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CN107105666A - 新颖的杀微生物剂 - Google Patents

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CN107105666A
CN107105666A CN201680005630.5A CN201680005630A CN107105666A CN 107105666 A CN107105666 A CN 107105666A CN 201680005630 A CN201680005630 A CN 201680005630A CN 107105666 A CN107105666 A CN 107105666A
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CN
China
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alkyl
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Pending
Application number
CN201680005630.5A
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English (en)
Inventor
D·斯狄尔利
R·拉詹
R·比奥德格尼斯
P·勒诺德
Y·阿姆巴彻尔
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Syngenta Participations AG
Original Assignee
Syngenta Participations AG
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds

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Abstract

本发明涉及具有化学式(I)的化合物

Description

新颖的杀微生物剂
本发明涉及新颖的杀微生物活性的(特别是杀真菌活性的)包含氧代硼嗪类部分的化合物，涉及它们在用于控制和/或预防植物或植物繁殖材料、收获的粮食作物中由植物病原性微生物(优选地是真菌)引起的微生物感染(特别是真菌感染)的组合物和方法中的用途，并且涉及用于制备这些化合物的方法。优选地，这些化合物在农业或园艺学中用于控制或预防植物被植物病原性微生物(优选地是真菌)侵染。
对于植物而言，严重的微生物感染，特别是真菌感染(系统抑或局部)的发病率继续增加。
杀真菌剂是天然或合成来源的化合物，它们起到的作用是保护植物免于真菌引起的损害。目前的农业方法很大程度上依赖于使用杀真菌剂。实际上，一些作物不使用杀真菌剂时不能有效地生长。使用杀真菌剂允许栽培者增加作物的产量并且因此增加该作物的价值。已经开发了许多种杀真菌剂。然而，真菌侵染的治疗仍然是一个主要问题。此外，杀真菌剂耐受性已经变成了一个严重的问题，使得这些试剂对于一些农业用途是无效的。这样使得仍然需要开发新的具有改进的抗真菌特性的杀真菌化合物。已经发现，带有特定的取代型式的新颖的氧代硼嗪是新颖的并且具有改进的杀微生物活性。
因此，本发明涉及一种用于控制或者预防易受微生物侵袭的植物或者植物繁殖材料和/或收获的粮食作物被侵染的方法，该方法通过用有效量的根据化学式(I)的苯并氧杂硼杂环戊二烯(benzoxaborole)衍生物处理植物或者植物繁殖材料和/或收获的粮食作物进行
其中
R1选自H、氟、氯、溴、氰基、硝基、可以被一至五个R9取代的C1-C4烷基、可以被一至五个R9取代的C1-C4烷氧基、以及可以被一至五个R9a取代的C1-C4卤代烷基；
R2、R3、R4、R5和R6独立地选自H、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、可以被一至五个R9取代的C1-C6烷基、可以被一至五个R9a取代的C1-C6卤代烷基、可以被一至五个R9取代的C3-C5环烷基、可以被一至五个R9取代的C2-C6烯基、可以被一至五个R9取代的C2-C6炔基、可以被一至五个R9取代的C1-C6烷氧基、以及可以被一至五个R9a取代的C1-C6卤代烷氧基；
或R2、R3、R4、R5和R6独立地选自-NR7R8、C3-C6环烷基、-C(O)(OH)、-C(O)(C1-4烷氧基)、-C(O)(C1-4烷基)、-C(O)-NH-(C1-4烷基)、-C(O)-N(C1-4烷基)2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧亚氨基、-C(O)NH(C1-4烷基)、-C(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)、-OC(O)NH(C1-4烷基)、-OC(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)、-NHC(O)(C1-4烷基)、-NHC(O)(C1-4烷氧基)、-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷基)、-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷氧基)、-OC(O)(C1-4烷基)、-C(＝N-O-(C1-4烷基)-H、以及-C(＝N-O-(C1-4烷基)-C1-C4烷基；
或R2、R3、R4、R5和R6独立地选自-X-(6至10元芳基)基团，该基团可以被一至五个选自以下各项的取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
或R2、R3、R4、R5和R6独立地选自-X-连接的5元或6元杂芳基基团，该杂芳基基团包含一个或两个或三个选自N、O和S的杂原子，其可以被一至五个选自以下各项的取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
或R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6可以形成五元或六元稠合环(annellated ring)，该稠合环包含一个或两个或三个选自N、O和S的杂原子并且此杂环可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
R7和R8独立地选自H、-C1-4烷基-C2-4烯基、-C2-4炔基或与居间的氮组合形成五元或六元环，除了该居间的氮原子外，该环还可以包含一个或两个或三个选自N、O或S原子的杂原子，该杂环可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
R9独立地选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-OH、-CN、-NO2；
R9a独立地选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-OH、-CN、-NO2；
X是直接键或选自-O-、-S(O)m-或-NH-的桥；
m是0、1或2；
以及那些化合物的农用化学上可接受的盐和N-氧化物。
因此，本发明进一步涉及一种用于控制或者预防易受微生物侵袭(优选地易受真菌侵袭)的植物或者植物繁殖材料和/或收获的粮食作物被侵染的方法，该方法通过用有效量的根据化学式(I)的苯并氧杂硼杂环戊二烯衍生物处理植物或者植物繁殖材料和/或收获的粮食作物进行。
因此，本发明进一步涉及根据化学式(I)的苯并氧杂硼杂环戊二烯衍生物用于控制或预防易受微生物侵袭(优选地易受真菌侵袭)的植物或植物繁殖材料和/或收获的粮食作物被侵染用途。
因此，本发明进一步涉及根据化学式(I)的苯并氧杂硼杂环戊二烯衍生物及其盐通过用有效量的具有通式(I)的苯并氧杂硼杂环戊二烯来处理植物或者植物繁殖材料和/或收获的粮食作物而用于控制或者预防植物或者植物繁殖材料和/或收获的粮食作物被侵染的用途。
因此，本发明还涉及一种用于保护植物繁殖材料以及在稍后的时间点生长的器官免受植物病原性疾病的损害的方法，该方法包括将杀真菌有效量的具有化学式I的化合物施用到所述繁殖材料上。
在本发明的再另一个方面，本发明提供了用一种包括具有化学式(I)的化合物的保护植物繁殖材料的组合物所处理的植物繁殖材料。
本发明的优选实施例涉及一种控制或预防生长的植物或生长的植物组织被植物病原性疾病损害的方法，所述方法包括：在种植或播种植物繁殖材料之前向其施用杀真菌有效量的具有化学式(I)的化合物。
一种在生长的植物或生长的植物组织中控制或预防真菌疾病的方法，所述方法包括：在种植或播种植物繁殖材料之前向其施用杀真菌有效量的具有化学式(I)的化合物。
在一个优选实施方案中，该植物繁殖材料是一种种子或者根茎。在另一个优选实施方案中，该植物繁殖材料是一种种子。在另一个优选实施方案中，该植物繁殖材料是一种根茎。优选地，根据本申请这些种子以及根茎(块茎以及根茎)是活的。优选地，根据本申请的种子以及根茎是能够萌发的。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种用于控制或者预防生长的植物被植物病原性疾病损害的方法，所述方法包括在种植或者播种种子之前将具有化学式(I)的化合物施用到种子上。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种用于保护植物繁殖材料以及在稍后的时间点生长的器官免受植物病原性疾病损害的方法，该方法包括将杀真菌有效量的具有化学式(I)的化合物施用到所述繁殖材料上。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种包括具有化学式(I)的化合物的植物繁殖材料。优选地，该植物繁殖材料包括杀真菌有效量的具有化学式(I)的化合物。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种用化学式(I)的化合物进行涂覆的涂覆的植物繁殖材料。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种用包括如在权利要求1中定义的化学式(I)的化合物的涂层进行涂覆的涂覆的植物繁殖材料。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种包括外涂覆的植物繁殖材料，其特征是该外涂层包括根据化学式(I)的化合物，优选地一种包括外涂层的种子特征是该外涂层包括根据化学式(I)的化合物。
在本发明的另一个方面，本发明涉及具有化学式(I)的化合物在制备用于涂覆植物繁殖材料以预防或者控制植物致病性真菌的组合物中的用途。
在本发明的另一方面，本发明涉及一种控制或预防易受微生物侵袭的植物或植物繁殖材料和/或收获的粮食作物被侵染的方法，该方法通过在第一步骤中提供根据本发明的包含具有化学式(I)的化合物的农业化学组合物并且在第二步骤中将所述组合物施用于这些植物或其所在场所进行。
这些具有化学式(I)的化合物是通过用杀真菌有效量的具有化学式I的化合物处理植物繁殖材料而进行施用的。优选地，这些具有化学式(I)的化合物是通过以杀真菌有效量将具有化学式(I)的化合物黏着到植物繁殖材料上而进行施用的。
一种优选的施用方法是种子处理。
其中取代基被表示为可任选地经取代的，这是指它们可以带有或可以不带有一个或多个相同的或不同的取代基，例如一至三个取代基。正常地，同时存在不多于三个这样的任选的取代基。当基团被表示为被取代时，例如烷基，这包括是其他基团的一部分的那些基团，例如烷氧基中的烷基或苯基氧基中的苯基。
取代基的数目不超过可用的C-H和N-H键的数目，例如在可以被1至5个R9取代的C1-C4烷氧基中，如果是甲氧基，则只有一至三个取代基。
术语“卤素”是指氟、氯、溴或碘，优选是氟、氯或溴。
烷基取代基可以是直链的或者是支链的。取决于提到的碳原子的数量，烷基其本身或作为另一取代基的部分是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基和它们的异构体，例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基或异戊基。
环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基以及环己基。
烯基取代基可以处于直链或支链的形式，并且这些烯基部分可以是(适当时)具有(E)-或(Z)-的构型。实例是乙烯基和烯丙基。这些烯基基团优选是C2-C6，更优选是C2-C4并且最优选是C2-C3烯基基团。
炔基取代基可以处于直链或支链的形式。实例是乙炔基和炔丙基。该炔基基团优选地是C2-C6，更优选地是C2-C4并且最优选地是C2-C3炔基基团。
卤代烷基基团可以含有一个或多个相同的或不同的卤素原子，并且例如可以代表CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2F、CHF2、CF3、CF3CH2、CH3CF2、CF3CF2或CCl3CCl2。
卤代烯基基团各自是被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的烯基基团，并且是例如2,2-二氟乙烯基或1,2-二氯-2-氟-乙烯基。
烷氧基指的是基团-OR，其中R是正如上面所定义的烷基。烷氧基基团包括，但不限于，甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基、丙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基和2-甲基丙氧基。
卤代烷氧基指的是基团-OR，其中R是正如上面所定义的卤代烷基。卤代烷氧基基团包括但不限于CH2ClO、CHCl2O、CCl3O、CH2FO、CHF2O-、CF3O-、CF3CH2O-、CH3CF2O或CCl3CCl2O-。
氰基指的是-CN基团。
氨基指的是-NH2基团。
羟基或氢氧基代表-OH基团。
芳基指的是可以是单-、二-或三环的环系统。此类环的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。一种优选的芳基是苯基。针对芳基的优选的任选取代基是卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烯基氧基、C2-C6烯基硫基、C2-C6卤代烯基氧基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基C2-C6炔基、C2-C6炔基氧基、C2-C6炔基氧基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳基烷基、杂芳基氧基以及杂芳基硫基，其中该芳基和杂芳基基团任选地被一个或多个R5取代。
杂芳基表示芳香族杂环系统，其可以是单环、双环或三环，并且其中至少一个氧、氮或硫原子作为环成员存在，其可以伴随有其他氧、氮、硫原子作为环成员。优选的是单环的和二环的芳香环系统。例如，单环的杂芳基可以是包含一至三个杂原子(选自氧、氮和硫，更优选地是选自氮和硫)的5元或6元环。二环的杂芳基可以是包含选自氧、氮和硫的一至五个杂原子(优选一至三个杂原子)的9元或10元二环。杂芳基的实例是呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吲哚基、苯并苯硫基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并三唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基以及萘啶基。杂芳基环不包含邻接的氧环原子、邻接的硫环原子或邻接的氧与硫环原子。针对杂芳基的优选的任选取代基是卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烯基氧基、C2-C6烯基硫基、C2-C6卤代烯基氧基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基C2-C6炔基、C2-C6炔基氧基、C2-C6炔基氧基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳基烷基、杂芳基氧基以及杂芳基硫基，其中该芳基和杂芳基基团任选地被一个或多个R5取代。
一种或多种可能不对称的碳原子出现在具有化学式(I)的化合物中，表明该化合物能以光学异构体形式出现，即对映体或非对映体的形式。作为围绕单键的受限的旋转的结果，还可能存在阻转异构体。化学式(I)的目的是包括所有那些可能的异构体形式以及其混合物。本发明包括针对具有化学式(I)的化合物的所有那些可能的异构形式及其混合物。同样地，化学式(I)旨在包括所有可能的互变异构体。本发明包括针对具有化学式(I)的化合物的所有可能的互变异构形式。
在每种情况下，根据本发明，具有化学式(I)的这些化合物是自由形式、氧化形式(如N-氧化物)或盐形式(如农艺学上可用的盐形式)。
N-氧化物是叔胺的氧化形式或含氮杂芳香族化合物的氧化形式。例如，A.Albini和S.Pietra于1991年在博卡拉顿(Boca Raton)CRC出版社出版的名为“Heterocyclic N-oxides[杂环N-氧化物]”一书中描述了这些N-氧化物。
这些化合物的适合的盐，由此的具有化学式(I)的化合物的农用化学上可用的盐包括酸加成的盐，例如与一种无机酸形成的那些，这些无机酸是例如盐酸、氢溴酸、硫酸、硝酸或磷酸，或与有机羧酸形成的那些，这些有机羧酸是例如草酸、酒石酸、乳酸、丁酸、甲基苯甲酸、己酸或邻苯二甲酸，或与磺酸形成的那些，这些磺酸是例如甲烷、苯或甲苯磺酸。有机羧酸的其他例子包括卤代酸，例如三氟乙酸。
如本文中使用的，术语“杀真菌剂”意指控制、修饰或预防真菌生长的化合物。术语“杀真菌有效量”意指能够对真菌生长产生影响的这样一种化合物或此类化合物的组合的量。控制或修饰的影响包括所有从自然发育的偏离，例如杀死、阻滞等，并且预防包括在植物内或上面预防真菌感染的屏障或其他防御构造。
如在此使用的术语“除草剂”意指一种控制或改变植物生长的化合物。术语“除草有效量”意指能够产生控制或改变植物生长效果的这样一种化合物或此类化合物的组合物的量。控制或者改变的效果包括所有自然发展的偏离，例如，杀害、延迟、叶灼伤、白化病、矮化病等。
如在此使用的术语“杀昆虫剂”意指一种控制或改变昆虫生长的化合物。术语“杀昆虫有效量”是指能够杀死、控制或感染昆虫，延缓昆虫的生长或繁殖，减少昆虫种群和/或减少由昆虫引起的植物损害的化合物的量或这类化合物的组合的量。
如本文中使用的，术语“场所”是指植物在其中或其上生长的地方，或栽培植物的种子被播种的地方，或者种子将要被置于土壤中的地方。它包括土壤、种子、以及幼苗，连同建立的植物。
本文所用的术语“代谢”是指物质经活体从一种形式到另一种形式的转化或分解。
如在此使用的术语“杀线虫剂”意指一种控制或改变线虫生长的化合物。术语“杀线虫有效量”是指能够杀死、控制或感染线虫，延缓线虫的生长或繁殖，减少线虫种群和/或减少由线虫引起的植物损害的化合物的量或这类化合物的组合的量。
在此使用的“杀线虫有效量”是指能够杀死、控制或感染线虫，延缓线虫的生长或繁殖，减少线虫种群和/或减少由线虫引起的植物损害的杀线虫剂的量。
术语“植物”指的是植物的所有有形部分，包括种子、幼苗、幼株、根、块茎、茎、秆、叶和果实。
以下清单提供了关于具有化学式(I)的化合物的取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R9a的定义，包括优选的定义。对于这些取代基中的任何一个，以下给出的任何定义都可以结合以下或在本文件中的其他地方给出的任何其他取代基的任何定义。
本发明进一步提供了一种具有化学式(I)的化合物
其中
R1选自氟、氯、溴、氰基、硝基、可以被一至五个R9取代的C1-C4烷基、可以被一至五个R9取代的C1-C4烷氧基、以及可以被一至五个R9a取代的C1-C4卤代烷基；
R2、R3、R4、R5和R6独立地选自H、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、可以被一至五个R9取代的C1-C6烷基、可以被一至五个R9a取代的C1-C6卤代烷基、可以被一至五个R9取代的C3-C5环烷基、可以被一至五个R9取代的C2-C6烯基、可以被一至五个R9取代的C2-C6炔基、可以被一至五个R9取代的C1-C6烷氧基、以及可以被一至五个R9a取代的C1-C6卤代烷氧基；
或R2、R3、R4、R5和R6独立地选自-NR7R8、C3-C6环烷基、-C(O)(OH)、-C(O)(C1-4烷氧基)、-C(O)(C1-4烷基)、-C(O)-NH-(C1-4烷基)、-C(O)-N(C1-4烷基)2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧亚氨基、-C(O)NH(C1-4烷基)、-C(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)、-OC(O)NH(C1-4烷基)、-OC(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)、-NHC(O)(C1-4烷基)、-NHC(O)(C1-4烷氧基)、-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷基)、-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷氧基)、-OC(O)(C1-4烷基)、-C(＝N-O-(C1-4烷基)-H、以及-C(＝N-O-(C1-4烷基)-C1-C4烷基；
或R2、R3、R4、R5和R6独立地选自-X-(6至10元芳基)基团，该基团可以被一至五个选自以下各项的取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
或R2、R3、R4、R5和R6独立地选自-X-连接的5元或6元杂芳基基团，该杂芳基基团包含一个或两个或三个选自N、O和S的杂原子，其可以被一至五个选自以下各项的取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
或R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6可以形成五元或六元稠合环，该稠合环包含一个或两个或三个选自N、O和S的杂原子并且此杂环可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
R7和R8独立地选自H、-C1-4烷基-C2-4烯基、-C2-4炔基或与居间的氮组合形成五元或六元环，除了该居间的氮原子外，该环还可以包含一个或两个或三个选自N、O或S原子的杂原子，该杂环可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
R9独立地选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-OH、-CN、-NO2；
R9a独立地选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-OH、-CN、-NO2；
X是直接键或选自-O-、-S(O)m-或-NH-的桥；
m是0、1或2；
以及那些化合物的农用化学上可接受的盐和N-氧化物。
优选地，R1是氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基；
更优选地，R1是氟、氯、溴、氰基；
最优选地，R1是氟、氯。
在一个实施例中，R2、R3、R4、R5和R6独立地选自H、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、可以被一至五个R9取代的C1-C6烷基、可以被一至五个R9a取代的C1-C6卤代烷基、可以被一至五个R9取代的C3-C5环烷基、可以被一至五个R9取代的C2-C6烯基、可以被一至五个R9取代的C2-C6炔基、可以被一至五个R9取代的C1-C6烷氧基、以及可以被一至五个R9a取代的C1-C6卤代烷氧基。
在另一个实施例中，R2、R3、R4、R5和R6独立地选自-NR7R8、C3-C6环烷基、-C(O)(OH)、-C(O)(C1-4烷氧基)、-C(O)(C1-4烷基)、-C(O)-NH-(C1-4烷基)、-C(O)-N(C1-4烷基)2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧亚氨基、-C(O)NH(C1-4烷基)、-C(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)、-OC(O)NH(C1-4烷基)、-OC(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)、-NHC(O)(C1-4烷基)、-NHC(O)(C1-4烷氧基)、-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷基)、-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷氧基)、-OC(O)(C1-4烷基)、-C(＝N-O-(C1-4烷基)-H、以及-C(＝N-O-(C1-4烷基)-C1-C4烷基。
在另一个实施例中，R2、R3、R4、R5和R6独立地选自-X-(6至10元芳基)基团，该基团可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基。
在另一个实施例中，R2、R3、R4、R5和R6独立地选自-X-连接的5元或6元杂芳基基团，该杂芳基基团包含一个或两个或三个选自N、O和S的杂原子并且其可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基。
在另一个实施例中，R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6可以形成五元或六元稠合环，该稠合环包含一个或两个或三个选自N、O和S的杂原子并且该杂环可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基。
优选地，R2、R3、R4、R5和R6独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基，
或R2、R3、R4、R5和R6独立地是-X-苯基，其可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：F、Cl、Br，
或R2、R3、R4、R5和R6独立地是-X-连接的5元或6元杂芳基基团，该杂芳基基团包含一个或两个或三个选自N、O和S的杂原子，可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C3-C6环烷基，
或R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6可以形成五元或六元稠合环，该稠合环包含一个或两个或三个选自N、O和S的杂原子，并且该杂环可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：C1-C4烷基、C3-C6环烷基。
更优选地，R2、R3、R4、R5和R6独立地选自H、氟、氯、氰基，
或R2、R3、R4、R5和R6独立地是-X-连接的5元或6元杂芳基基团，该杂芳基基团包含一个或两个或三个选自N、O和S的杂原子，可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：C1-C4烷基、C3-C6环烷基，
