TW201313681A - 芳香族胺衍生物及使用其之有機電致發光元件 - Google Patents
芳香族胺衍生物及使用其之有機電致發光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201313681A TW201313681A TW101134738A TW101134738A TW201313681A TW 201313681 A TW201313681 A TW 201313681A TW 101134738 A TW101134738 A TW 101134738A TW 101134738 A TW101134738 A TW 101134738A TW 201313681 A TW201313681 A TW 201313681A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- substituted
- unsubstituted
- ring
- Prior art date
Links
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 60
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 64
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 34
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 22
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 13
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- -1 R 31 Chemical compound 0.000 claims description 257
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 94
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 36
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 33
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 25
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 20
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 20
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 17
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 12
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 162
- 239000000463 material Substances 0.000 description 70
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 36
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 36
- 239000010408 film Substances 0.000 description 22
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 20
- 239000002585 base Substances 0.000 description 18
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 15
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 10
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical class [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 5
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 4
- IATRAKWUXMZMIY-UHFFFAOYSA-N strontium oxide Chemical compound [O-2].[Sr+2] IATRAKWUXMZMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- 241000208340 Araliaceae Species 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 2
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 2
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- YGLVWOUNCXBPJF-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 YGLVWOUNCXBPJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-triphenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene Chemical compound C1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCEZZDNWLVQCRU-UHFFFAOYSA-N 1,2-diaminoethyl Chemical group N[CH]CN YCEZZDNWLVQCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- UHDXIRBTJHWZPT-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromoindole Chemical compound BrN1C=CC2=CC=C(C=C12)Br UHDXIRBTJHWZPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKZHJJQCUIZEDE-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-hydroxy-3-naphthalen-1-yloxypropyl)-propan-2-ylamino]-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)CN(CC(O)COC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(C)C)=CC=CC2=C1 MKZHJJQCUIZEDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLAPDLPYIYKTGQ-UHFFFAOYSA-N 1-aminoethyl Chemical group C[CH]N LLAPDLPYIYKTGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JZWGDEVGYRDRPM-UHFFFAOYSA-N 10,10-dimethyl-9h-anthracene Chemical group C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3CC2=C1 JZWGDEVGYRDRPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(O)=CC=C3C=CC2=C1 UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- GUDLZJLRWGOHBE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-iodo-1-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC(I)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GUDLZJLRWGOHBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006280 2-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006290 2-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C(C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000006481 2-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-oxazol-4-ol Chemical compound OC1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-thiazol-4-ol Chemical compound OC1=CSC(C=2C=CC=CC=2)=N1 CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazol-4-ol Chemical compound N1C=2C(O)=CC=CC=2N=C1C1=CC=CC=C1 HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JMTMSDXUXJISAY-UHFFFAOYSA-N 2H-benzotriazol-4-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=C1N=NN2 JMTMSDXUXJISAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene-11,12,15,16,17,18-hexacarbonitrile Chemical group N#CC1=C(C#N)C(C#N)=C2C3=C(C#N)C(C#N)=NN=C3C3=NN=NN=C3C2=C1C#N YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006279 3-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Br)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006291 3-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006482 3-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(I)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006281 4-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Br)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006483 4-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1I)C([H])([H])* 0.000 description 1
