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CN106800525B - 一种芴基蒽醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种芴基蒽醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种芴基蒽醌类化合物类有机电致发光材料及其制备方法和应用，上述有机电致发光材料的结构式为本发明提供的芴基蒽醌类有机电致发光材料应用于OLED发光器件中，使得器件的电流效率、功率效率和外量子效率均得到很大改善。本发明提供的芴基蒽醌类有机电致发光材料具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。

Description

一种芴基蒽醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种芴基蒽醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
有机发光二极管(OLEDs)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(ΔEST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
虽然理论上TADF材料可以实现100％的激子利用率，但实际上存在如下问题:(1)设计分子的T1和S1态具有强的CT特征,非常小的S1-T1态能隙，虽然可以通过TADF过程实现高T1→S1态激子转化率，但同时导致低的S1态辐射跃迁速率，因此，难于兼具(或同时实现)高激子利用率和高荧光辐射效率；(2)即使已经采用掺杂器件减轻T激子浓度猝灭效应，大多数TADF材料的器件在高电流密度下效率滚降严重。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有的OLED材料存在的上述问题，现提供一种芴基蒽醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用，旨在提供一种具有良好光电性能的有机电致发光材料，以满足面板制造企业的要求。
具体技术方案如下：
本发明的第一个方面是提供一种芴基蒽醌类有机电致发光材料，具有这样的特征，上述有机电致发光材料以芴基蒽醌为母核，其结构式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：
其中，Ar选自芳香取代基团；
其中，R1选自含取代基或不含取代基的含取代基或不含取代基的含取代基或不含取代基的含取代基或不含取代基其中，X1、X2分别独立地选自氧原子、硫原子、硒原子、二(C1-10直链烷基)取代的季烷基(或叔烷基)、二(C1-10支链烷基)取代的季烷基(或叔烷基)、芳基取代的季烷基(或叔烷基)、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种；R2、R3表示苯基、二联苯基、萘基、蒽基或菲基。
上述的有机电致发光材料，还具有这样的特征，含取代基的含取代基的含取代基的和含取代基的为至少一个苯环上被C6-20苯基、 一元取代，其中，X3、X4、X5分别独立地选自氧原子、硫原子、硒原子、二(C1-10直链烷基)取代的季烷基(或叔烷基)、二(C1-10支链烷基)取代的季烷基(或叔烷基)、芳基取代的季烷基(或叔烷基)、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种。
上述的有机电致发光材料，还具有这样的特征，Ar选自苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基或菲基中的一种。
上述的有机电致发光材料，还具有这样的特征，含取代基的含取代基的含取代基的和含取代基的为至少一个苯环上被 邻位一元取代，即上述取代基可通过C1-C2、C2-C3、C3-C4、C4-C5、C1′-C2′、C2′-C3′、C3′-C4′或C4′-C5′键连接。
上述的有机电致发光材料，还具有这样的特征，含取代基的和含取代基的中至少一个苯环上被取代，且通过C4-C5或C4'-C5'键连接时，X1和X2的重叠，只取X1或者X2。
优选的，本发明中R1优选为如下
中的任一种。
优选的，本发明中上述有机电致发光材料优选为如下C1-C90化合物中的任意一个：
以上为一些具体的结构形式，但本发明中提供的芴基蒽醌类有机电致发光材料不局限于所列的这些化学结构，凡是以式(Ⅰ)或式(Ⅱ)为基础，取代基为定义的所有范围内基团的简单变换的化合物都应包含在内。
本发明的第二个方面是提供上述有机电致发光材料的制备方法，具有这样的特征，其合成路线为：
本发明中有机电致发光材料的制备包括C-N耦合和C-C耦合，其中，C-N耦合的方法为：向反应瓶中装入摩尔比为1:(1.0-2.0)溴代芴基蒽醌化合物、胺基化合物，以甲苯溶解，再加入Pd2(dba)3、三叔丁基磷、叔丁醇钠，在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于95-100℃反应10-24小时，停止反应后经冷却、过滤、柱层析，得到有机电致发光材料，其中，Pd2(dba)3、三叔丁基磷、叔丁醇钠与溴代芴基蒽醌化合物的摩尔比为(0.006-0.02):(0.006-0.02):(1.0-3.0):1；
C-C耦合的方法为：向反应瓶中装入摩尔比为1:(1.0-2.0)的芴基蒽醌硼酸酯、溴代化合物，用甲苯溶解，再加入Pd2(dba)3、三叔丁基磷、叔丁醇钠，在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于95-100℃反应10-24小时，停止反应后经冷却、过滤、柱层析，得到有机电致发光材料，其中，Pd2(dba)3、三叔丁基磷、叔丁醇钠与溴代芴基蒽醌化合物的摩尔比为(0.006-0.02):(0.006-0.02):(1.0-3.0):1。
本发明的第三个方面是提供上述有机电致发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明的第四个方面是提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件中含有多个功能层，还具有这样的特征，至少有一个功能层含有上述的有机电致发光材料。
