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CN103906812A - 用于间位芳族聚酰胺制品的具有苯甲酸酯染料载体的制剂 - Google Patents

用于间位芳族聚酰胺制品的具有苯甲酸酯染料载体的制剂 Download PDF

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CN103906812A
CN103906812A CN201280047508.6A CN201280047508A CN103906812A CN 103906812 A CN103906812 A CN 103906812A CN 201280047508 A CN201280047508 A CN 201280047508A CN 103906812 A CN103906812 A CN 103906812A
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Abstract

二醇醚苯甲酸酯、二醇苯甲酸酯和苯甲酸甲酯在处于或接近中性的pH时促进间位芳族聚酰胺制品，例如纤维的染色。加入阴离子表面活性剂，例如月桂基硫酸钠，提高了苯甲酸酯的性能。

Description

用于间位芳族聚酰胺制品的具有苯甲酸酯染料载体的制剂
发明背景
1.发明领域
本发明涉及间位芳族聚酰胺制品，例如纤维、织物等。在一个方面，本发明涉及染色间位芳族聚酰胺制品，而在另一方面，本发明涉及通过使用苯甲酸酯载体促进间位芳族聚酰胺制品的染色。
2.相关技术描述
间位芳族聚酰胺制品，例如纤维如NOMEXtm和CONEXtm(均为聚间苯二甲酰间苯二胺，其通过间苯二胺与间苯二甲酰氯反应形成，并且分别由DuPont和Teijin制造)用于多种应用中，在很大程度上是由于它们的耐燃性质。由于它们的疏水性质，这些制品在通常的水性染浴中难以被染色，因为染料分子不能容易地渗透制品。
为了促进染料的渗透，必须使用载体(有时称之为染料助剂或溶剂)以使制品溶胀并且促进染料输送。第一常用载体是苯乙酮，但是由于臭味和毒性问题，它已经被弃用，而且人们已经引入或建议其它载体作为替代。例如，US2005/0014435A1描述了使用CYNDAE C-45(购自Bozzetto，Inc.)作为染料助剂配制的染浴对芳族聚酰胺纤维进行染色。JP60162883描述了在染浴中对聚酰胺纤维使用二醇醚(三乙二醇单苯醚)。WO2006/122887A2描述了在制备染浴时使用另一种二醇醚(1-苯氧基-2-丙醇)。US2002/0144362A1描述了用于聚酰胺纤维的作为染料载体的3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮，也称之为异佛尔酮。该专利还引用了烷基酮和N-烷基邻苯二甲酰亚胺作为染料载体。USP6，132,476描述了使用苯甲醇、N-烷基吡咯烷酮、N’N-二烷基-苯甲酰胺和芳基醚作为染料载体。USP6,840,967描述了使用乙二醇苯醚以及多种酰胺和胺作为染料载体。JP08134370A2描述了使用几种二醇醚，即二乙二醇单苯醚、乙二醇单苯醚、乙二醇单苯甲醚以及二乙二醇单苯甲醚作为染料载体。T.Vigo在“Textiles Processing and Properties-Preparation,Dyeing,Finishing，andPerformance”,Textile Science and technology11，Elsevier Publishing，1994年，第137页中提到苯甲酸丁酯作为染料载体。
尽管已经确认和提出使用这些许多的各种各样的染料载体，但人们仍然有兴趣确认用于间位芳族聚酰胺制品，特别是纤维的新型染料载体，其具有与苯乙酮相比具有竞争性的性能但没有与使用苯乙酮相关的臭味和毒性问题。