或R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6可以形成五元或六元稠合环，该稠合环包含一个或两个或三个选自N、O和S的杂原子，可以被选自C3-C6环烷基的一至五个取代基取代。
优选地，R7和R8独立地选自H、-C1-4烷基-或与居间的氮组合形成五元或六元环，该环可以包含一个或两个或三个杂原子(除了该居间的氮原子外还有一个或两个N、O或S原子)，在这种情况下该杂环是未经取代的或该杂环可以被卤素、C1-C4烷基取代，
优选地，X表示直接键或-NH-。
本发明进一步涉及根据化学式(VIII)的化合物
其中
HAL是卤素；
并且R1是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基；
优选地，HAL是氟、氯、溴或碘；
更优选地，HAL是碘；
优选地，R1是氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基；
更优选地，R1是氟、氯、溴、氰基；
最优选地，R1是氟、氯。
在一个优选的实施例中，HAL是碘；
并且R1是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基；
优选地，HAL是氟、氯、溴或碘；
更优选地，HAL是碘。
下表1至343表示根据本发明的另外的化合物：
表1提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是CN，R4是CN，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表2提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是CN，R4是CN，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表3提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是CN，R4是CN，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表4提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是CN，R4是CN，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表5提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是CN，R4是CN，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表6提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是CN，R4是CN，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表7提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是CN，R4是CN，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表8提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是OH，R4是CN，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表9提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是OH，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表10提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是OH，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表11提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是OH，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表12提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是OH，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表13提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是OH，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表14提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是OH，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表15提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是F，R4是CN，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表16提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是F，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表17提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是F，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表18提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是F，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表19提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是F，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表20提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是F，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表21提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是F，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表22提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是Cl，R4是CN，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表23提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是Cl，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表24提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是Cl，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表25提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是Cl，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表26提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是Cl，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表27提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是Cl，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表28提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是Cl，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表29提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是Br，R4是CN，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表30提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是Br，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表31提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是Br，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表32提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是Br，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表33提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是Br，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表34提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是Br，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表35提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是Br，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表36提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是H，R4是CN，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表37提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是H，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表38提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是H，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表39提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是H，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表40提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是H，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表41提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是H，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表42提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是H，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表43提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是NO2，R4是CN，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表44提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是NO2，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表45提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是NO2，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表46提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是NO2，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表47提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是NO2，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表48提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是NO2，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表49提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2、R3是NO2，R4是CN，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表50提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是CN，R4是OH，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表51提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是CN，R4是OH，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表52提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是CN，R4是OH，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表53提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是CN，R4是OH，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表54提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是CN，R4是OH，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表55提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是CN，R4是OH，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表56提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是CN，R4是OH，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表57提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是OH，R4是OH，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表58提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是OH，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表59提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是OH，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表60提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是OH，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表61提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是OH，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表62提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是OH，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表63提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是OH，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表64提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是F，R4是OH，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表65提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是F，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表66提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是F，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表67提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是F，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表68提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是F，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表69提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是F，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表70提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是F，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表71提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是Cl，R4是OH，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表72提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是Cl，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表73提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是Cl，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表74提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是Cl，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表75提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是Cl，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表76提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是Cl，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表77提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是Cl，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表78提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是Br，R4是OH，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表79提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是Br，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表80提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是Br，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表81提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是Br，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表82提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是Br，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表83提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是Br，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表84提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是Br，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表85提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是H，R4是OH，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表86提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是H，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表87提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是H，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表88提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是H，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表89提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是H，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表90提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是H，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表91提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是H，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表92提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是NO2，R4是OH，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表93提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是NO2，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表94提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是NO2，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表95提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是NO2，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表96提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是NO2，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表97提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是NO2，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表98提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2、R3是NO2，R4是OH，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表99提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是CN，R4是F，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表100提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是CN，R4是F，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表101提