CN107586274A - 通过从三丙酮二胺及其衍生物出发的还原胺化合成三丙酮二胺化合物 - Google Patents
通过从三丙酮二胺及其衍生物出发的还原胺化合成三丙酮二胺化合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了通过从三丙酮二胺及其衍生物出发的还原胺化合成三丙酮二胺化合物。本发明涉及其中使4‑氨基‑2,2,6,6‑四甲基哌啶或其衍生物与羰基化合物在还原胺化中反应的方法。
Description
技术领域
本发明涉及其中4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶（“三丙酮二胺”；TAD）或4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶基基团与羰基化合物在还原胺化中反应的方法。本发明的方法尤其适于制备TAD的衍生物。
背景技术
“受阻胺光稳定剂（HALS）”类别用于稳定聚烯烃，例如聚乙烯和聚丙烯，以抵抗外部影响（例如UV光和高温）的作用。HALS衍生物含有2,2,6,6-四甲基哌啶基基团作为功能单元，其对稳定作用至关重要。稳定作用的特征在于例如，与未稳定化的聚合物相比，稳定化聚合物的光学性质或机械性质保持更长时间，因此，例如延缓了聚合物黄变的过程。
2,2,6,6-四甲基哌啶基基团的引入通常通过在合成反应中使用2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮（三丙酮胺；TAA）作为反应物来实现。TAA的转化通常通过还原胺化，即通过与胺在还原条件下反应获得4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶的相应衍生物来实现。这些随后直接用作HALS或在进一步化学改性后用作HALS。
通过用胺类还原胺化TAA制备TAD的衍生物描述在现有技术中，例如在EP 0 857719 B1（以连续法形式）和DE 692 20 708 T2（以非连续法形式）和EP 0 302 202 A2中。对于现有技术方法而言常见的是TAA与胺（RNH2；R基团是例如烃基）反应。这提供了亚胺中间体，所述亚胺中间体在分子氢的存在下通过经贵金属或贱金属催化剂[M]（例如Ru、Pd、Pt、Co、Ni）的还原胺化来反应以获得所需目标产物。这涉及使用高（EP 0 857 719 B1）或低（DE692 20 708 T2）的氢分压，获得相应的TAD衍生物。
根据这些传统方法的反应图式<1>可以概括如下（其中R和[M]如上文所定义）：
具体而言，EP 0 857 719 B1中描述的方法在一些情况下获得了纯度> 99%的N-取代TAD衍生物的高收率。但是，该方法（当然还包括在DE 692 20 708 T2中描述的方法）基于作为反应物的TAA，因此，在最终产物中不可避免地存在一定残留含量的TAA。
这导致了关键的缺点，尤其在使用通过现有技术方法制备的TAD衍生物的情况下。当以这种方式获得的这些TAD衍生物或其转化产物用作聚烯烃的稳定化添加剂时，当添加剂本身导致材料的变色时是不利的。在此，特别不利的是，TAA在氧的存在下形成高度着色的分解产物，这会在其颜色性质方面极大损害塑料的品质。甚至在最终产物中痕量的TAA也会随时间推移导致该材料的明显变色。
完全避免或者至少尽最大可能减少TAA的任何残留含量因此在使用具有2,2,6,6-哌啶基取代基的光稳定剂的情况下是重要的。这通过现有技术方法本身是无法实现的，因为它们不可避免地从作为反应物的TAA出发。
此外，使用TAA作为原材料导致了更多缺点，这在工业规模的工厂中尤其显著。例如，TAA在室温下是固体，并且直到~35℃才熔融。这要求额外的设备复杂性和能量消耗以便将TAA转化成可处理的状态。
此外，通过还原胺化制备在环外氮原子处二取代的TAD衍生物通过现有技术方法即使能够发生的话，也只可能以极低的转化率发生。此类二取代TAD衍生物也作为光稳定剂受到关注。
通过本发明解决的问题由此在于提供一种制备TAD化合物的方法，该方法不具有上述缺点。更特别地，该方法应当能够制备具有更高的颜色稳定性的TAD化合物，并可以获得更宽范围的TAD化合物。
现在已经令人惊讶地发现了解决所述问题的方法。
发明内容
本发明在第一方面涉及根据以下要点1.1至1.14所述的方法：
1.1 制备N-取代三丙酮二胺化合物的方法，
其特征在于使至少一种三丙酮二胺化合物（I）与至少一种羰基化合物（II）在还原条件下反应，
其中三丙酮二胺化合物（I）选自化学结构（I-A）、（I-B）、（I-C）、（I-D）、（I-E）：
其中n是1至20的整数；
其中p1、p2、p3、p4、p5、p6、p7、p8、p9、p10、p11、p12、p13、p14、p15、p16各自独立地为0或1；
其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12各自独立地选自氢、OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团；
其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9各自独立地选自
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团，
具有6至30个碳原子的二价烃基基团，其中至少6个碳原子存在于芳族体系中且其它碳原子（如果存在的话）是饱和的，
具有选自（i）、（ii）的化学结构的桥连基团：
其中
Q1、Q2各自独立地选自-O-、-S-、-NH-和-NR'-，R' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中a是选自1至50的整数，
其中b是选自0至50的整数，
并且其中如果p1和p2中的至少一个具有1的值，则Y1也可以是直连键，
并且其中如果p3和p4中的至少一个具有1的值，则Y2也可以是直连键，
并且其中如果p5和p6中的至少一个具有1的值，则Y3也可以是直连键，
并且其中如果p8和p9中的至少一个具有1的值，则Y4也可以是直连键，
并且其中如果p10和p11中的至少一个具有1的值，则Y5也可以是直连键；
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链酰基基团；
具有选自（iii）、（iv）、（v）、（vi）、（vii）、（viii）、（ix）的化学结构的基团：
其中J1、J2各自独立地选自 CH、N，
其中K1、K2各自独立地选自-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，
其中V1、V2、V3各自独立地选自-O-、-S-、-NH-、-NR''-，R'' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W1、W2、W3各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中c、d、e、f、g、h各自独立地是0至50的整数，
其中X13选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团，
其中，在化学结构（iii）、（iv）、（v）、（vi）、（vii）、（viii）、（ix）中，至少一个键合到碳原子上的氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代；
其中R12、R13、R14、R15、R16、R17基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（x）的基团：
其中R18、R19、R20、R21、R22、R23基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链酰基基团，
具有选自（xi）、（xii）、（xiii）、（xiv）、（xv）、（xvi）、（xvii）的化学结构的基团：
其中J3、J4各自独立地选自 CH、N，
其中K3、K4各自独立地选自-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，
其中V4、V5、V6各自独立地选自-O-、-S-、-NH-、-NR'''-，R''' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W4、W5、W6各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中j、k、m、q、r、s各自独立地是0至50的整数，
其中X14选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团，
其中，在化学结构（xi）、（xii）、（xiii）、（xiv）、（xv）、（xvi）、（xvii）中，至少一个键合到碳原子上的氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代，
并且条件是：当p13 = p14 = p15 = p16 = 0时，R12和R17还可以各自独立地是具有化学结构（xviii）的基团：
其中X15选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团；
并且其中羰基化合物（II）选自化学结构（II-A）、（II-B）、（II-C）：
其中Z1、Z2、Z3各自独立地选自
直连键，
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团，
具有6至30个碳原子的二价烃基基团，其中至少6个碳原子存在于芳族体系中且其它碳原子（如果存在的话）是饱和的，
具有选自（xix）、（xx）的化学结构的桥连基团：
其中
T1、T2各自独立地选自-O-、-S-和-NR''''-，R''''= 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中a'和b'各自独立地是选自1至50的整数；
并且其中R24、R25、R26、R27、R28、R29基团选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基或烷氧基基团，
具有选自（xxi）、（xxii）、（xxiii）、（xxiv）、（xxv）、（xxvi）的化学结构的基团：
其中J5、J6各自独立地选自 CH、N，
其中K5、K6各自独立地选自-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，
其中V7、V8、V9各自独立地选自-O-、-S-、-NR'''''-，R''''' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W7、W8、W9各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自独立地是选自0至50的整数，
其中，在化学结构（xxi）、（xxii）、（xxiii）、（xxiv）、（xxv）、（xxvi）中，至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代；
并且其中R24、R25、R26、R27、R28、R29各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢，
并且其中通过使至少一种三丙酮二胺化合物（I）与至少一种羰基化合物（II）在氢的存在下和在非负载型催化剂的存在下反应来建立还原条件，其中非负载型催化剂包含至少一种金属M，其中金属M选自Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu，尤其为Ag、Fe、Ni、Co、Cu，优选为Ni、Co，更优选为Ni。
1.2 根据要点1.1所述的方法，其中p1 = p2 = p3 = p4 = p5 = p6 = p8 = p9 =p10 = p11 = 0且其中p7、p12、p13、p14、p15、p16各自独立地为0或1。
1.3 根据要点1.1或1.2所述的方法，其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9各自独立地选自
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团；
其中，优选地，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9各自独立地为具有1至12个、更优选具有1至6个碳原子的非支链或支链亚烷基基团。
1.4 根据要点1.1至1.3中的一项或多项所述的方法，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（ix）的基团：
其中X13选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团；
并且其中R12、R13、R14、R15、R16、R17基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（x）的基团：
其中R18、R19、R20、R21、R22、R23基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（xvii）的基团：
其中X14选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团，
并且条件是：当p13 = p14 = p15 = p16 = 0时，R12和R17还可以各自独立地是具有化学结构（xviii）的基团：
其中X15选自氢、OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团。
1.5 根据要点1.1至1.4中的一项或多项所述的方法，其中X1 = X2 = X3 = X4 = X5= X6 = X7 = X8 = X9 = X10 = X11 = X12 = X13 = X14 = X15 = 氢。
1.6 根据要点1.1至1.5中的一项或多项所述的方法，其中三丙酮二胺化合物（I）选自化学结构（I-A）、（I-B），并且其中R1、R2基团各自独立地选自
氢，
具有1至12个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团。