发明概述
令人惊奇地，二醇醚苯甲酸酯、二醇苯甲酸酯和苯甲酸甲酯在处于或接近中性pH时促进间位芳族聚酰胺制品的染色。加入阴离子表面活性剂，例如月桂基硫酸钠，提高了这些苯甲酸酯的性能。
在一个实施方式中，本发明是水性染料制剂，其包含：
A.阳离子染料；
B.二醇醚苯甲酸酯、二醇苯甲酸酯和苯甲酸甲酯中的至少一种；
C.水；以及
D.任选地，阴离子表面活性剂。
在一个实施方式中，染料制剂的pH为6-8。在一个实施方式中，水是去离子的。
在一个实施方式中，本发明是染色间位芳族聚酰胺制品的方法，该方法包含使间位芳族聚酰胺制品与染料制剂相接触的步骤，所述染料制剂包含：
A.阳离子染料；
B.二醇醚苯甲酸酯、二醇苯甲酸酯和苯甲酸甲基酯中的至少一种；
C.水；以及
D.任选地，阴离子表面活性剂。
制剂的pH为6-8。
优选实施方式详述
定义
在本公开中，数值范围是近似的，并且因此可以包括范围之外的值，除非另有说明。数值范围包括来自下限值和上限值之间并且包括下限值和上限值的所有值，增加量为一个单位，前提是在任意的下限值和上限值之间间隔至少两个单位。举例说，如果组成、物理或其它性质，例如分子量等是从100至1，000，那么明确列举出了所有单个值，例如100、101、102等等，以及子范围，例如100至144、155至170、197至200等等。对于包含小于一的值或包含大于一的分数(例如，1.1、1.5等等)的范围，一个单位根据情况被认为是0.0001、0.001、0.01或0.1。对于包含小于十(例如，1至5)的个位数的范围，一个单位通常被认为是0.1。这些仅是明确指出的实施例，而且列举的下限值和上限值之间的数值的所有可能组合被认为是在本公开中明确提到的。除其他之外，在本公开内还提供了用于染浴组分的相对量的数值范围。
“包含”，“包括”，“具有”等术语不旨在排除存在的任何其它组分、步骤或过程，不管其是否被明确公开。为了避免任何疑义，通过使用术语“包含”要求保护的所有组合物、溶液或浴、工艺等可以包含一种或多种其它步骤、装置或组成部件，和/或材料，除非相反说明。相反，除了对于操作性不必要的那些，术语“基本上由…组成”将任意其它组分、步骤或过程排除在任何随后叙述的范围之外。术语“由…组成”排除了所有未具体描述或列出的组分、步骤或过程。除非另外说明，术语“或”指单个以及任意组合列出的成员。
染料载体
用于实施本发明的染料载体包括苯甲酸甲酯、二醇苯甲酸酯和二醇醚苯甲酸酯。
二醇苯甲酸酯，也称为亚烷基二醇二苯甲酸酯，通常具有桥连两个苯甲酸基团(例如，C6H5-(C＝O)-O-)的2-10个碳原子的亚烷基(例如，-CH2CH2-)，更典型为2-6个碳原子，以及甚至更典型为2-4个碳原子。代表性的二醇苯甲酸酯包括二乙二醇单和二苯甲酸酯，二丙二醇单和二苯甲酸酯，三乙二醇苯甲酸酯以及三亚甲基二醇二苯甲酸酯。
用于实施本发明的二醇醚苯甲酸酯为下式
R1-O-(CH2CH(R2O)n-R3
其中，R1是C1-10烷基、苯基或苯甲基，R2是氢、甲基或乙基，R3-是来自苯甲酸的O＝C-C6H5，以及n＝1-3。代表性的二醇醚苯甲酸酯包括1-甲氧基-2-丙基苯甲酸酯、2-丙氧基乙基苯甲酸酯、2-丁氧基乙基苯甲酸酯、2-(2-苯氧基乙氧基)乙基苯甲酸酯以及2-(2-苯氧基-1-甲基乙氧基)-1-甲基乙氧基苯甲酸酯。
本发明的苯甲酸酯可以单独使用或者相互组合使用和/或与一种或多种其它二醇和/或一种或多种醇组合使用。代表性的混合物包括丙二醇二苯甲酸酯的混合物、或二丙二醇苯甲酸酯的混合物、或丙二醇单苯甲酸酯的混合物、或丙二醇二苯甲酸酯和二丙二醇苯甲酸酯的混合物等。一种引起注意的商业混合物是BENZOFLEXtm284塑化剂，它是购自Eastman Chemical Company的1，2-丙二醇和二苯甲酸酯的混合物，并且通常用于聚氯乙烯应用。另一种引起注意的混合物是苯甲酸甲酯和VELATEtm368即苯甲酸-2-乙基己基酯的混合物，并且它同样购自Eastman Chemical Company。VELATEtm368通常用于油漆涂料。
