CN107406407B - 液晶组合物、高分子/液晶复合材料、光元件、化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种液晶组合物、高分子/液晶复合材料、光元件、化合物，满足对热、光等的稳定性高、透明点高、液晶相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性大等物性的至少一种。一种式(1)所表示的化合物。式(1)中，例如，R1为碳数1～12的烷基；环A1、环A2及环A3独立地为式(2)；X1及X2独立地为‑O‑或‑CH2‑；Y1为氟、‑CF3或‑OCF3；Z1及Z3独立地为单键、‑CF2O‑或‑COO‑；Z2为单键、‑CF2O‑或‑COO‑；L1及L2独立地为氢或卤素；a为0、1、2或3；n1及n2独立地为0、1或2。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶性化合物、高分子/液晶复合材料、光元件、化合物。更详细而言，涉及具有烷氧基或烷氧烷基、及饱和6元环的化合物、含有所述化合物且具有向列相的液晶组合物、及包含所述组合物的液晶显示元件。
背景技术
液晶显示元件被广泛用于个人计算机、电视等的显示器。所述元件利用液晶性化合物的光学各向异性、介电各向异性等。液晶显示元件的运作模式已知有：相变(phasechange，PC)模式、扭曲向列(twisted nematic，TN)模式、超扭曲向列(super twistednematic，STN)模式、双稳态扭曲向列(bistable twisted nematic，BTN)模式、电控双折射(electrically controlled birefringence，ECB)模式、光学补偿弯曲(opticallycompensated bend，OCB)模式、共面切换(in-plane switching，IPS)模式、垂直取向(vertical alignment，VA)模式、边缘场切换(Fringe Field Switching，FFS)模式、聚合物稳定取向(polymer sustained alignment，PSA)模式等。近年来也正积极研究在光学各向同性的液晶相中施加电场，而表现出电折射率的模式。
进而提出作为光学各向同性的液晶相之一的蓝相中的利用电致双折射的波长可变滤波器、波前控制元件、液晶透镜、像差修正(aberration correction)元件、光圈控制元件、光头装置等。
基于元件的驱动方式的分类为无源矩阵(passive matrix，PM)与有源矩阵(active matrix，AM)。无源矩阵(passive matrix，PM)被分类为静态式(static)与多路复用式(multiplex)等，AM根据其切换元件的种类而被分类为薄膜晶体管(thin filmtransistor，TFT)、金属-绝缘体-金属(metal insulator metal，MIM)等。
此种液晶显示元件中使用具有适当物性的液晶组合物。为了进一步提高液晶显示元件的特性，所述组合物中所含的液晶性化合物优选为具有下述(1)～(8)所示的物性。
(1)对热、光等的稳定性高
(2)透明点高
(3)液晶相的下限温度低
(4)粘度(η)小
(5)光学各向异性(Δn)适当
(6)介电各向异性(Δε)大
(7)弹性常数(K)适当
(8)与其他液晶性化合物的相容性优异
尤其在光学各向同性的液晶相中，就驱动电压降低的观点而言，优选为介电各向异性与折射率各向异性均大的液晶性化合物。
液晶性化合物的物性对元件的特性带来的效果如下所述。如(1)所述具有对热、光等的高稳定性的化合物增大元件的电压保持率。由此，元件的寿命延长。如(2)所述具有高透明点的化合物扩大元件的能够使用的温度范围。如(3)所述具有向列相、碟状相等之类的液晶相的低下限温度，尤其是向列相的低下限温度的化合物也扩大元件的能够使用的温度范围。如(4)所述，粘度小的化合物缩短元件的响应时间。
如(5)所述具有适当的光学各向异性的化合物提高元件的对比度。根据元件的设计，需要具有大的光学各向异性或小的光学各向异性，即适当的光学各向异性的化合物。在通过缩小元件的单元间隙(cell gap)来缩短响应时间的情况下，宜为具有大的光学各向异性的化合物。如(6)所述具有大介电各向异性的化合物降低元件的阈值电压。由此，元件的消耗电力减小。另一方面，具有小介电各向异性的化合物通过减小组合物的粘度而缩短元件的响应时间。
关于(7)，具有大弹性常数的化合物缩短以向列相进行驱动的元件的响应时间。具有小弹性常数的化合物降低以向列相进行驱动的元件的阈值电压。因此，根据所欲提高的特性而需要适当的弹性常数。优选为如(8)所述具有与其他液晶性化合物的优异相容性的化合物。其原因在于，将具有不同物性的液晶性化合物混合来调节组合物的物性。近年来要求尤其是显示性能，例如对比度、显示电容、响应时间特性等更高的液晶显示元件。进而对所使用的液晶材料要求驱动电压低的液晶组合物。另外，为了以低电压来驱动以光学各向同性的液晶相进行驱动的光元件，优选为使用介电各向异性及折射率各向异性大的液晶性化合物。
迄今为止，已合成了多种具有大介电各向异性的液晶性化合物。其原因在于，对于新颖的化合物，期待现有的化合物中所不具有的优异的物性。且原因在于，通过将新颖的化合物添加于液晶组合物，可期待获得至少两种物性之间的适当的平衡。根据此种状况，期望开发关于上述物性(1)～(8)，与优异的物性具有适当的平衡的化合物，特别是介电各向异性(Δε)大的化合物。
[现有技术文献]
[专利文献]
专利文献1：欧洲专利申请公开452274号说明书
专利文献2：日本专利特开2007-091796号公报
专利文献3：日本专利特开2006-070080号公报
专利文献4：日本专利特开2006-008928号公报
专利文献5：美国专利第20090302273号公报
专利文献6：日本专利特表平05-065280公报
发明内容
[发明所要解决的问题]
本发明的第一课题为提供一种满足对热、光的稳定性高、透明点高、液晶相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性优异等物性的至少一种的液晶性化合物。尤其是提供一种具有大介电各向异性的化合物。第二课题为提供含有所述化合物，且满足向列相的上限温度高、向列相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性大、弹性常数适当等物性的至少一种的液晶组合物。所述课题提供关于至少两种物性而具有适当的平衡的液晶组合物。第三课题为提供包含所述组合物、且元件可使用的温度范围广、响应时间短、电压保持率大、阈值电压低、对比度比大及寿命长的液晶显示元件。
[解决问题的技术手段]
本发明涉及一种式(1)所表示的化合物、含有所述化合物的液晶组合物及包含所述组合物的液晶显示元件。
式(1)中，
R1为碳数1～12的烷基或碳数2～12的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个氢可经氟取代；
环A1、环A2及环A3独立地由下述式所表示；
X1及X2独立地为-O-、-S-、-CH2-，X1及X2不同时为-CH2-；
Y1为氢、氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-CH2F、-CHF2、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-OCF2CHF2、-OCF2CHFCF3、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCF3、-OCH＝CF2、-OCF＝CF2或-OCH＝CHCF3、碳数1～7的烷基或碳数2～7的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代；
Z1及Z3独立地为单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-；
Z2为单键、-CF2O-或-COO-；
L1及L2独立地为氢或卤素；
a为0、1、2或3；
n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2；
当n1+n2＝0且Z2为-CF2O-时，Y1为氢、氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-CH2F、-CHF2、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-OCF2CHF2、-OCF2CHFCF3、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCF3、-OCH＝CF2、-OCF＝CF2或-OCH＝CHCF3、碳数1～7的烷基或碳数2～7的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代。
本发明包含下述项1～项37中所记载的内容。
项1.一种液晶组合物，其含有式(1)所表示的化合物的至少一种。
式(1)中，
R1为碳数1～12的烷基或碳数2～12的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个氢可经氟取代；
环A1、环A2及环A3独立地由下述式所表示；
X1及X2独立地为-O-、-S-、-CH2-，X1及X2不同时为-CH2-；
Y1为氢、氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-CH2F、-CHF2、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-OCF2CHF2、-OCF2CHFCF3、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCF3、-OCH＝CF2、-OCF＝CF2或-OCH＝CHCF3、碳数1～7的烷基或碳数2～7的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代；
Z1及Z3独立地为单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-；
Z2为单键、-CF2O-或-COO-；
L1及L2独立地为氢或卤素；
a为0、1、2或3；
n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2；
当n1+n2＝0且Z2为-CF2O-时，Y1为氢、氟、氯、-CH2F、-CHF2、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-OCF2CHF2、-OCF2CHFCF3、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCF3、-OCH＝CF2、-OCF＝CF2或-OCH＝CHCF3、碳数1～7的烷基或碳数2～7的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代。
项2.根据项1所述的液晶组合物，其含有式(1-1)所表示的化合物的至少一种。
式(1-1)中，
R2为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
环A1由下述式所表示；
X1及X2独立地为-O-、-CH2-，X1及X2不同时为-CH2-；
Y2为氢、氟、氯、-C≡N、-CH2F、-CHF2、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCF3、-OCH＝CF2、-OCF＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Z1及Z3独立地为单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-；
Z2为单键、-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5及L6独立地为氢、氟或氯；
a为0、1、2或3；
n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2。
项3.根据项1或项2所述的液晶组合物，其含有式(1-1-1)所表示的化合物的至少一种。
式(1-1-1)中，
R3为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
Y3为氢、氟、氯、-C≡N、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Z1及Z3独立地为单键、-CH2O-、-CF2O-、-COO-、-CH＝CH-或-C≡C-；
Z2为单键、-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟；
a为0、1、2或3；
n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2。
项4.根据项1至项3中任一项所述的液晶组合物，其中a为1。
项5.根据项1至项3中任一项所述的液晶组合物，其中a为2。
项6.根据项1至项5中任一项所述的液晶组合物，其含有式(1-1-1-1)所表示的化合物的至少一种。
式(1-1-1-1)中，
R3为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
Y3为氢、氟、氯、-C≡N、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Z1及Z3独立地为单键、-CF2O-、-COO-或-C≡C-；
Z2为-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟；
a为0、1、2或3；
n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2。
项7.根据项1至项6中任一项所述的液晶组合物，其含有式(1-1-1-1-1)～式(1-1-1-1-5)所表示的化合物的至少一种。
式(1-1-1-1-1)～式(1-1-1-1-5)中，
R4为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
Y4为氢、氟、氯、-C≡N、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Y4A为氢、氟、氯、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Z2为-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟；
a为0、1、2或3。
项8.根据项1至项6中任一项所述的液晶组合物，其含有式(1-1-1-1-11)或式(1-1-1-1-12)所表示的化合物的至少一种。
式(1-1-1-1-11)及式(1-1-1-1-12)中，
R5为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
Y5为氢、氟、氯、-C≡N、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
L1、L2、L3、L4、L5及L6独立地为氢或氟；
a为0、1、2或3。
项9.根据项1至项8中任一项所述的液晶组合物，其还含有选自式(2)～式(5)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(2)～式(5)中，
R11为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个氢可经氟取代；
X11为氢、氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3；
环B1、环B2、环B3及环B4独立地为1,4-亚环己基、至少一个氢可经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z11、Z12、Z13及Z14独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-或-(CH2)4-；
L11及L12独立地为氢或氟。
项10.根据项1至项9中任一项所述的液晶组合物，其还含有选自式(6)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(6)中，
R12为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个氢可经氟取代；
X12为-C≡N或-C≡C-CN；
环C1为1,4-亚环己基、至少一个氢可经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z15为单键、-CH2CH2-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-或-CH2O-；
L13及L14独立地为氢或氟；
i为1、2、3或4。
项11.根据项1至项10中任一项所述的液晶组合物，其还含有选自式(7)～式(13)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(7)～式(13)中，
R13及R14独立地为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；
R15为氢、氟、碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；
S11为氢或甲基；
X为-CF2-、-O-或-CHF-；
环D1、环D2、环D3及环D4独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、至少一个氢可经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基或十氢萘-2,6-二基；
环D5及环D6独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基或十氢萘-2,6-二基；
Z16、Z17、Z18及Z19独立地为单键、-CH2CH2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-或-OCF2CH2CH2-；
L15及L16独立地为氟或氯；
j、k、m、n、p、q、r及s独立地为0或1，k、m、n及p的和为1或2，q、r及s的和为0、1、2或3，t为1、2或3。
项12.根据项1至项11中任一项所述的液晶组合物，其还含有选自式(14)～式(16)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(14)～式(16)中，
R16及R17独立地为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；
环E1、环E2、环E3及环E4独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,5-二氟-1,4-亚苯基或嘧啶-2,5-二基；
Z20、Z21及Z22独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-或-COO-。
项13.根据项1至项12中任一项所述的液晶组合物，其还含有能够聚合的化合物、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂及消泡剂的至少一种。
项14.一种液晶组合物，其特征在于：含有式(1)所表示的化合物及手性剂，且表现出光学各向同性的液晶相。
式(1)中，
R1为碳数1～12的烷基或碳数2～12的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个氢可经氟取代；
环A1、环A2及环A3独立地由下述式所表示；
X1及X2独立地为-O-、-S-、-CH2-，X1及X2不同时为-CH2-；
Y1为氢、氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-CH2F、-CHF2、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-OCF2CHF2、-OCF2CHFCF3、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCF3、-OCH＝CF2、-OCF＝CF2或-OCH＝CHCF3、碳数1～7的烷基或碳数2～7的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代；
Z1及Z3独立地为单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-；
Z2为单键、-CF2O-或-COO-；
L1及L2独立地为氢或卤素；
a为0、1、2或3；
n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2；
当n1+n2＝0且Z2为-CF2O-时，Y1为氢、氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-CH2F、-CHF2、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-OCF2CHF2、-OCF2CHFCF3、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCF3、-OCH＝CF2、-OCF＝CF2或-OCH＝CHCF3、碳数1～7的烷基或碳数2～7的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代。
项15.根据项14所述的液晶组合物，其含有式(1-1)所表示的化合物的至少一种。
式(1-1)中，
R2为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
环A1由下述式所表示；
X1及X2独立地为-O-、-CH2-，X1及X2不同时为-CH2-；
Y2为氢、氟、氯、-C≡N、-CH2F、-CHF2、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCF3、-OCH＝CF2、-OCF＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Z1及Z3独立地为单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-；
Z2为单键、-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5及L6独立地为氢、氟或氯；
a为0、1、2或3；
n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2。
项16.根据项14或项15所述的液晶组合物，其含有式(1-1-1)所表示的化合物的至少一种。
式(1-1-1)中，
R3为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
Y3为氢、氟、氯、-C≡N、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Z1及Z3独立地为单键、-CH2O-、-CF2O-、-COO-、-CH＝CH-或-C≡C-；
Z2为单键、-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟；
a为0、1、2或3；
n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2。
项17.根据项14至项16中任一项所述的液晶组合物，其中a为1。
项18.根据项14至项16中任一项所述的液晶组合物，其中a为2。
项19.根据项14至项18中任一项所述的液晶组合物，其含有式(1-1-1-1)所表示的化合物的至少一种。
式(1-1-1-1)中，
R3为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