- JBMKAUGHUNFTOL-UHFFFAOYSA-N Aldoclor Chemical class C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC2=C1NC=NS2(=O)=O JBMKAUGHUNFTOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical class CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- 229910005690 GdF 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000009298 Trigla lyra Species 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- BFPLMTPHDFFMTG-UHFFFAOYSA-N [1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2OC=NC2=C1 BFPLMTPHDFFMTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGCRGLFTKVXDZ-UHFFFAOYSA-M ac1mc2aw Chemical compound [Al+3].[Cl-].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 LBGCRGLFTKVXDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N acridin-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=NC2=C1 XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005354 aluminosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinolin-10-ol zinc Chemical compound [Zn].Oc1cccc2ccc3cccnc3c12.Oc1cccc2ccc3cccnc3c12 IHZHBWRUTRZTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- JNTHRSHGARDABO-UHFFFAOYSA-N dibenzo[a,l]pyrene Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=C(C=C4)C3=C3C4=CC=CC3=C21 JNTHRSHGARDABO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M dicesium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+].[Cs+] AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- SURBAJYBTYLRMQ-UHFFFAOYSA-N dioxido(propan-2-yloxy)borane Chemical compound CC(C)OB([O-])[O-] SURBAJYBTYLRMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZFYOUJTOSBFPQ-UHFFFAOYSA-M dipotassium;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].[K+] FZFYOUJTOSBFPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229940044949 eucalyptus oil Drugs 0.000 description 1
- 239000010642 eucalyptus oil Substances 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- WMWXIVUBPAIAIB-UHFFFAOYSA-N hydrazine 1,3-oxazole Chemical group NN.O1C=NC=C1 WMWXIVUBPAIAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N hydroxybenzotriazole Substances O=C1C=CC=C2NNN=C12 NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005945 imidazopyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004129 indan-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052743 krypton Inorganic materials 0.000 description 1
- DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N krypton atom Chemical compound [Kr] DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000005355 lead glass Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003564 m-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(C#N)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006504 o-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoyttriooxy)yttrium Chemical compound O=[Y]O[Y]=O SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFQXGXDIJMBKTC-UHFFFAOYSA-N oxostrontium Chemical compound [Sr]=O UFQXGXDIJMBKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N oxyvanadium phthalocyanine Chemical compound [V+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006505 p-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C#N)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UQPUONNXJVWHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004526 pyridazin-2-yl group Chemical group N1N(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- 125000004941 pyridazin-5-yl group Chemical group N1=NC=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004942 pyridazin-6-yl group Chemical group N1=NC=CC=C1* 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004943 pyrimidin-6-yl group Chemical group N1=CN=CC=C1* 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical class C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003303 ruthenium Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- JACPFCQFVIAGDN-UHFFFAOYSA-M sipc iv Chemical compound [OH-].[Si+4].CN(C)CCC[Si](C)(C)[O-].C=1C=CC=C(C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=N3)C=1C3=CC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 JACPFCQFVIAGDN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L strontium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Sr+2] FVRNDBHWWSPNOM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001637 strontium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- HMNUYYJYMOXWTN-UHFFFAOYSA-J strontium;barium(2+);disulfate Chemical compound [Sr+2].[Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O HMNUYYJYMOXWTN-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003451 thiazide diuretic agent Substances 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- LKNRQYTYDPPUOX-UHFFFAOYSA-K trifluoroterbium Chemical compound F[Tb](F)F LKNRQYTYDPPUOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105963 yttrium fluoride Drugs 0.000 description 1
- RBORBHYCVONNJH-UHFFFAOYSA-K yttrium(iii) fluoride Chemical compound F[Y](F)F RBORBHYCVONNJH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
一種下述一般式(1)所表示之芳香族胺衍生物。前述一般式(1)中,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R10各自獨立為氫原子或取代基。前述一般式(1)中,R1及R6為下述一般式(2)所表示者,L1、L2各自獨立為單鍵或芳基之二價殘基等。L3為芳基之二價殘基等。前述一般式(2)中,Ar1為具有下述一般式(3)作為部分構造之一價取代基,X為氧原子或硫原子,A及B表示6員環。前述一般式(2)中,Ar2為芳基或具有前述一般式(3)作為部分構造之一價取代基等。□
Description
本發明係關於芳香族胺衍生物及使其之有機電致發光元件。
使用有機物質之有機電致發光元件(以下,有略稱為有機EL元件之情形)因在作為固體發光型之廉價大面積全彩顯示元件之用途上大有展望而進行諸多之開發。一般而言,有機EL元件係由發光層及挾持該發光層之一對之對向電極所構成。在兩電極間施加電場時,則由陰極側注入電子,並由陽極側注入電洞。並且,此電子在發光層中與電洞再結合而產生激發狀態,激發狀態在返回基底狀態時則以光之形式放出能量。
過往之有機EL元件與無機發光二極體相比,其驅動電壓較高且發光亮度或發光效率亦較低。又,特性劣化亦為顯著而無法具以實用化。最近之有機EL元件雖經過逐步改良,但仍要求提升高發光效率、長壽命、色再現性等。
藉由改良有機EL用發光材料,有機EL元件之性能亦逐漸受到改善。尤其係藍色有機EL元件之色純度提升(發光波長之短波長化)係連繫於顯示器之色再現性提升之重要技術。
發光層所使用之材料之例,如文獻1(WO2006/128800號公報)中揭示具有二苯并呋喃之發光
材料,雖可取得短波長之藍色發光,但發光效率低,故進而要其更進一步之改良。
又,文獻4(日本特開2004-204238號公報)、文獻5(WO2005/108348號公報)中揭示二胺基芘衍生物。文獻2(WO2004/018588號公報)中揭示蒽主體與芳基胺之組合。又,文獻3(WO2004/018587號公報)及文獻4~5中揭示特定構造之蒽主體與二胺基芘摻雜劑之組合。並且,文獻6(WO2005/054162號公報)、文獻7(WO2005/061656號公報)及文獻8(WO2002/038524號公報)中揭示蒽系主材料。
任一之材料及任一之組合中,即使可確認到發光特性之改良,但並非充分,而要求可發現高發光效率,並可更實現短波長發光之發光材料。
又,文獻9(日本特開平11-35532號公報)中揭示使用在中心具有伸芳基且二苯并呋喃環鍵結於氮原子之芳香族胺衍生物作為電洞輸送材料,文獻10(WO2007/125714號公報)中揭示使用二苯并呋喃環、二苯并噻吩環、苯并呋喃環、苯并噻吩環等經由伸芳基而鍵結於氮原子上之芳香族胺衍生物作為電洞輸送材料,但並無使用作為發光材料之例。