在一个实施方式中，本发明的苯甲酸甲酯、二醇苯甲酸酯和/或二醇醚苯甲酸酯染料载体与一种或多种阴离子表面活性剂组合使用。任何会促进苯甲酸酯载体将染料输送到芳族聚酰胺纤维的阴离子表面活性剂均可用来实施本发明。代表性的阴离子表面活性剂是直链烷基磺酸盐(例如，月桂基硫酸钠、癸基硫酸钠、十四烷基硫酸钠)，以及购自陶氏化学公司(The Dow ChemicalCompany)的各种DOWFAXtm阴离子表面活性剂。
在染料制剂中，二醇醚苯甲酸酯、二醇苯甲酸酯和/或烷基苯甲酸酯的用量典型地为3-6重量百分比(wt％)，更典型地为3.5-5wt％。表面活性剂(如果存在)的量典型地为1-4wt％，更典型地为1.5-3wt％。
阳离子染料
多种阳离子染料可以用于实施本发明，并且，根据所采用的染色工艺和待染制品，优选不同的阳离子染料。
代表性的阳离子染料(有时称之为碱生染料)包括ASTRAZONtm橄榄绿BL和ASTRAZONtm橙3RL(分别被称为碱性绿6和碱性橙27，并且二者以前均由VeronaDyestuff公司制造)以及碱性黄21、碱性蓝41和碱生红18(在染料索引(第三版，the Society ofDyers and Colourists出版，Dean House，Piccadilly Bradford，Yorkshire，England)中进一步确认)。还可以用作阳离子染料的是红GL、黄5GL、蓝X-3GL-300以及红FB，购自BASF公司，商标名为BASACRYLtm。水生制剂可以包括这类染料的任意组合。
在染料制剂中，染料的量可以在较宽范围内变化，但典型地，染料的以0.05-5wt％的量，更典型地，0.1-1wt％的量存在。
染料制剂
用于本发明的染料制剂是水性制剂，其包含：(A)阳离子染料；(B)二醇醚苯甲酸酯、二醇苯甲酸酯和苯甲酸甲酯中的至少一种；(C)水，优选去离子水；以及(D)任选地，阴离子表面活性剂。在一个实施方式中，用于本发明的染料制剂是水生制剂，基本上由下列组分组成：(A)阳离子染料；(B)二醇醚苯甲酸酯、二醇苯甲酸酯和苯甲酸甲酯中的至少一种；(C)水；以及(D)任选地，阴离子表面活性剂。在染色条件下，染料制剂可以是溶液或分散液。
在染料制剂中，可以存在不同的添加剂，并且这类添加剂可以包括下列材料，例如一种或多种盐，例如硝酸钠或氯化钠，和/或乳化剂，和/或除阴离子表面活性剂之外的表面活性剂，和/或紫外光吸收剂，和/或pH调节剂，和/或其它二醇，例如甲氧基三乙二醇，和/或加工助剂等。这些添加剂是本领域中所熟知的，并且，如果使用，则以常规量和常规方式使用。
制剂的pH典型地为6-8，更典型地为6.3至6.8。特别是当用作浸浴时，染料制剂的温度典型地为120℃-170℃，更典型地为130℃-150℃。
当然，染料制剂中大部分是水。不管任何原因，例如运输、贮存等，如果期望染料制剂的浓缩物，则水的含量减少并且制剂中其它组分的相应含量成比例地增加。在准备使用时，仅仅将水加入到浓缩物中，将其稀释到其它组分的期望浓度。
使用本发明的染料制剂和常规染色工艺可以染色间位芳族聚酰胺制品。在一个实施方式中，制品例如纤维在常规染色条件下浸渍在染料制剂的浴中足够的时间期间，以使染料渗透并且附着于纤维上，然后，将制品从所述浴中移出并干燥。在一个实施方式中，纤维附着在圆柱形容器的内组件(用来固定纤维)上，使用染料制剂浴填充或部分填充容器，并且密封，然后将容器放置在用来将所述浴加热到合适的染色温度的装置上或装置内，并且在实现期望的染色水平所需要的时间期间内(通常以小时衡量)旋转容器。在染色周期的最后，将纤维从容器中取回并且干燥。在其它实施方式中，染料制剂可以以一种方式并且在不同于典型浸渍条件的条件下应用到制品上，该条件同样使染料渗透并且附着在纤维上。