1.7 根据要点1.1至1.6中的一项或多项所述的方法，其中三丙酮二胺化合物（I）选自化学结构（I-A）、（I-B），并且其中R1、R2基团各自独立地选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团。
1.8 根据要点1.1至1.7中的一项或多项所述的方法，其中
Z1、Z2、Z3各自独立地选自
直连键，
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团；
其中，优选地，Z1、Z2、Z3各自独立地是具有1至12个碳原子的非支链或支链亚烷基基团。
1.9 根据要点1.1至1.8中的一项或多项所述的方法，其中羰基化合物（II）选自化学结构（II-A）、（II-B）。
1.10 根据要点1.1至1.9中的一项或多项所述的方法，其中三丙酮二胺化合物（I）选自化学结构（I-A）、（I-B），并且其中羰基化合物（II）选自化学结构（II-A）、（II-B），其中：
p1 = p2 = 0；
X1 = X2 = X3 = 氢；
Y1和Z1各自独立地是具有1至12个、优选1至6个碳原子的非支链或支链亚烷基基团；
R1、R2各自独立地选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团；
R24、R25、R26、R27选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团；
其中R24、R25、R26、R27各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢。
1.11 根据要点1.1至1.10中的一项或多项所述的方法，其中三丙酮二胺化合物（I）具有化学结构（I-A），并且其中羰基化合物（II）具有化学结构（II-A），其中
X1 = 氢；
R1选自
氢，
具有1至8个和优选1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团；
R24、R25选自
氢，
具有1至8个和优选1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团；
其中R24、R25各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢。
1.12 根据要点1.1至1.11中的一项或多项所述的方法，其中三丙酮二胺化合物（I）具有化学结构（I-A），并且其中羰基化合物（II）具有化学结构（II-A），其中X1 = H；R1 =H；R24选自氢、甲基；R25是具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团。
1.13 根据要点1.1至1.12中的一项或多项所述的方法，其在至少一种溶剂中进行，其中该溶剂选自脂族溶剂、芳族溶剂、醚、卤代溶剂、酰胺、含硫化合物（thiocompounds）、羧酸、醇、水。
1.14 根据要点1.1至1.13中的一项或多项所述的方法，其在20℃至350℃的温度和2巴至500巴的压力下进行。
本发明在第二方面涉及根据以下要点2.1至2.20所述的方法：
2.1 制备N-取代三丙酮二胺化合物的方法，
其特征在于使至少一种三丙酮二胺化合物（I）与至少一种羰基化合物（II）在还原条件下反应，
其中三丙酮二胺化合物（I）选自化学结构（I-A）、（I-B）、（I-C）、（I-D）、（I-E）：
其中n是1至20的整数；
其中p7、p12、p13、p14、p15、p16各自独立地为0或1；
其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12各自独立地选自氢、OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团；
其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9各自独立地选自
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团；
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链酰基基团，
具有选自（iii）、（iv）、（v）、（vi）、（vii）、（viii）、（ix）的化学结构的基团：
其中J1、J2各自独立地选自 CH、N，
其中K1、K2各自独立地选自-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，
其中V1、V2、V3各自独立地选自-O-、-S-、-NH-、-NR''-，R'' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W1、W2、W3各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中c、d、e、f、g、h各自独立地是0至50的整数，
其中X13选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团，
其中，在化学结构（iii）、（iv）、（v）、（vi）、（vii）、（viii）、（ix）中，至少一个键合到碳原子上的氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代；
其中R12、R13、R14、R15、R16、R17基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（x）的基团：
其中R18、R19、R20、R21、R22、R23基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链酰基基团，
具有选自（xi）、（xii）、（xiii）、（xiv）、（xv）、（xvi）、（xvii）的化学结构的基团：
其中J3、J4各自独立地选自 CH、N，
其中K3、K4各自独立地选自-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，
其中V4、V5、V6各自独立地选自-O-、-S-、-NH-、-NR'''-，R''' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W4、W5、W6各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中j、k、m、q、r、s各自独立地是0至50的整数，
其中X14选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团，
其中，在化学结构（xi）、（xii）、（xiii）、（xiv）、（xv）、（xvi）、（xvii）中，至少一个键合到碳原子上的氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代，
并且条件是：当p13 = p14 = p15 = p16 = 0时，R12和R17还可以各自独立地是具有化学结构（xviii）的基团：
其中X15选自氢、OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团；
并且其中羰基化合物（II）选自化学结构（II-A）、（II-B）、（II-C）：
其中Z1、Z2、Z3各自独立地选自
直连键，
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团；
并且其中R24、R25、R26、R27、R28、R29基团选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有选自（xxi）、（xxii）、（xxiii）、（xxiv）、（xxv）、（xxvi）的化学结构的基团：
其中J5、J6各自独立地选自 CH、N，
其中K5、K6各自独立地选自-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，
其中V7、V8、V9各自独立地选自-O-、-S-、-NR'''''-，R'''''= 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W7、W8、W9各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自独立地是选自0至50的整数，
其中，在化学结构（xxi）、（xxii）、（xxiii）、（xxiv）、（xxv）、（xxvi）中，至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代；
并且其中R24、R25、R26、R27、R28、R29各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢，
并且其中通过使至少一种三丙酮二胺化合物（I）与至少一种羰基化合物（II）在氢的存在下和在非负载型催化剂的存在下反应来建立还原条件，其中非负载型催化剂包含至少一种金属M，其中金属M选自Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu，尤其为Ag、Fe、Ni、Co、Cu，优选为Ni、Co，更优选为Ni。
2.2 根据要点2.1所述的方法，其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9各自独立地选自
具有1至12个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至12个碳原子并且具有至少一个由3至12个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团。
2.3 根据要点2.1或2.2所述的方法，其中Z1、Z2、Z3各自独立地选自
直连键，
具有1至12个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至12个碳原子并且具有至少一个由3至12个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团。
2.4 根据要点2.1至2.3中的一项或多项所述的方法，其中R24、R25、R26、R27、R28、R29基团选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团；
并且其中R24、R25、R26、R27、R28、R29各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢。
2.5 根据要点2.1至2.4中的一项或多项所述的方法，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基团各自独立地选自
氢，
具有1至12个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（ix）的基团：
其中X13选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团；
并且其中R12、R13、R14、R15、R16、R17基团各自独立地选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（x）的基团：
其中R18、R19、R20、R21、R22、R23基团各自独立地选自
氢，
具有1至12个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（xvii）的基团：
其中X14选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团，
并且条件是：当p13 = p14 = p15 = p16 = 0时，R12和R17还可以各自独立地是具有化学结构（xviii）的基团：
其中X15选自氢、OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团。
2.6 根据要点2.1至2.5中的一项或多项所述的方法，其中R24、R25、R26、R27、R28、R29基团选自
氢，
具有1至12个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团；
其中R24、R25、R26、R27、R28、R29各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢。
2.7 根据要点2.1至2.6中的一项或多项所述的方法，其中X1 = X2 = X3 = X4 = X5= X6 = X7 = X8 = X9 = X10 = X11 = X12 = X13 = X14 = X15 = 氢。
2.8 根据要点2.1至2.7中的一项或多项所述的方法，其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9各自独立地选自
具有1至6个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至6个碳原子并且具有至少一个由3至6个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团。
2.9 根据要点2.1至2.8中的一项或多项所述的方法，其中三丙酮二胺化合物（I）选自化学结构（I-A）、（I-B）
并且其中R1、R2基团各自独立地选自
氢，
具有1至12个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团。
2.10 根据要点2.9所述的方法，其中R1、R2基团各自独立地选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团。
2.11 根据要点2.10所述的方法，其中R1、R2基团各自独立地选自
氢，
具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团。
2.12 根据要点2.1至2.11中的一项或多项所述的方法，其中羰基化合物（II）具有化学结构（II-A）。
2.13 根据要点2.12所述的方法，其中R24、R25基团选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团，
