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CN107722916A - Uv固化型树脂组合物 - Google Patents

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CN107722916A CN201710576642.XA CN201710576642A CN107722916A CN 107722916 A CN107722916 A CN 107722916A CN 201710576642 A CN201710576642 A CN 201710576642A CN 107722916 A CN107722916 A CN 107722916A
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Arisawa Mfg Co Ltd
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Abstract

本发明涉及UV固化型树脂组合物。本发明的课题在于提供UV固化型树脂组合物及包含其的粘接片材，对于所述UV固化型树脂组合物而言，即使在常温下也能够容易地将LCD从被粘接体上剥离而使LCD再生，并且能够赋予良好的粘接性。本发明的解决手段为一种UV固化型树脂组合物，所述UV固化型树脂组合物含有(A)UV固化型预聚物、(B)UV固化型多官能单体、(C)光聚合引发剂、和(D)硅烷偶联剂，所述(A)成分为氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，相对于100质量份的所述(A)成分，所述(B)成分的含量为15～60质量份，所述(C)成分的含量为0.5质量份以上，所述(D)成分的含量为0.1～5质量份。

Description

UV固化型树脂组合物
技术领域
本发明涉及可用于液晶显示器显示部的UV固化型树脂组合物及包含其的粘接片材。
背景技术
目前，随着数字化的电子设备的普及，液晶显示器(LCD)已成为相当常见的显示装置，并被用作液晶电视或PC显示器、便携式电话终端、便携式游戏机、台式电子计算器、钟表等各种各样的设备的显示部。特别地，近年来，存在出于赋予3D功能的目的而在LCD上粘接了由玻璃形成的图案相位差板(patterning polarizing plate)的液晶显示器。
此处，存在粘接有相位差板的LCD在使用后被回收、仅LCD被重复利用的情况。例如，正要求将相位差板从LCD上剥离从而使LCD再生(rework)。此时，以往的方法中采取了将LCD整体冷却(换言之，将粘接剂冷却)、从而将相位差板从LCD上剥离的方法。然而，该方法中，用于冷却的设备是必需的，作业性也不能说是良好。另外，由于相位差板与LCD均具有刚性，因此有在剥离时任一方会发生破损的问题。即，对于以往的粘接片材而言，在将LCD与相位差板粘接后，容易地进行剥离而使LCD再生是困难的。
为了解决上述这样的问题点，研究了即使在常温且被粘接体为像玻璃那样硬的物质的情况下也能够容易地进行剥离的粘接片材。例如，专利文献1中提出了一种透明粘接膜，所述透明粘接膜含有粘接剂成分和通过照射紫外线来产生气体的气体产生剂。此外，专利文献2中提出了热及光化射线固化型(光固化型)粘接剂组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2016-56244号公报
专利文献2：日本特表2011-508814号公报
发明内容
发明要解决的课题
然而，对于专利文献1中记载的透明粘接膜而言，在再生时必须进行曝光，此外，专利文献2中记载的光化射线固化型(光固化型)粘接剂组合物是通过在再生时进行加热并用丝线(wire)切开粘接剂从而将粘接剂除去的。即，存在下述现状：迄今为止尚未得到不仅能确保良好的粘接性、而且能在常温下容易地将LCD从被粘接体上剥离的粘接片材。
鉴于上述情况，本发明的目的在于提供UV固化型树脂组合物及包含其的粘接片材，对于所述UV固化型树脂组合物而言，即使在常温下也能够容易地将LCD从被粘接体上剥离而使LCD再生，并且能够赋予良好的粘接性。
用于解决课题的手段