Y3为氢、氟、氯、-C≡N、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Z1及Z3独立地为单键、-CF2O-、-COO-或-C≡C-；
Z2为-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟；
a为0、1、2或3；
n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2。
项20.根据项14至项19中任一项所述的液晶组合物，其含有式(1-1-1-1-1)～式(1-1-1-1-5)所表示的化合物的至少一种。
式(1-1-1-1-1)～式(1-1-1-1-5)中，
R4为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
Y4为氢、氟、氯、-C≡N、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Y4A为氢、氟、氯、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Z2为-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟；
a为0、1、2或3。
项21.根据项14至项19中任一项所述的液晶组合物，其含有式(1-1-1-1-11)或式(1-1-1-1-12)所表示的化合物的至少一种。
式(1-1-1-1-11)及式(1-1-1-1-12)中，
R5为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
Y5为氢、氟、氯、-C≡N、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
L1、L2、L3、L4、L5及L6独立地为氢或氟；
a为0、1、2或3。
项22.根据项14至项21中任一项所述的液晶组合物，其还含有选自式(4A)～式(4D)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(4A)～式(4D)中，
R11为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个氢可经氟取代；
L17、L18、L19、L20、L21、L22、L23及L24独立地为氢、氟或氯；
X11为氢、氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3。
项23.根据项14至项22中任一项所述的液晶组合物，其中手性剂(光学活性化合物)包含选自式(K21)～式(K27)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物。
式(K21)～式(K27)中，
RK分别独立地为氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝O、-N＝C＝S或碳数1～12的烷基，RK中的至少一个-CH2-可经-O-、-S-、-COO-或-OCO-取代，RK中的至少一个-CH2-CH2-可经-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，RK中的至少一个氢可经氟或氯取代；
AK分别独立地为芳香族性的6元环～8元环、非芳香族性的3元环～8元环或碳数9以上的缩合环，这些环的至少一个氢可经卤素、碳数1～3的烷基或卤代烷基取代，环的-CH2-可经-O-、-S-或-NH-取代，-CH＝可经-N＝取代；
YK分别独立地为氢、卤素、碳数1～3的烷基、碳数1～3的卤代烷基、芳香族性的6元环～8元环、非芳香族性的3元环～8元环或碳数9以上的缩合环，这些环的至少一个氢可经卤素、碳数1～3的烷基或卤代烷基取代，所述烷基中的-CH2-可经-O-、-S-或-NH-取代，-CH＝可经-N＝取代；
ZK分别独立地为单键、碳数1～8的亚烷基，ZK中的至少一个-CH2-可经-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CSO-、-OCS-、-N＝N-、-CH＝N-或-N＝CH-取代，ZK中的至少一个-CH2-CH2-可经-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，ZK中的至少一个氢可经卤素取代；
XK分别独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-或-CH2CH2-；
mK分别独立地为1～3的整数。
项24.根据项14至项23中任一项所述的液晶组合物，其还含有选自式(M2-15)、式(M4-5)、式(M21)所表示的化合物的群组中的至少一种能够聚合的化合物。
式(M2-15)、式(M4-5)及式(M21)中，
RMB分别独立地为式(M3-1)～式(M3-7)的聚合性基，式(M3-1)～式(M3-7)中的Rd分别独立地为氢、卤素或碳数1～5的烷基，这些烷基中至少一个氢可经卤素取代；
RMC分别独立地为碳数1～20的烷基或碳数2～20的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；
YM分别独立地为单键或碳数1～20的亚烷基，这些亚烷基中至少一个-CH2-可经-O-、-S-取代，所述烷基中的至少一个-CH2-CH2-可经-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-或-OCO-取代；
ZM分别独立地为单键、-(CH2)m3-、-O(CH2)m3-、-(CH2)m3O-、-O(CH2)m3O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-(CF2)2-、-(CH2)2-COO-、-OCO-(CH2)2-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-C≡C-COO-、-OCO-C≡C-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-CH＝CH-、-CH＝CH-C≡C-、-OCF2-(CH2)2-、-(CH2)2-CF2O-、-OCF2-或-CF2O-(所述式中，m3为1～20的整数)；
环的部分结构中，部分结构(a1)表示至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基，部分结构(a2)表示至少一个氢可经氟取代的1,4-亚苯基，部分结构(a3)表示至少一个氢可经氟或甲基的任一者取代的1,4-亚苯基，部分结构(a4)表示9位的氢可经甲基取代的芴；
项25.根据项14至项24中任一项所述的液晶组合物，其在-20℃～70℃的任一温度下显示出手性向列相，所述温度范围的至少一部分中螺旋间距为700nm以下。
项26.根据项14至项24中任一项所述的液晶组合物，其用于以光学各向同性的液晶相进行驱动的元件。
项27.一种高分子/液晶复合材料，其用于将根据项24所述的液晶组合物聚合而获得的且以光学各向同性的液晶相进行驱动的元件。
项28.一种光元件，其将电极配置于其中一个基板或两个基板，所述光元件具备配置于基板间的液晶介质，及经由电极而对液晶介质施加电场的电场施加部件，所述光元件中，所述液晶介质使用根据项14至项24中任一项所述的液晶组合物或包含根据项27所述的高分子/液晶复合材料。
项29.一种根据项14至项24中任一项所述的液晶组合物在光元件中的用途或一种根据项27所述的高分子/液晶复合材料在光元件中的用途。
项30.一种式(1)所表示的化合物。
式(1)中，
R1为碳数1～12的烷基或碳数2～12的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个氢可经氟取代；
环A1、环A2及环A3独立地由下述式所表示；
X1及X2独立地为-O-、-S-、-CH2-，X1及X2不同时为-CH2-；
Y1为氢、氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-CH2F、-CHF2、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-OCF2CHF2、-OCF2CHFCF3、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCF3、-OCH＝CF2、-OCF＝CF2或-OCH＝CHCF3、碳数1～7的烷基或碳数2～7的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代；
Z1及Z3独立地为单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-；
Z2为单键、-CF2O-或-COO-；
L1及L2独立地为氢或卤素；
a为0、1、2或3；
n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2；
当n1+n2＝0且Z2为-CF2O-时，Y1为氢、氟、氯、-CH2F、-CHF2、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-OCF2CHF2、-OCF2CHFCF3、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCF3、-OCF＝CF2或-OCH＝CHCF3、碳数1～7的烷基或碳数2～7的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代。
项31.根据项30所述的化合物，其由式(1-1)所表示。
式(1-1)中，
R2为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
环A1由下述式所表示；
X1及X2独立地为-O-、-CH2-，X1及X2不同时为-CH2-；
Y2为氢、氟、氯、-C≡N、-CH2F、-CHF2、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCF3、-OCH＝CF2、-OCF＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Z1及Z3独立地为单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-；
Z2为单键、-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5及L6独立地为氢、氟或氯；
a为0、1、2或3；
n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2。
项32.根据项30或项31所述的化合物，其由式(1-1-1)所表示。
式(1-1-1)中，
R3为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
Y3为氢、氟、氯、-C≡N、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Z1及Z3独立地为单键、-CH2O-、-CF2O-、-COO-、-CH＝CH-或-C≡C-；
Z2为单键、-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟；
a为0、1、2或3；
n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2。
项33.根据项30至项32中任一项所述的化合物，其中a为1。
项34.根据项30至项32中任一项所述的化合物，其中a为2。
项35.根据项30至项34中任一项所述的化合物，其由式(1-1-1-1)所表示。
式(1-1-1-1)中，
R3为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
Y3为氢、氟、氯、-C≡N、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Z1及Z3独立地为单键、-CF2O-、-COO-或-C≡C-；
Z2为-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟；
a为0、1、2或3；
n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2。
项36.根据项30至项35中任一项所述的化合物，其由式(1-1-1-1-1)～式(1-1-1-1-5)所表示。
式(1-1-1-1-1)～式(1-1-1-1-5)中，
R4为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
Y4为氢、氟、氯、-C≡N、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Y4A为氢、氟、氯、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Z2为-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟；
a为0、1、2或3。
项37.根据项30至项35中任一项所述的化合物，其由式(1-1-1-1-11)或式(1-1-1-1-12)所表示。
式(1-1-1-1-11)及式(1-1-1-1-12)中，
R5为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
Y5为氢、氟、氯、-C≡N、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
L1、L2、L3、L4、L5及L6独立地为氢或氟；
a为0、1、2或3。
[发明的效果]
本发明的第一优点为提供一种满足对热、光的稳定性高、透明点高、液晶相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性优异等物性的至少一种的液晶性化合物。尤其是提供一种具有大介电各向异性的化合物。
第二优点为提供含有所述化合物，且满足向列相的上限温度高、向列相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性大、弹性常数适当等物性的至少一种的液晶组合物。
第三优点为提供包含所述组合物、且元件可使用的温度范围广、响应时间短、电压保持率大、阈值电压低、对比度比大及寿命长的液晶显示元件。在以光学各向同性的液晶相进行驱动的光元件中具有可使用的广温度范围及低驱动电压。
附图说明
图1表示实施例中所用的梳型电极基板。
图2表示实施例中所用的光学系统。
[符号的说明]
1：电极
2：电极
3：光源
4：偏光元件(偏光板)(Polarizer)
5：梳型电极单元
6：检偏器(偏光板)(Analyzer)
7：光接收器(Photodetector)
具体实施方式
本发明中，所谓液晶性化合物，表示具有液晶原(mesogen)的化合物，并不限定于具有液晶相的化合物。所谓液晶介质，为液晶组合物及高分子/液晶复合体的总称。另外，所谓光元件，是指利用电光效应(electro-optic effect)，发挥光调制(opticalmodulation)或光切换等功能的各种元件，例如可列举显示元件(液晶显示元件)、光通信系统、光信息处理或多种传感器系统中所用的光调制元件。关于利用由对光学各向同性的液晶介质施加电压所导致的折射率的变化的光调制，已知克尔(Kerr)效应。所谓克尔效应，为电致双折射值Δn(E)与电场E的平方成正比的现象，在显示克尔效应的材料中，Δn(E)＝KλE2成立(K：克尔系数(克尔常数)、λ：波长)。此处，所谓电致双折射值，为在对各向同性介质施加电场时所诱发的折射率各向异性值。
本说明书中的用语的使用方法如下所述。液晶性化合物是具有向列相、碟状相等液晶相的化合物，及虽不具有液晶相，但出于调节上限温度、下限温度、粘度、介电各向异性之类的组合物的物性的目的而添加的化合物的总称。这些化合物具有1,4-亚环己基或1,4-亚苯基之类的六元环，其分子结构为棒状(rod like)。通过将此种液晶性化合物混合来制备液晶组合物。液晶性化合物的比例(含量)是由基于所述液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)所表示。视需要在所述组合物中添加能够聚合的化合物、聚合引发剂、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、消泡剂、色素之类的添加物。添加物的比例(添加量)是与液晶性化合物的比例同样，由基于液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)所表示。有时也使用重量百万分率(ppm)。手性剂为光学活性化合物，是为了对液晶组合物赋予所期望的经扭曲的分子排列而添加。液晶显示元件是液晶显示面板及液晶显示模块的总称。有时将液晶性化合物、液晶组合物、液晶显示元件分别简称为化合物、组合物、元件。透明点为液晶性化合物的液晶相-各向同性相的转变温度。液晶相的下限温度为液晶性化合物中的固体-液晶相(碟状相、向列相等)的转变温度。向列相的上限温度为液晶组合物的向列相-各向同性相的转变温度，有时简称为上限温度。有时将向列相的下限温度简称为下限温度。
有时将式(1)所表示的化合物简称为化合物(1)。所述简称有时也应用于式(2)等所表示的化合物。式(1)至式(16)中，由六边形包围的A1、B1、C1等记号分别对应于环A1、环B1、环C1等。将末端基R11的记号用于多种化合物。这些化合物中，任意的两个R11所表示的两个基团可相同，或也可不同。例如，存在化合物(2)的R11为乙基，且化合物(3)的R11为乙基的情况。也存在化合物(2)的R11为乙基，且化合物(3)的R11为丙基的情况。所述规则也应用于其他的末端基、环等记号。式(6)中，当i为2时，存在两个环C1。所述化合物中，两个环C1所表示的两个基团可相同，或也可不同。所述规则也适用于当i大于2时的任意两个。所述规则也应用于其他的环、键结基等记号。
“至少一个‘A’可经‘B’取代”的表述是指，当“A”的数量为一个时，“A”的位置为任意，当“A”的数量为两个以上时，它们的位置也可无限制地选择。“至少一个A可经B、C或D取代”的表述是指包括以下情况：任意的A经B取代的情况；任意的A经C取代的情况；及任意的A经D取代的情况；进而，多个A经B、C、D的至少两个所取代的情况。例如，至少一个-CH2-可经-O-或-CH＝CH-取代的烷基中包含：烷基、烯基、烷氧基、烷氧烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基。此外，连续的两个-CH2-经-O-取代为-O-O-般的情况欠佳。烷基等中，甲基部分(-CH2-H)的-CH2-经-O-取代为-O-H的情况也欠佳。
2-氟-1,4-亚苯基是指下述的两种二价基。化学式中，氟可为朝左(L)，也可为朝右(R)。所述规则也应用于如四氢吡喃-2,5-二基之类的非对称的二价环。
元环元环元环元环元环元环元环元环对本发明的化合物、液晶组合物及液晶显示元件依次进行说明。
1-1.化合物(1)
本发明的化合物(1)为具有烷氧基或烷氧烷基、及饱和6元环的化合物，故而尤其具有大介电各向异性(Δε)。对本发明的化合物(1)的优选例进行说明。化合物(1)中的末端基、环结构、键结基及取代基的优选例也应用于化合物(1)的下位式。
式(1)中，
R1为碳数1～12的烷基或碳数2～12的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个氢可经氟取代。
此种基团R1的例子为：烷基、烷氧烷基、烯基、烯氧基烷基及烷氧基烯基。这些基团中，至少一个氢可经卤素取代。优选的卤素为氟及氯。尤其优选的卤素为氟。这些基团为直链或分支链，不包含环己基之类的环状基。这些基团中，直链的基团优于分支链的基团。
烯基中的-CH＝CH-的优选立体构型依存于双键的位置。如-CH＝CHCH3、-CH＝CHC2H5、-CH＝CHC3H7、-CH＝CHC4H9、-C2H4CH＝CHCH3及-C2H4CH＝CHC2H5之类在奇数位具有双键的烯基中优选为反式构型。如-CH2CH＝CHCH3、-CH2CH＝CHC2H5及-CH2CH＝CHC3H7之类在偶数位具有双键的烯基中优选为顺式构型。具有优选的立体构型的烯基化合物具有高透明点或液晶相的广温度范围。《分子晶体与液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals，Mol.Cryst.Liq.Cryst.)》1985年第131期第109页及《分子晶体与液晶》1985年第131期第327页有详细说明。
烷基的例子为：-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13及-C7H15。
烷氧烷基的例子为：-CH2OCH3、-CH2OC2H5、-CH2OC3H7、-(CH2)2-OCH3、-(CH2)2-OC2H5、-(CH2)2-OC3H7、-(CH2)3-OCH3、-(CH2)4-OCH3及-(CH2)5-OCH3。
烯基的例子为：-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、-CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2-CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2-CH＝CHCH3及-(CH2)3-CH＝CH2。
至少一个氢经卤素取代的烷基的例子为：-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-(CH2)4-F、-(CF2)4-F、-(CH2)5-F、-(CF2)5-F、-CH2Cl、-CHCl2、-CCl3、-(CH2)2-Cl、-CCl2CH2Cl、-CCl2CHCl2、-CH2CCl3、-CCl2CCl3、-(CH2)3-Cl、-(CCl2)3-Cl、-CCl2CHClCCl3、-CHClCCl2CCl3、-(CH2)4-Cl、-(CCl2)4-Cl、-(CH2)5-Cl及-(CCl2)5-Cl。
至少一个氢经卤素取代的烯基的例子为：-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCH2F、-CH＝CHCF3、-(CH2)2-CH＝CF2、-CH2CH＝CHCF3、-CH＝CHCF2CF3、-CH＝CHCl、-CH＝CCl2、-CCl＝CHCl、-CH＝CHCH2Cl、-CH＝CHCCl3、-(CH2)2-CH＝CCl2、-CH2CH＝CHCCl3及-CH＝CHCCl2CCl3。
R1的优选例为：碳数1～10的烷基、碳数2～10的烯基、一个或两个氢经氟取代的碳数1～10的烷基或者一个或两个氢经氟取代的碳数2～10的烯基。R1的尤其优选例为碳数1～7的烷基及碳数2～8的烯基。R1的最优选例为：-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-(CH2)2-CH＝CH2、-CH2CH＝CHC2H5及-(CH2)2-CH＝CHCH3。
式(1)中，环A1、环A2、及环A3独立地为：
环A1的优选例为：
环A1的尤其优选例为：
在1,4-亚环己基中存在顺式及反式的立体构型。就高上限温度的观点而言，优选为反式构型。
环A2及环A3的优选例为：
环A2及环A3的尤其优选例为：
式(1)中，X1及X2独立地为-O-、-S-、-CH2-，X1及X2不同时为-CH2-。X1及X2的优选组合为X1及X2的一者为-O-、另一者为-CH2-，或者X1及X2同时为-O-。尤其优选的组合为X1及X2同时为-O-。
式(1)中，Y1为氢、氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-CH2F、-CHF2、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-OCF2CHF2、-OCF2CHFCF3、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCF3、-OCH＝CF2、-OCF＝CF2或-OCH＝CHCF3、碳数1～7的烷基或碳数2～7的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代。
