[go: up one dir, main page]

CN108911994A - 一种环保长链烷基季铵盐溶液及其连续制备方法 - Google Patents

一种环保长链烷基季铵盐溶液及其连续制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108911994A
CN108911994A CN201810593711.2A CN201810593711A CN108911994A CN 108911994 A CN108911994 A CN 108911994A CN 201810593711 A CN201810593711 A CN 201810593711A CN 108911994 A CN108911994 A CN 108911994A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chain alkyl
ammonium salt
long chain
alkyl ammonium
salt solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810593711.2A
Other languages
English (en)
Inventor
顾锦文
张沪青
陆惠刚
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SHANGHAI HUAYIN COMMODITY CO Ltd
Original Assignee
SHANGHAI HUAYIN COMMODITY CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SHANGHAI HUAYIN COMMODITY CO Ltd filed Critical SHANGHAI HUAYIN COMMODITY CO Ltd
Priority to CN201810593711.2A priority Critical patent/CN108911994A/zh
Publication of CN108911994A publication Critical patent/CN108911994A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

本申请涉及一种连续制备环保长链烷基季铵盐溶液的方法。本申请的连续制备方法将长链烷基季铵盐的制备过程分为预反应阶段和老化阶段，其中预反应阶段在预反应容器中进行，老化阶段则交替地在与预反应容器流体连通的老化反应容器中进行，从而可以向预反应容器中连续地添加原料。本申请还提供一种利用如上所述的方法制备的长链烷基季铵盐溶液。本申请的有益效果在于利用本申请的方法制备的长链烷基季铵盐溶液质量分数高达30％，且从易燃固体转变成环保安全的化学品。此外，利用本申请的长链烷基季铵盐制备的护发素具备更好的干发梳理性和湿发顺滑性。

Description

一种环保长链烷基季铵盐溶液及其连续制备方法
技术领域
本申请涉及表面活性剂领域，具体来说，涉及一种环保长链烷基季铵盐溶液及其制备方法。
背景技术
长链烷基季铵盐是一种常见的阳离子表面活性剂，广泛用作杀菌剂、抗静电剂和柔软整理剂等领域。目前国内常用的多为固体长链烷基季铵盐，但固体的长链烷基季铵盐属于第4.1类危险品，即易燃固体，需要为其建造专门的危险品仓库。制造商只有通过环评以后才能生产制造和使用固体长链烷基季铵盐，这显著增加了设备和资金投入成本。虽然也有一些厂家尝试制备长链烷基季铵盐溶液，但溶液中长链烷基季铵盐的质量百分比不足25％。
此外，目前长链烷基季铵盐的制备工艺通常为间歇性的，因为反应时间比较长，限制了长链烷基季铵盐产量的放大。
为此，本领域迫切需要开发一种高浓度的环保长链烷基季铵盐溶液及其连续制备方法。
发明内容
本申请的发明人经过反复的探索和实验发现，通过改变制备长链烷基季铵盐的溶剂体系，可以将长链烷基季铵盐从易燃固体转变成环保安全的化学品。
此外，本申请的发明人还发现，在通过叔胺和烷化剂制备长链烷基季铵盐的间歇工艺中，在向反应容器中添加原料时，必须最后添加气态的烷化剂如一氯甲烷。为了避免反应容器中压力过大，造成安全隐患，还必须在一段时间内分批缓慢添加气态烷化剂。正是气态烷化剂的加料方式延长了反应时间，限制了长链烷基季铵盐产量的放大。
本申请之目的在于提供一种高浓度的环保长链烷基季铵盐溶液连续制备方法，从而解决上述现有技术中的技术问题。具体来说，本申请的连续制备方法将长链烷基季铵盐的制备过程分为预反应阶段和老化阶段，其中预反应阶段在预反应容器中进行，老化阶段则交替地在与预反应容器流体连通的老化反应容器中进行，从而可以向预反应容器中连续地添加原料。此外，本申请的连续制备方法使用醇和水的混合物作为溶剂，使得最终制备的长链烷基季铵盐溶液质量分数高达30％，且从易燃固体转变成环保安全的化学品。