本申请的发明人为了解决上述课题而进行了锐意研究，结果发现下述UV固化型树脂组合物能够解决上述课题，从而完成了本发明，所述UV固化型树脂组合物含有(A)UV固化型预聚物、(B)UV固化型多官能单体、(C)光聚合引发剂、和(D)硅烷偶联剂，所述(A)成分为氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(urethane(meth)acrylate)，相对于100质量份的所述(A)成分，所述(B)成分的含量为15～60质量份，所述(C)成分的含量为0.5质量份以上，所述(D)成分的含量为0.1～5质量份。
即，本发明如下所述。
[1]
UV固化型树脂组合物，所述UV固化型树脂组合物含有(A)UV固化型预聚物、(B)UV固化型多官能单体、(C)光聚合引发剂、和(D)硅烷偶联剂，
所述(A)成分为氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，
相对于100质量份的所述(A)成分，所述(B)成分的含量为15～60质量份，所述(C)成分的含量为0.5质量份以上，所述(D)成分的含量为0.1～5质量份。
[2]
如上述[1]所述的UV固化型树脂组合物，其中，所述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯为选自由具有聚碳酸酯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、具有聚醚骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、及具有聚酯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯组成的组中的1种以上。
[3]
如上述[1]或[2]所述的UV固化型树脂组合物，其中，所述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的重均分子量为10,000～100,000，双键当量为1,000～5,000g/eq。
[4]
如上述[1]～[3]中任一项所述的UV固化型树脂组合物，其中，所述(B)UV固化型多官能单体为具有2个以上的官能团的(甲基)丙烯酸系单体。
[5]
如上述[1]～[4]中任一项所述的UV固化型树脂组合物，其中，所述(C)光聚合引发剂为酰基氧化膦系光聚合引发剂。
[6]
如上述[5]所述的UV固化型树脂组合物，其中，所述酰基氧化膦系光聚合引发剂为2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦。
[7]
如上述[1]～[6]中任一项所述的UV固化型树脂组合物，其中，所述(D)硅烷偶联剂为具有(甲基)丙烯酸系基团((meth)acryl group)的硅烷偶联剂。
[8]
粘接片材，所述粘接片材包含上述[1]～[7]中任一项所述的UV固化型树脂组合物。
[9]
如上述[8]所述的粘接片材，所述粘接片材的干燥后的膜厚为10～250μm。
[10]
3D液晶面板，其为将LCD与图案相位差板层叠而成的3D液晶面板，其中，
利用上述[8]或[9]所述的粘接片材而将所述LCD与所述相位差板粘接。
[11]
如上述[10]所述的3D液晶面板，其中，所述图案相位差板为形成有图案的玻璃板。
发明的效果
对于包含本发明的UV固化型树脂组合物的粘接片材而言，即使在常温下也能够容易地将LCD从被粘接体上剥离而使LCD再生，并且能够赋予良好的粘接性。
具体实施方式
以下，详细记载本发明的具体实施方式(以下，称为“本实施方式”)。需要说明的是，本发明并不限于以下的实施方式，可在其主旨的范围内进行各种变形而实施。
本实施方式的UV固化型树脂组合物中，
含有(A)UV固化型预聚物、(B)UV固化型多官能单体、(C)光聚合引发剂、和(D)硅烷偶联剂，
所述(A)成分为氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，
相对于100质量份的所述(A)成分，所述(B)成分的含量为15～60质量份，所述(C)成分的含量为0.5质量份以上，所述(D)成分的含量为0.1～5质量份。
[(A)UV固化型预聚物]
