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CN108700809B - 着色树脂组合物、滤色器基板及液晶显示装置 - Google Patents

着色树脂组合物、滤色器基板及液晶显示装置 Download PDF

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CN108700809B CN201780013301.XA CN201780013301A CN108700809B CN 108700809 B CN108700809 B CN 108700809B CN 201780013301 A CN201780013301 A CN 201780013301A CN 108700809 B CN108700809 B CN 108700809B
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Abstract

一种着色树脂组合物，其含有多卤化锌酞菁、黄色颜料、粘合剂树脂和下述通式(1)的化合物，该黄色颜料为选自C.I.颜料黄138和C.I.颜料黄185中的颜料。本发明的目的是提供氧阻断时的透射率保持率高的着色树脂组合物。

Description

着色树脂组合物、滤色器基板及液晶显示装置
技术领域
本发明涉及着色树脂组合物、滤色器基板以及液晶显示装置。
背景技术
液晶显示装置发挥轻量、薄型、低耗电等特性，在电视、笔记本个人 电脑、便携信息终端、智能手机、数码照像机等各种用途中使用。
液晶显示装置根据用途，要求显示3～6原色的最佳颜色。作为担负液 晶显示装置的颜色性能的滤色器基板的像素所使用的着色剂组合物，探索 了最佳的色料。
在绿色像素中，研究了各种颜料的组合，但一般将具有酞菁骨架的绿 颜料与黄色颜料进行组合(专利文献1)。作为具有酞菁骨架的绿颜料，有 C.I.颜料绿36(溴化铜酞菁)、C.I.颜料绿7(溴氯化铜酞菁)那样的多卤化铜酞 菁、和C.I.颜料绿58(溴化锌酞菁)、C.I.颜料绿59(溴氯化锌酞菁)那样的多 卤化锌酞菁。具有酞菁骨架的绿颜料与C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄150、 C.I.颜料黄139等黄色颜料组合使用。此外，作为黄色颜料，也一般将多 种黄色颜料组合使用(专利文献2、3)。各种组合之中，由于C.I.颜料绿58 与C.I.颜料黄138的组合的初期透射率高，因此优选使用(专利文献2、3)。
另一方面已知，如果在氧阻断状态下对酞菁照射光，则吸收光谱变化， 从而由酞菁形成的绿像素的光透射率降低(非专利文献1)。即，如果在氧阻 断状态下对具有由酞菁形成的绿像素的液晶显示装置照射光，则液晶显示 装置的明度变暗。在非专利文献1中，公开了通过将酞菁骨架用取代基修 饰，能够缓和该现象。此外已知，为了改善滤色器的耐光性，添加受阻胺 等光稳定剂的技术(专利文献4)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平2014-41341
专利文献2：日本特开平2015-169880
专利文献3：日本特开平2012-141368
专利文献4：日本特开平2011-102833
非专利文献
非专利文献1:Journal of Photopolymer Science and Technology Volume7,Number I(1994)p.151-158
发明内容
发明所要解决的课题
然而，在现有技术中，防止透射率降低的效果不充分。因此本发明的 目的是，提供氧阻断时的透射率保持率高的着色树脂组合物。
用于解决课题的方法
即，本发明是一种着色树脂组合物，其含有多卤化锌酞菁、黄色颜料、 粘合剂树脂和下述通式(1)的化合物，该黄色颜料为选自C.I.颜料黄138和 C.I.颜料黄185中的颜料。
Figure RE-GDA0002969243450000011
Figure GDA0001852199220000031
式中，R1表示选自H、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷 氧基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数6～30的芳基氧基、碳原子数7～ 30的芳基烷基、碳原子数7～30的芳基烷基氧基、碳原子数2～20的杂环 基、CN、卤素原子和通式(2)所示的基团中的基团。
R4表示选自碳原子数1～20的烷基、碳原子数6～30的芳基和碳原子 数7～30的芳基烷基中的基团，R4可以与相邻的苯环一起形成环。
R5和R6各自独立地表示碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的 烷氧基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数6～30的芳基氧基、碳原子数 7～30的芳基烷基、碳原子数7～30的芳基烷基、碳原子数7～30的芳基 烷基氧基、碳原子数2～20的杂环基、CN或卤素原子，a和b各自独立地 为0～3。
R2表示选自碳原子数1～20的烷基、碳原子数6～30的芳基、碳原子 数7～30的芳基烷基、碳原子数2～20的杂环基和CN中的基团，
烷基、芳基、芳基烷基和杂环基可以进一步被OR21、COR21、SR21、 NR22R23、-NCOR22-OCOR23、CN、卤素原子、-CR21＝CR22R23或-CO-CR21＝CR22R23取代。
R21、R22和R23各自独立地表示氢原子、碳原子数1～20的烷基、碳 原子数1～20的烯基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数7～30的芳基烷 基或碳原子数2～20的杂环基。
R3表示选自碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原 子数6～30的芳基、碳原子数6～30的芳基氧基、碳原子数7～30的芳基 烷基、碳原子数7～30的芳基烷基、碳原子数7～30的芳基烷基氧基和碳 原子数2～20的杂环基中的基团，这些基团可以进一步被卤素原子取代。
上述烷基可以为直链，也可以有支链侧链，也可以为环状烷基，也可 以在烷基链的中途包含1～5个选自不饱和键、醚键、硫醚键、酯键、硫酯 键、酰胺键和氨基甲酸酯键中的键。
此外，本发明是一种滤色器基板，其具有使用上述着色树脂组合物而 形成的像素。
此外，本发明是一种液晶显示装置，其是滤色器基板与对置基板被贴 合，在两者之间填充有液晶化合物，并安装有背光源的液晶显示装置，该 滤色器基板具有含有多卤化锌酞菁、黄色颜料、粘合剂树脂和上述通式(1) 所示的化合物的像素，该黄色颜料为选自C.I.颜料黄150、C.I.颜料黄138 和C.I.颜料黄185中的至少1种，并且，该背光源的亮度为8000～ 100000cd/m2。
发明的效果
通过本发明，能够获得初期透射率高、且氧阻断时的透射率保持率高 的着色树脂组合物。
具体实施方式
发明人等对上述透射率降低现象进行了深入研究，结果发现，该现象 在酞菁系的绿颜料中发生，特别是在多卤化锌酞菁(例如，C.I.颜料绿58) 中显著。此外查明，在将多卤化锌酞菁与特定的黄色颜料(例如，C.I.颜料 黄138)组合时，透射率的降低显著。此外查明，该透射率降低现象在氧阻 断状态下照射光的情况下发生，在终止光的照射后，如果开放于大气中， 暴露于包含氧气的气氛中，则透射率恢复。由此推测，该透射率降低现象 是起因于酞菁颜料激发的现象，并对消除激发状态的失活剂进行了深入研 究，结果查明，下述通式(1)所示的具有硝基咔唑骨架的化合物作为失活剂 而效果异常好。