文獻11(國際公開第2010/122810號)、文獻12(國際公開第2009/084512號)及文獻13(韓國專利公開第10-2011-0076376號公報)中揭示在芘之1位及6位上鍵結胺基之芳香族胺衍生物。記載於文獻11及文獻12之芳香族胺衍
生物在胺基之氮原子上則鍵結有二苯并呋喃環或二苯并噻吩環。此等芳香族胺衍生物雖係使用作為藍色發光材料,但實用化上,仍要求色純度及發光效率之更加提升。
本發明係以提供一種可取得藍色發光之有機EL元件、及可使用於該有機EL元件之有機薄膜層之有用芳香族胺衍生物為目的。
本發明係提供以下之芳香族胺衍生物及有機EL元件。
[1]下述一般式(1)所表示之芳香族胺衍生物。
惟,前述一般式(1)中R1及R6為下述一般式(2)所表示者)。
前述一般式(2)中,L3為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基之二價殘基、或取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基之二價殘基。
前述一般式(2)中,Ar1為具有下述一般式(3)作為部分構造之一價取代基)。
前述一般式(2)中,Ar2為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、或前述具有一般式(3)作為部分構造之一價取代基)。
[2]如前述之本發明之芳香族胺衍生物,其中前述具有一般式(3)作為部分構造之一價取代基為下述一般式(4)之一價殘基。
前述一般式(4)中,R11至R18各自獨立為氫原子、
氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基。
惟,前述一般式(2)中,Ar1為前述一般式(4)之一價殘基時,R11至R18之中,一個為對L1進行鍵結之單鍵;Ar2為前述一般式(4)之一價殘基時,R11至R18之中,一個為對L2進行鍵結之單鍵。
前述一般式(4)中,R11及R12、R12及R13、R13及R14、R15及R16、R16及R17、以及R17及R18之組合中,亦可以至少任意之個組合形成飽和或不飽和之環)。
[3]如前述之本發明之芳香族胺衍生物,其中前述具有一般式(3)作為部分構造之一價取代基為下述一般式(5)至一般式(10)之一價殘基之任一者。
前述一般式(5)至一般式(10)中,X3為氧原子、硫原子、NR31或CR32R33。
前述一般式(5)至一般式(10)中,R21至R30各自獨立為氫原子、氘原子、
鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基。
惟,前述一般式(2)中,Ar1為前述一般式(5)至一般式(10)中任一之一價殘基時,R21至R30之中,一個為對L1進行鍵結之單鍵;Ar2為前述一般式(5)至一般式(10)中任一之一價殘基時,R21至R30之中,一個對L2進行鍵結之單鍵。
前述一般式(5)至一般式(10)中,R31、R32及R33各自獨立為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、或取代或無取代之碳數1~30之烷基。
前述一般式(5)至一般式(10)中,R21及R22、R22及R23、R23及R24、R25及R26、R27及R28、R28及R29、以及
R29及R30之組合中,亦可以至少任意之一個組合形成飽和或不飽和之環。惟,前述一般式(7)及前述一般式(8)中,R25及R26不形成環)。
[4]一種有機電致發光元件,其係在陰極與陽極之間具備有機化合物層,而前述有機化合物層含有前述本發明之任一之芳香族胺衍生物。
[5]如前述本發明之有機電致發光元件,其中前述有機化合物層具備包含發光層之複數之有機薄膜層,而前述複數之有機薄膜層中至少一層包含如前述本發明之任一之芳香族胺衍生物。
[6]如前述本發明之有機電致發光元件,其中前述複數之有機薄膜層中之至少一層含有前述本發明之任一芳香族胺衍生物與下述一般式(20)所表示之蒽衍生物。
前述一般式(20)中,R101至R108係各自獨立為
氫原子、鹵素原子、氰基取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基、取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基、由前述單環基與前述縮合環基之組合所構成之基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之環形成碳數3~30之環烷基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之碳數7~30之芳烷基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基、或取代或無取代之矽基)。
[7]如前述本發明之有機電致發光元件,其中前述一般式(20)中之Ar11及Ar12係各自獨立為取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
[8]如前述本發明之有機電致發光元件,其中前述一般式(20)中之Ar11及Ar12之一者為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基,另一者為取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
[9]如前述本發明之有機電致發光元件,其中前述一般式(20)中之Ar12係選自萘基、菲基、苯并蒽基及二苯并呋喃基,Ar11為無取代之苯基或經前述單環基或前述縮合環基所取代之苯基。
[10]如前述本發明之有機電致發光元件,其中前述一
般式(20)中之Ar12為取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基,Ar11為無取代之苯基。
[11]如前述本發明之有機電致發光元件,其中前述一般式(20)中之Ar11及Ar12各自獨立為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基。
[12]如前述本發明之有機電致發光元件,其中前述一般式(20)中之Ar11及Ar12各自獨立為取代或無取代之苯基。
[13]如前述本發明之有機電致發光元件,其中前述一般式(20)中之Ar11為無取代之苯基,Ar12係具有前述單環基及前述縮合環基之至少任一者作為取代基之苯基。
[14]如前述本發明之有機電致發光元件,其中前述一般式(20)中之Ar11及Ar12各自獨立為具有前述單環基及前述縮合環基之至少任一者作為取代基之苯基。
依據本發明,可提供可取得藍色發光之有機EL元件、及可使用於該有機EL元件之有機薄膜層之有用芳香族胺衍生物。
本發明之芳香族胺衍生物係如前述一般式(1)所表示者。
以下說明關於前述一般式(1)中之R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R10。
前述一般式(1)中之環形成碳數6~30之芳基,例如可舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、芘基、1-基、2-基、3-基、4-基、5-基、6-基、苯并[c]菲基、苯并[g]基、1-三伸苯基、2-三伸苯基、1-茀基、2-茀基、3-茀基、4-茀基、9-茀基、苯并茀基、二苯并茀基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、o-聯三苯-4-基、o-聯三苯-3-基、o-聯三苯-2-基、m-聯三苯-4-基、m-聯三苯-3-基、m-聯三苯-2-基、p-聯三苯-4-基、p-聯三苯-3-基、p-聯三苯-2-基、m-聯四苯基、3-荧蒽基、8-荧蒽基、7-荧蒽基、苯并荧蒽基。
前述一般式(1)中之芳基係以環形成碳數為6~20為佳,較佳為6~12。上述芳基之中亦以苯基、聯苯基、萘基、菲基、聯三苯基、茀基為特佳。1-茀基、2-茀基、3-茀基及4-茀基係以在9位之碳原子上經前述一般式(1)中之取代或無取代之碳數1~30之烷基所取代者為佳。
前述一般式(1)中之環形成原子數5~30之雜環基,例如可舉出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、嗒嗪基、吲哚基、異吲哚基、咪唑基、吡唑基、三唑基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡嗪基、啡噻嗪基、啡噁嗪基、噁唑基、異噁唑基、噁二
唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、苯并噻唑基、呋咕基、及由吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、嗒嗪環、三嗪環、吲哚環、喹啉環、異喹啉環、喹噁啉環、喹唑啉環、吖啶環、吡咯啶環、二氧陸圜環、哌啶環、嗎啉環、哌嗪環、咔唑環、呋喃環、噻吩環、噁唑環、異噁唑環、噁二唑環、苯并噁唑環、噻唑環、異噻唑環、噻二唑環、苯并噻唑環、三唑環、咪唑環、苯并咪唑環、吡唑環、吲唑環、咪唑并吡啶環、哌喃環、苯并呋喃環、二苯并呋喃環、苯并噻吩環、二苯并噻吩環所形成之基。
更具體而言,可舉出如1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲嗪基、2-吲嗪基、3-吲嗪基、5-吲嗪基、6-吲嗪基、7-吲嗪基、8-吲嗪基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、
4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹噁啉基、5-喹噁啉基、6-喹噁啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮雜咔唑-1-基、氮雜咔唑-2-基、氮雜咔唑-3-基、氮雜咔唑-4-基、氮雜咔唑-5-基、氮雜咔唑-6-基、氮雜咔唑-7-基、氮雜咔唑-8-基、氮雜咔唑-9-基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-啡啉-2-基、1,7-啡啉-3-基、1,7-啡啉-4-基、1,7-啡啉-5-基、1,7-啡啉-6-基、1,7-啡啉-8-基、1,7-啡啉-9-基、1,7-啡啉-10-基、1,8-啡啉-2-基、1,8-啡啉-3-基、1,8-啡啉-4-基、1,8-啡啉-5-基、1,8-啡啉-6-基、1,8-啡啉-7-基、1,8-啡啉-9-基、1,8-啡啉-10-基、1,9-啡啉-2-基、1,9-啡啉-3-基、1,9-啡啉-4-基、1,9-啡啉-5基、1,9-啡啉-6-基、1,9-啡啉-7-基、1,9-啡啉-8-基、1,9-啡啉-10-基、1,10-啡啉-2-基、1,10-啡啉-3-基、1,10-啡啉-4-基、1,10-啡啉-5-基、2,9-啡啉-1-基、2,9-啡啉-3-基、2,9-啡啉-4-基、2,9-啡啉-5-基、2,9-啡啉-6-基、2,9-啡啉-7-基、2,9-啡啉-8-基、2,9-啡啉-10-基、2,8-啡啉-1-基、2,8-啡啉-3-基、2,8-啡啉-4-基、2,8-啡啉-5-基、2,8-啡啉-6-基、2,8-啡啉-7-基、2,8-啡啉-9-基、2,8-啡啉-10-基、2,7-啡啉-1-基、2,7-啡啉-3-基、2,7-啡啉-4-基、2,7-啡啉-5-基、2,7-啡啉-6-基、2,7-啡啉-
8-基、2,7-啡啉-9-基、2,7-啡啉-10-基、1-啡嗪基、2-啡嗪基、1-啡噻嗪基、2-啡噻嗪基、3-啡噻嗪基、4-啡噻嗪基、10-啡噻嗪基、1-啡噁嗪基、2-啡噁嗪基、3-啡噁嗪基、4-啡噁嗪基、10-啡噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咕基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-t-丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-t-丁基-1-吲哚基、4-t-丁基-1-吲哚基、2-t-丁基-3-吲哚基、4-t-丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-矽雜茀基、2-矽雜茀基、3-矽雜茀基、4-矽雜茀基、1-鍺雜茀基、2-鍺雜茀基、3-鍺雜茀基、4-鍺雜茀基。
前述一般式(1)中之雜環基之環形成原子數係以5~20為佳,5~14為更佳。上述雜環基之中亦以1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基為佳。1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基及4-咔唑基係以在9位之氮原子上經前述一般式(1)中
之取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基或取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基所取代者為佳。
