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CN107235816A - 一种卤代烃水解制备醇的方法 - Google Patents

一种卤代烃水解制备醇的方法 Download PDF

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CN107235816A
CN107235816A CN201710379910.9A CN201710379910A CN107235816A CN 107235816 A CN107235816 A CN 107235816A CN 201710379910 A CN201710379910 A CN 201710379910A CN 107235816 A CN107235816 A CN 107235816A
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CN
China
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reaction
hydrolysis
halogenated hydrocarbons
dmso
halogenated
Prior art date
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Withdrawn
Application number
CN201710379910.9A
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English (en)
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徐清
刘海城
贾小娟
李欢
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Wenzhou University
Original Assignee
Wenzhou University
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Publication date
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Publication of CN107235816A publication Critical patent/CN107235816A/zh
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Abstract

本发明提供了一种卤代烃水解制备醇的方法。该方法使用相对易得廉价的卤代烃为原料，使用低毒稳定的DMSO与水的混合物为溶剂，无需另加催化剂，只需在低活性卤代烃中只用少量碱或添加剂，便可使卤代烃直接水解为相应的醇。该方法无需惰性气体保护、操作简单易行、对实验设备的要求低，产物收率高，且适用于不同类型的卤代烃制备不同类型的醇。因此，该方法具有一定的理论研究价值及潜在的应用前景。

Description

一种卤代烃水解制备醇的方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体是指一种卤代烃水解制备醇的方法，该方法在中性或弱碱性DMSO/水混合溶液中直接水解制备醇，是一种绿色制备方法。
背景技术
醇类是非常重要一类有机化合物，可以转化为醚类、酯类、烯烃等一系列常用的大宗有机化工原料。因其还可以转化为更活泼的醛、酮、卤代烃等用于经典有机合成反应，其在有机合成中也具有重要的地位。醇的合成方法也是多种多样。其中，由于芳甲基卤化物可由芳香烃的卤甲基化反应在工业中方便地大量地制备，芳甲基卤化物的水解反应也是合成醇类化合物的重要方法之一。
实际上，有机卤化物的水解是实验室以及工业上最基本的转换反应之一。已知的卤代烃转变为醇的方法中，比较活泼的叔卤代烷、苄基型卤代烷、烯丙基型卤代烷的水解相对比较容易进行，在碳酸氢钠的水溶液中便可实现。然而，伯卤代烷到伯醇的转化相对困难，通常需要在碱金属的氢氧化物条件下才能实现。1996年，有文献报道了使用强碱阴离子交换树脂PS(聚合物固载试剂)的苄基三甲基铵盐或碳酸盐催化的方法。2010年，有人提出用离子液体方法，在(PEG1000-DAIL[BF4])/甲苯的两相体系中用Fe2(SO4)3做催化剂实现卤代烃到醇的转变。近几年，还有报道使用Eosin Y做光催化剂、DMSO作溶剂，在可见光的照射下实现该卤代烃到醇的转化反应。此外还有微波辅助、超声波辅助、相转移等系列方法。然而以上方法却存在较高的反应温度、试剂昂贵等缺点。
因此，研发一种简单高效、相对温和绿色的卤代烃水解新方法——特别是从工业上易于获得的卤代烃为原料的方法，对醇的高效廉价制备有重要的价值。本发明旨在开发一种温和高效的反应体系,以中性或弱碱性DMSO/水混合物为溶剂、在适宜的温度下使卤代烃直接水解制备醇的绿色方法。
发明内容
本发明要解决的问题在于提供一种卤代烃水解制备醇的方法：使用来源广泛、廉价易得、稳定低毒的DMSO与水按合适的比例形成中性的DMSO水溶液，实现卤代烃水解制备相应醇的绿色合成方法，副产物较少，高效无污染。
本发明中所涉及的反应可以用以下通式来表示：
R可以是各种官能团取代在2-，3-，或4-位的苯基、各类取代芳基或杂芳基，还可以是各种碳链长度和支链取代的烷基；
本发明的反应中，DMSO/水的比例为1/4到4/1，优选为2/1。
本发明的反应，在惰性气体保护下和在空气下均可进行，优选在空气下进行。
反应温度为30～150℃，优选为50～100℃；反应时间为24-48小时，优选为24小时。