本实施方式的UV固化型树脂组合物包含(A)UV固化型预聚物(以下，也称为“(A)成分”。)。UV固化型预聚物只要为在主链中包含氨基甲酸酯结构、在侧链中包含(甲基)丙烯酸系基团的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯即可，没有特别限定。作为氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，没有特别限定，例如，可举出具有聚碳酸酯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、具有聚醚骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、具有聚酯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等，其中，从固化粘接片材的无黄变性的观点考虑，优选具有聚碳酸酯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯。
具有聚碳酸酯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯是指，在主链具有聚碳酸酯结构和氨基甲酸酯结构、在侧链具有(甲基)丙烯酸系基团的预聚物。具有聚碳酸酯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯例如可通过下述方式得到：使聚碳酸酯二醇、二异氰酸酯、与羧酸二醇反应，然后使其与(甲基)丙烯酸缩水甘油酯反应。
聚碳酸酯二醇的重均分子量优选为170～1,000，更优选为300～700，进一步优选为400～600。若聚碳酸酯二醇的重均分子量为上述范围，则存在可向氨基甲酸酯预聚物主链赋予对再生而言必需的膜性的趋势。
作为二异氰酸酯，没有特别限定，例如可举出2,4-甲苯二异氰酸酯(2,4-TDI)、2,6-甲苯二异氰酸酯(2,6-TDI)、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(4,4’-MDI)、2,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(2,4’-MDI)、1,4-苯二异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯(XDI)、四甲基苯二甲撑二异氰酸酯(TMXDI)、二甲基联苯二异氰酸酯(TODI，tolidine diisocyanate)、1,5-萘二异氰酸酯(NDI)等芳香族异氰酸酯；六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、三甲基六亚甲基二异氰酸酯(TMHDI)、赖氨酸二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯(NBDI)等脂肪族多异氰酸酯；反-1,4-环己基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、H6XDI(氢化XDI)等脂环式多异氰酸酯等，其中，从光学特性(不易发生黄变)的观点考虑，优选六亚甲基二异氰酸酯。
作为羧酸二醇，没有特别限定，例如可举出二羟甲基丁酸、二羟甲基丙酸等。
具有聚醚骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯是指，在主链具有聚醚结构和氨基甲酸酯结构、在侧链具有(甲基)丙烯酸系基团的预聚物；具有聚酯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯是指，在主链具有聚酯结构和氨基甲酸酯结构、在侧链具有(甲基)丙烯酸系基团的预聚物。对于上述的预聚物而言，除了分别使用聚醚二醇、聚酯二醇来代替聚碳酸酯二醇之外，可利用与上述具有聚碳酸酯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯同样的方法得到。此时，聚醚二醇、聚酯二醇的优选重均分子量与上述的聚碳酸酯二醇的优选重均分子量相同。
(A)成分的重均分子量优选为10,000～100,000，更优选为30,000～70,000，进一步优选为40,000～60,000。若重均分子量为上述范围，则存在制膜性、固化性变得良好，长期可靠性变得良好的趋势。
此处，重均分子量是指使用平均分子量为约500～约100万的标准聚苯乙烯、利用凝胶渗透色谱法(GPC)而测得的值。
(A)成分的双键当量优选为1,000～5,000g/eq，更优选为1,500～2,500g/eq，进一步优选为1,800～2,200g/eq。若双键当量为上述范围，则固化收缩的影响小，长期可靠性优异，并且存在固化变得容易、再生也变得容易的趋势。