此种末端基Y1的例子为：烷基、烷氧基、烷氧烷基、烷氧基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基及烷氧基烯基。这些基团中，至少一个氢可经卤素取代。优选的卤素为氟及氯。尤其优选的卤素为氟。这些基团为直链或分支链，不包含环己基之类的环状基。这些基团中，直链的基团优于分支链的基团。
烯基中的-CH＝CH-的优选立体构型依存于双键的位置。如-CH＝CHCH3、-CH＝CHC2H5、-CH＝CHC3H7、-CH＝CHC4H9、-C2H4CH＝CHCH3及-C2H4CH＝CHC2H5之类在奇数位具有双键的烯基中优选为反式构型。如-CH2CH＝CHCH3、-CH2CH＝CHC2H5及-CH2CH＝CHC3H7之类在偶数位具有双键的烯基中优选为顺式构型。具有优选的立体构型的烯基化合物具有高透明点或液晶相的广温度范围。《分子晶体与液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals，Mol.Cryst.Liq.Cryst.)》1985年第131期第109页及《分子晶体与液晶》1985年第131期第327页有详细说明。
烷基的例子为：-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13及-C7H15。
烷氧基的例子为：-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11及-OC6H13。
烷氧烷基的例子为：-CH2OCH3、-CH2OC2H5、-CH2OC3H7、-(CH2)2-OCH3、-(CH2)2-OC2H5、-(CH2)2-OC3H7、-(CH2)3-OCH3、-(CH2)4-OCH3及-(CH2)5-OCH3。
烯基的例子为：-CH＝CH2、-CH＝CHCH3、-CH2CH＝CH2、-CH＝CHC2H5、-CH2CH＝CHCH3、-(CH2)2-CH＝CH2、-CH＝CHC3H7、-CH2CH＝CHC2H5、-(CH2)2-CH＝CHCH3及-(CH2)3-CH＝CH2。
烯氧基的例子为：-OCH2CH＝CH2、-OCH2CH＝CHCH3及-OCH2CH＝CHC2H5。
至少一个氢经卤素取代的烷基的例子为：-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(CH2)3-F、-(CF2)3-F、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-(CH2)4-F、-(CF2)4-F、-(CH2)5-F、-(CF2)5-F、-CH2Cl、-CHCl2、-CCl3、-(CH2)2-Cl、-CCl2CH2Cl、-CCl2CHCl2、-CH2CCl3、-CCl2CCl3、-(CH2)3-Cl、-(CCl2)3-Cl、-CCl2CHClCCl3、-CHClCCl2CCl3、-(CH2)4-Cl、-(CCl2)4-Cl、-(CH2)5-Cl及-(CCl2)5-Cl。
至少一个氢经卤素取代的烷氧基的例子为：-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-(CH2)2-F、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-(CH2)3-F、-O-(CF2)3-F、-OCF2CHFCF3、-OCHFCF2CF3、-O(CH2)4-F、-O-(CF2)4-F、-O-(CH2)5-F、-O-(CF2)5-F、-OCH2Cl、-OCHCl2、-OCCl3、-O-(CH2)2-Cl、-OCCl2CH2Cl、-OCCl2CHCl2、-OCH2CCl3、-O-(CH2)3-Cl、-O-(CCl2)3-Cl、-OCCl2CHClCCl3、-OCHClCCl2CCl3、-O(CH2)4-Cl、-O-(CCl2)4-Cl、-O-(CH2)5-Cl及-O-(CCl2)5-Cl。
至少一个氢经卤素取代的烯基的例子为：-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCH2F、-CH＝CHCF3、-(CH2)2-CH＝CF2、-CH2CH＝CHCF3、-CH＝CHCF2CF3、-CH＝CHCl、-CH＝CCl2、-CCl＝CHCl、-CH＝CHCH2Cl、-CH＝CHCCl3、-(CH2)2-CH＝CCl2、-CH2CH＝CHCCl3及-CH＝CHCCl2CCl3。
至少一个氢经卤素取代的烯氧基的例子为：-OCH＝CHF、-OCH＝CF2、-OCF＝CHF、-OCF＝CF2、-OCH＝CHCH2F、-OCH＝CHCF3、-O(CH2)2-CH＝CF2、-OCH2CH＝CHCF3、-OCH＝CHCF2CF3、-OCH＝CHCl、-OCH＝CCl2、-OCCl＝CHCl、-OCH＝CHCH2Cl、-OCH＝CHCCl3、-O(CH2)2-CH＝CCl2、O-CH2CH＝CHCCl3及-OCH＝CHCCl2CCl3。
Y1的优选例为：氢、氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、至少一个氢经卤素取代的碳数1～5的烷基、至少一个氢经卤素取代的碳数1～5的烷氧基、至少一个氢经卤素取代的碳数2～5的烯基及至少一个氢经卤素取代的碳数2～5的烯氧基。Y1的尤其优选例为：氢、氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-CH2F、-CHF2、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-OCF2CHF2、-OCF2CHFCF3、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-CH＝CHCF3、-OCH＝CF2、-OCF＝CF2或-OCH＝CHCF3。Y1的最优选例为氢、氟、氯、-C≡N、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2及-OCH＝CHCF3。
式(1)中，Z1及Z3独立地为单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-及-C≡C-，Z2为单键、-CF2O-或-COO-。
Z1及Z3的优选例为单键、-CF2O-、-COO-、-CH＝CH-及-C≡C-。Z1及Z3的尤其优选例为单键及-CF2O-、-COO-。Z1、Z2及Z3的优选组合为Z1及Z3为单键、Z2为-CF2O-，以及Z1、Z2及Z3全部为单键。
式(1)中，L1及L2独立地为氢或卤素。优选的卤素为氟及氯。尤其优选的卤素为氟。L1及L2的优选组合为L1及L2的一者为氢、另一者为氟。L1及L2的尤其优选组合为L1及L2的两者均为氟。
式(1)中，a为0、1、2或3。优选的a为0、1或2。尤其优选的a为1或2。就小粘度的观点而言，优选的a为0。就大介电各向异性的观点而言，优选的a为1或2。
式(1)中，n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2。就小粘度的观点而言，n1及n2的优选组合为n1及n2同时为0。就与其他液晶性化合物的相容性及大介电各向异性的观点而言，n1及n2的优选组合为n1及n2的一者为0、另一者为1。就高上限温度及大介电各向异性的观点而言，n1及n2的优选组合为n1为2、n2为0，或者n1为1、n2为1。
1-2.化合物(1)的物性
化合物(1)中，通过适当组合R1、环A1、环A2、环A3、X1、X2、Y1、Z1、Z2、Z3、L1及L2的种类，能够任意地调整透明点、光学各向异性、介电各向异性等物性。由于化合物的物性不存在大的差异，故而化合物(1)可包含较天然存在比的量更多的2H(氘)、13C等同位素。以下对R1等的种类给化合物(1)的物性带来的主要效果进行说明。
当左末端基R1为直链时，液晶相的温度范围广，而且粘度小。当R1为分支链时，与其他液晶性化合物的相容性良好。R1为光学活性的化合物可用作手性掺杂剂(chiraldopant)。通过将所述化合物添加于组合物中，可防止液晶显示元件所产生的反向扭曲域(reverse twisted domain)。R1不为光学活性的化合物可用作组合物的成分。当R1为烯基时，优选的立体构型依存于双键的位置。具有优选的立体构型的烯基化合物具有小的粘度、高上限温度或液晶相的广温度范围。
当环A1、环A2及环A3的至少一个为1,4-亚环己基时，透明点高，粘度小。当环A1、环A2及环A3的至少一个为1,4-亚苯基时、或至少一个氢经卤素取代的1,4-亚苯基时，光学各向异性比较大，而且取向序参数(orientational order parameter)比较大。当环A1、环A2及环A3全部为1,4-亚苯基、至少一个氢经卤素取代的1,4-亚苯基或这些基团的组合时，光学各向异性尤其大。当环A1、环A2及环A3的至少一个为至少一个氢经卤素取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基时，介电各向异性大。
当右末端基Y1为氟、-OCH＝CF2时，介电各向异性大，粘度小。当右末端基Y1为-CF3、-OCH＝CHCF3时，介电各向异性尤其大。当右末端基Y1为-OCF3时，介电各向异性大，与其他化合物的相容性高。当右末端基Y1为氯时，折射率各向异性大。当右末端基Y1为-C≡N时，介电各向异性大，折射率各向异性大。
当键结基Z1或Z3为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-或-CF2O-时，粘度小。当Z1或Z3为-CH＝CH-或-CH2O-时，液晶相的温度范围广，而且弹性常数(K)大。当Z1或Z3为-CH＝CH-或-C≡C-时，光学各向异性大。当Z1、Z2或Z3为-CF2O-或-COO-时，介电各向异性大。当Z1或Z3为单键、-CH2CH2-或-CH2O-时，化学稳定性高。
当L1及L2的一者为氟时，介电各向异性大。当L1及L2的两者均为氟时，介电各向异性尤其大。
如以上所述，通过适当选择环结构、末端基、键结基等的种类，可获得具有目标物性的化合物。因此，化合物(1)适合用作PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA之类的模式的液晶显示元件中使用的液晶组合物的成分。
1-3.优选的化合物
化合物(1)的优选例可列举式(1-1)所表示的化合物。
式(1-1)中，
R2为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
环A1由下述式所表示；
X1及X2独立地为-O-、-CH2-，X1及X2不同时为-CH2-；
Y2为氢、氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-CH2F、-CHF2、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-OCH＝CF2、-OCF＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Z1及Z3独立地为单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-或-C≡C-；
Z2为单键、-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5及L6独立地为氢、氟或氯；
a为0、1、2或3；
n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2；
当n1+n2＝0且Z2为-CF2O-时，Y2为氢、氟、氯、-SF5、-CH2F、-CHF2、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-CH＝CHF、-CH＝CF2、-CF＝CHF、-OCH＝CF2、-OCF＝CF2或-OCH＝CHCF3。
化合物(1-1)的尤其优选例可列举式(1-1-1)所表示的化合物。
式(1-1-1)中，
R3为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
Y3为氢、氟、氯、-C≡N、-N＝C＝S、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Z1及Z3独立地为单键、-CH2O-、-CF2O-、-COO-、-CH＝CH-或-C≡C-；
Z2为单键、-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟；
a为0、1、2或3；
n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2；
当n1+n2＝0且Z2为-CF2O-时，Y3为氢、氟、氯、-SF5、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3。
化合物(1-1-1)的一个最优选例为化合物(1-1-1-1-1)～化合物(1-1-1-1-5)。
式(1-1-1-1-1)～式(1-1-1-1-5)中，
R4为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
Y4为氢、氟、氯、-C≡N、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Y4A为氢、氟、氯、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Z2为-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟；
a为0、1、2或3。
化合物(1-1-1)的另一个最优选例为化合物(1-1-1-1-11)或化合物(1-1-1-1-12)。
式(1-1-1-1-11)及式(1-1-1-1-12)中，
R5为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代；
Y5为氢、氟、氯、-C≡N、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
L1、L2、L3、L4、L5及L6独立地为氢或氟；
a为0、1、2或3。
1-4.化合物(1)的合成
对化合物(1)的合成法进行说明。化合物(1)可通过将有机合成化学的方法适当组合来合成。在起始物中导入目标末端基、环及键结基的方法记载于《有机合成》(OrganicSyntheses，约翰威立父子出版公司(John Wiley&Sons,Inc.))、《有机反应》(OrganicReactions，约翰威立父子出版公司)、《综合有机合成》(Comprehensive OrganicSynthesis，培格曼出版公司(Pergamon Press))、《新实验化学讲座》(丸善)等成书中。
1-4-1.键结基的生成
生成化合物(1)中的键结基的方法的例子如下述流程所述。所述流程中，MSG1(或MSG2)为具有至少一个环的一价有机基。多个MSG1(或MSG2)所表示的一价有机基可相同，或也可不同。化合物(1A)～化合物(1G)相当于化合物(1)或化合物(1)的中间体。
(I)单键的生成
使芳基硼酸(21)与化合物(22)在碳酸盐、四(三苯基膦)钯催化剂的存在下进行反应来合成化合物(1A)。所述化合物(1A)也使化合物(23)与正丁基锂进行反应，继而与氯化锌进行反应，在二氯双(三苯基膦)钯催化剂的存在下与化合物(22)进行反应来合成。
(II)-COO-与-OCO-的生成
使化合物(23)与正丁基锂进行反应，继而与二氧化碳进行反应而获得羧酸(24)。使所述羧酸(24)、与由化合物(21)衍生的苯酚(25)在1,3-二环己基碳二亚胺(1,3-dicyclohexylcarbodiimide，DCC)与4-二甲基氨基吡啶(4-dimethylamino pyridine，DMAP)的存在下进行脱水，来合成具有-COO-的化合物(1B)。也利用所述方法来合成具有-OCO-的化合物。
(III)-CF2O-与-OCF2-的生成
利用劳森试剂(Lawesson's reagent)将化合物(1B)硫化而获得化合物(26)。利用氟化氢吡啶络合物及N-溴代丁二酰亚胺(N-bromosuccinimide，NBS)将化合物(26)氟化，来合成具有-CF2O-的化合物(1C)。参照M.黑星(M.Kuroboshi)等人的《化学快报(ChemistryLetters，Chem.Lett.)》1992年第827期。也利用(二乙基氨基)三氟化硫((diethylamino)sulfur trifluoride，DAST)将化合物(26)氟化来合成化合物(1C)。参照W.H.班尼尔(W.H.Bunnelle)等人的《有机化学期刊(Journal of Organic Chemistry，J.Org.Chem.)》1990年第55期第768页。也利用所述方法来合成具有-OCF2-的化合物。
(IV)-CH＝CH-的生成
使化合物(22)与正丁基锂进行反应，继而与N,N-二甲基甲酰胺(N,N-dimethylformamide，DMF)进行反应而获得醛(27)。使将鏻盐(28)与叔丁醇钾进行反应而产生的磷叶立德(phosphorus ylide)，与醛(27)进行反应来合成化合物(1D)。根据反应条件而生成顺式体，因此视需要利用公知的方法将顺式体异构化为反式体。
(V)-CH2CH2-的生成
将化合物(1D)在钯碳催化剂的存在下进行氢化来合成化合物(1E)。
(VI)-C≡C-的生成
在二氯钯与碘化铜的催化剂存在下，使化合物(23)与2-甲基-3-丁炔-2-醇(2-methyl-3-butyne-2-ol)进行反应后，在碱性条件下进行去保护而获得化合物(29)。在二氯双(三苯基膦)钯与卤化铜的催化剂存在下，使化合物(29)与化合物(22)进行反应而合成化合物(1F)。
(VII)-CH2O-与-OCH2-的生成
利用硼氢化钠将化合物(27)还原而获得化合物(30)。利用氢溴酸将化合物(30)进行溴化而获得化合物(31)。在碳酸钾的存在下，使化合物(25)与化合物(31)进行反应而合成化合物(1G)。也利用所述方法来合成具有-OCH2-的化合物。
1-4-2.环A1及环A2的生成
关于1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基等环，起始物已有市售，或已熟知合成法。
1-4-3.合成例1(X1与X2相同的情况)
在X1与X2相同的情况下，合成化合物(1)的方法的例子如下所述。化合物(41)是参考《欧洲药物化学杂志(European Journal of Medical Chemistry)》第44期2009年第239页至第250页等中记载的方法来合成。由化合物(41)依据通常已知的合成法而构筑二噁烷环来获得化合物(43)。二噻烷环也可依据类似的合成法来获得。依据键结基的生成法(I)～生成法(VII)而由化合物(43)来合成化合物(1)。
也可通过在最终步骤中构筑二噁烷环或二噻烷环来合成化合物(1)。通过使化合物(41)、与依据键结基的生成法(I)～生成法(VII)而合成的化合物(44)进行反应来合成化合物(1)。
这些化合物中，R1、环A1、环A2、环A3、X1、X2、Y1、Z1、Z2、Z3、L1、L2、a、n1及n2的定义与所述相同。
1-4-4.合成例1(X1与X2不同的情况)
在X1与X2不同的情况下，化合物(1)是参考欧洲专利申请公开1482019号说明书、国际公开第2004/106460号手册、中国专利公开103555344号公报或《欧洲有机化学杂志(Eur.J.Org.Chem.)》2006年第3326页至第3331页等中记载的方法来合成。
2.组合物(1)
2-1.化合物(2)～化合物(16)
对本发明的液晶组合物(1)进行说明。所述组合物(1)包含至少一种化合物(1)作为成分A。组合物(1)也可包含两种以上的化合物(1)。液晶性化合物的成分也可仅为化合物(1)。为了表现出优良的物性，组合物(1)优选为在1重量％～99重量％的范围内含有化合物(1)的至少一种。介电各向异性为正的组合物中，化合物(1)的优选含量为5重量％～60重量％的范围。介电各向异性为负的组合物中，化合物(1)的优选含量为30重量％以下。组合物(1)也可包含化合物(1)及本说明书中未记载的多种液晶性化合物。
优选的组合物含有选自以下所示的成分B、成分C、成分D及成分E中的化合物。当制备组合物(1)时，例如也可考虑到化合物(1)的介电各向异性来选择成分。制备用于薄膜晶体管(Thin Film Transistor，TFT)、IPS、FFS等模式的介电各向异性为正的组合物时，主要成分为成分A、成分B及成分E。制备用于STN、TN等模式的介电各向异性为正的组合物时，主要成分为成分A、成分C及成分E。制备用于VA、PSA等模式的介电各向异性为负的组合物时，主要成分为成分D及成分E，成分A是出于调整元件的电压-透过率曲线的目的来添加。适当选择成分的组合物具有高上限温度、低下限温度、小的粘度、适当的光学各向异性、大介电各向异性及适当的弹性常数。
成分B为化合物(2)～化合物(5)。成分C为化合物(6)。成分D为化合物(7)～化合物(13)。成分E为化合物(14)～化合物(16)。对这些成分依次进行说明。
成分B为在右末端具有氢、卤素或含氟基团的化合物。成分B的优选例可列举：化合物(2-1)～化合物(2-16)、化合物(3-1)～化合物(3-113)、化合物(4-1)～化合物(4-49)、化合物(4A-1)～化合物(4A-12)、化合物(4B-1)～化合物(4B-8)、化合物(4C-1)～化合物(4C-4)、化合物(4D-1)～化合物(4D-6)、化合物(5-1)～化合物(5-56)。这些化合物中，R11及X11的定义与所述相同。
成分B由于介电各向异性为正，且对热、光等的稳定性非常优异，故而用于制备TFT、IPS、蓝相(blue phase，BP)、FFS等模式用组合物的情况。基于组合物的重量，成分B的含量宜为1重量％～99重量％的范围，优选为10重量％～97重量％的范围，更优选为40重量％～95重量％的范围。所述组合物可通过进而添加化合物(14)～化合物(16)(成分E)来调整粘度。
成分C是右末端基为-C≡N或-C≡C-C≡N的化合物(6)。成分C的优选例可列举化合物(6-1)～化合物(6-64)。这些化合物(成分C)中，R12及X12的定义与所述相同。
成分C由于介电各向异性为正，且其值大，故而主要用于制备STN模式用、TN模式用、PSA模式用或BP模式用组合物的情况。通过添加所述成分C，可增大组合物的介电各向异性。成分C具有扩大液晶相的温度范围、调整粘度或调整光学各向异性的效果。成分C也可用于调整元件的电压-透过率曲线。
在制备STN模式用或TN模式用组合物的情况下，基于组合物的重量，成分C的含量宜为1重量％～99重量％的范围，但优选为10重量％～97重量％的范围，更优选为40重量％～95重量％的范围。所述组合物可通过添加成分E来调整液晶相的温度范围、粘度、光学各向异性、介电各向异性等。
成分D为化合物(7)～化合物(13)。这些化合物具有如2,3-二氟-1,4-亚苯基般，侧位(lateral position)经两个卤素取代的苯环。成分D的优选例可列举：化合物(7-1)～化合物(7-8)、化合物(8-1)～化合物(8-17)、化合物(9-1)、化合物(10-1)～化合物(10-3)、化合物(11-1)～化合物(11-11)、化合物(12-1)～化合物(12-3)及化合物(13-1)～化合物(13-3)。这些化合物(成分D)中，R13、R14及R15的定义与所述相同。
成分D为介电各向异性为负的化合物。成分D主要用于制备VA模式用或PSA模式用组合物的情况。成分D中，化合物(7)由于是二环化合物，故而主要具有调整粘度、调整光学各向异性或调整介电各向异性的效果。化合物(8)及化合物(9)由于是三环化合物，故而具有提高上限温度、增大光学各向异性或增大介电各向异性的效果。化合物(10)～化合物(13)具有增大介电各向异性的效果。
在制备VA模式用或PSA模式用组合物的情况下，基于组合物的重量，成分D的含量优选为40重量％以上，更优选为50重量％～95重量％的范围。在将成分D添加于介电各向异性为正的组合物中的情况下，基于组合物的重量，成分D的含量优选为30重量％以下。通过添加成分D，能够调整组合物的元件的电压-透过率曲线。
成分E是两个末端基为烷基等的化合物。成分E的优选例可列举：化合物(14-1)～化合物(14-11)、化合物(15-1)～化合物(15-19)及化合物(16-1)～化合物(16-7)。这些化合物(成分E)中，R16及R17的定义与所述相同。