本发明中所使用的DMSO已商品化(二甲基亚砜)，是一种含硫有机化合物，可以直接购买得到。与文献方法相比，本方法不使用任何的酸或碱或过渡金属催化剂和配体，反应无需惰性气体保护，可在空气下直接进行，易于操作，副产物较少，绿色环保无污染。因此，本方法对反应条件的要求较低、适用范围较广，与已知方法相比优势明显，具有潜在广泛的应用前景。
具体实施方式
通过下述实施方式将有助于理解本发明，但并不限制于本发明的内容。
实施例1
苄基溴水解制备苯甲醇
在干燥的10mL Schlenk管中依次加入溴化苄(0.1188mL,1mmol),DMSO(0.3333mL)和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在50℃下加热搅拌反应24h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率83％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.36-7.26(m,5H),4.63(s,2H),2.26(s,1H).13C NMR(125.4MHz,CDCl3):δ140.8,128.5,127.5,126.9,65.1.MS(EI):m/z(％)108(8),107(100),106(67),89(8),88(7),83(26),80(10),79(100),78(11),77(51),65(9),63(16),52(8),51(27),50(15)。
实施例2
苄基氯水解制备苯甲醇
在干燥的10mL Schlenk管中依次加入溴化苄(0.1151mL,1mmol),DMSO(0.3333mL)和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在50℃下加热搅拌反应48h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率69％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.36-7.26(m,5H),4.63(s,2H),2.26(s,1H).13C NMR(125.4MHz,CDCl3):δ140.8,128.5,127.5,126.9,65.1.MS(EI):m/z(％)108(8),107(100),106(67),91(1),89(8),88(7),83(26),80(10),79(100),78(11),77(51),65(9),63(16),52(8),51(27),50(15)。
实施例3
4-甲氧基苄基溴水解制备4-甲氧基苯甲醇
在干燥的10mL Schlenk管中依次加入4-甲氧基苄基溴(0.1458mL,1mmol),DMSO(0.3333mL)和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在50℃下加热搅拌反应24h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率32％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.28(d,J＝8.5Hz,2H),6.89(d,J＝8.0Hz,2H),4.50(s,2H),3.80(s,3H),1.89(br s,1H).13C NMR(125.4MHz,CDCl3):δ159.2,133.2,128.7,113.9,65.0,65.3.MS(EI):m/z(％)138(72),137(100),136(42),120(29),119(7),109(4),108(43),93(14),90(4),78(5),77(3),76(12),65(2),51(2)。
实施例4
4-甲基苄基溴水解制备4-甲基苯甲醇
在干燥的10mL Schlenk管中依次加入4-甲基溴化苄(0.1851mL,1mmol),DMSO(0.3333mL)和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在50℃下加热搅拌反应24h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率50％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.25(d,J＝7.5Hz,2H),7.17(d,J＝7.5Hz,2H),4.64(s,2H),2.35(s,3H),1.73(s,1H).13C NMR(125.4MHz,CDCl3):δ137.9,137.4,129.2,127.1,65.3,21.1.MS(EI):m/z(％)123(8),122(90),121(15),119(9),107(100),105(15),104(14),93(48),91(75),79(84),78(14),77(64),65(28),63(13),51(19),50(8)。
实施例5
3-甲基苄基溴水解制备3-甲基苯甲醇
在干燥的10mL Schlenk管中依次加入3-甲基溴化苄(0.1851mL,1mmol),DMSO(0.3333mL)和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在50℃下加热搅拌反应24h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率85％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.17(t,J＝7.5Hz,1H),7.09-6.98(m,3H),4.54(s,2H),2.44(s,1H),2.27(s,3H).13C NMR(125.4MHz,CDCl3):δ140.8,138.2,128.4,128.3,127.7,124.0,65.2,21.3.MS(EI):m/z(％)140(10),122(100),121(15),107(75),105(50),104(21),103(15),93(47),91(71),79(71),78(18),77(61),65(27),63(19),51(21),50(9)。