并且其中R24、R25各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢。
2.14 根据要点2.13所述的方法，其中R24、R25基团选自
氢，
具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
并且其中R24、R25各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢。
2.15 根据要点2.1至2.14中的一项或多项所述的方法，其中三丙酮二胺化合物（I）具有化学结构（I-A）
并且其中R1基团选自
氢，
具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团。
2.16 根据要点2.1至2.15中的一项或多项所述的方法，其中R24基团选自氢、甲基、乙基，并且其中R25基团选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基。
2.17 根据要点2.16所述的方法，其中R24基团选自氢、甲基，并且其中R25基团选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基；其中，甚至更优选地，R24基团 = 氢，且R25基团选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基。
2.18 根据要点2.16所述的方法，其中R24基团 = 甲基，并且其中R25基团选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基。
2.19 根据要点2.1至2.18中的一项或多项所述的方法，其在至少一种溶剂中进行，其中该溶剂选自脂族溶剂、芳族溶剂、醚、卤代溶剂、酰胺、含硫化合物、羧酸、醇、水。
2.20 根据要点2.1至2.19中的一项或多项所述的方法，其在20℃至350℃的温度和2巴至500巴的压力下进行。
本发明在第三方面涉及根据以下要点3.1至3.18所述的方法：
3.1 制备N-取代三丙酮二胺化合物的方法，
其特征在于使至少一种三丙酮二胺化合物（I）与至少一种羰基化合物（II）在还原条件下反应，
其中三丙酮二胺化合物（I）具有化学结构（I-A）：
其中X1选自氢、OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团；
其中R1基团选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链酰基基团，
具有选自（iii）、（iv）、（v）、（vi）、（vii）、（viii）、（ix）的化学结构的基团：
其中J1、J2各自独立地选自 CH、N，
其中K1、K2各自独立地选自-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，
其中V1、V2、V3各自独立地选自-O-、-S-、-NH-、-NR''-，R'' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W1、W2、W3各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中c、d、e、f、g、h各自独立地是0至50的整数，
其中X13选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团，
其中，在化学结构（iii）、（iv）、（v）、（vi）、（vii）、（viii）、（ix）中，至少一个键合到碳原子上的氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代；
并且其中羰基化合物（II）选自化学结构（II-A）、（II-B）：
其中Z1选自
直连键，
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团，
具有6至30个碳原子的二价烃基基团，其中至少6个碳原子存在于芳族体系中且其它碳原子（如果存在的话）是饱和的，
具有选自（xix）、（xx）的化学结构的桥连基团：
其中
T1、T2各自独立地选自-O-、-S-和-NR''''-，R'''' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中a'和b'各自独立地是选自1至50的整数；
并且其中R24、R25、R26、R27基团选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有选自（xxi）、（xxii）、（xxiii）、（xxiv）、（xxv）、（xxvi）的化学结构的基团：
其中J5、J6各自独立地选自 CH、N，
其中K5、K6各自独立地选自-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，
其中V7、V8、V9各自独立地选自-O-、-S-、-NR'''''-，R''''' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W7、W8、W9各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自独立地是选自0至50的整数，
其中，在化学结构（xxi）、（xxii）、（xxiii）、（xxiv）、（xxv）、（xxvi）中，至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代；
并且其中R24、R25、R26、R27各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢，
并且其中通过使至少一种三丙酮二胺化合物（I）与至少一种羰基化合物（II）在氢的存在下和在非负载型催化剂的存在下反应来建立还原条件，其中非负载型催化剂包含至少一种金属M，其中金属M选自Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu，尤其为Ag、Fe、Ni、Co、Cu，优选为Ni、Co，更优选为Ni。
3.2 根据要点3.1所述的方法，其中R1基团选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（ix）的基团：
其中X13选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团。
3.3 根据要点3.1或3.2所述的方法，其中X1 = X13 = 氢。
3.4 根据要点3.1至3.3中的一项或多项所述的方法，其中R1基团选自
氢，
具有1至12个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团。
3.5 根据要点3.1至3.4中的一项或多项所述的方法，其中R1基团选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团。
3.6 根据要点3.1至3.5中的一项或多项所述的方法，其中Z1选自
直连键，
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并且具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团。
3.7 根据要点3.6所述的方法，其中Z1选自
直连键，
具有1至12个和更优选1至6个碳原子的非支链或支链亚烷基基团。
3.8 根据要点3.1至3.7中的一项或多项所述的方法，其中羰基化合物（II）具有化学结构（II-A）。
3.9 根据要点3.8所述的方法，其中
X1 = X13 = 氢；
R1选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团；
并且R24、R25选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团；
并且其中R24、R25各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢。
3.10 根据要点3.9所述的方法，其中
X1 = X13 = 氢；
R1选自
氢，
具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团；
并且R24、R25选自
氢，
具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团；
并且其中R24、R25各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢。
3.11 根据要点3.10所述的方法，其中
X1 = X13 = 氢；
R1 = 氢；
R24选自氢、甲基；
R25 = 具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团。
3.12 根据要点3.8至3.11中的一项或多项所述的方法，其中每摩尔具有化学结构（I-A）的三丙酮二胺化合物（I）使用0.8至4.0、尤其为0.9至3.0、优选1.2至2.6、更优选1.3至2.4、甚至更优选1.5至2.0和最优选1.6至1.8摩尔当量的具有化学结构（II-A）的羰基化合物（II）。
3.13 根据要点3.8至3.12中的一项或多项所述的方法，其在至少一种溶剂中进行，其中该溶剂选自脂族溶剂、芳族溶剂、醚、卤代溶剂、酰胺、含硫化合物、羧酸、醇、水。
3.14 根据要点3.8至3.13中的一项或多项所述的方法，其在20℃至350℃的温度和2巴至500巴的压力下进行。
3.15 根据要点3.1至3.7中的一项或多项所述的方法，其中羰基化合物（II）具有化学结构（II-B）。
3.16 根据要点3.15所述的方法，其中每摩尔具有化学结构（I-A）的三丙酮二胺化合物（I）使用0.4至2.0、尤其为0.45至1.5、优选0.6至1.3、更优选0.65至1.2、甚至更优选0.75至1.0和最优选0.8至0.9摩尔当量的具有化学结构（II-B）的羰基化合物（II）。
3.17 根据要点3.15和3.16中的一项或多项所述的方法，其在至少一种溶剂中进行，其中该溶剂选自脂族溶剂、芳族溶剂、醚、卤代溶剂、酰胺、含硫化合物、羧酸、醇、水。
3.18 根据要点3.15至3.17中的一项或多项所述的方法，其在20℃至350℃的温度和2巴至500巴的压力下进行。
本发明在第四方面涉及根据以下要点4.1至4.20所述的方法：
4.1 制备N-取代三丙酮二胺化合物的方法，
其特征在于使至少一种三丙酮二胺化合物（I）与至少一种羰基化合物（II）在还原条件下反应，
其中三丙酮二胺化合物（I）具有化学结构（I-B）：
其中p1、p2各自独立地为0或1；
其中X2、X3各自独立地选自氢、OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团；
其中Y1选自
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团，
具有6至30个碳原子的二价烃基基团，其中至少6个碳原子存在于芳族体系中且其它碳原子（如果存在的话）是饱和的，
具有选自（i）、（ii）的化学结构的桥连基团：
其中
Q1、Q2各自独立地选自-O-、-S-、-NH-和-NR'-，R' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中a是选自1至50的整数，
其中b是选自0至50的整数，
并且其中如果p1和p2中的至少一个具有1的值，则Y1也可以是直连键，
其中R2基团选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链酰基基团，
具有选自（iii）、（iv）、（v）、（vi）、（vii）、（viii）、（ix）的化学结构的基团：
其中J1、J2各自独立地选自 CH、N，
其中K1、K2各自独立地选自-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，
其中V1、V2、V3各自独立地选自-O-、-S-、-NH-、-NR''-，R'' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W1、W2、W3各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中c、d、e、f、g、h各自独立地是0至50的整数，
其中X13选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团，
其中，在化学结构（iii）、（iv）、（v）、（vi）、（vii）、（viii）、（ix）中，至少一个键合到碳原子上的氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代；
并且其中羰基化合物（II）选自化学结构（II-A）、（II-B）：
其中Z1选自
直连键，
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团，
具有6至30个碳原子的二价烃基基团，其中至少6个碳原子存在于芳族体系中且其它碳原子（如果存在的话）是饱和的，
具有选自（xix）、（xx）的化学结构的桥连基团：
其中
T1、T2各自独立地选自-O-、-S-和-NR''''-，R''''=具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中a'和b'各自独立地是选自1至50的整数；
并且其中R24、R25、R26、R27基团选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有选自（xxi）、（xxii）、（xxiii）、（xxiv）、（xxv）、（xxvi）的化学结构的基团：
其中J5、J6各自独立地选自 CH、N，
其中K5、K6各自独立地选自-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，
