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JP2000087039A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

液晶組成物および液晶表示素子

Info

Publication number
JP2000087039A
JP2000087039A JP10256409A JP25640998A JP2000087039A JP 2000087039 A JP2000087039 A JP 2000087039A JP 10256409 A JP10256409 A JP 10256409A JP 25640998 A JP25640998 A JP 25640998A JP 2000087039 A JP2000087039 A JP 2000087039A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
crystal composition
group
weight
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP10256409A
Other languages
English (en)
Inventor
Yoshitake Tomi
嘉剛 富
Fusayuki Takeshita
房幸 竹下
Etsuo Nakagawa
悦男 中川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
Priority to JP10256409A priority Critical patent/JP2000087039A/ja
Priority to US09/388,443 priority patent/US6162372A/en
Priority to DE19943359A priority patent/DE19943359A1/de
Publication of JP2000087039A publication Critical patent/JP2000087039A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 STNに求められる一般的な特性を満たしな
がら、特に、しきい値電圧を¥が低く、しきい値電圧の
温度特性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高
い液晶組成物を提供する。 【解決手段】 第1成分として一般式(1−1)または
(1−2)で表される化合物を含有し、第二成分として
一般式(2)で表される化合物を含有し、第三成分とし
て一般式(3−1)〜(3−4)で表される化合物を含
有することを特徴とする液晶組成物。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ネマチック液晶組
成物に関し、さらに詳しくは、STN(スーパー・ツイ
スト・ネマチック)表示方式を用いた液晶表示素子に使
用される液晶組成物およびこの液晶組成物を用いた液晶
表示素子に関する。
【0002】
【背景技術】液晶表示素子は、TN(ツイスト・ネマチ
ック)方式、STN(スーパー・ツイスト・ネマチッ
ク)方式、アクティブ・マトリックス方式等が提案さ
れ、次々に実用化されてきた。これらの内、T.J.S
cheffer等によって提案された(Appl.Ph
ys.Lett.,45(10),1021(198
4))上下の基盤間における液晶分子の配向を180〜
270゜にツイストさせたSTN方式は、パーソナル・
コンピューター等の液晶表示素子として採用されてき
た。近年、STN方式は、屋外で使用されることの多い
携帯用の情報端末(例えば、電子手帳、小型のノート型
パソコン)の液晶表示素子として使用されるようになっ
てきた。STN方式に用いられる液晶組成物に求められ
る一般的な特性は、下記の(1)〜(4)であった。屋
外で使用されるSTN方式に用いられる液晶組成物は、
さらに、下記の(5)および(6)の特性を要求される
ようになった。
【0003】(1) 液晶表示素子のコントラストを高
くするために、液晶組成物の急峻性を極力良くすること
(電圧と透過率曲線の傾きの係数を小さくすること)。 (2) 液晶表示素子の表示速度(応答速度)を速くす
るために、液晶組成物の粘度を極力小さくすること。 (3) 液晶表示素子のコントラストを最適にするため
に、液晶組成物の屈折率異方性は、液晶表示素子のセル
厚に応じて適度な値を取り得ること。 (4) 液晶表示素子を使用する環境の温度を広げるた
めに、液晶組成物は、広い温度範囲でネマチック相を示
すこと(ネマチック相の上限温度を高くし、かつ、ネマ
チック相の下限温度を低くすること)。 (5) 液晶表示素子を駆動させるための電源であるバ
ッテリーを小型化するために、液晶組成物のしきい値電
圧を小さくすること。並びに、液晶組成物のしきい値電
圧の温度依存性を小さくすること。 (6) 液晶組成物の劣化を防止して、液晶表示素子の
表示品質を半永久的に保つために、液晶組成物は、熱お
よび紫外線に対して安定性が高いこと。
【0004】しきい値電圧が比較的小さく、しきい値電
圧の温度特性が比較的良好なSTN用の液晶組成物が、
特開平7−300582、特開平7−300585およ
び特開平7−300584に開示されたいる。しかしな
がら、これらに開示された液晶組成物は、本願の比較例
で示すように、熱および紫外線に対する安定性が悪いと
いう欠点を有していた。また、アクティブマトリックス
方式およびSTN方式をはじめ種々のモードにおける低
電圧駆動用液晶化合物として、大きな誘電率異方性を有
すると共に著しく低粘性である新規な液晶性化合物およ
びこれを含有する液晶組成物が、WO96/11897
に開示されたいる。この中で、結合基として−CF2
−を有し、かつ、末端基に3,5−ジフルオロ−4−シ
アノフェニルを有する化合物を含有した組成物が開示さ
れている(組成例19〜22)。この組成例19は、本
願発明の組成物に類似したものであるが、本願の比較例
で示すように、急峻性が悪く、しきい値電圧が高く、し
きい値電圧の温度特性が大きいという欠点を有してい
た。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ST
N葉の液晶組成物に求められる一般的な特性を満たしな
がら、特に、しきい値電圧が低く、しきい値電圧の温度
特性が小さく、熱および紫外線に対する安定性の高い液
晶組成物を提供することにある。本発明者らは、これら
の課題を解決すべく、種々の液晶化合物を用いた組成物
を鋭意検討した結果、本発明の液晶組成物をSTN用表
示素子に使用する場合に、本発明の目的を達成できるこ
とを見いだした。
【0006】
【課題を解決するための手段】以下に本発明を詳細に説
明する。本発明の第1は、第1成分として、一般式(1
−1)および(1−2)で表される化合物群から選ばれ
た少なくとも1種類の化合物を含有し、第2成分とし
て、一般式(2)で表される化合物群から選ばれた少な
くとも1種類の化合物を含有し、第3成分として、一般
式(3−1)〜(3−4)で表される化合物群から選ば
れた少なくとも1種類の化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物である。
【0007】
【化4】
【0008】(式中、R1、R2およびR3は各々独立し
て、炭素数1〜10のアルキル基を表し、これらの基中
の任意の1つのメチレン基(−CH2−)は酸素原子
(−O−)または−CH=CH−で置換されていてもよ
く;R4、R5およびR6は各々独立して、炭素数1〜1
0のアルキル基を表し、この基中の任意の1つのメチレ
ン基(−CH2−)は酸素原子(−O−)または−CH
=CH−で置換されていてもよく、また、1つ以上の水
素原子(H)は、フッ素原子(F)で置換されていても
よく;R7はCl、F、または炭素数1〜10のアルキ
ル基を表し、この基中の任意の1つのメチレン基(−C
2−)は酸素原子(−O−)で置換されていてもよ