本申请之目的还在于提供一种利用如上所述的方法制备的长链烷基季铵盐溶液。
为了解决上述技术问题，本申请提供下述技术方案：
在第一方面中，本申请提供一种连续制备环保长链烷基季铵盐溶液的方法，所述方法包括下述步骤：
S1：在40-100℃的温度和0.1-1MPa的压力下，在预反应容器中连续加入叔胺、烷化剂和混合溶剂，使所述叔胺和烷化剂在混合溶剂中预反应第一时间段，得到预反应混合物；
S2：在40-100℃的温度和0.1-1MPa的压力下，将所述预反应混合物交替地输送到与预反应容器流体连通的至少第一老化反应容器和第二老化反应容器中，使所述预反应混合物在第一老化反应容器或第二老化反应容器中老化第二时间段，得到所述环保长链烷基季铵盐溶液；
其中所述混合溶剂为醇和水的混合物；
其中所述环保长链烷基季铵盐具有通过下述通式(I)表示的结构：
通式(I)，
其中,基团R1为含8到26个碳原子的直链或支链烷基，R2为甲基或者含8到26个碳原子的直链或支链烷基，X为氯或溴。
在第一方面的一种实施方式中，所述叔胺为下述中的一种或几种：十二烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺、十六烷基二甲基叔胺、或十八烷基二甲基叔胺。
在第一方面的另一种实施方式中，所述烷化剂为下述中的一种或几种：一氯甲烷、一溴甲烷或硫酸二甲酯。
在第一方面的另一种实施方式中，所述混合溶剂为乙醇和水的混合物。
在第一方面的另一种实施方式中，以质量为基准计，在步骤S1中，乙醇与水的加料比小于1:10。
在第一方面的另一种实施方式中，所述第二时间段短于所述第一时间段。
在第一方面的另一种实施方式中，在步骤S2中，所述将所述预反应混合物交替地输送到与预反应容器流体连通的至少第一老化反应容器和第二老化反应容器中包括：
(1)首先将所述预反应混合物输送到第一老化反应容器；
(2)待第一老化反应容器内容物达到预定体积之后，再将所述预反应混合物输送到第二老化反应容器；
(3)待第二老化反应容器内容物达到预定体积之后，再将所述预反应混合物输送到第一老化反应容器；
(4)重复步骤(2)和(3)；
其中使预反应混合物在第一容器和第二容器中老化和后处理所花费的总时间短于第一老化反应容器内容物达到预定体积所花费时间和第二老化反应容器内容物达到预定体积所花费时间中更短的时间。
在第二方面中，本申请提供一种利用如第一方面所述的连续制备环保长链烷基季铵盐溶液的方法所制备的环保长链烷基季铵盐溶液。
在第二方面的一种实施方式中，以质量为基准计，所述环保长链烷基季铵盐溶液包括小于或等于8％的醇。
与现有技术相比，本申请的有益效果在于利用本申请的方法制备的长链烷基季铵盐溶液质量分数高达30％，且从易燃固体转变成环保安全的化学品；利用本申请的长链烷基季铵盐制备的护发素具备更好的干发梳理性和湿发顺滑性。
附图说明
图1示意性显示使用根据实施例和对比例的护发素后的干梳阻力下降率测试结果。
图2示意性显示使用根据实施例和对比例的护发素后的干梳阻力测试结果。在图2中，干梳阻力的单位为g。
图3示意性显示使用根据实施例和对比例的护发素后的感官测试结果。在图3中，左边一栏显示根据实施例3的数据，右边一栏显示根据对比例1的数据。
具体实施方式
制备长链烷基季铵盐的现有工艺通常为间歇工艺，限制了其产量的放大。此外，所得长链烷基季铵盐要么为不环保的固体危险化学品，要么为浓度不高的溶液。
本申请之目的在于提供一种连续制备高浓度环保长链烷基季铵盐溶液的方法。在一种实施方式中，本文所述的方法包括下述步骤：
S1：在40-100℃的温度和0.1-1MPa的压力下，在预反应容器中连续加入叔胺、烷化剂和混合溶剂，使所述叔胺和烷化剂在混合溶剂中预反应第一时间段，得到预反应混合物；
S2：在40-100℃的温度和0.1-1MPa的压力下，将所述预反应混合物交替地输送到与预反应容器流体连通的至少第一老化反应容器和第二老化反应容器中，使所述预反应混合物在第一老化反应容器或第二老化反应容器中老化第二时间段，得到所述环保长链烷基季铵盐溶液；
其中所述混合溶剂为醇和水的混合物；
其中所述环保长链烷基季铵盐具有通过下述通式(I)表示的结构：
通式(I)，
其中,基团R1为含8到26个碳原子的直链或支链烷基，R2为甲基或者含8到26个碳原子的直链或支链烷基，X为氯或溴。
在一种具体实施方式中，所述环保长链烷基季铵盐包括下述中的一种或几种：十二烷基三甲基氯化铵，十二烷基三甲基溴化铵，十四烷基三甲基氯化铵，十四烷基三甲基溴化铵，十六烷基三甲基氯化铵，十六烷基三甲基溴化铵，古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵，古尔伯特十六烷基三甲基溴化铵，十八烷基三甲基氯化铵，十八烷基三甲基溴化铵。