其中V7、V8、V9各自独立地选自-O-、-S-、-NR'''''-，R''''' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W7、W8、W9各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自独立地是选自0至50的整数，
其中，在化学结构（xxi）、（xxii）、（xxiii）、（xxiv）、（xxv）、（xxvi）中，至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代；
并且其中R24、R25、R26、R27各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢，
并且其中通过使至少一种三丙酮二胺化合物（I）与至少一种羰基化合物（II）在氢的存在下和在非负载型催化剂的存在下反应来建立还原条件，其中非负载型催化剂包含至少一种金属M，其中金属M选自Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu，尤其为Ag、Fe、Ni、Co、Cu，优选为Ni、Co，更优选为Ni。
4.2 根据要点4.1所述的方法，其中p1 = p2 = 0。
4.3 根据要点4.1或4.2所述的方法，其中Y1选自
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团；
其中Y1优选是具有1至12个和更优选具有1至6个碳原子的非支链或支链亚烷基基团。
4.4 根据要点4.1至4.3中的一项或多项所述的方法，其中R2基团选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（ix）的基团：
其中X13选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团。
4.5 根据要点4.1至4.4中的一项或多项所述的方法，其中X2 = X3 = X13 = 氢。
4.6 根据要点4.1至4.5中的一项或多项所述的方法，其中R2基团选自
氢，
具有1至12个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团。
4.7 根据要点4.6所述的方法，其中R2基团选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团。
4.8 根据要点4.1至4.7中的一项或多项所述的方法，其中Z1选自
直连键，
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并且具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团。
4.9 根据要点4.8所述的方法，其中Z1选自
直连键，
具有1至12个和更优选1至6个碳原子的非支链或支链亚烷基基团。
4.10 根据要点4.1至4.9中的一项或多项所述的方法，其中羰基化合物（II）具有化学结构（II-A）。
4.11 根据要点4.10所述的方法，其中
X2 = X3 = X13 = 氢；
R2选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团；
并且R24、R25选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团；
并且其中R24、R25各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢。
4.12 根据要点4.11所述的方法，其中
X2 = X3 = X13 = 氢；
R2选自
氢，
具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团；
并且R24、R25选自
氢，
具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团；
并且其中R24、R25各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢。
4.13 根据要点4.12所述的方法，其中
X2 = X3 = X13 = 氢；
R2 = 氢；
并且R24选自氢、甲基；
R25是具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团。
4.14 根据要点4.10至4.13中的一项或多项所述的方法，其中每摩尔具有化学结构（I-A）的三丙酮二胺化合物（I）使用0.8至4.0、尤其为0.9至3.0、优选1.2至2.6、更优选1.3至2.4、甚至更优选1.5至2.0和最优选1.6至1.8摩尔当量的具有化学结构（II-A）的羰基化合物（II）。
4.15 根据要点4.10至4.14中的一项或多项所述的方法，其在至少一种溶剂中进行，其中该溶剂选自脂族溶剂、芳族溶剂、醚、卤代溶剂、酰胺、含硫化合物、羧酸、醇、水。
4.16 根据要点4.10至4.15中的一项或多项所述的方法，其在20℃至350℃的温度和2巴至500巴的压力下进行。
4.17 根据要点4.1至4.9中的一项或多项所述的方法，其中羰基化合物（II）具有化学结构（II-B）。
4.18 根据要点4.17所述的方法，其中每摩尔具有化学结构（I-A）的三丙酮二胺化合物（I）使用0.4至2.0、尤其为0.45至1.5、优选0.6至1.3、更优选0.65至1.2、甚至更优选0.75至1.0和最优选0.8至0.9摩尔当量的具有化学结构（II-B）的羰基化合物（II）。
4.19 根据要点4.17和4.18中的一项或多项所述的方法，其在至少一种溶剂中进行，其中该溶剂选自脂族溶剂、芳族溶剂、醚、卤代溶剂、酰胺、含硫化合物、羧酸、醇、水。
4.20 根据要点4.17至4.19中的一项或多项所述的方法，其在20℃至350℃的温度和2巴至500巴的压力下进行。
本发明在第五方面涉及根据以下要点5.1至5.15所述的方法：
5.1 制备N-取代三丙酮二胺化合物的方法，
其特征在于使至少一种三丙酮二胺化合物（I）与至少一种羰基化合物（II）在还原条件下反应，
其中三丙酮二胺化合物（I）具有化学结构（I-C）：
其中p3、p4、p5、p6各自独立地为0或1；
其中X4、X5、X6各自独立地选自氢、OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团；
其中Y2、Y3各自独立地选自
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团，
具有6至30个碳原子的二价烃基基团，其中至少6个碳原子存在于芳族体系中且其它碳原子（如果存在的话）是饱和的，
具有选自（i）、（ii）的化学结构的桥连基团：
其中
Q1、Q2各自独立地选自-O-、-S-、-NH-和-NR'-，R' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中a是选自1至50的整数，
其中b是选自0至50的整数，
并且其中如果p3和p4中的至少一个具有1的值，则Y2也可以是直连键，
并且其中如果p5和p6中的至少一个具有1的值，则Y3也可以是直连键，
其中R3基团选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链酰基基团，
具有选自（iii）、（iv）、（v）、（vi）、（vii）、（viii）、（ix）的化学结构的基团：
其中J1、J2各自独立地选自 CH、N，
其中K1、K2各自独立地选自-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，
其中V1、V2、V3各自独立地选自-O-、-S-、-NH-、-NR''-，R'' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W1、W2、W3各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中c、d、e、f、g、h各自独立地是0至50的整数，
其中X13选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团，
其中，在化学结构（iii）、（iv）、（v）、（vi）、（vii）、（viii）、（ix）中，至少一个键合到碳原子上的氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代；
并且其中羰基化合物（II）选自化学结构（II-A）、（II-B）：
其中Z1选自
直连键，
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团，
具有6至30个碳原子的二价烃基基团，其中至少6个碳原子存在于芳族体系中且其它碳原子（如果存在的话）是饱和的，
具有选自（xix）、（xx）的化学结构的桥连基团：
其中
T1、T2各自独立地选自-O-、-S-和-NR''''-，R''''= 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中a'和b'各自独立地是选自1至50的整数；
并且其中R24、R25、R26、R27基团选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有选自（xxi）、（xxii）、（xxiii）、（xxiv）、（xxv）、（xxvi）的化学结构的基团：
其中J5、J6各自独立地选自 CH、N，
其中K5、K6各自独立地选自-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，
其中V7、V8、V9各自独立地选自-O-、-S-、-NR'''''-，R''''' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W7、W8、W9各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自独立地是选自0至50的整数，
其中，在化学结构（xxi）、（xxii）、（xxiii）、（xxiv）、（xxv）、（xxvi）中，至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代；
并且其中R24、R25、R26、R27各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢，
并且其中通过使至少一种三丙酮二胺化合物（I）与至少一种羰基化合物（II）在氢的存在下和在非负载型催化剂的存在下反应来建立还原条件，其中非负载型催化剂包含至少一种金属M，其中金属M选自Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu，尤其为Ag、Fe、Ni、Co、Cu，优选为Ni、Co，更优选为Ni。
5.2 根据要点5.1所述的方法，其中p3 = p4 = p5 = p6 = 0。
5.3 根据要点5.1或5.2所述的方法，其中
Y2、Y3各自独立地选自
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团；
其中，优选地，Y2、Y3各自独立地是具有1至12个和更优选1至6个碳原子的非支链或支链亚烷基基团。
5.4 根据要点5.1至5.3中的一项或多项所述的方法，其中R3基团选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（ix）的基团：
其中X13选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团。
5.5 根据要点5.1至5.4中的一项或多项所述的方法，其中X4 = X5 = X6 = 氢。
5.6 根据要点5.1至5.5中的一项或多项所述的方法，其中R3基团选自
氢，
具有1至12个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团。
5.7 根据要点5.1至5.6中的一项或多项所述的方法，其中R3基团选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团。
5.8 根据要点5.1至5.7中的一项或多项所述的方法，其中Z1选自
直连键，
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并且具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团。
5.9 根据要点5.8所述的方法，其中Z1选自
直连键，
具有1至12个和优选1至6个碳原子的非支链或支链亚烷基基团。
5.10 根据要点5.1至5.9中的一项或多项所述的方法，其中羰基化合物（II）具有化学结构（II-A）。
5.11 根据要点5.10所述的方法，其中
X4 = X5 = X6 = X13 = 氢；
R3选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团；
并且R24、R25选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团；
并且其中R24、R25各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢。
5.12 根据要点5.11所述的方法，其中
X4 = X5 = X6 = X13 = 氢；
R3选自
氢，
具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团；
并且R24、R25选自
氢，
具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团；
并且其中R24、R25各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢。
5.13 根据要点5.12所述的方法，其中X4 = X5 = X6 = X13 = 氢； R3 = 氢；
R24选自氢、甲基；
R25是具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团。
5.14 根据要点5.1至5.13中的一项或多项所述的方法，其在至少一种溶剂中进行，其中该溶剂选自脂族溶剂、芳族溶剂、醚、卤代溶剂、酰胺、含硫化合物、羧酸、醇、水。
5.15 根据要点5.1至5.14中的一项或多项所述的方法，其在20℃至350℃的温度和2巴至500巴的压力下进行。