此处，双键当量是指利用含有羧基的(甲基)丙烯酸酯的固态成分质量(g)/(具有环氧乙烷环和烯键式不饱和键的化合物的摩尔数)(g/mol)而算出的值。
(A)成分的玻璃化转变温度(Tg)优选为-10～20℃，更优选为-5～15℃，进一步优选为0～10℃。若玻璃化转变温度为上述范围，则存在长期可靠性和再生性的均衡性变得良好的趋势。
此处，玻璃化转变温度是指利用动态粘弹性测定(DMA)而测得的值。
[(B)UV固化型多官能单体]
本实施方式的UV固化型树脂组合物包含(B)UV固化型多官能单体(以下，也称为“(B)成分”。)。为了使LCD可再生，需要提高常温下的粘弹性，本实施方式中，通过向UV固化型预聚物中加入UV固化型多官能单体，从而提高了固化后的交联密度，由此提高了常温下的粘弹性。此处，UV固化型树脂组合物的粘弹性可利用动态粘弹性测定(DMA)来测定，固化后的常温(25℃)下的储能弹性模量优选为1.0×108～1.0×1010Pa，更优选为4.0×108～5.0×109Pa，进一步优选为6.0×108～3.0×109Pa。
作为(B)成分，没有特别限定，例如可举出(甲基)丙烯酸系单体，其中，从提高交联密度、使再生性提高的观点考虑，优选具有2个以上的官能团的(甲基)丙烯酸系单体。
作为(B)成分，具体而言，作为具有2个官能团的(B)成分，可举出1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯；作为具有3个官能团的(B)成分，可举出三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基甲烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷环氧丙烷(trimethylolpropane propylene oxide)改性的三(甲基)丙烯酸酯；作为具有4个以上的官能团的(B)成分，可举出二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇环氧乙烷改性的四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇环氧乙烷改性的四(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯等，其中，从再生性的观点考虑，优选具有4个以上的官能团的(甲基)丙烯酸系单体，更优选具有6个官能团的二季戊四醇六丙烯酸酯。
相对于100质量份的(A)成分，(B)成分的含量为15～60质量份，优选为18～40质量份，更优选为20～30质量份。若(B)成分的含量小于15质量份，则固化后的粘接性高，常温下的再生性变差，若超过60质量份，则粘接性不充分，长期可靠性变差。此外，将(B)成分的相对于100质量份的(A)成分而言的含量调节至上述范围内的情况下，树脂组合物的熔融粘度被保持在一定范围内，因此有不易产生贴合不均、影像紊乱的优点。
[(C)光聚合引发剂]
本实施方式的UV固化型树脂组合物包含(C)光聚合引发剂(以下，也称为“(C)成分”。)。作为光聚合引发剂，没有特别限定，例如可使用酰基氧化膦系光聚合引发剂、烷基苯酮系光聚合引发剂、分子内氢夺取型光聚合引发剂等任意的光聚合引发剂，其中，从反应性、固化的均匀性的观点考虑，优选酰基氧化膦系光聚合引发剂。具体而言，可举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、苯基乙醛酸甲酯(phenyl glyoxylic acid methyl ester)等，其中，从自由基产生效率高、深部固化性的观点考虑，优选2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦。
相对于100质量份的(A)成分，(C)成分的含量为0.5质量份以上，优选为1.0质量份以上，更优选为1.5质量份以上。若(C)光聚合引发剂的含量为上述范围，则存在固化反应性变得良好、再生性、长期可靠性提高的趋势。作为(C)成分的含量的上限，没有特别限定，但若过多则存在光学特性降低的趋势，故而优选为7.0质量份以下。
[(D)硅烷偶联剂]
本实施方式的UV固化型树脂组合物除了包含上述(A)～(C)成分以外，还包含(D)硅烷偶联剂(以下，也称为“(D)成分”。)。如上所述，本实施方式的UV固化型树脂组合物通过包含UV固化型多官能单体，从而提高了常温下的粘弹性，使得可进行LCD的再生。另一方面，粘弹性高的情况下，存在与被粘接体的粘接性降低的趋势。本实施方式中，通过使UV固化型树脂组合物中含有硅烷偶联剂，从而维持粘接力，并提高尤其是被粘接体为玻璃板的情况下的长期可靠性。
