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CN107827853B - 蓝色发光化合物、有机电致发光器件及其应用 - Google Patents

蓝色发光化合物、有机电致发光器件及其应用 Download PDF

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CN107827853B CN201711141664.XA CN201711141664A CN107827853B CN 107827853 B CN107827853 B CN 107827853B CN 201711141664 A CN201711141664 A CN 201711141664A CN 107827853 B CN107827853 B CN 107827853B
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Nanjing Topto Materials Co Ltd
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Abstract

本发明涉及发光材料领域，具体而言，提供了一种蓝色发光化合物、有机电致发光器件及其应用。该蓝色发光化合物的结构式如下所示：
Figure DDA0001469821520000011
其中，R1为氢、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种；R2为氢、C1～C20的直链或支链烷基、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种；R3为氢、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种；R4为氢、C1～C20的直链或支链烷基、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种。该化合物用于发光器件中能够提高发光效率及器件寿命。

Description

蓝色发光化合物、有机电致发光器件及其应用
技术领域
本发明涉及发光材料领域，具体而言，涉及一种蓝色发光化合物、有机电致发光器件及其应用。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-emitting Devices)是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。
自从低电压驱动的层状型有机电致发光器件由Eastman Kodak Company的C.W.Tang报道(Applied Physics Letters，Volume 51，第913页，1987)以来，人们对将有机物质用作构成材料的有机电致发光器件进行了许多研究。Tang等人使用三(8-羟基喹啉)铝作为发光层，并用三苯基二胺衍生物作为空穴传输层。层状结构的优点是可以提高空穴注入发光层的效率，并且可以提高通过阻滞并重组负极注入的电子所形成的激发粒子的效率，还可以封闭发光层内所形成的激发粒子。作为有机电致发光器件的结构，具有空穴传输(注入)层和电子传输和发光层的两层结构，以及具有空穴传输(注入)层、发光层和电子传输(注入)层的三层结构是已知的。为了提高层状型器件中注入的空穴和电子的重组效率，人们已经对器件的结构和形成器件的方法进行了研究。
已知螯合物，例如三(8-羟基喹啉)铝、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物以及恶二唑衍生物可作为发光材料。据报道，这些发光材料可以发出可见区域的蓝光至红光，因而期望通过使用这些发光材料得到彩色显示器件。然而可以发出具有高色纯度和高发光效率的蓝光的有机电致发光器件，一直是该领域追求的目标。这也为化学家们涉及开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇与挑战。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种蓝色发光化合物，该蓝色发光化合物可作为蓝色荧光主体材料，用于有机电致发光器件中能够降低驱动电压，提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。
本发明的第二目的在于提供一种上述蓝色发光化合物在制备发光器件中的应用，将上述蓝色发光化合物应用到发光器件中，能够提高发光器件的发光效率及器件寿命。
本发明的第三目的在于提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件采用上述蓝色发光化合物作为主体物质，使得该有机电致发光器件具有高效率和长寿命的优异性能。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供了一种蓝色发光化合物，所述化合物的结构式如下所示：
Figure BDA0001469821510000021
其中，R1为氢、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种，
R2为氢、C1～C20的直链或支链烷基、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种；
R3为氢、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种；
R4为氢、C1～C20的直链或支链烷基、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种。
作为进一步优选地技术方案，R1的苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C20的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、Si(CH3)3基或C6～C50的芳基所取代。
作为进一步优选地技术方案，R2的C1～C20的直链或支链烷基、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或原子数为5～20的杂芳基所取代。