成分E由于介电各向异性的绝对值小，故而是接近中性的化合物。化合物(14)主要具有调整粘度或调整光学各向异性的效果。化合物(15)及化合物(16)通过提高上限温度而具有扩大向列相的温度范围的效果或调整光学各向异性的效果。
若增加成分E的含量，则组合物的介电各向异性减小，但粘度减小。因此，只要满足元件的阈值电压的要求值，则含量越多越好。因此，在制备组合物的情况下，基于组合物的重量，成分E的含量优选为30重量％以上，更优选为40重量％以上。
组合物(1)的制备是利用使所需的成分在高温下溶解等方法来进行。根据用途，可在所述组合物中添加添加物。添加物的例子为光学活性化合物、能够聚合的化合物、聚合引发剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂、消泡剂、色素等。此种添加物已为本领域技术人员所熟知，并记载于文献中。
组合物(1)可还含有至少一种光学活性化合物。光学活性化合物具有通过使液晶分子中产生螺旋结构来赋予所需的扭曲角(torsion angle)而防止逆扭曲的效果。光学活性化合物的优选例可列举下述化合物(K-1)～化合物(K-16)。
组合物(1)添加此种光学活性化合物来调整螺旋间距。若为TFT模式用及TN模式用组合物，则螺旋间距优选为调整为40μm～200μm的范围。若为STN模式用组合物，则螺旋间距优选为调整为6μm～20μm的范围。在BTN模式用组合物的情况下，螺旋间距优选为调整为1.5μm～4μm的范围。出于调整螺旋间距的温度依存性的目的，也可添加两种以上的光学活性化合物。
组合物(1)也可通过添加能够聚合的化合物而用于PSA模式。能够聚合的化合物的例子为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯基氧基化合物、丙烯基醚、环氧化合物(氧杂环丙烷(oxirane)、氧杂环丁烷)、乙烯基酮等。能够聚合的化合物通过紫外线照射等而聚合。也可添加光聚合引发剂等引发剂。用于聚合的适当条件、引发剂的适当类型及适当量已为本领域技术人员所知，并记载于文献中。能够聚合的化合物的优选例可列举：化合物(M2-7-1)～化合物(M2-7-5)、化合物(M2-15-1)～化合物(M2-15-8)、化合物(M2-28-1)～化合物(M2-28-3)、化合物(M2-29-1)～化合物(M2-29-2)、化合物(M4-1-1)、化合物(M4-2-1)、化合物(M4-4-1)及化合物(M4-6-1)。
化合物(M2-7-1)～化合物(M2-7-5)、化合物(M2-15-1)～化合物(M2-15-8)、化合物(M2-28-1)～化合物(M2-28-3)、化合物(M2-29-1)～化合物(M2-29-2)、化合物(M4-1-1)、化合物(M4-2-1)、化合物(M4-4-1)及化合物(M4-6-1)中，R25、R26、R27、R28、R29、R30及R31独立地为氢或甲基；v及x独立地为0或1；t及u独立地为1～16的整数。L21、L22、L23、L24、L25及L26独立地为氢或氟；L27及L28独立地为氢、氟或甲基。
抗氧化剂对于维持大电压保持率有效。抗氧化剂的优选例可列举：下述化合物(AO-1)及化合物(AO-2)、易璐诺斯(IRGANOX)415、IRGANOX 565、IRGANOX 1010、IRGANOX1035、IRGANOX 3114及IRGANOX 1098(商品名：巴斯夫(BASF)公司)。紫外线吸收剂对于防止上限温度的下降有效。紫外线吸收剂的优选例为二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等。具体例可列举：下述化合物(AO-3)及化合物(AO-4)、帝奴彬(TINUVIN)329、TINUVINP、TINUVIN 326、TINUVIN 234、TINUVIN 213、TINUVIN 400、TINUVIN 328、TINUVIN 99-2(商品名：巴斯夫(BASF)公司)及1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO)。为了维持大的电压保持率，优选为如具有位阻的胺之类的光稳定剂。光稳定剂的优选例可列举：下述化合物(AO-5)及化合物(AO-6)、TINUVIN 144、TINUVIN 765及TINUVIN 770DF(商品名：巴斯夫(BASF)公司)。热稳定剂也对于维持大的电压保持率有效，优选例可列举易璐佛斯(IRGAFOS)168(商品名：巴斯夫(BASF)公司)。消泡剂对于防止鼓泡有效。消泡剂的优选例为二甲基硅酮油、甲基苯基硅酮油等。
化合物(AO-1)中，R40为碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、-COOR41或-CH2CH2COOR41，R41为碳数1～20的烷基。化合物(AO-2)中，R42为碳数1～20的烷基。化合物(AO-5)中，R42为碳数1～20的烷基；R43为氢、甲基或O·(氧自由基)；环G为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基；z为1、2或3。
组合物(1)若添加部花青(merocyanine)系、苯乙烯基(styryl)系、偶氮(azo)系、偶氮甲碱(azomethine)系、氧偶氮基(azoxy)系、喹酞酮(quinophthalone)系、蒽醌(anthraquinone)系、四嗪(tetrazine)系等二色性色素，则也可用于宾主(guest host，GH)模式。
2-2.具有光学各向同性的液晶相的组合物(1')
2-2-1.具有光学各向同性的液晶相的组合物的组成
对本发明的具有光学各向同性的液晶相的组合物(1')进行说明。所述组合物(1')为包含非手性(achiral)成分T与手性剂的组合物，且为可用于以光学各向同性的液晶相进行驱动的光元件的液晶组合物。非手性成分T包含成分A，所述成分A包含式(1)所表示的化合物及作为附加成分的式(4)所表示的化合物。式(4)的优选成分为式(4A)～式(4D)所表示的化合物。非手性成分T视需要除了成分A以外，也包含选自式(3)所表示的化合物、式(5)所表示的化合物及式(6)所表示的化合物中的化合物。液晶组合物为表现出光学各向同性的液晶相的组合物。
式(1)所表示的化合物具有大介电各向异性，因此其含量相对于成分T的总重量而为约0.5重量％～约50重量％，优选为约1重量％～约30重量％，更优选为约5重量％～约20重量％。
式(4A)～式(4D)所表示的化合物的透明点比较高，且具有大介电各向异性与大折射率各向异性，因此其含量相对于成分T的总重量而为约0.5重量％～约90重量％，优选为约5重量％～约70重量％，更优选为约10重量％～约50重量％。
式(3)所表示的化合物的粘度小，且具有良好的相容性、大介电各向异性及大折射率各向异性，因此其含量相对于成分T的总重量而为约0.5重量％～约90重量％，优选为约5重量％～约70重量％，更优选为约10重量％～约50重量％。
式(5)所表示的化合物的透明点高，且具有大介电各向异性与大折射率各向异性，因此其含量相对于成分T的总重量而为约0.5重量％～约90重量％，优选为约1重量％～约50重量％，更优选为约3重量％～约30重量％。
式(6)所表示的化合物具有尤其大的介电各向异性与尤其大的折射率各向异性，因此其含量相对于成分T的总重量而为约0.5重量％～约90重量％，优选为约1重量％～约50重量％，更优选为约3重量％～约30重量％。
相对于液晶组合物的总重量，优选为包含约1重量％～约40重量％的手性剂，尤其优选为包含约3重量％～约25重量％的手性剂，最优选为包含约5重量％～约15重量％的手性剂。在这些范围内含有手性剂的液晶组合物容易具有光学各向同性的液晶相而优选。
液晶组合物中所含有的手性剂可为一种，也可为两种以上。
2-2-2.手性剂
光学各向同性的液晶组合物所含有的手性剂为光学活性化合物，手性剂优选为扭曲力(螺旋扭曲力(Helical Twisting Power))大的化合物。关于扭曲力大的化合物，可减少为了获得所期望的间距而所需的添加量，故而抑制驱动电压的上升，在实用方面有利。具体而言，优选为下述式(K21)～式(K27)所表示的化合物。
式(K21)～式(K27)中，
RK分别独立地为氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝O、-N＝C＝S或碳数1～12的烷基，RK中的至少一个-CH2-可经-O-、-S-、-COO-或-OCO-取代，RK中的至少一个-CH2-CH2-可经-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，RK中的至少一个氢可经氟或氯取代；
AK分别独立地为芳香族性的6元环～8元环、非芳香族性的3元环～8元环或碳数9以上的缩合环，这些环的至少一个氢可经卤素、碳数1～3的烷基或卤代烷基取代，环的-CH2-可经-O-、-S-或-NH-取代，-CH＝可经-N＝取代；
YK分别独立地为氢、卤素、碳数1～3的烷基、碳数1～3的卤代烷基、芳香族性的6元环～8元环、非芳香族性的3元环～8元环或碳数9以上的缩合环，这些环的至少一个氢可经卤素、碳数1～3的烷基或卤代烷基取代，所述烷基中的-CH2-可经-O-、-S-或-NH-取代，-CH＝可经-N＝取代；
ZK分别独立地为单键、碳数1～8的亚烷基，ZK中的至少一个-CH2-可经-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CSO-、-OCS-、-N＝N-、-CH＝N-或-N＝CH-取代，ZK中的至少一个-CH2-CH2-可经-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，ZK中的至少一个氢可经卤素取代；
XK分别独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-或-CH2CH2-；
mK分别独立地为1～3的整数。
这些中，液晶组合物中所添加的手性剂更优选为式(K22)所包含的式(K22-1)～式(K22-8)、式(K24)所包含的式(K24-1)～式(K24-6)、式(K25)所包含的式(K25-1)～式(K25-4)、式(K26)所包含的式(K26-1)～式(K26-6)及式(K27)所包含的式(K27-1)～式(K27-3)，尤其优选为式(K24-1)～式(K24-6)、式(K25-1)～式(K25-4)及式(K26-1)～式(K26-6)。
式中，RK独立地为碳数3～10的烷基，与环邻接的所述烷基中的-CH2-可经-O-取代，烷基中或烷基中的与环邻接的-CH2-经-O-取代的基团中的任意的-CH2-可经-CH＝CH-取代。
2-2-3.光学各向同性的液晶相
所谓液晶组合物具有光学各向同性，是指从宏观来看液晶分子排列为各向同性，因此显示出光学各向同性，但从微观来看存在液晶秩序。“基于液晶组合物从微观来看所具有的液晶秩序的间距(以下，有时称为间距)”优选为700nm以下，尤其优选为500nm以下，最优选为350nm以下。
此处，所谓“非液晶各向同性相”，为通常所定义的各向同性相，即为如下的各向同性相，其为无序相，即便生成局部的序参数并非零的区域，其原因也取决于波动。例如，在向列相的高温侧表现出的各向同性相在本说明书中相当于非液晶各向同性相。也对本说明书中的手性的液晶适用同样的定义。而且，本说明书中所谓“光学各向同性的液晶相”，表示并非表现出波动而是表现出光学各向同性的液晶相的相，例如表现出小板组织的相(狭义的蓝相)为其一例。
本发明的光学各向同性的液晶组合物中，为光学各向同性的液晶相，但在偏光显微镜观察下，有时在蓝相中未观测到典型的小板组织。因此，本说明书中，将表现出小板组织的相称为蓝相，将包含蓝相的光学各向同性的液晶相称为光学各向同性的液晶相。即，蓝相包含于光学各向同性的液晶相中。
通常，蓝相被分类为蓝相I、蓝相II、蓝相III这三种，这些三种蓝相全部为光学活性，且为各向同性。在蓝相I或蓝相II的蓝相中观测到由来自不同的晶格面的布拉格反射(Bragg reflection)所引起的两种以上的衍射光。通常在非液晶各向同性相与手性向列相之间观测到蓝相。
所谓光学各向同性的液晶相未显示两种颜色以上的衍射光的状态，是指未观测到蓝相I、蓝相II中所观测到的小板组织，大致一面为单色。在未显示两种颜色以上的衍射光的光学各向同性的液晶相中，甚至不需要颜色的明暗在面内为均匀。
未显示两种颜色以上的衍射光的光学各向同性的液晶相具有抑制由布拉格反射所导致的反射光强度，或向低波长侧偏移的优点。
另外，在反射可见光的光的液晶材料中，在用作显示元件的情况下，有时色调(tint)成为问题，但在未显示两种颜色以上的衍射光的液晶中，由于反射波长进行低波长偏移，因此可以较狭义的蓝相(表现出小板组织的相)更长的间距来使可见光的反射消失。
本发明的光学各向同性的液晶组合物可将手性剂添加于具有向列相的组合物中而获得。此时，手性剂优选为以间距为700nm以下之类的浓度来添加。此外，具有向列相的组合物包含式(1)所表示的化合物及视需要的其他成分。另外，本发明的光学各向同性的液晶组合物也可将手性剂添加于具有手性向列相、且不具有光学各向同性的液晶相的组合物中而获得。此外，具有手性向列相且不具有光学各向同性的液晶相的组合物包含式(1)所表示的化合物、光学活性化合物及视需要的其他成分。此时，光学活性化合物由于并未表现出光学各向同性的液晶相，因此优选为以间距为700nm以上之类的浓度来添加。此处，所添加的光学活性化合物可使用所述扭曲力大的化合物即式(K21)～式(K27)，更优选为可使用式(K22-1)～式(K22-8)、式(K24-1)～式(K24-6)、式(K25-1)～式(K25-4)、式(K26-1)～式(K26-6)或式(K27-1)～式(K27-3)所表示的化合物。另外，所添加的光学活性化合物也可为扭曲力并不那么大的化合物。此种光学活性化合物可列举以向列相进行驱动的元件(TN方式、STN方式等)用的液晶组合物中所添加的化合物。
扭曲力并不那么大的光学活性化合物的例子可列举上式的光学活性化合物(K-1)～光学活性化合物(K-16)。
此外，本发明的光学各向同性的液晶组合物的温度范围可通过将手性剂添加于向列相或手性向列相与各向同性相的共存温度范围广的液晶组合物，使其表现出光学各向同性的液晶相而扩大。例如，将透明点高的液晶性化合物与透明点低的液晶性化合物混合，以广温度范围制备向列相与各向同性相的共存温度范围广的液晶组合物，并在其中添加手性剂，由此可以广温度范围来制备表现出光学各向同性的液晶相的组合物。
向列相或手性向列相与各向同性相的共存温度范围广的液晶组合物优选为手性向列相与非液晶各向同性相共存的上限温度与下限温度的差为3℃～150℃的液晶组合物，尤其优选为差为5℃～150℃的液晶组合物。另外，优选为向列相与非液晶各向同性相共存的上限温度与下限温度的差为3℃～150℃的液晶组合物。
光学各向同性的液晶相中，若对本发明的液晶介质施加电场，则会产生电致双折射，但未必需要克尔效应。
由于间距越长而光学各向同性的液晶相中的电致双折射越大，故而只要满足其他光学特性(透过率、衍射波长等)的要求，调整手性剂的种类与含量，将间距设定得长，由此可增大电致双折射。
2-2-4.光学各向同性的液晶组合物中可含有的其他成分
本发明的光学各向同性的液晶组合物可在不对所述组合物的特性造成影响的范围内进而添加高分子物质等其他化合物。本发明的液晶组合物除了高分子物质以外，例如也可含有二色性色素、光致变色(photochromic)化合物。二色性色素的例子可列举：部花青系、苯乙烯基系、偶氮系、偶氮甲碱系、氧偶氮基系、喹酞酮系、蒽醌系、四嗪系等。
2-2-5.光学各向同性的高分子/液晶复合材料
对本发明的光学各向同性的高分子/液晶复合材料进行说明。光学各向同性的高分子/液晶复合材料为包含式(1)所表示的化合物及手性剂的液晶组合物与高分子的复合材料，显示出光学各向同性。所述材料可用于以光学各向同性的液晶相进行驱动的光元件。此种高分子/液晶复合材料例如包含项[9]～项[16]所述的液晶组合物(液晶组合物(交联液晶(Crosslinked Liquid Crystalline，CLC)))与高分子。
本发明的所谓“高分子/液晶复合材料”，只要为包含液晶材料与高分子化合物的两者的复合材料，则并无特别限定，但可为高分子的一部分或全部未溶解于液晶材料的状态，也可为高分子与液晶材料进行相分离的状态。此外，本说明书中，只要未特别提及，则向列相是指不包含手性向列相的狭义上的向列相。
本发明的优选形态的光学各向同性的高分子/液晶复合材料能够以广温度范围表现出光学各向同性的液晶相。另外，本发明的优选形态的高分子/液晶复合材料的响应速度极快。另外，本发明的优选形态的高分子/液晶复合材料可基于这些效果而适宜地用于显示元件等光元件等中。
2-2-6.高分子
本发明的复合材料也可将光学各向同性的液晶组合物、与预先进行聚合所获得的高分子混合来制造，但优选为通过成为高分子材料的低分子量的单体、大分子单体、寡聚物等(以下，统称为“单体等”)与液晶组合物CLC混合后，在所述混合物中进行聚合反应来制造。在本案说明书中，将包含单体等与液晶组合物的混合物称为“聚合性单体/液晶混合物”。“聚合性单体/液晶混合物”中，视需要也可在不损及本发明的效果的范围内，包含后述的聚合引发剂、硬化剂、催化剂、稳定剂、二色性色素或光致变色化合物等。例如，本案发明的聚合性单体/液晶混合物中，也可视需要相对于聚合性单体100重量份而含有0.1重量份～20重量份的聚合引发剂。
聚合温度优选为高分子/液晶复合材料显示出高透明性与各向同性的温度。更优选为在单体与液晶材料的混合物表现出各向同性相或蓝相的温度下、且以各向同性相或光学各向同性的液晶相结束聚合。即，优选为设为聚合后高分子/液晶复合材料实质上不使较可见光线更长的波长侧的光散射、且表现出光学各向同性的状态的温度。
构成本发明的复合材料的高分子的原料例如可使用低分子量的单体、大分子单体、寡聚物，本说明书中，高分子的原料单体是以包含低分子量的单体、大分子单体、寡聚物等的含义使用。另外，所获得的高分子优选为具有三维交联结构，因此优选为使用具有两个以上的聚合性官能基的多官能性单体作为高分子的原料单体。聚合性的官能基并无特别限定，可列举：丙烯酰基、甲基丙烯酰基、缩水甘油基、环氧基、氧杂环丁基、乙烯基等，但就聚合速度的观点而言，优选为丙烯酰基及甲基丙烯酰基。高分子的原料单体中，若在单体中含有10重量％以上的具有两个以上的为聚合性的官能基的单体，则本发明的复合材料中容易表现出高度的透明性与各向同性，故优选。
另外，为了获得适宜的复合材料，高分子优选为具有液晶原部位，关于高分子的原料单体，可在其一部分或全部使用具有液晶原部位的原料单体。
2-2-7.具有液晶原部位的单官能性·二官能性单体
具有液晶原部位的单官能性单体或二官能性单体在结构上并无特别限定，例如可列举下述式(M1)或式(M2)所表示的化合物。
RMA-YM-(AM-ZM)m1-AM-YM-RMB (M1)
RMA-YM-(AM-ZM)m1-AM-YM-RMB (M2)
化合物(M1)中，RMA为氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝O、-N＝C＝S或碳数1～20的烷基，这些烷基中至少一个-CH2-可经-O-、-S-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，所述烷基中的至少一个-CH2-CH2-可经-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，这些烷基中，所述烷基中的至少一个-CH2-经-O-、-S-、-COO-或-OCO-取代的基团中，或所述烷基中的至少一个-CH2-CH2-经-CH＝CH-或-C≡C-取代的基团中的至少一个氢可经卤素或-C≡N取代。RMB分别独立地为式(M3-1)～式(M3-7)的聚合性基。
优选的RMA为氢、卤素、-C≡N、-CF3、-CF2H、-CFH2、-OCF3、-OCF2H、碳数1～20的烷基、碳数1～19的烷氧基、碳数2～21的烯基或碳数2～21的炔基。特优选的RMA为-C≡N、碳数1～20的烷基或碳数1～19的烷氧基。
化合物(M1)及化合物(M2)中，RMB分别独立地为式(M3-1)～式(M3-7)所表示的聚合性基的任一个。
此处，式(M3-1)～式(M3-7)中的Rd分别独立地为氢、卤素或碳数1～5的烷基，这些烷基中，至少一个氢可经卤素取代。优选的Rd为氢、卤素或甲基。特优选的Rd为氢、氟或甲基。
另外，式(M3-2)～式(M3-4)及式(M3-7)适宜利用自由基聚合来聚合。式(M3-1)、式(M3-5)及式(M3-6)适宜利用阳离子聚合来聚合。均为如下情况：若在反应系内产生少量的自由基或阳离子活性种，则聚合开始。可出于加快活性种的产生的目的而使用聚合引发剂。例如在产生活性种时可使用光或热。
化合物(M1)及化合物(M2)中，AM分别独立地为芳香族性或非芳香族性的5元环、6元环或碳数9以上的缩合环，但环中的-CH2-可经-O-、-S-、-NH-或-NCH3-取代，环中的-CH＝可经-N＝取代，环上的氢原子可经卤素、碳数1～5的烷基或卤化烷基取代。优选的AM的具体例为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、四氢萘-2,6-二基、芴-2,7-二基或双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基，这些环中至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个-CH＝可经-N＝取代，这些环中至少一个氢可经卤素、碳数1～5的烷基或碳数1～5的卤化烷基取代。
考虑到化合物的稳定性，氧与氧未邻接的-CH2-O-CH2-O-优于氧与氧邻接的-CH2-O-O-CH2-。硫中也同样。
这些中，特优选的AM为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、2,5-二氟-1,4-亚苯基、2,6-二氟-1,4-亚苯基、2-甲基-1,4-亚苯基、2-三氟甲基-1,4-亚苯基、2,3-双(三氟甲基)-1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、四氢萘-2,6-二基、芴-2,7-二基、9-甲基芴-2,7-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基。此外，所述1,4-亚环己基及1,3-二噁烷-2,5-二基的立体构型中反式优于顺式。
2-氟-1,4-亚苯基与3-氟-1,4-亚苯基在结构上相同，故而后者未例示。所述规则也可应用于2,5-二氟-1,4-亚苯基与3,6-二氟-1,4-亚苯基的关系等中。
化合物(M1)及化合物(M2)中，YM分别独立地为单键或碳数1～20的亚烷基，这些亚烷基中至少一个-CH2-可经-O-或-S-取代，所述亚烷基中的至少一个-CH2-CH2-可经-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-或-OCO-取代。优选的YM为单键、-(CH2)m2-、-O(CH2)m2-或-(CH2)m2O-(所述式中，m2为1～20的整数)。特优选的YM为单键、-(CH2)m2-、-O(CH2)m2-或-(CH2)m2O-(所述式中，m2为1～10的整数)。考虑到化合物的稳定性，-YM-RMA及-YM-RMB优选为在这些基团中不具有-O-O-、-O-S-、-S-O-或-S-S-。
化合物(M1)及化合物(M2)中，ZM分别独立地为单键、-(CH2)m3-、-O(CH2)m3-、-(CH2)m3O-、-O(CH2)m3O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-(CF2)2-、-(CH2)2-COO-、-OCO-(CH2)2-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-C≡C-COO-、-OCO-C≡C-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-CH＝CH-、-CH＝CH-C≡C-、-OCF2-(CH2)2-、-(CH2)2-CF2O-、-OCF2-或-CF2O-(所述式中，m3为1～20的整数)。
优选的ZM为单键、-(CH2)m3-、-O(CH2)m3-、-(CH2)m3O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-(CH2)2-COO-、-OCO-(CH2)2-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-OCF2-或-CF2O-。