实施例
下面将结合本发明的实施例，对本发明的技术方案进行清楚和完整的描述。如无特别说明，所用的试剂和原材料都可通过商业途径购买。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
制备实施例
实施例1
本实施例涉及连续制备十六烷基三甲基氯化铵。
先将原料预热到45℃，然后按照下述流量向200L不锈钢反应釜中添加原料：
十六烷基二甲基叔胺，0.45kg/min；
一氯甲烷，0.08kg/min；
无水乙醇,0.1kg/min；
水，1.05kg/min。
使上述混合物在该不锈钢反应釜中预反应2.5小时，得到预反应混合物。
然后，将得到的预反应混合物以1.7kg/min的流量加入到300L的第一不锈钢老化反应釜，在第一不锈钢老化反应釜的容量达到200L时，将预反应混合物以1.7kg/min的流量加入到第二不锈钢老化反应釜。预反应混合物在第一不锈钢老化反应釜中老化2小时之后，出料，包装得到十六烷基三甲基氯化铵溶液。测得十六烷基三甲基氯化铵的质量百分数为30％，乙醇的质量百分数为6％。
类似地，预反应混合物在第二不锈钢老化反应釜中老化2小时之后，出料，包装得到十六烷基三甲基氯化铵溶液。测得十六烷基三甲基氯化铵的质量百分数为30％，乙醇的质量百分数为6％。
在整个反应过程中，将预反应釜、第一老化反应釜和第二老化反应釜中的压力控制在0.1Mpa-1Mpa的范围。
此外，测试十六烷基三甲基氯化铵溶液的闪点为：大于61℃；属于9类安全化学品。
实施例2
本实施例涉及连续制备十六烷基三甲基溴化铵。
先将原料预热到60℃，然后按照下述流量向200L不锈钢反应釜中添加原料：
十六烷基二甲基叔胺，0.37kg/min；
一溴甲烷，0.13kg/min；
乙醇(浓度为),0.1kg/min；
水，1.07kg/min。
使上述混合物在该不锈钢反应釜中预反应2.5小时，得到预反应混合物。
然后，将得到的预反应混合物以1.7kg/min的流量加入到300L的第一不锈钢老化反应釜，在第一不锈钢老化反应釜的容量达到200L时，将预反应混合物以1.7kg/min的流量加入到第二不锈钢老化反应釜。预反应混合物在第一不锈钢老化反应釜中老化2小时之后，出料，包装得到十六烷基三甲基溴化铵溶液。测得十六烷基三甲基溴化铵的质量百分数为30％，乙醇的质量百分数为6％。
类似地，预反应混合物在第二不锈钢老化反应釜中老化2小时之后，出料，包装得到十六烷基三甲基溴化铵溶液。测得十六烷基三甲基溴化铵的质量百分数为30％，乙醇的质量百分数为6％。
在整个反应过程中，将预反应釜、第一老化反应釜和第二老化反应釜中的压力控制在0.2Mpa-0.5Mpa的范围。
此外，测试十六烷基三甲基溴化铵溶液的闪点为：大于61℃；属于9类安全化学品。
效果实施例
实施例3
在换算成同等有效物含量的基础上，将根据实施例1制备的浓度为30％(wt％)的1631水剂与市售25％(wt％)的1631水剂(湖州湖星日化有限公司十六烷基三甲基氯化铵-25)，分别制备成护发素样品作为实施例3和对比例1，并对以上两种样品进行了相关功效测试。
1.制备方法
1.1护发素配方
表1护发素配方
成分 实施例3(wt％) 对比例1(wt％)
30％1631 7 —
25％1631 — 8.4
16-18醇 5 5
防腐剂 0.078 0.078
香精 0.3 0.3
EDTA二钠 0.1 0.1
去离子水 补充到100 补充到100
1.2护发素制备工艺
将16-18醇(十六醇和十八醇比例为27:72,购自沙索(中国)化学有限公司)加入油锅中，加热搅拌至90-100℃，形成A相；将1631、EDTA二钠、去离子水加入乳化锅，加热搅拌至75-80℃，混合完全形成B相；将A相抽入乳化锅，加热搅拌至92-96℃；冷却至60℃以下，加入香精、防腐剂，搅拌均匀；停止搅拌，出料。在效果实施例中，25％的1631购自湖州湖星日化有限公司；防腐剂为Microcare CM，购自托尔专用化学品(上海)有限公司；香精为SHC-4156，购自IFF国际香精香料公司。
2.功效测试:
2.1仪器测试
使用标准香波，将天然未处理的亚洲发束清洗至无泡沫，分别称取5g实施例3和对比例1的护发素，均匀涂抹于发束上，停留2min后，用清水冲洗干净。干梳理性测试待发束在室温25℃、湿度60％的条件下自然晾干后，在JC45B(型号)梳理仪上进行干梳测试，同时将清洗后未使用护发素的发束作为空白样品进行对比，其结果如下：
表2干梳性能测试
由图1和表2可知，实施例3的干梳阻力更小，使用后可以改善发束的干梳性能。
2.2感官测试