本发明中所制备的有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO导电玻璃衬底、空穴传输层、发光层(涉及本发明中提供的芴基蒽醌类有机电致发光材料)、电子传输层、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)，所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成。
应当理解，本发明中制作OLED器件的目的，只是为了更好地说明，本发明中提供的芴基蒽醌类有机电致发光材料所具有的电致发光能力，而并非是对本发明所提供的有机电致发光材料的应用范围的限制。
上述方案的有益效果是：
本发明提供的芴基蒽醌类有机电致发光材料应用于OLED发光器件中，使得器件的电流效率、功率效率和外量子效率均得到很大改善。本发明提供的芴基蒽醌类有机电致发光材料具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明的实施例中提供的有机电致发光器件的结构示意图，由下层至上层，依次为透明基板层(1)、透明电极层(2)、空穴注入层(3)、空穴传输层(4)、发光层(5)、电子传输层(6)、电子注入层(7)、阴极反射电极层(8)，其中，发光层(5)涉及到本发明中所提供的芴基蒽醌类有机电致发光材料。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为本发明的限定。
实施例1化合物C01的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol化合物A1，0.01mol化合物B01，0.015mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度99.8％，收率76.2％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C47H31NO2，理论值641.2355，测试值641.2356。
元素分析(C47H31NO2)：理论值C,87.96；H,4.87；N,2.18；O,4.99，测试值：C,88.04；H,4.84；N,2.16；O,4.96。
实施例2化合物C07的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol化合物A1，0.01mol化合物B02，0.015mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度99.9％，收率62.5％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C51H32N2O2，理论值704.2464，测试值704.2462。
元素分析(C51H32N2O2)，理论值C：86.91，H：4.58，N：3.97，O：4.54，测试值：C：86.90，H：4.58，N：3.98，O：4.54。
实施例3化合物C10的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol化合物A1，0.01mol化合物B03，0.015mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度99.6％，收率70.6％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C44H31NO2，理论值605.2355，测试值605.2358。
元素分析(C44H31NO2)，理论值C：87.25，H：5.16，N：2.31，O：5.28，测试值：C：87.24，H：5.16，N：2.30，O：5.30。
实施例4化合物C17的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol化合物A1，0.01mol化合物B04，0.015mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度99.7％，收率61.7％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C41H25NO3，理论值579.1834，测试值579.1835。
元素分析(C41H25NO3)，理论值C：84.96，H：4.35，N：2.42，O：8.28，测试值：C：84.96，H：4.35，N：2.42，O：8.28。
实施例5化合物C19的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol化合物A1，0.01mol化合物B05，0.015mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度99.6％，收率67.8％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C39H25NO2，理论值539.1885，测试值539.1883。
元素分析(C39H25NO2)，理论值C：86.80，H：4.67，N：2.60，O：5.39，测试值：C：86.82，H：4.67，N：2.59，O：2.38。
实施例6化合物C23的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol化合物A2，0.01mol化合物B06，0.015mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度99.8％，收率68.2％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C45H29NO2，理论值615.2198，测试值615.2197。
元素分析(C48H41NO)，理论值C：90.40，H：4.90，N：2.20，O：2.51，测试值：C：90.36，H：4.88，N：2.23，O：2.53。
实施例7化合物C26的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol化合物A2，0.01mol化合物B07，0.015mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度99.6％，收率60.1％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C53H34N2O2，理论值730.2620，测试值730.2622。