一般的将C.I.颜料绿58与C.I.颜料黄138组合的着色树脂组合物虽然 初期透射率高，但是如果对着色树脂组合物上在形成了ITO膜的状态下照 射光，则透射率显著降低。这是起因于：如上述那样，通过与特定的黄色 颜料的相互作用而被激发的C.I.颜料绿58通过ITO膜而阻断氧，从而持 续保持激发状态。
另外，在本发明中，所谓透射率，使用显微分光测定仪、用C光源对 着色树脂组合物涂膜进行测定，在基于CIE1931标准的xy色度空间中的 y-Y图中，将x＝0.265、y＝0.629时的Y值作为透射率。关于测定方法的 详细内容，在下文描述。
在本发明中，通过在着色树脂组合物中包含通式(1)的化合物，能够使 多卤化锌酞菁的激发状态失活，能够防止氧阻断时的由光照射引起的透射 率降低。
Figure RE-GDA0002969243450000021
式中，R1表示选自H、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数6～30的芳基氧基、碳原子数7～ 30的芳基烷基、碳原子数7～30的芳基烷基、碳原子数7～30的芳基烷基氧基、碳原子数2～20的杂环基、CN、卤素原子和通式(2)所示的基团中 的基团。
R4表示选自碳原子数1～20的烷基、碳原子数6～30的芳基和碳原子 数7～30的芳基烷基中的基团，R4可以与相邻的苯环一起形成环。
R5和R6各自独立地表示选自碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20 的烷氧基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数6～30的芳基氧基、碳原子 数7～30的芳基烷基、碳原子数7～30的芳基烷基、碳原子数7～30的芳 基烷基氧基、碳原子数2～20的杂环基中的基团、选自CN和卤素原子中 的基团，a和b各自独立地为0～3。
R2表示选自碳原子数1～20的烷基、碳原子数6～30的芳基、碳原子 数7～30的芳基烷基、碳原子数2～20的杂环基和CN中的基团，
烷基、芳基、芳基烷基和杂环基可以进一步被OR21、COR21、SR21、 NR22R23、-NCOR22-OCOR23、CN、卤素原子、-CR21＝CR22R23或-CO-CR21＝CR22R23取代。
R21、R22和R23各自独立地表示氢原子、碳原子数1～20的烷基、碳 原子数1～20的烯基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数7～30的芳基烷 基或碳原子数2～20的杂环基。
R3表示选自碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原 子数6～30的芳基、碳原子数6～30的芳基氧基、碳原子数7～30的芳基 烷基、碳原子数7～30的芳基烷基、碳原子数7～30的芳基烷基氧基和碳 原子数2～20的杂环基中的基团，这些基团可以进一步被卤素原子取代。
上述中，烷基可以为直链，也可以有支链侧链，也可以为环状烷基， 也可以在烷基链的中途包含1～5个选自不饱和键、醚键、硫醚键、酯键、 硫酯键、酰胺键和氨基甲酸酯键中的键。
上述通式(1)所示的化合物为咔唑骨架的一个苯环上有硝基取代的硝 基咔唑化合物。咔唑骨架的另一个苯环可以为未取代，也可以被上述例示 的取代基取代。作为这样的化合物的例子，可举出例如下述的9-乙基-3-硝 基咔唑等。
Figure RE-GDA0002969243450000031
作为通式(1)所示的化合物，在R1为通式(2)所示的基团的情况下，不 仅作为失活剂起作用，而且作为光聚合引发剂起作用，由此是优选的。另 外，该化合物本身是公知的，在日本专利第4223071号公开公报中记载， 其制造方法也在该公报中记载。也可以使用市售品。
在使用该化合物作为光聚合引发剂的情况下，不仅在i射线(365nm) 中能够充分的光固化，而且在h射线(405nm)这样的长波长曝光中也能够进 行充分的光固化，因此能够应对透镜扫描方式那样的、更低曝光量的曝光 方式。
作为通式(1)所示的化合物的含量，优选为固体成分中的0.1～50质量 ％，进一步优选为2～20质量％。如果为0.1质量％以下，则透射率保持 率提高的效果变低。此外，如果超过50质量％，则有时膜变脆。这里，所 谓“固体成分”，是指着色树脂组合物所含有的各成分之中，溶剂以外的 成分的总和。
本发明的着色树脂组合物含有着色剂、粘合剂树脂和上述通式(1)的化 合物。
作为着色剂，包含多卤化锌酞菁、以及选自C.I.颜料黄138和C.I颜 料黄185中的黄色颜料作为必需成分。C.I.颜料黄138和C.I颜料黄185的 初期透射率高。如上述那样，在将C.I.颜料绿58与C.I.颜料黄138组合使 用的情况下，存在透射率降低显著这样的问题，但在本发明中，如上述那 样，通过含有通式(1)所示的化合物，能够解决透射率降低的问题。
着色剂的含量的优选范围为固体成分中的1～65质量％，更优选为 10～55质量％，进一步优选为10～50质量％。如果低于1质量％，则着色性能变低。此外，如果超过65质量％，则有时膜变脆。
作为多卤化锌酞菁，优选可举出选自C.I.颜料绿58和C.I.颜料绿59 中的1种以上。
从作为滤色器要求的颜色特性的观点考虑，在将着色树脂组合物的着 色剂的合计含量设为100质量％的情况下，多卤化锌酞菁在着色剂整体中 的比率优选包含10～99质量％。多卤化锌酞菁的比率更优选为15质量％ 以上，进一步优选为72质量％以上。此外，该比率更优选为95质量％以 下。多卤化酞菁的比率越高，则越易于使着色剂浓度降低，因为树脂成分 增加，因此所得的滤色器的可靠性越高。优选以着色剂整体中的1～90质 量％的比例包含黄色颜料，更优选为5～85质量％。
作为黄色颜料，还优选为C.I.颜料黄150。通过除了选自C.I.颜料黄 138和C.I.颜料黄185中的颜料以外，还包含C.I.颜料黄150，能够在不使 初期透射率降低那么多的情况下使氧阻断下的耐候性试验中的透射率保持 率进一步提高。在该情况下，作为混合比率，将黄色颜料的合计含量设为 100质量％，C.I.颜料黄138与C.I.颜料黄185的合计含量为20～85质量 ％的范围，更优选为20～80质量％的范围，这在兼顾初期透射率与透射率 保持率方面是特别优异。此外，关于C.I.颜料黄150的比率，将黄色颜料 的总和设为100质量％，C.I.颜料黄150的含量优选为20～80质量％的范 围。
此外，在使用C.I.颜料黄138作为黄色颜料的情况下，将多卤化锌酞 菁、C.I.颜料黄138和粘合剂树脂、反应性单体和分散剂的合计设为100 质量％，如果多卤化锌酞菁和C.I.颜料黄138的合计含量为43～55质量％， 则亮度易于提高，是优选的。
除此以外，在不损害特性的范围，也可以含有其它颜料。例如，可以 包含C.I.颜料绿1、2、4、7、8、10、13、14、15、17、18、19、26、36、 45、48、50、51、54、55、C.I.颜料黄1、1：1、2、3、4、5、6、9、10、 12、13、14、16、17、24、31、32、34、35、35：1、36、36：1、37、37： 1、40、41、42、43、48、53、55、61、62、62：1、63、65、73、74、75、81、83、87、93、94、95、97、100、101、104、105、108、109、110、111、 116、117、119、120、126、127、127：1、128、129、133、134、136、139、 142、147、148、151、153、154、155、157、158、159、160、161、162、 163、164、165、166、167、168、169、170、172、173、174、175、176、 180、181、182、183、184、188、189、190、191、191：1、192、193、194、 195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、207。