选中长发志愿者30名进行实施例和对比例的半头洗涤实验，使用标准香波，将志愿者头发清洗至无泡沫，分别称取20g实施例和对比例护发素，均匀涂抹于半边头发上，停留2min后，用清水冲洗干净，志愿者在室温25℃、湿度60％的条件下进行测试，由专家组对护发素的涂抹性、梳理性(湿发)、顺滑性(湿发)、柔软性(湿发)、梳理性(干发)、顺滑性(干发)、柔软性(干发)、光亮度(干发)进行各个方面的打分(-3分到3分)，并取平均值，其结果如下：
表3感官测试数据
测试指标 实施例3 对比例1
涂抹性 0.5 0.8
梳理性(干发) 0.6 -0.1
顺滑性(湿发) 0.8 0.02
柔软性(湿发) 0.7 0.3
梳理性(湿发) 0.06 0.3
顺滑性(干发) 0.4 0.3
柔软性(干发) 0.7 0.4
光亮度(干发) 0.2 0.5
由以上表3和图2可知，实施例在梳理性(干发)、顺滑性(湿发)上略优于对比例；在柔软性(湿发)、顺滑性(干发)、柔软性(干发)、涂抹性、梳理性(湿发)和光亮度(干发)上与对比例相似。
2.3结论
本发明所述的30％(wt％)1631水剂，与市售25％(wt％)的1631水剂相比，转化率更高；同时在换算成同等有效物含量的基础上，30％(wt％)1631水剂制备成的护发素样品，具有较好的干发梳理性和湿发顺滑性，而在柔软性(湿发)、顺滑性(干发)、柔软性(干发)、涂抹性、梳理性(湿发)和光亮度(干发)上两样品相似。
上述对实施例的描述是为了便于本技术领域的普通技术人员能理解和应用本申请。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其它实施例中而不必付出创造性的劳动。因此，本申请不限于这里的实施例，本领域技术人员根据本申请披露的内容，在不脱离本申请范围和精神的情况下做出的改进和修改都本申请的范围之内。

Claims (9)

1.一种连续制备环保长链烷基季铵盐溶液的方法，所述方法包括下述步骤：
S1：在40-100℃的温度和0.1-1MPa的压力下，在预反应容器中连续加入叔胺、烷化剂和混合溶剂，使所述叔胺和烷化剂在混合溶剂中预反应第一时间段，得到预反应混合物；
S2：在40-100℃的温度和0.1-1MPa的压力下，将所述预反应混合物交替地输送到与预反应容器流体连通的至少第一老化反应容器和第二老化反应容器中，使所述预反应混合物在第一老化反应容器或第二老化反应容器中老化第二时间段，得到所述环保长链烷基季铵盐溶液；
其中所述混合溶剂为醇和水的混合物；
其中所述环保长链烷基季铵盐具有通过下述通式(I)表示的结构：
其中,基团R1为含8到26个碳原子的直链或支链烷基，R2为甲基或者含8到26个碳原子的直链或支链烷基，X为氯或溴。
2.如权利要求1所述的连续制备环保长链烷基季铵盐溶液的方法，其特征在于，所述叔胺为下述中的一种或几种：十二烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺、十六烷基二甲基叔胺、十八烷基二甲基叔胺。
3.如权利要求1所述的连续制备环保长链烷基季铵盐溶液的方法，其特征在于，所述烷化剂为下述中的一种或几种：一氯甲烷、一溴甲烷或硫酸二甲酯。
4.如权利要求1所述的连续制备环保长链烷基季铵盐溶液的方法，其特征在于，所述混合溶剂为乙醇和水的混合物。
5.如权利要求4所述的连续制备环保长链烷基季铵盐溶液的方法，其特征在于，以质量为基准计，在步骤S1中，乙醇与水的加料比小于1:10。
6.如权利要求1所述的连续制备环保长链烷基季铵盐溶液的方法，其特征在于，所述第二时间段短于所述第一时间段。
7.如权利要求1所述的连续制备环保长链烷基季铵盐溶液的方法，其特征在于，在步骤S2中，所述将所述预反应混合物交替地输送到与预反应容器流体连通的至少第一老化反应容器和第二老化反应容器中包括：
(1)首先将所述预反应混合物输送到第一老化反应容器；
(2)待第一老化反应容器内容物达到预定体积之后，再将所述预反应混合物输送到第二老化反应容器；
(3)待第二老化反应容器内容物达到预定体积之后，再将所述预反应混合物输送到第一老化反应容器；
(4)重复步骤(2)和(3)；
其中使预反应混合物在第一容器和第二容器中老化和后处理所花费的总时间短于第一老化反应容器内容物达到预定体积所花费时间和第二老化反应容器内容物达到预定体积所花费时间中更短的时间。
8.一种利用如权利要求1-7中任一项所述的连续制备环保长链烷基季铵盐溶液的方法所制备的环保长链烷基季铵盐溶液。
9.如权利要求8所述的环保长链烷基季铵盐溶液，其特征在于，以质量为基准计，所述环保长链烷基季铵盐溶液包括小于或等于8％的醇。