元素分析(C53H34N2O2)，理论值C：81.10，H：4.69，N：3.83，O：4.38，测试值：C：81.11，H：4.69，N：3.82，O：4.38。
实施例8化合物C29的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol化合物A2，0.01mol化合物B08，0.015mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度99.9％，收率64.8％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C50H35NO2，理论值681.2668，测试值681.2667。
元素分析(C50H35NO2)，理论值C：88.08，H：5.17，N：2.05，O：4.69，测试值：C：88.09，H：5.17，N：2.04，O：4.69。
实施例9化合物C35的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol化合物A2，0.01mol化合物B09，0.015mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度99.6％，收率61.7％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C50H35NO2，理论值655.2147，测试值655.2146。
元素分析(C50H35NO2)，理论值C：86.09，H：4.46，N：2.14，O：7.32，测试值：C：86.10，H：4.45，N：2.14，O：7.32。
实施例10化合物C42的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol化合物A2，0.01mol化合物B10，0.015mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度99.9％，收率67.8％。高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C41H27NO3，理论值581.1991，测试值581.1992。
元素分析(C41H27NO3)，理论值C：84.66，H：4.68，N：2.41，O：8.25，测试值：C：84.67，H：4.68，N：2.40，O：8.25。
实施例11化合物C57的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol化合物A1，0.01mol化合物B11，0.015mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度99.7％，收率65.7％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C44H31NO3，理论值621.2304，测试值621.2302。
元素分析(C44H31NO3)，理论值C：85.00，H：5.03，N：2.25，O：7.72，测试值：C：85.01，H：5.02，N：2.25，O：7.72。
实施例12化合物C66的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol化合物A1，0.01mol化合物B12，0.015mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度99.8％，收率66.8％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C44H31NO3，理论值621.2304，测试值621.2305。
元素分析(C44H31NO3)，理论值C：85.00，H：5.03，N：2.25，O：7.72，测试值：C：85.02，H：5.01，N：5.03，O：7.72。
实施例13化合物C68的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol化合物A1，0.01mol化合物B13，0.015mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度99.8％，收率65.8％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C53H35N3O2，理论值745.2729，测试值745.2728。
元素分析(C53H35N3O2)，理论值C：85.35，H：4.73，N：5.63，O：4.29，测试值：C：85.36，H：4.72，N：5.63，O：4.29。
实施例14化合物C74的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol化合物A1，0.01mol化合物B14，0.015mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度99.9％，收率64.1％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C47H30N2O3，理论值670.2256，测试值670.2257。
元素分析(C47H30N2O3)，理论值C：84.16，H：4.51，N：4.18，O：7.16，测试值：C：84.16，H：4.52，N：4.17，O：7.16。
实施例15化合物C78的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol化合物A1，0.01mol化合物B15，0.015mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度99.6％，收率59.8％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C50H36N2O2，理论值696.2777，测试值696.2772。
