CN108250051A - 2,3-二氟苯乙醚的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种2,3‑二氟苯乙醚的制备方法，包括下述步骤：(1)重氮反应：以6‑氨基‑2,3‑二氟苯乙醚为原料，在酸中成盐，再与亚硝酸钠进行重氮反应得到反应液；(2)脱氨：将反应液滴加至含有催化剂的乙醇中，过滤，静置分层，浓缩后得到2,3‑二氟苯乙醚粗品；(3)纯化：2,3‑二氟苯乙醚粗品经过减压蒸馏处理得到2,3‑二氟苯乙醚精制品。本发明工艺简单，产品后处理简便，环境污染小，制备得到的2,3‑二氟苯乙醚产品质量品质高；本发明在提高产品质量品质的同时减少环境污染，使产品生产清洁化、环保化，使产品更适合大批量生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种化学中间体的制备方法，尤其是涉及一种高品质的2,3-二氟苯乙醚的制备方法。
背景技术
2,3-二氟苯乙醚是一种常用化工原料，用于生产苯胺类化合物，用于制作电视机、手机等显示屏的负性液晶材料等。随着信息产业的快速发展，液晶在各种领域都有所应用，尤其在平板显示领域，液晶得到了广泛的应用。根据不同的作用和需求，对液晶显示技术、液晶材料的要求也不断提高，对该物质的需求量也会越来越多。
关于2,3-二氟苯乙醚的制备方法报道较少，一般是采用重氮脱氨方法进行制备，现有技术中，对于重氮脱氨方法主要是采用乙酸乙酯为介质，并采用次亚磷酸系列产品作为脱氨基试剂。对以上方案的验证并进行优化，发现采用次亚磷酸系列产品作为脱氨基试剂脱氨时，在后处理过程中含磷废水较难处理，不易工业化生产。
发明内容
为了克服现有技术存在的问题，本发明提供了一种新的高品质2,3-二氟苯乙醚的制备方法，在提高产品质量品质的同时减少环境污染，使产品生产清洁化、环保化，使产品更适合大批量生产。
一种2,3-二氟苯乙醚的制备方法，包括下述步骤：
(1)重氮反应：以6-氨基-2,3-二氟苯乙醚为原料，在酸中成盐，再与亚硝酸钠进行重氮反应得到反应液；
(2)脱氨：将反应液滴加至含有催化剂的乙醇中，过滤，静置分层，浓缩后得到2,3-二氟苯乙醚粗品；
(3)纯化：2,3-二氟苯乙醚粗品经过减压蒸馏处理得到2,3-二氟苯乙醚精制品。
作为优选，步骤(1)中，所述酸为质量浓度30～50％的硫酸。
作为优选，步骤(1)中，所述亚硝酸钠的质量浓度为30～50％。
作为优选，步骤(1)中，将6-氨基-2,3-二氟苯乙醚滴加入酸中，滴加温度为10～20℃，滴加完毕后，升温至40～65℃保温反应0.2～1.5h，然后降温，滴加亚硝酸钠溶液，滴加温度为-5～10℃，滴加完毕后，在-5～10℃保温反应后得到重氮反应液。
根作为优选，步骤(2)中，所述催化剂选用下述之一：铜粉、氧化亚铜、氯化亚铜、硫酸铜。
作为优选，步骤(2)中，反应液滴加的温度控制在30～40℃。
作为优选，步骤(3)中，减压蒸馏温度为30～40℃。
作为优选，所述的2,3-二氟苯乙醚的制备方法，包括下述步骤：
(1)重氮反应：在装有温度计、搅拌器的四口烧瓶中，加入40％硫酸，开启搅拌，待温度稳定到14℃时，滴加6-氨基-2,3-二氟苯乙醚，保持滴加温度在12～16℃，滴加完毕后，升温至50～55℃保温并搅拌半小时，然后降温至0℃，40％的亚硝酸钠溶液在0～5℃滴加进去，滴加完毕后，在0～5℃保温搅拌0.5h，得到重氮反应液；
(2)脱氨：将乙醇和铜依次加入到装有搅拌装置的反应瓶中，升温至35℃，然后在搅拌下滴加上述重氮反应液，滴加温度保持在34～36℃，加完后保温35℃并搅拌2h，过滤，静置分层，35℃下减压浓缩后得到2,3-二氟苯乙醚粗品；
(3)纯化：2,3-二氟苯乙醚粗品经过减压蒸馏处理得到2,3-二氟苯乙醚精制品。
本发明合成路线如下：
本发明工艺简单，产品后处理简便，环境污染小，制备得到的2,3-二氟苯乙醚产品质量品质高；本发明在提高产品质量品质的同时减少环境污染，使产品生产清洁化、环保化，使产品更适合大批量生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明所要保护的范围并不限于此。
实施例1