化合物(M1)及化合物(M2)中，m1为1～6的整数。优选的m1为1～3的整数。当m1为1时，为具有两个6元环等环的二环化合物。当m1为2与3时，分别为三环化合物与四环化合物。例如，当m1为1时，两个AM可相同，或也可不同。另外，例如当m1为2时，三个AM(或两个ZM)可相同，或也可不同。当m1为3～6时也同样。RMA、RMB、Rd、ZM、AM及YM也同样。
化合物(M1)及化合物(M2)可包含较天然存在比的量更多的2H(氘)、13C等同位素而具有同样的特性，故可优选地使用。
化合物(M1)及化合物(M2)的尤其优选例分别为化合物(M1-1)～化合物(M1-41)及化合物(M2-1)～化合物(M2-29)。这些化合物中，RMA、RMB、Rd、ZM、AM、YM及p的定义与本发明的形态中记载的化合物(M1)及化合物(M2)的这些相同。
对化合物(M1-1)～化合物(M1-41)及化合物(M2-1)～化合物(M2-29)中的下述部分结构进行说明。部分结构(a1)表示至少一个氢经氟取代的1,4-亚苯基。部分结构(a2)表示至少一个氢可经氟取代的1,4-亚苯基。部分结构(a3)表示至少一个氢可经氟或甲基的任一者取代的1,4-亚苯基。部分结构(a4)表示9位的氢可经甲基取代的芴。
高分子的原料单体视需要可使用不具有所述液晶原部位的单体、及具有液晶原部位的单体(M1)、以及单体(M2)以外的聚合性化合物。
出于将本发明的高分子/液晶复合材料的光学各向同性最佳化的目的，也可使用具有液晶原部位且具有三个以上的聚合性官能基的单体。具有液晶原部位且具有三个以上的聚合性官能基的单体可优选地使用公知的化合物，例如为化合物(M4-1)～化合物(M4-6)，更具体的例子可列举日本专利特开2000-327632号公报、日本专利特开2004-182949号公报、及日本专利特开2004-59772号公报中所记载的化合物。其中，(M4-1)～(M4-6)中，RMB、ZM、YM及(F)与所述表示相同的定义。
2-2-8.不具有液晶原部位且具有为聚合性的官能基的单体
不具有液晶原部位且具有为聚合性的官能基的单体例如可列举：碳数1～30的直链或分支丙烯酸酯、碳数1～30的直链或分支二丙烯酸酯等，具有三个以上的聚合性官能基的单体可列举：丙三醇·丙氧化物(1PO/OH)三丙烯酸酯、季戊四醇·丙氧化物·三丙烯酸酯、季戊四醇·三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷·乙氧化物·三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷·丙氧化物·三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷·三丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)四丙烯酸酯、季戊四醇·四丙烯酸酯、二(季戊四醇)五丙烯酸酯、二(季戊四醇)六丙烯酸酯、三羟甲基丙烷·三丙烯酸酯等，但并不限定于这些。
2-2-9.聚合引发剂
构成本发明的复合材料的高分子的制造中的聚合反应并无特别限定，例如进行光自由基聚合、热自由基聚合、光阳离子聚合等。
光自由基聚合中可使用的光自由基聚合引发剂的例子为：德牢固(DAROCUR，注册商标)1173及4265(均为商品名，日本巴斯夫(BASF JAPAN)(股))，艳佳固(IRGACURE，注册商标)184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850及2959(均为商品名，日本巴斯夫(BASF JAPAN)(股))等。
热自由基聚合中可使用的利用热的自由基聚合的优选引发剂的例子为：过氧化苯甲酰、过氧化二碳酸二异丙酯、过氧化-2-乙基己酸叔丁酯、过氧化三甲基乙酸叔丁酯、过氧化二异丁酸叔丁酯、过氧化月桂酰、2,2'-偶氮双异丁酸二甲酯(2,2'-Azobisisobutyricacid dimethyl，MAIB)、过氧化二-叔丁酯(di-t-butyl peroxide，DTBPO)、偶氮双异丁腈(Azodiisobutyronitrile，AIBN)、偶氮双环己烷甲腈(Azobis Cyclohexanecarbonitrile，ACN)等。
光阳离子聚合中可使用的光阳离子聚合引发剂可列举：二芳基碘鎓盐(以下，称为“Diaryliodonium Salt，DAS”)、三芳基硫鎓盐(以下，称为“Triarylsulfonium Salt，TAS”)等。
DAS可列举：四氟硼酸二苯基碘鎓盐、六氟磷酸二苯基碘鎓盐、六氟砷酸二苯基碘鎓盐、三氟甲磺酸二苯基碘鎓盐、三氟乙酸二苯基碘鎓盐、对甲苯磺酸二苯基碘鎓盐、四(五氟苯基)硼酸二苯基碘鎓盐、四氟硼酸4-甲氧基苯基苯基碘鎓盐、六氟磷酸4-甲氧基苯基苯基碘鎓盐、六氟砷酸4-甲氧基苯基苯基碘鎓盐、三氟甲磺酸4-甲氧基苯基苯基碘鎓盐、三氟乙酸4-甲氧基苯基苯基碘鎓盐、对甲苯磺酸4-甲氧基苯基苯基碘鎓盐等。
也可通过将噻吨酮、吩噻嗪、氯噻吨酮、氧杂蒽酮、蒽、二苯基蒽、红荧烯等光增感剂添加于DAS中而进行高感度化。
TAS可列举：四氟硼酸三苯基硫鎓盐、六氟磷酸三苯基硫鎓盐、六氟砷酸三苯基硫鎓盐、三氟甲磺酸三苯基硫鎓盐、三氟乙酸三苯基硫鎓盐、对甲苯磺酸三苯基硫鎓盐、四(五氟苯基)硼酸三苯基硫鎓盐、四氟硼酸4-甲氧基苯基二苯基硫鎓盐、六氟磷酸4-甲氧基苯基二苯基硫鎓盐、六氟砷酸4-甲氧基苯基二苯基硫鎓盐、三氟甲磺酸4-甲氧基苯基二苯基硫鎓盐、三氟乙酸4-甲氧基苯基二苯基硫鎓盐、对甲苯磺酸4-甲氧基苯基二苯基硫鎓盐等。
光阳离子聚合引发剂的具体的商品名的例子为：希乐固(Cyracure，注册商标)UVI-6990、Cyracure UVI-6974、CyracureUVI-6992(分别为商品名，UCC(股))，艾迪科欧普托玛(Adeka Optomer)SP-150、SP-152、SP-170、SP-172(分别为商品名，艾迪科(ADEKA)(股))，罗多泽尔光引发剂(Rhodorsil Photoinitiator)2074(商品名，日本罗地亚(RhodiaJapan)(股))，艳佳固(IRGACURE，注册商标)250(商品名，日本巴斯夫(BASF JAPAN)(股))，UV-9380C(商品名，GE东芝硅酮(股))等。
2-2-10.硬化剂等
构成本发明的复合材料的高分子的制造中，除了所述单体等及聚合引发剂以外，也可进而添加一种或两种以上的其他优选的成分，例如硬化剂、催化剂、稳定剂等。
硬化剂通常可使用用作环氧树脂的硬化剂的现有公知的潜在性硬化剂。潜在性环氧树脂用硬化剂可列举：胺系硬化剂、酚醛清漆树脂系硬化剂、咪唑系硬化剂、酸酐系硬化剂等。胺系硬化剂的例子可列举：二乙三胺、三乙四胺、四乙五胺、间二甲苯二胺、三甲基六亚甲基二胺、2-甲基五亚甲基二胺、二乙基氨基丙基胺等脂肪族多胺，异佛尔酮二胺、1,3-双氨基甲基环己烷、双(4-氨基环己基)甲烷、降冰片烯二胺、1,2-二氨基环己烷、3,3'-二甲基-4,4'-二氨基环己基甲烷(Laromin)等脂环式多胺，二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯基乙烷、间苯二胺等芳香族多胺等。
酚醛清漆树脂系硬化剂的例子可列举：苯酚酚醛清漆树脂、双苯酚酚醛清漆树脂等。咪唑系硬化剂可列举：2-甲基咪唑、2-乙基己基咪唑、2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑鎓·偏苯三甲酸酯等。
酸酐系硬化剂的例子可列举：四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、甲基环己烯四羧酸二酐、邻苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、二苯甲酮四羧酸二酐等。
另外，进而可使用用以促进具有缩水甘油基、环氧基、氧杂环丁基的聚合性化合物与硬化剂的硬化反应的硬化促进剂。硬化促进剂例如可列举：苄基二甲基胺、三(二甲基氨基甲基)苯酚、二甲基环己基胺等三级胺类，1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑类，三苯基膦等有机磷系化合物，四苯基溴化鏻等四级鏻盐类，1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯-7等或其有机酸盐等二氮杂双环烯烃类，四乙基溴化铵、四丁基溴化铵等四级铵盐类，三氟化硼、硼酸三苯酯等硼化合物等。这些硬化促进剂可单独使用或者混合使用两种以上。
另外，例如为了防止存储中的不期望的聚合，优选为添加稳定剂。稳定剂可使用本领域技术人员所熟知的所有化合物。稳定剂的代表例可列举：4-乙氧基苯酚、对苯二酚、丁基化羟基甲苯(Butylated hydroxy toluene，BHT)等。
2-2-11.液晶组合物等的含有率
本发明的高分子/液晶复合材料中的液晶组合物的含有率只要为复合材料可表现出光学各向同性的液晶相的范围，则优选为含有率尽可能高。其原因在于：液晶组合物的含有率越高，本发明的复合材料的电致双折射值越大。
本发明的高分子/液晶复合材料中，相对于复合材料，液晶组合物的含有率优选为60重量％～99重量％，尤其优选为60重量％～95重量％，特优选为65重量％～95重量％。相对于复合材料，高分子的含有率优选为1重量％～40重量％，尤其优选为5重量％～40重量％，特优选为5重量％～35重量％。
2-2-12.高分子/液晶复合材料中可含有的其他成分
本发明的高分子/液晶复合材料也可在不损及本发明的效果的范围内含有例如二色性色素、光致变色化合物。
以下，通过实施例对本发明进一步进行详细说明，但本发明不受这些实施例的限制。此外，只要无特别说明，“％”是指“重量％”。
3.液晶显示元件
组合物(1)可用于具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式、PSA模式等运作模式，且以有源矩阵(active matrix，AM)方式来驱动的液晶显示元件。组合物(1)也可用于具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式、VA模式、IPS模式等运作模式，且以无源矩阵(passivematrix，PM)方式来驱动的液晶显示元件。这些AM方式及PM方式的元件也可应用于反射型、透过型、半透过型的任一种类型。
组合物(1)也可用于将向列液晶进行微胶囊化(microencapsulation)而制作的向列曲线排列相(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)元件、在液晶中形成三维网状高分子来制作的聚合物分散型液晶显示元件(polymer dispersed liquid crystaldisplay，PDLCD)、聚合物网络液晶显示元件(polymer network liquid crystal display，PNLCD)。
聚合物网络液晶显示元件(PNLCD)的例子为以包含液晶组合物或高分子/液晶复合材料(以下，有时将本发明的液晶组合物及高分子/液晶复合材料统称而称为液晶介质)的光学各向同性的液晶相进行驱动的光元件。
当不施加电场时，液晶介质为光学各向同性，但若施加电场，则液晶介质产生光学各向异性，能够利用电场进行光调制。
液晶显示元件的结构例可列举：如图1所示，梳型电极基板的电极中，自左侧延伸的电极1与自右侧延伸的电极2交替地配置的结构。在电极1与电极2之间存在电位差的情况下，在图1所示之类的梳型电极基板上，若着眼于一根电极，则可提供附图上的上方向与下方向两个方向的电场存在的状态。
[实施例]
通过实施例对本发明进一步进行详细说明。本发明不受这些实施例的限制。
4-1.化合物(1)的实施例
化合物(1)是利用下述程序来合成。所合成的化合物是利用核磁共振(NuclearMagnetic Resonance，NMR)分析等方法来鉴定。化合物的物性是利用下述记载的方法来测定。
NMR分析
测定时使用布鲁克拜厄斯宾(Bruker BioSpin)公司制造的DRX-500。1H-NMR的测定中，使试样溶解于CDCl3等氘化溶媒中，在室温下以500MHz、累计次数为16次的条件进行测定。使用四甲基硅烷作为内部标准。19F-NMR的测定中，使用CFCl3作为内部标准，以累计次数24次来进行。核磁共振波谱的说明中，s是指单峰(singlet)，d是指双重峰(doublet)，t是指三重峰(triplet)，q是指四重峰(quartet)，quin是指五重峰(quintet)，sex是指六重峰(sextet)，m是指多重峰(multiplet)，br是指宽峰(broad)。
测定试样
当测定相结构及转变温度时，使用液晶性化合物其本身作为试样。当测定向列相的上限温度、粘度、光学各向异性、介电各向异性等物性时，使用将化合物混合于母液晶中来制备的组合物作为试样。
在使用将化合物与母液晶混合而成的试样的情况下，以如下方式进行测定。将化合物15重量％与母液晶85重量％混合来制备试样。根据所述试样的测定值，依据以下式子所表示的外推法(extrapolation method)，计算外推值，并记载所述值。
〈外推值〉＝(100×〈试样的测定值〉-〈母液晶的重量％〉×〈母液晶的测定值〉)/〈化合物的重量％〉
在即便化合物与母液晶的比例为所述比例，结晶(或碟状相)也在25℃下析出的情况下，将化合物与母液晶的比例以10重量％：90重量％、5重量％：95重量％、1重量％：99重量％的顺序进行变更，以结晶(或碟状相)在25℃下不会析出的比例来测定试样的物性。此外，只要无特别说明，则化合物与母液晶的比例为15重量％：85重量％。
母液晶是使用下述母液晶(i)。将母液晶(i)的成分的比例以重量％表示。
测定方法
物性的测定是利用下述方法来进行。这些方法大多是社团法人电子信息技术产业协会(Japan Electronics and Information Technology Industries Association；以下简称为JEITA)所审议制定的JEITA规格(JEITA·ED-2521B)中所记载的方法或将其修饰而成的方法。用于测定的TN元件上未安装TFT。
(1)相结构
在具备偏光显微镜的熔点测定装置的热板(梅特勒(Mettler)公司，FP-52型热台)上放置试样，一边以3℃/min的速度进行加热，一边利用偏光显微镜来观察相状态及其变化，来确定相的种类。
(2)转变温度(℃)
测定时使用珀金埃尔默(Perkin Elmer)公司制造的示差扫描热量计钻石(Diamond)DSC系统或SSI纳米技术(SSI Nanotechnology)公司制造的高感度示差扫描热量计X-DSC7000。以3℃/min的速度升温降温，利用外推来求出伴随试样的相变化的吸热峰值或发热峰值的起始点，决定转变温度。有时将化合物自固体转变为碟状相、向列相等液晶相的温度简称为“液晶相的下限温度”。有时将化合物自液晶相转变为各向同性液体的温度简称为“透明点”。
以下，结晶表示为C，进而在对结晶加以区别的情况下，分别表示为C1或C2。另外，碟状相表示为Sm，向列相表示为N。液体(各向同性)表示为I。碟状相中，在对碟状B相或碟状A相加以区别的情况下，分别表示为SmB或SmA。手性向列相表示为N*。BP表示蓝相或光学各向同性的液晶相。有时以(N*+I)、(N*+BP)的形式来表述2相的共存状态。具体而言，(N*+I)表示各个非液晶各向同性相与手性向列相共存的相，(N*+BP)表示BP相或光学各向同性的液晶相与手性向列相共存的相。Un表示并非光学各向同性的未确认的相。关于相转变温度的表述，例如所谓“C 50.0N 100.0I”，表示自结晶至向列相的相转变温度(CN)为50.0℃，自向列相至液体的相转变温度(NI)为100.0℃。其他表述也同样。
(3)低温相容性
制备以化合物的比例成为20重量％、15重量％、10重量％、5重量％、3重量％及1重量％的方式将母液晶与化合物混合而成的试样，将试样放入玻璃瓶中。将所述玻璃瓶在-10℃或-20℃的冷冻机中保管一定时间后，观察结晶或碟状相是否析出。
(4)向列相的上限温度(TNI或NI；℃)
在具备偏光显微镜的熔点测定装置的热板上放置试样，以1℃/min的速度加热。测定试样的一部分自向列相变化为各向同性液体时的温度。有时将向列相的上限温度简称为“上限温度”。当试样为化合物与母液晶的混合物时，以TNI的记号表示。当试样为化合物与成分B等的混合物时，以NI的记号表示。
(5)向列相的下限温度(TC；℃)
将具有向列相的试样在0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷冻机中保管10日后，观察液晶相。例如，当试样在-20℃下为向列相的状态而在-30℃下变化为结晶或碟状相时，将TC记载为≦-20℃。有时将向列相的下限温度简称为“下限温度”。
(6)粘度(体积粘度；η；在20℃下测定；mPa·s)
测定时使用东京计器股份有限公司制造的E型旋转粘度计。
(7)粘度(旋转粘度；γ1；在25℃下测定；mPa·s)
测定依据M.今井(M.Imai)等人的《分子晶体与液晶》(Molecular Crystals andLiquid Crystals)第259卷第37页(1995)中所记载的方法。在扭曲角(twist angle)为0°，而且两块玻璃基板的间隔(单元间隙)为5μm的TN元件中放入试样。对所述元件在16V至19.5V的范围内以0.5V为单位阶段性地施加电压。不施加电压0.2秒后，以施加仅一个矩形波(矩形脉冲；0.2秒)与不进行施加(2秒)的条件反复施加。测定因所述施加而产生的暂态电流(transient current)的峰值电流(peak current)及峰值时间(peak time)。根据这些测定值与M.Imai等人的论文第40页的计算式(8)来获得旋转粘度的值。所述计算所必需的介电各向异性的值是使用测定所述旋转粘度的元件，以下述所记载的方法来求出。
(8)光学各向异性(折射率各向异性；在25℃下测定；Δn)
使用波长为589nm的光，利用在目镜上安装有偏光板的阿贝折射计(abberefractometer)来进行测定。将主棱镜的表面向一个方向摩擦后，将试样滴加至主棱镜上。折射率(n∥)是在偏光的方向与摩擦的方向平行时测定。折射率(n⊥)是在偏光的方向与摩擦的方向垂直时测定。光学各向异性(Δn)的值是根据Δn＝n∥-n⊥的式子来计算。
(9)介电各向异性(Δε；在25℃下测定)
在两块玻璃基板的间隔(单元间隙)为9μm，而且扭曲角为80度的TN元件中放入试样。对所述元件施加正弦波(10V，1kHz)，2秒后测定液晶分子的长轴方向的介电常数(ε∥)。对所述元件施加正弦波(0.5V，1kHz)，2秒后测定液晶分子的短轴方向中的介电常数(ε⊥)。介电各向异性的值是根据Δε＝ε∥-ε⊥的式子来计算。
(10)弹性常数(K；在25℃下测定；pN)
测定时使用横河·惠普(Yokogawa·Hewlett-Packard)股份有限公司制造的HP4284A型电感电容电阻(inductance capacitance and resistance，LCR)计。在两块玻璃基板的间隔(单元间隙)为20μm的水平取向元件中放入试样。对所述元件施加0伏特至20伏特电荷，测定静电电容及施加电压。使用《液晶装置手册》(日刊工业新闻社)第75页的式(2.98)、式(2.101)，将所测定的静电电容(C)及施加电压(V)的值进行拟合(fitting)，由式(2.99)获得K11及K33的值。其次，在第171页的式(3.18)中，使用刚才求出的K11及K33的值来算出K22。弹性常数K是由以所述方式求出的K11、K22及K33的平均值来表示。
(11)阈值电压(Vth；在25℃下测定；V)
测定时使用大冢电子股份有限公司制造的LCD5100型亮度计。光源为卤素灯。在两块玻璃基板的间隔(单元间隙)为约0.45/Δn(μm)，且扭曲角为80度的正常显白模式(normally white mode)的TN元件中放入试样。对所述元件施加的电压(32Hz，矩形波)是以0.02V为单位自0V阶段性地增加至10V。此时，自垂直方向对元件照射光，测定透过元件的光量。制成当所述光量达到最大时透过率为100％，且当所述光量为最小时透过率为0％的电压-透过率曲线。阈值电压是以透过率达到90％时的电压来表示。
(12)电压保持率(VHR-1；在25℃下测定；％)
测定中使用的TN元件具有聚酰亚胺取向膜，而且两块玻璃基板的间隔(单元间隙)为5μm。所述元件在放入试样后，利用以紫外线硬化的粘合剂来密封。对所述元件在25℃下施加脉冲电压(5V，60微秒)来进行充电。利用高速电压计在16.7毫秒之间测定所衰减的电压，求出单位周期中的电压曲线与横轴之间的面积A。面积B为未衰减时的面积。电压保持率是以面积A相对于面积B的百分率来表示。
(13)电压保持率(VHR-2；在80℃下测定；％)
除了在80℃下测定以外，以与VHR-1同样的方法求出电压保持率(VHR-2)。
(14)间距(P；在25℃下测定；nm)
间距长度是利用选择反射来测定(《液晶便览》第196页2000年发行，丸善)。对于选择反射波长λ，关系式〈n〉p/λ＝1成立。此处，〈n〉表示平均折射率，以下式来提供。〈n〉＝{(n∥ 2+n⊥ 2)/2}1/2。选择反射波长是利用显微分光光度计(日本电子(股)，商品名MSV-350)来测定。通过将所获得的反射波长除以平均折射率来求出间距。在较可见光更长的波长区域具有反射波长的胆固醇型液晶(cholesteric liquid crystal)的间距在光学活性化合物浓度低的区域与光学活性化合物的浓度的倒数成正比，由此测定数点在可见光区域具有选择反射波长的液晶的间距长度，并利用直线外推法来求出所述间距。“光学活性化合物”相当于本发明中的手性剂。
原料
索尔米克斯(solmix)A-11(商品名)为乙醇(85.5％)、甲醇(13.4％)及异丙醇(1.1％)的混合物，自日本酒精销售(股)获取。
[实施例1]
2-(4-(二氟-((2,3',4',5'-四氟-[1,1'-联苯]-4-基)氧基)甲基)-3,5-二氟苯基)-5-(乙氧基甲基)-1,3-二噁烷(No.148)的合成
将合成流程示于下图。
第1步骤
在氮气环境下，将甲烷三羧酸三乙酯(0.90g，8.5mmol)、对甲苯磺酸一水合物(0.05g，0.25mmol)、丙酮(27ml)放入反应容器中，在室温下搅拌12小时。在反应混合物中添加三乙基胺，利用蒸发器将溶媒蒸馏去除。将残渣利用硅胶色谱法进行纯化而获得化合物(S102)(1.1g，7.8mmol；91％)。
第2步骤
在氮气环境下，将第1步骤所获得的化合物(S102)(1.1g，7.8mmol)、氢化钠(60％；0.47g，11.7mmol)、四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)(11ml)放入反应容器中，在室温下搅拌30分钟。向其中添加1-碘乙烷(3.6g，23.4mmol)，在室温下搅拌5小时。将反应混合物注入至纯水中，并利用乙酸乙酯对水层进行萃取。将一起产生的有机层以纯水、饱和食盐水进行清洗后，以硫酸镁进行干燥，利用蒸发器将溶媒蒸馏去除。将残渣利用硅胶色谱法进行纯化而获得化合物(S103)(0.95g，5.4mmol；70％)。
第3步骤
在氮气环境下，将第2步骤所获得的化合物(S103)(0.95g，5.4mmol)、对甲苯磺酸一水合物(0.1g，0.54mmol)、甲醇(4.7ml)放入反应容器中，在室温下搅拌12小时。在反应混合物中添加三乙基胺，利用蒸发器将溶媒蒸馏去除。将残渣利用硅胶色谱法进行纯化而获得化合物(S104)(0.62g，4.6mmol；84％)。
第4步骤
在氮气环境下，将第3步骤所获得的化合物(S104)(0.62g，4.6mmol)、4-(二氟((2,3',4',5'-四氟-[1,1'-联苯]-4-基)氧基)甲基)-3,5-二氟苯甲醛(2.0g，4.6mmol)、对甲苯磺酸一水合物(0.06g，0.32mmol)、硫酸钙(0.6g，4.5mmol)、甲苯(6ml)、环丙烷(6ml)放入反应容器中，加热回流3小时。将反应混合物恢复至室温后，注入至纯水中，利用甲苯对水层进行萃取。将一起产生的有机层以纯水、饱和食盐水进行清洗后，以硫酸镁进行干燥，利用蒸发器将溶媒蒸馏去除。将残渣利用硅胶色谱法及再结晶进行纯化而获得化合物(No.148)(0.95g，1.7mmol；37％)。
1H-NMR(δppm；CDCl3):7.34(dd,1H,J＝8.4Hz,8.4Hz),7.19-7.10(m,6H),5.39(s,1H),4.28(dd,2H,J＝4.6Hz,11.8Hz),3.74(dd,2H,J＝11.8Hz,11.8Hz),3.45(q,2H,J＝7.0Hz),3.28(d,2H,J＝5.8Hz),2.43(m,1H),1.19(t,3H,J＝7.0Hz).