作为进一步优选地技术方案，R3的苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C12的环烷基、C1～C10的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基或C6～C30的芳基所取代。
作为进一步优选地技术方案，R4的C1～C20的直链或支链烷基、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C10的直链或支链烷基、C3～C12的环烷基、C1～C10的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或原子数为5～20的杂芳基所取代。
作为进一步优选地技术方案，所述C1～C20的直链或支链烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基。
作为进一步优选地技术方案，所述化合物为下列化合物中的任意一种：
Figure BDA0001469821510000022
Figure BDA0001469821510000031
Figure BDA0001469821510000041
Figure BDA0001469821510000051
Figure BDA0001469821510000061
Figure BDA0001469821510000071
Figure BDA0001469821510000081
Figure BDA0001469821510000091
Figure BDA0001469821510000101
Figure BDA0001469821510000111
Figure BDA0001469821510000121
第二方面，本发明提供了一种蓝色发光化合物在制备发光器件中的应用。
第三方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、发光层和阴极，所述发光层中包括上述的蓝色发光化合物。
作为进一步优选地技术方案，所述阳极和所述发光层之间还设置有空穴注入层和空穴传输层，所述发光层和所述阴极之间还设置有电子传输层和电子注入层。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明提供的蓝色发光化合物可作为蓝色荧光主体材料，用于有机电致发光器件中能够降低驱动电压，提高发光效率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。
本发明提供的蓝色发光化合物应用到制备发光器件中，能够提高发光器件的发光效率及器件寿命。
本发明提供的有机电致发光器件采用上述蓝色发光化合物作为主体物质，使得该有机电致发光器件具有高效率和长寿命的优异性能。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。
在本发明提供的蓝色发光化合物的一种优选实施方式中，R1的苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C20的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基或C6～C50的芳基所取代；
其中，C3～C20的环烷基为环丙基、环丁基、环戊基或环己基；
C1～C20的烷氧基结构为：-OR表示的基团，其中R表示的基团是烷基，烷基是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基或正二十烷基；
C6～C50的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基或4"-叔丁基-对三联苯-4-基。
在一种优选地实施方式中，R2的C1～C20的直链或支链烷基、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或原子数为5～20的杂芳基所取代；
其中，C3～C24的环烷基为环丙基、环丁基、环戊基或环己基；
C1～C20的烷氧基结构为：-OR表示的基团，其中R表示的基团是烷基，烷基是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基或二十烷基；
原子数为5～20的杂芳基为1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1，7-菲咯琳-2-基、1，7-菲咯琳-3-基、1，7-菲咯琳-4-基、1，7-菲咯琳-5-基、1，7-菲咯琳-6-基、1，7-菲咯琳-8-基、1，7-菲咯琳-9-基、1，7-菲咯琳-10-基、1，8-菲咯琳-2-基、1，8-菲咯琳-3-基、1，8-菲咯琳-4-基、1，8-菲咯琳-5-基、1，8-菲咯琳-6-基、1，8-菲咯琳-7-基、1，8-菲咯琳-9-基、1，8-菲咯琳-10-基、1，9-菲咯琳-2-基、1，9-菲咯琳-3-基、1，9-菲咯琳-4-基、1，9-菲咯琳-5-基、1，9-菲咯琳-6-基、1，9-菲咯琳-7-基、1，9-菲咯琳-8-基、1，9-菲咯琳-10-基、1，10-菲咯琳-2-基、1，10-菲咯琳-3-基、1，10-菲咯琳-4-基、1，10-菲咯琳-5-基、2，9-菲咯林-1-基、2，9-菲咯琳-3-基、2，9-菲咯琳-4-基、2，9-菲咯琳-5-基、2，9-菲咯琳-6-基、2，9-菲咯琳-7-基、2，9-菲咯琳-8-基、2，9-菲咯琳-10-基、2，8-菲咯琳-1-基、2，8-菲咯琳-3-基、2，8-菲咯琳-4-基、2，8-菲咯琳-5-基、2，8-菲咯琳-6-基、2，8-菲咯琳-7-基、2，8-菲咯琳-9-基、2，8-菲咯琳-10-基、2，7-菲咯琳-1-基、2，7-菲咯琳-3-基、2，7-菲咯琳-4-基、2，7-菲咯琳-5-基、2，7-菲咯琳-6-基、2，7-菲咯琳-8-基、2，7-菲咯琳-9-基、2，7-菲咯琳-10-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基，2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡啶-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基或3-甲基吡咯-5-基。
在一种优选地实施方式中，R3的苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C12的环烷基、C1～C10的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基或C6～C30的芳基所取代；