在装有温度计、搅拌器的四口烧瓶中，加入适量的40％硫酸，开启搅拌，待温度稳定到14℃时，逐渐滴加6-氨基-2,3-二氟苯乙醚，保持滴加温度在12～16℃滴加完毕后，升温至50～55℃保温并搅拌半小时，然后降温至0℃，40％的亚硝酸钠溶液在0～5℃滴加进去，滴加完毕后，在0～5℃保温搅拌0.5h，完成后的重氮反应液备用。
将乙醇和铜依次加入到装有搅拌装置的反应瓶中，升温至35℃，然后在高速搅拌下滴加上述重氮反应液，滴加温度保持在34～36℃，加完后保温35℃并快速搅拌2h，过滤，静置分层，有机层在35℃下减压浓缩除溶剂后得到2,3-二氟苯乙醚粗品。将2,3-二氟苯乙醚粗品减压蒸馏得到纯品，产品IR与2,3-二氟苯乙醚标准谱图一致，收率91％，HPLC纯度99.5％。
实施例2～4
具体操作参照实施例1，改变不同催化剂，制备得到2,3-二氟苯乙醚，其与实施例1的对比结果如表1所示：
表1
| 催化剂 | 收率 | HPLC纯度 | |
| 实施例1 | 铜 | 91％ | 99.5％ |
| 实施例2 | 氧化亚铜 | 83.2％ | 99.4％ |
| 实施例3 | 氯化亚铜 | 78.9％ | 99.0％ |
| 实施例4 | 硫酸铜 | 74.6％ | 99.2％ |
根据本发明对不同催化剂的使用实施，当用铜粉作为催化剂时可以得到高收率、高纯度的2,3-二氟苯乙醚。
实施例5～8
具体操作参照实施例1，以铜粉作为催化剂，改变不同的参数条件，制备得到2,3-二氟苯乙醚，结果如表2所示：
表2
Claims (8)
1.一种2,3-二氟苯乙醚的制备方法，其特征在于包括下述步骤：
(1)重氮反应：以6-氨基-2,3-二氟苯乙醚为原料，在酸中成盐，再与亚硝酸钠进行重氮反应得到反应液；
(2)脱氨：将反应液滴加至含有催化剂的乙醇中，过滤，静置分层，浓缩后得到2,3-二氟苯乙醚粗品；
(3)纯化：2,3-二氟苯乙醚粗品经过减压蒸馏处理得到2,3-二氟苯乙醚精制品。
2.根据权利要求1所述的2,3-二氟苯乙醚的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述酸为质量浓度30～50％的硫酸。
3.根据权利要求2所述的2,3-二氟苯乙醚的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述亚硝酸钠的质量浓度为30～50％。
4.根据权利要求3所述的2,3-二氟苯乙醚的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，将6-氨基-2,3-二氟苯乙醚滴加入酸中，滴加温度为10～20℃，滴加完毕后，升温至40～65℃保温反应0.2～1.5h，然后降温，滴加亚硝酸钠溶液，滴加温度为-5～10℃，滴加完毕后，在-5～10℃保温反应后得到重氮反应液。
5.根据权利要求1所述的2,3-二氟苯乙醚的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述催化剂选用下述之一：铜粉、氧化亚铜、氯化亚铜、硫酸铜。
6.根据权利要求5所述的2,3-二氟苯乙醚的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，反应液滴加的温度控制在30～40℃。
7.根据权利要求1所述的2,3-二氟苯乙醚的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，减压蒸馏温度为30～40℃。
8.根据权利要求1所述的2,3-二氟苯乙醚的制备方法，其特征在于包括下述步骤：
(1)重氮反应：在装有温度计、搅拌器的四口烧瓶中，加入40％硫酸，开启搅拌，待温度稳定到14℃时，滴加6-氨基-2,3-二氟苯乙醚，保持滴加温度在12～16℃，滴加完毕后，升温至50～55℃保温并搅拌半小时，然后降温至0℃，40％的亚硝酸钠溶液在0～5℃滴加进去，滴加完毕后，在0～5℃保温搅拌0.5h，得到重氮反应液；
(2)脱氨：将乙醇和铜依次加入到装有搅拌装置的反应瓶中，升温至35℃，然后在搅拌下滴加上述重氮反应液，滴加温度保持在34～36℃，加完后保温35℃并搅拌2h，过滤，静置分层，35℃下减压浓缩后得到2,3-二氟苯乙醚粗品；
(3)纯化：2,3-二氟苯乙醚粗品经过减压蒸馏处理得到2,3-二氟苯乙醚精制品。
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