19F-NMR(δppm；CFCl3):-61.43(t,2F,J＝28.5Hz),-111.47(dt,2F,J＝11.3Hz,28.5Hz),-114.86(dd,1F,J＝8.5Hz,10.6Hz),-134.71(dd,2F,J＝9.4Hz,21.4Hz),-161.72(tt,1F,J＝6.7Hz,21.4Hz).
化合物(No.148)的物性如下所述。
附注的数据是依据所述方法而求出。当测定转变温度时，使用化合物其本身作为试样。当测定上限温度(TNI)、粘度(η)、光学各向异性(Δn)及介电各向异性(Δε)时，使用化合物(15重量％)与母液晶(A)(85重量％)的混合物作为试样。根据这些的测定值，依据所述外推法来算出外推值并加以记载。
转变温度：C 64.7N 64.7I.TNI＝43；η＝70mPa·s；Δn＝0.117；Δε＝54.57.
[实施例2]
5-(丁氧基甲基)-2-(4-(二氟-((2,3',4'-三氟-[1,1'-联苯]-4-基)氧基)甲基)-3,5-二氟苯基)-1,3-二噁烷(No.142)的合成
利用与实施例1类似的方法来合成化合物(No.142)。
1H-NMR(δppm；CDCl3):7.38-7.32(m,2H),7.25-7.10(m,2H),7.17-7.09(m,4H),5.39(s,1H),4.28(dd,2H,J＝4.6Hz,11.8Hz),3.74(dd,2H,J＝11.8Hz,11.8Hz),3.38(t,2H,J＝6.6Hz),3.27(d,2H,J＝5.8Hz),2.43(m,1H),1.57-1.50(m,2H),1.36(dq,2H,J＝7.5Hz,7.5Hz),0.93(t,3H,J＝7.5Hz).
19F-NMR(δppm；CFCl3):-61.40(t,2F,J＝28.4Hz),-110.48(dt,2F,J＝10.6Hz,28.4Hz),-115.14(dd,1F,J＝8.5Hz,10.6Hz),-137.97--138.07(m,1F),-139.25--139.35(m,1F).
化合物(No.142)的物性如下所述。
使用化合物(15重量％)与母液晶(A)(85重量％)的混合物作为试样。根据这些的测定值，依据所述外推法来算出外推值并加以记载。
转变温度：C 46.6I.TNI＝38.4；η＝72.6mPa·s；Δn＝0.1037；Δε＝35.8.
[实施例3]
5-(丁氧基甲基)-2-(4'-((3,4-二氟苯氧基)二氟甲基)-2,3',5'-三氟-[1,1'-联苯]-4-基)-1,3-二噁烷(No.124)的合成
利用与实施例1类似的方法来合成化合物(No.124)。
1H-NMR(δppm；CDCl3):7.42(dd,1H,J＝8.1Hz,8.1Hz),7.39-7.34(m,2H),7.22-7.13(m,4H),7.18-7.03(m,1H),5.45(s,1H),4.30(dd,2H,J＝4.6Hz,11.7Hz),3.77(dd,2H,J＝11.7Hz,11.7Hz),3.39(t,2H,J＝6.5Hz),3.28(d,2H,J＝5.9Hz),2.47(m,1H),1.58-1.51(m,2H),1.37(dq,2H,J＝7.5Hz,7.5Hz),0.93(t,3H,J＝7.4Hz).
19F-NMR(δppm；CFCl3):-61.94(t,2F,J＝28.2Hz),-111.10(dt,2F,J＝11.8Hz,28.2Hz),-117.30(dd,1F,J＝8.3Hz,10.6Hz),-134.77--134.88(m,1F),-140.88--140.11(m,1F).
化合物(No.124)的物性如下所述。
使用化合物(15重量％)与母液晶(A)(85重量％)的混合物作为试样。根据这些的测定值，依据所述外推法来算出外推值并加以记载。
转变温度：C 43.1N 61.8I.TNI＝61.0；η＝82.6mPa·s；Δn＝0.117；Δε＝36.97.
[实施例4]
5-(乙氧基甲基)-2-(2,3',4',5'-四氟-[1,1'-联苯]-4-基)-1,3-二噁烷(No.12)的合成
利用与实施例1类似的方法来合成化合物(No.12)。
1H-NMR(δppm；CDCl3):7.39-7.31(m,3H),7.20-7.13(m,2H),5.45(s,1H),4.30(dd,2H,J＝4.6Hz,11.7Hz),3.77(dd,2H,J＝11.7Hz,11.7Hz),3.45(q,2H,J＝6.9Hz),3.28(d,2H,J＝5.9Hz),2.47(m,1H),1.20(t,3H,J＝6.9Hz).
19F-NMR(δppm；CFCl3):-111.09(dd,1F,J＝7.1Hz,8.7Hz),-134.97(dd,1F,J＝8.7Hz,21.3Hz),-161.98(dt,1F,J＝8.7Hz,21.3Hz).
化合物(No.12)的物性如下所述。
使用化合物(15重量％)与母液晶(A)(85重量％)的混合物作为试样。根据这些的测定值，依据所述外推法来算出外推值并加以记载。
转变温度：C 49.8SB 53.2I.TNI＝4.4；η＝65.7mPa·s；Δn＝0.084；Δε＝37.43.
[实施例5]
2-(4-(二氟-(3,4,5-三氟苯氧基)甲基)-3,5-二氟苯基)-5-(乙氧基甲基)-1,3-二噁烷(No.44)的合成
利用与实施例1类似的方法来合成化合物(No.44)。
1H-NMR(δppm；CDCl3):7.14(d,2H,J＝10.0Hz),6.95(dd,2H,J＝5.9Hz,7.6Hz),5.38(s,1H),4.28(dd,2H,J＝4.6Hz,11.7Hz),3.74(dd,2H,J＝11.7Hz,11.7Hz),3.45(q,2H,J＝6.9Hz),3.28(d,2H,J＝5.9Hz),2.43(m,1H),1.19(t,3H,J＝6.9Hz).
19F-NMR(δppm；CFCl3):-62.29(t,2F,J＝28.5Hz),-111.66(dt,2F,J＝11.0Hz,28.5Hz),-132.99(dd,2F,J＝9.4Hz,21.4Hz),-163.70(tt,1F,J＝6.7Hz,21.4Hz).
化合物(No.44)的物性如下所述。
使用化合物(15重量％)与母液晶(A)(85重量％)的混合物作为试样。根据这些的测定值，依据所述外推法来算出外推值并加以记载。
转变温度：C 63.4I.TNI＝-32.3；η＝40.0mPa·s；Δn＝0.050；Δε＝42.57.
[实施例6]
5-(乙氧基甲基)-2-(2,3',3”,4”,5”-五氟-[1,1'：4',1”-三联苯]-4-基)-1,3-二噁烷(No.75)的合成
利用与实施例1类似的方法来合成化合物(No.75)。
1H-NMR(δppm；CDCl3):7.49-7.32(m,6H),7.25-7.19(m,2H),5.46(s,1H),4.31(dd,2H,J＝4.6Hz,11.7Hz),3.77(dd,2H,J＝11.7Hz,11.7Hz),3.46(q,2H,J＝7.0Hz),3.29(d,2H,J＝5.9Hz),2.48(m,1H),1.20(t,3H,J＝7.0Hz).
19F-NMR(δppm；CFCl3):-117.85(dd,1F,J＝8.5Hz,11.5Hz),-118.08(dd,1F,J＝8.0Hz,12.5Hz),-134.78(dd,1F,J＝8.6Hz,21.3Hz),-161.78(tt,1F,J＝6.6Hz,21.3Hz).
化合物(No.75)的物性如下所述。
使用化合物(5重量％)与母液晶(A)(95重量％)的混合物作为试样。根据这些的测定值，依据所述外推法来算出外推值并加以记载。
转变温度：C 113.6SB 150.7N 166.4I.TNI＝113.7；η＝81.1mPa·s；Δn＝0.177；Δε＝41.8.
[实施例7]
2-(4'-(二氟-(3,4,5-三氟苯氧基)甲基)-3',5'-二氟-[1,1'-联苯]-4-基)-5-(乙氧基甲基)-1,3-二噁烷(No.122)的合成
利用与实施例1类似的方法来合成化合物(No.122)。
1H-NMR(δppm；CDCl3):7.61(d,2H,J＝8.5Hz),7.56(d,2H,J＝8.5Hz),7.20(d,2H,J＝11.3Hz),6.99(dd,2H,J＝6.0Hz,7.6Hz),5.48(s,1H),4.31(dd,2H,J＝4.6Hz,11.7Hz),3.77(dd,2H,J＝11.7Hz,11.7Hz),3.45(q,2H,J＝7.0Hz),3.29(d,2H,J＝6.0Hz),2.48(m,1H),1.20(t,3H,J＝7.0Hz).
19F-NMR(δppm；CFCl3):-62.18(t,2F,J＝28.2Hz),-111.87(dt,2F,J＝11.3Hz,28.2Hz),-132.97(dd,1F,J＝7.6Hz,21.3Hz),-163.67(dd,1F,J＝6.0Hz,21.3Hz).
化合物(No.122)的物性如下所述。
使用化合物(5重量％)与母液晶(A)(95重量％)的混合物作为试样。根据这些的测定值，依据所述外推法来算出外推值并加以记载。
转变温度：C 110.1SE 121.1SB 129.3I.TNI＝95.7；η＝69.5mPa·s；Δn＝0.157；Δε＝43.9.
[实施例8]
2-(4'-(二氟-(3,4,5-三氟苯氧基)甲基)-2,3',5'-三氟-[1,1'-联苯]-4-基)-5-(乙氧基甲基)-1,3-二噁烷(No.128)的合成
利用与实施例1类似的方法来合成化合物(No.128)。
1H-NMR(δppm；CDCl3):7.46-7.33(m,3H),7.20(d,2H,J＝10.6Hz),7.04-6.95(m,2H),5.46(s,1H),4.30(dd,2H,J＝4.6Hz,11.7Hz),3.77(dd,2H,J＝11.7Hz,11.7Hz),3.46(q,2H,J＝6.9Hz),3.29(d,2H,J＝5.9Hz),2.47(m,1H),1.20(t,3H,J＝6.9Hz).
19F-NMR(δppm；CFCl3):-62.26(t,2F,J＝28.0Hz),-111.10(dt,2F,J＝10.7Hz,28.0Hz),-117.29(dd,1F,J＝8.3Hz,11.3Hz),-132.92(dd,1F,J＝8.3Hz,21.7Hz),-163.60(tt,1F,J＝5.8Hz,21.7Hz).
化合物(No.128)的物性如下所述。
使用化合物(15重量％)与母液晶(A)(85重量％)的混合物作为试样。根据这些的测定值，依据所述外推法来算出外推值并加以记载。
转变温度：C 72.7N 95.3N 99.4I.TNI＝71；η＝79.8mPa·s；Δn＝0.130；Δε＝57.9.
[实施例9]
2-(4'-((3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯氧基)二氟甲基-2,3',5'-三氟-[1,1'-联苯]-4-基)-5-(乙氧基甲基)-1,3-二噁烷(No.129)的合成
利用与实施例1类似的方法来合成化合物(No.129)。
1H-NMR(δppm；CDCl3):7.46-7.33(m,3H),7.20(d,2H,J＝10.7Hz),6.98(d,2H,J＝9.9Hz),5.46(s,1H),4.30(dd,2H,J＝4.6Hz,11.8Hz),3.77(dd,2H,J＝11.8Hz,11.8Hz),3.46(q,2H,J＝6.9Hz),3.29(d,2H,J＝5.9Hz),2.47(m,1H),1.20(t,3H,J＝6.9Hz).
19F-NMR(δppm；CFCl3):56.75(t,2F,J＝23.0Hz),-2.27(t,2F,J＝27.8Hz),-108.74(dq,2F,J＝10.4Hz,23.0Hz),-111.00(dt,1F,J＝8.3Hz,27.8Hz),-117.27(dd,1F,J＝8.3Hz,11.8Hz).
化合物(No.129)的物性如下所述。
使用化合物(10重量％)与母液晶(A)(90重量％)的混合物作为试样。根据这些的测定值，依据所述外推法来算出外推值并加以记载。
转变温度：C 102.4SB 122.7I.TNI＝67.7；η＝85.6mPa·s；Δn＝0.137；Δε＝67.8.
[实施例10]
2-(4-(二氟((2,3',4'-三氟-4-[1,1'-联苯]-4-基)氧基)甲基)-3-氟苯基)-5-(乙氧基甲基)-1,3-二噁烷(No.140)的合成
利用与实施例1类似的方法来合成化合物(No.140)。
1H-NMR(δppm；CDCl3):7.70(d,1H,J＝8.7Hz),7.39-7.32(m,4H),7.27-7.20(m,2H),7.17-7.09(m,2H),5.44(s,1H),4.29(dd,2H,J＝4.6Hz,11.8Hz),3.75(dd,2H,J＝11.8Hz,11.8Hz),3.45(q,2H,J＝6.9Hz),3.28(d,2H,J＝5.9Hz),2.45(m,1H),1.19(t,3H,J＝6.9Hz).
19F-NMR(δppm；CFCl3):-65.66(d,2F,J＝13.2Hz),-114.22--114.36(m,1F),-115.26(dd,1F,J＝8.5Hz,10.6Hz),-137.97--138.09(m,1F),-139.28--139.40(m,1F).
化合物(No.140)的物性如下所述。
使用化合物(15重量％)与母液晶(A)(85重量％)的混合物作为试样。根据这些的测定值，依据所述外推法来算出外推值并加以记载。
转变温度：C 67.7N 119.3I.TNI＝85；η＝74.2mPa·s；Δn＝0.144；Δε＝36.6.
[实施例11]
2-(4-(二氟((2,3',4',6-四氟-[1,1'-联苯]-4-基)氧基)甲基)-3,5-二氟苯基)-5-(乙氧基甲基)-1,3-二噁烷(No.151)的合成
利用与实施例1类似的方法来合成化合物(No.151)。
1H-NMR(δppm；CDCl3):7.32-7.12(m,5H),6.95(dd,2H,J＝8.2Hz),5.39(s,1H),4.29(dd,2H,J＝4.6Hz,11.7Hz),3.75(dd,2H,J＝11.7Hz,11.7Hz),3.45(q,2H,J＝6.9Hz),3.28(d,2H,J＝5.9Hz),2.43(m,1H),1.19(t,3H,J＝6.9Hz).
19F-NMR(δppm；CFCl3):-61.78(t,2F,J＝28.0Hz),-111.48(dt,2F,J＝11.4Hz,28.0Hz),-112.86(d,2F,J＝8.2Hz),-137.93--138.15(m,2F).
化合物(No.151)的物性如下所述。
使用化合物(5重量％)与母液晶(A)(95重量％)的混合物作为试样。根据这些的测定值，依据所述外推法来算出外推值并加以记载。
转变温度：C 109.4I.TNI＝47.7；η＝63mPa·s；Δn＝0.137；Δε＝46.1.
[实施例12]
2-(4-(((2,3'-二氟-4'-三氟甲氧基-[1,1'-联苯]-4-基)氧基)二氟甲基)-3,5-二氟苯基)-5-(乙氧基甲基)-1,3-二噁烷(No.153)的合成
利用与实施例1类似的方法来合成化合物(No.153)。
1H-NMR(δppm；CDCl3):7.42-7.33(m,3H),7.33-7.27(m,1H),7.19-7.08(m,4H),5.39(s,1H),4.28(dd,2H,J＝4.6Hz,11.8Hz),3.74(dd,2H,J＝11.8Hz,11.8Hz),3.45(q,2H,J＝7.0Hz),3.28(d,2H,J＝5.8Hz),2.43(m,1H),1.19(t,3H,J＝7.0Hz).
19F-NMR(δppm；CFCl3):-59.21(d,3F,J＝4.9Hz),-61.48(t,2F,J＝28.5Hz),-111.52(dt,2F,J＝11.0Hz,28.5Hz),-114.93(dd,1F,J＝8.5Hz,10.6Hz),-128.90--129.05(m,1F).
化合物(No.153)的物性如下所述。
使用化合物(15重量％)与母液晶(A)(85重量％)的混合物作为试样。根据这些的测定值，依据所述外推法来算出外推值并加以记载。
转变温度：C 69.4N 82.3I.TNI＝59；η＝67.1mPa·s；Δn＝0.124；Δε＝44.6.
[实施例13]
(2,3',4',5'-四氟-[1,1'-联苯]-4-基)4-(5-(乙氧基甲基)-1,3-二噁烷-2-基)2,6-二氟苯甲酸酯(No.157)的合成
利用与实施例1类似的方法来合成化合物(No.157)。
1H-NMR(δppm；CDCl3):7.43(dd,1H,J＝8.3Hz,8.3Hz),7.23-7.13(m,6H),5.40(s,1H),4.26(dd,2H,J＝4.6Hz,11.8Hz),3.54(dd,2H,J＝11.8Hz,11.8Hz),3.45(q,2H,J＝7.0Hz),3.28(d,2H,J＝5.8Hz),2.11(m,1H),1.19(t,3H,J＝7.0Hz).
19F-NMR(δppm；CFCl3):-108.92(d,2F,J＝10.0Hz),-114.81(dd,1F,J＝8.3Hz,10.6Hz),-134.62(dd,2F,J＝8.4Hz,21.4Hz),-161.60(tt,1F,J＝6.7Hz,21.4Hz).
化合物(No.157)的物性如下所述。
使用化合物(10重量％)与母液晶(A)(90重量％)的混合物作为试样。根据这些的测定值，依据所述外推法来算出外推值并加以记载。
转变温度：C 92.4N 135.6N 146.3I.TNI＝84.7；η＝81.1mPa·s；Δn＝0.137；Δε＝61.8.