く;。R8、R9およびR11は各々独立して、炭素数1〜
10のアルキル基を表し;R10は炭素数1〜10のアル
キル基を表し、この基中の任意の1つのメチレン基(−
CH2−)は酸素原子(−O−)で置換されていてもよ
く;A1はトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは
トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表
し;A2、A3、A4、A5およびA7は各々独立して、ト
ランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェ
ニレンを表し;A6は側位のHがFで置換されていても
よい1,4−フェニレンを表し;Z1は−COO−、−
24−または単結合を表し;Z2は−C C−または
単結合を表し;mおよびnは各々独立して、0または1
を表し;X1、X2およびX3は各々独立して、Hまたは
Fを表す。)
【0009】本発明の第2は、第1成分として、一般式
(1−1)および(1−2)で表される化合物群から選
ばれた少なくとも1種類の化合物を液晶組成物の全重量
に対して5〜50重量%含有し、第2成分として、一般
式(2)で表される化合物群から選ばれた少なくとも1
種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して5〜40重
量%含有し、第3成分として、一般式(3−1)〜(3
−4)で表される化合物群から選ばれた少なくとも1種
類の化合物を液晶組成物の全重量に対して10〜70重
量%含有することを特徴とする液晶組成物である。本発
明の第3は、第1成分として、一般式(1−1)および
(1−2)で表される化合物群から選ばれた少なくとも
1種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して5〜50
重量%含有し、第2成分として、一般式(2)で表され
る化合物群から選ばれた少なくとも1種類の化合物を液
晶組成物の全重量に対して5〜40重量%含有し、第3
成分として、一般式(3−1)〜(3−4)で表される
化合物群から選ばれた少なくとも1種類の化合物を液晶
組成物の全重量に対して10〜70重量%含有し、第4
成分として、一般式(4)で表される化合物群から選ば
れた少なくとも1種類の化合物を液晶組成物の全重量に
対して35重量%以下含有することを特徴とする液晶組
成物である。
【0010】
【化5】
【0011】(式中、R12は炭素数1〜10のアルキル
基を表し、X4はHまたはFを表す。) 本発明の第4は、第一成分として、一般式(1−1)お
よび(1−2)で表される化合物群から選ばれた少なく
とも1種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して5〜
50重量%含有し、第2成分として、一般式(2)で表
される化合物群から選ばれた少なくとも1種類の化合物
を液晶組成物の全重量に対して5〜40重量%含有し、
第3成分として、一般式(3−1)〜(3−4)で表さ
れる化合物群から選ばれた少なくとも1種類の化合物を
液晶組成物の全重量に対して10〜70重量%含有し、
第4成分として、一般式(5)で表される化合物群から
選ばれた少なくとも1種類の化合物を液晶組成物の全重
量に対して25重量%以下含有することを特徴とする液
晶組成物である。
【0012】
【化6】
【0013】(式中、R13は炭素数1〜10のアルキル
基を表し;A8はトランス−1,4−シクロヘキシレン
または1,4−フェニレンを表し;pは0または1を表
し;X 5はHまたはFを表す。) 本発明の第5は、第1成分として、一般式(1−1)お
よび(1−2)で表される化合物群から選ばれた少なく
とも1種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して5〜
50重量%含有し、第2成分として、一般式(2)で表
される化合物群から選ばれた少なくとも1種類の化合物
を液晶組成物の全重量に対して5〜40重量%含有し、
第3成分として、一般式(3−1)〜(3−4)で表さ
れる化合物群から選ばれた少なくとも1種類の化合物を
液晶組成物の全重量に対して10〜70重量%含有し、
第4成分として、一般式(4)で表される化合物群から
選ばれた少なくとも1種類の化合物を液晶組成物の全重
量に対して35重量%以下含有し、第5成分として、一
般式(5)で表される化合物群から選ばれた少なくとも
1種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して25重量
%以下含有することを特徴とする液晶組成物である。本
発明の第6は、本発明の第1〜第5のいずれかに記載し
た液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関する。
【0014】以下に、本発明の液晶組成物を構成する化
合物の好ましい形態について説明する。本発明の液晶組
成物で用いられる、一般式(1−1)で表される化合物
として、以下の一般式(1−1−1)で表される化合物
を例示できる。
【0015】
【化7】
【0016】(式中、Rは炭素数1〜10のアルキル基
またはアルコキシメチル基、または炭素数2〜10のア
ルケニルを表す。) 本発明の液晶組成物で用いられる、一般式(1−2)で
表される化合物として、以下の一般式(1−2−1)お
よび(1−2−2)で表される化合物を例示できる。
【0017】
【化8】
【0018】(式中、Rは各々独立して、炭素数1〜1
0のアルキル基またはアルコキシメチル基、または炭素
数2〜10のアルケニル基を表す。) 本発明の液晶組成物で用いられる、一般式(2)で表さ
れる化合物として、以下の一般式(2−1)〜(2−
8)で表される化合物を例示できる。
【0019】
【化9】
【0020】(式中、Rは各々独立して、炭素数1〜1
0のアルキル基を表し;R’は各々独立して、炭素数1
〜10のアルキル基または炭素数2〜10のアルケニル
基を表し;R”は炭素数1〜10のアルキル基またはア
ルコキシメチル基を表す。) 本発明の液晶組成物で用いられる、一般式(3−1)で
表される化合物として、以下の一般式(3−1−1)〜
(3−1−4)で表される化合物っを例示できる。
【0021】
【化10】
【0022】(式中、Rは各々独立して、炭素数1〜1
0のアルキル基を表し;R’は各々独立して、炭素数1
〜10のアルキル基またはアルコキシ基を表し;R”は
各々独立して、炭素数1〜10のアルキル基または2〜
10のアルケニル基を表し;tは0〜8の整数を表
す。) 本発明の液晶組成物で用いられる、一般式(3−2)で
表される化合物として、以下の一般式(3−2−1)〜
(3−2−7)で表される化合物を例示できる。
【0023】
【化11】
【0024】(式中、Rは各々独立して、炭素数1〜1
0のアルキル基を表し;R’は炭素数1〜10のアルキ
ル基またはアルコキシ基を表し;R”は炭素数2〜10
のアルケニル基を表し;tは0〜8の整数を表す。) 本発明の液晶組成物で用いられる、一般式(3−3)で
表される化合物として、以下の一般式(3−3−1)お
よび(3−3−2)で表される化合物を例示できる。
【0025】
【化12】
【0026】(式中、RおよびR’は各々独立して、炭
素数1〜10のアルキル基を表す。) 本発明の液晶組成物で用いられる、一般式(3−4)で
表される化合物として、以下の一般式(3−4−1)お
よび(3−4−2)で表される化合物を例示できる。
【0027】
【化13】
【0028】(式中、RおよびR”は各々独立して、炭
素数1〜10のアルキル基を表し;R’は炭素数1〜1
0のアルキル基またはアルコキシメチル基を表す。) 本発明の液晶組成物で用いられる、一般式(4)で表さ
れる化合物として、以下の一般式(4−1)および(4
−2)で表される化合物を例示できる。
【0029】
【化14】
【0030】(式中、Rは各々独立して、炭素数1〜1
0のアルキル基を表す。) 本発明の液晶組成物で用いられる、一般式(5)で表さ
れる化合物として、以下の一般式(5−1)〜(5−
4)で表される化合物を例示できる。