本发明在第六方面涉及根据以下要点6.1至6.16所述的方法：
6.1 制备N-取代三丙酮二胺化合物的方法，
其特征在于使至少一种三丙酮二胺化合物（I）与至少一种羰基化合物（II）在还原条件下反应，
其中三丙酮二胺化合物（I）具有化学结构（I-D）：
其中n是1至20的整数；
其中p7、p8、p9、p10、p11、p12各自独立地为0或1；
其中X7、X8、X9、X10、X11各自独立地选自氢、OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团；
其中Y4、Y5各自独立地选自
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团，
具有6至30个碳原子的二价烃基基团，其中至少6个碳原子存在于芳族体系中且其它碳原子（如果存在的话）是饱和的，
具有选自（i）、（ii）的化学结构的桥连基团：
其中
Q1、Q2各自独立地选自-O-、-S-、-NH-和-NR'-，R' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中a是选自1至50的整数，
其中b是选自0至50的整数，
并且其中如果p8和p9中的至少一个具有1的值，则Y4也可以是直连键，
并且其中如果p10和p11中的至少一个具有1的值，则Y5也可以是直连键；
其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链酰基基团，
具有选自（iii）、（iv）、（v）、（vi）、（vii）、（viii）、（ix）的化学结构的基团：
其中J1、J2各自独立地选自 CH、N，
其中K1、K2各自独立地选自-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-,
其中V1、V2、V3各自独立地选自-O-、-S-、-NH-、-NR''-，R'' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W1、W2、W3各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中c、d、e、f、g、h各自独立地是0至50的整数，
其中X13选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团，
其中，在化学结构（iii）、（iv）、（v）、（vi）、（vii）、（viii）、（ix）中，至少一个键合到碳原子上的氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代；
并且其中羰基化合物（II）选自化学结构（II-A）、（II-B）：
其中Z1选自
直连键，
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团，
具有6至30个碳原子的二价烃基基团，其中至少6个碳原子存在于芳族体系中且其它碳原子（如果存在的话）是饱和的，
具有选自（xix）、（xx）的化学结构的桥连基团：
其中
T1、T2各自独立地选自-O-、-S-和-NR''''-，R''''=具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中a'和b'各自独立地是选自1至50的整数；
并且其中R24、R25、R26、R27基团选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有选自（xxi）、（xxii）、（xxiii）、（xxiv）、（xxv）、（xxvi）的化学结构的基团：
其中J5、J6各自独立地选自 CH、N，
其中K5、K6各自独立地选自-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，
其中V7、V8、V9各自独立地选自-O-、-S-、-NR'''''-，R''''' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W7、W8、W9各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自独立地是选自0至50的整数，
其中，在化学结构（xxi）、（xxii）、（xxiii）、（xxiv）、（xxv）、（xxvi）中，至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代；
并且其中R24、R25、R26、R27各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢，
并且其中通过使至少一种三丙酮二胺化合物（I）与至少一种羰基化合物（II）在氢的存在下和在非负载型催化剂的存在下反应来建立还原条件，其中非负载型催化剂包含至少一种金属M，其中金属M选自Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu，尤其为Ag、Fe、Ni、Co、Cu，优选为Ni、Co，更优选为Ni。
6.2 根据要点6.1所述的方法，其中p8 = p9 = p10 = p11 = 0，并且其中p7、p12各自独立地为0或1。
6.3 根据要点6.1或6.2所述的方法，其中Y4、Y5各自独立地选自
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团；
其中，优选地，Y4、Y5各自独立地是具有1至12个和更优选1至6个碳原子的非支链或支链亚烷基基团。
6.4 根据要点6.1至6.3中的一项或多项所述的方法，其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（ix）的基团：
其中X13选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团。
6.5 根据要点6.1至6.4中的一项或多项所述的方法，其中X7 = X8 = X9 = X10 =X11 = X13 = 氢。
6.6 根据要点6.1至6.5中的一项或多项所述的方法，其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基团各自独立地选自
氢，
具有1至12个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团。
6.7 根据要点6.6所述的方法，其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基团各自独立地选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团。
6.8 根据要点6.1至6.7中的一项或多项所述的方法，其中Z1选自
直连键，
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并且具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团。
6.9 根据要点6.8所述的方法，其中Z1选自
直连键，
具有1至12个和优选1至6个碳原子的非支链或支链亚烷基基团。
6.10 根据要点6.1至6.9中的一项或多项所述的方法，其中羰基化合物（II）具有化学结构（II-A）。
6.11 根据要点6.10所述的方法，其中
X7 = X8 = X9 = X10 = X11 = X13 = 氢；
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11各自独立地选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团；
R24、R25选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团；
并且其中R24、R25各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢。
6.12 根据要点6.11所述的方法，其中
X7 = X8 = X9 = X10 = X11 = X13 = 氢；
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11各自独立地选自
氢，
具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团；
R24、R25选自
氢，
具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团；
并且其中R24、R25各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢。
6.13 根据要点6.12所述的方法，其中
X7 = X8 = X9 = X10 = X11 = X13 = 氢；
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11各自独立地选自
氢，
具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团；
R24选自氢、甲基；
R25是具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团。
6.14 根据要点6.13所述的方法，其中
X7 = X8 = X9 = X10 = X11 = X13 = 氢；
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11各自独立地是具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团；
R24选自氢、甲基；
R25是具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团。
6.15 根据要点6.1至6.14中的一项或多项所述的方法，其在至少一种溶剂中进行，其中该溶剂选自脂族溶剂、芳族溶剂、醚、卤代溶剂、酰胺、含硫化合物、羧酸、醇、水。
6.16 根据要点6.1至6.15中的一项或多项所述的方法，其在20℃至350℃的温度和2巴至500巴的压力下进行。
本发明在第七方面涉及根据以下要点7.1至7.13所述的方法：
7.1 制备N-取代三丙酮二胺化合物的方法，
其特征在于使至少一种三丙酮二胺化合物（I）与至少一种羰基化合物（II）在还原条件下反应，
其中三丙酮二胺化合物（I）具有化学结构（I-E）：
其中p13、p14、p15、p16各自独立地为0或1；
其中X12选自氢、OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团；
其中Y6、Y7、Y8、Y9各自独立地选自
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团，
具有6至30个碳原子的二价烃基基团，其中至少6个碳原子存在于芳族体系中且其它碳原子（如果存在的话）是饱和的，
具有选自（i）、（ii）的化学结构的桥连基团：
其中
Q1、Q2各自独立地选自-O-、-S-、-NH-和-NR'-，R' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中a是选自1至50的整数，
其中b是选自0至50的整数，
其中R12、R13、R14、R15、R16、R17基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（x）的基团：
其中R18、R19、R20、R21、R22、R23基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链酰基基团，
具有选自（xi）、（xii）、（xiii）、（xiv）、（xv）、（xvi）、（xvii）的化学结构的基团：
其中J3、J4各自独立地选自 CH、N，
其中K3、K4各自独立地选自-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-,
其中V4、V5、V6各自独立地选自-O-、-S-、-NH-、-NR'''-，R''' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W4、W5、W6各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中j、k、m、q、r、s各自独立地是0至50的整数，
其中X14选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团，
其中，在化学结构（xi）、（xii）、（xiii）、（xiv）、（xv）、（xvi）、（xvii）中，至少一个键合到碳原子上的氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代，
并且条件是：当p13 = p14 = p15 = p16 = 0时，R12和R17还可以各自独立地是具有化学结构（xviii）的基团：
其中X15选自氢、OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团；
并且其中羰基化合物（II）选自化学结构（II-A）、（II-B）：
其中Z1选自
直连键，
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团，
具有6至30个碳原子的二价烃基基团，其中至少6个碳原子存在于芳族体系中且其它碳原子（如果存在的话）是饱和的，
具有选自（xix）、（xx）的化学结构的桥连基团：
其中
T1、T2各自独立地选自-O-、-S-和-NR''''-，R''''= 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中a'和b'各自独立地是选自1至50的整数；
并且其中R24、R25、R26、R27基团选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有选自（xxi）、（xxii）、（xxiii）、（xxiv）、（xxv）、（xxvi）的化学结构的基团：
其中J5、J6各自独立地选自 CH、N，
其中K5、K6各自独立地选自-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，