[实施例14]
2-(4'-(二氟-((2,3',4',5'-四氟)-[1,1'-联苯]-4-基)氧基)甲基-2,3',5'-三氟-[1,1'-联苯]-4-基-5-(乙氧基甲基)-1,3-二噁烷(No.220)的合成
利用与实施例1类似的方法来合成化合物(No.220)。
1H-NMR(δppm；CDCl3):7.46-7.33(m,4H),7.25-7.12(m,6H),5.45(s,1H),4.30(dd,2H,J＝4.6Hz,11.7Hz),3.76(dd,2H,J＝11.7Hz,11.7Hz),3.46(q,2H,J＝6.9Hz),3.28(d,2H,J＝5.8Hz),2.47(m,1H),1.20(t,3H,J＝6.9Hz).
19F-NMR(δppm；CFCl3):-61.57(t,2F,J＝28.1Hz),-111.00(dt,2F,J＝11.0Hz,28.1Hz),-114.84(dd,1F,J＝8.3Hz,12.1Hz),-117.30(dd,1F,J＝8.3Hz,12.1Hz),-134.68(dd,2F,J＝8.9Hz,21.8Hz),-161.69(tt,1F,J＝6.9Hz,21.8Hz).
化合物(No.220)的物性如下所述。
使用化合物(10重量％)与母液晶(A)(90重量％)的混合物作为试样。根据这些的测定值，依据所述外推法来算出外推值并加以记载。
转变温度：C 82C 90.4N 148.1 191.1I.TNI＝120.7；η＝95.7mPa·s；Δn＝0.177；Δε＝61.6.
[实施例15]
2-(4-(二氟-((2,3',4',5'-四氟-[1,1'-联苯]-4-基)氧基)甲基)-3,5-二氟苯基)-5-(甲氧基乙基)-1,3-二噁烷(No.149)的合成
将合成流程示于下图。
第1步骤
在氮气环境下，将1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯(10.0g，40.6mmol)、硼氢化钠(4.1g，109.6mmol)、甲醇(5ml)、叔丁醇(80ml)放入反应容器中，加热回流3小时。将反应混合物恢复至室温后，添加2N盐酸进行中和。利用硅藻土过滤去除析出物，利用蒸发器将滤液的溶媒蒸馏去除。将残渣利用硅胶色谱法进行纯化而获得化合物(S202)(4.4g，36.6mmol；90％)。
第2步骤
在氮气环境下，将第1步骤所获得的化合物(S202)(4.1g，34.1mmol)、对甲苯磺酸一水合物(0.19g，1.02mmol)、丙酮(123ml)放入反应容器中，在室温下搅拌12小时。在反应混合物中添加三乙基胺，利用蒸发器将溶媒蒸馏去除。将残渣利用硅胶色谱法进行纯化而获得化合物(S203)(4.4g，27.5mmol；80％)。
第3步骤
在氮气环境下，将第2步骤所获得的化合物(S203)(4.2g，26.2mmol)、氢化钠(60％；1.6g，39.3mmol)、THF(21ml)放入反应容器中，在室温下搅拌30分钟。向其中添加1-碘甲烷(11.1g，78.6mmol)，在室温下搅拌5小时。将反应混合物注入至纯水中，并利用乙酸乙酯对水层进行萃取。将一起产生的有机层以纯水、饱和食盐水进行清洗后，以硫酸镁进行干燥，利用蒸发器将溶媒蒸馏去除。将残渣利用硅胶色谱法进行纯化而获得化合物(S204)(3.8g，21.7mmol；82％)。
第4步骤
在氮气环境下，将第3步骤所获得的化合物(S204)(4.2g，24.1mmol)、对甲苯磺酸一水合物(0.46g，2.4mmol)、甲醇(21ml)放入反应容器中，在室温下搅拌12小时。在反应混合物中添加三乙基胺，利用蒸发器将溶媒蒸馏去除。将残渣利用硅胶色谱法进行纯化而获得化合物(S205)(2.0g，14.9mmol；61％)。
第5步骤
在氮气环境下，将第4步骤所获得的化合物(S205)(2.0g，14.9mmol)、4-(二氟((2,3',4',5'-四氟-[1,1'-联苯]-4-基)氧基)甲基)-3,5-二氟苯甲醛(6.4g，14.9mmol)、对甲苯磺酸一水合物(0.19g，1.0mmol)、硫酸钙(1.9g，14.2mmol)、甲苯(16ml)、环丙烷(16ml)放入反应容器中，加热回流3小时。将反应混合物恢复至室温后，注入至纯水中，利用甲苯对水层进行萃取。将一起产生的有机层以纯水、饱和食盐水进行清洗后，以硫酸镁进行干燥，利用蒸发器将溶媒蒸馏去除。将残渣利用硅胶色谱法及再结晶进行纯化而获得化合物(No.149)(2.7g，4.9mmol；33％)。
1H-NMR(δppm；CDCl3):7.34(dd,1H,J＝8.4Hz,8.4Hz),7.19-7.10(m,6H),5.38(s,1H),4.27(dd,2H,J＝4.6Hz,11.7Hz),3.57(dd,2H,J＝11.7Hz,11.7Hz),3.40(t,2H,J＝6.3Hz),3.34(s,3H),2.25(m,1H),1.38(dt,3H,J＝6.3Hz).
19F-NMR(δppm；CFCl3):-61.43(t,2F,J＝28.5Hz),-111.50(dt,2F,J＝11.3Hz,28.5Hz),-114.86(dd,1F,J＝8.5Hz,10.6Hz),-134.71(dd,2F,J＝9.4Hz,21.4Hz),-161.72(tt,1F,J＝6.7Hz,21.4Hz).
化合物(No.149)的物性如下所述。
使用化合物(5重量％)与母液晶(A)(95重量％)的混合物作为试样。根据这些的测定值，依据所述外推法来算出外推值并加以记载。
转变温度：C 86.5I.TNI＝39.7；η＝62.9mPa·s；Δn＝0.137；Δε＝47.8.
[实施例16]
2-(4-(二氟-((2,3',4',5'-四氟-[1,1'-联苯]-4-基)氧基)甲基)-3,5-二氟苯基)-5-(乙氧基甲基)四氢-2H-吡喃(No.107)的合成
利用欧洲专利申请公开1482019号说明书中记载的具有吡喃环的化合物的合成法来合成化合物(No.107)。
1H-NMR(δppm；CDCl3):7.35(dd,1H,J＝8.7Hz,8.7Hz),7.20-7.10(m,4H),6.99(d,2H,J＝10.4H),4.27(dd,1H,J＝1.8Hz,11.0Hz),4.23(ddd,1H,J＝2.0Hz,4.3Hz,11.4Hz),3.53-3.41(m,2H),3.33(dd,1H,J＝11.4Hz,11.4Hz),3.32-3.22(m,2H),2.07-1.87(m,3H),1.57-1.35(m,2H),1.20(t,3H,J＝7.0Hz).
19F-NMR(δppm；CFCl3):-61.41(t,2F,J＝28.4Hz),-111.04(dt,2F,J＝10.4Hz,28.4Hz),-114.93(dd,1F,J＝8.7Hz,12.1Hz),-134.70(dd,2F,J＝8.7Hz,22.3Hz),-161.72(tt,1F,J＝6.9Hz,22.3Hz).
化合物(No.107)的物性如下所述。
使用化合物(10重量％)与母液晶(A)(90重量％)的混合物作为试样。根据这些的测定值，依据所述外推法来算出外推值并加以记载。
转变温度：C 59.6N 59.6I.TNI＝35.0；Δn＝0.110；Δε＝40.1.
可依据已记载的化合物(1)的合成法及实施例1～实施例16中记载的合成程序来合成以下的化合物(No.1～No.260)。
[比较例]
比较例化合物(R)的物性如下所述。
使用化合物(15重量％)与母液晶(A)(85重量％)的混合物作为试样。根据这些的测定值，依据所述外推法来算出外推值并加以记载。
介电各向异性(Δε)＝39.1.
将实施例1所获得的化合物(No.148)、实施例15所获得的化合物(No.149)及比较例化合物(R)的介电各向异性汇总于表1。根据所述结果可知，就具有大的介电各向异性(Δε)的观点而言，化合物(No.148)及化合物(No.149)优异。
表1化合物(No.148)、化合物(No.149)及比较例化合物(R)的物性
4-2.组合物(1)的实施例
通过实施例对本发明的液晶组合物(1)进行详细说明。本发明不受这些实施例的限制。本发明包含实施例1的组合物与实施例2的组合物的混合物。本发明也包含将实施例的组合物的至少两者混合的混合物。实施例中的化合物是基于下述表2的定义而以记号来表示。表2中，与1,4-亚环己基相关的立体构型为反式。实施例中位于记号后的括弧内的编号与化合物的编号对应。(-)的记号是指其他液晶性化合物。液晶性化合物的比例(百分率)是基于液晶组合物的重量的重量百分率(重量％)。最后，汇总组合物的物性值。物性是依据从前记载的方法来测定，将测定值(并不外推)直接记载。其他物性是依据下述方法来测定。这些方法大多是社团法人电子信息技术产业协会(Japan Electronics and InformationTechnology Industries Association；以下简称为JEITA)所审议制定的JEITA规格(JEITA·ED-2521B)中所记载的方法或将其修饰而成的方法。用于测定的TN元件上未安装TFT。
(15)光学各向同性的液晶相的转变温度
在具备偏光显微镜的熔点测定装置的热板上放置试样，在正交尼科耳的状态下，首先将试样升温至成为非液晶各向同性相的温度后，以1℃/min的速度降温，使其完全呈现出手性向列相或光学各向同性的液晶相。测定其降温过程中的相转变的温度，继而以1℃/min的速度升温，测定其升温过程中的相转变的温度。本发明中，只要无特别说明，将升温过程中的相转变的温度设为相转变温度。光学各向同性的液晶相中，在正交尼科耳下难以在暗视野下辨别相转变温度的情况下，将偏光板自正交尼科耳的状态错开1°～10°来测定相转变温度。
(16)螺旋间距(在20℃下测定；μm)
在螺旋间距的测定时使用卡诺楔型单元法(Cano wedge cell method)。将试样注入卡诺楔型单元中，测定自单元观察到的向错线(disclination line)的间隔(a；单位为μm)。螺旋间距(P)是由式P＝2·a·tanθ来算出。θ为楔型单元中的两块玻璃板间的角度。
或者，间距长度是利用选择反射来测定(《液晶便览》第196页(2000年发行，丸善))。对于选择反射波长λ，关系式〈n〉p/λ＝1成立。此处，〈n〉表示平均折射率，以下式来提供。〈n〉＝{(n∥ 2+n⊥ 2)/2}1/2。选择反射波长是利用显微分光光度计(日本电子(股)，商品名MSV-350)来测定。通过将所获得的反射波长除以平均折射率来求出间距。
在较可见光更长的波长区域具有反射波长的胆固醇型液晶的间距在手性剂浓度低的区域与手性剂的浓度的倒数成正比，由此测定数点在可见光区域具有选择反射波长的液晶的间距长度，并利用直线外推法来求出所述间距。
表2使用记号的化合物的表述法
R-(A1)-Z1-……-Zn-(An)-R'
[实施例17]
NI＝80.0℃；η＝39.6mPa·s；Δn＝0.172；Δε＝12.2.
[实施例18]
NI＝89.6℃；η＝20.1mPa·s；Δn＝0.099；Δε＝6.9.
[实施例19]
NI＝96.5℃；η＝38.8mPa·s；Δn＝0.186；Δε＝7.2.
[实施例20]
[实施例21]
[实施例22]
NI＝81.6℃；η＝17.4mPa·s；Δn＝0.093；Δε＝8.4.
[实施例23]
NI＝70.7℃；η＝24.9mPa·s；Δn＝0.106；Δε＝11.0.
[实施例24]
NI＝69.6℃；η＝25.3mPa·s；Δn＝0.093；Δε＝8.0.
[实施例25]
[实施例26]
[实施例27]
NI＝81.1℃；η＝38.4mPa·s；Δn＝0.092；Δε＝-3.1.
[实施例28]
NI＝72.0℃；η＝23.0mPa·s；Δn＝0.091；Δε＝-3.6.
[实施例29]
NI＝70.9℃；η＝16.4mPa·s；Δn＝0.098；Δε＝-2.9.
[实施例30]
[实施例31]
[实施例32]
NI＝80.3℃；η＝24.3mPa·s；Δn＝0.108；Δε＝-3.8.
[实施例33]
NI＝72.7℃；η＝18.6mPa·s；Δn＝0.135；Δε＝9.8.
4-3.光学各向同性的液晶组合物(1')的实施例
[实施例34]
通过将下图所示的液晶性化合物以下述比例进行混合来制备相当于非手性成分T的液晶组合物A。
在结构式的右侧标记与通式对应。
液晶组合物A
其次，获得包含液晶组合物A(94.8wt％)、下述式所表示的手性剂BN-H4(2.65wt％)及BN-H5(2.65wt％)的液晶组合物A1。
此外，BN-H4、BN-H5是通过由(R)-(+)-1,1'-双(2-萘酚)与所对应的羧酸，使用二环己基碳二亚胺(DCC)，并进行酯化而获得。
BN-H4
BN-H5
液晶组合物与单体的混合物的制备
制备将液晶组合物A1 88.8重量％、丙烯酸正十六烷基酯6.0重量％、1,4-二-(4-(12-(丙烯酰氧基)十二烷氧基)-苯甲酰氧基)-2-甲基苯(1,4-di-(4-(12-(acryloyloxy)dodecyloxy)-benzoyloxy)-2-methylbenzene，LCA-12)4.8重量％、及作为光聚合引发剂的2,2'-二甲氧基苯基苯乙酮0.4重量％混合而成的液晶组合物A-1M作为液晶组合物与单体的混合物。所述液晶组合物A-1M的相转变温度(℃)为A-1M：N*39.2N*+BP39.6BP-I。下段为在冷却过程中所观察到的相转变温度，冷却过程中表现出BP。
LCA-12
高分子/液晶复合材料的制备
将液晶组合物A-1M夹持于未实施取向处理的梳型电极基板与相向玻璃基板(未赋予电极)之间(单元厚度为8μm)，将所获得的单元加热至39.6℃的蓝相。在所述状态下，照射紫外光(紫外光强度为23mWcm-2(365nm))1分钟而进行聚合反应。
即便将以上述方式获得的高分子/液晶复合材料A-1P冷却至室温，也维持光学各向同性的液晶相。
此外，如图1所示，关于梳型电极基板的电极，自左侧的连接用电极部朝右方向延伸的电极1、与自右侧的连接用电极部朝左方向延伸的电极2交替地配置。因此，在电极1与电极2之间存在电位差的情况下，在图1所示之类的梳型电极基板上，若着眼于一根电极，则可提供附图上的上方向与下方向两个方向的电场存在的状态。
[实施例35]
将夹持实施例34所获得的高分子/液晶复合材料A-1P的单元设置于图2所示的光学系统，测定电光特性。光源使用偏光显微镜(尼康(Nikon)制造，伊克利普斯(Eclipse)LV100POL)的白色光源，使朝向单元的入射角度相对于单元面垂直，且以梳型电极的线方向相对于偏光元件(Polarizer)与检偏器(Analyzer)偏光板而分别为45°的方式，将所述单元设置于光学系统。在室温下调查施加电压与透过率的关系。在A-1P中，若施加21.6V的矩形波，则透过率为74.4％，透过光强度饱和。
[比较例]
通过将下图所示的液晶性化合物以下述比例进行混合来制备液晶组合物W。液晶组合物W为不含有化合物(1)的组合物。在结构式的右侧标记与通式对应。
液晶组合物W
其次，获得包含液晶组合物W(94.8wt％)、手性剂BN-H4(2.65wt％)及BN-H5(2.65wt％)的液晶组合物W1。
单体与液晶组合物的混合物的制备
制备将液晶组合物W1 88.8重量％、丙烯酸正十二烷基酯6.0重量％、1,4-二(4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酰氧基)-2-甲基苯(1,4-di(4-(6-(acryloyloxy)hexyloxy)benzoyloxy)-2-methylbenzene，LCA-6)4.8重量％、及作为光聚合引发剂的2,2'-二甲氧基苯基苯乙酮0.4重量％混合而成的液晶组合物W-1M作为液晶组合物与单体的混合物。
高分子/液晶复合材料的制备
将液晶组合物W-1M夹持于未实施取向处理的梳型电极基板与相向玻璃基板(未赋予电极)之间(单元厚度为10μm)，将所获得的单元加热至40.1℃的蓝相。在所述状态下，照射紫外光(紫外光强度为23mWcm-2(365nm))1分钟而进行聚合反应。
即便将以上述方式获得的高分子/液晶复合材料W-1P冷却至室温，也维持光学各向同性的液晶相。
此外，如图1所示，关于梳型电极基板的电极，自左侧的连接用电极部朝右方向延伸的电极1、与自右侧的连接用电极部朝左方向延伸的电极2交替地配置。因此，在电极1与电极2之间存在电位差的情况下，在图1所示之类的梳型电极基板上，若着眼于一根电极，则可提供附图上的上方向与下方向两个方向的电场存在的状态。
将夹持所获得的高分子/液晶复合材料W-1P的单元设置于图2所示的光学系统，测定电光特性。光源使用偏光显微镜(尼康(Nikon)制造，Eclipse LV100POL)的白色光源，使朝向单元的入射角度相对于单元面垂直，且以梳型电极的线方向相对于偏光元件(Polarizer)与检偏器(Analyzer)偏光板而分别为45°的方式，将所述单元设置于光学系统。在室温下调查施加电压与透过率的关系。若施加43V的矩形波，则透过率为83％，透过光强度饱和。
将实施例35所获得的高分子/液晶复合材料A-1P与比较例的W-1P的驱动电压汇总于表3。根据所述结果可知，A-1P与W-1P相比较而言，驱动电压改善49.8％，就具有大的低电压效果的观点而言，使用本化合物(1)的元件优异。
[实施例36]
通过将下图所示的液晶性化合物以下述比例进行混合来制备相当于非手性成分T的液晶组合物B。
在结构式的右侧标记与通式对应。
液晶组合物B
其次，获得包含液晶组合物B(95.2wt％)及下述式所表示的手性剂(8H)BN-H5(4.8wt％)的液晶组合物B1。
(8H)BN-H5
液晶组合物与单体的混合物的制备
制备将液晶组合物B1 88.8重量％、丙烯酸正十六烷基酯6.0重量％、1,4-二-(4-(12-(丙烯酰氧基)十二烷氧基)-苯甲酰氧基)-2-甲基苯(LCA-12)4.8重量％、及作为光聚合引发剂的2,2'-二甲氧基苯基苯乙酮0.4重量％混合而成的液晶组合物B-1M作为液晶组合物与单体的混合物。
高分子/液晶复合材料的制备
将液晶组合物B-1M夹持于未实施取向处理的梳型电极基板与相向玻璃基板(未赋予电极)之间(单元厚度为8μm)，将所获得的单元加热至B-1M：56.6℃的蓝相。在所述状态下，照射紫外光(紫外光强度为2mWcm-2(365nm))7分钟而进行聚合反应。
即便将以上述方式获得的高分子/液晶复合材料B-1P冷却至室温，也维持光学各向同性的液晶相。
此外，如图1所示，关于梳型电极基板的电极，自左侧的连接用电极部朝右方向延伸的电极1、与自右侧的连接用电极部朝左方向延伸的电极2交替地配置。因此，在电极1与电极2之间存在电位差的情况下，在图1所示之类的梳型电极基板上，若着眼于一根电极，则可提供附图上的上方向与下方向两个方向的电场存在的状态。
[实施例37]
将夹持实施例36所获得的高分子/液晶复合材料B-1P的单元设置于图2所示的光学系统，测定电光特性。光源使用偏光显微镜(尼康(Nikon)制造，Eclipse LV100POL)的白色光源，使朝向单元的入射角度相对于单元面垂直，且以梳型电极的线方向相对于偏光元件(Polarizer)与检偏器(Analyzer)偏光板而分别为45°的方式，将所述单元设置于光学系统。在室温下调查施加电压与透过率的关系。在B-1P中，若施加45.3V的矩形波，则透过率为87.5％，透过光强度饱和。
[实施例38]
通过将下图所示的液晶性化合物以下述比例进行混合来制备相当于非手性成分T的液晶组合物C。
在结构式的右侧标记与通式对应。
液晶组合物C
其次，获得包含液晶组合物C(95.2wt％)及手性剂(8H)BN-H5(4.8wt％)的液晶组合物C1。
液晶组合物与单体的混合物的制备
制备将液晶组合物C1 88.8重量％、丙烯酸正十六烷基酯6.0重量％、1,4-二-(4-(12-(丙烯酰氧基)十二烷氧基)-苯甲酰氧基)-2-甲基苯(LCA-12)4.8重量％、及作为光聚合引发剂的2,2'-二甲氧基苯基苯乙酮0.4重量％混合而成的液晶组合物C-1M作为液晶组合物与单体的混合物。
高分子/液晶复合材料的制备
将液晶组合物C-1M夹持于未实施取向处理的梳型电极基板与相向玻璃基板(未赋予电极)之间(单元厚度为8μm)，将所获得的单元加热至C-1M：51.3℃的蓝相。在所述状态下，照射紫外光(紫外光强度为2mWcm-2(365nm))7分钟而进行聚合反应。
即便将以上述方式获得的高分子/液晶复合材料C-1P冷却至室温，也维持光学各向同性的液晶相。
此外，如图1所示，关于梳型电极基板的电极，自左侧的连接用电极部朝右方向延伸的电极1、与自右侧的连接用电极部朝左方向延伸的电极2交替地配置。因此，在电极1与电极2之间存在电位差的情况下，在图1所示之类的梳型电极基板上，若着眼于一根电极，则可提供附图上的上方向与下方向两个方向的电场存在的状态。
[实施例39]
将夹持实施例38所获得的高分子/液晶复合材料C-1P的单元设置于图2所示的光学系统，测定电光特性。光源使用偏光显微镜(尼康(Nikon)制造，Eclipse LV100POL)的白色光源，使朝向单元的入射角度相对于单元面垂直，且以梳型电极的线方向相对于偏光元件(Polarizer)与检偏器(Analyzer)偏光板而分别为45°的方式，将所述单元设置于光学系统。在室温下调查施加电压与透过率的关系。在C-1P中，若施加45.4V的矩形波，则透过率为84.0％，透过光强度饱和。
[实施例40]
