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CN106749200A - 一种苯并吡喃‑4‑酮类有机电致发光材料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种苯并吡喃‑4‑酮类有机电致发光材料及其制备方法和应用 Download PDF

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CN106749200A
CN106749200A CN201611153197.8A CN201611153197A CN106749200A CN 106749200 A CN106749200 A CN 106749200A CN 201611153197 A CN201611153197 A CN 201611153197A CN 106749200 A CN106749200 A CN 106749200A
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石宇
高自良
巨成良
胡葆华
孙利
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Valiant Co Ltd
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Abstract

本发明公开了一种苯并吡喃‑4‑酮类有机电致发光材料及其制备方法和应用，上述有机电致发光材料的结构式为本发明提供的苯并吡喃‑4‑酮类有机电致发光材料应用于OLED发光器件中，使得器件的电流效率、功率效率和外量子效率均得到很大改善。本发明提供的苯并吡喃‑4‑酮类有机电致发光材料具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。

Description

一种苯并吡喃-4-酮类有机电致发光材料及其制备方法和 应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料，尤其涉及一种苯并吡喃-4-酮类有机电致发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED:Organic Light Emission Diodes)成为国内外非常热门的新兴平板显示器产品，这是因为OLED显示器具有自发光、广视角(达175°以上)、短反应时间、高发光效率、广色域、低工作电压(3-10V)、面板薄(可小于1mm)和可卷曲等特性。OLED被喻为21世纪的明星平面显示产品。随着技术越来越成熟，其今后有可能得到迅速发展，前途不可限量。OLED发光的原理是通过施加一个外加电压，空穴和电子克服界面能障后,由阳极和阴极注入，分别进入空穴传送层的HOMO能阶和电子传送层的LUMO能阶；而后电荷在外加电场的驱动下传递至空穴传送层和电子传送层的界面，界面的能阶差使得界面会有电荷的累积；电子、空穴在有发光特性的有机物质内再结合，形成一个激发子，此激发子在一般环境是不稳定的，之后将以光或热的形式释放能量而回到稳定的基态。经由电子、空穴再结合产生的激发态理论上只有25％是单重激发态，其余75％为三重激发态，将以磷光或热的形式回归到基态。
有机发光二极管(OLEDs)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
虽然理论上TADF材料可以实现100％的激子利用率，但实际上存在如下问题：(1)设计分子的T1和S1态具有强的CT特征，非常小的S1-T1态能隙，虽然可以通过TADF过程实现高T1→S1态激子转化率，但同时导致低的S1态辐射跃迁速率，因此，难于兼具(或同时实现)高激子利用率和高荧光辐射效率；(2)即使已经采用掺杂器件减轻T激子浓度猝灭效应，大多数TADF材料的器件在高电流密度下效率滚降严重。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有的OLED材料存在的上述问题，现提供一种苯并吡喃-4-酮类有机电致发光材料及其制备方法和应用，旨在提供一种具有良好光电性能的有机电致发光材料，以满足面板制造企业的要求。
具体技术方案如下：
本发明的第一个方面是提供苯并吡喃-4-酮类有机电致发光材料，具有这样的特征，上述有机电致发光材料以苯并吡喃-4-酮为母核，其结构式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：
其中，R1选自C1-6的烷基；
其中，Ar选自芳香基团，n＝1或2，R2选自含有取代基或不含取代基的含取代基或不含取代基的其中，X1选自氧原子、硫原子、二(C1-10直链烷基)取代的季烷基(或叔烷基)、二(C1-10支链烷基)取代的季烷基(或叔烷基)、芳基取代的季烷基(或叔烷基)、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种。
上述的有机电致发光材料，还具有这样的特征，含有取代基的
和含取代基的为至少一个苯环上被 邻位一元取代，即上述取代基通过C1-C2、C2-C3、C3-C4、C4-C5、C1'-C2'、C2'-C3'、C3'-C4'或C4'-C5'键连接，其中，X2、X3、X4分别独立地选自氧原子、硫原子、硒原子、二(C1-10直链烷基)取代的季烷基(或叔烷基)、二(C1-10支链烷基)取代的季烷基(或叔烷基)、芳基取代的季烷基(或叔烷基)、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种。
上述的有机电致发光材料，还具有这样的特征，Ar选自苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基或菲基中的一种。
上述的有机电致发光材料，还具有这样的特征，含有取代基的中至少一个苯环上被取代，且通过C4-C5或
C4'-C5'键连接时，X1和X2的重叠，只取X1或者X2。
优选的，R2优选为
中的任一种。
优选的，本发明中上述有机电致发光材料优选为C1-C104中的任意一个：
以上为一些具体的结构形式，但本发明中提供的苯并吡喃-4-酮类有机电致发光材料不局限于所列的这些化学结构，凡是以式(Ⅰ)或式(Ⅱ)为基础，取代基为定义的所有范围内基团的简单变换的化合物都应包含在内。
本发明的第二个方面是提供上述有机电致发光材料的制备方法，具有这样的特征，包括：
向反应瓶中装入称取的苯并吡喃-4-酮环溴代化合物、胺基化合物，加入反应溶剂，再加入催化剂、配体和碱，在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于95-100℃反应10-24小时，停止反应后经冷却、过滤、柱层析，得到上述有机电致发光材料。
上述的有机电致发光材料，还具有这样的特征，催化剂为Pd2(dba)3，并且，催化剂与苯并吡喃-4-酮环溴代化合物的摩尔比为0.006-0.02:1。
上述的有机电致发光材料，还具有这样的特征，苯并吡喃-4-酮环溴代化合物与胺基化合物的摩尔比为1:2.0-4.0。
上述的有机电致发光材料，还具有这样的特征，碱为叔丁醇钠，并且，碱与苯并吡喃-4-酮环溴代化合物的摩尔比为1.0-3.0:1。
上述的有机电致发光材料，还具有这样的特征，配体为三叔丁基磷，并且，配体与苯并吡喃-4-酮环溴代化合物的摩尔比为0.006-0.02:1。
本发明的第三个方面是提供上述有机电致发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明的第四个方面是提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件中含有多个功能层，还具有这样的特征，至少有一个功能层含有上述的有机电致发光材料。
本发明中所制备的有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO导电玻璃衬底、空穴传输层、发光层(涉及本发明中提供的苯并吡喃-4-酮类有机电致发光材料)、电子传输层、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)，所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成。