作为粘合剂树脂，没有特别限定，优选为丙烯酸系树脂、环氧树脂、 聚酰亚胺树脂、氨基甲酸酯树脂、尿素树脂、聚乙烯醇树脂、三聚氰胺树 脂、聚酰胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚酯树脂、聚烯烃树脂等。从稳定 性方面考虑，特别优选使用丙烯酸系树脂。
作为丙烯酸系树脂，没有特别限定，可以优选使用不饱和羧酸与烯属 不饱和化合物的共聚物。作为不饱和羧酸的例子，可举出例如丙烯酸、甲 基丙烯酸、衣康酸、巴豆酸、马来酸、富马酸、乙烯基乙酸、或酸酐等。
它们可以单独使用，也可以与其它能够共聚的烯属不饱和化合物组合 使用。作为能够共聚的烯属不饱和化合物，具体而言，可举出丙烯酸甲酯、 甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸 异丙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸异丙酯、丙烯酸正丁酯、甲基丙 烯酸正丁酯、丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸仲丁酯、丙烯酸异丁酯、甲基丙 烯酸异丁酯、丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸正戊酯、甲基丙 烯酸正戊酯、丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸苄酯、 甲基丙烯酸苄酯等不饱和羧酸烷基酯；苯乙烯、对甲基苯乙烯、邻甲基苯 乙烯、间甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯等芳香族乙烯基化合物；丙烯酸氨基 乙酯等不饱和羧酸氨基烷基酯；丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油 酯等不饱和羧酸缩水甘油酯；乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯等羧酸乙烯酯；丙 烯腈、甲基丙烯腈、α-氯丙烯腈等氰化乙烯基化合物；1,3-丁二烯、异戊二 烯等脂肪族共轭二烯；末端具有丙烯酰基、或甲基丙烯酰基的聚苯乙烯、 聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸丁酯、聚甲基丙烯酸丁酯、 有机硅聚合物等大分子单体等，但不限定于此。
此外，如果使用侧链加成有烯属不饱和基的丙烯酸系树脂，则在使用 着色树脂组合物作为感光性树脂组合物的情况下，加工时的灵敏度变好， 因此可以优选使用。作为烯属不饱和基，有乙烯基、烯丙基、丙烯酰基、 甲基丙烯酰基等。作为使这样的侧链加成于丙烯酸系(共)聚合物的方法， 在丙烯酸系树脂具有羧基、羟基等的情况下，一般的方法是使它们与具有 环氧基的烯属不饱和化合物、丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯等进行加成反应的 方法。此外，也可以利用异氰酸酯使具有烯属不饱和基的化合物加成。
通过这样的方法制造的侧链带有不饱和基的丙烯酸系树脂，也可以进 一步通过离子交换法、再沉淀而纯化。作为再沉淀的方法，可举出通过将 这样的粘合剂树脂溶液与水或各种有机溶剂混合来使其沉淀、并获得粉末 的方法。
作为侧链具有烯属不饱和基的丙烯酸系树脂，可以使用例如，作为市 售的丙烯酸系树脂的サイクロマー(注册商标)P(ダイセル化学工业(株))或 碱溶性cardo树脂。
粘合剂树脂的质均分子量Mw优选为3千～20万，进一步优选为9千～ 10万。如果质均分子量小于3千，则所得的固化膜的强度变低。此外，如 果质均分子量超过20万，则树脂组合物的稳定性降低，因此不优选。这里， 质均分子量Mw是通过凝胶渗透色谱法测定、使用由标准聚苯乙烯得到的 标准曲线而换算的值。
从显影性与颜色特性的平衡的观点考虑，粘合剂树脂的优选含量为固 体成分中的1～99质量％，更优选为5～95质量％。
本发明的树脂组合物可以含有其它添加剂。作为其它添加剂，可举出 例如，有机溶剂、密合改良剂、表面活性剂等。
作为使用了丙烯酸系树脂作为粘合剂树脂的情况下的有机溶剂，可举 出例如，二甘醇单丁基醚乙酸酯(沸点247℃)、乙酸苄酯(沸点214℃)、苯 甲酸乙酯(沸点213℃)、苯甲酸甲酯(沸点200℃)、丙二酸二乙酯(沸点199 ℃)、乙酸2-乙基己酯(沸点199℃)、乙酸2-丁氧基乙酯(沸点192℃)、乙二 醇单丁基醚乙酸酯(沸点188℃)、草酸二乙酯(沸点185℃)、乙酰乙酸乙酯(沸 点181℃)、乙酸环己酯(沸点174℃)、乙酸3-甲氧基丁酯(沸点173℃)、乙酰乙酸甲酯(沸点172℃)、3-乙氧基丙酸乙酯(沸点170℃)、乙酸2-乙基丁 酯(沸点162℃)、丙酸异戊酯(沸点160℃)、丙二醇单甲基醚丙酸酯(沸点160 ℃)、乙酸戊酯(沸点150℃)或丙二醇单甲基醚乙酸酯(沸点146℃；以下为 “PMA”)等。
此外，作为上述溶剂以外的溶剂，可举出例如，乙二醇单甲基醚(沸点 124℃)、乙二醇单乙基醚(沸点135℃)、丙二醇单乙基醚(沸点133℃)、二 甘醇单甲基醚(沸点193℃)、单乙基醚(沸点135℃)、甲基卡必醇(沸点194 ℃)、乙基卡必醇(202℃)、丙二醇单甲基醚(沸点120℃)、丙二醇单乙基醚(沸 点133℃)、丙二醇叔丁基醚(沸点153℃)或双丙甘醇单甲基醚(沸点188℃) 等(聚)亚烷基二醇醚系溶剂；乙酸乙酯(沸点77℃)、乙酸丁酯(沸点126℃) 或乙酸异戊酯(沸点142℃)等脂肪族酯类；丁醇(沸点118℃)、3-甲基-2-丁 醇(沸点112℃)或3-甲基-3-甲氧基丁醇(沸点174℃)等脂肪族醇类；环戊酮 或环己酮等酮类；二甲苯(沸点144℃)、乙苯(沸点136℃)或溶剂石脑油(石 油馏分：沸点165～178℃)等。
从涂布特性与干燥特性的平衡的观点考虑，作为有机溶剂的含量的优 选范围，为着色树脂组合物总量中的40～95质量％，更优选为50～90质 量％。
出于提高涂膜对基板的密合性的目的，可以优选添加密合改良剂。可 举出例如，乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧 基乙氧基)硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-(2-氨基 乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基 丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己 基)乙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅 烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷等硅 烷偶联剂。
从密合性与粘合剂树脂的相容性的平衡的观点考虑，密合改良剂的含 量的优选范围为固体成分中的10质量％以下，更优选为5质量％以下。