其中，C3～C12的环烷基为环丙基、环丁基、环戊基或环己基；
C1～C10的烷氧基结构为：-OR表示的基团，其中R表示的基团是烷基，烷基是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基或正癸基；
C6～C30的芳基为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基或4"-叔丁基-对三联苯-4-基。
在一种优选地实施方式中，R4的C1～C20的直链或支链烷基、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C10的直链或支链烷基、C3～C12的环烷基、C1～C10的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、二苯并呋喃基、芴基、咔唑基、螺芴基或原子数为5～20的杂芳基所取代；
其中，C3～C12的环烷基为环丙基、环丁基、环戊基或环己基；
C1～C10的烷氧基结构为：-OR表示的基团，其中R表示的基团是烷基，烷基是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基或正癸基；
原子数为5～20的杂芳基为1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1，7-菲咯琳-2-基、1，7-菲咯琳-3-基、1，7-菲咯琳-4-基、1，7-菲咯琳-5-基、1，7-菲咯琳-6-基、1，7-菲咯琳-8-基、1，7-菲咯琳-9-基、1，7-菲咯琳-10-基、1，8-菲咯琳-2-基、1，8-菲咯琳-3-基、1，8-菲咯琳-4-基、1，8-菲咯琳-5-基、1，8-菲咯琳-6-基、1，8-菲咯琳-7-基、1，8-菲咯琳-9-基、1，8-菲咯琳-10-基、1，9-菲咯琳-2-基、1，9-菲咯琳-3-基、1，9-菲咯琳-4-基、1，9-菲咯琳-5-基、1，9-菲咯琳-6-基、1，9-菲咯琳-7-基、1，9-菲咯琳-8-基、1，9-菲咯琳-10-基、1，10-菲咯琳-2-基、1，10-菲咯琳-3-基、1，10-菲咯琳-4-基、1，10-菲咯琳-5-基、2，9-菲咯林-1-基、2，9-菲咯琳-3-基、2，9-菲咯琳-4-基、2，9-菲咯琳-5-基、2，9-菲咯琳-6-基、2，9-菲咯琳-7-基、2，9-菲咯琳-8-基、2，9-菲咯琳-10-基、2，8-菲咯琳-1-基、2，8-菲咯琳-3-基、2，8-菲咯琳-4-基、2，8-菲咯琳-5-基、2，8-菲咯琳-6-基、2，8-菲咯琳-7-基、2，8-菲咯琳-9-基、2，8-菲咯琳-10-基、2，7-菲咯琳-1-基、2，7-菲咯琳-3-基、2，7-菲咯琳-4-基、2，7-菲咯琳-5-基、2，7-菲咯琳-6-基、2，7-菲咯琳-8-基、2，7-菲咯琳-9-基、2，7-菲咯琳-10-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基，2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡啶-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基或3-甲基吡咯-5-基。
下面结合实施例1-6对本发明提供的蓝色发光化合物做进一步详细的说明。
实施例1
一种蓝色发光化合物
Figure BDA0001469821510000151
化合物2由以下方法制备而成：
中间体-1的合成
[反应式1]
Figure BDA0001469821510000152
在1L的三口烧瓶中，投入25.4g(100mmol)2-苯菲，用500ml冰醋酸溶解，室温下滴加63.9g Br2(400mml)。滴加结束后升温至120℃，回流过夜18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液，搅拌1小时后，形成固体，抽滤，滤饼用水冲洗，再用乙醇冲洗一次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到36.7g中间体-1，产率为89％。
中间体-2的合成
[反应式2]
Figure BDA0001469821510000161
在干燥的2L三口烧瓶中加入36.7g(89.1mmol)的中间体-1和21.9g(98mmol)6-溴-1-羟基萘，用800ml DMF作溶剂，搅拌通氮气15分钟，再加入0.6g(3％mol)Pd(OAc)2，1.4g(6％mol)PPh3，最后缓慢加入87.1g(267.3mmol)Cs2CO3，升温至160℃，回流24小时。待反应结束，冷却至室温，加入活性炭，过硅胶短柱，滤液用甲苯和水萃取，水洗有机相4次，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到33.3g中间体-2，产率79％。
化合物2的合成
[反应式3]
Figure BDA0001469821510000162
将33.3g(70.4mmol)中间体-2和9.4g(77.4mmol)苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入106ml K2CO3(211.2mmol,2M)的水溶液，最后加入1.6g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到28.5g化合物2，产率在86％。
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.26-9.01(m,2H),8.62-8.40(s,1H),8.38-8.21(d,1H),8.19-8.04(d,1H),8.02-7.86(m,2H),7.83-7.46(m,H),7.42-7.07(m,8H),6.74-6.46(d,1H)
MS(FAB):470(M+)
实施例2
一种蓝色发光化合物
Figure BDA0001469821510000163
化合物24由以下方法制备而成：
中间体-1的合成
[反应式4]
Figure BDA0001469821510000171