实施例6
2-甲基苄基溴水解制备2-甲基苯甲醇
在干燥的10mL Schlenk管中依次加入2-甲基溴化苄(0.1851mL,1mmol),DMSO(0.3333mL)和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在50℃下加热搅拌反应24h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率45％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.33-7.32(m,1H),7.23-7.13(m,3H),4.65(s,2H),2.33(s,3H),1.93(s,1H).13C NMR(125.4MHz,CDCl3):δ138.6,136.0,130.2,127.7,127.4,126.0,63.3,18.6.MS(EI):m/z(％)122(18),107(24),105(15),104(100),103(15),93(15),91(35),89(4),79(40),78(21),77(36),65(16),63(8),51(12),50(4)。
实施例7
4-甲氧酰基苄基溴水解制备4-甲氧酰基苯甲醇
在干燥的10mL Schlenk管中依次加入4-甲氧酰基苄基溴(0.2291g,1mmol),DMSO(0.3333mL)和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在50℃下加热搅拌反应24h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率62％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.02(d,J＝8.0Hz,2H),7.42(d,J＝8.0Hz,2H),4.76(s,2H),3.91(s,3H).13C NMR(125.4MHz,CDCl3):δ167.0,146.0,129.8,129.3,64.6,52.1.MS(EI):m/z(％)165(63),164(31),150(6),137(8),135(100),133(43),107(7),106(86),91(6),89(27),79(22),76(16),59(3),51(3),50(2)。
实施例8
4-氟苄基溴水解制备4-氟苯甲醇
在干燥的10mL Schlenk管中依次加入4-氟溴化苄(0.1246mL,1mmol)，DMSO(0.3333mL)和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在50℃下加热搅拌反应24h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率87％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.31-7.28(m,2H),7.04-7.01(m,2H),4.61(s,2H),2.26(s,1H).13C NMR(125.4MHz,CDCl3):δ162.3(d,J＝244.5Hz),136.6(d,J＝2.5Hz),128.8(d,J＝7.5Hz),115.4(d,J＝21.3Hz),64.5.MS(EI):m/z(％)127(4),126(57),125(37),109(26),108(5),105(29),97(100),96(13),95(28),83(11),77(36),75(13),51(12),50(8)。
实施例9
4-硝基苄基溴水解制备4-硝基苯甲醇
在干燥的10mL Schlenk管中依次加入4-硝基苄基溴(0.2160g,1mmol),DMSO(0.3333mL)和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在50℃下加热搅拌反应24h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率81％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.21(d,J＝9.0Hz,2H),7.57(d,J＝8.5Hz,2H),4.83(s,2H),2.15(s,1H).13C NMR(125.4MHz,CDCl3):δ148.2,147.3,127.0,123.8,64.0.MS(EI):m/z(％)153(16),152(100),136(10),108(16),107(53),106(20),89(39),79(27),78(41),77(100),70(11),63(27),61(18),52(12),51(40),50(19)。
实施例10
肉桂基溴水解制备肉桂醇