出于使树脂组合物的涂布性和层表面的均匀性良好的目的，可以添加 表面活性剂。具体而言，可举出月桂基硫酸铵、聚氧乙烯烷基醚硫酸三乙 醇胺等阴离子表面活性剂、硬脂基胺乙酸盐、月桂基三甲基氯化铵等阳离 子表面活性剂、月桂基二甲基氧化胺、月桂基羧基甲基羟基乙基咪唑
Figure GDA0001852199220000121
甜 菜碱等两性表面活性剂、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、失水山 梨糖醇单硬脂酸酯等非离子表面活性剂、氟系表面活性剂、硅系表面活性剂等。这样的表面活性剂的添加量相对于总量优选为0.001～10质量％。 如果添加量少于该范围，则涂布性、膜表面的均匀性的改良效果小，如果 过多，则反而涂布性变得不良，因此不优选。
本发明的着色树脂组合物可以制成感光性树脂组合物使用，也可以制 成非感光性树脂组合物使用。在制成感光性树脂组合物使用的情况下，优 选进一步包含反应性单体和光聚合引发剂。
作为反应性单体，没有特别限定，优选使用多官能(甲基)丙烯酸酯。 可以使用例如，双酚A二缩水甘油基醚(甲基)丙烯酸酯、聚(甲基)丙烯酸酯 氨基甲酸酯、改性双酚A环氧(甲基)丙烯酸酯、己二酸1,6-己二醇(甲基) 丙烯酸酯、苯二甲酸酐氧化丙烯(甲基)丙烯酸酯、偏苯三甲酸二甘醇(甲基) 丙烯酸酯、松香改性环氧二(甲基)丙烯酸酯、醇酸改性(甲基)丙烯酸酯那样 的低聚物、或三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、 双酚A二缩水甘油基醚二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸 酯、四(三羟甲基丙烷)三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、1,3,5- 三丙烯酰基六氢-1,3,5-三嗪、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲 基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、双苯氧基乙醇芴二丙烯酸酯、 二环戊烷二烯基二丙烯酸酯、或它们的烷基改性物、烷基醚改性物、烷基 酯改性物等。这些反应性单体可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为光聚合引发剂，如上述那样，作为通式(1)所示的化合物，在R1为通式(2)所示的基团的情况下，不仅作为失活剂起作用，而且作为光聚合 引发剂起作用。作为通式(1)所示的光聚合引发剂，可举出ADEKA(株)制 アデカアークルズ(注册商标)NCI-831。此外，也可以添加通式(1)所示的化 合物以外的光聚合引发剂。
作为其它光聚合引发剂，可举出例如，二苯甲酮系化合物、苯乙酮系 化合物、咪唑系化合物、苯并噻唑系化合物、苯并
Figure GDA0001852199220000131
唑系化合物、肟酯化 合物、三嗪系化合物、磷系化合物或钛酸酯等无机系光聚合引发剂。
更具体而言，可举出例如，二苯甲酮、N,N’-四乙基-4,4’-二氨基二苯 甲酮、4-甲氧基-4’-二甲基氨基二苯甲酮、2,2-二乙氧基苯乙酮、苯偶姻、 苯偶姻甲基醚、苯偶姻异丁基醚、苯偶酰二甲基缩酮、α-羟基异丁基苯酮、 1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代-1-丙烷、イ ルガキュア(注册商标)369(2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮)、 イルガキュア379(2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基) 苯基]-1-丁酮)、イルガキュアOXE01(1,2-辛烷二酮,1-[4-(苯硫基)-2-(O-苯甲酰肟)])，以上都为チバ·スペシャルティ·ケミカル(株)制)、叔丁 基蒽醌、1-氯蒽醌、2,3-二氯蒽醌、3-氯-2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、1,4-萘 醌、9,10-菲醌、1,2-苯并蒽醌、1,4-二甲基蒽醌、2-苯基蒽醌、2-(邻氯苯基)-4,5- 二苯基咪唑二聚体、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并
Figure GDA0001852199220000132
唑、4-(对甲氧基苯 基)-2,6-二-(三氯甲基)均三嗪或作为肟酯系化合物的アデカアークルズ(注 册商标)NCI-930。
此外，以提高灵敏度作为目的，也优选与光聚合引发剂一起使用链转 移剂。作为链转移剂，可举出巯基乙酸、硫代苹果酸、硫代水杨酸、2-巯 基丙酸、3-巯基丙酸、3-巯基丁酸、N-(2-巯基丙酰)甘氨酸、2-巯基烟酸、 3-[N-(2-巯基乙基)氨基甲酰基]丙酸、3-[N-(2-巯基乙基)氨基]丙酸、 N-(3-巯基丙酰)丙氨酸、2-巯基乙磺酸、3-巯基丙磺酸、4-巯基丁磺酸、十 二烷基(4-甲硫基)苯基醚、2-巯基乙醇、3-巯基-1,2-丙二醇、1-巯基-2-丙醇、 3-巯基-2-丁醇、巯基苯酚、2-巯基乙基胺、2-巯基咪唑、2-巯基-3-羟基吡 啶、2-巯基苯并噻唑、巯基乙酸、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、昭和电 工(株)制カレンズ(注册商标)MT PE-1(季戊四醇四(3-巯基丙酸酯))、昭和电 工(株)制カレンズ(注册商标)MT NR-1(1,3,5-三(3-巯基丁基氧基乙 基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮))、昭和电工(株)制カレンズ(注册商 标)MT BD-1(1,4-双(3巯基丁酰氧基)丁烷)等巯基化合物、将该巯基化合物 氧化而获得的二硫醚化合物、碘乙酸、碘丙酸、2-碘乙醇、2-碘乙磺酸、 3-碘丙磺酸等碘化烷基化合物。
从灵敏度与粘合剂树脂的相容性的平衡的观点考虑，链转移剂量的含 量的优选范围为固体成分中的0.01～10质量％，更优选为0.1～3质量％。
如果进一步添加敏化剂，则能够进一步使灵敏度提高。作为敏化剂， 可举出噻吨酮系敏化剂、芳香族或脂肪族的叔胺等。更具体而言，可举出 例如噻吨酮、2-氯噻吨酮、DETX-S(2,4-二乙基噻吨-9-酮)等。
此外，这些敏化剂也可以并用使用2种以上。作为敏化剂的添加量， 没有特别限定，相对于感光性组合物的全部固体成分，优选为2～30质量 ％，更优选为5～25质量％。
为了保持稳定性，也可以在树脂组合物中添加阻聚剂。作为阻聚剂， 没有特别限定，可举出例如氢醌、叔丁基氢醌、2,5-双(1,1,3,3-四甲基丁基) 氢醌、2,5-双(1,1-二甲基丁基)氢醌、儿茶酚、叔丁基儿茶酚等。
从稳定性与感光特性的平衡的观点考虑，阻聚剂量的含量的优选范围 为固体成分中的0.0001～1％质量％，更优选为0.005～0.5质量％。
接下来，对着色树脂组合物的制造方法进行说明。着色树脂组合物优 选如下来制造：通过利用分散机将颜料、粘合剂树脂和溶剂进行分散而调 制颜料分散液，然后加入其它构成成分。作为分散机，可举出例如，砂磨 机、球磨机、珠磨机、三辊磨机、磨碎机等。优选为分散效率优异的珠磨 机。作为珠磨机所使用的分散珠，可举出氧化锆珠、氧化铝珠或玻璃珠， 但优选为氧化锆珠。