在1L的三口烧瓶中，投入25.4g(100mmol)2-苯菲，用500ml冰醋酸溶解，室温下滴加63.9g Br2(400mml)。滴加结束后升温至120℃，回流18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液，搅拌1小时后，形成固体，抽滤，滤饼用水冲洗，再用乙醇冲洗一次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到36.7g中间体-1，产率为89％。
中间体-2的合成
[反应式5]
Figure BDA0001469821510000172
在干燥的2L三口烧瓶中加入36.7g(89.1mmol)的中间体-1和21.9g(98mmol)6-溴-1-羟基萘，用800ml DMF作溶剂，搅拌通氮气15分钟，再加入0.6g(3％mol)Pd(OAc)2，1.4g(6％mol)PPh3，最后缓慢加入87.1g(267.3mmol)Cs2CO3，升温至160℃，回流24小时。待反应结束，冷却至室温，加入活性炭，过硅胶短柱，滤液用甲苯和水萃取，水洗有机相4次，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到33.3g中间体-2，产率79％。
中间体-3的合成
[反应式6]
Figure BDA0001469821510000173
将33.3g(70.3mmol)的中间体-2投入到2L的三口烧瓶中，用600ml DMF作溶剂，再在室温避光条件下加入13.8g(77.4mmol)NBS，室温避光反应18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液析出固体，搅拌1小时，抽滤，用水多次冲洗，再用乙醇冲洗1次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到35.3g中间体-3，产率91％。
中间体-4的合成
[反应式7]
Figure BDA0001469821510000181
将35.3g(64mmol)的中间体-3和8.6g(77.4mmol)苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入700ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入64ml K2CO3(128mmol,2M)的水溶液，最后加入1.5g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到22.9g中间体-4，产率在65％。
化合物24的合成
[反应式8]
Figure BDA0001469821510000182
将22.9g(41.6mmol)的中间体-4和7.9g(45.8mmol)2-萘硼酸，加入到1L的三口烧瓶中，加入400ml甲苯和100ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入62ml K2CO3(124.8mmol,2M)的水溶液，最后加入1.0g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到21.8g化合物24，产率在88％。
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.26-9.01(m,2H),8.62-8.40(s,1H),8.35-8.01(m,6H),7.99-7.81(s,1H),7.78-7.51(m,9H),7.49-7.15(m,9H)
MS(FAB):596(M+)
实施例3
一种蓝色发光化合物
Figure BDA0001469821510000183
化合物36由以下方法制备而成：
中间体-5的合成
[反应式9]
Figure BDA0001469821510000191
将25.7g(100mmol)4-溴菲和18.9g(110mmol)1-萘硼酸，加入到1L的三口烧瓶中，加入500ml甲苯和125ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml K2CO3(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到28g中间体-5，产率在92％。
中间体-6的合成
[反应式10]
Figure BDA0001469821510000192
将28g(92mmol)的中间体-5投入到2L的三口烧瓶中，用600ml DMF作溶剂，再在室温避光条件下加入18g(101.2mmol)NBS，室温避光反应18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液析出固体，搅拌1小时，抽滤，用水多次冲洗，再用乙醇冲洗1次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到29.3g中间体-6，产率82％。
中间体-7的合成
[反应式11]
Figure BDA0001469821510000193
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入29.3g(76.4mmol)的中间体-6，加入600ml干燥过得四氢呋喃，溶解后降温至-78℃,滴加33.6ml 2.5M的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加10.3g硼酸三甲酯(1.3eq.)，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，用乙酸乙酯煮得到的粗产物，过滤，滤饼即为硼酸产物，22.6g的中间体-7，产率为85％。
中间体-8的合成
[反应式12]
Figure BDA0001469821510000201
将22.3g(100mmol)3-溴-1-羟基萘和18.9g(110mmol)1-萘硼酸，加入到1L的三口烧瓶中，加入400ml甲苯和100ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml K2CO3(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到24.6g中间体-8，产率在91％。
中间体-9的合成
[反应式13]
Figure BDA0001469821510000202