CN201810593711.2A 2018-06-11 2018-06-11 一种环保长链烷基季铵盐溶液及其连续制备方法 Pending CN108911994A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810593711.2A CN108911994A (zh) 2018-06-11 2018-06-11 一种环保长链烷基季铵盐溶液及其连续制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810593711.2A CN108911994A (zh) 2018-06-11 2018-06-11 一种环保长链烷基季铵盐溶液及其连续制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108911994A true CN108911994A (zh) 2018-11-30

Family

ID=64420334

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810593711.2A Pending CN108911994A (zh) 2018-06-11 2018-06-11 一种环保长链烷基季铵盐溶液及其连续制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108911994A (zh)

Citations (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3813441A (en) * 1969-02-25 1974-05-28 Hoechst Ag Process for the continuous preparation of quaternary ammonium compounds
JPS63260992A (ja) * 1987-04-20 1988-10-27 花王株式会社 柔軟仕上剤
EP0468638A1 (en) * 1990-07-23 1992-01-29 Texaco Chemical Company A continuous process for preparing quaternary ammonium salts
JPH04341593A (ja) * 1991-05-16 1992-11-27 Mitsui Petrochem Ind Ltd 水酸化第四アンモニウム水溶液の製造方法
JPH10182565A (ja) * 1996-12-24 1998-07-07 Lion Akzo Kk モノアルキル第４級アンモニウム塩フレークの製造方法
JPH10298149A (ja) * 1997-04-24 1998-11-10 Lion Corp 高濃度第４級アンモニウム塩分散液及びその調製方法
US5979555A (en) * 1997-12-02 1999-11-09 Akzo Nobel Nv Surfactants for hydraulic fractoring compositions
CN101050182A (zh) * 2006-04-06 2007-10-10 浙江华特实业集团华特化工有限公司 一种季铵盐的制备方法
WO2009038919A1 (en) * 2007-09-19 2009-03-26 Albemarle Corporation Methods of exchanging anions of tetraalkylammonium salts
CN103172481A (zh) * 2011-12-22 2013-06-26 百福微生物有限公司 使环叔胺类烷基化的连续方法
JP2013129607A (ja) * 2011-12-20 2013-07-04 Kao Corp 第４級アンモニウム塩の製造方法
JP2013136542A (ja) * 2011-12-28 2013-07-11 Kao Corp 第４級アンモニウム塩の製造方法
JP2013136543A (ja) * 2011-12-28 2013-07-11 Kao Corp 第４級アンモニウム塩水溶液の製造方法
JP2013173825A (ja) * 2012-02-24 2013-09-05 Asahi Kasei Chemicals Corp エチレン酢酸ビニル共重合体樹脂組成物
CN104163763A (zh) * 2014-07-14 2014-11-26 安徽奔马先端科技有限公司 高纯度季铵盐的合成新方法
CN104725236A (zh) * 2015-01-28 2015-06-24 浙江丰虹新材料股份有限公司 一种烷基季胺盐的水性生产方法及其生产设备
CN106040129A (zh) * 2016-08-14 2016-10-26 成都卡迪夫科技有限公司 一种抗静电剂十二烷基三甲基氯化铵生产装置