在干燥的10mL Schlenk管中依次加入肉桂基溴(0.1971g,1mmol),DMSO(0.3333mL)和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在50℃下加热搅拌反应24h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率35％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.39-7.23(m,5H),6.61(d,J＝16.0Hz,1H),6.36(dt,J＝16.0&5.5Hz,1H),4.31(dd,J＝6.0,1.5Hz,2H),1.86(br.s,1H)；13C NMR(125.4MHz,CDCl3):δ136.6,131.0,128.6,128.5,128.4,127.6,126.4,63.6；MS(EI):m/z(％)134(38),133(9),116(8),115(26),106(5),103(19),93(8),92(100),91(65),89(7),79(23),78(40),77(32),65(8),55(16),51(18),50(6)。
实施例11
二苯基溴甲烷水解制备二苯基甲醇
在干燥的10mL Schlenk管中依次加入二苯基溴甲烷(0.2471g,1mmol),DMSO(0.3333mL)和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在50℃下加热搅拌反应24h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率80％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.35(d,J＝7.5Hz,4H),7.31(t,J＝7.0Hz,4H),7.25(t,J＝7.0Hz,2H),5.79(s,1H),2.39(br.s,1H)；13C NMR(125.4MHz,CDCl3):δ143.9,128.5,127.6,126.6,76.3.MS(EI):m/z(％)184(7),183(53),169(9),168(75),167(100),166(18),165(48),155(7),153(13),152(35),115(5),105(32),77(22),51(6)。
实施例12
1-溴乙基苯水解制备1-甲基苯甲醇
在干燥的10mL Schlenk管中依次加入1-溴乙基苯(0.1365mL,1mmol),DMSO(0.3333mL)和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在50℃下加热搅拌反应24h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率60％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.38-7.33(m,4H),7.28-7.25(m,1H),4.88(q,J＝6.5Hz,1H),1.94(s,1H),1.49(d,J＝6.5Hz,3H).13C NMR(125.4MHz,CDCl3):δ145.8,128.5,127.4,125.4,70.4,25.1.MS(EI):m/z(％)122(32),108(7),107(89),105(12),104(6),103(6),83(7),80(7),79(100),78(22),77(57),53(7),51(25),50(10).。
实施例13
1-溴金刚烷水解制备金刚醇
在干燥的10mL Schlenk管中依次加入1-溴金刚烷(0.2151g,1mmol),DMSO(0.3333mL)和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在50℃下加热搅拌反应24h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率62％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ2.14(br.s,3H),1.71(d,J＝2.5Hz,6H),1.65-1.58(m,6H),1.55(s,1H)；13C NMR(125.4MHz,CDCl3):δ68.2,45.4,36.1,30.7.MS(EI):m/z(％)152(10),151(68),150(41),135(1),108(9),107(2),96(9),95(100),94(19),77(4)。
实施例14
1-溴庚烷水解制备1-庚醇
在干燥的10mL Schlenk管中依次加入Cs2CO3(0.0652g,0.2equiv.)，TBAI(0.0739g,0.2equiv.)，1-溴庚烷(0.1571mL,1mmol),DMSO(0.3333mL)和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在100℃下加热搅拌反应24h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率58％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ3.63(t,J＝6.5Hz,2H),1.95(br s,1H),1.59-1.54(m,2H),1.33-1.29(m,8H),0.89(t,J＝6.5Hz,3H).13C NMR(125.4MHz,CDCl3):δ63.0,32.8,31.8,29.1,25.7,22.6,14.0.MS(EI):m/z(％)97(5),83(14),78(3),70(100),69(49),68(13),57(16),56(60),55(47),53(2)。
实施例15
1-碘庚烷水解制备1-庚醇