作为(D)成分，没有特别限定，例如可使用单体型硅烷偶联剂、烷氧基低聚物型硅烷偶联剂、多官能型硅烷偶联剂等任意的硅烷偶联剂。其中，从提高被粘接体为玻璃的情况下的粘接性、保持长期可靠性这样的观点考虑，优选具有(甲基)丙烯酸系基团的硅烷偶联剂，更优选3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。
相对于100质量份的(A)成分，(D)成分的含量为0.1～5质量份，优选为0.5～3.0质量份，更优选为0.5～1.5质量份。若(D)成分的含量为上述范围，则存在长期可靠性和再生性的均衡性变得良好的趋势。
[其他成分]
本实施方式的UV固化型树脂组合物中除了包含上述的(A)～(D)成分以外，还可以包含二氧化硅、氧化铝、水合氧化铝等各种填料；抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、抗静电剂、流平剂(leveling agent)、消泡剂、着色颜料、有机溶剂等通常会被添加到粘接剂中的添加剂。
[粘接片材]
本实施方式中的粘接片材包含上述的UV固化型树脂组合物。具体而言，例如，通过在PET等保护膜上涂布树脂组合物并使其干燥，然后在相反一面上也设置保护膜，从而可得到在两面设置有保护膜的粘接片材。特别优选的是，使用有机溶剂将UV固化型树脂组合物制成清漆，然后涂布在保护膜上，进行干燥。作为此时所使用的有机溶剂，没有特别限定，例如可举出甲苯、甲基乙基酮、环己酮、丙二醇单甲醚、二甲基乙酰胺等。其中，从溶解性的观点考虑，优选甲基乙基酮。此外，相对于100质量份的(A)成分，清漆中的有机溶剂的含量优选为30～90质量份，更优选为40～70质量份。
作为保护膜，没有特别限定，例如可举出由选自由聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、及聚对苯二甲酸丁二醇酯组成的组中的1种以上的树脂形成的膜，其中，从降低制造成本的观点考虑，优选由聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂形成的膜。
对于保护膜而言，可对涂布树脂组合物的面实施脱模处理。通过对保护膜实施脱模处理，从而在使用时可容易地将保护膜剥离，因此操作性提高。作为脱模处理，没有特别限定，例如可使用有机硅系脱模剂、氟系脱模剂、长链烷基接枝聚合物系脱模剂等脱模剂、或者利用等离子体处理而进行表面处理的方法等。
作为在保护膜上涂布UV固化型树脂组合物的方法，根据涂布厚度，可适当采用逗号涂布机(comma coater)、模涂机(die coater)、凹版涂布机(gravure coater)等。
对于UV固化型树脂组合物的干燥而言，可使用在线干燥机(in-line dryer)等来实施，此时的干燥条件可根据各成分的种类及量等而进行适宜调节。干燥后的粘接片材的厚度优选为10～250μm，更优选为25～125μm，进一步优选为30～75μm。若粘接片材的厚度为上述范围，则粘接性变得良好，长期可靠性提高。本实施方式中，所谓长期可靠性，具体而言包含下述情况：LCD与图案相位差板的粘接性变得良好，故而不易产生错位，结果观察者能够观察到良好的3D影像。进而，若粘接片材的厚度为上述范围，则LCD与图案相位差板之间的距离变得适宜，观看3D影像时，能够确保适度的视场角。
[3D液晶面板]
本实施方式中的3D液晶面板是将LCD与图案相位差板层叠而成的，所述LCD与所述相位差板是利用本实施方式中的粘接片材进行粘接的。3D液晶面板例如可通过下述方式得到：在相位差板上贴合粘接片材，然后从其上方贴合LCD，进一步地，通过照射UV而使粘接片材进行UV固化。
作为图案相位差板，可使用形成有图案的玻璃板。
需要说明的是，本实施方式的UV固化型树脂组合物不仅可用于3D液晶面板的用途，而且可用于设想要将LCD、有机EL等显示装置进行再生的所有用途。作为那样的用途，例如可举出触摸传感器面板、数字标牌(digital signage)等。
实施例
以下，利用实施例及比较例进一步具体地说明本发明，但本发明并不仅限于这些实施例。
实施例及比较例中使用的各成分·材料如下所述。
[(A)成分：UV固化型预聚物]
按照以下的合成例1～3及比较合成例1来制作UV固化型预聚物(a)～(d)。
[(B)成分：UV固化型多官能单体]
(1)UV固化型多官能单体(a)