CN106366001A (zh) * 2016-08-30 2017-02-01 四川创美克科技有限公司 一种兽用溴化双长链季铵盐杀菌剂原料药的制备方法
CN106565632A (zh) * 2016-11-16 2017-04-19 青海百能汇通新能源科技有限公司 一种合成季铵盐的工艺及装置
CN107973719A (zh) * 2016-10-24 2018-05-01 中国石油化工股份有限公司 一种缓蚀组分的制备方法及其产品和应用

Patent Citations (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3813441A (en) * 1969-02-25 1974-05-28 Hoechst Ag Process for the continuous preparation of quaternary ammonium compounds
JPS63260992A (ja) * 1987-04-20 1988-10-27 花王株式会社 柔軟仕上剤
EP0468638A1 (en) * 1990-07-23 1992-01-29 Texaco Chemical Company A continuous process for preparing quaternary ammonium salts
JPH04341593A (ja) * 1991-05-16 1992-11-27 Mitsui Petrochem Ind Ltd 水酸化第四アンモニウム水溶液の製造方法
JPH10182565A (ja) * 1996-12-24 1998-07-07 Lion Akzo Kk モノアルキル第４級アンモニウム塩フレークの製造方法
JPH10298149A (ja) * 1997-04-24 1998-11-10 Lion Corp 高濃度第４級アンモニウム塩分散液及びその調製方法
US5979555A (en) * 1997-12-02 1999-11-09 Akzo Nobel Nv Surfactants for hydraulic fractoring compositions
CN101050182A (zh) * 2006-04-06 2007-10-10 浙江华特实业集团华特化工有限公司 一种季铵盐的制备方法
WO2009038919A1 (en) * 2007-09-19 2009-03-26 Albemarle Corporation Methods of exchanging anions of tetraalkylammonium salts
JP2013129607A (ja) * 2011-12-20 2013-07-04 Kao Corp 第４級アンモニウム塩の製造方法
CN103172481A (zh) * 2011-12-22 2013-06-26 百福微生物有限公司 使环叔胺类烷基化的连续方法
JP2013136542A (ja) * 2011-12-28 2013-07-11 Kao Corp 第４級アンモニウム塩の製造方法
JP2013136543A (ja) * 2011-12-28 2013-07-11 Kao Corp 第４級アンモニウム塩水溶液の製造方法
JP2013173825A (ja) * 2012-02-24 2013-09-05 Asahi Kasei Chemicals Corp エチレン酢酸ビニル共重合体樹脂組成物
CN104163763A (zh) * 2014-07-14 2014-11-26 安徽奔马先端科技有限公司 高纯度季铵盐的合成新方法
CN104725236A (zh) * 2015-01-28 2015-06-24 浙江丰虹新材料股份有限公司 一种烷基季胺盐的水性生产方法及其生产设备
CN106040129A (zh) * 2016-08-14 2016-10-26 成都卡迪夫科技有限公司 一种抗静电剂十二烷基三甲基氯化铵生产装置
CN106366001A (zh) * 2016-08-30 2017-02-01 四川创美克科技有限公司 一种兽用溴化双长链季铵盐杀菌剂原料药的制备方法
CN107973719A (zh) * 2016-10-24 2018-05-01 中国石油化工股份有限公司 一种缓蚀组分的制备方法及其产品和应用
CN106565632A (zh) * 2016-11-16 2017-04-19 青海百能汇通新能源科技有限公司 一种合成季铵盐的工艺及装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