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是CN，R4是F，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表102提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是CN，R4是F，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表103提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是CN，R4是F，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表104提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是CN，R4是F，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表105提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是CN，R4是F，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表106提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是OH，R4是F，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表107提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是OH，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表108提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是OH，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表109提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是OH，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表110提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是OH，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表111提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是OH，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表112提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是OH，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表113提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是F，R4是F，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表114提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是F，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表115提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是F，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表116提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是F，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表117提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是F，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表118提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是F，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表119提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是F，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表120提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是Cl，R4是F，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表121提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是Cl，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表122提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是Cl，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表123提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是Cl，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表124提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是Cl，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表125提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是Cl，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表126提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是Cl，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表127提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是Br，R4是F，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表128提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是Br，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表129提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是Br，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表130提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是Br，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表131提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是Br，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表132提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是Br，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表133提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是Br，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表134提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是H，R4是F，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表135提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是H，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表136提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是H，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表137提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是H，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表138提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是H，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表139提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是H，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表140提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是H，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表141提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是NO2，R4是F，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表142提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是NO2，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表143提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是NO2，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表144提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是NO2，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表145提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是NO2，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表146提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是NO2，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表147提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2、R3是NO2，R4是F，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表148提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是CN，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表149提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是CN，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表150提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是CN，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表151提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是CN，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表152提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是CN，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表153提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是CN，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表154提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是CN，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表155提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是OH，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表156提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是OH，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表157提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是OH，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表158提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是OH，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表159提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是OH，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表160提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是OH，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表161提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是OH，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表162提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是F，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表163提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是F，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表164提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是F，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表165提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是F，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表166提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是F，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表167提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是F，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表168提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是F，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表169提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是Cl，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表170提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是Cl，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表171提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是Cl，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表172提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是Cl，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表173提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是Cl，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表174提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是Cl，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表175提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是Cl，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表176提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是Br，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表177提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是Br，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表178提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是Br，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表179提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是Br，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表180提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是Br，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表181提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是Br，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表182提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是Br，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表183提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是H，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表184提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是H，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表185提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是H，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表186提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是H，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表187提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是H，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表188提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是H，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表189提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是H，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表190提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是NO2，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表191提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是NO2，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表192提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是NO2，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表193提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是NO2，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表194提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是NO2，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表195提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是NO2，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表196提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2、R3是NO2，R4是Cl，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表197提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是CN，R4是Br，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表198提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是CN，R4是Br，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表199提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是CN，R4是Br，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表200提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是CN，R4是Br，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表201提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是CN，R4是Br，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表202提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是CN，R4是Br，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表203提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是CN，R4是Br，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表204提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是OH，R4是Br，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表205提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是OH，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表206提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是OH，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表207提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是OH，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表208提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是OH，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表209提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是OH，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表210提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是OH，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表211提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是F，R4是Br，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表212提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是F，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表213提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是F，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表214提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是F，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表215提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是F，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表216提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是F，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表217提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是F，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表218提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是Cl，R4是Br，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表219提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是Cl，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表220提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是Cl，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表221提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是Cl，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表222提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是Cl，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表223提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是Cl，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表224提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是Cl，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表225提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是Br，R4是Br，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表226提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是Br，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表227提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是Br，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表228提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是Br，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表229提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是Br，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表230提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是Br，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表231提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是Br，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表232提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是H，R4是Br，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表233提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是H，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表234提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是H，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表235提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是H，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表236提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是H，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表237提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是H，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表238提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是H，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表239提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是NO2，R4是Br，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表240提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是NO2，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表241提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是NO2，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表242提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是NO2，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表243提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是NO2，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表244提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是NO2，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表245提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2、R3是NO2，R4是Br，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表246提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是CN，R4是H，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表247提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是CN，R4是H，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表248提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是CN，R4是H，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表249提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是CN，R4是H，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表250提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是CN，R4是H，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表251提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是CN，R4是H，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表252提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是CN，R4是H，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表253提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是OH，R4是H，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表254提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是OH，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表255提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是OH，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表256提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是OH，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表257提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是OH，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表258提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是OH，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表259提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是OH，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表260提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是F，R4是H，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表261提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是F，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表262提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是F，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表263提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是F，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表264提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是F，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表265提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是F，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表266提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是F，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表267提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是Cl，R4是H，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表268提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是Cl，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表269提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是Cl，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表270提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是Cl，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表271提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是Cl，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表272提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是Cl，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表273提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是Cl，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表274提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是Br，R4是H，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表275提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是Br，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表276提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是Br，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表277提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是Br，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表278提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是Br，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表279提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是Br，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表280提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是Br，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表281提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是H，R4是H，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表282提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是H，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表283提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是H，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表284提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是H，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表285提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是H，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表286提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是H，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表287提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是H，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表288提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是NO2，R4是H，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表289提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是NO2，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表290提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是NO2，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表291提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是NO2，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表292提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是NO2，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表293提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是NO2，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表294提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是NO2，R4是H，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表295提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是CN，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表296提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是CN，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表297提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是CN，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表298提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是CN，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表299提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是CN，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表300提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是CN，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表301提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是CN，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表302提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是OH，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表303提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是OH，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表304提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是OH，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表305提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是OH，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表306提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是OH，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表307提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是OH，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表308提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是OH，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表309提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是F，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表310提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是F，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表311提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是F，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表312提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是F，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表313提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是F，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表314提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是F，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表315提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是F，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表316提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是Cl，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表317提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是Cl，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表318提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是Cl，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表319提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是Cl，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表320提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是Cl，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表321提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是Cl，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表322提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是Cl，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表323提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是Br，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表324提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是Br，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表325提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是Br，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表326提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是Br，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表327提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是Br，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表328提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是Br，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表329提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是Br，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表330提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是H，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表331提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是H，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表332提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是H，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表333提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是H，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表334提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是H，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表335提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是H，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表336提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2，R3是H，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表337提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是CN，R3是NO2，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如表P中所定义的。
表338提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是OH，R3是NO2，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表339提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是F，R3是NO2，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表340提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Cl，R3是NO2，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表341提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是Br，R3是NO2，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表342提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是H，R3是NO2，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表343提供了392种具有化学式(I)的化合物，其中R2是NO2、R3是NO2，R4是NO2，并且R1、R5和R6是如在表P中所定义的。
表P
本发明中描述的化合物可以使用市售原料或已知的中间体、使用本领域已知的或本文描述的合成方法来制备。
如产生实例所示使用以下通用化学路线，并且可以使用本领域技术人员的知识将其应用于其他合适的化合物以获得另外的类似物。
具有化学式(I)的化合物
可以通过使具有化学式II的化合物
(其中R1是如在化学式I下所定义的)与具有化学式III的化合物
(其中R2、R3、R4、R5、和R6是如在化学式I下所定义的)进行反应来制备。
具有化学式(I)的化合物和各起始原料可以根据方案1至5的方法来获得。
一些具有化学式(III)的化合物是已知的并且可商购。根据方案-1制备具有化学式(I)的化合物的反应有利地在没有共溶剂的情况下直接在具有化学式(III)的液体化合物中进行。如果具有化学式(III)的化合物是固体，则用于制备具有化学式(I)的化合物的反应在溶剂中进行。这类溶剂是醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、腈类如乙腈、丙腈氯化烃如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲醚如二乙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、四氢呋喃或二噁烷酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。烷基硝酸盐优选为亚硝酸乙酯、亚硝酸正丁酯、亚硝酸叔丁酯、亚硝酸戊酯、亚硝酸异戊酯。反应温度有利地在0℃至60℃之间。反应时间可以通过添加几滴酸作为反应催化剂而缩短。合适的酸尤其是三氟乙酸、HBr和HCl。
具有化学式(XII)的化合物可以用类似于已知的方法通过Synthesis[合成]，2011，(6)，972-978中公开的钴催化的[4+2]环加成、随后进行氧化/芳构化以获得具有化学式(Ia)的化合物来制备。
具有化学式(XI)的中间体可以通过本领域已知的方法通过使具有化学式VIII的的化合物与具有化学式IX的炔基化合物反应来制备，如在反应方案4中所述。本领域的普通技术人员应当理解的是，可以使用多个不同的条件来进行这种加成。
具有化学式III的中间体
(其中R1在化学式I下定义，优选地其中R1是F(CAS登记号：943311-50-0)，R1是Cl(CAS登记号：947165-43-7))是已知的并且描述于文献中的，例如Bioorganic&MedicinalChemistry Letters[生物有机和医药化学通讯]，20(24)，7317-7322；2010，或Journal ofMolecular Biology[分子生物学杂志]，390(2)，196-207；2009或Bioorganic&MedicinalChemistry Letters[生物有机和医药化学通讯]，21(7)，2048-2054；2011。
本发明具有化学式(I)的化合物可用作植物疾病控制剂。因此，本发明还包括一种用于控制由真菌植物病原体引起的植物疾病的方法，该方法包括向植物或其有待被保护的部分施用或向有待保护的植物种子施用有效量的本发明化合物或包含所述化合物的杀真菌组合物。
具有化学式(I)的化合物和含有它们的杀真菌组合物可以用于控制由担子菌纲、子嚢菌纲、卵菌纲和/或半知菌纲、芽枝霉纲(Blastocladiomycete)、壶菌纲(Chrytidiomycete)、球囊菌纲(Glomeromycete)和/或粒毛盘菌纲(Mucoromycete)中的广谱的真菌性植物病原体引起的植物疾病。
它们有效地控制广泛的植物疾病，如观赏植物、草皮、蔬菜、大田、谷类、以及水果作物的叶病原体。
这些病原体可以包括：
卵菌纲，包括疫霉病，如由辣椒疫霉菌、致病疫霉菌、大豆疫霉菌、草莓疫莓菌(Phytophthora fragariae)、烟草疫霉菌(Phytophthora nicotianae)、樟疫霉(Phytophthora cinnamomi)、柑橘生疫霉(Phytophthora citricola)、柑橘褐腐疫霉(Phytophthora citrophthora)和马铃薯绯腐病菌(Phytophthora erythroseptica)引起的那些；腐霉病，例如由瓜果腐霉菌、强雄腐霉菌(Pythium arrhenomanes)、禾生腐霉菌、畸雌腐霉菌(Pythium irregulare)和终极腐霉菌引起的那些；由霜霉目诸如大葱霜霉菌(Peronospora destructor)、白菜霜霉菌、葡萄霜霉菌、向日葵霜霉菌、黄瓜霜霉菌、白锈菌(Albugo Candida)、水稻霜霉病和莴苣霜霉菌引起的疾病；以及其他，例如螺壳状丝囊霉、Labyrinthula zosterae、高梁霜指霉(Peronosclerospora sorghi)和禾生指梗霉(Sclerospora graminicola)。
子囊菌纲，包括斑纹病、斑点病、瘟病或疫病和/或腐病，例如由如下引起的那些：格孢菌目例如大蒜白斑病菌(Stemphylium solani)、Stagonospora tainanensis、油橄榄环梗孢菌、玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica)、Pyrenochaeta lycoperisici、枯叶格孢腔菌、实腐茎点霉(Phoma destructiva)、Phaeosphaeria herpotrichoides、Phaeocryptocus gaeumannii、Ophiosphaerella graminicola、小麦全蚀病菌(Ophiobolusgraminis)、十字花科小球腔菌(Leptosphaeria maculans)、软腐病菌(Hendersoniacreberrima)、壳针孢叶枯病菌(Helminthosporium triticirepentis)、玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica)、大豆内脐蠕孢(Drechslera glycines)、西瓜蔓枯病菌(Didymella bryoniae)、油橄榄孔雀斑病菌(Cycloconium oleagineum)、多主棒孢菌、禾旋孢腔菌、火龙果黑斑病菌(Bipolaris cactivora)、苹果黑星病菌、圆核腔菌、燕麦草核腔菌(Pyrenophora tritici-repentis)、互隔链格孢菌、芸苔链格孢菌(Alternariabrassicicola)、茄链格孢菌和西红柿链格孢菌(Alternaria tomatophila)；煤炱目(Capnodiales)；例如小麦壳针孢、颖枯壳针孢、大豆壳针孢(Septoria glycines)、落花生尾孢菌(Cercospora arachidicola)、大豆灰斑病菌、玉米灰斑病菌、荠白斑病菌(Cercosporella capsellae)以及麦叶白霉(Cercosporella herpotrichoides)、桃疮痂病菌(Cladosporium carpophilum)、散生枝孢(Cladosporium effusum)、褐孢霉(Passalorafulva)、尖孢枝孢(Cladosporium oxysporum)、Dothistroma septosporum、葡萄褐斑病菌(Isariopsis clavispora)、香蕉黑条叶斑病菌、禾生球腔菌(Mycosphaerellagraminicola)、散梗菌绒孢菌(Mycovellosiella koepkeii)、Phaeoisariopsisbataticola、葡萄褐斑病菌(Pseudocercospora vitis)、小麦基腐病菌、甜菜叶斑病菌、柱隔孢叶斑病菌(Ramularia collo-cygni)；粪壳菌目，例如燕麦全蚀病菌、稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)、稻梨孢、间座壳目诸如榛子东部枯萎病菌、Apiognomoniaerrabunda、Cytospora platani、大豆北方茎溃疡病菌、毁灭性座盘孢(Disculadestructiva)、草莓日规壳菌(Gnomonia fructicola)、葡萄苦腐病菌、核桃黑盘壳菌(Melanconium juglandinum)、葡萄生拟茎点菌(Phomopsis viticola)、胡桃溃疡病菌(Sirococcus clavigignenti-juglandacearum)、干孢盾壳椿启介菌(Tubakia dryina)、Dicarpella spp.、苹果树腐烂病菌(Valsa ceratosperma)；以及其他，例如Actinothyriumgraminis、豌豆壳二孢、黄曲霉、烟曲霉菌、构巢曲霉、番木瓜座糙孢菌、叶斑病菌(Blumeriella jaapii)、假丝酵母属、煤炱病菌(Capnodium ramosum)、Cephaloascusspp.、麦类条斑病菌(Cephalosporium gramineum)、奇异长喙壳(Ceratocystisparadoxa)、毛壳菌属、拟白膜盘菌(Hymenoscyphus pseudoalbidus)、球孢子菌属、李属柱孢霉(Cylindrosporium padi)、双壳菌(Diplocarpon malae)、Drepanopezizacampestris、痂囊腔菌(Elsinoe ampelina)、黑附球菌、表皮癣菌属、葡萄顶枯病、白地霉、禾谷绒座壳(Gibellina cerealis)、高粱胶尾孢(Gloeocercospora sorghi)、煤烟病菌(Gloeodes pomigena)、Gloeosporium perennans；毒麦内生真菌(Gloeotiniatemulenta)、Griphospaeria corticola、利尼球梗孢(Kabatiella lini)、小孢粘束孢(Leptographium microsporum)、Leptosphaerulinia crassiasca、Lophodermiumseditiosum、禾谷盘二孢菌(Marssonina graminicola)、雪霉叶枯菌、美澳型核果褐腐病菌、稻云形病(Monographella albescens)、甜瓜黑点根腐病菌、丝环盘菌属(Naemacyclusspp.)、新榆枯萎病菌、巴西副球孢子菌、扩展青霉、杜鹃盘多毛孢霉(Pestalotiarhododendri)、霉样真霉属(Petriellidium)、无柄盘菌属、大豆茎褐腐病菌、Phyllachorapomigena、杂食动物瘤梗孢(Phymatotrichum omnivora)、隐秘囊孢菌(Physalosporaabdita)、烟草囊孢壳(Plectosporium tabacinum)、马铃薯皮斑病菌、苜蓿假盘菌(Pseudopeziza medicaginis)、芸薹埋核盘菌(Pyrenopeziza brassicae)、高粱座枝孢(Ramulispora sorghi)、Rhabdocline pseudotsugae、大麦云纹病菌(Rhynchosporiumsecalis)、稻帚枝杆孢(Sacrocladium oryzae)、足放线病菌属(Scedosporium)、仁果裂盾菌、核盘菌、小核盘菌；小核菌属、雪腐病核瑚菌(Typhula ishikariensis)、玛丽盘双端毛孢(Seimatosporium mariae)、Lepteutypa cupressi、Septocyta ruborum、Sphacelomaperseae、Sporonema phacidioides、千年枣眼点病菌(Stigmina palmivora)、Tapesiayallundae、梨外囊菌(Taphrina bullata)、棉花黑根腐病菌(Thielviopsis basicola)、Trichoseptoria fructigena、蝇粪病菌(Zygophiala jamaicensis)；白粉病，例如由白粉菌目诸如小麦白粉病菌、蓼白粉病菌、葡萄钩丝壳、黄瓜白粉病菌(Sphaerothecafuligena)、白叉丝单囊壳、Podospaera macularis、二孢白粉菌(Golovinomycescichoracearum)、鞑靼内丝白粉菌(Leveillula taurica)、扩散叉丝壳、Oidiopsisgossypii、榛球针壳(Phyllactinia guttata)以及Oidium arachidis引起的那些；霉菌，例如由葡萄座腔菌例如小穴壳菌(Dothiorella aromatica)、连续色二孢(Diplodiaseriata)、比德瓦里球座菌(Guignardia bidwellii)、灰葡萄孢菌、大葱孢盘菌(Botryotinia allii)、蚕豆孢盘菌(Botryotinia fabae)、扁桃壳梭菌(Fusicoccumamygdali)、龙眼焦腐病菌(Lasiodiplodia theobromae)、茶生大茎点霉(Macrophomatheicola)、菜豆壳球孢菌、葫芦科叶点霉(Phyllosticta cucurbitacearum)引起的那些；炭疽病，例如小丛壳(Glommerelales)诸如盘长孢状刺盘孢、瓜类炭疽菌、棉花炭疽病菌、围小丛壳、以及禾生炭疽菌由引起的那些；以及枯萎病或疫病，例如由肉座菌目诸如笔直顶孢霉、紫麦角菌、黄色镰刀菌、禾谷镰刀菌、大豆猝死综合症病菌(Fusarium virguliforme)、尖孢镰刀菌、胶孢镰刀菌、古巴尖孢镰孢(Fusarium oxysporum f.sp.cubense)、Gerlachianivale、藤仓赤霉、玉米赤霉、胶枝霉属、疣孢漆斑菌、Nectria ramulariae、绿色木霉、粉红聚端孢菌以及鳄梨根腐病原菌(Verticillium theobromae)引起的那些。
担子菌纲，包括黑穗病，例如由黑粉菌目诸如稻曲病菌、小麦散黑穗病菌、小麦散黑粉菌菌、玉米黑粉病菌引起的那些，锈病例如由柄锈菌诸如Cerotelium fici、云杉帚锈病菌(Chrysomyxa arctostaphyli)、番薯鞘锈菌(Coleosporium ipomoeae)、咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)、落花生柄锈菌、Puccinia cacabata、禾柄锈菌、隐匿柄锈菌、高粱柄锈菌、大麦柄锈菌、大麦条形柄锈菌(Puccinia striiformis f.sp.Hordei)、小麦条形柄锈菌(Puccinia striiformis f.sp.Secalis)、榛膨痂锈菌(Pucciniastrum coryli)；或锈菌目诸如松疱锈病菌、美洲苹果锈病菌(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、杨树叶锈病菌(Melampsora medusae)、豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)、短尖多胞锈菌(Phragmidium mucronatum)、Physopella ampelosidis、变色疣双胞锈菌(Tranzscheliadiscolor)以及蚕豆单孢锈菌(Uromyces viciae-fabae)引起的那些；以及其他腐病和疾病，例如由隐球菌属、茶饼病菌、Marasmiellus inoderma、小菇属、丝黑穗病菌(Sphacelotheca reiliana)、雪腐病核瑚菌(Typhula ishikariensis)、冰草条黑粉菌(Urocystis agropyri)、Itersonilia perplexans、伏革菌(Corticium invisum)、地衣状伏革菌(Laetisaria fuciformis)、Waitea circinata、立枯丝核菌、Thanetephoruscucurmeris、大丽花叶黑粉菌(Entyloma dahliae)、Entylomella microspora、沼湿草尾孢黑粉菌(Neovossia moliniae)和小麦网腥黑穗病菌(Tilletia caries)引起的那些。
芽枝霉纲，如玉蜀黍节壶菌(Physoderma maydis)。
粒毛盘菌纲(Mucoromycete)，如笋瓜花腐病菌(Choanephora cucurbitarum)；毛霉属；少根根霉，
连同由与以上列出的那些紧密相关的其他物种和属引起的疾病。
除了它们的杀真菌活性之外，这些化合物和包括它们的组合物还可以具有针对细菌如梨火疫病菌、软腐欧文氏菌(Erwinia caratovora)、野油菜黄单胞菌、丁香假单胞菌、马铃薯疮痂病菌(Strptomyces scabies)和其他相关物种连同某些原生动物的活性。
具有化学式(I)的化合物可以与选自以下化学和官能类中的那些物质中的一种或多种化合物进行混合：1,2,4-噻二唑、2,6-二硝基苯胺、酰基丙氨酸、脂族含氮化合物、脒、氨基嘧啶醇、苯胺、苯胺-嘧啶类、蒽醌类、抗生素、芳基-苯基酮、苯甲酰胺、苯-磺酰胺、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并硫代二唑(benzothiodiazole)、苯并噻吩、苯并吡啶、苯并噻二唑、苄基氨基甲酸酯、丁胺、氨基甲酸酯、甲酰胺、环丙酰菌胺、氯腈、肉桂酸酰胺、含铜化合物、氰基乙酰胺、氰基丙烯酸酯、氰基咪唑、氰基亚甲基-噻唑烷、二甲腈(dicarbonitrile)、二甲酰胺、二甲酰亚胺、二甲基氨基磺酸盐、二硝基苯酚碳酸盐、二硝基苯酚、二硝基苯基巴豆酸酯、二苯基磷酸酯、二噻烯化合物、二硫代氨基甲酸酯、二硫醚、二硫戊环、乙基-氨基-噻唑甲酰胺、乙基-膦酸酯、呋喃甲酰胺、吡喃葡萄糖基、葡萄糖醛酸基、戊二腈、胍、除草剂/植物生长调节剂、己吡喃糖基抗生素、羟基(2-氨基)嘧啶、羟基苯胺、羟基异噁唑、咪唑、咪唑啉酮、杀昆虫剂/植物生长调节剂、异苯并呋喃酮、异噁唑烷基-吡啶、异噁唑啉、马来酰亚胺、扁桃酸酰胺、果胶衍生物(mectin derivative)、吗啉、去甲吗啉(norpholine)、N-苯基氨基甲酸酯、有机锡化合物、氧硫杂环己二烯甲酰胺、噁唑、噁唑烷二酮、苯酚、苯氧基喹啉、苯基-乙酰胺、苯基酰胺、苯基苯甲酰胺、苯基-氧代-乙基-噻吩酰胺、苯基吡咯、苯基脲、硫代磷酸酯、磷酸、邻苯二甲酸、邻苯二甲酰亚胺、吡啶酰胺、哌嗪、哌啶、植物提取物、多氧霉素、丙酰胺、邻苯二甲酰亚胺、吡唑-4-甲酰胺、吡唑啉酮、哒嗪酮、吡啶、吡啶甲酰胺、吡啶基-乙基苯甲酰胺、嘧啶胺、嘧啶、嘧啶-胺、嘧啶酮-腙、吡咯烷、吡咯喹啉、喹唑啉酮、喹啉、喹啉衍生物、喹啉-7-甲酸、喹喔啉、螺缩酮胺、嗜球果伞菌素、氨磺酰三唑、磺酰胺、四唑肟、噻二嗪、噻二唑甲酰胺、噻唑甲酰胺、硫氰酸酯、噻吩甲酰胺、甲苯酰胺、三嗪、三唑苯并噻唑、三唑、三唑-硫酮、三唑-嘧啶胺、缬氨酰胺氨基甲酸酯、甲基膦酸铵、含砷化合物、苯并咪唑基氨基甲酸酯、甲腈、羧酰苯胺、甲酰胺酰胺、羧基苯酰胺、二苯基吡啶、呋喃酰苯胺、肼甲酰胺、咪唑啉乙酸酯、间苯二甲酸酯、异噁唑酮、汞盐、有机汞化合物、有机磷酸酯、噁唑烷二酮、戊基磺酰基苯、苯基苯甲酰胺、硫代膦酸酯、硫代磷酸酯、吡啶甲酰胺、吡啶基糠基醚、吡啶基甲基醚、SDHI、噻二嗪硫酮、噻唑烷。
特别优选的杀真菌组合包括以下各项，其中“I”表示具有化学式(I)的化合物或选自表T1的单独化合物：I+(.+/-.)-顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-环庚醇(环菌唑)、I+(2RS)-2-溴-2-(溴甲基)戊二腈(溴菌腈)、I+(E)-N-甲基-2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基-亚氨基乙酰胺、(mandestrobin)、I+1-(5-溴-2-吡啶基)-2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、I+1-甲基环丙烯、I+2-甲基-[[4-甲氧基-2-[[[(3S,7R,8R,9S)-9-甲基-8-(2-甲基-1-氧代丙氧基)-2,6-二氧代-7-(苯基甲基)-1,5-二噁烷-3-基]氨基]羰基]-3-吡啶基]氧基]丙酸甲基酯、I+2-(1-叔丁基)-1-(2-氯苯基)-3-(1,2,4-三唑-1-基)-丙-2-醇(TCDP)、I+2,4-D、I+2,4-DB、I+2,6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺、I+2,6-二甲基-[1,4]二硫代[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、I+2-[[(1R,5S)-5-[(4-氟苯基)甲基]-1-羟基-2,2-二甲基-环戊基]甲基]-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮I+2-[[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基]-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮I+唑嘧菌胺(imidium)、I+2-[2-[(7,8-二氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]-6-氟-苯基]丙-2-醇I+2-[2-氟-6-[(8-氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]苯基]丙-2-醇I+环氟菌胺、I+2-苄基-4-氯苯酚(苄氯酚)、I+3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3,3-四甲基-茚满-4-基)-1-甲基-吡唑-4-甲酰胺I+双氯氰菌胺、I+3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺、I+3′-氯-2-甲氧基-N-[(3RS)-四氢-2-氧代呋喃-3-基]乙酰-2′,6′-二甲苯按(克拉康(clozylacon))、I+3-碘-2-丙炔基正丁基氨基甲酸酯(IPBC)、I+4,4,5-三氟-3,3-二甲基-1-(3-喹啉基)异喹啉I+4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(3-喹啉基)异喹啉I+5-氟-3,3,4,4-四甲基-1-(3-喹啉基)异喹啉I+9-氟-2,2-二甲基-5-(3-喹啉基)-3H-1,4-苯并氧氮杂环庚烷I+tebufloquin、I+4-CPA、I+5-氟-2-(对甲苯基甲氧基)嘧啶-4-胺I+嘧菌腙、I+活化酯、I+活化酯-S-甲基、I+烯丙醇、I+唑嘧菌胺、I+安美速、I+敌菌灵、I+金色制酶素、I+阿扎康唑、I+唑啶草酮、I+氧化福美双、I+嘧菌酯、I+苯霜灵、I+苯霜灵-M、I+苯霜灵-M(kiralaxyl)、I+苯菌灵、I+苯噻菌胺、I+苯噻硫氰(TCMTB)、I+苯扎氯铵、I+苯杂吗、I+苯并烯氟菌唑(solatenol)、I+bethoxazin、I+联苯、I+联苯三唑醇(恶霜灵)、I+双昔芬、I+BLAD、I+杀稻瘟菌素-S、I+波尔多混合剂、I+啶酰菌胺、I+糠菌唑、I+乙嘧酚磺酸酯、I+丁-3-炔基N-[6-[[(Z)-[(1-甲基四唑-5-基)-苯基-亚甲基]氨基]氧基甲基]-2-吡啶基]氨基甲酸酯I+棉隆、I+丁基胺、I+多硫化钙、I+敌菌丹、I+克菌丹、I+西维因、I+多菌灵、I+多菌灵盐酸盐、I+萎锈灵、I+CAS517875-34-2(DAS777)、I+灭螨猛、I+灭螨猛(灭螨猛喹甲硫酯)、I+脱乙酰壳多糖、I+灭瘟唑、I+苯咪唑菌、I+矮壮素、I+地茂散、I+氯化苦、I+百菌清、I+乙菌利、I+咪菌酮、I+苯哒嗪酸、I+乙酸铜、I+碳酸铜、I+氢氧化铜、I+环烷酸铜、I+油酸铜、I+氧氯化铜、I+氧喹啉铜、I+硅酸铜、I+硫酸铜、I+脂肪酸铜、I+丁香菌酯、I+甲酚、I+氧化亚铜、I+氰霜唑、I+环菌胺、I+霜脲氰、I+环唑醇、I+嘧菌环胺、I+daracide、I+抑菌灵、I+二氯酚(二氯苯酚)、I+2,4-滴丙酸、I+哒菌酮、I+氯硝胺、I+乙霉威、I+苯醚甲环唑、I+野燕枯、I+二氟林、I+菌核净(菌核净)、I+地美康唑、I+噻节因、I+二甲嘧酚、I+烯酰吗啉、I+醚菌胺、I+啶菌噁唑(菌思奇)、I+烯唑醇、I+烯唑醇-M、I+、I+消螨通、I+敌螨普、I+敌螨消、I+硝戊酯、I+二苯基胺、I+双硫氧吡啶、I+灭菌磷、I+二氰蒽醌、I+二甲基二硫醚、I+吗菌灵、I+多地辛、I+多果宁、I+十二烷基胍醋酸盐、I+敌菌酮、I+克瘟散、I+茵多酸、I+烯肟菌酯、烯肟菌酯I+烯肟菌胺、I+氟环唑、I+乙环唑、I+代森硫、I+噻唑菌胺、I+乙烯利、I+促长啉、I+噁唑菌酮、I+咪唑菌酮、I+氯苯嘧啶醇、I+腈苯唑、I+甲呋酰胺、I+环酰菌胺、I+稻瘟酰胺、I+拌种咯、I+苯锈啶、I+丁苯吗啉、I+胺苯吡菌酮、I+三苯基乙酸锡、I+三苯基氢氧化锡、I+福美铁、I+氟啶胺、I+咯菌腈、I+氟菌螨酯、I+氟节胺、I+氟吗啉、I+氟吡菌胺、I+氟吡菌胺(flupicolide)、I+氟吡菌酰胺、I+唑呋草、I+氟嘧菌酯、I+氟喹唑、I+氟硅唑、I+磺菌胺、I+氟噻菌净、I+氟酰胺、I+粉唑醇、I+氟唑菌酰胺、I+灭菌丹、I+氯吡脲、I+乙膦酸、I+麦穗宁、I+呋霜灵、I+呋吡菌胺、I+赤霉素、I+赤霉素、I+双胍盐、I+六氯苯、I+己唑醇、I+恶霉灵、I+恶霉灵、土菌消I+抑霉唑、I+I+土菌灵、I+抑霉唑、I+烯菌灵、I+亚胺唑、I+双胍辛胺、I+双胍辛胺三乙酸酯、I+iodocarb(丁基氨基甲酸异丙酯)、I+种菌唑、I+异稻瘟净、I+异菌脲、I+丙森锌、I+isofetamid、I+丁基氨基甲酸异丙酯(iodocarb)、I+稻瘟灵、I+吡唑萘菌胺、I+异噻菌胺、I+春雷霉素、I+醚菌酯-甲基、I+KSF-1002、I+顺丁烯二酰肼、I+代森锰锌、I+mandestrobin、I+双炔酰菌胺、I+代森锰、I+嘧菌胺、I+助壮素、I+灭锈胺、I+消螨多、I+甲霜灵、I+甲霜灵-M(精甲霜灵)、I+威百亩、I+苯氧菌胺、I+羟菌唑、I+甲基溴、I+甲基碘、I+异硫氰酸甲酯、I+代森联(polyram)、I+代森联-锌、I+苯氧菌胺、I+苯菌酮、I+间苯基苯酚、I+腈菌唑、I+N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒、I+N'-[4-(4,5-二氯-噻唑-2-基氧基)-2,5-二甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒、I+N'-[4-[[3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基]-2,5-二甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒、I+乙菌定、I+N-(2-对氯苯甲酰基乙基)-六铵氯化物、I+N-[(5-氯-2-异丙基-苯基)甲基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-吡唑-4-甲酰胺I+N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-[(2-异丙基苯基)甲基]-1-甲基-吡唑-4-甲酰胺I+环丙酰菌胺、I+代森钠、I+萘乙酰胺、I+NNF-0721、I+辛噻酮、I+甲呋酰胺、I+肟醚菌胺、I+蛇床子素、I+恶霜灵、I+环氧嘧磺隆、I+oxathiapiprolin、I+喹啉铜、I+恶喹酸、I+噁咪唑、I+萎锈散、I+多效唑、I+稻瘟酯、I+戊菌唑、I+戊菌隆、I+戊苯吡菌胺、I+吡噻菌胺、I+氰烯菌酯、I+氯瘟磷、I+疫霉灵-Al、I+疫霉灵-Al(乙膦酸-al)、I+膦基酸类、I+苯酞(四氯苯酞)、I+picarbutrazox、I+啶氧菌酯、I+粉病灵、I+聚氨基甲酸酯、I+多氧菌素D(polyoxrim)、I+对苯基苯酚、I+噻菌灵、I+咪鲜胺、I+腐霉利、I+调环酸、I+调环酸-钙、I+丙烷脒、I+霜霉威、I+丙环唑、I+丙森锌、I+丙酸、I+丙氧喹啉、I+丙硫菌、I+唑菌胺酯、I+唑胺菌酯、I+唑菌酯、I+定菌磷、I+吡菌苯威(KIF-7767)、I+啶斑肟、I+嘧霉胺、I+pyriofenone(IKF-309)、I+咯喹酮、I+喹氧灵、I+五氯硝基苯、I+氟唑环菌胺、I+硫硅菌胺、I+硅氟唑、I+螺环菌胺、I+链霉素、I+硫、I+戊唑醇、I+tebufloquin、I+叶枯酞、I+四氯硝基苯、(TCNB)、I+氟醚唑、I+噻苯达唑、I+噻菌腈、I+噻苯隆、I+噻氟酰胺、I+托布津-甲基、I+福美双、I+噻酰菌胺、I+硫氰苯甲酰胺、I+立枯磷-甲基、I+tolprocarb、I+对甲抑菌灵、I+三唑酮、I+三唑醇、I+咪唑嗪、I+三溴苯酚(TBP)、I+脱叶磷(三硫磷酸三丁酯)、I+氯啶菌酯、I+三环唑、I+克啉菌、I+肟菌酯、I+氟菌唑、I+嗪氨灵、I+抗倒酯、I+灭菌唑、I+烯效唑、I+井冈霉素、I+缬氨菌酯、I+威百亩、I+威百亩(威是亩)、I+农利灵、I+代森锌、I+福美锌、I+苯酰菌胺、I+α-萘乙酸。
本发明的化合物还可以与一种或多种其他杀有害生物剂(包括杀昆虫剂、杀线虫剂、杀细菌剂、杀螨剂、生长调节剂、化学增效剂、半化学物质、驱避剂、引诱剂、信息素、饲养兴奋剂或其他生物活性化合物)混合以形成多组分杀有害生物剂，从而提供更广泛的农业保护。
可以配制本发明化合物的农业保护剂的实例是：
杀昆虫剂如阿巴美丁、高灭磷、啶虫脒、磺胺螨酯(S-1955)、阿维菌素、印楝素、甲基谷硫磷、联苯菊酯、联苯肼酯、稻虱净、呋喃丹、巴丹、氯虫苯甲酰胺(DPX-E2Y45)、溴虫腈、氟啶脲、毒死蜱、甲基毒死蜱、环虫酰肼、噻虫胺、丁氟螨酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、λ-三氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、丁醚脲、二嗪农、狄氏剂、除虫脲、四氟甲醚菊酯、乐果、呋虫胺、苯虫醚、埃玛菌素、硫丹、氰戊菊酯、乙虫腈、苯硫威、苯氧威、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶虫酰胺、氟虫双酰胺、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、嘧虫胺(UR-50701)、氟虫脲、地虫硫磷、氯虫酰肼、氟铃脲、氟蚁腙、吡虫啉、茚虫威、异柳磷、虱螨脲、马拉硫磷、氰氟虫腙、四聚乙醛、甲胺磷、杀扑磷、灭多虫、烯虫酯、甲氧氯、甲氧苄氟菊酯、久效磷、甲氧虫酰肼、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、双苯氟脲、多氟脲(XDE-007)、杀线威、对硫磷、对硫磷-甲基、苄氯菊酯、甲拌磷、伏杀磷、亚胺硫磷、大灭虫、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、吡蚜酮、吡嗪氟虫腈、除虫菊酯、啶虫丙醚、pyrifluquinazon、pyriprole、蚊蝇醚、鱼藤酮、莱诺啶、乙基多杀菌素、多杀菌素、螺螨酯、螺甲螨酯(BSN 2060)、螺虫乙酯、硫丙磷、虫酰肼、伏虫隆、七氟菊酯、特丁硫磷、杀虫威、噻虫啉、噻虫嗪、硫双威、杀虫双、四溴菊酯、唑蚜威、敌百虫和杀虫隆；
杀细菌剂如链霉素；
杀螨剂如双甲脒、灭螨猛、克氯苯、腈吡螨酯、三环锡、三氯杀螨醇、除螨灵、乙螨唑、喹螨醚、苯丁锡、甲氰菊酯、霸螨灵、噻螨酮、克螨特、哒螨灵和吡螨胺；以及
生物剂比如苏云金杆菌、苏云金杆菌δ内毒素、杆状病毒和昆虫病原细菌、病毒以及真菌。
植物疾病控制通常通过以下方式来完成：将有效量的本发明化合物在感染前或感染后施用于待保护植物的部分，例如根、茎、叶、果实、种子、块茎或鳞茎，或施用于要保护的植物生长的介质(土壤或沙子)。化合物也可以施用于种子以保护从种子发育的种子和幼苗。化合物也可以通过灌溉水施用以处理植物。
本发明设想在种植之前、期间或之后、或其任何组合将本发明的化合物施用于植物繁殖材料。
虽然活性成分可以应用于任何生理状态下的植物繁殖材料，但通常的方法是在足够耐用的状态下使用种子以便在处理过程中不产生损伤。典型地，种子已从田间收获；从植物取下；以及从任何玉米穗轴、茎、外壳以及周围果肉或其他非种子植物材料分离。种子还优选地是生物稳定的，其程度为经该处理不会引起对该种子的生物损害。据信在种子收获和种子播种之间的任何时间(包括在种子播种过程中)随时处理种子。
将活性成分施用或处理于植物繁殖材料或种植场所的方法是本领域已知的，包括拌种，包衣，造粒和浸泡以及苗圃托盘施用，在犁沟施用，土壤浸润，土壤注射，滴灌，灌溉，通过喷洒器或中心枢轴应用，或并入土壤(播撒或带内)。可替代地或者另外地，活性成分可以施加在与植物繁殖材料一起的播种的合适基底上。
这些化合物的施用量可受到许多环境因素的影响，并且应在实际使用条件下确定。当以小于约1g/ha至约5,000g/ha的活性成分的比率处理时，通常可以保护叶子。当以每千克种子约0.1g至约10g的比率处理种子时，通常可以保护种子和幼苗。
根据本发明的组合物可以用于其中的有用植物作物包括多年生和一年生作物，例如浆果植物，例如黑莓、蓝莓、蔓越莓、树莓以及草莓；谷类，例如大麦、玉米(maize或corn)、小米、燕麦、水稻、黑麦、高粱、黑小麦以及小麦；纤维植物，例如棉花、亚麻、大麻、黄麻和剑麻；大田作物，例如糖甜菜和饲料甜菜、咖啡豆、啤酒花、芥菜、油菜(卡诺拉)、罂粟、甘蔗、向日葵、茶以及烟草；果树，例如苹果、杏、鳄梨、香蕉、樱桃、柑橘、油桃、桃、梨以及李子；草坪草，例如百慕达草、蓝草、本特草、蜈蚣草、牛毛草、黑麦草、圣奥古斯丁草以及结缕草；药草，例如罗勒、琉璃苣、细香葱、胡荽、薰衣草、独活草、薄荷、牛至、荷兰芹、迷迭香、鼠尾草以及百里香；豆类，例如菜豆、小扁豆、豌豆和大豆；坚果，例如扁桃仁、腰果、落花生(groundnut)、榛子、花生、美洲山核桃、开心果以及胡桃；棕榈植物例如油棕；观赏植物，例如花、灌木和树；其他树木，例如可可树、椰子、橄榄树以及橡胶树；蔬菜，例如芦笋、茄子、花椰菜、卷心菜、胡萝卜、黄瓜、大蒜、生菜、西葫芦、甜瓜、秋葵、洋葱、胡椒、马铃薯、南瓜、大黄、菠菜以及番茄；以及藤本植物例如葡萄。
作物应当被理解为是天然存在的、通过常规的育种方法获得或通过基因工程获得的那些作物。它们包括含有所谓的输出型(output)性状(例如改进的储存稳定性、更高的营养价值以及改进的风味)的作物。
作物应被理解为还包括已经被赋予对除草剂(像溴草腈)或多种类别的除草剂(例如ALS-、EPSPS-、GS-、HPPD-和PPO-抑制剂)的耐受性的那些作物。通过常规的育种方法已经赋予其对咪唑啉酮类(例如，甲氧咪草烟)的耐受性的作物的一个实例是夏季卡诺拉(canola)。通过遗传工程方法而被赋予了对多种除草剂的耐受性的作物的实例包括例如草甘膦和草丁膦抗性玉米品种，这些玉米品种在Herculex和商标名下是可商购的。
作物还应被理解为天然地是或已经赋予对有害昆虫的抗性的那些作物。这包括通过使用重组DNA技术转化从而例如能够合成一种或多种选择性作用毒素的植物，这些毒素例如是从如产毒素的细菌已知的。可以被表达的毒素的实例包括δ-内毒素，营养期杀昆虫蛋白(Vip)，细菌定殖线虫的杀昆虫蛋白质，以及由蝎子、蛛形纲动物、黄蜂和真菌产生的毒素。
已经被修饰为表达苏云金芽孢杆菌毒素的作物的一个实例是Bt maize(先正达种子公司(Syngenta Seeds))。包括编码杀昆虫抗性并且由此表达多于一种毒素的多于一种基因的作物的一个实例是(先正达种子公司)。作物或其种子材料还可以是对多种类型的有害生物具有抗性(当通过遗传修饰产生时的所谓的叠加转基因事件)。例如，植物可以具有表达杀昆虫蛋白同时耐受除草剂的能力，例如Herculex(陶氏益农公司(Dow AgroSciences)，先锋良种国际公司(Pioneer Hi-BredInternational))。
根据本发明的化合物可以按未经修饰的形式用作杀有害生物剂，但它们大体上以多种方式使用配制辅助剂(如载体、溶剂以及表面活性物质)被配制成组合物。这些配制品可以处于不同的实体形式，例如，处于以下形式：撒粉剂、凝胶、可湿性粉剂、水可分散性颗粒剂、水可分散性片剂、泡腾压缩片剂、可乳化浓缩剂、微可乳化浓缩剂、水包油乳剂、可流动油、水性分散体、油性分散体、悬乳剂、胶囊悬浮液、可乳化的颗粒剂、可溶性液体、水可溶性浓缩物(以水或水混溶性有机溶剂作为载体)、浸渍的聚合物膜或处于已知的其他形式，例如从Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications forPesticides[关于杀有害生物剂的FAO和WHO标准的发展和使用手册]，联合国，第一版，二次修订(2010)中已知的。此类配制品可以直接使用或者可以使用前稀释再使用。可以利用例如水、液体肥料、微量营养素、生物有机体、油或溶剂来稀释。
可以通过例如将活性成分与配制辅助剂混合来制备这些配制品以便获得处于精细分散固体、颗粒、溶液、分散体或乳液形式的组合物。这些活性成分还可以与其他辅助剂(例如精细分散固体、矿物油、植物或动物的油、改性的植物或动物的油、有机溶剂、水、表面活性物质或它们的组合)来一起配制。
这些活性成分还可以被包含于非常精细的微胶囊中。微胶囊在多孔载体中包含活性成分。这使活性成分能以受控的量值(例如，缓慢释放)释放到环境中。微胶囊通常具有从0.1微米到500微米的直径。它们含有的活性成分的量按重量计是胶囊重量的约从25％到95％。这些活性成分可以处于整体性的固体的形式、处于固体或液体分散体中的精细颗粒的形式或处于合适溶液的形式。包囊的膜可以包括例如天然的或合成的橡胶、纤维素、苯乙烯/丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚脲、聚氨酯或化学改性的聚合物以及淀粉黄原酸盐、或本领域的普通技术人员已知的其他聚合物。可替代地，可以形成非常精细的微胶囊，其中活性成分在基础物质的固体基质中是以精细分散颗粒的形式被包含的，但这些微胶囊本身未经包裹。
适合于制备根据本发明的这些组合物的配制佐剂本身是已知的。作为液体载体可以使用：水、甲苯、二甲苯、石油醚、植物油、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、酸酐、乙腈、乙酰苯、乙酸戊酯、2-丁酮、碳酸丁烯酯、氯苯、环己烷、环己醇、乙酸烷基酯的乙酸、二丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、对-二乙基苯、二甘醇、松脂酸二乙二醇酯、二甘醇乙醚、二甘醇乙基醚、二甘醇甲醚、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、1,4-二噁烷、二丙二醇、二丙二醇甲基醚、双丙甘醇二苯甲酸酯、二丙二醇、烷基吡咯烷酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸乙烯酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-苧烯、乳酸乙酯、乙二醇、乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、γ-丁内酯、丙三醇、乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、十六烷、己二醇、乙酸异戊基酯、乙酸异冰片基酯、异辛烷、异佛尔酮、异丙苯、肉豆蔻酸异丙酯、乳酸、月桂胺、异亚丙基丙酮、甲氧基丙醇、甲基异戊基酮、甲基异丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、间二甲苯、正己烷、正辛胺、十八烷酸、辛胺乙酸酯、油酸、油烯基胺、邻二甲苯、苯酚、聚乙二醇、丙酸、乳酸丙酯、碳酸亚丙酯、丙二醇、丙二醇甲基醚、对-二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三乙二醇、二甲苯磺酸、石蜡、矿物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚、二乙二醇甲基醚、甲醇、乙醇、异丙醇以及更高分子量的醇，例如戊醇、四氢呋喃醇、己醇、辛醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N-甲基-2-吡咯烷酮等。
适合的固体载体是例如滑石、二氧化钛、叶蜡石粘土、硅石、凹凸棒石粘土、硅藻土、石灰石、碳酸钙、膨润土、钙蒙脱土、棉籽壳、小麦粉、大豆粉、浮石、木粉、胡桃壳粉、木素和类似的物质。
许多表面活性物质可以有利地用在固体和液体配制品两者中，尤其是在使用前可被载体稀释的那些配制品中。表面活性物质可以是阴离子的、阳离子的、非离子的或聚合的并且它们可以用作乳化剂、湿润剂或悬浮剂或用于其他目的。典型的表面活性物质包括例如烷基硫酸酯的盐，如十二烷基硫酸二乙醇铵；烷基芳基磺酸酯的盐，如十二烷基苯磺酸钙；烷基酚/氧化烯加成产物，如乙氧基化壬基苯酚；醇/氧化烯加成产物，如乙氧基化十三烷醇；皂，如硬脂酸钠；烷基萘磺酸酯的盐，如二丁基萘磺酸钠；磺基丁二酸盐的二烷基酯，如二(2-乙基己基)磺基丁二酸钠；山梨糖醇酯，如山梨糖醇油酸酯；季铵，如氯化十二烷基三甲基铵；脂肪酸的聚乙二醇酯，如聚乙二醇硬脂酸酯；环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物；以及磷酸单-和二-烷酯的盐；以及还有其他物质，例如描述于：McCutcheon'sDetergents and Emulsifiers Annual,MC Publishing Corp.,Ridgewood New Jersey[麦卡琴清洁剂和乳化剂年鉴]，MC出版公司，里奇伍德新泽西州(1981)。
可以用于杀有害生物配制品的其他佐剂包括结晶作用抑制剂、粘度改性剂、悬浮剂、染料、抗氧化剂、发泡剂、光吸收剂、混合助剂、消泡剂、络合剂、中和或改变pH的物质与缓冲液、腐蚀抑制剂、香料、湿润剂、吸收增强剂、微量营养素、增塑剂、助流剂、润滑剂、分散剂、增稠剂、防冻剂、杀微生物剂、以及液体与固体肥料。
根据本发明的组合物可以包括添加剂，该添加剂包括植物或动物来源的油、矿物油、此类油的烷基酯或此类油与油衍生物的混合物。在根据本发明的组合物中的油添加剂的量通常是该待施用的混合物的0.01％到10％。例如，可以在喷雾混合物已经制备以后将该油添加剂以所希望的浓度加入喷雾罐中。优选的油添加剂包括矿物油或植物来源的油，例如菜籽油、橄榄油或葵花籽油；乳化的植物油；植物来源的油的烷基酯，例如甲基衍生物；或动物来源的油，如鱼油或牛脂。优选的油添加剂包括C8-C22脂肪酸的烷基酯，尤其是C12-C18脂肪酸的甲基衍生物，例如月桂酸、棕榈酸以及油酸(分别为月桂酸甲酯、棕榈酸甲酯和油酸甲酯)的甲基酯。许多油衍生物获知于Compendium of Herbicide Adjuvants[除草剂佐剂纲要]，第10版，南伊利诺伊大学，2010。
本发明组合物通常包括按重量计从0.1％至99％，尤其是按重量计从0.1％至95％的本发明的化合物以及按重量计从1％至99.9％的配制佐剂，该配制佐剂优选地包括按重量计从0至25％的表面活性物质。而商用产品可以优选地被配制为浓缩物，最终使用者将通常使用稀释配制品。
施用量在宽范围之内变化并且取决于土壤的性质、施用方法、作物植物、待控制的有害生物、主要气候条件、以及受施用方法支配的其他因素、施用时间以及目标作物。一般来讲，可以将化合物以从1l/ha至2000l/ha，尤其是从10l/ha到1000l/ha的比率施用。
优选的配制品可以具有以下成分(重量％)：
可乳化浓缩剂：
活性成分：1％至95％，优选60％至90％
表面活性剂：1％至30％，优选5％至20％
液体载体：1％至80％，优选1％至35％
尘剂：
活性成分：0.1％至10％，优选0.1％至5％
固体载体：99.9％至90％，优选99.9％至99％
悬浮液浓缩剂：
活性成分：5％至75％，优选10％至50％
水：94％至24％，优选88％至30％
表面活性剂：1％至40％，优选2％至30％
可湿性粉剂：
活性成分：0.5％至90％，优选1％至80％
表面活性剂：0.5％至20％，优选1％至15％
固体载体：5％至95％，优选15％至90％
颗粒剂：
活性成分：0.1％至30％，优选0.1％至15％
固体载体：99.5％至70％，优选97％至85％
以下实例进一步展示了(但不限制)本发明。
可湿性粉剂 a) b) c)
活性成分 25％ 50％ 75％
木质素磺酸钠 5％ 5％ -
月桂基硫酸钠 3％ - 5％
二异丁基萘磺酸钠 - 6％ 10％
苯酚聚乙二醇醚 - 2％ -
(7mol-8mol的环氧乙烷)
高度分散的硅酸 5％ 10％ 10％
高岭土 62％ 27％ -
将该组合与这些佐剂充分混合并且将混合物在适当的研磨机中充分研磨，从而获得了可以用水稀释而给出所希望的浓度的悬浮液的可湿性粉剂。
将该组合与佐剂充分混合并且将该混合物在适合的研磨机中充分研磨，从而获得可以直接用于种子处理的粉剂。
可乳化浓缩剂
活性成分 10％
辛酚聚乙二醇醚 3％
(4mol-5mol的环氧乙烷)
十二烷基苯磺酸钙 3％
蓖麻油聚乙二醇醚(35mol的环氧乙烷) 4％
环己酮 30％
二甲苯混合物 50％
在植物保护中可以使用的具有任何所要求的稀释的乳液可以通过用水稀释从这种浓缩物中获得。
尘剂 a) b) c)
活性成分 5％ 6％ 4％
滑石 95％ - -
高岭土 - 94％ -
矿物填充剂 - - 96％
通过将该组合与载体混合并且将混合物在适当的研磨机中研磨获得立即可用的尘剂。此类粉剂还可以用于种子的干拌种。
挤出机颗粒剂
活性成分 15％
木质素磺酸钠 2％
羧甲基纤维素 1％
高岭土 82％
将该组合与这些佐剂混合并且研磨，并且将混合物用水湿润。将混合物挤出并且然后在空气流中干燥。
包衣的颗粒剂
活性成分 8％
聚乙二醇(分子量200) 3％
高岭土 89％
将这种精细研磨的组合在混合器中均匀地施用到用聚乙二醇湿润的高岭土中。以此方式获得无尘的包衣的颗粒剂。
悬浮液浓缩剂
将精细研磨的组合与佐剂密切混合，从而给出悬浮液浓缩剂，可以使用水稀释从该浓缩物获得任何所希望稀释度的悬浮液。使用这样的稀释物，可以对活的植物连同植物繁殖材料进行处理并且对其针对微生物侵染通过喷洒、倾倒或浸渍进行保护。
种子处理用的可流动性浓缩剂
活性成分 40％
丙二醇 5％
共聚物丁醇PO/EO 2％
三苯乙烯酚，具有10-20摩尔EO 2％
1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(处于在水中20％的溶液形式) 0.5％
单偶氮-颜料钙盐 5％
硅油(处于在水中75％的乳液的形式) 0.2％
水 45.3％
将精细研磨的组合与佐剂密切混合，从而给出悬浮液浓缩剂，可以使用水稀释从该浓缩物获得任何所希望稀释度的悬浮液。使用这样的稀释物，可以对活的植物连同植物繁殖材料进行处理并且对其针对微生物侵染通过喷洒、倾倒或浸渍进行保护。
缓释的胶囊悬浮剂
将28份的组合与2份的芳香族溶剂以及7份的甲苯二异氰酸酯/多亚甲基-聚苯基异氰酸酯-混合物(8:1)进行混合。将该混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡剂以及51.6份的水的混合物中进行乳化直至达到所希望的颗粒尺寸。向此乳液中添加在5.3份的水中的2.8份的1,6-己二胺混合物。将该混合物搅拌直至聚合反应完成。将获得的胶囊悬浮剂通过添加0.25份的增稠剂以及3份的分散剂进行稳定。该胶囊悬浮液配制品包括28％的活性成分。该介质胶囊的直径是8微米-15微米。将所得配制品作为适用于此目的的装置中的水性悬浮液施用到种子上。
接下来的实例用来阐明本发明：本发明的化合物与已知的化合物的区别可以在于在低施用率下更大的疗效，这可以由本领域的普通技术人员使用在实例中概述的实验程序，使用更低的施用率(如果必要的话)例如，50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm或0.8ppm来证实。
制备实例：
以下实例更详细地展示了以上描述的发明而非对其进行限制。
实例1：(2-甲酰基-5-苯基-苯基)三氟甲烷磺酸酯的合成
在0℃在氩气下，向在二氯甲烷(15mL/mmol，99.9质量％)中的2-羟基-4-苯基-苯甲醛(4.80g，23.0mmol，95质量％)和吡啶(2.0当量，46.0mmol，99.8质量％)的搅拌溶液中添加三氟甲磺酸酐(1.50当量，34.5mmol，98质量％)。将混合物在0℃下搅拌30分钟，并且在20℃下搅拌1小时。向在萃取漏斗中转移的混合物中添加水。将有机物用水和盐水再次洗涤，干燥并蒸发，以得到呈褐色固体状的(2-甲酰基-5-苯基-苯基)三氟甲烷磺酸酯(8.0g，22mmol，90质量％，95％产率)。
LC-MS:rt 1.12min-
实例2：4-苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲醛的合成
在氮下，向(2-甲酰基-5-苯基-苯基)三氟甲烷磺酸酯(8.0g，22mmol，90质量％)在二噁烷(12mL/mmol，99.5质量％)中的溶液中添加双(频哪醇)二硼(Pin2B2)(1.10当量，24mmol，98质量％)，乙酸钾(1.50当量，33mmol，99.0质量％)和与二氯甲烷络合的[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(0.050当量，1.1mmol，98质量％)。将溶液在80℃下搅拌18小时。大部分溶剂在减压下被去除。将残余物溶于乙酸乙酯中，并且将有机相用水、水(pH 3)、水和盐水洗涤。然后将其经硫酸钠干燥，经硅藻土垫过滤并蒸发，得到粗品，将其进行快速硅胶色谱(80g预填充柱)，用环己烷/乙酸乙酯95:5至8:2作洗脱液。级分蒸发后，所得固体在环己烷中重结晶。获得呈白色固体的4-苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲醛(5.6g，18mmol，95质量％，83％产率)。
LC-MS:rt 0.79min-
实例3：1-羟基-6-苯基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯化合物编号1的合成
将4-苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲醛(2.10g，6.68mmol，98质量％)溶于甲醇(7.0mL/mmol，99.5质量％)中并且分批(9×200mg)添加硼氢化钠(7.0当量，46.7mmol，96质量％)。观察到强气体鼓泡和放热(高达15℃)。将混合物在5℃下搅拌1小时，并在23℃下搅拌过夜。将混合物冷却至5℃，并且小心添加20mL 4M盐酸。将混合物在23℃下搅拌1小时，在混合物中沉淀出白色固体。添加水。滤出白色固体，用水洗涤并干燥。获得呈白色固体的1-羟基-6-苯基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯(1.38g，6.57mmol，97质量％，98.4％产率)。
LC-MS:rt 0.91min-
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 5.04(s,2H),7.32-7.43(m,1H),7.44-7.56(m,3H),7.65(d,J＝7.70Hz,2H),7.76(dd,J＝7.89,1.65Hz,1H),7.99(s,1H),9.22(s,1H)。
实例4：5-氯-1-羟基-6-碘-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯的合成
向PTSA一水合物(2.5当量，200mmol，99质量％)在乙腈(5.0mL/mmol，99.5质量％)中的溶液中加入5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-胺(15.0g，80.2mmol，98质量％)，并且将得到的灰色悬浮液在20℃下搅拌10分钟。将混合物冷却至17℃-20℃，并且将亚硝酸钠(2.0当量，160mmol，99质量％)和碘化钾(2.1当量，168mmol，99质量％)的水溶液(0.60mL/mmol，100质量％)经由漏斗进行滴加(1小时)。在加入期间，混合物很快变成深褐色，观察到气体释放，并且混合物变稠(搅拌增加很多)。将混合物在20℃下搅拌1小时。将水(350mL)、饱和碳酸氢钠(50mL)，2M硫代硫酸钠(50mL)加入到搅拌的混合物中。用乙酸乙酯萃取粗品三次。将合并的有机物用水洗涤，用硫酸钠干燥，在减压下蒸发，得到呈红色固体的粗产物。将粗品在异丙醇/水中研磨，再次过滤，并在真空烘箱中干燥。获得呈黄色固体的5-氯-1-羟基-6-碘-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯(18.2g，59mmol，95质量％，73％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 4.93(s,2H),7.70(s,1H),8.28(s,1H),9.29-9.46(m,1H)。
实例5：2-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-基)乙炔基-三甲基- 硅烷的合成
将5-氯-1-羟基-6-碘-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯(2.50g，8.07mmol，95质量％)溶于脱气二甲基甲酰胺(8.0mL/mmol，830mmol，99.7质量％)中，并且分别加入乙炔基(三甲基)硅烷(4.0当量，32.3mmol，98质量％)、碘化铜(0.050当量，0.404mmol，98质量％)、PdCl2(PPh3)2(0.10当量，0.807mmol，99质量％)和三乙胺(6.0当量，48.4mmol，98质量％)。将混合物在23℃、氩气下搅拌2小时。将粗品倒入氯化铵溶液(300mL)中，并且用乙酸乙酯(3×100mL)萃取。将有机物用水(2×100mL-pH 4)和盐水(100mL)洗涤，用硫酸钠干燥，在减压下蒸发。将粗品经受硅胶快速色谱分离，使用二氯甲烷/甲醇99:1至95:5为洗脱液。获得呈固体的2-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-基)乙炔基-三甲基-硅烷(2.8g，5.7mmol，54质量％，71％产率)。
LC-MS:rt 1.12min-
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 0.24(s,9H),5.00(s,2H),7.64(s,1H),7.89(s,1H),9.34(s,1H)。
实例6：5-氯-6-乙炔基-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯的合成
将2-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-基)乙炔基-三甲基-硅烷(2.10g，4.29mmol，54质量％)溶于四氢呋喃(5.0mL/mmol，100质量％)中并且将TBAF(2.0当量，8.57mmol，1.0mol/L)加入到搅拌的混合物中，将其在23℃下搅拌2小时。将混合物倒入碳酸氢钠溶液中，并且用乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机物蒸发并再次溶解在乙酸乙酯中。将该有机相用水(pH 4)洗涤，然后用硫酸钠干燥，并且在减压下蒸发，得到呈红色固体的粗产物。将粗品进行反相柱色谱。获得呈固体的5-氯-6-乙炔基-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯(334mg，1.736mmol，98质量％，40％产率)。
LC-MS:rt 0.82min-
实例7：5-氯-6-环己-1,4-二烯-1-基-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯的 合成
在23℃下，在氩气氛下，向CoBr2(dppe)(0.10当量，0.104mmol，97质量％)、Zn粉末(0.10当量，0.104mmol，99.99质量％)和ZnI2(0.20当量，0.208mmol，99.99质量％)在二氯甲烷(5mL/mmol，99.9质量％)中的搅拌悬浮液中添加5-氯-6-乙炔基-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯(0.200g，1.04mmol，98质量％)，并将丁-1,3-二烯(99.5质量％)缓慢鼓泡至溶液中持续5小时。封闭丁二烯气瓶，并且将混合物在23℃下搅拌过夜。将混合物通过硅藻土过滤(用DCM和DCM/甲醇洗涤)，蒸发，并且绿色残余物经硅胶(24g预填充柱)快速色谱，使用二氯甲烷/甲醇99:1至95:5作为洗脱剂。获得呈白色固体的5-氯-6-环己-1,4-二烯-1-基-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯(115mg，0.467mmol，98质量％，45％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 2.78-2.95(m,4H),4.97(s,2H),5.65(d,J＝1.47Hz,1H),5.73-5.85(m,2H),7.51(s,1H),7.57(s,1H),9.21-9.29(m,1H)。
实例8：5-氯-1-羟基-6-苯基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯化合物编号3的合成
将5-氯-6-环己-1,4-二烯-1-基-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯(0.090g，0.37mmol，98质量％)溶于甲苯(10mL/mmol，99.9质量％)中并且添加DDQ(1.10当量，0.40mmol，98质量％)。将混合物在23℃下搅拌1小时30分钟。将混合物在减压下蒸发，并且经硅胶(40g预填充柱)快速色谱法，使用二氯甲烷/甲醇100:0至95:5作为洗脱剂。合并级分并蒸发，以得到5-氯-1-羟基-6-苯基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯(84mg，0.3264mmol，95质量％，89％产率)，作为浅黄色固体回收。
LC-MS:rt 0.98min
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 5.03(s,2H)7.39-7.44(m,3H)7.45-7.50(m,2H)7.65(s,1H)7.71(s,1H)9.32(s,1H)。
实例9：5-氯-1-羟基-6-(2-甲氧基苯基)-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯化合物 编号7和5-氯-1-羟基-6-(4-甲氧基苯基)-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯化合物编号8的 合成
在氩气下，将5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-胺(0.95g，5.00mmol，97质量％)悬浮于苯甲醚(3.0mL/mmol，136mmol，99质量％)中。加入一滴三氟乙酸(0.050当量，0.250mmol，99.5质量％)，将混合物的温度升至45℃，并且滴加亚硝酸叔丁酯(1.5当量，7.50mmol，90质量％)。悬浮液的颜色从灰色变为红色/棕色，发生溶解，并且观察到起泡。在45℃下搅拌40分钟。通过浓度在减压下去除苯甲醚。将红色油状残余物溶于乙酸乙酯中，并将有机相用水(pH 2)洗涤，然后用水洗涤。将相干燥并在减压下蒸发，以得到呈红色油状物的粗品(1.50g)。粗产物通过反相柱色谱纯化。
回收呈棕色固体的5-氯-1-羟基-6-(2-甲氧基苯基)-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯(348mg，1.204mmol，95质量％，24％产率)。
LC-MS:rt 0.95min-
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 3.78(s,3H),5.11(s,2H),5.49(br.s.,1H),6.93-7.07(m,2H),7.18(dd,J＝7.34,1.47Hz,1H),7.34-7.43(m,1H),7.45(s,1H),7.66(s,1H)
回收呈棕色固体的5-氯-1-羟基-6-(4-甲氧基苯基)-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯(249mg，0.8164mmol，90质量％，16％产率)。
LC-MS:rt 0.97min-
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 3.86(s,3H),5.11(s,2H),5.46(br.s.,1H),6.94-6.99(d,J＝8.80Hz,2H),7.37(d,J＝8.44Hz,2H),7.46(s,1H),7.69(s,1H)
实例10：N-[2-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-基)-4-氟-苯基] 乙酰胺化合物编号19和N-[3-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-基)-4-氟- 苯基]乙酰胺化合物编号20的合成
将5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-胺(0.19g，1.0mmol，97质量％)悬浮于乙腈(5.0mL/mmol，95mmol，99.9质量％)中并且添加N-(4-氟苯基)乙酰胺(8.0当量，8.0mmol，95质量％)。将混合物的温度升至45℃，并且加入氢溴酸(水中48％(0.05当量，0.050mmol，48质量％))，然后立刻加入亚硝酸叔丁酯(1.50当量，1.5mmol，90质量％)。将混合物在45℃下搅拌2小时。将混合物充分蒸发，得到粗品，将其进行反相柱色谱。
回收呈固体的N-[2-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-基)-4-氟-苯基]乙酰胺(27mg，0.081mmol，95质量％，8％产率)。
LC-MS:rt 0.81min 320/322ES+[M+H]+
19F NMR(377MHz,DMSO-d6)δppm-117.94(s,1F)
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 1.82(s,3H),5.04(s,2H),7.08(dd,J＝9.17,2.93Hz,1H),7.24(td,J＝8.62,2.93Hz,1H),7.54-7.68(m,3H),9.01(s,1H),9.35(br.s.,1H)
回收呈固体的N-[3-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-基)-4-氟-苯基]乙酰胺(6.7mg，0.016mmol，75质量％，2％产率)。
LC-MS:rt 0.82min 320/322ES+[M+H]+
19F NMR(377MHz,DMSO-d6)δppm-121.24(s,1F)
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 2.04(s,3H),5.05(s,2H),7.26(t,J＝9.17Hz,1H),7.39(d,J＝7.70Hz,1H),7.56-7.65(m,2H),7.69(d,J＝7.34Hz,1H),9.29(s,1H),9.34(s,1H)
实例11：5-氯-1-羟基-6-苯基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯化合物编号3的合成
将5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-胺(9.45g，50.0mmol，97质量％)悬浮于苯(125mL，2.5mL/mmol，99.5质量％)和乙醇(10mL)中。加入TFA(0.20mL，0.050当量，99.5质量％)，将混合物的温度升至45℃，并通过滴液漏斗滴加(40分钟)溶于乙醇(15mL)中的亚硝酸叔丁酯(10.0mL，1.50当量，90质量％)。观察气体释放和放热(至50℃)。在45℃下搅拌1小时。通过浓缩在减压下除去溶剂，并将粗品经硅胶(110g预填充柱)快速色谱法，使用二氯甲烷/甲醇99.5:0.5至97:3做为洗脱剂。将得到的黄色固体在环己烷中重结晶。回收呈白色结晶固体的5-氯-1-羟基-6-苯基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯(4.07g，98质量％，35％产率)。
LC-MS:rt 1.00min-
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 5.03(s,2H),7.38-7.44(m,3H),7.45-7.52(m,2H),7.65(s,1H),7.71(s,1H),9.31(s,1H)
实例12：5-氟-1-羟基-6-碘-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯的合成
向对甲苯磺酸(PTSA)一水合物(3当量，35.9396mmol，100质量％)在乙腈(25.0mL，99.5质量％)中的溶液中加入5-氟-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-胺(2.0g，11.9798mmol，100质量％)，并且将得到的灰色悬浮液在20℃下搅拌10分钟。将混合物冷却至0℃，并且经由滴液漏斗滴加(1小时)亚硝酸钠(2.0当量，23.9597mmol，99质量％)和碘化钾(2.5当量，29.9496mmol，99质量％)的水溶液(5mL，100质量％)。在加入期间，混合物变成深褐色，观察到气体释放，并且混合物变稠(搅拌增加很多)。将混合物在20℃下搅拌1小时。将水(50mL)，饱和碳酸氢钠(25mL)，2M硫代硫酸钠(25mL)加入到搅拌的混合物中。用乙酸乙酯萃取粗品三次。将合并的有机物用水洗涤，用硫酸钠干燥，在减压下蒸发，得到呈红色固体的粗产物。将粗品经受硅胶快速色谱法(12g预填充柱)，用环己烷/乙酸乙酯99.5:0.5至20:80作洗脱剂，以获得呈白色固体的5-氟-1-羟基-6-碘-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯(1.4g，5mmol，100质量％，42％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 4.94(s,2H),7.36(s,1H),8.16(s,1H),9.32(s,1H)
LCMS:rt 1.72min 276.8-ESI
实例13：N8-(5-氟-6-碘-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-1-基)-N1,N1,N8-三甲 基-萘-1,8-二胺的合成
在23℃下，在氩气下，向5-氟-1-羟基-6-碘-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯(1.38g，4.9mmol，95质量％)在甲苯(100mL，99.9质量％)中的搅拌溶液中加入N1,N1,N8-三甲基萘-1,8-二胺(1.0当量，4.9mmol，99.8质量％)。将反应物质在120℃下搅拌1小时，同时共沸除去水。将甲苯蒸馏得到粗品。将粗品用乙酸乙酯洗涤，以得到呈淡黄色固体的(N8-(5-氟-6-碘-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-1-基)-N1,N1,N8-三甲基-萘-1,8-二胺(1.6g，3.5mmol，95质量％，70％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 2.68-2.75(m,6H)2.80(s,3H)5.01(s,2H)6.18(br.s.,1H)6.53(d,J＝7.78Hz,1H)7.07(d,J＝8.78Hz,1H)7.16(d,J＝7.53Hz,1H)7.40-7.56(m,3H)7.85(dd,J＝7.78,1.25Hz,1H)
LC-MS:rt 2.19-2.32min-460.9
实例14：N8-[5-氟-6-(3-甲氧基苯基)-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-1-基]- N1,N1,N8-三甲基-萘-1,8-二胺的合成
在氮下，向N8-(5-氟-6-碘-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-1-基)-N1,N1,N8-三甲基-萘-1,8-二胺(0.3g，0.7mmol，95质量％)在四氢呋喃(5mL，99.5质量％)中的溶液中添加(3-甲氧基苯基)硼酸(1.10当量，0.77mmol，98质量％)、碳酸铯(2当量，1mmol，99.0质量％)和双(三-叔丁基-膦)钯(0)(0.050当量，0.03mmol，98质量％)。将溶液在60℃下搅拌18小时。将溶剂通过浓缩在减压下去除。将残余物溶于乙酸乙酯中，并且将有机相用水和盐水洗涤。然后用硫酸钠干燥，用硅藻土垫过滤，蒸发至干，以得到粗品。将粗品经硅胶快速色谱法(4g预填充柱)，用环己烷/乙酸乙酯99.5:0.5至80:20作洗脱剂，以得到呈灰白色固体的N8-[5-氟-6-(3-甲氧基苯基)-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-1-基]-N1,N1,N8-三甲基-萘-1,8-二胺(0.2g，0.5mmol，95质量％，70％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 2.71-2.79(m,6H)2.81-2.84(m,3H)3.65(s,3H)5.02-5.09(m,2H)5.87-5.99(m,1H)6.42-6.55(m,2H)6.60-6.65(m,1H)6.74-6.82(m,1H)7.03-7.13(m,2H)7.16-7.22(m,1H)7.34-7.40(m,1H)7.44-7.50(m,1H)7.52-7.58(m,1H)7.79-7.86(m,1H)
实例15：5-氟-6-(3-甲氧基-苯基)-3H-苯并[c][1,2]氧杂环戊二烯-1-醇化合物 编号27的合成
在25℃下，向N8-[5-氟-6-(3-甲氧基苯基)-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-1-基]-N1,N1,N8-三甲基-萘-1,8-二胺(0.12g，0.27mmol，95质量％)在四氢呋喃(2mL，99.5质量％)中的搅拌溶液中添加盐酸(4mL，36质量％)和2滴TFA。将反应混合物在25℃下搅拌18小时。将混合物用乙酸乙酯萃取，并且将有机相用水和盐水洗涤。然后将有机层用硫酸钠干燥，经硅藻土垫过滤并蒸发，以得到粗品。将粗品经硅胶快速色谱法(4g预填充柱)，用环己烷/乙酸乙酯99.5:0.5至80:20作洗脱剂，以得到呈白色固体的5-氟-1-羟基-6-(3-甲氧基苯基)-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯(0.05g，0.2mmol，97质量％，70％产率)。
LC-MS:rt 1.3min-259.2(方法-M2)
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 3.82(s,3H)5.00-5.07(m,2H)6.97-7.02(m,1H)7.03-7.12(m,2H)7.32-7.44(m,2H)7.76-7.89(m,1H)9.09-9.42(m,1H)
实例16：4-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-基)-2-甲基-1,3-苯 并噻唑(化合物编号13)，5-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-基)-2-甲基- 1,3-苯并噻唑(化合物编号14)，7-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-基)- 2-甲基-1,3-苯并噻唑(化合物编号15)的合成
在氩气下，将5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-胺(0.19g，1.0mmol，97质量％)悬浮于乙腈(5.0mL，99.9质量％)中并且添加2-甲基-1,3-苯并噻唑(1.0mL，8.0当量，98质量％)。将混合物的温度升至45℃，并且加入氢溴酸48％(0.0060mL，0.05当量，水中48质量％)，然后立刻加入亚硝酸叔丁酯(0.20mL，1.50当量，90质量％)。将混合物在45℃下搅拌2小时。将混合物充分蒸发，以得到粗品，将粗品进行反相柱色谱。获得三种产品：
化合物编号13：呈树脂的4-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-基)-2-甲基-1,3-苯并噻唑(11mg，0.028mmol，80质量％，2.9％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 2.78(s,3H),5.08(s,2H),7.36(d,J＝7.34Hz,1H),7.60(t,J＝7.70Hz,1H),7.73(s,1H),7.80(s,1H),7.97(d,J＝8.07Hz,1H),9.35(s,1H)
LC-MS:RT 0.94Min 316/318[M+H]+
化合物编号14：呈树脂的5-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-基)-2-甲基-1,3-苯并噻唑(8.6mg，0.022mmol，80质量％，2.2％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 2.83(s,3H),5.05(s,2H),7.51(dd,J＝8.44,1.83Hz,1H),7.68(s,1H),7.78(s,1H),7.98(d,J＝8.07Hz,1H),8.10(d,J＝1.83Hz,1H),9.33(br.s.,1H)
LC-MS:RT 0.95Min 316/318[M+H]+
化合物编号15：呈树脂的7-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊二烯-6-基)-2-甲基-1,3-苯并噻唑(17mg，0.032mmol，60质量％，3.2％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 2.73(s,3H),5.07(s,2H),7.38(dd,J＝7.34,0.80Hz,1H),7.48(t,J＝7.70Hz,1H),7.66(s,1H),7.74(s,1H),8.09(dd,J＝8.07,0.80Hz,1H),9.30(s,1H)
LC-MS:RT 0.97Min 316/318[M+H]+
表T1：所选化合物的熔点数据和/或保留时间：
表T1：表征数据：
表T1显示了针对制备的化合物的带有所选熔点和所选NMR数据的制备实例。CDCl3/D2O和DMSO被用作NMR 400MHz测量用的溶剂。没有作出在所有情况下列出所有表征数据的尝试。
在表T1以及随后的整个说明书中，以摄氏度给出温度；“NMR”是指核磁共振谱；MS代表质谱；“％”是重量百分比，除非相应的浓度以其他单位表示。整个本说明书使用了以下缩写：
m.p.＝熔点 b.p.＝沸点
S＝单峰 br＝宽峰
d＝二重峰 dd＝双二重峰
t＝三重峰 q＝四重峰
m＝多重峰 ppm＝百万分率
对于每种化合物而言获得的特征值是保留时间(“Rt”，以分钟记录)以及如表1所列的分子离子。
以下的LC-MS方法用来表征这些化合物：
方法：M1
来自沃特斯公司(Waters)的ACQUITY SQD质谱仪(单四极杆质谱仪)
离子化方法：电喷射
极性：正离子
毛细管(kV)3.00，锥孔(V)20.00，提取器(V)3.00，源温度(℃)150，去溶剂化温度(℃)400，锥孔气体流量(L/Hr)60，去溶剂化气体流量(L/Hr)700
质量范围：100Da至800Da
DAD波长范围(nm)：210至400
方法：用以下HPLC梯度条件的沃特斯ACQUITY UPLC
(溶剂A：水/甲醇9:1，0.1％甲酸和溶剂B：乙腈，0.1％甲酸)
柱类型：沃特斯ACQUITY UPLC HSS T3；柱长：30mm；柱内径：2.1mm；粒度：1.8微米温度：60℃。
方法：M2
仪器：-
质谱仪：来自安捷伦科技的6410三重四极杆质谱仪
HPLC：安捷伦1200系列HPLC
优化的质谱参数：-
电离法：电喷雾(ESI)
极性：正和负极转换
扫描类型：MS2扫描
毛细管(kV)：4.00
碎裂电压(V)：100.00
气体温度(℃)：350
气体流速(L/min)：11
喷雾器气体(psi)：35
质量范围：110至1000Da
DAD波长范围(nm)：190至400
优化的层析参数：-
梯度条件
(溶剂A：水，0.1％甲酸和溶剂B：乙腈，0.1％甲酸)
柱类型：沃特斯Xterra MS C18；柱长：30mm；柱内径：4.6mm；粒度：3.5μ；温度：30℃。
生物学实例：杀真菌作用：
1致病疫霉菌/番茄/叶圆片预防性(晚疫病)
将番茄叶圆片置于多孔板(24孔规格)中的水琼脂上，并且以200ppm的施用率用稀释在水中的配制的试验化合物进行喷雾。在施用后1天之后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶圆片。在气候室中，在24h黑暗，随后是12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在16℃和75％相对湿度下孵育这些接种的叶圆片，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时(施用以后5-7天)，与未处理相比的疾病控制百分比。在这一测试中，当在相同条件下与示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶圆片相比时，化合物9和13(来自表T1)在200ppm下给出至少80％的疾病控制。
2葡萄生单轴霉/葡萄/叶圆片预防性(晚疫病)
将葡萄藤叶圆片置于多孔板(24孔规格)中的水琼脂上，并且用稀释在水中的配制的试验化合物喷雾。在施用后1天之后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶圆片。在气候室中，在12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在19℃和80％相对湿度下孵育这些接种的叶圆片，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时(施用以后6-8天)，与未处理的相比的疾病控制百分比。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶圆片相比，化合物1、3、4、7、9、10、11、12、14、15、25和27(来自表T1)在200ppm下给出了至少80％的疾病控制。
3小麦隐匿柄锈菌/小麦/叶圆片预防法(褐锈病)：
将栽培品种(cv)Kanzler的小麦叶片段置于24孔板中的琼脂上，并且以200ppm的施用率用稀释在水中的配制的试验化合物进行喷雾。在施用后1天之后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶圆片。在气候室中，在12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在19℃和75％相对湿度下孵育这些接种的叶片段，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶片段中出现适当水平的疾病损害时(施用以后7-9天)，与未处理的相比的疾病控制百分比。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶圆片相比，化合物3、4、7、8、10和28(来自表T1)在200ppm下给出了至少80％的疾病控制。
4颖枯壳针孢(Phaeosphaeria nodorum，Septoria nodorum)/小麦/叶圆片预防 (稃枯病)：
将小麦栽培品种Kanzler的叶片段置于24孔板中的琼脂上，并且以200ppm的施用率用稀释在水中的配制的试验化合物进行喷雾。在施用2天以后，用真菌的孢子悬液接种这些叶圆片。在气候室中，在12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在20℃和75％相对湿度下孵育这些接种的测试叶圆片，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶圆片中出现适当水平的疾病损害时(施用以后5-7天)，与未处理的相比的疾病控制百分比。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶圆片相比，化合物1、3、5、6、7、9和10(来自表T1)在200ppm下给出了至少80％的疾病控制。
5圆核腔菌(Pyrenophora teres)/大麦/叶圆片预防性(网斑病)：
将大麦栽培品种Hasso的叶片段置于24孔板中的琼脂上，并且以200ppm的施用率用稀释在水中的配制的试验化合物进行喷雾。在施用该试验溶液后2天之后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶片段。在气候室中，在12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在20℃和65％相对湿度下孵育这些接种的叶片段，并且化合物活性被评估为，在未处理的对照叶片段中出现适当水平的疾病损害时(施用以后5-7天)，与未处理的相比的疾病控制。在这一测试中，当在相同条件下与示出大规模的疾病发展的未处理的对照叶圆片相比时，化合物10(来自表T1)在200ppm下给出至少80％的疾病控制。
6茄链格孢菌/番茄/叶圆片(早枯病)
将栽培品种(cv.)Baby的番茄叶圆片置于多孔板(24孔规格)中的琼脂上，并且以200ppm的施用率用稀释在水中的配制的试验化合物进行喷雾。在施用2天以后，用真菌的孢子悬液接种这些叶圆片。在气候室中的12/12h(照明/黑暗)的一个光方案下，在23℃/21℃(白天/夜晚)和80％相对湿度下孵育接种的叶圆片，并且在未处理的检验叶圆片上出现适当的疾病破坏水平时(施用以后5-7天以后)，作为与未处理的相比时的疾病控制百分比来评估化合物的活性。在这一测试中，当在相同条件下与示出大规模的疾病发展的未处理的对照叶圆片相比时，化合物1(来自表T1)在200ppm下给出至少80％的疾病控制。
7稻瘟病菌(Magnaporthe grisea))(稻瘟病(Pyricularia oryzae))/稻/叶圆片 预防(稻瘟病(Rice Blast))：
将栽培品种Ballila的稻叶片段置于多孔板(24孔规格)中的琼脂上，并且以200ppm的施用率用稀释在水中的配制的试验化合物进行喷雾。在施用2天以后，用真菌的孢子悬液接种这些叶片段。在气候室中，在24h黑暗随后是12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在22℃和80％相对湿度下培育这些接种的叶片段，并且化合物活性被评估为，当未处理的对照叶片段中出现适当水平的疾病损害时(施用以后5-7天)，与未处理相比的疾病控制百分比。在这一测试中，当在相同条件下与示出大规模的疾病发展的未处理的对照叶圆片相比时，化合物9(来自表T1)在200ppm下给出至少80％的疾病控制。
8终极腐霉/液体培养(苗期猝倒病)
将新培养的液体培养的真菌丝状片段与卵孢子直接混入营养肉汤(马铃薯葡萄糖肉汤)中。在以200ppm的施用率将试验化合物的DMSO溶液置于96孔规格的微量滴定板中以后，添加含有真菌丝状体/孢子混合物的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后2-3天之后通过光度法测定对生长的抑制。在本测试中，当在相同条件下与显示出广泛疾病发展的未处理的对照叶圆片相比时，化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、25、26、27、29、30和31(来自表T1)在200ppm下给出至少80％的疾病控制。
9灰葡萄孢菌(Botryotinia fuckeliana，Botrytis cinerea)/液体培养(灰霉 病)：
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(Vogels(沃格尔)肉汤)中。在以200ppm的施用率将试验化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后3-4天之后通过光度法测定对生长的抑制。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶圆片相比，化合物1、3、9、10、20、21、22、28和31(来自表T1)在200ppm下给出了至少80％的疾病控制。
10瓜小丛壳菌(Glomerella lagenarium)(瓜类炭疽菌(Colletotrichum lagenarium))/液体培养(炭疽病)：
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在以200ppm的施用率将试验化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后3-4天之后通过光度法测定对生长的抑制。在该测试中，在与相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶圆片相比时，化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、16、17、18、20、25、26、27和31(来自表T1)在200ppm下给出了至少80％的疾病控制。
11落花生球腔菌(落花生尾孢菌)/液体培养(早期叶斑病)：
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在以200ppm的施用率将试验化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后4-5天之后通过光度法测定对生长的抑制。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶圆片相比，化合物1、3、9、10、20、21、25、27、28和31(来自表T1)在200ppm下给出了至少80％的疾病控制。
12禾生球腔菌(小麦壳针孢)/液体培养(叶枯病(Septoria blotch))：
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在以200ppm的施用率将试验化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后4-5天之后通过光度法测定对生长的抑制。在该测试中，在与相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶圆片相比时，化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、16、17、18、19、20、25、26、27、28和31(来自表T1)在200ppm下给出了至少80％的疾病控制。
13小麦全蚀病菌/液体培养(谷类全蚀病)：
将来自低温储存的菌丝体片段直接混入营养肉汤(PDB马铃薯右旋糖肉汤)中。在以200ppm的施用率将试验化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤Cp.33。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后4-5天之后通过光度法测定对生长的抑制。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶圆片相比，化合物1、2、3、8、9、10、12、13、16、17、18、20和28(来自表T1)在200ppm下给出了至少80％的疾病控制。
14雪腐明梭孢(Monographella nivalis)(雪霉叶枯菌(Microdochium nivale))/ 液体培养(谷类根腐病)：
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在以200ppm的施用率将试验化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后4-5天之后通过光度法测定对生长的抑制。在该测试中，在与相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶圆片相比时，化合物1、3、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、22、23、24、25、26、27、29、30和31(来自表T1)在200ppm下给出了至少80％的疾病控制。
15黄色镰刀菌/液体培养(赤霉病)：
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在将测试化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后3-4天通过观察法测定对生长的抑制。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶圆片相比，化合物3、5、6、7、9、10、19、20、25、26、27和31(来自表T1)在200ppm下给出了至少80％的疾病控制。
16水稻纹枯病菌(立枯丝核菌)/液体培养(根腐病，猝倒病)：
将新培养的真菌液体培养物的菌丝体片段直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在以200ppm的施用率将这些试验化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加含有真菌材料的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后3-4天之后通过光度法测定对生长的抑制。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶圆片相比，化合物3、4、5、6、7、8、28和31(来自表T1)在200ppm下给出了至少80％的疾病控制。
17核盘菌/液体培养(棉状腐病)：
将新培养的真菌液体培养物的菌丝体片段直接混入营养肉汤(PDB(马铃薯葡萄糖肉汤))中。在将测试化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中以后，添加含有真菌材料的营养肉汤。将这些测试板在24℃孵育并且在施用后3-4天通过观察法测定对生长的抑制。在该测试中，与在相同条件下示出广泛的疾病发展的未处理的对照叶盘相比，化合物1、3、9、10、20、25、27、28和31(来自表T1)在200ppm下给出了至少80％的疾病控制。

Claims (11)

1.一种用于控制或者预防易受微生物侵袭的植物或者植物繁殖材料和/或收获的粮食作物被侵染的方法，该方法通过用有效量的根据化学式(I)的苯并氧杂硼杂环戊二烯衍生物处理植物或者植物繁殖材料和/或收获的食物作物来进行
其中
R1选自H、氟、氯、溴、氰基、硝基、可以被一至五个R9取代的C1-C4烷基、可以被一至五个R9取代的C1-C4烷氧基、以及可以被一至五个R9a取代的C1-C4卤代烷基；
R2、R3、R4、R5和R6独立地选自H、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、可以被一至五个R9取代的C1-C6烷基、可以被一至五个R9a取代的C1-C6卤代烷基、可以被一至五个R9取代的C3-C5环烷基、可以被一至五个R9取代的C2-C6烯基、可以被一至五个R9取代的C2-C6炔基、可以被一至五个R9取代的C1-C6烷氧基、以及可以被一至五个R9a取代的C1-C6卤代烷氧基；
或R2、R3、R4、R5和R6独立地选自-NR7R8、C3-C6环烷基、-C(O)(OH)、-C(O)(C1-4烷氧基)、-C(O)(C1-4烷基)、-C(O)-NH-(C1-4烷基)、-C(O)-N(C1-4烷基)2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧亚氨基、-C(O)NH(C1-4烷基)、-C(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)、-OC(O)NH(C1-4烷基)、-OC(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)、-NHC(O)(C1-4烷基)、-NHC(O)(C1-4烷氧基)、-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷基)、-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷氧基)、-OC(O)(C1-4烷基)、-C(＝N-O-(C1-4烷基)-H、以及-C(＝N-O-(C1-4烷基)-C1-C4烷基；
或R2、R3、R4、R5和R6独立地选自-X-(6至10元芳基)基团，该基团可以被一至五个选自以下各项的取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
或R2、R3、R4、R5和R6独立地选自-X-连接的5元或6元杂芳基基团，该杂芳基基团包含一个或两个或三个选自N、O和S的杂原子，其可以被一至五个选自以下各项的取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
或R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6可以形成五元或六元稠合环，该稠合环包含一个或两个或三个选自N、O和S的杂原子并且此杂环可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
R7和R8独立地选自H、-C1-4烷基-C2-4烯基、-C2-4炔基或与居间的氮组合以形成五元或六元环，除了该居间的氮原子外，该环还可以包含一个或两个或三个选自N、O或S原子的杂原子，该杂环可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
R9独立地选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-OH、-CN、-NO2；
R9a独立地选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-OH、-CN、-NO2；
X是直接键或选自-O-、-S(O)m-或-NH-的桥；
m是0、1或2；
以及那些化合物的农用化学上可接受的盐和N-氧化物。
2.具有化学式(I)的化合物
其中
R1选自氟、氯、溴、氰基、硝基、可以被一至五个R9取代的C1-C4烷基、可以被一至五个R9取代的C1-C4烷氧基、以及可以被一至五个R9a取代的C1-C4卤代烷基；
R2、R3、R4、R5和R6独立地选自H、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、可以被一至五个R9取代的C1-C6烷基、可以被一至五个R9a取代的C1-C6卤代烷基、可以被一至五个R9取代的C3-C5环烷基、可以被一至五个R9取代的C2-C6烯基、可以被一至五个R9取代的C2-C6炔基、可以被一至五个R9取代的C1-C6烷氧基、以及可以被一至五个R9a取代的C1-C6卤代烷氧基；
或R2、R3、R4、R5和R6独立地选自-NR7R8、C3-C6环烷基、-C(O)(OH)、-C(O)(C1-4烷氧基)、-C(O)(C1-4烷基)、-C(O)-NH-(C1-4烷基)、-C(O)-N(C1-4烷基)2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧亚氨基、-C(O)NH(C1-4烷基)、-C(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)、-OC(O)NH(C1-4烷基)、-OC(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)、-NHC(O)(C1-4烷基)、-NHC(O)(C1-4烷氧基)、-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷基)、-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷氧基)、-OC(O)(C1-4烷基)、-C(＝N-O-(C1-4烷基)-H、以及-C(＝N-O-(C1-4烷基)-C1-C4烷基；
或R2、R3、R4、R5和R6独立地选自-X-(6至10元芳基)基团，该基团可以被一至五个选自以下各项的取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
或R2、R3、R4、R5和R6独立地选自-X-连接的5元或6元杂芳基基团，该杂芳基基团包含一个或两个或三个选自N、O和S的杂原子，其可以被一至五个选自以下各项的取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
或R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6可以形成五元或六元稠合环，该稠合环包含一个或两个或三个选自N、O和S的杂原子并且此杂环可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
R7和R8独立地选自H、-C1-4烷基-C2-4烯基、-C2-4炔基或与居间的氮组合以形成五元或六元环，除了该居间的氮原子外，该环还可以包含一个或两个或三个选自N、O或S原子的杂原子，该杂环可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
R9独立地选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-OH、-CN、-NO2；
R9a独立地选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-OH、-CN、-NO2；
X是直接键或选自-O-、-S(O)m-或-NH-的桥；
m是0、1或2；
以及那些化合物的农用化学上可接受的盐和N-氧化物。
3.根据权利要求2所述的具有化学式(I)的化合物或根据权利要求1所述的方法，其特征在于
R1是氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基，优选地R1是氟、氯。
4.根据权利要求2所述的具有化学式(I)的化合物或根据权利要求1所述的方法，其特征在于
R2、R3、R4、R5和R6独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基，
或R2、R3、R4、R5和R6独立地是-X-苯基，其可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：F、Cl、Br，
或R2、R3、R4、R5和R6独立地是-X-连接的5元或6元杂芳基基团，该杂芳基基团包含一个或两个或三个选自N、O和S的杂原子，可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C3-C6环烷基，
或R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6可以形成五元或六元稠合环，该稠合环包含一个或两个或三个选自N、O和S的杂原子，并且该杂环可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：C1-C4烷基、C3-C6环烷基。
5.根据权利要求2所述的具有化学式(I)的化合物或根据权利要求1所述的方法，其特征在于
R2、R3、R4、R5和R6独立地选自H、氟、氯、氰基，
或R2、R3、R4、R5和R6独立地是-X-连接的5元或6元杂芳基基团，该杂芳基基团包含一个或两个或三个选自N、O和S的杂原子，可以被选自以下各项的一至五个取代基取代：C1-C4烷基、C3-C6环烷基，
或R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6可以形成五元或六元稠合环，该稠合环包含一个或两个或三个选自N、O和S的杂原子，可以被选自C3-C6环烷基的一至五个取代基取代。
6.根据权利要求2所述的具有化学式(I)的化合物或根据权利要求1所述的方法，其特征在于
X表示直接键或-NH-。
7.具有化学式(VIII)的化合物
其中
HAL是卤素；
并且R1是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基。
8.一种控制或预防植物病原性微生物侵染有用植物的方法，其中将如在权利要求2至6中所定义的具有化学式(I)的化合物施用于这些植物、其部分或其所在场所。
9.一种用于针对植物病原性微生物进行控制和保护的组合物，该组合物包括如在权利要求2至6中所定义的具有化学式(I)的化合物。
10.一种用于控制有用植物或其植物繁殖材料上的植物病原性疾病的方法，该方法包括将杀真菌有效量的保护植物繁殖材料的组合物施用到所述植物繁殖材料上，该组合物包括如在权利要求2至6中所定义的具有化学式(I)的化合物。
11.一种组合物，包括杀真菌有效量的如在权利要求2至6中的任一项中所定义的具有化学式(I)的化合物，任选地包括至少一种另外的活性成分。
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