二季戊四醇六丙烯酸酯
Daicel-Allnex Ltd.制，制品名“DPHA”
(2)UV固化型多官能单体(b)
三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯
Daicel-Allnex Ltd.制，制品名“IRR214-K”
(3)UV固化型多官能单体(c)
三羟甲基丙烷三丙烯酸酯
Daicel-Allnex Ltd.制，制品名“TMPTA”
(4)UV固化型多官能单体(d)
乙氧基化苯基丙烯酸酯(单官能)
Daicel-Allnex Ltd.制，制品名“EBECRYL110”
[(C)成分：光聚合引发剂]
(1)光聚合引发剂(a)
2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦
BASF公司制，商品名“Irgacure TPO”，酰基氧化膦系光聚合引发剂
(2)光聚合引发剂(b)
2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮
BASF公司制，商品名“Irgacure 651”，烷基苯酮系光聚合引发剂
(3)光聚合引发剂(c)
苯基乙醛酸甲酯
BASF公司制，商品名“Irgacure MBF”，分子内氢夺取型光聚合引发剂
[(D)成分：硅烷偶联剂]
(1)硅烷偶联剂(a)
单体型硅烷偶联剂
信越化学工业公司制，商品名“KBM-5103”，3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷
(2)硅烷偶联剂(b)
烷氧基低聚物型硅烷偶联剂
信越化学工业公司制，商品名“KR-513”
(3)硅烷偶联剂(c)
多官能型硅烷偶联剂
信越化学工业公司制，商品名“X-12-1050”
各评价方法及测定方法如下所述。
[再生性]
(1)样品制作步骤
将粘接片材的一侧的PET膜剥离，通过层压将其贴合至玻璃(0.7t、19英寸)上，进行热压(autoclave)处理。层压采用辊式层压(roll laminate)，以层压辊温度为25～40℃、层压辊线压为1.0～2.0kgf/cm、层压辊速度为0.3～2.0m/min的条件实施；热压以温度为60℃、压力为0.6MPa、时间为10min的条件实施。将另一侧的PET膜剥离，通过真空层压将其与LCD贴合，再次进行热压处理，然后通过进行UV曝光而得到试验样品。真空层压以温度为25～50℃、压力为0.01～0.05MPa、抽真空60s、加压30s的条件实施。热压以温度为60℃、压力为0.6MPa、时间为1hr的条件实施。UV曝光使用超高压汞灯光源，以使得累积光量成为3000mJ/cm2的方式实施。
(2)测定方法
将试验样品在常温下放置24hr以上后，对剥离了玻璃后的被粘接体(玻璃、LCD)的破损进行观察，按照以下标准进行评价。
◎：未使被粘接体破损，能够容易地进行再生
○：未使被粘接体破损，能够进行再生
×：难以再生
[粘接性]
(1)样品制作步骤
利用与再生性同样的步骤来制作试验样品。
(2)测定方法
将试验样品以竖立的状态放置于湿热器中。条件为温度50℃、湿度80％、时间240hr。然后，于常温放置24hr。针对与开始放置到湿热器中时相比较的情况下的玻璃贴合位置的错位、浮起、发泡的有无进行观察，按照以下标准进行评价。
○：没有产生玻璃的错位、浮起、发泡
×：产生了玻璃的错位、浮起、发泡
[贴合性]
(1)样品制作步骤
利用与再生性同样的步骤来制作试验样品。
(2)测定方法
将试验样品的显示器点亮，按照以下标准进行评价。
○：显示图像中没有产生贴合不均、3D错位(没有双像的产生)
×：显示图像中产生了贴合不均、3D错位(有双像的产生)
[光学特性]
(1)样品制作步骤
将粘接片材的一侧的PET膜剥离，通过真空层压将其贴合至光学玻璃(40mm见方)上。真空层压以温度为25～50℃、压力为0.01～0.05MPa、抽真空10s、加压10s的条件实施。将另一侧的PET膜剥离，利用与上述真空层压的条件相同的条件将其贴合于光学玻璃上，然后进行热压处理，接着，通过进行UV曝光而得到试验样品。热压以温度为60℃、压力为0.6MPa、时间为1hr的条件实施。UV曝光使用超高压汞灯光源，以使得累积光量成为3000mJ/cm2的方式实施。
使用分光光度计(Hitachi High-Technologies Corporation制U-4100)对试验样品的黄色指数(YI)进行测定。测定条件为：C光源、透射、波长λ＝380～760nm。