在调制颜料分散液时，为了提高颜料的分散稳定性，优选添加分散剂。 作为分散剂，可以使用颜料衍生物、高分子分散剂等。作为颜料衍生物， 可以举出例如颜料骨架的烷基胺改性体、羧酸衍生物、磺酸衍生物等。颜 料衍生物作为增效剂对颜料的湿润、微细颜料的稳定化是有效的。这些颜 料衍生物中，有机颜料的磺酸衍生物对微细颜料的稳定化的效果大，优选 使用。作为高分子分散剂，只要使用于滤色器，就没有特别限定，可以单 独或混合使用聚酯、聚烷基胺、聚烯丙基胺、聚亚胺、聚酰胺、聚氨酯、 聚丙烯酸酯、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺等聚合物、或它们的共聚物等各种 高分子分散剂。这些高分子分散剂中，优选具有胺值和酸值的高分子分散 剂。具体而言，优选为固体成分换算的胺值为5～200且酸值为1～100的 高分子分散剂。通过使用这些分散剂，颜料分散液进而着色树脂组合物的 保存稳定性提高，因此优选使用。
通过这样的方法调制颜料分散液后，根据目标的组成，准备出混合了 丙烯酸系树脂、反应性单体、光聚合引发剂、阻聚剂、其它添加剂等而得 的稀释清漆，与颜料分散液混合，从而可以获得着色树脂组合物。
接着，对使用了本发明的感光性着色剂组合物的滤色器基板进行说明。 本发明的滤色器基板需要使用本发明的着色树脂组合物，使至少1色的着 色像素形成。关于除此以外的滤色器的构成，没有特别限定，优选使用例 如，在透明基板上形成树脂黑矩阵后，形成了红色、绿色和蓝色的像素的 滤色器。
树脂黑矩阵所使用的颜料只要是发挥作为遮光剂的作用的颜料，就没 有特别限定。作为有机颜料的颜料黑7、炭黑、石墨、氧化铁、氧化锰、 钛黑等作为遮光剂使用。也优选对颜料进行表面处理。此外，根据需要， 也可以混合使用多种遮光剂，也可以添加其它颜色颜料。
红色像素所使用的颜料只要是发挥作用的颜料，就没有特别限定。作 为红色颜料的例子，使用颜料红9、48、97、122、123、144、149、166、 168、177、179、180、192、209、215、216、217、220、223、224、226、 227、228、240、254等。作为黄色颜料的例子，使用颜料黄12、13、17、 20、24、83、86、93、95、109、110、117、125、129、137、138、139、 147、148、150、153、154、166、168、185等。作为橙色颜料的例子，使 用颜料橙13、36、38、43、51、55、59、61、64、65、71等。
此外，蓝色像素所使用的颜料只要是发挥作用的颜料，就没有特别限 定。作为蓝色颜料的例子，使用颜料蓝15、15：3、15：4、15：6、22、 60、64等。使用颜料紫19、23、29、30、32、37、40、50等。
绿色像素中适合使用本发明的着色树脂组合物。
接着，对于滤色器基板的制造方法，对着色树脂组合物为感光性的情 况进行说明。
首先，将着色树脂组合物涂布在基板上。作为涂布方法，可以使用下 述方法：使用旋转涂布机、棒式涂布机、刮刀涂布机、辊式涂布机、模涂 机、喷墨印刷法、丝网印刷法等在基板上涂布着色树脂组合物的方法；将 基板浸渍在着色树脂组合物中的方法；将着色树脂组合物喷于基板上等各 种方法。
作为基板，优选使用钠玻璃、无碱玻璃、硼硅酸玻璃、石英玻璃等透 明基板。在将着色树脂组合物通过上述那样的方法涂布在透明基板上后， 通过风干、加热干燥、真空干燥等，形成着色树脂组合物的涂膜。
接下来，在着色树脂组合物的涂膜上设置掩模，使用超高压水银灯、 化学灯、高压水银灯等，通过紫外线等选择性进行曝光。曝光机无论是接 近式、镜面投影式、透镜扫描等，都可以使用。从精度的观点考虑，优选 为透镜扫描方式。
然后，用碱性显影液进行显影。作为碱性显影液所使用的碱性物质， 可举出例如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、硅酸钠、偏硅酸钠、 氨水等无机碱类、乙基胺、正丙基胺等伯胺类、二乙胺、二正丙基胺等仲 胺类、三乙胺、甲基二乙基胺等叔胺类、四甲基氢氧化铵等有机碱类等。
然后，通过对所得的涂膜图案进行加热处理，制成像素图案形成了的 滤色器基板。加热处理通常在空气中、氮气气氛中或真空中等，在150～ 350℃、优选为180～250℃的温度下，连续或分步进行0.5～5小时。通过 该加热工序，感光性着色剂组合物的树脂成分的固化进行。对黑矩阵和3～ 6原色的各像素依次进行图案形成工序。
也可以在其上根据需要形成外涂膜。作为外涂膜，可举出例如，环氧 膜、丙烯酸系环氧膜、丙烯酸系膜、硅氧烷聚合物系的膜、聚酰亚胺膜、 含有硅的聚酰亚胺膜、聚酰亚胺硅氧烷膜等。也可以在外涂膜上进一步形 成透明导电膜。
作为透明导电膜，可举出例如，膜厚0.1μm左右的ITO等金属氧化物 薄膜。作为ITO膜的制作方法，可举出例如，溅射法或真空蒸镀法。
也可以在滤色器基板上形成被固定的隔离物。所谓“被固定的隔离物”， 是指被固定在滤色器基板的特定部位，在制作液晶显示装置时与对置基板 相接触的隔离物。由此在滤色器基板与对置基板之间，保持一定间隔，在 该间隔间填充液晶化合物。通过形成固定于滤色器基板的隔离物，可以在 液晶显示装置的制造工序中省略散布球状隔离物的工序、在密封剂内混炼 棒状隔离物的工序。
接下来对液晶显示装置进行说明。通过使滤色器基板与对置基板贴合， 在两者之间的间隔填充液晶化合物，从而能够制造液晶显示装置。作为对 置基板，可以使用例如，在具有薄膜二极管(TFD)元件、扫描线、信号线 和透明电极的驱动元件基板上设置有用于液晶取向而实施了摩擦处理的液 晶取向膜的、对置基板。对滤色器基板也实施了用于液晶取向的摩擦处理。 使该对置基板与滤色器基板对置，使用密封材进行贴合。接下来，从设置于密封部的注入口注入液晶，然后封住注入口，安装背光源，安装IC驱 动等，从而液晶显示装置完成。作为背光源，可以使用例如，包含蓝色LED 和YAG荧光体的白色LED等。
滤色器基板具有含有多卤化锌酞菁、黄色颜料、粘合剂树脂和上述通 式(1)所示的化合物的像素，该黄色颜料为选自C.I.颜料黄150、C.I.颜料黄 138和C.I.颜料黄185中的至少1种。
背光源的亮度优选为8000～100000cd/m2，更优选为10000～ 50000cd/m2，进一步优选为15000～30000cd/m2。背光源的亮度高时，液 晶显示装置的可见性提高，因此优选。作为现有技术的问题的透射率降低 现象与亮度成比例，如果背光源的亮度变为8000cd/m2以上，则透射率的 降低显著。然而，如果使用本发明的着色树脂组合物，则能够防止该透射率降低现象，因此通过使背光源的亮度为8000cd/m2以上，能够使液晶显 示装置的可见性提高。从液晶显示装置的可见性的观点考虑，背光源的亮 度越高越优选，但在亮度超过100000cd/m2的情况下，面板的冷却成本变 高。
作为对着色树脂组合物进行分析的方法，可以在将着色树脂组合物涂 布在基板上，进行了干燥后，通过以下分析方法进行分析。颜料的分析可 以使用激光拉曼(例如，HOLIBA Jobin Yvon制Ramanor T-64000)测定。 失活剂、链转移剂、敏化剂等的分析可以使用FT-IR(例如，SPECTR-TECH 社制FT-IR显微镜)测定。此外，根据需要，通过将离心分离、过滤、GPC 分取等采集法等组合、将上述多种分析方法组合，能够高精度地检测。
此外，作为使用滤色器基板，对着色树脂组合物进行分析的方法，可 以将滤色器基板的透明电极层和保护膜层进行表面研磨而除去，使着色树 脂组合物露出，将分析样品进行机械手采集，然后与上述同样地进行。
实施例
以下，使用优选的实施方式进一步详细地说明本发明。
通过以下方法进行实施例中的着色树脂组合物的评价。
＜评价方法＞
(初期透射率评价)