【0031】
【化15】
【0032】(式中、Rは各々独立して、炭素数1〜1
0のアルキル基を表す。) 以下に、本発明の液晶組成物を構成する各化合物の役割
について説明する。一般式(1−1)および一般式(1
−2)で表される化合物は、誘電率異方性が大きく、誘
電率異方性の温度変化に対する変化率と弾性定数の温度
変化に対する変化率がほぼ同じであり、熱および紫外線
に対する安定性が高いという特徴を有している。このた
め、一般式(1−1)および(1−2)で表される化合
物は、液晶組成物の熱および紫外線に対する安定性を高
く維持しながら、しきい値電圧を小さくし、さらに、し
きい値電圧の温度依存性を小さくするという目的で使用
される。一般式(2)で表される化合物は、本発明の一
般式(1−1)および(1−2)で表される化合物とほ
ぼ同等もしくはそれ以下の誘電率異方性値をとる。この
ため、一般式(2)で表される化合物は、液晶組成物の
しきい値電圧をさらに小さくするという目的で使用され
る。一般式(3−1)で表される化合物は、誘電率異方
性がほぼゼロであり、粘度が小さいという特徴を有して
いる。このため、一般式(3−1)で表される化合物
は、液晶組成物の粘度を小さくすると同時に液晶組成物
のしきい値電圧を調整する目的で使用される。一般式
(3−2)で表される化合物は、誘電率異方性がほぼゼ
ロであり、透明点が高く、粘度が小さいという特徴を有
している。このため、一般式(3−2)で表される化合
物は、液晶組成物の透明点を高くすると同時に粘度を小
さくし、しきい値電圧を調整するという目的で使用され
る。
【0033】一般式(3−3)で表される化合物は、誘
電率異方性がほぼゼロであり、透明点が高く、粘度が小
さく、屈折率異方性が大きいという特徴を有している。
このため、一般式(3−3)で表される化合物は、液晶
組成物の透明点を高くすると同時に粘度を小さくし、さ
らに、液晶組成物の屈折率異方性としきい値電圧を調整
するという目的で使用される。一般式(3−4)で表さ
れる化合物は、誘電率異方性がほぼゼロであり、粘度が
小さく、透明点が特に高いという特徴を有している。こ
のため、一般式(3−4)で表される化合物は、液晶組
成物の透明点をさらに高くすると共に粘度を小さくし、
しきい値電圧を調整するという目的で使用される。一般
式(4)で表される化合物は、一般式(1−1)および
(1−2)で表される化合物よりやや小さな正の誘電率
異方性値を有し、透明点が高いという特徴を有してい
る。このため、一般式(4)で表される化合物は、液晶
組成物の透明点の調整およびしきい値電圧の調整を行う
目的で使用される。一般式(5)で表される化合物は、
一般式(1−1)および(1−2)で表される化合物の
よりやや小さな正の誘電率異方性値を有する。このた
め、一般式(5)で表される化合物は、液晶組成物のし
きい値電圧を調整する目的で使用される。
【0034】以下に、本発明の液晶組成物を構成する化
合物の好ましい成分比並びにその理由について説明す
る。一般式(1−1)および(1−2)で表される化合
物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、液晶組成物
のネマチック相下限温度を高くしてしまうことがある。
このため、一般式(1−1)および(1−2)で表され
る化合物は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全
重量に対して、50重量%以下であることが望ましい。
また、液晶組成物の熱または紫外線に対する安定性を高
く維持しながら、しきい値電圧を小さくし、さらに、し
きい値電圧の温度依存性を小さくするために、一般式
(1−1)および(1−2)で表される化合物は、液晶
組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、5
重量%以上であることが望ましい。一般式(2)で 表
される化合物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、
液晶組成物のネマチック相下限温度を高くしてしまうこ
とがある。このため、一般式(2)で表される化合物
は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対
して、40重量%以下であることが望ましい。また、液
晶組成物のしきい値電圧をさらに小さくするために、一
般式(2)で表される化合物は、液晶組成物に占める割
合が液晶組成物の全重量に対して、5重量%以上である
ことが望ましい。
【0035】一般式(3−1)〜(3−4)で表される
化合物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、液晶組
成物のしきい値電圧を高くしてしまうことがある。この
ため、一般式(3−1)〜(3−4)で表される化合物
は、液晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対
して、70重量%以下であることが望ましい。また、液
晶組成物の粘度を極力小さくするために、一般式(3−
1)〜(3−4)で表される化合物は、液晶組成物に占
める割合が液晶組成物の全重量に対して、10重量%以
上であることが望ましい。一般式(4)で表される化合
物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、液晶組成物
のネマチック相下限温度を高くしてしまうことがある。
このため、一般式(4)で表される化合物は、液晶組成
物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、35重
量%以下であることが望ましい。一般式(5)で表され
る化合物は、液晶組成物中へ多量に含有させると、液晶
組成物のネマチック相下限温度を高くしてしまうことが
ある。このため、一般式(5)で表される化合物は、液
晶組成物に占める割合が液晶組成物の全重量に対して、
25重量%以下であることが望ましい。
【0036】一般式(1−1)および(1−2)で表さ
れる化合物のなかで、一般式(1−1−1)および(1
−2−1)で表される化合物は、特願平9−72708
号に合成法が記載されている。一般式(2)で表される
化合物のなかで、一般式(2−2)および(2−7)で
表される化合物はそれぞれ、特開昭59−176240
号、および特開平4−300861号に合成法が記載さ
れている。一般式(3−1)および(3−2)で表され
る化合物のなかで、一般式(3−1−2)および(3−
2−2)で表される化合物は特開平1−308239号
に合成法が記載されている。一般式(3−3)で表され
る化合物のなかで、一般式(3−3−1)で表される化
合物は特開昭63−152334号に合成法が記載され
ている。一般式(3−4)で表される化合物のなかで、
一般式(3−4−2)で表される化合物は特開平2−2
37949号に合成法が記載されている。一般式(4)
で表される化合物のなかで、一般式(4−1)で表され
る化合物は特開昭58−10552号に合成法が記載さ
れている。一般式(5)で表される化合物のまかで、一
般式(5−2)で表される化合物は特開平2−2336
26号に合成法が記載されている。このように、本願発
明の組成物を構成する各々の化合物は、先行技術によっ
て、合成することができる。
【0037】本発明の液晶組成物には、本発明の目的を
害さない範囲で、前記の一般式で表される各化合物以外
の液晶化合物を混合して使用することもできる。また、
本発明の液晶組成物には、液晶分子のらせん構造を誘起
して必要なねじれ角を調整する目的で、キラルドープ材
を添加して使用してもよい。さらに、本発明の液晶組成
物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチ
ン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系
およびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホ
ストモードの液晶組成物としても使用することができる