◎：YI值小于1.5
○：YI值为1.5以上且小于2
×：YI值为2以上
(合成例1)UV固化型预聚物(a)
使用具备温度计、冷凝管、搅拌装置的四颈瓶，向反应容器中加入33.3质量份六亚甲基二异氰酸酯(TOSOH CORPORATION制，品名：HDI，简称：HDI)、59.4质量份重均分子量为400的聚碳酸酯二醇、7.3质量份二羟甲基丁酸、1质量份的作为催化剂的月桂酸二丁基锡(dibutyl tin laurate)等有机锡化合物、和100质量份的作为有机溶剂的甲基乙基酮，于70℃使其反应24小时。
为了确认得到的合成物的反应情况，使用IR测定仪器进行分析。确认了IR图中的该合成物的NCO特性吸收(2270cm-1)消失，并确认了合成物为具有羧基的氨基甲酸酯丙烯酸酯。
接下来，向反应容器中加入100质量份得到的具有羧基的氨基甲酸酯丙烯酸酯、7.1质量份甲基丙烯酸缩水甘油酯、0.7质量份的作为催化剂的三乙胺、和0.05质量份的作为聚合阻止剂的氢醌，于75℃进行12小时反应，使其进行加成反应，由此得到UV固化型预聚物(a)。
需要说明的是，在按照以下的方法测得的酸值成为5mgKOH/g以下的时间点使加成反应结束。此外，得到的UV固化型预聚物(a)的重均分子量为50,000，固态成分浓度为50质量％，双键当量为2,000g/eq，Tg为5℃。
(酸值测定方法)
称量树脂的固态成分1g，加入混合溶剂(质量比：甲苯/甲醇＝50/50)，溶解后，添加适量的酚酞溶液作为指示剂，用0.1N的氢氧化钾水溶液进行滴定，利用下式(α)测定酸值。
x＝10×Vf×56.1/(Wp×I)…(α)
(式(α)中，x表示酸值(mgKOH/g)，Vf表示0.1N的KOH水溶液的滴定量(mL)，Wp表示测定的树脂溶液的质量(g)，I表示测定的树脂溶液中的不挥发成分的比例(质量％)。)
(合成例2)UV固化型预聚物(b)
使用聚醚二醇代替聚碳酸酯二醇，除此之外，利用与合成例1同样的方法得到UV固化型预聚物(b)。
(合成例3)UV固化型预聚物(c)
使用聚酯二醇代替聚碳酸酯二醇，除此之外，利用与合成例1同样的方法得到UV固化型预聚物(c)。
(比较合成例1)UV固化型预聚物(d)
向具备搅拌机、温度计、滴液漏斗、及氮气导入管的反应容器中装入100.0g的作为聚合溶剂的甲氧基丙醇(丙二醇单甲醚(PGM))，在氮气流下进行搅拌的同时升温至80度。从滴液漏斗经3小时而将下述物质以保温为80℃的状态滴加至上述反应容器中，所述物质为：预先于室温进行了混合的13.5质量份苯乙烯、67质量份丙烯酸乙酯、11.5质量份丙烯酸、和0.5g的作为自由基聚合引发剂的偶氮二异丁腈。滴加结束后，在对反应溶液进行搅拌的同时升温至90℃，在将反应溶液的温度保持为90度的同时进一步搅拌2小时，从而得到共聚物。
接下来，向反应容器中加入100质量份得到的共聚物、7.8质量份甲基丙烯酸缩水甘油酯、0.8质量份的作为催化剂的三乙胺、和0.05质量份的作为聚合阻止剂的氢醌，于100℃进行12小时反应，使其进行加成反应，由此得到UV固化型预聚物(d)。
需要说明的是，在酸值成为5mgKOH/g以下的时间点使加成反应结束。此外，得到的UV固化型预聚物(d)的重均分子量为45,000，固态成分浓度为47质量％，Tg为3℃。
(实施例1)
(1)UV固化型树脂组合物的制备
向反应容器中加入100质量份UV固化型预聚物(a)，进而加入25质量份UV固化型多官能单体(a)、1.5质量份光聚合引发剂(a)、1质量份硅烷偶联剂(a)、及140质量份作为溶剂的甲基乙基酮，进行搅拌，从而得到树脂组合物。
(2)粘接片材的制作
将上述(1)中得到的树脂组合物，以使得干燥后的厚度成为30μm以上的方式涂布于38μm的PET膜上，于130℃使其干燥5分钟，然后在相反一面也设置PET膜，得到在两面具有PET膜的粘接片材。
使用得到的粘接片材进行再生性、粘接性、贴合性、光学特性的评价。
(实施例2～20)、(比较例1～7)
如表1～3所记载的那样变更各成分的种类及含量，除此之外，利用与实施例1同样的方法得到UV固化型树脂组合物及粘接片材。
使用得到的粘接片材进行再生性、粘接性、贴合性、光学特性的评价。
[表1]
实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5 实施例6 实施例7 实施例8 实施例9
UV固化型预聚物(a) 100 100 100 100 100 100 100