其中V7、V8、V9各自独立地选自-O-、-S-、-NR'''''-，R''''' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W7、W8、W9各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自独立地是选自0至50的整数，
其中，在化学结构（xxi）、（xxii）、（xxiii）、（xxiv）、（xxv）、（xxvi）中，至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代；
并且其中R24、R25、R26、R27各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢，
并且其中通过使至少一种三丙酮二胺化合物（I）与至少一种羰基化合物（II）在氢的存在下和在非负载型催化剂的存在下反应来建立还原条件，其中非负载型催化剂包含至少一种金属M，其中金属M选自Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu，尤其为Ag、Fe、Ni、Co、Cu，优选为Ni、Co，更优选为Ni。
7.2 根据要点7.1所述的方法，其中Y6、Y7、Y8、Y9各自独立地选自
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团；
其中Y6、Y7、Y8、Y9优选各自独立地是具有1至12个碳原子、更优选具有1至6个碳原子的非支链或支链亚烷基基团。
7.3 根据要点7.1或7.2所述的方法，其中R12、R13、R14、R15、R16、R17基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（x）的基团：
其中R18、R19、R20、R21、R22、R23基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（xvii）的基团：
其中X14选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团，
并且条件是：当p13 = p14 = p15 = p16 = 0时，R12和R17还可以各自独立地是具有化学结构（xviii）的基团：
其中X15选自氢、OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团。
7.4 根据要点7.1至7.3中的一项或多项所述的方法，其中X12 = X14 = X15 = 氢。
7.5 根据要点7.1至7.4中的一项或多项所述的方法，其中R12、R13、R14、R15、R16、R17基团各自独立地选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（x）的基团：
并且其中R18、R19、R20、R21、R22、R23基团各自独立地选自
氢，
具有1至12个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（xvii）的基团：
其中X14 = 氢，
并且条件是：当p13 = p14 = p15 = p16 = 0时，R12和R17还可以各自独立地是具有化学结构（xviii）的基团：
其中X15 = 氢。
7.6 根据要点7.1至7.5中的一项或多项所述的方法，其中R12、R13、R14、R15、R16、R17基团各自独立地选自
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（x）的基团：
其中R18、R19、R20、R21、R22、R23基团各自独立地选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（xvii）的基团：
其中X14是氢，
并且条件是：当p13 = p14 = p15 = p16 = 0时，R12和R17还可以各自独立地是具有化学结构（xviii）的基团：
其中X15是氢。
7.7 根据要点7.1至7.6中的一项或多项所述的方法，其中Z1选自
直连键，
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并且具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团。
7.8 根据要点7.7所述的方法，其中Z1选自
直连键，
具有1至12个和更优选1至6个碳原子的非支链或支链亚烷基基团。
7.9 根据要点7.1至7.8中的一项或多项所述的方法，其中羰基化合物（II）具有化学结构（II-A）。
7.10 根据要点7.9所述的方法，其中
X12 = X14 = X15 = 氢；
并且R24、R25选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团；
并且其中R24、R25各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢。
7.11 根据要点7.10所述的方法，其中
X12 = X14 = X15 = 氢；
并且R24、R25选自
氢，
具有1至8个碳原子、优选1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团；
并且其中R24、R25各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢。
7.12 根据要点7.1至7.11中的一项或多项所述的方法，其在至少一种溶剂中进行，其中该溶剂选自脂族溶剂、芳族溶剂、醚、卤代溶剂、酰胺、含硫化合物、羧酸、醇、水。
7.13 根据要点7.1至7.12中的一项或多项所述的方法，其在20℃至350℃的温度和2巴至500巴的压力下进行。
在第八方面，本发明涉及如上述要点1.1至1.14、2.1至2.20、3.1至3.18、4.1至4.20、5.1至5.15、6.1至6.16或7.1至7.13下限定的方法，除了特征“其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代”被“其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代”所代替；
并且除了特征“选自-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-”被“选自-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-”所代替；
并且除了特征“选自-O-、-S-、-NH-和-NR'-，R' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团”被“选自-O-、-S-和-NR'-，R' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团”所代替；
并且除了特征“选自-O-、-S-、-NH-、–NR''-，R'' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团”被“选自-O-、-S-、-NR''-，R'' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团”所代替；
并且除了特征“选自-O-、-S-、-NH-、–NR'''-，R''' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团”被“选自-O-、-S-、-NR'''-，R''' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团”所代替。
一般术语
在本发明的上下文中，“非支链或支链烷基基团”是具有通用化学结构（a）的一价饱和烃基基团：
。
碳原子链“-CwH2w+1”可以是直链的，在这种情况下，该基团是非支链烷基基团。或者，其可以具有支链，在这种情况下，其为支链烷基基团。
化学结构（a）中的w是整数。在具有1至30个碳原子的非支链或支链烷基基团中的w选自1至30。在具有1至29个碳原子的非支链或支链烷基基团中的w选自1至29。在具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团中的w选自1至12。在具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团中的w选自1至10。在具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团中的w选自1至8。在具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团中的w选自1至6。
在本发明的上下文中，“具有1至30个碳原子的非支链或支链烷基基团”尤其选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基。
在本发明的上下文中，“具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团”尤其选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基。
在本发明的上下文中，“具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团”尤其选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基。
在本发明的上下文中，“具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团”尤其选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基。
在本发明的上下文中，“具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团”尤其选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基。
本发明上下文中的术语“非支链或支链亚烷基基团”表示可以通过通用化学结构（b）描述的二价饱和烃基基团：
碳原子链“-CxH2x”可以是直链的，在这种情况下，该基团是非支链亚烷基基团。或者，其可以具有支链，在这种情况下，其为支链亚烷基基团。化学结构（b）中的x是整数。
在具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团中的x选自1至30。
在具有1至12个碳原子的非支链或支链亚烷基基团中的x选自1至12。
在具有1至6个碳原子的非支链或支链亚烷基基团中的x选自1至6。
在本发明的上下文中，“具有3至30个碳原子并且具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团”尤其是化学结构（c）：
其中z'是0至27的整数；其中z''是0至27的整数；其中z'''是1至28的整数；并且其中，同时地，z' + z'' + z''' ≤ 28。
本发明上下文中的“具有3至12个碳原子并且具有至少一个由3至12个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团”具有化学结构（c），其中z'是0至9的整数；其中z''是0至9的整数；其中z'''是1至10的整数；并且其中，同时地，z' + z'' + z''' ≤ 10。
优选地，“具有3至12个碳原子并且具有至少一个由3至12个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团”选自亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基、亚环庚基、亚环辛基、亚环壬基、亚环癸基、亚环十一烷基、亚环十二烷基。
本发明上下文中的“具有3至6个碳原子并且具有至少一个由3至6个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团”具有化学结构（c），其中z'是0至3的整数；其中z''是0至3的整数；其中z'''是1至4的整数；并且其中，同时地，z' + z'' + z''' ≤ 4。
优选地，“具有3至6个碳原子并且具有至少一个由3至6个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团”选自亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基。
在本发明的上下文中，“具有6至30个碳原子的二价烃基基团，其中至少6个碳原子存在于芳族体系中且其它碳原子（如果存在的话）是饱和的”尤其是“具有6至30个碳原子的二价烃基基团，其中6、10或14个碳原子存在于芳族体系中且其它碳原子（如果存在的话）是饱和的”，并更优选选自亚萘基、亚蒽基、亚菲基和以下化学结构（d）：
其中y'是0至24的整数；其中y''是0至24的整数；并且其中，同时地，y' + y'' ≤ 24。
甚至更优选地，其为“具有6至30个碳原子的二价烃基基团，其中6或10个碳原子存在于芳族体系中且其它碳原子（如果存在的话）是饱和的”，并且该基团随后最优选选自亚萘基和以下化学结构（d）：
其中y'是0至24的整数；其中y''是0至24的整数；并且其中，同时地，y' + y'' ≤ 24。
在本发明的上下文中，“非支链或支链烷氧基基团”是化学结构的有机基团，其中R**是非支链或支链烷基基团。在“具有1至30个碳原子的非支链或支链烷氧基基团”中，R**是具有1至30个碳原子的非支链或支链烷基基团。
在“具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团”中，R**是具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团。
在本发明的上下文中，“具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团”尤其选自甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1-乙基-2-甲基丙氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基。