し、ポリマー分散型液晶表示素子、複屈折制御モードお
よび動的散乱モードの液晶組成物としても使用すること
ができる。本発明の液晶組成物は、それ自体慣用な方法
で調製される。一般には、種々の化合物を混合し、高い
温度で互いに溶解させる方法をとる。
【0038】
【実施例】以下に、実施例により本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもではな
い。比較例および実施例に示した組成比は全て重量%で
示される。比較例および実施例で用いる化合物は、表1
に示した定義に基付き、記号で表した。液晶組成物の特
性は、ネマチック液晶相の上限温度をTNI、ネマチック
液晶相の下限温度をTC、粘度をη、屈折率異方性をΔ
n、しきい値電圧をVth、しきい値電圧の温度依存性
をδ、熱に対する安定性をdH、紫外線に対する安定性
をdUV、急峻性をγで表した。TNIは、偏光顕微鏡を
用い、昇温過程において、ネマチック相から等方相液体
に変化するときの温度を測定することにより求めた。T
Cは、0℃、−10℃、−20℃、−30℃、−40℃
の各々のフリーザー中に、液晶組成物を30日間放置
し、発現する液晶相で判断した(例えば、一つの液晶組
成物について、−20℃でネマチック状態をとり、−3
0℃で結晶化またはスメクチック状態となった場合に
は、その液晶組成物のTCは、<−20℃と表現し
た)。ηは、20℃で測定した。Δnは、589nmの
波長を有する光源ランプを使用し、25℃で測定した。
Vthは、25℃で測定した。
【0039】δは、20℃および50℃でVthを測定
し、以下の式(A)より求めた。δの値が小さい程、し
きい値電圧の温度依存性が小さいことを意味する。 δ(V/℃)=(Vth20−Vth50)/( 50
℃ − 20℃) 式(A)中のVth50は50℃におけるVthを表
し、Vth20は20℃におけるVthを表している。
なお、20、25および50℃におけるVthは、セル
厚が9.0μm、ツイスト角が80°のセルを用い、ノ
ーマリーホワイトモードで、周波数が32Hzの矩形波
を印加し、セルを通過する光の透過率が90%になった
ときに印加されている電圧の値とした。dHは、以下の
式(B)より求めた。dHが小さい程、熱に対する安定
性が高いことを意味する。 dH(μA) = Iha(μA) − Ihb(μA) (B) 式(B)中のIhaは加熱後の液晶組成物に流れる電流
値を表し、Ihbは加熱前の液晶組成物に流れる電流値
を表している。液晶組成物の加熱は、大気中にて、15
0℃、1時間行った。電流値は、液晶組成物を評価用セ
ル(二酸化珪素を斜方蒸着したガラス基盤を対向させ、
セル厚が10μm、電極面積が1cm2のTNセル)に
入れて、このセルに3V、32Hzの矩形波を印加させ
て求めた。電流値測定の温度は25℃である。
【0040】dUVは、以下の式(C)より求めた。d
UVが小さい程、紫外線に対する安定性が高いことを意
味する。 dUV(μA) = Iuva(μA) − Iuvb(μA) (C) 式(C)中のIuvaは紫外線照射後の液晶組成物に流
れる電流値を表し、Iuvbは紫外線照射前の液晶組成
物に流れる電流値を表している。なお、液晶組成物への
紫外線照射は、評価用のセル(上記で示した評価用のセ
ルと同じ)に液晶組成物を入れて、このセルに、12m
W/cm2のエネルギーを有する超高圧水銀ランプ(ウ
シオ電機社製)から放出される紫外光を20分間当てる
方法をとった(光源と被写体の距離は20cmであ
る)。電流値は、上記で示した方法と同様に測定した。
γは、以下の式(D)より求めた。γが1に近づく程、
急峻性が良くなることを意味する。 γ = V20 / V80 (D) 式(D)中のV20およびV80は、ノーマリーイエロ
ーモードで、セルを通過する光の透過率がそれぞれ20
%および80%になったときに印加されている電圧の値
を表している。V20およびV80の測定は、ツイスト
角が240゜、セル厚が(0.80/Δn)μmのセル
を使用し、25℃にて、周波数70Hzの矩形波を印加
することにより行った。また、V20およびV80の測
定で使用した液晶組成物は、液晶組成物100部に対し
て、コレステリルノナノエートをセル厚dとねじれのピ
ッチ長Pの比(d/P)が0.50μmになるように添
加し、調整したものである。
【0041】
【表1】
【0042】比較例1 特開平7−300582号に開示された組成物中で最も
しきい値電圧が小さい組成物(同号:実施例5)を調製
した。 4O1−BEB(F)−C 8% 1O1−HBEB(F)−C 5% 3−H2B(F)EB(F)−C 7% 3−HB−C 8% 1O1−HB−C 7% 3−HHB(F,F)−F 10% 2−HBB−F 5% 3−HBB−F 5% 1O1−HH−3 8% 1O1−HH−5 7% 3−HHB−3 14% 2−BTB−1 4% 1−BTB−6 8% 4−BTB−4 4% 上記の組成物の特性は、以下のようであった。 TNI = 70℃ TC < −30℃ η = 24.3mPa・s Δn = 0.127 Vth = 1.40V δ = 0.005V/℃ dH = 1.95μA dUV = 5.80μA この液晶組成物100重量部に対して、コレステリルノ
ナノエート1.60重量部を添加して得られる液晶組成
物のγは1.118であった。この組成物は、熱及び紫
外線に対する安定性が悪く、急峻性が悪いという欠点を
有している。
【0043】比較例2 特開平7−300585号に開示された組成物中で最も
しきい値電圧が小さい組成物(同号:実施例6)を調製
した。 5O1−HBEB(F)−C 10% 1V2−BEB(F,F)−C 10% 2−HEB−C 8% 3−HEB−C 4% 2−HBB−F 5% 3−HBB−F 5% 5−PyB(F)−F 7% 3−HHB(F,F)−F 10% 3−HH−4 10% 3−HB−O2 10% 3−HHB−1 6% 3−HB(F)TB−2 8% 3−HB(F)TB−3 7% 上記の組成物の特性は、以下のようであった。 TNI = 77.8℃ TC < −30℃ η = 31.0mPa・s Δn = 0.140 Vth = 1.17V δ = 0.003V/℃ dH = 1.75μA dUV = 4.95μA この液晶組成物100重量部に対して、コレステリルノ
ナノエート1.40重量部を添加して得られる液晶組成
物のγは1.125であった。この組成物は、熱及び紫
外線に対する安定性が悪く、急峻性が悪いという欠点を
有している。
【0044】比較例3 特開平7−300584号に開示された組成物中で最も
しきい値電圧が小さい組成物(同号:実施例5)を調製
した。 3O1−BEB(F)−C 8% 5O1−HBEB(F)−C 8% V2−HB−C 7% 1V2−HB−C 7% 2−BEB−C 8% 3−BEB−C 4% 3−HHB(F,F)−F 10% 5−HEB−F 5% 7−HEB−F 5% 3−HH−4 10% 2−BTB−O1 8% 3−H2BTB−2 5% 3−H2BTB−3 5% 3−HB(F)TB−2 5% 3−HB(F)TB−3 5% 上記の組成物の特性は、以下のようであった。 TNI = 73.4℃ TC < −30℃ η = 28.0mPa・s Δn = 0.151 Vth = 1.33V δ = 0.004V/℃ dH = 2.03μA dUV = 5.37μA この液晶組成物100重量部に対して、コレステリルノ
ナノエート1.68重量部を添加して得られる液晶組成
物のγは1.112であった。この組成物は、熱及び紫
外線に対する安定性が悪く、急峻性が悪いという欠点を
有している。
【0045】比較例4 本願発明の組成物と類似の組成物として、WO96/1