前述一般式(1)中之碳數1~30之烷基可為直鏈、分支鏈或環狀之任一者皆可。直鏈或分支鏈之烷基,例如可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、n-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基、n-十一基、n-十二基、n-十三基、n-十四基、n-十五基、n-十六基、n-十七基、n-十八基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-t-丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-t-丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-t-丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-t-丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-t-丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-t-丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、1,2-二硝基乙基、2,3-二硝基-t-丁基、1,2,3-三硝基丙
基。
環狀之烷基(環烷基),例如可舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降莰基、2-降莰基等。
前述一般式(1)中之直鏈或分支鏈之烷基之碳數係以1~10為佳,以1~6為更佳。上述直鏈或分支鏈之烷基中亦以甲基、乙基、丙基、異丙基、n-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基為佳。
前述一般式(1)中之環烷基之環形成碳數係以3~10為佳,以5~8為更佳。上述環烷基之中亦以環戊基或環己基為佳。
烷基受到鹵素原子取代之鹵化烷基,例如可舉出上述碳數1~30之烷基被1個以上之鹵素基所取代者。具體地可舉出如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基等。
前述一般式(1)中之碳數2~30之烯基可為直鏈、分支鏈或環狀之任一者,例如可舉出乙烯基、丙烯基、丁烯基、十八烯基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2,2-三苯基乙烯基、2-苯基-2-丙烯基等。上述烯基之中亦以乙烯基為佳。
前述一般式(1)中之碳數2~30之炔基可為直鏈、分支鏈或環狀之任一者,例如可舉出乙炔基、丙炔基、2-苯基乙炔基等。上述炔基之中亦以乙炔基為佳。
前述一般式(1)中之碳數3~30之烷矽基可舉出具有
上述碳數1~30之烷基中所例示之烷基之三烷矽基,具體地可舉出如三甲基矽基、三乙基矽基、三-n-丁基矽基、三-n-辛基矽基、三異丁基矽基、二甲基乙基矽基、二甲基異丙基矽基、二甲基-n-丙基矽基、二甲基-n-丁基矽基、二甲基-t-丁基矽基、二乙基異丙基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三異丙基矽基等。3個烷基可分別為相同亦可為相異。
前述一般式(1)中之環形成碳數6~30之芳矽基,可舉出如二烷基芳矽基、烷基二芳矽基、三芳矽基。
二烷基芳矽基例如可舉出具有上述碳數1~30之烷基中所例示之兩個烷基且具有一個上述環形成碳數6~30之芳基之二烷基芳矽基。二烷基芳矽基之碳數係以8~30為佳。2個烷基分別可為相同亦可為相異。
烷基二芳矽基例如可舉出具有一個上述碳數1~30之烷基中所例示之烷基且具有兩個上述環形成碳數6~30之芳基之烷基二芳矽基。烷基二芳矽基之碳數係以13~30為佳。2個芳基可分別為相同亦可為相異。
三芳矽基例如可舉出具有三個上述環形成碳數6~30之芳基之三芳矽基。三芳矽基之碳數係以18~30為佳。3個芳基分別可為相同亦可為相異。
前述一般式(1)中之碳數1~30之烷氧基係以-OY所表示。此Y之例可舉出如上述碳數1~30之烷基。烷氧基例如可舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。
烷氧基受到鹵素原子取代之鹵化烷氧基,例如可舉出上述碳數1~30之烷氧基被1個以上之鹵素基所取代者。
前述一般式(1)中之環形成碳數6~30之芳烷基係以-Y-Z所表示。此Y之例可舉出對應於上述碳數1~30之烷基之伸烷基。此Z之例可舉出如上述環形成碳數6~30之芳基之例。此芳烷基係以碳數7~30芳烷基(芳基部分為碳數6~30,較佳為6~20,更佳為6~12),烷基部分為碳數1~30(宜為1~20,較佳為1~10,更佳為1~6)為佳。此芳烷基例如可舉出苄基、2-苯基丙烷-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基-t-丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、p-甲基苄基、m-甲基苄基、o-甲基苄基、p-氯苄基、m-氯苄基、o-氯苄基、p-溴苄基、m-溴苄基、o-溴苄基、p-碘苄基、m-碘苄基、o-碘苄基、p-羥基苄基、m-羥基苄基、o-羥基苄基、p-胺基苄基、m-胺基苄基、o-胺基苄基、p-硝基苄基、m-硝基苄基、o-硝基苄基、p-氰基苄基、m-氰基苄基、o-氰基苄基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基。
前述一般式(1)中之環形成碳數6~30之芳氧基係以-OZ所表示。此Z之例可舉出如上述環形成碳數6~30芳基或後述之單環基及縮合環基。此芳氧基例如可舉出苯氧基。
前述一般式(1)中之鹵素原子可舉出如氟、氯、
溴、碘等,較佳為氟原子。
本發明中,「環形成碳」係意構成指飽和環、不飽和環、或芳香環之碳原子。「環形成原子」係意指構成雜環(包括飽和環、不飽和環、及芳香環)之碳原子及雜原子。
又,「取代或無取代之」情況中之取代基,除上述般之芳基、雜環基、烷基(直鏈或分支鏈之烷基、環烷基、鹵化烷基)、烯基、炔基、烷矽基、芳矽基、烷氧基、鹵化烷氧基、芳烷基、芳氧基、鹵素原子、氘原子、氰基以外,尚可舉出羥基、硝基、羧基等。在此舉出之取代基之中,亦以芳基、雜環基、烷基、鹵素原子、烷矽基、芳矽基、氰基、氘原子為佳,並且更以各取代基之說明中較佳之具體性取代基為佳。
「取代或無取代之」情況中之「無取代」係意指受到氫原子取代。
以下所說明之化合物或其部分構造中,在「取代或無取代之」情況時亦與上述相同。
前述一般式(1)中,R1及R6為前述一般式(2)所表示者。
前述一般式(2)中,L1、L2係各自獨立為單鍵、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基之二價殘基、或取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基之二價殘基。L3為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基之二價殘基、或取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基之二價殘基。
環形成碳數6~30之芳基之二價殘基可舉出由前述一般式(1)之R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R10中之環形成碳數6~30芳基所衍生之二價基。
環形成原子數5~30之雜環基之二價殘基可舉出由前述一般式(1)之R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R10中之環形成原子數5~30之雜環基所衍生之二價基。
前述一般式(2)中,Ar1為前述具有一般式(3)作為部分構造之一價之取代基。
前述一般式(3)中,X為氧原子或硫原子。前述一般式(3)中,A及B表示6員環。此A及B所表示之6員環亦可再與其他環進行縮合。
前述一般式(2)中,Ar2為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、或前述具有一般式(3)作為部分構造之一價取代基。Ar2之芳基及雜環基係與前述一般式(1)中R1至R10中所說明者為相同者。
本發明之芳香族胺衍生物中,前述具有一般式(3)作為部分構造之一價之取代基係以前述一般式(4)之一價殘基為佳。
前述一般式(4)中,X為氧原子或硫原子。
前述一般式(4)中,R11至R18係各自獨立與前述一般式(1)中之R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R10中所說明者為相同者。惟,前述一般式(2)中,Ar1為前述一般式(4)之一價殘基時,R11至R18之中,一個為對L1進行鍵結
之單鍵,Ar2為前述一般式(4)之一價殘基時,R11至R18之中,一個為對L2進行鍵結之單鍵。因此,R11至R18之中,一個為單鍵時之前述一般式(4)之構造係例如以下一般式(4A)至一般式(4D)所示般。在此,一般式(4A)為表示一般式(4)中之R11部分為單鍵者,並非係表示為甲基者。在此點上,其他之一般式(4B)至一般式(4D)亦為相同。此等之中,亦以R11在為單鍵時之一般式(4A)及R13為單鍵時之一般式(4C)為佳。
前述一般式(4)中,R11及R12、R12及R13、R13及R14、R15及R16、R16及R17、以及R17及R18之組合中,亦可以至少任意之一個組合形成飽和或不飽和之環。前述一般式(4)中,作為亦可形成此般環時之例,可舉出如下述一般式(4E)、(4F)及(4G)。下述一般式(4E)、
(4F)及(4G)中,R11至R20係各自獨立與前述一般式(1)中之R2至R5及R7至R10中所說明者相同者。
又,本發明之芳香族胺衍生物中,前述具有一般式(3)作為部分構造之一價取代基係以前述一般式(5)至一般式(10)中之一價殘基之任一者為佳。
前述一般式(5)至一般式(10)中,X2為氧原子或硫原子。
前述一般式(5)至一般式(10)中,X3為氧原子、硫原子、NR31或CR32R33。
在此,NR31為在氮原子(N)上鍵結R31者。
又,CR32R33為在碳原子(C)上鍵結R32及R33者。
前述一般式(5)至一般式(10)中,R21至R30係各自獨立為前述一般式(1)中之R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R10中所說明之取代基或氫原子。惟,前述一般式(2)中,Ar1為前述一般式(5)至一般式(10)任一之一價殘基時,R21至R30之中,一個為對L1進行鍵結之單鍵,Ar2為前述一般式(5)至一般式(10)中任一之一價殘基時,R21至R30之中,一個對L1進行鍵結之單鍵。R21至R30之中,一個單鍵時之前述一般式(5)至一般式(10)之構造係例如下述一般式(5A)至一般式(5J)、下述一般式(6A)至一般式(6J)、下述一般式(7A)至一般式(7J)、下述一般式(8A)至一般式(8J)、下述一般式(9A)至一般式(9J)、以及下述一般式(10A)至一般式(10J)所示般。在此,一般式(5A)係表示一般式(5)中之R21部分為單鍵者,並非係表示甲基者。在此點上,其他之一般式(5B)至一般式(5D)、一般式(6A)至一般式(6J)、一般式(7A)至一般式(7J)、一般式(8A)至一般式(8J)、一般式(9A)至一般式(9J)、以及一般式(10A)至一般式(10J)亦為相同。
前述一般式(5)至一般式(10)中,R31、R32及R33
各自獨立為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、或取代或無取代之碳數1~30之烷基。R31、R32及R33之芳基、雜環基及烷基係與前述一般式(1)中之R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R10中所說明者相同者。
前述一般式(5)至一般式(10)中,R21及R22、R22及R23、R23及R24、R25及R26、R27及R28、R28及R29、以及R29及R30之組合中,亦可以至少任意之一個組合形成飽和或不飽和之環。但,前述一般式(7)及前述一般式(8)中,R25及R26不形成環。
本發明之芳香族胺衍生物之具體構造,例如可舉出如以下者。但,本發明並非係限定於此等構造之芳香族胺衍生物。
本發明之芳香族胺衍生物係以前述一般式(1)中之R1及R6為前述一般式(2)所表示者為佳,此時之芳香族胺衍生物則成為以下一般式(1A)所表示之構造。
本發明之芳香族胺衍生物之具體例,可舉出在一般式(1A)中,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R10、L1~L3、
及Ar1~Ar2為表1~表22所示者時之芳香族胺衍生物。尚且,表中之L1~L3之「-」係表示單鍵。又,表中之L1~L3、及Ar1~Ar2中,由環構造朝向外側延伸之線且其末端未記載化學式(CH3、Ph、CN、苯環等)則係表示單鍵者,並非係表示甲基者。例如,下述化合物1中,L3表示1,4-伸苯基。同樣地,Ar1表示在二苯并呋喃環之4位上具有單鍵,即,表示4-二苯并呋喃基。同樣地,Ar2係表示苯基。