将着色树脂组合物涂布在玻璃基板上，在90℃干燥10分钟，用曝光 量i射线40mJ/cm2整面曝光后，在230℃加热30分钟。在下述各实施例、 比较例中形成的绿色像素的膜厚示于表2中。使用大塚电子制显微分光测 定仪“LCF-100MA”用C光源对所得的着色树脂组合物涂膜进行测定， 在基于CIE1931标准的xy色度空间中的y-Y图中，求出x＝0.265、y＝0.629 时的Y值，作为初期透射率。通过以下基准进行评价。
A：初期透射率为51以上
B：初期透射率超过49且小于51
C：初期透射率为49以下。
(透射率保持率评价)
(1)滤色器制作
在制作了黑矩阵的玻璃基板上，如以下那样操作，使用本发明的着色 树脂组合物形成了绿色像素。
关于非感光性的着色树脂组合物，将着色树脂组合物涂布在上述基板 上，然后在90℃加热干燥10分钟。在所得的着色树脂组合物涂布膜上， 涂布正抗蚀剂，在90℃加热干燥10分钟。接着，经由正用光掩模进行了 100mJ/cm2的曝光，然后用1.0质量％的四甲基铵液进行显影，从而形成 了所希望的图案。将正抗蚀剂用甲基溶纤剂乙酸酯剥离后，在230℃加热 固化30分钟。
关于感光性的着色树脂组合物，将着色树脂组合物涂布在上述基板上 后，在90℃加热干燥10分钟。经由负用光掩模对所得的着色树脂组合物 涂布膜进行了100mJ的曝光，然后用0.3质量％的四甲基铵液进行显影， 从而形成了所希望的图案。接着，在230℃加热固化30分钟。
接下来，使用红色树脂组合物和蓝色树脂组合物，同样地操作，分别 在该基板上制作红像素和蓝像素。然后，使透明电极形成，获得了具有绿 像素、蓝像素和红像素的滤色器基板。对于该滤色器基板的绿色像素，与 上述(初期透射率评价)同样地操作，用显微分光测定透射率，将所得的Y 值设为Y0。
(2)液晶显示装置制作
在无碱玻璃上形成TFT元件、透明电极等，制作阵列基板。在(1)中 制作的滤色器基板和该阵列基板上分别形成聚酰亚胺取向膜，进行了摩擦 处理。对阵列基板印刷炼入了微棒的密封剂，散布了6μm厚的珠隔离物后， 使阵列基板与滤色器基板贴合。从设置于密封部的注入口注入向列液晶(チ ッソ制“リクソン”JC-5007LA)，然后在液晶单元的两面以偏光轴成为垂 直的方式贴合偏光膜，获得了液晶面板。在该液晶面板上安装包含蓝色 LED和YAG荧光体的白色LED背光源，并安装TAB模块、印刷基板等 而制作液晶显示装置。白色LED背光源使用了调整驱动电力使亮度为 5000～20000cd/m2的背光源。
(3)耐候性试验
将液晶显示装置在背光源点等状态下在60℃60％的恒温高湿槽中投 入100小时。然后，拆卸面板，与上述同样地操作，用显微分光对绿色像 素进行测定，将所得的Y值设为Y1。将Y1/Y0设为透射率保持率，通过 以下基准进行了评价。
A：透射率保持率为90％以上
B：透射率保持率为80％以上且小于90％
C：透射率保持率小于80％。
(感光特性评价)
将着色树脂组合物涂布在玻璃基板上，在90℃干燥10分钟，经由具 有50μm的线与间隙图案的光掩模，以曝光量分别以i射线换算为10、20、 30、40、50、100、200、400mJ/cm2的方式，调整曝光时间，进行了紫外 线曝光。基板与光掩模的间隔为25μm。
接下来，将曝光后的基板在23℃的0.2质量％四甲基氢氧化铵水溶液 中进行60秒喷淋显影，然后用纯水洗涤。在230℃加热30分钟。
此外，另行准备：将着色树脂组合物在与上述同样的条件下涂布在玻 璃基板上，以曝光量i射线换算为400mJ/cm2进行整面曝光，然后不进行 显影而在230℃加热30分钟的基板。
关于图案加工后的基板，进行了50μm线图案的膜厚测定。在将未进 行显影的基板的着色树脂组合物膜的膜厚设为100％的情况下，求出90％ 以上的膜厚残存的曝光量。膜厚通过东京精密(株)制“表面粗糙度轮廓形 状测定机サーフコム(注册商标)1400”进行了测定。将上述曝光量之中的、 90％以上的膜厚残存的最小曝光量设为灵敏度。通过以下基准进行了判定。
A：灵敏度为30mJ/cm2以下
B：灵敏度大于30mJ/cm2且为400mJ/cm2以下
C：灵敏度大于400mJ/cm2
非感光：无评价
(着色剂分散液的制作)
将C.I.颜料绿58(DIC(株)制“FASTGEN(注册商标)Green A110”)150g、 高分子分散剂(ビックケミー制“BYK-LPN6919”，60质量％溶液)75g、 粘合剂聚合物(ダイセル化学制，“サイクロマー(注册商标)P”，ACA250，45质量％溶液)100g、丙二醇单甲基醚(PMA)675g进行混合而制作出浆料。 将加有浆料的烧杯通过管与戴诺磨(Dyno-mill)连接，作为介质使用直径 0.5mm的氧化锆珠，以圆周速度14m/s进行8小时分散处理，制作出颜料 绿58分散液(D-1)。
将C.I.颜料黄138(东洋インキ制“LIONOGEN(注册商标) YELLOW1010”)150g、高分子分散剂(ビックケミー制“BYK-LPN6919”， 60质量％溶液)75g、粘合剂聚合物(ダイセル化学制，“サイクロマー(注 册商标)P”，ACA250，45质量％溶液)100g、丙二醇单甲基醚(PMA)675g 进行混合而制作出浆料。将加有浆料的烧杯通过管与戴诺磨连接，作为介 质使用直径0.5mm的氧化锆珠，以圆周速度14m/s进行8小时分散处理， 制作出颜料黄138分散液(D-2)。
将C.I.颜料黄150(大日精化(株)制“クロモファイン(注册商标)黄 6266EC”)150g、高分子分散剂(ビックケミー制“BYK-LPN6919”，60 质量％溶液)75g、粘合剂聚合物(ダイセル化学制，“サイクロマー(注册商 标)P”，ACA250，45质量％溶液)100g、丙二醇单甲基醚(PMA)675g进行 混合而制作出浆料。将加有浆料的烧杯通过管与戴诺磨连接，作为介质使 用直径0.5mm的氧化锆珠，以圆周速度14m/s进行8小时分散处理，制作 出颜料黄150分散液(D-3)。
将150g的C.I.颜料绿59、高分子分散剂(ビックケミー制 “BYK-LPN6919”，60质量％溶液)75g、粘合剂聚合物(ダイセル化学制， “サイクロマー(注册商标)P”，ACA250，45质量％溶液)100g、丙二醇单 甲基醚(PMA)675g进行混合而制作出浆料。将加有浆料的烧杯通过管与戴 诺磨连接，作为介质使用直径0.5mm的氧化锆珠，以圆周速度14m/s进行 8小时分散处理，制作出颜料绿59分散液(D-4)。
将C.I.颜料黄185(BASF制“Paliotol(注册商标)Yellow D1155”)150g、 高分子分散剂(ビックケミー制“BYK-LPN6919”，60质量％溶液)75g、 粘合剂聚合物(ダイセル化学制，“サイクロマー(注册商标)P”，ACA250， 45质量％溶液)100g、丙二醇单甲基醚(PMA)675g进行混合而制作出浆料。 将加有浆料的烧杯通过管与戴诺磨连接，作为介质使用直径0.5mm的氧化 锆珠，以圆周速度14m/s进行8小时分散处理，制作出颜料黄185分散液 (D-5)。
实施例1
(着色树脂组合物的制作)
添加36.84g的上述D-1、24.56g的上述D-2、1.51g的サイクロマー(注 册商标)P、DPHA(二季戊四醇六丙烯酸酯)反应性单体(日本化药制“カヤ ラッド(注册商标)DPHA”)4.59g、失活剂(シグマアルドリッチ制“9-乙基 -3-硝基咔唑”(纯度98％))0.29g、32.21g的PMA，制作出C.I.颜料绿58/C.I. 颜料黄138＝60/40的着色树脂组合物。
使背光源亮度为10000cd/m2且依照上述评价方法对所得的着色树脂 组合物进行了评价。初期透射率为51.0，是良好的。进一步进行了耐候性 评价，结果显示透射率保持率为84％，是良好的值。
实施例2