在干燥的10mL Schlenk管中依次加入Cs2CO3(0.0652g,0.2equiv.)，TBAI(0.0739g,0.2equiv.)，1-碘庚烷(0.1639mL,1mmol)，DMSO(0.3333mL)和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在100℃下加热搅拌反应24h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率52％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ3.63(t,J＝6.5Hz,2H),1.95(br s,1H),1.59-1.54(m,2H),1.33-1.29(m,8H),0.89(t,J＝6.5Hz,3H).13C NMR(125.4MHz,CDCl3):δ63.0,32.8,31.8,29.1,25.7,22.6,14.0.MS(EI):m/z(％)97(5),83(14),78(3),70(100),69(49),68(13),57(16),56(60),55(47),53(2)。
实施例16
2-溴庚烷水解制备2-庚醇
在干燥的10mL Schlenk管中依次加入Cs2CO3(0.0652g,0.2equiv.)，TBAI(0.0739g,0.2equiv.)，2-溴庚烷(0.1568mL,1mmol),DMSO(0.3333mL)和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在100℃下加热搅拌反应24h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率29％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ3.78-3.73(m,1H),1.93(br s,1H),1.48-1.28(m,8H),1.16(d,J＝6.5Hz,3H),0.88(t,J＝5.5Hz,3H).13C NMR(125.4MHz,CDCl3):δ68.0,39.3,31.8,25.4,23.4,22.6,13.9.MS(EI):m/z(％)114(4),101(3),100(44),99(5),98(45),97(4),87(2),83(100),70(18),55(75),54(2)。
实施例17
2-溴乙基苯水解制备苯乙醇
在干燥的10mL Schlenk管中依次加入Cs2CO3(0.0652g,0.2equiv.)，TBAI(0.0739g,0.2equiv.)，2-溴乙基苯(0.1366mL,1mmol),DMSO(0.3333mL)和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在100℃下加热搅拌反应24h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率78％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.36(t,J＝7.5Hz,2H),7.27(t,J＝7.0Hz,3H),3.86(t,J＝6.5Hz,2H),2.89(t,J＝6.5Hz,2H),2.10(br s,1H).13C NMR(125.4MHz,CDCl3):δ138.6,129.1,128.6,126.5,63.6,39.2.MS(EI):m/z(％)122(44),121(10),104(3),103(3),92(63),91(100),89(3),77(5),65(8),51(2)。
实施例18
1-溴甲基环己烷水解制备环己甲醇
在干燥的10mL Schlenk管中依次加入Cs2CO3(0.0652g,0.2equiv.)，TBAI(0.0739g,0.2equiv.)，1-溴甲基环己烷(0.1395mL,1mmol),DMSO(0.3333mL)和H2O(0.1667mL)，直接在空气下密封、然后在100℃下加热搅拌反应24h。TLC监测反应完全后，产物分离提纯，分离收率21％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ3.42(d,J＝6.5Hz,2H),2.05(br s,1H),1.76-1.47(m,6H),1.29-1.13(m,3H),0.96-0.89(m,2H).13C NMR(125.4MHz,CDCl3):δ68.6,40.5,29.6,26.6,25.9.MS(EI):m/z(％)97(4),96(41),95(6),83(100),82(86),68(12),67(37),55(73),54(7)。

Claims (5)

1.一种卤代烃水解制备醇的方法，其特征在于：在反应体系为在DMSO/水混合溶剂中，以包括低活性的卤代烃在内各类卤代烃为反应物直接水解得到相应的醇，反应温度为30～150℃，反应时间为24～48小时，反应式为：
其中：
R是各种官能团取代在2-，3-，或4-位的苯基、各类取代芳基或杂芳基，或者R还可以是各种碳链长度和支链取代的烷基；
为卤代基，卤代烃是氯代烃、溴代烃或碘代烃；
DMSO/水混合溶剂中DMSO/水的比例为1/4-4/1；
水解反应在惰性气体保护下或在空气下；
反应温度为30～150℃；反应时间为12～48小时。
2.如权利要求1所述的一种卤代烃水解制备醇的方法，其特征在于：反应在中性或弱碱性的DMSO/水混合溶剂中进行。
3.如权利要求1所述的一种卤代烃水解制备醇的方法，其特征在于：反应无需催化剂。
4.如权利要求1所述的一种卤代烃水解制备醇的方法，其特征在于：卤代烃为低活性的卤代烷烃，水解反应中加入添加剂和碱。
5.如权利要求1所述的一种卤代烃水解制备醇的方法，其特征在于：反应温度为50～100℃，反应时间为24小时。
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