M.L.CORRIN ETAL: "The Effect of solvents on the critical concentration for micelle formation of cationic soap", 《JOURNAL OF CHEMICAL PHYSICS》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013101538A (ru) Способ изготовления микрокапсул
JP2013537472A5 (zh)
US9234311B2 (en) Fluorine-free water repellent, preparation thereof, and applications thereof
US6607715B1 (en) Fatty ammonium quaternary compositions
CN106459576B (zh) 含有三取代的芳香族的添加剂和表面活性剂以及使用方法
US3047520A (en) Protective urethane coating composition
NO327077B1 (no) Perlescent universal-pigment-dispersjonsblanding og fremstilling av en slik pigmentdispersjon
WO2008043855A1 (en) Method of inhibiting nitrosamine formation in waterborne coatings.
Jordan et al. Synthesis, characterization and conductivity of quaternary nitrogen surfactants modified by the addition of a hydroxymethyl substructure on the head group
Lucas et al. Versatile, mild, and selective reduction of various carbonyl groups using an electron-deficient boron catalyst
CN108911994A (zh) 一种环保长链烷基季铵盐溶液及其连续制备方法
CN103906812A (zh) 用于间位芳族聚酰胺制品的具有苯甲酸酯染料载体的制剂
CN107523997A (zh) 环保型阳离子脂肪酸柔软剂的制备方法
CA1186619A (en) Liquid disinfectant concentrates
ES2252839T3 (es) Preparados tensioactivos cationicos acuosos, un procedimiento para su obtencion, asi como su empleo.
CN104087183B (zh) 一种增加皮革光亮度的水性蜡乳液
US2372624A (en) Method of preparing aliphatic oxyamines
Öztürk et al. Flexible Semicrown Ether‐Linked Symmetric Cationic Gemini Surfactants: Synthesis and Evaluation as Catalysts for Acceleration of Diastereoselective [3+ 2] Cycloaddition Reaction in Reversed Phase Micellar Media
CN101061186B (zh) 烷氧基化的三苯甲烷染料
Zakharova et al. Catalytic properties of micellar systems based on 4-aza-1-alkyl-1-azoniabicyclo [2.2. 2] octane bromides
JPS59134752A (ja) 第４級アンモニウム水酸化物の組成物
CN106582798B (zh) 一种甲醇转化制丙烯催化剂及其制备方法
WO2011056620A1 (en) Difunctional, amine-based surfactants, and their precursors, preparation, compositions and use
US5856577A (en) Process for the preparation of fluoroanilines from fluorinated nitrated benzene compounds
CN106748863B (zh) 一种杀螺胺乙醇胺盐的改进制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20181130