将实施例1中的失活剂9-乙基-3-硝基咔唑替换成下式(3)的硝基咔唑系 引发剂，除此以外，与实施例1完全同样地操作而制作出着色树脂组合物。 所得的着色树脂组合物的初期透射率为51.0，是良好的。此外，使背光源 亮度为10000cd/m2，进行了耐候性评价，结果显示，透射率保持率为84％， 是良好的值。进一步进行了感光性评价，结果必要曝光量为40mJ/cm2，显 示出良好的特性。因此具有硝基咔唑部位的引发剂可以说是兼备失活剂的效果和作为光聚合引发剂的效果。
Figure GDA0001852199220000231
比较例1
不添加失活剂，除此以外，与实施例1完全同样地操作，制作出着色 树脂组合物。所得的着色树脂组合物的初期透射率为51.0，是良好的，但 是背光源亮度为10000cd/m2时的耐候性评价后的透射率保持率为74％， 是不充分的。
由比较例1与实施例2的比较可以说，9-乙基-3-硝基咔唑作为失活剂 发挥效果。
比较例2
将9-乙基-3-硝基咔唑替换成受阻胺光稳定剂(BASF制“TINUVIN(注 册商标)770DF”)，除此以外，与实施例1完全同样地操作，制作出着色树 脂组合物。所得的着色树脂组合物的初期透射率为51.0，是良好的，但是 背光源亮度为10000cd/m2时的耐候性评价后的亮度保持率为77％，虽然 相对于比较例1具有略微的改良效果，但不充分。
比较例3
将9-乙基-3-硝基咔唑替换成下式的咔唑，除此以外，与实施例1完全 同样地操作，制作出着色树脂组合物。所得的着色树脂组合物的初期透射 率为51.0，是良好的，但是耐候性评价后的透射率保持率为74％，是不充 分的。即可以说，不带有硝基的咔唑不发挥作为失活剂的效果。
Figure GDA0001852199220000241
比较例4
将实施例1中的失活剂9-乙基-3-硝基咔唑替换成不具有硝基的下式的 咔唑系引发剂(BASF制“OXE02”)，除此以外，与实施例1完全同样地 操作而制作出着色树脂组合物。所得的着色树脂组合物的初期透射率为 51.0，是良好的。此外进行了背光源亮度为10000cd/m2时的耐候性评价， 结果显示，透射率保持率为74％这样不充分的值。因此可以说，不具有硝 基的咔唑引发剂没有失活剂的效果。
Figure GDA0001852199220000242
比较例5
将实施例1中的失活剂9-乙基-3-硝基咔唑替换成不具有硝基的下式的 咔唑系引发剂(ADEKA制“N1919”)，除此以外，与实施例1完全同样地 操作而制作出着色树脂组合物。所得的着色树脂组合物的初期透射率为 51.0，是良好的。此外背光源亮度为10000cd/m2时的透射率保持率显示为 74％这样不充分的值。因此可以说，不具有硝基的咔唑引发剂没有失活剂 的效果。
Figure GDA0001852199220000251
实施例3
在实施例2中，不使用颜料绿58，使用同样为多卤化锌酞菁的颜料绿 59，使颜料绿59和颜料黄138的比率如表2所示那样，除此以外，与实施 例2完全同样地操作而制作着色树脂组合物，进行了评价。初期透射率显 示为50.5这样良好的值。此外，对背光源亮度为10000cd/m2时的透射率 保持率进行了评价，结果为89％，具有实用上充分的特性。因此可以说， 多卤化锌酞菁与颜料黄138与通式(1)的化合物的组合的初期透射率极其良 好，透射率保持率良好。
实施例4、5
在实施例2中代替颜料黄138而使用颜料黄185，使配合比如表2所 示那样，除此以外，与实施例2完全同样地操作而制作出着色树脂组合物， 以背光源亮度为10000cd/m2进行了评价(实施例4)。此外，在实施例3中 代替颜料黄138而使用颜料黄185，使配合比如表2所示那样，除此以外， 与实施例3完全同样地操作而制作出着色树脂组合物，进行了评价(实施例 5)。初期透射率显示为52.0(实施例4)、51.4(实施例5)，是极其良好的值。 此外对背光源亮度为10000cd/m2时的透射率保持率进行了评价，结果显示 为93％(实施例4)、93％(实施例5)，是极其良好的值。因此可以说，多卤 化锌酞菁与颜料黄185与通式(1)的化合物的组合的初期透射率和透射率保 持率极其良好。
实施例6、7、8
在实施例2中，进一步配合颜料黄150，使配合比如表2所示那样， 除此以外，与实施例2完全同样地操作而制作出着色树脂组合物，进行了 评价。随着颜料黄138的比率降低，初期透射率为50.5(实施例6)、50.0(实 施例7)、49.5(实施例8)，观察到降低的倾向但在实用范围内。此外，对背 光源亮度为10000cd/m2时的透射率保持率进行了评价，结果显示为 90％(实施例6)、92％(实施例7)、96％(实施例8)，是极其良好的值。进一 步对感光特性进行了评价，结果都为40mJ/cm2，具有充分的灵敏度。
此外，使多卤化锌酞菁、C.I.颜料黄138、粘合剂树脂、反应性单体和 分散剂的合计为100质量％，将多卤化锌酞菁和C.I.颜料黄138的合计含 量与初期透射率进行了比较的情况下，在多卤化锌酞菁和C.I.颜料黄138 的合计含量为43质量％以上的情况下，可以说初期透射率高。
实施例9、10
除了通式(3)的失活剂以外，分别添加了链转移剂(昭和电工(株)制カレ ンズ(注册商标)MT PE-1(季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)：实施例9)，(昭和电 工(株)制カレンズ(注册商标)MT NR-1(1,3,5-三(3-巯基丁基氧基乙 基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮))：实施例10)，除此以外，与实施例 2完全同样地操作而制作出着色树脂组合物，进行了评价。实施例9、10 都显示，初期透射率和背光源亮度为10000cd/m2时的透射率保持率良好， 并且灵敏度极其高而良好。因此可以说，链转移剂能够不损害其它特性地 仅使灵敏度提高。
实施例11
除了通式(3)的失活剂以外，添加了敏化剂(日本化药(株)制DETX-S (2,4-二乙基噻吨-9-酮)，除此以外，与实施例2完全同样地操作而制作出着 色树脂组合物，进行了评价。初期透射率和背光源亮度为10000cd/m2时的 透射率保持率良好，并且灵敏度极其高而良好。因此可以说，敏化剂能够 不损害其它特性地仅使灵敏度提高。
实施例12
使着色剂如表2所示那样，除此以外，与实施例2完全同样地操作而 制作出着色树脂组合物，进行了评价。对背光源亮度为10000cd/m2时的透 射率保持率进行了评价，结果为100％，是充分的。
比较例6
使背光源亮度为20000cd/m2，除此以外，与比较例1完全同样地操作 而制作出着色树脂组合物，进行了评价。对应于背光源亮度的增大，亮度 保持率为70％，进一步降低了。
实施例13
使背光源亮度为20000cd/m2，除此以外，与实施例2完全同样地操作 而制作出着色树脂组合物，进行了评价。亮度保持率为80％，稍微降低了， 但是为实用上可以充分使用的值。
实施例14
使背光源亮度为20000cd/m2，除此以外，与实施例12完全同样地操 作而制作出着色树脂组合物，进行了评价。观察到亮度保持率有些降低， 但为非常良好的值。
比较例7、8
将引发剂分别替换成不具有硝基的引发剂OXE02(比较例7)、 N1919(比较例8)，除此以外，与实施例14完全同样地操作而制作出着色 树脂组合物，进行了评价。亮度保持率大幅降低，是不充分的值。
参考例1～5
使背光源亮度为5000cd/m2，除此以外，与实施例14、实施例2、实 施例4、比较例7和比较例8同样地操作，实施了参考例1～5。因为背光 源亮度低，从而亮度保持率变高。因此可以说，在背光源亮度低的情况下， 本来亮度降低就不易发生。
Figure GDA0001852199220000281