在1L的三口烧瓶中，投入25.7g(100mmol)2-溴菲，用500ml冰醋酸溶解，室温下滴加63.9g Br2(400mml)。滴加结束后升温至120℃，回流过夜18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液，搅拌1小时后，形成固体，抽滤，滤饼用水冲洗，再用乙醇冲洗一次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到35.7g的中间体-9，产率为86％。
中间体-10的合成
[反应式14]
Figure BDA0001469821510000203
在干燥的2L三口烧瓶中加入34.3g(82.7mmol)的中间体-9和24.6g(91mmol)的中间体-8，用600ml DMF作溶剂，搅拌通氮气15分钟，再加入0.56g(3％mol)Pd(OAc)2，1.3g(6％mol)PPh3，最后缓慢加入80.8g(248.1mmol)Cs2CO3，升温至160℃，回流24小时。待反应结束，冷却至室温，加入活性炭，过硅胶短柱，滤液用甲苯和水萃取，水洗有机相4次，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到31.2g中间体-10，产率72％。
中间体-11的合成
[反应式15]
Figure BDA0001469821510000211
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入31.2g(59.5mmol)的中间体-10，加入600ml干燥过得四氢呋喃，溶解后降温至-78℃，滴加31.3ml 2M的LDA(62.5mmol)的THF溶液。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下加入16.6g碘(65.5eq.)，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到30.9g的中间体-11，产率为80％。
中间体-12的合成
[反应式16]
Figure BDA0001469821510000212
将30.9g(47.6mmol)的中间体-11和15.6g(52.4mmol)9-(3-苯硼酸)蒽，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入72ml K2CO3(142.8mmol,2M)的水溶液，最后加入1.1g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到34g中间体-12，产率在92％。
化合物36的合成
[反应式17]
Figure BDA0001469821510000213
将34g(43.8mmol)的中间体-12和16.8g(48.2mmol)9-(3-苯硼酸)蒽，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入66ml K2CO3(131.4mmol,2M)的水溶液，最后加入1.0g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到39g化合物36，产率在89％。
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.26-8.86(m,6H),8.54-8.35(m,5H),8.32-8.19(m,6H),8.17-7.95(m,4H),7.93-7.81(m,3H),7.78-7.32(m,21H),7.24-7.02(s,1H)
MS(FAB):999(M+)
实施例4
一种蓝色发光化合物
Figure BDA0001469821510000221
化合物67由以下方法制备而成：
中间体-13的合成
[反应式18]
Figure BDA0001469821510000222
在干燥的2L三口烧瓶中加入33.6g(100mmol)9,10-二溴菲和24.5g(110mmol)2-溴-1-萘酚，用600ml DMF作溶剂，搅拌通氮气15分钟，再加入0.67g(3％mol)Pd(OAc)2,1.6g(6％mol)PPh3，最后缓慢加入97.7g(300mmol)Cs2CO3，升温至160℃，回流24小时。待反应结束，冷却至室温，加入活性炭，过硅胶短柱，滤液用甲苯和水萃取，水洗有机相4次，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到31g中间体-13，产率78％。
化合物67的合成
[反应式19]
Figure BDA0001469821510000223
将31g(78mmol)的中间体-13和17g(85.8mmol)2-联苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入117ml K2CO3(234mmol,2M)的水溶液，最后加入1.8g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到31.2g化合物67，产率在85％。
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.26-9.01(d,1H),8.97-8.84(d,1H),8.62-8.40(d,1H),8.38-8.06(m,4H),8.01-7.86(m,2H),7.83-7.23(m,13H)
MS(FAB):470(M+)
实施例5
一种蓝色发光化合物
Figure BDA0001469821510000231
化合物92由以下方法制备而成：
中间体-9的合成
[反应式20]
Figure BDA0001469821510000232
在1L的三口烧瓶中，投入25.4g(100mmol)2-溴菲，用500ml冰醋酸溶解，室温下滴加63.9g Br2(400mml)。滴加结束后升温至120℃，回流过夜18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液，搅拌1小时后，形成固体，抽滤，滤饼用水冲洗，再用乙醇冲洗一次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到35.7g中间体-9，产率为86％。
中间体-14的合成
[反应式21]
Figure BDA0001469821510000233