通过将下图所示的液晶性化合物以下述比例进行混合来制备相当于非手性成分T的液晶组合物D。
在结构式的右侧标记与通式对应。
液晶组合物D
其次，获得包含液晶组合物D(95.2wt％)及手性剂(8H)BN-H5(4.8wt％)的液晶组合物D1。
液晶组合物与单体的混合物的制备
制备将液晶组合物D1 88.8重量％、丙烯酸正十六烷基酯6.0重量％、1,4-二-(4-(12-(丙烯酰氧基)十二烷氧基)-苯甲酰氧基)-2-甲基苯(LCA-12)4.8重量％、及作为光聚合引发剂的2,2'-二甲氧基苯基苯乙酮0.4重量％混合而成的液晶组合物D-1M作为液晶组合物与单体的混合物。
高分子/液晶复合材料的制备
将液晶组合物D-1M夹持于未实施取向处理的梳型电极基板与相向玻璃基板(未赋予电极)之间(单元厚度为8μm)，将所获得的单元加热至D-1M：50.1℃的蓝相。在所述状态下，照射紫外光(紫外光强度为2mWcm-2(365nm))7分钟而进行聚合反应。
即便将以上述方式获得的高分子/液晶复合材料D-1P冷却至室温，也维持光学各向同性的液晶相。
此外，如图1所示，关于梳型电极基板的电极，自左侧的连接用电极部朝右方向延伸的电极1、与自右侧的连接用电极部朝左方向延伸的电极2交替地配置。因此，在电极1与电极2之间存在电位差的情况下，在图1所示之类的梳型电极基板上，若着眼于一根电极，则可提供附图上的上方向与下方向两个方向的电场存在的状态。
[实施例41]
将夹持实施例40所获得的高分子/液晶复合材料D-1P的单元设置于图2所示的光学系统，测定电光特性。光源使用偏光显微镜(尼康(Nikon)制造，Eclipse LV100POL)的白色光源，使朝向单元的入射角度相对于单元面垂直，且以梳型电极的线方向相对于偏光元件(Polarizer)与检偏器(Analyzer)偏光板而分别为45°的方式，将所述单元设置于光学系统。在室温下调查施加电压与透过率的关系。在D-1P中，若施加40.4V的矩形波，则透过率为87.1％，透过光强度饱和。
[实施例42]
通过将下图所示的液晶性化合物以下述比例进行混合来制备相当于非手性成分T的液晶组合物E。
在结构式的右侧标记与通式对应。
液晶组合物E
其次，获得包含液晶组合物E(95.2wt％)及手性剂(8H)BN-H5(4.8wt％)的液晶组合物E1。
液晶组合物与单体的混合物的制备
制备将液晶组合物E1 88.8重量％、丙烯酸正十六烷基酯6.0重量％、1,4-二-(4-(12-(丙烯酰氧基)十二烷氧基)-苯甲酰氧基)-2-甲基苯(LCA-12)4.8重量％、及作为光聚合引发剂的2,2'-二甲氧基苯基苯乙酮0.4重量％混合而成的液晶组合物E-1M作为液晶组合物与单体的混合物。
高分子/液晶复合材料的制备
将液晶组合物E-1M夹持于未实施取向处理的梳型电极基板与相向玻璃基板(未赋予电极)之间(单元厚度为8μm)，将所获得的单元加热至E-1M：54.1℃的蓝相。在所述状态下，照射紫外光(紫外光强度为2mWcm-2(365nm))7分钟而进行聚合反应。
即便将以上述方式获得的高分子/液晶复合材料E-1P冷却至室温，也维持光学各向同性的液晶相。
此外，如图1所示，关于梳型电极基板的电极，自左侧的连接用电极部朝右方向延伸的电极1、与自右侧的连接用电极部朝左方向延伸的电极2交替地配置。因此，在电极1与电极2之间存在电位差的情况下，在图1所示之类的梳型电极基板上，若着眼于一根电极，则可提供附图上的上方向与下方向两个方向的电场存在的状态。
[实施例43]
将夹持实施例42所获得的高分子/液晶复合材料E-1P的单元设置于图2所示的光学系统，测定电光特性。光源使用偏光显微镜(尼康(Nikon)制造，Eclipse LV100POL)的白色光源，使朝向单元的入射角度相对于单元面垂直，且以梳型电极的线方向相对于偏光元件(Polarizer)与检偏器(Analyzer)偏光板而分别为45°的方式，将所述单元设置于光学系统。在室温下调查施加电压与透过率的关系。在E-1P中，若施加57.8V的矩形波，则透过率为85.1％，透过光强度饱和。
[比较例]
获得包含液晶组合物W(95.2wt％)及手性剂(8H)BN-H5(4.8wt％)的液晶组合物W2。
液晶组合物与单体的混合物的制备
制备将液晶组合物W2 88.8重量％、丙烯酸正十六烷基酯6.0重量％、1,4-二-(4-(12-(丙烯酰氧基)十二烷氧基)-苯甲酰氧基)-2-甲基苯(LCA-12)4.8重量％、及作为光聚合引发剂的2,2'-二甲氧基苯基苯乙酮0.4重量％混合而成的液晶组合物W-2M作为液晶组合物与单体的混合物。
高分子/液晶复合材料的制备
将液晶组合物W-2M夹持于未实施取向处理的梳型电极基板与相向玻璃基板(未赋予电极)之间(单元厚度为8μm)，将所获得的单元加热至W-2M：52.8℃的蓝相。在所述状态下，照射紫外光(紫外光强度为2mWcm-2(365nm))7分钟而进行聚合反应。
即便将以上述方式获得的高分子/液晶复合材料W-2P冷却至室温，也维持光学各向同性的液晶相。
此外，如图1所示，关于梳型电极基板的电极，自左侧的连接用电极部朝右方向延伸的电极1、与自右侧的连接用电极部朝左方向延伸的电极2交替地配置。因此，在电极1与电极2之间存在电位差的情况下，在图1所示之类的梳型电极基板上，若着眼于一根电极，则可提供附图上的上方向与下方向两个方向的电场存在的状态。
将夹持所获得的高分子/液晶复合材料W-2P的单元设置于图2所示的光学系统，测定电光特性。光源使用偏光显微镜(尼康(Nikon)制造，Eclipse LV100POL)的白色光源，使朝向单元的入射角度相对于单元面垂直，且以梳型电极的线方向相对于偏光元件(Polarizer)与检偏器(Analyzer)偏光板而分别为45°的方式，将所述单元设置于光学系统。在室温下调查施加电压与透过率的关系。若施加60.5V的矩形波，则透过率为82.7％，透过光强度饱和。
将高分子/液晶复合材料B-1P～E-1P、与比较例的W-2P的驱动电压汇总于表4。根据所述结果可知，B-1P～E-1P与W-2P相比较而言，驱动电压改善，就具有大的低电压效果的观点而言，使用本化合物(1)的元件优异。
[产业上的可利用性]
本发明的液晶性化合物满足对热、光等的稳定性高、透明点高、液晶相的下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性优异等物性的至少一种。本发明的液晶组合物含有所述化合物，且满足上限温度高、下限温度低、粘度小、光学各向异性适当、介电各向异性大、弹性常数适当等物性的至少一种。所述组合物关于至少两种物性而具有适当的平衡。本发明的液晶显示元件包含所述组合物、且元件可使用的温度范围广、响应时间短、电压保持率大、阈值电压低、对比度比大及寿命长。使用本发明的光学各向同性的液晶组合物的液晶显示光元件能够以低电压进行驱动，就在冷却过程中表现出BP的观点而言，较现有技术优异。此外，在冷却过程中表现出BP，是指在光元件的制造步骤中，容易调整高分子/液晶复合材料，显示本发明的光元件的有用性。因此，可广泛用于个人计算机、电视等中使用的液晶显示元件。
Claims (18)
1.一种液晶组合物，其含有式(1-1-1)所表示的化合物的至少一种，
式(1-1-1)中，
R3为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，但经-CH＝CH-取代的至多为1个；
Y3为氢、氟、氯、-CF3、-OCF3、或-OCH＝CHCF3；
Z1及Z3独立地为单键、-CH2O-、-CF2O-、-COO-、-CH＝CH-或-C≡C-；
Z2为单键、-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟；
a为1或2；
n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2。
2.根据权利要求1所述的液晶组合物，其中a为1。
3.根据权利要求1所述的液晶组合物，其含有式(1-1-1-1-1)～式(1-1-1-1-5)或式(1-1-1-1-11)～式(1-1-1-1-12)所表示的化合物的至少一种，
式(1-1-1-1-1)～式(1-1-1-1-5)中，
R4为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，但经-CH＝CH-取代的至多为1个；
Y4为氢、氟、氯、-CF3、-OCF3、或-OCH＝CHCF3；
Y4A为氢、氟、氯、-CF3、-OCF3、或-OCH＝CHCF3；
Z2为-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟；
a为1或2；
式(1-1-1-1-11)及式(1-1-1-1-12)中，
R5为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，但经-CH＝CH-取代的至多为1个；
Y5为氢、氟、氯、-CF3、-OCF3、或-OCH＝CHCF3；
L1、L2、L3、L4、L5及L6独立地为氢或氟；
a为1或2。
4.根据权利要求1所述的液晶组合物，其还含有选自式(2)～式(5)或式(6)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，
式(2)～式(5)中，
R11为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个氢可经氟取代；
X11为氢、氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3；
环B1、环B2、环B3及环B4独立地为1,4-亚环己基、至少一个氢可经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z11、Z12、Z13及Z14独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-或-(CH2)4-；
L11及L12独立地为氢或氟；
式(6)中，
R12为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个氢可经氟取代；
X12为-C≡N或-C≡C-CN；
环C1为1,4-亚环己基、至少一个氢可经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二基；
Z15为单键、-CH2CH2-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-或-CH2O-；
L13及L14独立地为氢或氟；
i为1、2、3或4。
5.根据权利要求1所述的液晶组合物，其还含有选自式(7)～式(13)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，
式(7)～式(13)中，
R13及R14独立地为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；
R15为氢、氟、碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；
S11为氢或甲基；
X为-CF2-、-O-或-CHF-；
环D1、环D2、环D3及环D4独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、至少一个氢可经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基或十氢萘-2,6-二基；
环D5及环D6独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、四氢吡喃-2,5-二基或十氢萘-2,6-二基；
Z16、Z17、Z18及Z19独立地为单键、-CH2CH2-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-或-OCF2CH2CH2-；
L15及L16独立地为氟或氯；
j、k、m、n、p、q、r及s独立地为0或1，k、m、n及p的和为1或2，q、r及s的和为0、1、2或3，t为1、2或3。
6.根据权利要求1所述的液晶组合物，其还含有选自式(14)～式(16)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，
式(14)～式(16)中，
R16及R17独立地为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基；
环E1、环E2、环E3及环E4独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、2,5-二氟-1,4-亚苯基或嘧啶-2,5-二基；
Z20、Z21及Z22独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-或-COO-。
7.根据权利要求1所述的液晶组合物，其还含有能够聚合的化合物、光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、热稳定剂及消泡剂的至少一种。
8.一种液晶组合物，其特征在于：其含有式(1-1-1)所表示的化合物及手性剂，且表现出光学各向同性的液晶相，
式(1-1-1)中，
R3为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，但经-CH＝CH-取代的至多为1个；
Y3为氢、氟、氯、-CF3、-OCF3、或-OCH＝CHCF3；
Z1及Z3独立地为单键、-CH2O-、-CF2O-、-COO-、-CH＝CH-或-C≡C-；
Z2为单键、-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟；
a为1或2；
n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2。
9.根据权利要求8所述的液晶组合物，其中a为1。
10.根据权利要求8所述的液晶组合物，其含有式(1-1-1-1-1)～式(1-1-1-1-5)或式(1-1-1-1-11)～式(1-1-1-1-12)所表示的化合物的至少一种，
式(1-1-1-1-1)～式(1-1-1-1-5)中，
R4为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，但经-CH＝CH-取代的至多为1个；
Y4为氢、氟、氯、-CF3、-OCF3、或-OCH＝CHCF3；
Y4A为氢、氟、氯、-CF3、-OCF3、-OCH＝CF2或-OCH＝CHCF3；
Z2为-CF2O-或-COO-；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7及L8独立地为氢或氟；
a为1或2；
式(1-1-1-1-11)及式(1-1-1-1-12)中，
R5为碳数1～12的烷基，所述烷基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个-CH2CH2-可经-CH＝CH-取代，但经-CH＝CH-取代的至多为1个；
Y5为氢、氟、氯、-CF3、-OCF3、或-OCH＝CHCF3；
L1、L2、L3、L4、L5及L6独立地为氢或氟；
a为1或2。
11.根据权利要求8所述的液晶组合物，其还含有选自式(4A)～式(4D)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，
式(4A)～式(4D)中，
R11为碳数1～10的烷基或碳数2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个氢可经氟取代；
L17、L18、L19、L20、L21、L22、L23及L24独立地为氢、氟或氯；
X11为氢、氟、氯、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF2CHF2或-OCF2CHFCF3。
12.根据权利要求8所述的液晶组合物，其中手性剂包含选自式(K21)～式(K27)所表示的化合物的群组中的至少一种化合物，
式(K21)～式(K27)中，
RK分别独立地为氢、卤素、-C≡N、-N＝C＝O、-N＝C＝S或碳数1～12的烷基，RK中的至少一个-CH2-可经-O-、-S-、-COO-或-OCO-取代，RK中的至少一个-CH2-CH2-可经-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，RK中的至少一个氢可经氟或氯取代；
AK分别独立地为芳香族性的6元环～8元环、非芳香族性的3元环～8元环或碳数9以上的缩合环，这些环的至少一个氢可经卤素、碳数1～3的烷基或卤代烷基取代，环的-CH2-可经-O-、-S-或-NH-取代，-CH＝可经-N＝取代；
YK分别独立地为氢、卤素、碳数1～3的烷基、碳数1～3的卤代烷基、芳香族性的6元环～8元环、非芳香族性的3元环～8元环或碳数9以上的缩合环，这些环的至少一个氢可经卤素、碳数1～3的烷基或卤代烷基取代，所述烷基中的-CH2-可经-O-、-S-或-NH-取代，-CH＝可经-N＝取代；
ZK分别独立地为单键、碳数1～8的亚烷基，ZK中的至少一个-CH2-可经-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CSO-、-OCS-、-N＝N-、-CH＝N-或-N＝CH-取代，ZK中的至少一个-CH2-CH2-可经-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，ZK中的至少一个氢可经卤素取代；
XK分别独立地为单键、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-或-CH2CH2-；
mK分别独立地为1～3的整数。
13.根据权利要求8所述的液晶组合物，其还含有选自式(M2-15)、式(M4-5)、式(M21)所表示的化合物的群组中的至少一种能够聚合的化合物，
式(M2-15)、式(M4-5)及式(M21)中，
RMB分别独立地为式(M3-1)～式(M3-7)的聚合性基，式(M3-1)～式(M3-7)中的Rd分别独立地为氢、卤素或碳数1～5的烷基，这些烷基中至少一个氢可经卤素取代；
RMC分别独立地为碳数1～20的烷基或碳数2～20的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，至少一个氢可经氟取代；
YM分别独立地为单键或碳数1～20的亚烷基，这些亚烷基中至少一个-CH2-可经-O-、-S-取代，所述烷基中的至少一个-CH2-CH2-可经-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-或-OCO-取代；
ZM分别独立地为单键、-(CH2)m3-、-O(CH2)m3-、-(CH2)m3O-、-O(CH2)m3O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-(CF2)2-、-(CH2)2-COO-、-OCO-(CH2)2-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-C≡C-COO-、-OCO-C≡C-、-CH＝CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-CH＝CH-、-CH＝CH-C≡C-、-OCF2-(CH2)2-、-(CH2)2-CF2O-、-OCF2-或-CF2O-，其中所述式中，m3为1～20的整数；
环的部分结构中，部分结构(a2)表示至少一个氢可经氟取代的1,4-亚苯基，部分结构(a3)表示至少一个氢可经氟或甲基的任一者取代的1,4-亚苯基；
14.根据权利要求8所述的液晶组合物，其在-20℃～70℃的任一温度下显示出手性向列相，所述温度范围的至少一部分中螺旋间距为700nm以下。
15.根据权利要求8所述的液晶组合物，其用于以光学各向同性的液晶相进行驱动的元件。
16.一种高分子/液晶复合材料，其用于将根据权利要求13所述的液晶组合物聚合而获得的且以光学各向同性的液晶相进行驱动的元件。
17.一种光元件，其将电极配置于其中一个基板或两个基板，所述光元件具备配置于基板间的液晶介质，及经由电极而对液晶介质施加电场的电场施加部件，所述光元件中，所述液晶介质使用根据权利要求9所述的液晶组合物或包含根据权利要求16所述的高分子/液晶复合材料。
18.一种式(1)所表示的化合物，
式(1)中，
R1为碳数1～12的烷基或碳数2～12的烯基，所述烷基及烯基中，至少一个-CH2-可经-O-取代，其中，两个-O-并不邻接，至少一个氢可经氟取代；
环A1、环A2及环A3独立地由下述式所表示；
X1及X2独立地为-O-；
Y1为氢、氟、氯、-CF3、-OCF3、或-OCH＝CHCF3；
Z1及Z3独立地为单键、-CH2O-、-CF2O-、-COO-、-CH＝CH-或-C≡C-；
Z2为单键、-CF2O-或-COO-；
L1及L2独立地为氢或氟；
a为1或2；
n1及n2独立地为0、1或2，n1+n2≦2。
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