UV固化型预聚物(b) 100
UV固化型预聚物(c) 100
UV固化型多官能单体(a) 25 25 25 60 15 25 25 25 25
光聚合引发剂(a) 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 0.5 5 1.5 1.5
硅烷偶联剂(a) 1 1 1 1 1 1 1 0.1 5
再生性 ◎ ◎ ◎ ◎ ○ ○ ◎ ◎ ○
粘接性 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
贴合性 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
光学特性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ○ ◎ ◎
[表2]
[表3]
比较例1 比较例2 比较例3 比较例4 比较例5 比较例6 比较例7
UV固化型预聚物(a) 100 100 100 100 100 100
UV固化型预聚物(d) 100
UV固化型多官能单体(a) 70 10 25 25 25 25
UV固化型多官能单体(d) 25
光聚合引发剂(a) 1.5 1.5 0.2 1.5 1.5 1.5 1.5
光聚合引发剂(b)
光聚合引发剂(c)
硅烷偶联剂(a) 1 1 1 7 1 1
再生性 ○ × × ◎ × ○ ×
粘接性 × ○ × × ○ × ○
贴合性 × ○ ○ ○ ○ ○ ○
光学特性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎
产业上的可利用性
包含本发明的UV固化型树脂组合物的粘接片材在产业上具有作为液晶显示器等的粘接剂的可利用性。

Claims (11)

1.UV固化型树脂组合物，所述UV固化型树脂组合物含有(A)UV固化型预聚物、(B)UV固化型多官能单体、(C)光聚合引发剂、和(D)硅烷偶联剂，
所述(A)成分为氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，
相对于100质量份的所述(A)成分，所述(B)成分的含量为15～60质量份，所述(C)成分的含量为0.5质量份以上，所述(D)成分的含量为0.1～5质量份。
2.如权利要求1所述的UV固化型树脂组合物，其中，所述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯为选自由具有聚碳酸酯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、具有聚醚骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、及具有聚酯骨架的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯组成的组中的1种以上。
3.如权利要求1或2所述的UV固化型树脂组合物，其中，所述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的重均分子量为10,000～100,000，双键当量为1,000～5,000g/eq。
4.如权利要求1或2所述的UV固化型树脂组合物，其中，所述(B)UV固化型多官能单体为具有2个以上的官能团的(甲基)丙烯酸系单体。
5.如权利要求1或2所述的UV固化型树脂组合物，其中，所述(C)光聚合引发剂为酰基氧化膦系光聚合引发剂。
6.如权利要求5所述的UV固化型树脂组合物，其中，所述酰基氧化膦系光聚合引发剂为2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦。
7.如权利要求1或2所述的UV固化型树脂组合物，其中，所述(D)硅烷偶联剂为具有(甲基)丙烯酸系基团的硅烷偶联剂。
8.粘接片材，所述粘接片材包含权利要求1～7中任一项所述的UV固化型树脂组合物。
9.如权利要求8所述的粘接片材，所述粘接片材的干燥后的膜厚为10～250μm。
10.3D液晶面板，其为将LCD与图案相位差板层叠而成的3D液晶面板，其中，
利用权利要求8或9所述的粘接片材而将所述LCD与所述相位差板粘接。
11.如权利要求10所述的3D液晶面板，其中，所述图案相位差板为形成有图案的玻璃板。
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