将22.3g(100mmol)2-溴-5-羟基萘和18.9g(110mmol)1-萘硼酸，加入到1L的三口烧瓶中，加入400ml甲苯和100ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml K2CO3(300mmol,2M)的水溶液，最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到23.8g中间体-14，产率在88％。
中间体-15的合成
[反应式22]
Figure BDA0001469821510000241
在干燥的2L三口烧瓶中加入33.2g(80mmol)的中间体-9和23.8g(88mmol)的中间体-14，用600ml DMF作溶剂，搅拌通氮气15分钟，再加入0.54g(3％mol)Pd(OAc)2,1.3g(6％mol)PPh3,最后缓慢加入78.2g(240mmol)Cs2CO3，升温至160℃，回流24小时。待反应结束，冷却至室温，加入活性炭，过硅胶短柱，滤液用甲苯和水萃取，水洗有机相4次，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到31.4g中间体-15，产率75％。
化合物92的合成
[反应式23]
Figure BDA0001469821510000242
将31.4g(60mmol)的中间体-15和18.9g(66mmol)3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入90ml K2CO3(180mmol,2M)的水溶液,最后加入1.4g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到33.7g化合物92，产率在82％。
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.26-9.01(m,2H),8.97-8.89(d,1H),8.71-8.59(d,1H),8.56-8.32(m,3H),8.29-8.09(m,5H),8.06-7.86(m,2H),7.83-7.35(m,15H),7.32-7.07(t,1H),6.61-6.32(d,1H)
MS(FAB):685(M+)
实施例6
一种蓝色发光化合物
Figure BDA0001469821510000243
化合物114由以下方法制备而成：
中间体-16的合成
[反应式24]
Figure BDA0001469821510000251
在2L的三口烧瓶中，投入30.4g(100mmol)2-碘菲，用600ml冰醋酸溶解，室温下滴加63.9g Br2(400mml)。滴加结束后升温至120℃，回流过夜18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液，形成固体，搅拌1小时后，抽滤，滤饼用水冲洗，再用乙醇冲洗一次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到37.4g中间体-16，产率为81％。
中间体-17的合成
[反应式25]
Figure BDA0001469821510000252
在干燥的2L三口烧瓶中加入37.4g(81mmol)的中间体-16和19.9g(89.1mmol)2-溴-1-萘酚，用800ml DMF作溶剂，搅拌通氮气15分钟，再加入0.55g(3％mol)Pd(OAc)2,1.3g(6％mol)PPh3,最后缓慢加入79.2g(243mmol)Cs2CO3，升温至160℃，回流24小时。待反应结束，冷却至室温，加入活性炭，过硅胶短柱，滤液用甲苯和水萃取，水洗有机相4次，旋除溶剂，用甲苯和乙醇重结晶，得到32.2g的中间体-17，产率76％。
中间体-18的合成
[反应式26]
Figure BDA0001469821510000253
25.8g(100mmol)4-溴菲啶和23.3g(110mmol)二苯并呋喃-4-硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入500ml甲苯和125ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入150ml K2CO3(300mmol,2M)的水溶液,最后加入2.3g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到29.4g中间体-18，产率在85％。
中间体-19的合成
[反应式27]
Figure BDA0001469821510000254
将29.4g(85mmol)中间体-18投入到2L的三口烧瓶中，用600ml DMF作溶剂，再在室温避光条件下加入16.6g(93.5mmol)NBS，室温避光反应18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液析出固体，搅拌1小时，抽滤，用水多次冲洗，再用乙醇冲洗1次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到产物27g中间体-19，产率75％。
中间体-20的合成
[反应式28]
Figure BDA0001469821510000261
将实验装置充分干燥，在2L三口烧瓶中加入24.9g(63.8mmol)中间体-19，加入600ml干燥过得四氢呋喃，溶解后降温至-78℃,滴加28.1ml 2.5M的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时，再在该温度下滴加8.6g硼酸三甲酯(1.3eq.)，滴加结束后室温搅拌12小时。待反应结束，加入4M盐酸溶液，用二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥，旋除溶剂，用乙酸乙酯煮得到的粗产物，过滤，滤饼即为硼酸产物，20.4g的中间体-20，产率为82％。
中间体-21的合成
[反应式29]
Figure BDA0001469821510000262
24.9g(47.6mmol)中间体-17和20.4g(52.4mmol)中间体-20，加入到2L的三口烧瓶中，加入500ml甲苯和125ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入71ml K2CO3(142.8mmol,2M)的水溶液，最后加入1.1g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到29.3g中间体-21，产率在83％。