上述芳香族胺衍生物之具體例中,關於R1及R6,則係例示前述一般式(2)所表示之部分為互相相同構造之化合物,但並非受此限定,該部分亦可為互為相異之構造之化合物。
本發明之芳香族胺衍生物係可使用作為有機EL元件用材料。有機EL元件用材料可單獨含有本發明之芳香族胺衍生物,亦可含有其他之化合物。含有本發明之芳香族胺衍生物之有機EL元件用材料,例如可使用作為摻雜劑材料。
含有本發明之芳香族胺衍生物與其他化合物時,例如可舉出含有前述一般式(20)所表示之蒽衍生物之有機EL元件用材料。
又,可舉出取代此蒽衍生物而一同包含下述一般式(30)所表示之芘衍生物與本發明之芳香族胺衍生物之有機EL元件用材料。
並且,可舉出包含本發明之芳香族胺衍生物、前述一般式(20)所表示之蒽衍生物與下述一般式(30)所表示之芘衍生物之有機EL元件用材料。
本發明之有機EL元件係在陰極與陽極之間具備有機化合物層。
本發明之芳香族胺衍生物係包含於此有機化合物層。又,有機化合物層係使用包含本發明之芳香族胺衍生物之有機EL元件用材料而形成。
有機化合物層具有以有機化合物所構成之至少一個以上之有機薄膜層。有機薄膜層之至少一層係單獨含有本發明之芳香族胺衍生物,或含有作為混合物之成分。尚且,有機薄膜層亦可含有無機化合物。
有機薄膜層之至少一層為發光層。因此,有機化合物層例如可由一層之發光層所構成,亦可具有電洞注入層、電洞輸送層、電子注入層、電子輸送層、電洞障壁層、電子障壁層等之公知之有機EL元件所採用之層。有機薄膜層
若為複數者,則至少任一之層單獨含有本發明之芳香族胺衍生物,或含有作為混合物之成分。
較佳係發光層中含有本發明之芳香族胺衍生物。此時,發光層可為僅由芳香族胺衍生物所構成者,亦可為將芳香族胺衍生物含有作為主材料或摻雜劑材料之構成者。
有機EL元件之代表性元件構成,可舉出如
(a)陽極/發光層/陰極
(b)陽極/電洞注入.輸送層/發光層/陰極
(c)陽極/發光層/電子注入.輸送層/陰極
(d)陽極/電洞注入.輸送層/發光層/電子注入.輸送層/陰極
(e)陽極/電洞注入.輸送層/發光層/障壁層/電子注入.輸送層/陰極等之構造。
上述之中較佳係使用(d)之構成,但當然地係不受限於此等者。
尚且,上述「發光層」係指具有發光機能之有機層,且在採用摻雜系統時,包含主材料與摻雜劑材料。此時,主材料主要係促進電子與電洞之再結合,且具有將激子封閉在發光層內之機能,摻雜劑材料係具有使再結合所得之激子有效率地發光之機能。
上述「電洞注入.輸送層」係意指「電洞注入層及電洞輸送層中之至少任一者」,「電子注入.輸送層」係意指「電子注入層及電子輸送層中之至少任一者」。在此,
具有電洞注入層及電洞輸送層時,以在陽極側設置電洞注入層為佳。又,具有電子注入層及電子輸送層時,以在陰極側設置電子注入層為佳。又,電洞注入層、發光層、電子注入層係亦可各自由二層以上之層構成所形成。此時,在電洞注入層之情況,將自電極注入電洞之層稱為電洞注入層,將收取自電洞注入層之電洞並輸送電洞至發光層之層稱為電洞輸送層。同樣地,在電子注入層之情況,將由電極注入電子之層稱為電子注入層,將自電子注入層收取電子並輸送電子至發光層之層稱為電子輸送層。
有機EL元件中,藉由將前述有機薄膜層作成為複數層構造,而可防止因猝熄所導致之亮度或壽命下降。在必要時,亦可組合使用發光材料、摻雜劑材料、電洞注入材料或電子注入材料。又,藉由摻雜劑材料,則有發光亮度或發光效率提升之情況。
此等之各層係根據材料之能階、耐熱性、有機層或與金屬電極之密著性等之各要因進行選擇而使用。
圖1為展示本發明之實施形態之有機EL元件之一例之概略構成。
有機EL元件1具有透明基板2、陽極3、陰極4、配置於陽極3與陰極4之間之有機化合物層10。
有機化合物層10係由陽極3之側依順序具備電洞注入層5、電洞輸送層6、發光層7、電子輸送層8、電子注入層9。
有機EL元件之發光層係提供電子與電洞再結合之場所,且具有連繫發光之機能。
本發明之有機EL元件中,有機薄膜層之至少一層包含本發明之芳香族胺衍生物,並再以包含前述一般式(20)所表示之蒽衍生物及下述一般式(30)所表示之芘衍生物中之至少一種為佳。特別係以發光層中包含本發明之芳香族胺衍生物作為摻雜劑材料,且包含上述式(20)所表示之蒽衍生物作為主材料為佳。
發光層中可包含作為主材料之蒽衍生物係如前述一般式(20)所表示者。
前述一般式(20)中,Ar11及Ar12各自獨立為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基、取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基、或由前述單環基與前述縮合環基之組合所構成之基。
前述一般式(20)中之單環基係指僅由不具有縮合構造之環構造所構成之基。
前述單環基之環形成原子數為5~30,較佳為5~20。前述單環基,例如可舉出苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基等之芳香族基,與吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基等之雜環基。此等之中,亦以苯基、聯苯基、聯三苯基為佳。
前述一般式(20)中之縮合環基係指2環以上之環構造經過縮環之基。
前述縮合環基之環形成原子數為10~30,較佳為10~20。前述縮合環基,例如可舉出萘基、菲基、蒽基、基、苯并蒽基、苯并菲基、三伸苯基、苯并基、茚基、茀基、9,9-二甲基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、荧蒽基、苯并荧蒽基等之縮合芳香族環基,或苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、啡啉基等之縮合雜環基。此等之中,亦以萘基、菲基、蒽基、9,9-二甲基茀基、荧蒽基、苯并蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基為佳。
前述一般式(20)中之由前述單環基與前述縮合環基之組合所構成之基,例如可舉出由蒽環側依順序鍵結苯基、萘基、苯基所組合而成之基(參考下述化合物EM50等)。
前述一般式(20)中之R101至R108之烷基、矽基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、鹵素原子之具體例係與前述一般式(1)中之R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R10中所說明者相同者,環烷基係與上述例示相同樣。並且,關於在此等取代基中之「取代或無取代之」情況,亦與上述說明相同樣。
以下,舉出一般式(20)中較佳之具體例。
前述一般式(20)中之Ar11及Ar12、以及R101至R108之「取代或無取代」之較佳取代基,可舉出單環基、縮合環
基、烷基、環烷基、矽基、烷氧基、氰基、鹵素原子(特別係氟)。特佳為單環基、縮合環基,較佳之具體取代基係與上述之一般式(20)之各基及上述一般式(1)中之各基相同。
一般式(20)所表示之蒽衍生物係以下述蒽衍生物(A)、(B)及(C)之任一者為佳,因應適用之有機EL元件之構成或要求之特性而選擇。
.蒽衍生物(A)
蒽衍生物(A)係一般式(20)中之Ar11及Ar12為取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。蒽衍生物(A)可區分為Ar11及Ar12為相同之取代或無取代之縮合環基之情形,與Ar11及Ar12為相異之取代或無取代之縮合環基之情形。Ar11及Ar12為相異之情況時,亦包含取代位置為相異之情形。
蒽衍生物(A)係以一般式(20)中之Ar11及Ar12為相異之取代或無取代之縮合環基之蒽衍生物為特佳。
在蒽衍生物(A)之情況,一般式(20)中之Ar11及Ar12之縮合環基之較佳具體例係如上述般。其中亦以萘基、菲基、苯并蒽基、9,9-二甲基茀基、二苯并呋喃基為佳。
.蒽衍生物(B)
蒽衍生物(B)係為一般式(20)中之Ar11及Ar12之一
者為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基,而另一者為取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
作為蒽衍生物(B)之較佳形態,可舉出如Ar12係選自萘基、菲基、苯并蒽基、9,9-二甲基茀基及二苯并呋喃基,Ar11無取代之苯基或經前述單環基及前述縮合環基之至少任一者取代之苯基之情況。
在蒽衍生物(B)之情況時,較佳之單環基及縮合環基之具體性基係如上述般。
作為蒽衍生物(B)之其他較佳形態,可舉出如Ar12為取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基,Ar11為無取代之苯基之情況。此時,縮合環基係以菲基、9,9-二甲基茀基、二苯并呋喃基、苯并蒽基為特佳。
.蒽衍生物(C)
蒽衍生物(C)係一般式(20)中之Ar11及Ar12成為各自獨立為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基。
作為蒽衍生物(C)之較佳形態,可舉出如Ar11及Ar12各自獨立為取代或無取代之苯基之情況。
作為蒽衍生物(C)之更佳之形態,Ar11為無取代之苯基,Ar12為具有前述單環基及前述縮合環基之至少一者作為取代基之苯基之情況,與Ar11及Ar12係各自獨立為具有前述單環基及前述縮合環基之至少任一者作為取代基之苯基之情況。
一般式(20)中之Ar11及Ar12所具有之前述取代基之
較佳單環基及縮合環基之具體例係如上述般。取代基之單環基係以苯基、聯苯基為更佳,取代基之縮合環基係以萘基、菲基、9,9-二甲基茀基、二苯并呋喃基、苯并蒽基為更佳。
一般式(20)所表示之蒽衍生物之具體構造,例如可舉出如以下者。但,本發明中並非係受限於此等構造之蒽衍生物。
上述一般式(20A)中,R101及R105各自獨立為氫原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基、取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基、由單環基與縮合環基之組合所構成之基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之環形成碳數3~30之環烷基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之碳數7~30之芳烷基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基、或取代或無取代之矽基。
上述一般式(20A)中,Ar51及Ar54各自獨立為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基,或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
上述一般式(20A)中,Ar52及Ar55各自獨立為單鍵、
取代或無取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基,或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
上述一般式(20A)中,Ar53及Ar56各自獨立為氫原子、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基,或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
上述一般式(20A)之全部或一部分之氫原子亦可為氘原子。
上述一般式(20B)中,Ar51為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基,或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
上述一般式(20B)中,Ar52及Ar55各自獨立為單鍵、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基,或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
上述一般式(20B)中,Ar53及Ar56各自獨立為氫原子、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基,或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
上述一般式(20B)之全部或一部分之氫原子亦可為氘原子。
上述一般式(20C)中,Ar52為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基,或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
上述一般式(20C)中,Ar55為單鍵、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基,或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