在本发明的上下文中，“具有1至30个碳原子的非支链或支链酰基基团”是化学结构的有机基团，其中R*是具有1至29个碳原子的非支链或支链烷基基团。
更特别地，R*选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基。
本发明上下文中的“-O·”表示氧为中心的自由基。
在本发明的上下文中，措辞“至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代”是指相关基团为未取代形式，或者在相关基团中，至少一个键合到碳原子上的氢基团，优选1至5个、更优选1至3个和最优选1至2个键合到相同或不同碳原子上的氢基团被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代。
在本发明的上下文中，措辞“至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代”是指相关基团为未取代形式，或者在相关基团中，至少一个键合到碳原子上的氢基团，优选1至5个、更优选1至3个和最优选1至2个键合到相同或不同碳原子上的氢基团被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代。
本发明的方法
本发明的方法是一种还原胺化反应，其中羰基化合物（II）中的羰基基团与三丙酮二胺化合物（I）中的氮原子反应。这涉及三丙酮二胺化合物（I）中的伯胺基团或仲胺基团中的氢基团被键合到羰基基团的氧原子上的羰基化合物（II）中的有机基团替代。N-取代三丙酮二胺化合物由此是三丙酮二胺化合物（I）中的伯胺基团或仲胺基团与羰基化合物（II）的羰基基团的还原胺化的反应产物。
本发明的方法令人惊讶地解决了现有技术方法中讨论的缺点。由此，本发明的方法从三丙酮二胺或三丙酮二胺化合物出发。以这种方式，本发明的方法避免使用不稳定的三丙酮胺反应物，使得从一开始就排除其在所得产物混合物中的存在，并显著改善现有技术方法中存在的不足的产物颜色稳定性。
此外，与传统方法相比，通过本发明的方法，还可能获得更高的三丙酮二胺化合物的收率。本发明的方法还能够制备在环外氮原子上带有支链烷基基团的三丙酮二胺化合物——此类三丙酮二胺化合物可通过现有技术方法以低得多的收率获得。此外，通过本发明的方法还可以更容易地获得在环外氮原子上二取代的化合物。
例如，在本发明的方法中化学结构（I-A）的TAD化合物（I）将与结构（II-A）的羰基化合物（II）在等摩尔使用（I-A）和（II-A）的情况下如下反应：
显而易见的是，在羰基化合物（II）相对于三丙酮二胺化合物（I）摩尔过量的情况下（如果后者具有两个或更多个胺基团），三丙酮二胺化合物（I）中的其它伯胺基团和/或仲胺基团也可能以其反应性顺序发生还原胺化，或三丙酮二胺化合物（I）中的伯胺基团发生这样的反应两次。
同样显而易见的是，在三丙酮二胺化合物（I）相对于羰基化合物（II）[如果其具有两个或更多个羰基基团，如例如在化学结构（II-B）或（II-C）中的情况那样]摩尔过量的情况下，羰基化合物（II）中其它羰基基团也将以其反应性顺序发生还原胺化。
当如第八方面中所述那样进行本发明的方法时，甚至更特别的在三丙酮二胺化合物（I）中的2,2,6,6-四甲基哌啶基基团的4-氨基基团上的氢原子的取代是可能的。
本发明的方法可以在没有溶剂的情况下进行，或者可以在至少一种溶剂中进行，优选在至少一种溶剂中进行。合适的溶剂是反应物在其中具有良好的溶解性并且其也不会对本发明的方法具有任何破坏性影响的所有溶剂。更特别地，该溶剂选自脂族溶剂、芳族溶剂、醚、卤代溶剂、酰胺、含硫化合物、羧酸、醇、水；优选地，该溶剂选自脂族溶剂、芳族溶剂、醚、醇、水；更优选地，该溶剂选自醚、醇、水；甚至更优选地，该溶剂选自醇（例如甲醇）、水。
脂族溶剂尤其选自戊烷、己烷、庚烷、辛烷、癸烷、环戊烷、环己烷、甲基环己烷、石油醚。
芳族溶剂尤其选自苯、甲苯、二甲苯、乙苯、枯烯、溴苯、氯苯、二氯苯、呋喃。
醚尤其选自二乙醚、二丙醚、二丁醚、甲基叔丁基醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇二乙醚、聚乙二醇单甲醚、聚乙二醇单乙醚、聚乙二醇二甲醚、聚乙二醇二乙醚、1,4-二氧杂环己烷、1,3-二氧杂环己烷、四氢呋喃。
卤代溶剂尤其选自二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷。
酰胺尤其选自二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺。
含硫化合物尤其选自二甲亚砜、环丁砜。
羧酸尤其选自甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸。
醇尤其选自甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丙-1,2-二醇、丙-1,3-二醇、甘油、丁醇、仲丁醇、异丁醇、叔丁醇、丁-1,2-二醇、丁-1,3-二醇、丁-1,4-二醇、戊-1-醇、戊-2-醇、戊-3-醇、叔戊醇、戊-1,2-二醇、戊-1,3-二醇、戊-1,4-二醇、戊-1,5-二醇、环戊醇、己醇、环己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、苄醇、苯酚；优选选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇。
所用反应物的摩尔量的比率原则上不受限制，并取决于TAD衍生物（I）中在多少氮原子处要引入多少烷基基团。
例如，在TAD与化学结构（II-A）的羰基化合物（II）反应的情况下，基于要取代的NH官能，可以使用等摩尔量的（II-A）。
在TAD（当要取代环外4-氨基基团时）与化学结构（II-A）的羰基化合物（II）反应的情况下，结果将是以下反应：
在三丙酮二胺化合物（I）与化学结构（II-A）的羰基化合物（II）反应的情况下，优选三丙酮二胺化合物（I）中每摩尔要取代的NH官能使用0.8至2.0摩尔当量的化合物（II-A），更优选三丙酮二胺化合物（I）中每摩尔要取代的NH官能使用0.8至1.5摩尔当量、甚至更优选0.8至1.3摩尔当量和最优选0.9至1.2摩尔当量的化合物（II-A）。
在三丙酮二胺化合物（I）与化学结构（II-B）的羰基化合物（II）反应的情况下，优选三丙酮二胺化合物（I）中每摩尔要取代的NH官能使用0.4至1.0摩尔当量的化合物（II-B），更优选三丙酮二胺化合物（I）中每摩尔要取代的NH官能使用0.4至0.75摩尔当量、甚至更优选0.4至0.65摩尔当量和最优选0.45至0.6摩尔当量的化合物（II-B）。
在三丙酮二胺化合物（I）与化学结构（II-C）的羰基化合物（II）反应的情况下，优选三丙酮二胺化合物（I）中每摩尔要取代的NH官能使用0.27至0.67摩尔当量的化合物（II-C），更优选三丙酮二胺化合物（I）中每摩尔要取代的NH官能使用0.27至0.5摩尔当量、甚至更优选0.27至0.43摩尔当量和最优选0.3至0.4摩尔当量的化合物（II-C）。
本发明的方法在还原条件下进行。“还原条件”理解为是指在所述条件下，反应图式<1>中显示的亚胺通过氢的加成转化为相应的胺的条件。
在本发明的方法中，通过使至少一种三丙酮二胺化合物（I）与至少一种羰基化合物（II）在氢的存在下和在非负载型催化剂的存在下反应来建立还原条件，其中非负载型催化剂包含至少一种金属M，其中金属M选自Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu；尤其选自Ag、Fe、Cr、Mo、Mn、Ni、Co、Cu、Pd、Pt、Ru、Rh；优选选自Ag、Fe、Cr、Ni、Co、Cu、Pd、Pt；更优选选自Ag、Fe、Ni、Co、Cu、Pd、Pt；甚至更优选选自Ag、Fe、Ni、Co、Cu；甚至再更优选选自Co、Ni；最优选Ni。
使用包含至少一种金属M的非负载型催化剂对本发明的方法而言是必不可少的。
“非负载型催化剂”是本领域技术人员已知的，并且是由催化材料充分渗透的成形体。其由此不同于其中催化活性组分已经施加到非催化活性组分的载体上的“负载型催化剂”。
非负载型催化剂中的至少一种金属M尤其为元素态，或为金属M的化合物的形式，例如作为氧化物或硫化物，但优选为元素态。
优选地，包含至少一种金属M的非负载型催化剂是包含选自Ag、Fe、Ni、Co、Cu，尤其为Ni、Co，优选为Ni的金属M的非负载型催化剂。
非负载型催化剂可以是金属M的合金（在这种情况下，金属M在该合金中以基于合金的总重量计至少>50重量%的程度存在），并且例如除M之外还可以包含选自Al、Si、Mg、Zn、Mo、Cr，尤其是Al的至少一种金属或半金属。
甚至更优选地，非负载型催化剂包含至少一种金属M，其选自雷尼钴、雷尼铜、雷尼银、雷尼铁、雷尼镍，尤其选自雷尼镍、雷尼钴，最优选选自雷尼镍。
在雷尼镍中，基于雷尼镍的总含量计，镍的比例尤其为至少>50重量%、优选至少60重量%、更优选至少70重量%、甚至更优选至少80重量%、甚至更优选至少85重量%、甚至再更优选至少90重量%，其中雷尼镍尤其另外包含除镍之外的其它金属和/或半金属（例如Al、Mo、Si、Mg、Zn、Mo、Cr），其量使得镍与其它金属和半金属的重量总和合计为100重量%。雷尼镍尤其可以掺杂有Zn、Mo、Cr，优选Mo，以便改善催化性质。
在雷尼钴中，基于雷尼钴的总含量计，钴的比例尤其为至少>50重量%、优选至少60重量%、更优选至少70重量%、甚至更优选至少80重量%、甚至更优选至少85重量%、甚至再更优选至少90重量%，其中雷尼钴尤其另外包含除钴之外的其它金属和/或半金属（例如Al、Mo、Si、Mg、Zn、Mo、Cr），其量使得钴与其它金属和半金属的重量总和合计为100重量%。雷尼钴尤其可以掺杂有Zn、Mo、Cr，优选Mo，以便改善催化性质。
在雷尼铜中，基于雷尼铜的总含量计，铜的比例尤其为至少>50重量%、优选至少60重量%、更优选至少70重量%、甚至更优选至少80重量%、甚至更优选至少85重量%、甚至再更优选至少90重量%，其中雷尼铜尤其另外包含除铜之外的其它金属和/或半金属（例如Al、Mo、Si、Mg、Zn、Mo、Cr），其量使得铜与其它金属和半金属的重量总和合计为100重量%。雷尼铜尤其可以掺杂有Zn、Mo、Cr，优选Mo，以便改善催化性质。
在雷尼银中，基于雷尼银的总含量计，银的比例尤其为至少>50重量%、优选至少60重量%、更优选至少70重量%、甚至更优选至少80重量%、甚至更优选至少85重量%、甚至再更优选至少90重量%，其中雷尼银尤其另外包含除银之外的其它金属和/或半金属（例如Al、Mo、Si、Mg、Zn、Mo、Cr），其量使得银与其它金属和半金属的重量总和合计为100重量%。雷尼银尤其可以掺杂有Zn、Mo、Cr，优选Mo，以便改善催化性质。
在雷尼铁中，基于雷尼铁的总含量计，铁的比例尤其为至少>50重量%、优选至少60重量%、更优选至少70重量%、甚至更优选至少80重量%、甚至更优选至少85重量%、甚至再更优选至少90重量%，其中雷尼铁尤其另外包含除铁之外的其它金属和/或半金属（例如Al、Mo、Si、Mg、Zn、Mo、Cr），其量使得铁与其它金属和半金属的重量总和合计为100重量%。雷尼铁尤其可以掺杂有Zn、Mo、Cr，优选Mo，以便改善催化性质。
本发明的非负载型催化剂的制备是本领域技术人员已知的。雷尼镍的制备例如描述在US 1,629,190、DE 20 2010 007837 U1中。为此目的，使Ni与Al、Si、Mg或Zn（尤其与Al，优选以1:1的比率）合金化，并在机械粉碎后，用碱（尤其是NaOH）从该合金中至少部分浸出非催化活性的金属（Al）。
雷尼铜、雷尼钴、雷尼银或雷尼铁也以相应方式制备（例如描述在DE 20 2010007837 U1中）。
在不使用这样的非负载型催化剂的情况下，仅获得不想要的产物。例如，C.Harries在Justus Liebigs Annalen der Chemie, 第417卷, 1918, 第107至191页中他的文章“Untersuchungen über die cyclischen Acetonbasen” [Studies of the CyclicAcetone Bases]的第220至222页描述了4-氨基-2,2,6,6-四甲基氨基哌啶与乙酸酐在没有非负载型催化剂（或负载型催化剂）的情况下反应，该反应产生了高收率的相应的酰胺化合物（这在本文中是不想要的）。
本发明的方法可以连续或非连续（即间歇）地进行。
反应时间取决于该方法的进程，并取决于所需转化率——目标通常是最大可能转化率，并且持续进行本发明的方法，直到不再能观察到反应物的进一步转化。
本发明的方法中的温度不受限制，优选为20℃至350℃，更优选50℃至300℃，甚至更优选50℃至250℃，最优选70℃至200℃。
本发明的方法中的压力不受限制，优选为2巴至500巴，更优选5巴至350巴，甚至更优选25巴至300巴。
上述温度范围和压力范围当然也可以组合存在。由此，该方法可以优选在20℃至350℃[更优选50℃至300℃，甚至更优选50℃至250℃，最优选70℃至200℃]的温度和2巴至500巴[优选2巴至500巴，更优选5巴至350巴，甚至更优选25巴至300巴]的压力下进行。
本发明的方法以完全令人惊讶的方式解决了上述问题：通过本发明的方法制备的产品具有比通过现有技术方法获得的TAD化合物更高的颜色稳定性。这可以通过以下来证实：通过本发明的方法获得的N-取代TAD化合物直接在制备后和更特别在储存后，均具有与通过传统方法合成的相同TAD化合物相比更低的Hazen色号。Hazen色号可以如DIN EN ISO6271（2005）中所述那样测定。
具体实施方式
本发明实施例I1-I7：
通过恒温器将100毫升高压釜预热至60℃。随后向反应器中加入25毫升的甲苯和39克（0.25摩尔）的三丙酮二胺（TAD）并搅拌。其后，加入18克（0.25摩尔）的丁醛。加入催化剂（基于TAD计0.2摩尔%）并闭合反应器。所用催化剂是雷尼镍（I1）、Ru（I2）、Pt（I3）、Rh（I4）、Pd（I5）、Ir（I6）和Co（I7）。试验I2至I7涉及粉状催化剂。所有催化剂可获自Sigma Aldrich或Strem。
在搅拌的同时注入氢气（10巴H2），并在1小时内使高压釜内部温度从60℃升高到90℃，随后保持在90℃下3小时。接下来在120℃下再转化1小时。