1897の組成例19の組成物を調製した。 3−HBCF2OB(F,F)−C 6% 5−HBCF2OB(F,F)−C 6% 3−HB(F,F)CF2OB−C 6% 5−HB(F,F)CF2OB−C 6% 2O1−BEB(F)−C 2% 3O1−BEB(F)−C 8% 2−HB(F)−C 5% 3−HB(F)−C 7% 3−HHB(F)−C 3% 2−HHB(F)−F 5% 3−HHB(F)−F 5% 5−HHB(F)−F 5% 3−H2BTB−2 4% 3−H2BTB−3 4% 3−H2BTB−4 4% 3−HB(F)TB−2 4% 3−HB(F)TB−3 4% 3−HB(F)TB−4 4% 3−HHB−1 6% 3−HHB−3 3% 3−HHB−O1 3% 上記組成物の特性は、以下のようであった。 TNI = 97.7℃ TC < −20℃ η = 38.4mPa・s Δn = 0.141 Vth = 1.52V δ = 0.013V/℃ dH = 0.05μA dUV = 0.10μA この液晶組成物100重量部に対して、コレステリルノ
ナノエート1.70重量部を添加して得られる液晶組成
物のγは1.113であった。この組成物は、しきい値
電圧が高く、しきい値電圧の温度依存性が大きく、急峻
性が悪いという欠点を有している。
【0046】実施例1 第1、2、3成分から成る下記の液晶組成物を調製し
た。 一般式(1−1)または(1−2)で表される化合物、 2−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 8% 3−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 8% 4−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 7% 5−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 7% 一般式(2)で表される化合物、 3−HB−C 25% 一般式(3−1)〜(3−4)で表される化合物、 VFF−HHB−1 9% VFF2−HHB−1 21% 3−HB(F)TB−2 5% 3−HB(F)TB−3 4% 1O1−HBBH−5 6% 上記組成物の特性は、以下のようであった。 TNI = 90.3℃ TC < −30℃ η = 37.3mPa・s Δn = 0.134 Vth = 1.20V δ = 0.002V/℃ dH = 0.03μA dUV = 0.04μA この液晶組成物100重量部に対して、コレステリルノ
ナノエート1.87重量部を添加して得られる液晶組成
物のγは1.058であった。この組成物は、しきい値
電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱お
よび紫外線に対する安定性が高い。
【0047】実施例2 第1、2、3成分から成る下記の液晶組成物を調製し
た。 一般式(1−1)または(1−2)で表される化合物、 2−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 3−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 4−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 5−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 2−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 3−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 4−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 5−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 一般式(2)で表される化合物、 3−HB−C 15% 一般式(3−1)〜(3−4)で表される化合物、 3−HHB−1 3% 3−HHB−O1 3% 3−HHB−F 3% VFF2−HHB−1 21% 3−H2BTB−2 5% 3−H2BTB−3 4% 1O1−HBBH−5 3% 5−HBBH−3 3% 上記の組成物の特性は、以下のようであった。 TNI = 86.8℃ TC < −30℃ η = 39.6mPa・s Δn = 0.132 Vth = 1.10V δ = 0.003V/℃ dH = 0.02μA dUV = 0.03μA この液晶組成物100重量部に対して、コレステリルノ
ナノエート1.83重量部を添加した。このときのγは
1.060であった。この組成物は、しきい値電圧が低
く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外
線に対する安定性が高い。
【0048】実施例3 第1、2、3成分から成る下記の液晶組成物を調製し
た。 本発明の一般式(1−1)または(1−2)で表される化合物、 2−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 7% 3−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 7% 4−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 6% 5−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 6% 一般式(2)で表される化合物、 2O1−BEB(F)−C 5% 3−HB−C 3% 1V2−BEB(F,F)−C 8% 3−BEB(F,F)−C 2% 一般式(3−1)〜(3−4)で表される化合物、 3−HB−O2 7% 3−HHEB−F 5% 5−HHEB−F 5% 3−HBEB−F 6% VFF−HHB−1 6% VFF2−HHB−1 10% 2−BTB−1 8% 3−HB(F)TB−2 5% 3−HB(F)TB−3 4% 上記組成物の特性は、以下のようであった。 TNI = 80.1℃ TC < −30℃ η = 36.0mPa・s Δn = 0.141 Vth = 1.15V δ = 0.004V/℃ dH = 0.04μA dUV = 0.02μA この液晶組成物100重量部に対して、コレステリルノ
ナノエート1.94重量部を添加した。このときのγは
1.065であった。この組成物は、しきい値電圧が低
く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱および紫外
線に対する安定性が高い。
【0049】実施例4 第1、2、3成分から成る下記の液晶組成物を調製し
た。 一般式(1−1)または(1−2)で表される化合物、 2−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 6% 3−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 6% 4−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 6% 5−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 一般式(2)で表される化合物、 3−BEB(F)−C 6% 3O1−BEB(F)−C 5% 3−HEB(F,F)−C 5% 3−H2B(F,F)−C 5% 一般式(3−1)〜(3−4)で表される化合物、 2−BTB−O1 7% 3−HHB−1 6% 2−HHB−CL 6% 4−HHB−CL 6% 5−HHB−CL 6% 3−HHEB−F 6% 5−HHEB−F 6% 3−HB(F)TB−2 5% 3−HB(F)TB−3 4% 1O1−HBBH−5 4% 上記の組成物の特性は、以下のようであった。 TNI = 86.8℃ TC < −20℃ η = 46.2mPa・s Δn = 0.135 Vth = 1.01V δ = 0.003V/℃ dH = 0.02μA dUV = 0.02μA この液晶組成物100重量部に対して、コレステリルノ
ナノエート1.90重量部を添加して得られる液晶組成
物のγは1.054であった。この組成物は、しきい値
電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱お
よび紫外線に対する安定性が高い。