中间体-22的合成
[反应式30]
Figure BDA0001469821510000263
29.3g(39.5mmol)中间体-21和5.3g(43.5mmol)苯硼酸，加入到2L的三口烧瓶中，加入600ml甲苯和150ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入59.3ml K2CO3(118.5mmol,2M)的水溶液，最后加入0.91g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到25.3g中间体-22，产率在87％。
中间体-23的合成
[反应式31]
Figure BDA0001469821510000271
将25.3g(34.2mmol)的中间体-22投入到2L的三口烧瓶中，用500ml DMF作溶剂，再在室温避光条件下加入6.7g(37.6mmol)NBS，室温避光反应18小时。待反应结束，加入饱和Na2SO3溶液析出固体，搅拌1小时，抽滤，用水多次冲洗，再用乙醇冲洗1次，干燥后用甲苯和乙醇重结晶，得到产物22.3g中间体-23，产率80％。
化合物114的合成
[反应式32]
Figure BDA0001469821510000272
22.3g(27.4mmol)的中间体-23和5.3g(43.5mmol)3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸，加入到1L的三口烧瓶中，加入400ml甲苯和100ml乙醇溶解，通氮气15分钟，再加入41.1ml K2CO3(82.2mmol,2M)的水溶液，最后加入0.63g Pd(PPh3)4(2mol％)。升温至110℃，反应12小时结束。加活性炭吸附，抽滤，旋除溶剂，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到21.7g化合物114，产率在81％。
1H NMR(DMSO,300Hz):δ(ppm)＝9.26-9.01(m,2H),8.91-8.76(s,1H),8.71-8.43(m,2H),8.41-8.15(m,4H),8.11-7.35(m,31H),7.23-7.07(m,2H)
MS(FAB):979(M+)
利用上述反应式1-32的方法，可以合成上述化合物1-120。
本发明的有机电致发光器件的结构典型的但不限于以下几种：
(1)阳极/发光层/阴极；
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极；
(3)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极；
(4)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻隔层/发光层/阴极；
(5)阳极/发光层/电子注入层/阴极；
(6)阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；
(7)阳极/发光层/空穴阻隔层/电子传输层/电子注入层/阴极；
(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极；
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻隔层/发光层/空穴阻隔层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层。
对于结构为(8)的有机电致发光器件的制造方法，包括以下步骤：
步骤1，将阳极材料过塑在基板表面形成阳极，所采用的基板选择具有良好透明性、表面平滑性、操作性及防水性的玻璃基板或透明塑料基板，阳极材料可以使用透明且传导性优越的ITO、IZO、SnO2、ZnO等。
步骤2，将空穴注入层材料(HIL)真空热沉积或旋涂在阳极表面，空穴注入层材料可以为CuPc、m-MTDATA、m-MTDAPB、星型胺类的TCTA、2-TNATA或从日本出光兴产株式会社能够购买到的IDE406等。
步骤3，将空穴传输层材料(HTL)真空热沉积或旋涂在空穴注入层表面形成空穴传输层。空穴传输层材料可以为α-NPD、NPB或TPD。
步骤4，将发光层材料(EML)真空热沉积或旋涂在空穴传输层表面，形成发光层。所使用的发光层材料是由本发明的蓝色发光化合物构成主体物质，和与其相匹配的蓝光荧光掺杂物掺杂而成。
步骤5，将电子传输层材料(ETL)真空热沉积或旋涂在发光层表面形成电子传输层。电子传输层材料没有特别的限定，优选使用Alq3。
步骤6，将电子注入层材料(EIL)真空热沉积或旋涂在电子传输层表面，形成电子注入层。电子注入层物质可以是LiF，Liq，Li2O，BaO，NaCl，CsF等。
步骤7，将阴极材料真空热沉积或旋涂在电子注入层，形成阴极。阴极材料，可以为Li，Al，Al-Li，Ca，Mg，Mg-In，Mg-Ag等。另外，也可以使用氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)制成光透射的透明阴极。
进一步地，在发光层和电子传输层之间还可以添加空穴阻隔层(HBL)，同时在发光层一起使用磷光掺杂，可以实现防止三线态激子或空穴扩散到电子传输层的效果。将空穴阻隔层材料(HBL)真空热沉积或旋涂在发光层表面，形成空穴阻隔层。空穴阻隔层材料没有特别的限定，优选Liq、2-甲基-8-羟基喹啉对羟基联苯合铝、BCP及LiF等。
进一步地，发光层为本发明的蓝色发光主体物质和掺杂物质与除本发明以外的任何现有公知的发光材料经层压而成，只要不妨碍达到本发明的相应目标即可。
下面结合实施例7-17和对照例1对本发明提供的有机电致发光器件做进一步详细的说明。
实施例7
一种有机电致发光器件，包括依次设置的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极和覆盖层，所述发光层包括主体物质和掺杂剂物质，所述主体物质为实施例1提供的化合物2。