上述一般式(20C)中,Ar53及Ar56各自獨立為氫原子、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基,或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
上述一般式(20C)之全部或一部分之氫原子亦可為氘原子。
上述一般式(20D)中,Ar52為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基,或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
上述一般式(20D)中,Ar55為單鍵、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基,或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
上述一般式(20D)中,Ar53及Ar56各自獨立為氫原子、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基,或取代
或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
上述一般式(20D)之全部或一部分之氫原子亦可為氘原子。
上述一般式(20E)中,Ar52及Ar55各自獨立為單鍵、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基,或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
上述一般式(20E)中,Ar53及Ar56各自獨立為氫原子、取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基,或取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
上述一般式(20E)之全部或一部分之氫原子亦可為氘原子。
更具體地可舉出如以下者。但,本發明中並非係受限於此等構造之蒽衍生物。
尚且,下述蒽衍生物之具體構造之中,在化合物EM36、EM44、EM77、EM85、EM86等中,由茀環之9位所延伸之線為代表甲基,亦即該茀環係代表9,9-二甲基茀環。
又,下述蒽衍生物之具體構造之中,在化合物EM151、EM154、EM157、EM161、EM163、EM166、EM169、EM173等中,由環構造朝向外側呈十字狀延伸之
線係代表第3級丁基。
並且,下述蒽衍生物之具體構造之中,在化合物EM152、EM155、EM158、EM164、EM167、EM170、EM171、EM180、EM181、EM182、EM183、EM184、EM185等中,由矽原子(Si)所延伸之線係代表甲基,亦即係代表該具有矽原子之取代基為三甲基矽基。
作為本發明之有機EL元件之其他形態,可舉出如前述有機薄膜層之至少一層含有前述一般式(1)所表示之芳香族胺衍生物,與下述一般式(30)所表示之芘衍生物之形態。發光層係以含有芳香族胺衍生物作為摻雜劑材料,並含有芘衍生物作為主材料為佳。
前述一般式(30)中,Ar111及Ar222各自獨立為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基。
前述一般式(30)中,L1及L2各自獨立表示取代或無取代之環形成碳數6~30之2價之芳基或雜環基。
前述一般式(30)中,m為0~1之整數、n為1~4之整數、s為0~1之整數、t為0~3之整數。
又,前述一般式(30)中,L1或Ar111係鍵結於芘之1~5位之任一者上,L2或Ar222係鍵結於芘之6~10位之任一者上。
又,在前述一般式(30)中之Ar111及Ar222、以及L1及L2之取代基中之「取代或無取代之」之情況時,亦與上述說明相同。
前述一般式(30)中之L1及L2較佳為選自取代或無取代之伸苯基、取代或無取代之伸聯苯基、取代或無取代之伸萘基、取代或無取代之伸聯三苯基、及取代或無取代之伸茀基、以及由此等基之組合所構成之2價芳基。
前述一般式(30)中之m較佳為0~1之整數。
前述一般式(30)中之n較佳為1~2之整數。
前述一般式(30)中之s較佳為0~1之整數。
前述一般式(30)中之t較佳為0~2之整數。
前述一般式(30)中之Ar111及Ar222之芳基係與前述一般式(1)中之R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R10中所說明者相同者。較佳為取代或無取代之環形成碳數6~20之芳基,更佳為取代或無取代之環形成碳數6~16之芳基。芳基之較佳具體例為苯基、萘基、菲基、茀基、聯苯基、蒽基、芘基。
本發明之芳香族胺衍生物、上述一般式(20)所表示之蒽衍生物及上述一般式(30)所表示之芘衍生物除了可使用於發光層之以外,亦可使用於電洞注入層、電洞輸送層、電子注入層、電子輸送層。
作為可與本發明之芳香族胺衍生物一同使用於發光層之上述一般式(20)及上述一般式(30)以外之材料,例如可舉出萘、菲、紅螢烯、蒽、稠四苯、芘、苝、、十環烯、蔻、四苯基環戊二烯、五苯基環戊二烯、茀、螺茀等之縮合多環芳香族化合物及此等之衍生物、參(8-羥基喹啉)鋁等之有機金屬錯合物、三芳基胺衍生物、苯乙烯基胺衍生物、茋衍生物、香豆素衍生物、哌喃衍生物、噁酮衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡嗪衍生物、桂皮酸酯衍生物、二酮基吡咯并吡咯(diketopyrrolopyrrole)衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖
酮衍生物,但不受限於此等限定。
有機薄膜層在包含本發明之芳香族胺衍生物作為摻雜劑材料時,芳香族胺衍生物之含有量係以0.1質量%以上20質量%以下為佳,1質量%以上10質量%以下為更佳。
本發明之有機EL元件係在透光性之基板上製作。在此所指之透光性基板為支撐有機EL元件之基板,以400nm以上700nm以下之可見光領域之光之穿透率為50%以上且為平滑之基板為佳。基板係以更具有機械性、熱性強度者為佳。
具體地可舉出如玻璃板、聚合物板等。
玻璃板尤其可舉出如使用鹼石灰玻璃、鋇.含鍶玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等作為原料而成者。
又聚合物板可舉出如使用聚碳酸酯、丙烯酸系、聚對酞酸乙二酯、聚醚硫化物、聚碸等作為原料而成者。尚且,亦可將聚合物膜使用作為基板。
本發明之有機EL元件之陽極所使用之導電性材料,以具有比4eV還大之功函數者較為適宜,可使用碳、鋁、
釩、鐵、鈷、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀等及此等之合金,ITO基板、NESA基板所使用之氧化錫、氧化銦等之氧化金屬,以及聚噻吩或聚吡咯等之有機導電性樹脂。陽極係藉由使此等導電性材料以蒸鍍法或濺鍍法等之方法形成薄膜而製成。
由陽極側取出來自發光層之發光時,係以作成陽極之可見光領域之光穿透率大於10%為佳。又,陽極之薄片電阻係以數百Ω/□以下為佳。陽極之膜厚雖根據材料而相異,通常選自10nm以上1μm以下,較佳為選自10nm以上200nm以下之範圍。
本發明之有機EL元件之陰極所使用之導電性物質,係以具有比4eV還小之功函數者較為適宜,可使用鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁、氟化鋰等及此等之合金,但並非係受限於此等者。合金可舉出鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等作為代表例,但並非係受限於此等者。合金之比率係因應蒸鍍源之溫度、環境、真空度等而控制,且選自適宜之比率。陰極亦與陽極同樣地,可藉由以蒸鍍法或濺鍍法等之方法形成薄膜而製成。又,亦可採用由陰極側取出發光之態樣。
又,由陰極側取出來自發光層之發光時,係以使陰極之可視光領域之光穿透率大於10%為佳。陰極之薄片電阻係以數百Ω/□以下為佳。陰極之層厚雖根據材料而相異,通常選自10nm以上1μm以下,較佳為選自50nm以上200nm以下之範圍。
陽極及陰極若有必要亦可藉由二層以上之層構成所形成。
本發明之有機EL元件中,為了效率良好地使其發光,至少一方之面係以作成元件之發光波長領域中為充分透明者為理想。又,基板亦以透明者為理想。透明電極係設定成使用上述之導電性材料,以蒸鍍或濺鍍等之方法仍可確保既定之透光性。
電洞注入.輸送層中可使用以下般之電洞注入材料或電洞輸送材料。
電洞注入材料係以持有輸送電洞之能力,具有自陽極之電洞注入效果、對發光層或發光材料具有優異電洞注入效果,且薄膜形成能力優良之化合物為佳。具體地可舉出如酞花青衍生物、萘酞青衍生物、卟啉衍生物、聯苯胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺、六氰基六氮雜苯并菲等,與此等之衍生物、及聚乙烯基咔唑、聚矽烷、導電性高分子等之高分子材料,但並非係受限於此等者。
本發明之有機EL元件可使用之電洞注入材料之中,更為有效之電洞注入材料為酞花青衍生物。
酞花青(Pc)衍生物例如有H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等之酞花青衍生物及萘酞青
衍生物,但並非係受限於此等者。
又,亦可藉由對電洞注入材料添加TCNQ衍生物等之電子受容物質,而可使載體增感。
本發明之有機EL元件可使用之較佳電洞輸送材料為芳香族三級胺衍生物。
芳香族三級胺衍生物,例如N,N’-二苯基-N,N’-二萘基-1,1’-聯苯基-4,4’-二胺、N,N,N’,N’-四聯苯基-1,1’-聯苯基-4,4’-二胺等、或具有此等芳香族三級胺骨架之寡聚物或聚合物,但並非係受限於此等者。
電子注入.輸送層係可使用如以下之電子注入材料等。
電子注入材料係以持有輸送電子之能力,來自陰極之電子注入效果、對發光層或發光材料具有優良電子注入效果,且薄膜形成能力優異之化合物為佳。
本發明之有機EL元件中,更有效之電子注入材料為金屬錯合物化合物及含氮雜環衍生物。
前述金屬錯合物化合物,例如可舉出、8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、參(8-羥基喹啉)鋁、參(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅等,但並非係受限於此等者。
前述含氮雜環衍生物例如係以噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑、吡啶、嘧啶、三嗪、啡啉、苯并咪唑、咪
唑并吡啶等,其中亦以苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物為佳。
本發明之有機EL元件之較佳形態,可舉出如在此等電子注入材料中更含有電子供給性摻雜劑及有機金屬錯合物之至少任一者之形態。更佳者為,為使可較為容易收取來自陰極之電子,而在有機薄膜層與陰極之界面附近摻雜電子供給性摻雜劑及有機金屬錯合物之至少任一者。
根據此般構成,即可謀求有機EL元件中之發光亮度之提昇或長壽命化。
電子供給性摻雜劑可舉出如選自鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土類金屬、鹼土類金屬化合物、稀土類金屬及稀土類金屬化合物等之至少一種類。
有機金屬錯合物可舉出如選自包含鹼金屬之有機金屬錯合物、包含鹼土類金屬之有機金屬錯合物、及包含稀土類金屬之有機金屬錯合物等之至少一種類。
鹼金屬可舉出如鋰(Li)(功函數:2.93eV)、鈉(Na)(功函數:2.36eV)、鉀(K)(功函數:2.28eV)、銣(Rb)(功函數:2.16eV)、銫(Cs)(功函數:1.95eV)等,以功函數在2.9eV以下者為特佳。此等之中較佳為K、Rb、Cs,更佳為Rb或Cs,最佳為Cs。
鹼土類金屬可舉出如鈣(Ca)(功函數:2.9eV)、鍶(Sr)(功函數:2.0eV以上2.5eV以下)、鋇(Ba)(功函數:2.52eV)等,以功函數在2.9eV以下者為特佳。
稀土類金屬可舉出如鈧(Sc)、釔(Y)、鈰(Ce)、鋱(Tb)、鐿(Yb)等,以功函數在2.9eV以下者為特佳。
以上金屬之中較佳之金屬尤其係因高還原能力高,藉由對電子注入領域之相較少量之添加,即可使有機EL元件之發光亮度提升或長壽命化。
鹼金屬化合物可舉出如氧化鋰(Li2O)、氧化銫(Cs2O)、氧化鉀(K2O)等之鹼氧化物、氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)、氟化銫(CsF)、氟化鉀(KF)等之鹼鹵化物等,以氟化鋰(LiF)、氧化鋰(Li2O)、氟化鈉(NaF)為佳。
鹼土類金屬化合物可舉出如氧化鋇(BaO)、氧化鍶(SrO)、氧化鈣(CaO)及混合此等之鍶酸鋇(BaxSr1-xO)(0<x<1)、鈣酸鋇(BaxCa1-xO)(0<x<1)等,以BaO、SrO、CaO為佳。
稀土類金屬化合物可舉出如氟化鐿(YbF3)、氟化鈧(ScF3)、氧化鈧(ScO3)、氧化釔(Y2O3)、氧化鈰(Ce2O3)、氟化釓(GdF3)、氟化鋱(TbF3)等,以YbF3、ScF3、TbF3為佳。