【0050】実施例5 第1、2、3成分から成る下記の液晶組成物を調製し
た。 本発明の一般式(1−1)または(1−2)で表される化合物、 2−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 3−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 4−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 5−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 1V2−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 3% 3O1−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 3% 5−B(F,F)CF2OB(F,F)−C 2% 1V2−B(F,F)CF2OB(F,F)−C 2% 3O1−B(F,F)CF2OB(F,F)−C 2% 一般式(2)で表される化合物、 1V2−HB−C 10% 3−HB−C 8% 3−HB(F)−C 7% 3−HB(F,F)−C 3% 一般式(3−1)〜(3−4)で表される化合物、 V−HHB−1 6% VFF2−HHB−1 19% 1O1−HBBH−4 5% 1O1−HBBH−5 5% 5−HBB(F)B−2 5% 上記の組成物の特性は、以下のようであった。 TNI = 83.7℃ TC < −30℃ η = 38.0mPa・s Δn = 0.127 Vth = 1.15V δ = 0.003V/℃ dH = 0.02μA dUV = 0.04μA この液晶組成物100重量部に対して、コレステリルノ
ナノエート1.92重量部を添加して得られる液晶組成
物のγは1.053であった。この組成物は、しきい値
電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱お
よび紫外線に対する安定性が高い。
【0051】実施例6 第1、2、3成分から成る下記の液晶組成物を調製し
た。 一般式(1−1)または(1−2)で表される化合物、 2−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 4% 3−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 4% 4−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 4% 1V2−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 3% 3O1−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 3% 一般式(2)で表される化合物、 3−BEB(F,F)−C 4% 3O1−BEB(F,F)−C 9% 3−HB−C 6% 2−BEB−C 5% 一般式(3−1)〜(3−4)で表される化合物、 3−HB−O2 2% 5−HH−VFF 15% 3−HHB−F 3% 3−HHB−O1 4% VFF2−HHB−1 14% 3−HB(F)TB−2 7% 3−HB(F)TB−3 7% 3−H2BTB−2 6% 上記の組成物の特性は、以下のようであった。 TNI = 85.7℃ TC < −30℃ η = 23.7mPa・s Δn = 0.141 Vth = 1.22V δ = 0.005V/℃ dH = 0.03μA dUV = 0.03μA この液晶組成物100重量部に対して、コレステリルノ
ナノエート2.02重量部を添加して得られる液晶組成
物のγは1.048であった。この組成物は、しきい値
電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱お
よび紫外線に対する安定性が高い。
【0052】実施例7 第1、2、3成分から成る下記の液晶組成物を調製し
た。 一般式(1−1)または(1−2)で表される化合物、 2−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 3−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 4% 4−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 4% 5−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 4% 一般式(2)で表される化合物、 1V2−BEB(F,F)−C 14% 3−HB−C 8% 一般式(3−1)〜(3−4)で表される化合物、 V2−HH−VFF 5% 5−HH−V 5% 3−HB−O2 7% 3−HHEB−F 5% 5−HHEB−F 5% 3−HBEB−F 6% VFF−HHB−1 6% VFF2−HHB−1 10% 3−HH−4 3% 3−HB(F)TB−2 5% 3−HB(F)TB−3 4% 上記の組成物の特性は、以下のようであった。 TNI = 84.9℃ TC < −30℃ η = 27.9mPa・s Δn = 0.124 Vth = 1.12V δ = 0.005V/℃ dH = 0.03μA dUV = 0.04μA この液晶組成物100重量部に対して、コレステリルノ
ナノエート1.76重量部を添加して得られる液晶組成
物のγは1.063であった。この組成物は、しきい値
電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱お
よび紫外線に対する安定性が高い。
【0053】実施例8 第1、2、3、4成分から成る下記の液晶組成物を調製
した。 一般式(1−1)または(1−2)で表される化合物、 2−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 3−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 4−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 5−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 2−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 3−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 本発明の一般式(2)で表される化合物、 2O1−BEB(F)−C 6% 3−HB(F)−C 5% 一般式(3−1)〜(3−4)で表される化合物、 5−HH−VFF 15% 2−BTB−1 7% 3−HB(F)TB−3 6% 3−HHB−1 3% 一般式(4)で表される化合物、 2−HHB(F)−C 14% 3−HHB(F)−C 9% 3−HHB−C 5% 上記の組成物の特性は、以下のようであった。 TNI = 84.5℃ TC < −30℃ η = 47.0mPa・s Δn = 0.134 Vth = 1.02V δ = 0.003V/℃ dH = 0.05μA dUV = 0.03μA この液晶組成物100重量部に対して、コレステリルノ
ナノエート1.59重量部を添加して得られる液晶組成
物のγは1.057であった。この組成物は、しきい値
電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱お
よび紫外線に対する安定性が高い。
【0054】実施例9 第1、2、3、4成分から成る下記の液晶組成物を調製