上述有机电致发光器件由以下步骤制备而成：在已有反射层的基板上，形成ITO阳极，用N2离子或UV-Ozone进行表面处理。在此之上，用HAT-CN作为空穴注入层(HIL)材料蒸镀10nm的厚度。接下来在上述空穴注入层上部，选择NPD进行真空蒸镀，形成120nm厚度的空穴传输层。在上述空穴传输层上方的发光层(EML)中，用本发明的化合物中，选择化合物2作为主体物质蒸镀25nm的厚度，同时使用t-Bu-Perylene作为掺杂物掺杂约5％左右。在此之上以1:1的重量比混合蒽的衍生物和Liq，蒸镀35nm厚度的电子传输层(ETL)，在其上方蒸镀2nm的Liq作为电子注入层(EIL)。之后，用镁(Mg)和银(Ag)按9:1的比例进行混合的混合物作为阴极蒸镀15nm的厚度，在上述阴极上方蒸镀65nm的N4,N4′-双[4-[双(3-甲基苯基)氨]苯基]-N4,N4′-二苯-[1,1′-联苯]-4,4′-二胺(DNTPD)作为覆盖层(CPL)。最终，在其纸上用含有UV硬化性粘合剂吸水材料密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响。
本实施例中所涉及到的化合物的结构式如下：
Figure BDA0001469821510000291
实施例8～17
分别以化合物13、24、28、36、48、67、73、81、92和114作为blue EML中的主体物质，其他部分与实施例7一致，据此制作出实施例8～17的有机电致发光器件。
对照例1
与实施例7的区别在于，使用9，10-二(2-萘基)蒽(ADN)代替本发明的化合物作为蓝光主体物质，其余与实施例7相同。
将实施例7～17和对照例1制备获得的有机电致发光器件在电流密度10mA/cm2的条件下进行性能测试，结果如下表所示。
Figure BDA0001469821510000292
Figure BDA0001469821510000301
从上表可知，采用本发明所述的化合物作为发光层的蓝光主体物质制备的有机电致发光器件的实施例7～17与对照例相比，发光效率显著提高，最高可提高58.5％，驱动电压明显降低。另外，从测定色坐标(CIE(X Y))的结果来看，与对照例1相比，实施例7～17中，色坐标CIE Y的值更低，因此能确认此材料具有深蓝(deep blue)的特征。因此，本发明的蓝色发光化合物作为有机电致发光器件中发光层的主体物质，能使器件的驱动电压降低、效率增加，并且具有深蓝的特性。
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。

Claims (6)

1.一种蓝色发光化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如下所示：
Figure FDA0002512616570000011
其中，R1为氢、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种；
R2为氢、C1～C20的直链或支链烷基、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种；
R3为氢、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种；
R4为氢、C1～C20的直链或支链烷基、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中的任意一种；
R1的苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C20的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基或C6～C50的芳基所取代；
R2的C1～C20的直链或支链烷基、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C24的环烷基、C1～C20的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺芴基或原子数为5～20的杂芳基所取代；
R3的苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C20的直链或支链烷基、C3～C12的环烷基、C1～C10的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基或C6～C30的芳基所取代；
R4的C1～C20的直链或支链烷基、苯基、吡啶基、萘基、菲基、蒽基、菲啶基、联苯基、嘧啶基或三嗪基中，至少一个氢原子可以独立地被C1～C10的直链或支链烷基、C3～C12的环烷基、C1～C10的烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺芴基或原子数为5～20的杂芳基所取代。
2.根据权利要求1所述的蓝色发光化合物，其特征在于，所述C1～C20的直链或支链烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基。
3.根据权利要求1所述的蓝色发光化合物，其特征在于，所述化合物为下列化合物中的任意一种：
Figure FDA0002512616570000012
Figure FDA0002512616570000021
Figure FDA0002512616570000031
Figure FDA0002512616570000041
Figure FDA0002512616570000051
Figure FDA0002512616570000061
Figure FDA0002512616570000071
Figure FDA0002512616570000081
Figure FDA0002512616570000091
Figure FDA0002512616570000101
Figure FDA0002512616570000111
4.权利要求1-3任一项所述的蓝色发光化合物在制备发光器件中的应用。
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、发光层和阴极，所述发光层中包括权利要求1-3任一项所述的蓝色发光化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述阳极和所述发光层之间还设置有空穴注入层和空穴传输层，所述发光层和所述阴极之间还设置有电子传输层和电子注入层。
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