有機金屬錯合物係如上述般,分別至要係含有鹼金屬離子、鹼土類金屬離子、稀土類金屬離子之至少一種作為金屬離子者,即無特別限定。又,配位子係以羥基喹啉、苯并羥基喹啉、羥基吖啶、啡啶酚、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基噁二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基
苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并三唑、hydroxyfulborane、聯吡啶、啡啉、酞花青、卟啉、環戊二烯、β-二酮類、偶氮甲烷類、及此等之衍生物等為佳,但並非係受此等所限定者。
電子供給性摻雜劑及有機金屬錯合物係可單獨使用1種,亦可將2種以上組合使用。
本發明之有機EL元件之各層之形成,可適用真空蒸鍍、濺鍍、電漿、離子電鍍等之乾式成膜法,或旋轉塗佈、浸漬、流動塗膜、噴墨等之濕式成膜法之任一方法。
濕式成膜法之情況,係使形成各層之材料溶解或分散於乙醇、氯仿、四氫呋喃、二氧陸圜等之適宜溶劑而形成薄膜,其之溶劑可為任一者。
作為適宜於此般濕式成膜法之溶液,可使用含有本發明之芳香族胺衍生物與溶劑作為有機EL元件用材料之含有機EL材料之溶液。
任一之有機薄膜層中,為提升成膜性、防止膜之針孔等,亦可使用適宜之樹脂或添加劑。
膜厚雖並未係受到特別限定者,但有必要設定為適宜之膜厚。膜厚若過厚時,為了取得固定之光輸出,則變得必須施加較大電壓而使效率變差。若膜厚過薄時,則產生
針孔等,即使施加電場仍無法取得充分發光亮度。通常之膜厚適宜在5nm以上10μm以下之範圍,以10nm以上0.2μm以下之範圍為更佳。
本發明之有機EL元件係可利用於平板顯示器等之平面發光體、影印機、印刷機、液晶顯示器之背光或計量器類等之光源、照明裝置、顯示板、標識燈等。又,本發明之化合物不僅可使用於有機EL元件,亦可使用於電子照相感光體、光電轉換元件、太陽能電池、感像器等之領域。
本發明並非係受限定於上述之實施形態者,在可達成本發明之目的之範圍內之變更、改良等,皆係包含於本發明者。
例如,本發明之有機EL元件中,發光層中除可含有選自前述一般式(1)所表示之芳香族胺衍生物之至少一種以外,尚亦可含有發光材料、摻雜劑材料、電洞注入材料、電洞輸送材料及電子注入材料之至少一種於同一層中。又,為了提升由本發明所得之有機EL元件之對溫度、濕度、環境等之安定性,亦可於元件之表面設置保護層,或亦可藉由矽油、樹脂等進行保護元件全體。
又,有機EL元件之構成並非係受限於圖1所示之有機EL元件1之構成例。例如,亦可分別在發光層之陽極側設
置電子障壁層,在發光層之陰極側設置電洞障壁層。
又,發光層不侷限於單1層,亦可層合複數之發光層。有機EL元件具有複數之發光層時,係以至少一個發光層含有本發明之芳香族胺衍生物為佳。此時,其他發光層亦可為含有螢光發光材料而進行螢光發光之螢光發光層,亦可為含有磷光發光材料進行磷光發光之磷光發光層。
又,有機EL元件具有複數之發光層時,此等發光層可互為相鄰而設置,亦可經由其他之層(例如,電荷產生層)而層合。
其次,例舉實施例及比較例更詳細地說明本發明,但本發明並非係因此等實施例之記載內容而受到任何限制者。
化合物1之合成路徑係如以下所示。
氬氣流下,對300mL之三頸燒瓶添加胺化合物1(2.6g(10mmol))、4-碘溴聯苯(3.1g(11mmol))、碘化銅(I)(0.4g)、N,N’-二甲基乙二胺(0.4g)、t-丁氧基鈉(1.7g)及脫水甲苯(100mL),並在110℃中反應8小時。
反應結束後,以甲苯進行萃取,再以硫酸鎂進行乾燥。
乾燥後,在減壓下將此進行濃縮,且對取得之粗生成物進行管柱萃取純化。純化後,以甲苯將取得之個體施以再結晶,並予以過濾取出。過濾取出後,經過乾燥而取得2.5g之溴化物1。
氬氣流下,對300mL之三頸燒瓶添加上述溴化物1(2.5g(6mmol))、脫水茬(100mL),冷卻至-30℃。冷卻後,放入n-丁基鋰(1.6M己烷溶液)4.5mL並反應1小時。反應結束後,冷卻至-70℃,冷卻後,放入硼酸異丙酯1.6mL。徐緩昇溫,在室溫下攪拌1小時。攪拌後,再添加10%鹽酸溶液20mL並進行攪拌。攪拌後,以乙酸乙酯及水進行萃取,並以水洗淨有機層。洗淨後,以無水硫酸鈉進行乾燥,並餾除溶劑。藉由使用己烷進行洗淨而取得1.5g之硼酸化合物1。
氬氣流下,於附冷卻管之300mL三頸燒瓶中添加1,6-二溴芘(360mg(1mmol))、硼酸化合物1(950mg(2.5mmol))、肆三苯基膦鈀(50mg)、碳酸鈉(200mg)、水(10mL)、甲苯(100mL)、及DME(50mL),加熱迴流8小時。反應結束後,過濾取出析出之結晶,以甲苯(50mL)、及甲醇(100mL)進行洗淨。以甲苯使粗結晶進行再結晶,而取得如表1所示之500mg之芳香族胺衍生物之化合物1。
對取得之化合物1施以FD-MS(field desorption mass spectrometry,場解吸質譜法)分析。其結果如以下所示。
FDMS,calcd for C64H40N2O2=868、found m/z=868(M+)
於25mm×75mm×1.1mm尺寸之玻璃基板上,設置由膜厚120nm之銦錫氧化物構成之透明電極。將此透明電極驅動作為陽極。
其後,對此玻璃基板照射紫外線及臭氧並洗淨後,設
置於真空沈積裝置中。
首先,使N’,N”-雙[4-(二苯基胺基)苯基]-N’,N”-二苯基聯苯基-4,4’-二胺蒸鍍成60nm之厚度而形成電洞注入層。
其次,於此電洞注入層上使N,N,N’,N’-肆(4-聯苯基)-4,4’-聯苯胺以20nm之厚度蒸鍍而形成電洞輸送層。
其次,於此電洞輸送層上使主材料之蒽衍生物EM2與摻雜劑材料之化合物1以質量比40:2進行同時蒸鍍,而形成厚度40nm之發光層。
其次,於此發光層上使參(8-羥基喹啉)鋁以20nm之厚度而形成電子注入層。
其次,於此電子注入層上使氟化鋰以1nm之厚度蒸鍍。
其後,於此氟化鋰膜上使鋁以150nm之厚度蒸鍍。尚且,此鋁膜及氟化鋰膜係驅動作為陰極。
藉此而製成實施例1之有機EL元件。
實施例1之有機EL元件在以電流密度10mA/cm2使其驅動時,觀測到藍色之發光。因此,確認化合物1可有用作為有機EL元件材料。
實施例2之有機EL元件係除了將實施例1之有機EL元件之主材料之EM2變更為EM367以外,其他與實施例1同樣地進行製作。
實施例2之有機EL元件與實施例1之有機EL元件同樣地以電流密度10mA/cm2使其驅動。其結果,實施例2之有機EL元件亦觀測到藍色之發光。因此,確認化合物1可有用作為有機EL元件材料。
尚且,本發明之芳香族胺衍生物在上述實施例中雖係展示發光成藍色之例,但並不受限於此。對於芘環上有直接鍵結芳基等之構造之芳香族胺衍生物亦可以綠色發光。例如,可舉出如上述化合物204~211。
1‧‧‧有機EL元件
2‧‧‧透明基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞輸送層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧電子注入層
10‧‧‧有機化合物層
圖1為展示本發明之實施形態之有機電致發光元件之一例之概略構成圖。
1‧‧‧有機EL元件
2‧‧‧透明基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞輸送層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧電子注入層
10‧‧‧有機化合物層
Claims (14)
- 一種下述一般式(1)所表示之芳香族胺衍生物,
前述一般式(1)中,R2、R3、R4、R5、R7、R8、R9及R10各自獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基;前述一般式(1)中,R1及R6為下述一般式(2)所表 示者, 前述一般式(2)中,L1及L2各自獨立為單鍵、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基之二價殘基、或取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基之二價殘基;前述一般式(2)中,L3為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基之二價殘基、或取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基之二價殘基;前述一般式(2)中,Ar1為具有下述一般式(3)作為部分構造之一價取代基, 前述一般式(3)中,X為氧原子或硫原子;前述一般式(3)中,A及B表示6員環;此A及B所示之6員環亦可更 與其他之環進行縮合;前述一般式(2)中,Ar2為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、或具有前述一般式(3)作為部分構造之一價取代基。 - 如請求項1之芳香族胺衍生物,其中前述具有一般式(3)作為部分構造之一價取代基為下述一般式(4)之一價殘基,
前述一般式(4)中,X為氧原子或硫原子;前述一般式(4)中,R11至R18係各自獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、 取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基;惟,前述一般式(2)中,Ar1為前述一般式(4)之一價殘基時,R11至R18之中,一個為對L1進行鍵結之單鍵,Ar2為前述一般式(4)之一價殘基時,R11至R18之中,一個為對L2進行鍵結之單鍵;前述一般式(4)中,R11及R12、R12及R13、R13及R14、R15及R16、R16及R17、以及R17及R18之組合中,亦可以至少任意之一個組合形成飽和或不飽和之環。 - 如請求項1之芳香族胺衍生物,其中具有前述一般式(3)作為部分構造之一價取代基為、下述一般式(5)至一般式(10)中之一價殘基之任一者,
前述一般式(5)至一般式(10)中,X2為氧原子或硫原子;前述一般式(5)至一般式(10)中,X3為氧原子、硫原子、NR31或CR32R33;前述一般式(5)至一般式(10)中,R21至R30係各自獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之碳數2~30之烯基、取代或無取代之碳數2~30之炔基、取代或無取代之碳數3~30之烷矽基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳矽基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、 取代或無取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基;惟,前述一般式(2)中,Ar1為前述一般式(5)至一般式(10)中之任一之一價殘基時,R21至R30之中,一個為對L1進行鍵結之單鍵,Ar2為前述一般式(5)至一般式(10)中任一之一價殘基時,R21至R30之中,一個為對L2進行鍵結之單鍵;前述一般式(5)至一般式(10)中,R31、R32及R33各自獨立為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳基、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基、或取代或無取代之碳數1~30之烷基;前述一般式(5)至一般式(10)中,R21及R22、R22及R23、R23及R24、R25及R26、R27及R28、R28及R29、以及R29及R30之組合中,亦可以至少任意之一個組合形成飽和或不飽和之環;但,前述一般式(7)及前述一般式(8)中,R25及R26不形成環。 - 一種有機電致發光元件,其係在陰極與陽極之間具備有機化合物層,而前述有機化合物層包含請求項1至請求項3中任一項之芳香族胺衍生物。
- 如請求項4之有機電致發光元件,其中前述有機化合物層具備包含發光層之複數之有機薄膜層,而前述複數之有機薄膜層中之至少一層包含前述芳香族胺衍生物。
- 如請求項5之有機電致發光元件,其中前述複數之 有機薄膜層中之至少一層包含前述芳香族胺衍生物與下述一般式(20)所表示之蒽衍生物,
前述一般式(20)中,Ar11及Ar12各自獨立為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基、取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基、或由前述單環基與前述縮合環基之組合所構成之基;前述一般式(20)中,R101至R108係各自獨立為氫原子、鹵素原子、氰基取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基、取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基、由前述單環基與前述縮合環基之組合所構成之基、取代或無取代之碳數1~30之烷基、取代或無取代之環形成碳數3~30之環烷基、取代或無取代之碳數1~30之烷氧基、取代或無取代之碳數7~30之芳烷基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基、或 取代或無取代之矽基。 - 如請求項6之有機電致發光元件,其中前述一般式(20)中之Ar11及Ar12係各自獨立為取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