した。 一般式(1−1)または(1−2)で表される化合物、 2−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 3−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 4−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 5−DB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 本発明の一般式(2)で表される化合物、 3−HB−C 20% 1V2−BEB(F,F)−C 10% 一般式(3−1)〜(3−4)で表される化合物、 3−HHB−3 12% 3−HHB−O1 5% 3−HHEB−F 3% 5−HHEB−F 3% 3−H2BTB−2 5% 3−H2BTB−3 5% 本発明の一般式(5)で表される化合物、 2−HBEB(F,F)−F 3% 3−HBEB(F,F)−F 5% 5−HBEB(F,F)−F 3% 3−HHEB(F,F)−F 2% 3−HHB(F,F)−F 2% 3−HHB(F)−F 2% 上記の組成物の特性は、以下のようであった。 TNI = 82.8℃ TC < −30℃ η = 37.1mPa・s Δn = 0.130 Vth = 1.08V δ = 0.004V/℃ dH = 0.05μA dUV = 0.04μA この液晶組成物100重量部に対して、コレステリルノ
ナノエート1.75重量部を添加して得られる液晶組成
物のγは1.070であった。この組成物は、しきい値
電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱お
よび紫外線に対する安定性が高い。
【0055】実施例10 第1、2、3、4、5成分から成る下記の液晶組成物を
調製した。 一般式(1−1)または(1−2)で表される化合物、 2−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 3−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 4−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 5−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 5% 一般式(2)で表される化合物、 1V2−BEB(F,F)−C 10% 3O1−BEB(F)−C 4% 3−HB(F)−C 12% 一般式(3−1)〜(3−4)で表される化合物、 3−HHEB−F 6% 5−HHEB−F 6% 3−HHB−1 8% 3−HHB−O1 4% 3−HHB−F 5% 3−HHB−3 7% 3−HB(F)TB−2 2% 一般式(4)で表される化合物、 3−HHB(F)−C 10% 一般式(5)で表される化合物、 3−HHB(F)−F 6% 上記の組成物の特性は、以下のようであった。 TNI = 94.9℃ TC < −20℃ η = 44.5mPa・s Δn = 0.120 Vth = 1.16V δ = 0.003V/℃ dH = 0.02μA dUV = 0.03μA この液晶組成物100重量部に対して、コレステリルノ
ナノエート2.01重量部を添加して得られる液晶組成
物のγは1.060であった。この組成物は、しきい値
電圧が低く、しきい値電圧の温度依存性が小さく、熱お
よび紫外線に対する安定性が高い。
【0056】
【発明の効果】実施例で示したように、本発明によっ
て、STNに求められる一般的な特性を満たしながら、
特に、しきい値電圧を低くし、しきい値電圧の温度特性
を小さくし、熱および紫外線に対する安定性を高くした
STN用の液晶組成物を提供することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成11年8月24日(1999.8.2
4)
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項1
【補正方法】変更
【補正内容】
【化1】 (式中、R1、R2およびR3は各々独立して、炭素数1
〜10のアルキル基を表し、これらの基中の任意の1つ
のメチレン基(−CH2−)は酸素原子(−O−)また
は−CH=CH−で置換されていてもよく;R4、R5
よびR6は各々独立して、炭素数1〜10のアルキル基
を表し、この基中の任意の1つのメチレン基(−CH2
−)は酸素原子(−O−)または−CH=CH−で置換
されていてもよく、また、1つ以上の水素原子(H)
は、フッ素原子(F)で置換されていてもよく;R7
Cl、F、または炭素数1〜10のアルキル基を表し、
この基中の任意の1つのメチレン基(−CH2−)は酸
素原子(−O−)で置換されていてもよく;R 8、R9
よびR11は各々独立して、炭素数1〜10のアルキル基
を表し;R10は炭素数1〜10のアルキル基を表し、こ
の基中の任意の1つのメチレン基(−CH2−)は酸素
原子(−O−)で置換されていてもよく;A1はトラン
ス−1,4−シクロヘキシレンまたはトランス−1,3
−ジオキサン−2,5−ジイルを表し;A2、A3
4、A5およびA7は各々独立して、トランス−1,4
−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを表し;
6は側位のHがFで置換されていてもよい1,4−フ
ェニレンを表し;Z1は−COO−、−C24−または
単結合を表し;Z2−C≡C−または単結合を表し;
mおよびnは各々独立して、0または1を表し;X1
2およびX3は各々独立して、HまたはFを表す。)
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0008
【補正方法】変更
【補正内容】
【0008】(式中、R1、R2およびR3は各々独立し
て、炭素数1〜10のアルキル基を表し、これらの基中
の任意の1つのメチレン基(−CH2−)は酸素原子
(−O−)または−CH=CH−で置換されていてもよ
く;R4、R5およびR6は各々独立して、炭素数1〜1
0のアルキル基を表し、この基中の任意の1つのメチレ
ン基(−CH2−)は酸素原子(−O−)または−CH
=CH−で置換されていてもよく、また、1つ以上の水
素原子(H)は、フッ素原子(F)で置換されていても
よく;R7はCl、F、または炭素数1〜10のアルキ
ル基を表し、この基中の任意の1つのメチレン基(−C
2−)は酸素原子(−O−)で置換されていてもよ
;R 8、R9およびR11は各々独立して、炭素数1〜1
0のアルキル基を表し;R10は炭素数1〜10のアルキ
ル基を表し、この基中の任意の1つのメチレン基(−C
2−)は酸素原子(−O−)で置換されていてもよ
く;A1はトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは
トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表
し;A2、A3、A4、A5およびA7は各々独立して、ト
ランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェ
ニレンを表し;A6は側位のHがFで置換されていても
よい1,4−フェニレンを表し;Z1は−COO−、−
24−または単結合を表し;Z2−C≡C−または
単結合を表し;mおよびnは各々独立して、0または1
を表し;X1、X2およびX3は各々独立して、Hまたは
Fを表す。)
【手続補正3】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0040
【補正方法】変更
【補正内容】
【0040】dUVは、以下の式(C)より求めた。d
UVが小さい程、紫外線に対する安定性が高いことを意
味する。 dUV(μA) = Iuva(μA) − Iuvb(μA) (C) 式(C)中のIuvaは紫外線照射後の液晶組成物に流
れる電流値を表し、Iuvbは紫外線照射前の液晶組成
物に流れる電流値を表している。なお、液晶組成物への
紫外線照射は、評価用のセル(上記で示した評価用のセ
ルと同じ)に液晶組成物を入れて、このセルに、12m
W/cm2のエネルギーを有する超高圧水銀ランプ(ウ
シオ電機社製)から放出される紫外光を20分間当てる
方法をとった(光源と被写体の距離は20cmであ
る)。電流値は、上記で示した方法と同様に測定した。
γは、以下の式(D)より求めた。γが1に近づく程、