尽管本发明特别适用于染色间位芳族聚酰胺纤维或其它此类制品，但本发明还适用于染色由其它酰胺聚合物制备的制品，所述酰胺聚合物包括，但不限于，对位芳族聚酰胺聚合物，例如，KEVLARtm，以及聚酰胺聚合物，例如NYLONtm。
具体实施方式
用于染色间位芳族聚酰胺纤维(NOMEXtm，购自DuPont)的设备允许同时评价12个单个的染料溶液和NOMEXtm布样，仅仅使用大约20毫升(ml)的染料溶液以及尺寸为3厘米(cm)x3cm的布样。该设备配置在旋转型组件内。包含6个配置有弹性夹的支架的中心轴固定在烘箱内的黄铜衬套轴承上。轴的一端通过轴承伸出到烘箱外面，在那里连接到变速马达上。支架可以各自固定2个尺寸为约6英寸长并且1英寸厚的不锈钢安瓿。安瓿的一端配备有Swagelok压力接头并且另一端焊接关闭，并且对于100-160℃范围内的测试，等级定为大于(>)1000磅/平方英寸的表压(psig)。当连接到支架上时，安瓿可以颠倒地旋转，从而提供合适的混合以及布样的均匀染色。测试在140℃和50rpm下进行。
所有测试在过量染料存在下进行。制备染料水性诸液，其包含0.1重量％的碱性蓝#3，pH为6.3(使用0.1NNaOH调节)，并且用于所有试验。在通常的试验中，将安瓿放置在支架内的实验室分析天平上，然后称入18.81g的染料溶液，然后是0.80g的1-甲氧基-2-丙基苯甲酸酯，以及0.40g月桂基硫酸钠(SLS)。重量为0.19g的NOMEXtm样品插入到安瓿中，安瓿随后固定在夹钳中，并且使用Swagelok接头密封。最终的染浴包含4％的1-甲氧基-2-丙基苯甲酸酯和2％的SLS。使用期望的溶剂和表面活性剂用下一个安瓿重复该步骤。当使用表面活性剂时，表面活性剂活性剂的最终浓度保持在2重量％。所有安瓿均装满称重并且记录重量。
装载的安瓿放置在支架内并且使用弹性夹固定。开启烘箱并且设定在140℃。开启马达并且设定在50rpm。定时器设定为1小时27分钟。当时间用完时，将烘箱冷却至50℃，并且由戴着耐热手套和其它防护设备的操作者移出安瓿。将安瓿放置于冰桶中以冷却至室温，在该时间点将其擦干，重新称重，以确保没有损失内容物，然后开盖。
使用镊子移出布样，并且放置于包含30ml去离子水的单独的1-oz玻璃瓶中，并且适当地贴上标签。密封瓶子并且放置在实验室振荡器上10分钟，然后从振荡器上拿开，开盖，并且丢弃漂洗的水。再重复该步骤至少两次，直到漂洗的水不含有任何残余的蓝色染料。然后将布样从瓶子中移出，使用纸巾拍干，放置于贴标签的铝称重盘中，然后将后者放置于40℃的烘箱中，干燥40分钟。当时间用完，从烘箱中移出布样并且放置于有盖的塑料盘中。小心地将这些盘保持避光，因为染色的NOMEXtm材料的颜色可以在曝光下降解。
使用Hunter Lab ULTRASCANtmVis色度计根据L，a，b坐标系统测定染色布样的颜色。使用由制造商提供的D65-10漫反射8°白瓷砖校正色度计。未染色的NOMEXtm布样放置于4.25x4.25英寸的黑色陶瓷砖的中央，该瓷砖配备有遮罩，用来帮助将布样定位和固定在瓷砖上。采集几个读数并且对结果取平均值。使用一个染色布样替代未染色的布样，从而采集颜色读数。使用所有布样重复该步骤。结果总结在下表中。
表
染色布样的颜色数据
Figure BPA0000187740050000071
实施例2-25各自含有0.1％的染料溶液
TM陶氏化学公司(The Dow Chemical Company)的商标
SLS＝月桂基硫酸钠表面活性剂(100％活性剂)
MTG＝甲氧基三乙二醇
TERGITOLTM15-S-40＝直链仲醇乙氧化的表面活性剂(70％水溶液)
DOWFAXTM2A1＝烷基二苯基氧化物二磺酸盐表面活性剂(45％水溶液)
BENZOFLEXTM284＝丙二醇二苯甲酸酯、二丙二醇二苯甲酸酯以及丙二醇单苯甲酸酯的混合物，购自Eastman Chemicals
VELATETM＝购自Eastman Chemicals的苯甲酸酯混合物
Hunter颜色坐标系统根据坐标L，a和b的格子定义颜色。a和b值范围从正到负。a越负，样品显得越绿，并且值越正，样品显得越红。类似地，b越负，色泽越蓝，并且值越正，色泽越黄。L值范围从0(黑)至100(白)。L值越小，色泽越暗并且色泽深度越好。因而，较小的L值表明染料渗透入纤维中的改善。
可以从表中数据看出，未染色的布样(实施例1)具有非常高的L值(81.34)以及正的b值，表明差的染色(如在未染色的样品中预期的那样)。使用没有溶剂或表面活性剂的染料溶液(实施例2)导致某些染色的L值为43.4。在染料溶液中加入2％月桂基硫酸钠(SLS)(实施例3)没有改善染料渗透并且实际上使其更差，如60.8的L值所示。在染料溶液中以2％(实施例4)或4％的水平(实施例5)加入1-苯氧基-2-丙醇(一种熟知的染料助剂)改善了染色性能，分别如36.5和30.95的L值所示。将这种溶剂与SLS或DOWFAXTM2A1组合，实际上导致更差的性能(实施例6-8)。
可以看到，包含4％二醇醚苯甲酸酯的染料浴溶液(实施例9、13、14、18、19)提供了可与1-苯氧基-2-丙醇所获得的那些相比的优良的染色性能，这一点被低至32.39的L值证实。令人惊奇地，将这些二醇醚苯甲酸酯与SLS组合(实施例12、17和22)改善了色泽深度，超过用1-苯氧基-2-丙醇对照物所获得的结果，如低于30.0的L值所示。加入DOWFAXTM2A1或MTG具有小的影响，而加入非离子表面活性剂TERGITOLTM15-S-40实际上有害。BENZOFLEXTM284(二醇二苯甲酸酯和单苯甲酸酯的混合物，购自EastmanChemicals Company)、VELATETM368(苯甲酸酯，购自Eastman ChemicalsCompany)以及苯甲酸甲酯同样显示为优良的染料载体。

Claims (11)

1.水性染料制剂，其包含：
A.阳离子染料；
B.二醇醚苯甲酸酯、二醇苯甲酸酯和苯甲酸甲酯中的至少一种；
C.水；以及
D.任选地，阴离子表面活性剂。
2.如权利要求1所述的染料制剂，其pH为6-8。
3.如权利要求1所述的染料制剂，其中所述二醇醚苯甲酸酯为下式
R1-O-(CH2CH(R2O)n-R3
其中，R1是C1-10烷基、苯基或苯甲基，R2是氢、甲基或乙基，R3-是来自苯甲酸的O＝C-C6H5，并且n＝1-3。
4.如权利要求3所述的染料制剂，其中所述染料以0.05-5wt％的量存在，所述二醇醚苯甲酸酯、二醇苯甲酸酯和苯甲酸甲酯中的至少一种以3-6wt％的量存在，并且所述水是去离子的。
5.如权利要求4所述的染料制剂，其中所述二醇醚苯甲酸酯是1-甲氧基-2-丙基苯甲酸酯、2-丙氧基乙基苯甲酸酯、2-丁氧基乙基苯甲酸酯、2-(2-苯氧基乙氧基)乙基苯甲酸酯以及2-(2-苯氧基-1-甲基乙氧基)-1-甲基乙氧基苯甲酸酯中的至少一种；并且所述二醇苯甲酸酯是二乙二醇单-和二苯甲酸酯、二丙二醇单-和二苯甲酸酯、三乙二醇苯甲酸酯以及三亚甲基二醇二苯甲酸酯中的至少一种。
6.如权利要求5所述的染料制剂，其中所述阴离子表面活性剂以1-4wt％的量存在。
7.如权利要求6所述的染料制剂，其中所述阴离子表面活性剂是直链烷基磺酸盐。
8.一种染色间位芳族聚酰胺制品的方法，所述方法包括间位芳族聚酰胺制品与染料制剂相接触的步骤，所述染料制剂包含：
A.阳离子染料；
B.二醇醚苯甲酸酯、二醇苯甲酸酯和苯甲酸甲酯中的至少一种；
C.水；以及
D.任选地，阴离子表面活性剂。
所述染料制剂的pH为6-8。
9.如权利要求8所述的方法，其中所述制品浸渍在所述染料制剂的浴中。
10.由权利要求8所述的方法染色的间位芳族聚酰胺制品。
11.纤维形式的权利要求10的制品。
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