元素分析(C50H36N2O2)，理论值C：86.18，H：5.21，N：4.02，O：4.59，测试值：C：86.18，H：5.21，N：4.03，O：5.60。
实施例16化合物C81的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol化合物A1，0.01mol化合物B16，0.015mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度99.9％，收率68.6％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C41H26N2O3，理论值594.1943，测试值594.1942。
元素分析(C41H26N2O3)，理论值C：82.81，H：4.41，N：4.71，O：8.07，测试值：C：82.81，H：4.41，N：4.71，O：8.07。
实施例17化合物C82的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol化合物A1，0.01mol化合物B17，0.015mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度99.7％，收率67.5％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C48H33NO2，理论值655.2511，测试值655.2512。
元素分析(C48H33NO2)，理论值C：87.91，H：5.07，N：2.14，O：4.88，测试值：C：87.91，H：5.07，N：2.14，O：4.88。
实施例18化合物C90的制备
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol化合物1，0.01mol化合物B18，0.015mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，100ml甲苯，加热回流10小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到目标产物，HPLC纯度99.3％，收率63.8％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C49H31NO2，理论值665.2355，测试值665.2354。
元素分析(C49H31NO2)，理论值C：88.40，H：4.69，N：2.10，O：4.81，测试值：C：88.41，H：4.68，N：2.10，O：4.81。
上述制备获得的化合物10、化合物57以及现有材料CBP进行热性能、发光光谱、荧光量子效率以及循环伏安稳定性的测试，结果如下表所示：
化合物 Tg(℃) Td(℃) λPL(nm) Φf(％) 循环伏安稳定性
化合物10 130 365 562 61.2 优
化合物57 136 372 542 60.8 优
材料CBP 113 353 369 26.1 差
由上表数据可知，本发明提供的芴基蒽醌类有机电致发光材料具有合适的HOMO能级以及较高的热稳定性，适合作为发光层的主体材料。
有机电致发光器件实施例
本发明的实施例19-24中以部分上述有机电致发光材料制备获得器件1-6，应当理解，器件实施过程与结果，只是为了更好地解释本发明，并非对本发明的限制，上述有机电致发光器件的制备方法如下：
a)对ITO阳极层(膜厚为150nm)依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO阳极层2表面的有机残留物。
b)在ITO阳极层上蒸镀空穴注入层(MoO3)，膜厚为10nm；
c)在空穴注入层上蒸镀空穴传输层(TAPC)，膜厚140nm；
d)在空穴传输层上蒸镀发光层(本发明提供的化合物：Ir(pq)2acac＝100：5(wt:wt)，膜厚30nm；
e)在发光层上蒸镀电子传输层(TPBI)，膜厚为50nm；
f)在电子传输层上蒸镀电子注入层装置(LiF)，膜厚1nm；
g)在电子注入层上蒸镀阴极反射电极层(Al)，膜厚80nm。
上述有机电致发光器件的制备方法中，TAPC、Ir(pq)2acac、TPBI、CBP的结构式如下所示：
如上完成器件1-6及对比器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率，发光光谱以及器件的寿命，器件1-6及对比器件1的主要结构层及测试结果如下表所示：
上述测试中，器件测试性能以比较例作为参照，比较例器件各项性能指标设为1.0。比较例的电流效率为14.8cd/A(@10mA/cm2)；CIE色坐标为(0.66,0.33)；3000亮度下LT95寿命衰减为11Hr。寿命测试系统为本发明的所有权人和上海大学共同开发的OLED器件寿命测试仪。
由上表分析可知，本发明所提供的芴基蒽醌类有机电致发光材料作为发光层主体材料所制得的OLED发光器件的效率及启动电压均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件高电流密度下的效率滚降获得改善。本发明所提供的芴基蒽醌类有机电致发光材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
以上仅为本发明较佳的实施例，并非因此限制本发明的实施方式及保护范围，对于本领域技术人员而言，应当能够意识到凡运用本发明说明书及图示内容所作出的等同替换和显而易见的变化所得到的方案，均应当包含在本发明的保护范围内。

Claims (4)

1.一种芴基蒽醌类有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料以芴基蒽醌为母核，其结构式如式(Ⅰ)所示：
其中R1选自如下结构基团中的一种：
其中*代表连接位点。
2.一种根据权利要求1所述的有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，其合成路线为：
3.一种根据权利要求1所述的芴基蒽醌类有机电致发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。
4.一种有机电致发光器件，包括多个功能层，其特征在于，至少有一个所述功能层含有权利要求1所述的芴基蒽醌类有机电致发光材料。
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