表2
Figure GDA0001852199220000291
表3
Figure GDA0001852199220000301
在表2中，“Y138，Y185/黄颜料”表示：将黄色颜料的合计含量设 为100质量％，C.I.颜料黄138和颜料黄185的合计含量。“着色剂浓度” 表示：将多卤化锌酞菁、黄色颜料、粘合剂树脂、反应性单体和分散剂的 合计含量设为100质量％，多卤化锌酞菁和黄色颜料的合计含量。“绿颜 料，Y138/树脂”表示：将多卤化锌酞菁、C.I.颜料黄138、粘合剂树脂、反应性单体和分散剂的合计含量设为100质量％，多卤化锌酞菁和C.I.颜 料黄138的合计含量。
产业可利用性
本发明的着色树脂组合物可以适合用作用于形成液晶显示装置所使用 的滤色器基板的像素的着色树脂组合物。

Claims (12)

1.一种着色树脂组合物，其含有多卤化锌酞菁、黄色颜料、粘合剂树脂和下述通式(1)所示的化合物，该黄色颜料包含C.I.颜料黄150，还包含选自C.I.颜料黄138和C.I.颜料黄185中的颜料，将黄色颜料的合计含量设为100质量％，C.I.颜料黄138和颜料黄185的合计含量为20～80质量％；
Figure FDA0003194032660000011
通式(1)中，R1表示H、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数6～30的芳基氧基、碳原子数7～30的芳基烷基、碳原子数7～30的芳基烷基氧基、碳原子数2～20的杂环基、CN、卤素原子或通式(2)所示的基团；
R4表示碳原子数1～20的烷基、碳原子数6～30的芳基或碳原子数7～30的芳基烷基，R4可以与相邻的苯环一起形成环；
R5和R6各自独立地表示碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数6～30的芳基氧基、碳原子数7～30的芳基烷基、碳原子数7～30的芳基烷基氧基、碳原子数2～20的杂环基、CN或卤素原子，a和b各自独立地为0～3；
R2表示碳原子数1～20的烷基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数7～30的芳基烷基、碳原子数2～20的杂环基或CN，烷基、芳基、芳基烷基和杂环基的氢原子的至少一部分可以被OR21、COR21、SR21、NR22R23、-NCOR22-OCOR23、CN、卤素原子、-CR21＝CR22R23或-CO-CR21＝CR22R23取代；
R21、R22和R23各自独立地表示氢原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烯基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数7～30的芳基烷基或碳原子数2～20的杂环基；
R3表示碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数6～30的芳基氧基、碳原子数7～30的芳基烷基、碳原子数7～30的芳基烷基氧基或碳原子数2～20的杂环基，这些基团的氢原子的至少一部分可以进一步被卤素原子取代；
前述中，烷基可以为直链状、支链状或环状，在烷基链中可以包含1～5个选自不饱和键、醚键、硫醚键、酯键、硫酯键、酰胺键和氨基甲酸酯键中的键。
2.根据权利要求1所述的着色树脂组合物，所述黄色颜料包含C.I.颜料黄138，还包含反应性单体和分散剂，并且，将多卤化锌酞菁、C.I.颜料黄138、粘合剂树脂、反应性单体和分散剂的合计含量设为100质量％，多卤化锌酞菁和C.I.颜料黄138的合计含量为43～55质量％。
3.根据权利要求1或2所述的着色树脂组合物，所述通式(1)所示的化合物为下述化学式(3)所示的化合物，
Figure FDA0003194032660000031
4.根据权利要求1或2所述的着色树脂组合物，多卤化锌酞菁为选自C.I.颜料绿58和C.I.颜料绿59中的1种以上。
5.根据权利要求1或2所述的着色树脂组合物，其还包含链转移剂。
6.根据权利要求1或2所述的着色树脂组合物，其还包含敏化剂。
7.一种滤色器基板，其具有使用权利要求1～6中任一项所述的着色树脂组合物所形成的像素。
8.一种液晶显示装置，是滤色器基板与对置基板被贴合，在两者之间填充有液晶化合物，并安装有背光源的液晶显示装置，该滤色器基板具有含有多卤化锌酞菁、黄色颜料、粘合剂树脂和下述通式(1)所示的化合物的像素，该黄色颜料包含C.I.颜料黄150，还包含选自C.I.颜料黄138和C.I.颜料黄185中的至少1种，将黄色颜料的合计含量设为100质量％，C.I.颜料黄138和颜料黄185的合计含量为20～80质量％，并且，该背光源的亮度为8000～100000cd/m2；
Figure FDA0003194032660000032
Figure FDA0003194032660000041
通式(1)中，R1表示H、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数6～30的芳基氧基、碳原子数7～30的芳基烷基、碳原子数7～30的芳基烷基氧基、碳原子数2～20的杂环基、CN、卤素原子或通式(2)所示的基团；
R4表示碳原子数1～20的烷基、碳原子数6～30的芳基或碳原子数7～30的芳基烷基，R4可以与相邻的苯环一起形成环；
R5和R6各自独立地表示碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数6～30的芳基氧基、碳原子数7～30的芳基烷基、碳原子数7～30的芳基烷基氧基、碳原子数2～20的杂环基、CN或卤素原子，a和b各自独立地为0～3；
R2表示碳原子数1～20的烷基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数7～30的芳基烷基、碳原子数2～20的杂环基或CN，烷基、芳基、芳基烷基和杂环基的氢原子的至少一部分可以被OR21、COR21、SR21、NR22R23、-NCOR22-OCOR23、CN、卤素原子、-CR21＝CR22R23或-CO-CR21＝CR22R23取代；
R21、R22和R23各自独立地表示氢原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烯基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数7～30的芳基烷基或碳原子数2～20的杂环基；
R3表示碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数6～30的芳基氧基、碳原子数7～30的芳基烷基、碳原子数7～30的芳基烷基氧基或碳原子数2～20的杂环基，这些基团的氢原子的至少一部分可以进一步被卤素原子取代；
前述中，烷基可以为直链状、支链状或环状，在烷基链中可以包含1～5个选自不饱和键、醚键、硫醚键、酯键、硫酯键、酰胺键和氨基甲酸酯键中的键。
9.根据权利要求8所述的显示装置，所述通式(1)所示的化合物为下述化学式(3)所示的化合物，
Figure FDA0003194032660000051
10.根据权利要求8或9所述的显示装置，所述多卤化锌酞菁为选自C.I.颜料绿58和C.I.颜料绿59中的1种以上。
11.根据权利要求8或9所述的显示装置，所述多卤化锌酞菁为C.I.颜料绿59。
12.根据权利要求11所述的显示装置，所述黄色颜料为颜料黄185。
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