急峻性が良くなることを意味する。 γ = V20 / V80 (D) 式(D)中のV20およびV80は、ノーマリーイエロ
ーモードで、セルを通過する光の透過率がそれぞれ20
%および80%になったときに印加されている電圧の値
を表している。V20およびV80の測定は、ツイスト
角が240゜、セル厚が(0.80/Δn)μmのセル
を使用し、25℃にて、周波数70Hzの矩形波を印加
することにより行った。また、V20およびV80の測
定で使用した液晶組成物は、液晶組成物100部に対し
て、コレステリルノナノエートをセル厚dとねじれのピ
ッチ長Pの比(d/P)が0.50になるように添加
し、調整したものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 19/34 C09K 19/34 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 Fターム(参考) 4H027 BA01 BB01 BB02 BB04 BB06 BB11 BD01 BD05 BD23 BE05 CB01 CB04 CC04 CJ04 CL04 CM01 CM04 CN01 CN05 CP04 CQ04 CS04 CT01 CT02 CT04 CU01 CU03 CU05 CW02 DH04

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 第1成分として、一般式(1−1)およ
    び(1−2)で表される化合物群から選ばれた少なくと
    も1種類の化合物を含有し、第二成分として、一般式
    (2)で表される化合物群から選ばれた少なくとも1種
    類の化合物を含有し、第三成分として、一般式(3−
    1)〜(3−4)で表される化合物群から選ばれた少な
    くとも1種類の化合物を含有することを特徴とする液晶
    組成物。 【化1】 (式中、R1、R2およびR3は各々独立して、炭素数1
    〜10のアルキル基を表し、これらの基中の任意の1つ
    のメチレン基(−CH2−)は酸素原子(−O−)また
    は−CH=CH−で置換されていてもよく;R4、R5
    よびR6は各々独立して、炭素数1〜10のアルキル基
    を表し、この基中の任意の1つのメチレン基(−CH2
    −)は酸素原子(−O−)または−CH=CH−で置換
    されていてもよく、また、1つ以上の水素原子(H)
    は、フッ素原子(F)で置換されていてもよく;R7
    Cl、F、または炭素数1〜10のアルキル基を表し、
    この基中の任意の1つのメチレン基(−CH2−)は酸
    素原子(−O−)で置換されていてもよく;。R8、R9
    およびR11は各々独立して、炭素数1〜10のアルキル
    基を表し;R10は炭素数1〜10のアルキル基を表し、
    この基中の任意の1つのメチレン基(−CH2−)は酸
    素原子(−O−)で置換されていてもよく;A1はトラ
    ンス−1,4−シクロヘキシレンまたはトランス−1,
    3−ジオキサン−2,5−ジイルを表し;A2、A3、A
    4、A5およびA7は各々独立して、トランス−1,4−
    シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを表し;A
    6は側位のHがFで置換されていてもよい1,4−フェ
    ニレンを表し;Z1は−COO−、−C24−または単
    結合を表し;Z2は−C C−または単結合を表し;m
    およびnは各々独立して、0または1を表し;X1、X2
    およびX3は各々独立して、HまたはFを表す。)
  2. 【請求項2】 第1成分として、一般式(1−1)およ
    び(1−2)で表される化合物群から選ばれた少なくと
    も1種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して5〜5
    0重量%含有し、第2成分として、一般式(2)で表さ
    れる化合物群から選ばれた少なくとも1種類の化合物を
    液晶組成物の全重量に対して5〜40重量%含有し、第
    3成分として、一般式(3−1)〜(3−4)で表され
    る化合物群から選ばれた少なくとも1種類の化合物を液
    晶組成物の全重量に対して10〜70重量%含有するこ
    とを特徴とする液晶組成物。
  3. 【請求項3】 第1成分として、一般式(1−1)およ
    び(1−2)で表される化合物群から選ばれた少なくと
    も1種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して5〜5
    0重量%含有し、第2成分として、一般式(2)で表さ
    れる化合物群から選ばれた少なくとも1種類の化合物を
    液晶組成物の全重量に対して5〜40重量%含有し、第
    3成分として、一般式(3−1)〜(3−4)で表され
    る化合物群から選ばれた少なくとも1種類の化合物を液
    晶組成物の全重量に対して10〜70重量%含有し、第
    4成分として、一般式(4)で表される化合物群から選
    ばれた少なくとも1種類の化合物を液晶組成物の全重量
    に対して35重量%以下含有することを特徴とする液晶
    組成物。 【化2】 (式中、R12は炭素数1〜10のアルキル基を表し、X
    4はHまたはFを表す。)
  4. 【請求項4】 第1成分として、一般式(1−1)およ
    び(1−2)で表される化合物群から選ばれた少なくと
    も1種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して5〜5
    0重量%含有し、第2成分として、一般式(2)で表さ
    れる化合物群から選ばれた少なくとも1種類の化合物を
    液晶組成物の全重量に対して5〜40重量%含有し、第
    3成分として、一般式(3−1)〜(3−4)で表され
    る化合物群から選ばれた少なくとも1種類の化合物を液
    晶組成物の全重量に対して10〜70重量%含有し、第
    4成分として、一般式(5)で表される化合物群から選
    ばれた少なくとも1種類の化合物を液晶組成物の全重量
    に対して25重量%以下含有することを特徴とする液晶
    組成物。 【化3】 (式中、R13は炭素数1〜10のアルキル基を表し;A
    8はトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4
    −フェニレンを表し;pは0または1を表し;X 5はH
    またはFを表す。)
  5. 【請求項5】 第1成分として、一般式(1−1)およ
    び(1−2)で表される化合物群から選ばれた少なくと
    も1種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して5〜5
    0重量%含有し、第2成分として、一般式(2)で表さ
    れる化合物群から選ばれた少なくとも1種類の化合物を
    液晶組成物の全重量に対して5〜40重量%含有し、第
    3成分として、一般式(3−1)〜(3−4)で表され
    る化合物群から選ばれた少なくとも1種類の化合物を液
    晶組成物の全重量に対して10〜70重量%含有し、第
    4成分として、一般式(4)で表される化合物群から選
    ばれた少なくとも1種類の化合物を液晶組成物の全重量
    に対して35重量%以下含有し、第5成分として、一般
    式(5)で表される化合物群から選ばれた少なくとも1
    種類の化合物を液晶組成物の全重量に対して25重量%
    以下含有することを特徴とする液晶組成物。
  6. 【請求項6】 請求項1〜5のいずれか1項に記載した
    液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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