随后将反应器冷却并卸压。将粗产物排出并过滤，随后首先除去溶剂（80-120℃，400毫巴）。随后使用具有无规填料的0.5 m柱通过真空蒸馏来纯化残余物。蒸馏产物的纯度通过气相色谱法测定（例如用Agilent 5890或7890，FID检测器）。
正丁基-TAD的收率为9%（I1）、8%（I2）、15%（I3）、10%（I4）、11%（I5）、4%（I6）和6%（I7）。
对比例C1-C7：
重复本发明实施例I1-I7，除了使用三丙酮胺（TAA）而非TAD，使用丁胺而非丁醛。
正丁基-TAD的收率对应于在I1-I7中的收率。
在C1-C7和I1-I7中获得的产品在闭合的样品小瓶中储存后进行分析，其中检查Hazen色号。在本文中采用以下时间间隔：
a）在蒸馏后；
b）在70℃下储存7天后；
b）在室温下储存30天后；
b）在室温下储存6个月后。
结果
在对比例C1-C7与本发明实施例I1-I7的比较中，发现以下令人惊讶的效果：
-C1与I1、C2与I2、C3与I3、C4与I4、C5与I5、C6与I6、或C7与I7的比较表明，在试验I1-I7中获得的三丙酮二胺化合物的颜色稳定性与采用C1-C7获得的相同三丙酮二胺化合物相比明显提高（可以通过与C1-C7相比在I1-I7中更小的色号来认识）。
Claims (15)
1.制备N-取代三丙酮二胺化合物的方法，其特征在于使至少一种三丙酮二胺化合物（I）与至少一种羰基化合物（II）在还原条件下反应，
其中所述三丙酮二胺化合物（I）选自化学结构（I-A）、（I-B）、（I-C）、（I-D）、（I-E）：
其中n是1至20的整数；
其中p1、p2、p3、p4、p5、p6、p7、p8、p9、p10、p11、p12、p13、p14、p15、p16各自独立地为0或1；
其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12各自独立地选自氢、OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团；
其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9各自独立地选自
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团，
具有6至30个碳原子的二价烃基基团，其中至少6个碳原子存在于芳族体系中且其它碳原子如果存在的话是饱和的，
具有选自（i）、（ii）的化学结构的桥连基团：
其中
Q1、Q2各自独立地选自-O-、-S-、-NH-和-NR'-，R' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中a是选自1至50的整数，
其中b是选自0至50的整数，
并且其中如果p1和p2中的至少一个具有1的值，则Y1也可以是直连键，
并且其中如果p3和p4中的至少一个具有1的值，则Y2也可以是直连键，
并且其中如果p5和p6中的至少一个具有1的值，则Y3也可以是直连键，
并且其中如果p8和p9中的至少一个具有1的值，则Y4也可以是直连键，
并且其中如果p10和p11中的至少一个具有1的值，则Y5也可以是直连键；
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链酰基基团；
具有选自（iii）、（iv）、（v）、（vi）、（vii）、（viii）、（ix）的化学结构的基团：
其中J1、J2各自独立地选自 CH、N，
其中K1、K2各自独立地选自-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，
其中V1、V2、V3各自独立地选自-O-、-S-、-NH-、-NR''-，R'' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W1、W2、W3各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中c、d、e、f、g、h各自独立地是0至50的整数，
其中X13选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团，
其中，在化学结构（iii)、（iv）、（v）、（vi）、（vii）、（viii）、（ix）中，至少一个键合到碳原子上的氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代；
其中R12、R13、R14、R15、R16、R17基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（x）的基团：
其中R18、R19、R20、R21、R22、R23基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链酰基基团，
具有选自（xi）、（xii）、（xiii）、（xiv）、（xv）、（xvi）、（xvii）的化学结构的基团：
其中J3、J4各自独立地选自 CH、N，
其中K3、K4各自独立地选自-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，
其中V4、V5、V6各自独立地选自-O-、-S-、-NH-、-NR'''-，R''' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W4、W5、W6各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中j、k、m、q、r、s各自独立地是0至50的整数，
其中X14选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团，
其中，在化学结构（xi）、（xii）、（xiii）、（xiv）、（xv）、（xvi）、（xvii）中，至少一个键合到碳原子上的氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代，
并且条件是：当p13 = p14 = p15 = p16 = 0时，R12和R17还可以各自独立地是具有化学结构（xviii）的基团：
其中X15选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团；
并且其中所述羰基化合物（II）选自化学结构（II-A）、（II-B）、（II-C）：
其中Z1、Z2、Z3各自独立地选自
直连键，
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团，
具有6至30个碳原子的二价烃基基团，其中至少6个碳原子存在于芳族体系中且其它碳原子如果存在的话是饱和的，
具有选自（xix）、（xx）的化学结构的桥连基团：
其中
T1、T2各自独立地选自-O-、-S-和-NR''''-，R''''= 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中a'和b'各自独立地是选自1至50的整数；
并且其中R24、R25、R26、R27、R28、R29基团选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有选自（xxi）、（xxii）、（xxiii）、（xxiv）、（xxv）、（xxvi）的化学结构的基团：
其中J5、J6各自独立地选自 CH、N，
其中K5、K6各自独立地选自-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，
其中V7、V8、V9各自独立地选自-O-、-S-、-NR'''''-，R''''' = 具有1至6个碳原子的非支链或支链烷基基团，
其中W7、W8、W9各自独立地选自H、甲基、乙基，
其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自独立地是选自0至50的整数，
其中，在化学结构（xxi）、（xxii）、（xxiii）、（xxiv）、（xxv）、（xxvi）中，至少一个氢基团可以被选自-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代；
并且其中R24、R25、R26、R27、R28、R29各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢，
并且其中通过使至少一种三丙酮二胺化合物（I）与至少一种羰基化合物（II）在氢的存在下和在非负载型催化剂的存在下反应来建立还原条件，其中非负载型催化剂包含至少一种金属M，其中金属M选自Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu。
2.根据权利要求1所述的方法，其中p1 = p2 = p3 = p4 = p5 = p6 = p8 = p9 = p10 =p11 = 0且其中p7、p12、p13、p14、p15、p16各自独立地为0或1。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9各自独立地选自
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的方法，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（ix）的基团：
其中X13选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团；
并且其中R12、R13、R14、R15、R16、R17基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（x）的基团：
其中R18、R19、R20、R21、R22、R23基团各自独立地选自
氢，
具有1至30个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团，
具有化学结构（xvii）的基团：
其中X14选自氢、-OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团，
并且条件是：当p13 = p14 = p15 = p16 = 0时，R12和R17还可以各自独立地是具有化学结构（xviii）的基团：
其中X15选自氢、OH、-O·、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷基基团、具有1至10个碳原子的非支链或支链烷氧基基团。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的方法，其中X1 = X2 = X3 = X4 = X5 = X6= X7 = X8 = X9 = X10 = X11 = X12 = X13 = X14 = X15 = 氢。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的方法，其中所述三丙酮二胺化合物（I）选自化学结构（I-A）、（I-B），并且其中R1、R2基团各自独立地选自
氢，
具有1至12个碳原子并且其中至少一个氢基团可以被选自-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)的基团替代的非支链或支链烷基基团。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的方法，其中所述三丙酮二胺化合物（I）选自化学结构（I-A）、（I-B），并且其中R1、R2基团各自独立地选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的方法，其中Z1、Z2、Z3各自独立地选自
直连键，
具有1至30个碳原子的非支链或支链亚烷基基团，
具有3至30个碳原子并具有至少一个由3至30个碳原子组成的饱和环的二价饱和烃基基团。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的方法，其中所述羰基化合物（II）选自化学结构（II-A）、（II-B）。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的方法，其中所述三丙酮二胺化合物（I）选自化学结构（I-A）、（I-B），并且其中所述羰基化合物（II）选自化学结构（II-A）、（II-B），其中：
p1 = p2 = 0；
X1 = X2 = X3 = 氢；
Y1和Z1各自独立地是具有1至12个碳原子的非支链或支链亚烷基基团；
R1、R2各自独立地选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团；
R24、R25、R26、R27选自
氢，
具有1至12个碳原子的非支链或支链烷基基团；
其中R24、R25、R26、R27各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的方法，其中所述三丙酮二胺化合物（I）具有化学结构（I-A），并且其中所述羰基化合物（II）具有化学结构（II-A），其中
X1 = 氢；
R1选自
氢，
具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团；
R24、R25选自
氢，
具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团；
其中R24、R25各自独立地选择，并排除：R24 = R25 = 氢。
12.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的方法，其中所述三丙酮二胺化合物（I）具有化学结构（I-A），并且其中所述羰基化合物（II）具有化学结构（II-A），其中X1 = H；R1 =H；R24选自氢、甲基；R25是具有1至8个碳原子的非支链或支链烷基基团。
13.根据权利要求1至12中的一项或多项所述的方法，其在至少一种溶剂中进行，其中所述溶剂选自脂族溶剂、芳族溶剂、醚、卤代溶剂、酰胺、含硫化合物、羧酸、醇、水。
14.根据权利要求1至13中的一项或多项所述的方法，其在20℃至350℃的温度和2巴至500巴的压力下进行。
15.根据权利要求1至14中的一项或多项所述的方法，其中所述金属M选自Ni、Co、Cu、Fe、Ag。
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