- 如請求項6之有機電致發光元件,其中前述一般式(20)中之Ar11及Ar12之一者為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基,另一者為取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
- 如請求項8之有機電致發光元件,其中前述一般式(20)中之Ar12為選自萘基、菲基、苯并蒽基及二苯并呋喃基,Ar11為無取代之苯基或經前述單環基及前述縮合環基之至少任一者所取代之苯基。
- 如請求項8之有機電致發光元件,其中前述一般式(20)中之Ar12為取代或無取代之環形成原子數10~30之縮合環基,Ar11為無取代之苯基。
- 如請求項6之有機電致發光元件,其中前述一般式(20)中之Ar11及Ar12係各自獨立為取代或無取代之環形成原子數5~30之單環基。
- 如請求項11之有機電致發光元件,其中前述一般式(20)中之Ar11及Ar12係各自獨立為取代或無取代之苯基。
- 如請求項12之有機電致發光元件,其中前述一般式(20)中之Ar11為無取代之苯基,Ar12係具有前述單環基及前述縮合環基之至少任一者作為取代基之苯基。
- 如請求項12之有機電致發光元件,其中前述一般式(20)中之Ar11及Ar12係各自獨立為具有前述單環基及前述縮合環基之至少任一者作為取代基之苯基。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011208004A JP2015013806A (ja) | 2011-09-22 | 2011-09-22 | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201313681A true TW201313681A (zh) | 2013-04-01 |
Family
ID=47914529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW101134738A TW201313681A (zh) | 2011-09-22 | 2012-09-21 | 芳香族胺衍生物及使用其之有機電致發光元件 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20150014666A1 (zh) |
| JP (1) | JP2015013806A (zh) |
| TW (1) | TW201313681A (zh) |
| WO (1) | WO2013042769A1 (zh) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9640773B2 (en) * | 2011-09-16 | 2017-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using same |
| WO2013042775A1 (ja) * | 2011-09-22 | 2013-03-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5989000B2 (ja) * | 2011-11-25 | 2016-09-07 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2013077406A1 (ja) | 2011-11-25 | 2013-05-30 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2014034795A1 (ja) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9293712B2 (en) * | 2013-10-11 | 2016-03-22 | Universal Display Corporation | Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same |
| JP2016056169A (ja) * | 2014-09-05 | 2016-04-21 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
| KR102812393B1 (ko) | 2016-11-04 | 2025-05-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이를 이용한 유기 발광 소자의 제조 방법 |
| KR102451278B1 (ko) * | 2018-02-08 | 2022-10-05 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100577179B1 (ko) * | 2001-10-30 | 2006-05-10 | 엘지전자 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| JP4848134B2 (ja) * | 2005-04-18 | 2011-12-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4848152B2 (ja) * | 2005-08-08 | 2011-12-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8173272B2 (en) * | 2006-03-23 | 2012-05-08 | Lg Chem, Ltd. | Diamine derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same |
| WO2009084512A1 (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2010013676A1 (ja) * | 2008-07-28 | 2010-02-04 | 出光興産株式会社 | 有機発光媒体及び有機el素子 |
| JP5493309B2 (ja) * | 2008-08-18 | 2014-05-14 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| CN102232068B (zh) * | 2009-04-24 | 2015-02-25 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件 |
| WO2013042775A1 (ja) * | 2011-09-22 | 2013-03-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9293712B2 (en) * | 2013-10-11 | 2016-03-22 | Universal Display Corporation | Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same |
-
2011
- 2011-09-22 JP JP2011208004A patent/JP2015013806A/ja active Pending
-
2012
- 2012-09-21 US US14/344,993 patent/US20150014666A1/en not_active Abandoned
- 2012-09-21 TW TW101134738A patent/TW201313681A/zh unknown
- 2012-09-21 WO PCT/JP2012/074232 patent/WO2013042769A1/ja not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20150014666A1 (en) | 2015-01-15 |
| JP2015013806A (ja) | 2015-01-22 |
| WO2013042769A1 (ja) | 2013-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI606046B (zh) | Aromatic heterocyclic derivatives, materials for organic electroluminescent devices, and organic electroluminescent devices | |
| TWI577780B (zh) | Aromatic heterocyclic derivatives, organic electroluminescent element materials, and organic electroluminescent elements | |
| TWI504595B (zh) | Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using the same | |
| TWI477580B (zh) | 雙咔唑衍生物、有機電致發光元件用材料及使用其之有機電致發光元件 | |
| JP6082179B2 (ja) | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| TWI599565B (zh) | 新穎化合物、有機電致發光元件用材料、有機電致發光元件及電子機器 | |
| TWI412574B (zh) | Organic electroluminescent element materials and organic electroluminescent devices using the same | |
| EP2415752B1 (en) | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using same | |
| TWI364235B (zh) | ||
| TW201313696A (zh) | 芳香族胺衍生物及使用其的有機電致發光元件 | |
| WO2013039221A1 (ja) | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| TW201326364A (zh) | 芳香族胺衍生物、有機電致發光元件用材料及有機電致發光元件 | |
| TW201313681A (zh) | 芳香族胺衍生物及使用其之有機電致發光元件 | |
| TW201329059A (zh) | 芳香族胺衍生物、有機電致發光元件用材料及有機電致發光元件 | |
| JP5645849B2 (ja) | ピレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| TW201219539A (en) | Monoamine derivative and organic electroluminescent element using same | |
| JP2013063931A (ja) | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2013042775A1 (ja) | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| TW201333160A (zh) | 咔唑化合物,有機電致發光元件用材料及有機電致發光元件 | |
| JP2013107853A (ja) | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2015051925A (ja) | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2013063929A (ja) | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP5868652B2 (ja) | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2015013805A (ja) | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP6047116B2 (ja) | 新規なアントラセン化合物及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |