CN106892874B - 单偶氮类化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了单偶氮类化合物的制备方法。本发明的如式1所示的单偶氮类化合物的制备方法，其包括下述步骤：将化合物2和化合物3进行取代反应，得到化合物1即可。该化合物具有漂亮的琥珀黄色、很大的溶解度、适中的直接性、非常高的吸色率和固色率、良好的提升性、非常好的耐盐碱的稳定性、优异的湿处理牢度和日晒牢度，适于在棉、麻等纤维素纤维或毛、丝等蛋白质纤维上的浸染染色、连续染色和印花，尤其适用于扎染及冷轧堆工艺染色，无色花、色差现象，无头尾差和边中差的缺点，一次成染率高。该制备方法简单，原料便宜，具有很大的经济效益和环境效益。
Description
技术领域
本发明涉及单偶氮类化合物的制备方法。
背景技术
活性染料发展到现在已经非常完善了，无论是在品质数量上，还是在品质上已经发展到了很高的水平了，覆盖了全色谱，基本满足了市场的要求。在黄色系列染料中既有鲜艳的嫩黄色系列，又有颜色深的红光黄色，甚至有非常艳丽的具有荧光的嫩黄，这些都可以满足市场的不同需要。但是这些品种有一个特点就是光敏性比较差，不能满足市场的特殊需求。
国内外对此也有一些研究，发表了几篇专利，其中比较好的专利是US Re.37004。其母体结构与本专利基本相同(例如化合物3-21)，但是其吸色率与固色率没有本专利结构的高。
专利CN102898867中也提到了此类似的染料(I)，但其溶解度非常小，基本没有使用价值。
因此，本领域亟需一种具有大的溶解度、适中的直接性、非常高的吸色率和固色率、良好的提升性、非常好的耐盐碱的稳定性、优异的湿处理牢度和日晒牢度的单偶氮类化合物。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是为了克服现有的单偶氮类化合物吸色率和固色率低、溶解度低、提升性和耐盐碱的稳定性差、制备方法繁琐等缺陷，而提供了单偶氮类化合物的制备方法，该化合物具有漂亮的琥珀黄色、很大的溶解度、适中的直接性、非常高的吸色率和固色率、良好的提升性、非常好的耐盐碱的稳定性、优异的湿处理牢度和日晒牢度，适于在棉、麻等纤维素纤维或毛、丝等蛋白质纤维上的浸染染色、连续染色和印花，尤其适用于扎染及冷轧堆工艺染色，无色花、色差现象，无头尾差和边中差的缺点，一次成染率高。其制备方法简单，原料便宜，具有很大的经济效益和环境效益。
本发明提供了一种如式1所示的单偶氮类化合物，
其中，X为卤素，R1为C1～C4的烷基，R2、R3和R4独立地为氢或碱金属。
所述的卤素为本领域常规的卤素，较佳地为氯或氟。
所述的C1～C4的烷基为本领域常规的C1～C4的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基，较佳地为甲基或乙基。
所述的碱金属为本领域常规的碱金属，例如锂、钠或钾，较佳地为钠。
本发明还提供了一种上述的化合物1的制备方法，其包括下述步骤：将化合物2和化合物3进行取代反应，得到化合物1即可；
其中，X1为卤素(例如氯)。
所述的化合物2和所述的化合物3进行的取代反应可为制备单偶氮类化合物领域常规的取代反应，本发明特别优选下述反应条件：在水中，在脂肪醇聚氧乙烯醚的存在下，在弱酸性条件下，将所述的化合物2和所述的化合物3进行取代反应，得到所述的化合物1即可；
在所述的化合物1的制备方法中，所述的脂肪醇聚氧乙烯醚可为制备单偶氮类化合物领域常规的脂肪醇聚氧乙烯醚，例如平平加O25。
在所述的化合物1的制备方法中，所述的弱酸性条件可为制备单偶氮类化合物领域常规的酸性条件，例如pH＝5.5～6.5。
在所述的化合物1的制备方法中，所述的取代反应的温度可为制备单偶氮类化合物领域该类反应常规的温度，例如40～45℃。
在所述的化合物1的制备方法中，所述的取代反应的进程可以采用制备单偶氮类化合物领域中的常规监测方法(例如TLC、HPLC或NMR)进行监测，一般以化合物2消失时为反应终点，反应时间例如10.0～12.0h。
较佳地，所述的化合物1的制备方法还包括下述步骤：将化合物4与化合物5进行偶联反应，得到所述的化合物2即可；
其中，A-为制备单偶氮类化合物领域常规的重氮盐的阴离子，例如氯离子或硫酸根离子。
所述的化合物4与所述的化合物5进行的偶联反应可为制备单偶氮类化合物领域常规的偶联反应，本发明特别优选下述反应条件：在水中，在弱酸性条件下，将所述的化合物4与所述的化合物5进行偶联反应，得到所述的化合物2即可；
在所述的化合物2的制备方法中，所述的弱酸性条件可为制备单偶氮类化合物领域常规的酸性条件，例如pH＝4.5～6.5(再例如5.0、6.0)。
在所述的化合物2的制备方法中，所述的偶联反应的温度可为制备单偶氮类化合物领域该类反应常规的温度，例如5～15℃(再例如10℃)。
在所述的化合物2的制备方法中，所述的偶联反应的进程可以采用制备单偶氮类化合物领域中的常规监测方法(例如TLC、HPLC或NMR)进行监测，一般以化合物4消失时为反应终点，反应时间例如2.0～3.0h。
较佳地，所述的化合物1的制备方法还包括下述步骤：将化合物6进行重氮化反应，得到所述的化合物4即可；
所述的化合物4进行的重氮化反应可为制备单偶氮类化合物领域常规的重氮化反应，例如正法重氮化反应，本发明特别优选下述反应条件：在水中，在酸的存在下，将所述的化合物6和亚硝酸碱金属盐(例如亚硝酸钠)进行重氮化反应，得到所述的化合物4即可；
在所述的化合物4的制备方法中，所述的酸可为制备单偶氮类化合物领域常规的酸，例如盐酸、硫酸。
在所述的化合物4的制备方法中，所述的重氮化反应的温度可为制备单偶氮类化合物领域该类反应常规的温度，例如0～20℃(再例如5℃、10℃)。
在所述的化合物4的制备方法中，所述的重氮化反应的进程可以采用制备单偶氮类化合物领域中的常规监测方法(例如TLC、HPLC或NMR)进行监测，一般以化合物6消失时为反应终点，反应时间例如3.0～5.0h(再例如4h)。
较佳地，所述的化合物1的制备方法还包括下述步骤：将化合物8与化合物7进行取代反应，得到所述的化合物3即可；
其中，X2为卤素(例如氯)。
所述的化合物8和化合物7进行的取代反应为制备单偶氮类化合物领域常规的取代反应，本发明特别优选下述反应条件：在水中，在脂肪醇聚氧乙烯醚的存在下，在酸性条件下，将化合物8和化合物7进行取代反应，得到化合物3即可；
在所述的化合物3的制备方法中，所述的脂肪醇聚氧乙烯醚可为制备单偶氮类化合物领域常规的脂肪醇聚氧乙烯醚，例如平平加O25。
在所述的化合物3的制备方法中，所述的酸性条件可为制备单偶氮类化合物领域常规的酸性条件，例如pH＝2.0～5.0。
在所述的化合物3的制备方法中，所述的取代反应的温度可为制备单偶氮类化合物领域该类反应常规的温度，例如0～5℃。
在所述的化合物3的制备方法中，所述的取代反应的进程可以采用制备单偶氮类化合物领域中的常规监测方法(例如TLC、HPLC或NMR)进行监测，一般以化合物8消失时为反应终点，反应时间例如1.5～2.0h。
较佳地，所述的化合物1的制备方法如下所示：
本发明还提供了一种上述的化合物1的制备方法，其包括下述步骤：将化合物8和化合物9进行取代反应，得到化合物1即可；
其中，X3为卤素(例如氯)。
所述的化合物8和化合物9进行的取代反应可为制备单偶氮类化合物领域常规的取代反应，本发明特别优选下述反应条件：在水中，在脂肪醇聚氧乙烯醚的存在下，在弱酸性到中性条件下，将所述的化合物8和所述的化合物9进行取代反应，得到所述的化合物1即可；
在所述的化合物1的制备方法中，所述的脂肪醇聚氧乙烯醚可为制备单偶氮类化合物领域常规的脂肪醇聚氧乙烯醚，例如平平加O25。
在所述的化合物1的制备方法中，所述的弱酸性到中性条件可为制备单偶氮类化合物领域常规的条件，例如pH＝6.5～7.0。
在所述的化合物1的制备方法中，所述的取代反应的温度为制备单偶氮类化合物领域该类反应常规的温度，例如40～45℃。
在所述的化合物1的制备方法中，所述的取代反应的进程可以采用制备单偶氮类化合物领域中的常规监测方法(例如TLC、HPLC或NMR)进行监测，一般以化合物9消失时为反应终点，反应时间例如8.0～10.0h。
较佳地，所述的化合物1的制备方法还包括下述步骤：将化合物2与化合物10进行取代反应，得到所述的化合物9即可；
其中，X4为卤素(例如氯)。
所述的化合物2和所述的化合物10进行的取代反应可为制备单偶氮类化合物领域常规的取代反应，本发明特别优选下述反应条件：在水中，在脂肪醇聚氧乙烯醚的存在下，在弱酸性到中性条件下，将所述的化合物2和所述的化合物10进行取代反应，得到所述的化合物9即可；
在所述的化合物9的制备方法中，所述的脂肪醇聚氧乙烯醚可为制备单偶氮类化合物领域常规的脂肪醇聚氧乙烯醚，例如平平加O25。
在所述的化合物9的制备方法中，所述的弱酸性到中性条件可为制备单偶氮类化合物领域常规的条件，例如pH＝5.5～7.0。
在所述的化合物9的制备方法中，所述的取代反应的温度可为制备单偶氮类化合物领域该类反应常规的温度，例如0～5℃。
在所述的化合物9的制备方法中，所述的取代反应的进程可以采用制备单偶氮类化合物领域中的常规监测方法(例如TLC、HPLC或NMR)进行监测，一般以化合物2消失时为反应终点，反应时间例如4.0～5.0h。
较佳地，所述的化合物1的制备方法还包括下述步骤：将化合物4与化合物5进行偶联反应，得到所述的化合物2即可；
其中，A-为制备单偶氮类化合物领域常规的重氮盐的阴离子；其反应条件如前所述。
较佳地，所述的化合物1的制备方法还包括下述步骤：将化合物6进行重氮化反应，得到所述的化合物4即可；其反应条件如前所述；
较佳地，所述的化合物1的制备方法如下所示：
本发明还提供了上述的化合物1作为活性染料的应用。
所述的化合物1为琥珀黄色。
所述的化合物1可用于含有羟基或氨基的纤维素材料的浸染染色、连续染色或印花等领域。
所述的含有羟基或氨基的纤维素材料可为印染领域常规的含有羟基或氨基的纤维素材料，例如棉、粘胶、麻、丝等及其混纺织物。
所述的浸染染色可为印染领域常规的浸染染色，例如，用适量的所述的化合物1、元明粉、纯碱配成染液，浴比1∶15，在60℃染色，然后用清水洗及酸中和，再皂洗，热水洗、冷水洗，干燥等工艺可以得到性能优良的产品。
所述的连续染色可为印染领域常规的连续染色，例如，用适量的所述的化合物1、加入匀染剂等形成扎染液，再将烧碱、纯碱、盐配成固色液，经过浸钆染液、烘干、浸钆固色液、汽蒸、水洗、干燥等工艺，可以得到性能优良的产品。
所述的印花可为印染领域常规的印花，例如，将适量的所述的化合物1与小苏打、尿素、防染盐、海藻酸钠配制成印花浆进行印花，预烘干、汽蒸、水洗，然后再皂洗、热水洗、冷水洗、熨干等工艺得到性能优良的产品。
本发明还提供了一种染料组合物，其包括上述的化合物1和助剂。所述的助剂可为染料组合物领域常规的助剂，例如元明粉和/或分散剂MF。
所述的染料组合物可由所述的化合物1和所述的助剂组成。
本发明还提供了一种上述的染料组合物的制备方法，其包括下述步骤：将所述的化合物1和所述的助剂混合，即可。所述的混合的方法可为染料组合物领域常规的混合方法，例如干粉拼混或湿拼混，较佳地为湿拼混。
在不违背本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实施例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于：该化合物具有漂亮的琥珀黄色、很大的溶解度、适中的直接性、非常高的吸色率和固色率、良好的提升性、非常好的耐盐碱的稳定性、优异的湿处理牢度和日晒牢度，适于在棉、麻等纤维素纤维或毛、丝等蛋白质纤维上的浸染染色、连续染色和印花，尤其适用于扎染及冷轧堆工艺染色，无色花、色差现象，无头尾差和边中差的缺点，一次成染率高。其制备方法简单，原料便宜，具有很大的经济效益和环境效益。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
除非另有说明，温度为摄氏度，份和百分比是重量份和重量百分比，重量份和体积份的关系与千克和升的关系一致。
实施例1
将36.1份磺化对位酯300.0份水及150.0份浓盐酸，打浆1.0～2.0h，在冰浴冷却下，温度降至0-5℃时，加入6.9份亚硝酸钠(配成10％的溶液)，进行重氮化，用碘化钾淀粉试纸测试呈微蓝色后，在10～20℃以下反应4.0h，即为反应终点。备用。
15.1份间脲基苯胺加200份水，用10％的氢氧化钠溶液调pH＝5.0左右，打浆1.0h，在10～15℃将上述重氮盐慢慢加入，用小苏打调节pH在6.0～6.5之间，加完后调整pH在6.0～6.5之间反应，偶合2.0～3.0h重氮盐消失为终点。得到色基(5)化合物通过HPLC-MS测试其分子量为567，与其结构相符。
实施例2
18.8份三聚氯氰与70份冰、50份水及0.1份平平加O25，在冰浴中打浆45～60min，然后加入31.7份N-乙基间位酯(预先溶于100份水中)，进行一缩合，在0～5℃下反应，用10％的碳酸钠溶液调节pH2.0～5.0，反应1.5～2.0h，无游离的N-乙基间位酯时即为终点。再加入实施例1合成的色基升温至40℃，在40～45℃下进行二缩合，用10％的碳酸钠溶液调节介质pH5.5～6.5，反应10.0～12.0h，无色基时即为终点，直接喷干，得到染料1-1化合物。通过HPLC-MS测试其分子量为1009，与其结构相符。
实施例3
18.8份三聚氯氰与70份冰、50份水及0.1份平平加O25，在冰浴中打浆45～60min，然后加入实施例1中合成的色基在0～5℃下进行一缩合，用10％的碳酸钠溶液调节pH5.5～7.0，反应4.0～5.0h，无色基时即为终点。然后加入31.7份N-乙基间位酯升温至40℃，在40～45℃下进行二缩合，用10％的碳酸钠溶液调节介质pH6.5～7.0，反应8.0～10.0h，无一缩物时即为终点，直接喷干，得到染料1-1化合物。通过HPLC-MS测试其分子量为1009，与其结构相符。
对比例1
在实施例2中用对位酯代替N-乙基间位酯，合成染料，直接喷干，得到染料(I)化合物。通过HPLC-MS测试其分子量为981，与其结构相符。
对比例2
在实施例2中用N-乙基间氨基苯磺酸代替N-乙基间位酯，合成染料，直接喷干，得到染料(3-21)化合物。通过HPLC-MS测试其分子量为835，与其结构相符。
对比例3
虽然化合物(2)比化合物(1)多一个活性基，但是经测试其固色率都在80％左右，因此，引入活性基的提高作用有限。
对比例4
虽然化合物(4)比化合物(3)多一个乙基，但是两者的溶解度都很小，几乎不溶于水，因此，引入乙基的提高作用有限。
效果实施例
取5份实施例2合成的染料1-1化合物，用纯棉织物进行常规浸染染色、水洗、烘干，得到黄色织物(例如，染料、元明粉、纯碱加入浴缸，浴比1∶15，升温至60℃，保温60min，然后水洗、中和，98℃皂洗10min，清水洗，烘干，得到黄色织物)。
取5份对比例1合成的染料(I)化合物，用纯棉织物进行常规浸染染色、水洗、烘干，得到黄色织物(具体条件同上)。
取5份对比例2合成的染料(3-21)化合物，用纯棉织物进行常规浸染染色、水洗、烘干，得到黄色织物(具体条件同上)。
经测试，两染料的性能如下表所示：
经测试，染料1-1的λmax(水)＝432mn，为琥珀黄色；其直接性S为0.78，吸色率为95.32％；其在200g/L的食盐、4g/L的烧碱、20g/L的纯碱、20g/L染料1-1的染料溶液中，保持稳定10min以上。
染料(I)的直接性S为0.91；且其在200g/L的食盐、4g/L的烧碱、20g/L的纯碱、20g/L染料(I)的染料溶液中只坚持了几秒钟，而后瞬间析出。
本效果实施例中各性能测试方法参照下述标准：GB/T 2 1 875--2008染料提升力的测定；GB/T 2391-2014反应染料固色率的测定；GB/T 21879-2015水溶性染料溶解度的测定点滤纸法；GB/T5713-2013纺织品色牢度试验耐水色牢度；GB/T8426-1998纺织品色牢度试验耐光色牢度：日光；GB/T 3920-2008纺织品色牢度试验耐摩擦色牢度；GB/T 3922-1995纺织品耐汗渍色牢度试验方法；GB/T 250-2008纺织品色牢度试验评定变色用灰色样卡。
Claims (12)
1.一种如式1所示的单偶氮类化合物的制备方法，其特征在于，其包括下述步骤：将化合物2和化合物3进行取代反应，得到化合物1即可；
其中，X和X1独立地为卤素，R1为C1～C4的烷基，R2、R3和R4独立地为氢或碱金属。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的X为氟或氯；
和/或，所述的X1为氯；
和/或，所述的C1～C4的烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基；
和/或，所述的碱金属为锂、钠或钾；
和/或，所述的R2、所述的R3和所述的R4均为氢或碱金属。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的化合物1为如下化合物：
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，还包括下述步骤：将化合物4与化合物5进行偶联反应，得到所述的化合物2即可；
其中，A-为氯离子或硫酸根离子。
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，还包括下述步骤：将化合物6进行重氮化反应，得到所述的化合物4即可；
6.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，还包括下述步骤：将化合物8与化合物7进行取代反应，得到所述的化合物3即可；
其中，X2为卤素。
7.一种如式1所示的单偶氮类化合物的制备方法，其包括下述步骤：将化合物8和化合物9进行取代反应，得到化合物1即可；
其中，X和X3独立地为卤素，R1为C1～C4的烷基，R2、R3和R4独立地为氢或碱金属。
8.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述的X为氟或氯；
和/或，所述的X3为氯；
和/或，所述的C1～C4的烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基；
和/或，所述的碱金属为锂、钠或钾；
和/或，所述的R2、所述的R3和所述的R4均为氢或碱金属。
9.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述的化合物1为如下化合物：
10.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于，还包括下述步骤：将化合物2与化合物10进行取代反应，得到所述的化合物9即可；
其中，X4为卤素。
11.如权利要求10所述的制备方法，其特征在于，还包括下述步骤：将化合物4与化合物5进行偶联反应，得到所述的化合物2即可；
其中，A-为氯离子或硫酸根离子。
12.如权利要求11所述的制备方法，其特征在于，还包括下述步骤：将化合物6进行重氮化反应，得到所述的化合物4即可；
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