应当理解，本发明中制作OLED器件的目的，只是为了更好地说明，本发明中提供的苯并吡喃-4-酮类有机电致发光材料所具有的电致发光能力，而并非是对本发明所提供的有机电致发光材料的应用范围的限制。
上述方案的有益效果是：
本发明提供的苯并吡喃-4-酮类有机电致发光材料应用于OLED发光器件中，使得器件的电流效率、功率效率和外量子效率均得到很大改善。本发明提供的苯并吡喃-4-酮类有机电致发光材料具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明的实施例中提供的有机电致发光器件的结构示意图，由下层至上层，依次为透明基板层(1)、透明电极层(2)、空穴注入层(3)、空穴传输层(4)、发光层(5)、电子传输层(6)、电子注入层(7)、阴极反射电极层(8)，其中，发光层(5)涉及到本发明中所提供的苯并吡喃-4-酮类有机电致发光材料。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为本发明的限定。
实施例1 化合物C05
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 6-溴-7-甲基-苯并吡喃-4-酮，0.02mol化合物A1，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.56％，收率57％。
元素分析结构(分子式C34H22N2O2)：理论值：C,83.25；H,4.52；N,5.71；O,6.52测试值：C,83.29；H,4.52；N,5.66；O,6.53。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C34H22N2O2，理论值：490.1681，测试值：490.1683。
实施例2 化合物C08
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 6-(4-溴苯基)-7-甲基-苯并吡喃-4-酮，0.02mol化合物A2，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.326％，收率48％。
元素分析结构(分子式C37H27NO2)：理论值：C,85.85；H,5.26；N,2.71；测试值：C,85.75；H,5.23；N,2.73。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C37H23NO2，理论值：517.2042，测试值：517.2046。
实施例3 化合物C19
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 6-溴-7-甲基-苯并吡喃-4-酮，0.02mol化合物A3，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.6％，收率45％。
元素分析结构(分子式C34H19NO4)：理论值：C,80.78；H,3.79；N,2.77；O,12.66测试值：C,80.74；H,3.80；N,2.78；O,12.68。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C34H19NO4，理论值：505.1314，测试值：505.1318。
实施例4 化合物C21
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 6-(4-溴苯基)-7-甲基-苯并吡喃-4-酮，0.02mol化合物A4，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.5％，收率56.6％。
元素分析结构(分子式C67H35NO2)：理论值：C,90.83；H,3.98；N,1.58测试值：C,90.85；H,3.85；N,1.55。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C67H35NO2，理论值：885.2668，测试值：885.2670。
实施例5 化合物C23
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 6-溴-7-甲基-苯并吡喃-4-酮，0.02mol化合物A5，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.8％，收率53.6％。
元素分析结构(分子式C37H25NO3)：理论值：C,83.60；H,4.74；N,2.63；O,9.03测试值：C,83.55；H,4.75；N,2.65；O,9.05。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C37H25NO3，理论值：531.1834，测试值：531.1834。
实施例6 化合物C25
化合物C25的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A6替换实施例2中的A1。
元素分析结构(分子式C40H24N2O3)：理论值：C,82.74；H,4.17；N,4.82；O,8.27测试值：C,82.76；H,4.12；N,4.87；O,8.25。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C40H24N2O3，理论值：580.1787，测试值：580.1790。
实施例7 化合物C27
化合物C27的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A7替换实施例1中的A1。
元素分析结构(分子式C34H19NO4)：理论值：C,80.78；H,3.79；N,2.77；O,12.66测试值：C,80.81；H,3.80；N,2.74；O,12.65。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C34H19NO4，理论值：505.1314，测试值：505.1319。
实施例8 化合物C34
化合物C34的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A8替换实施例2中的A1。
元素分析结构(分子式C40H31NO2)：理论值：C,86.15；H,5.60；N,2.51；O,5.74测试值：C,86.16；H,5.62；N,2.49；O,5.73。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C40H31NO2，理论值：557.2355，测试值：557.2359。
实施例9 化合物C43
化合物C43的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A9替换实施例1中的A1。
元素分析结构(分子式C40H27N3O2)：理论值：C,82.60；H,4.68；N,7.22；O,5.50测试值：C,82.57；H,4.66；N,7.28；O,5.49。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C40H27N3O2，理论值：581.2103，测试值：581.2108。
实施例10 化合物C46
化合物C46的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A10替换实施例1中的A1。
元素分析结构(分子式C40H31NO4)：理论值：C,81.47；H,5.30；N,2.38；O,10.85；测试值：C,81.49；H,5.33；N,2.35；O,10.83。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C40H31NO4，理论值：589.2253，测试值：589.2256。
实施例11 化合物C49
化合物C49的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A11替换实施例1中的A1。
元素分析结构(分子式C40H31NO4)：理论值：C,81.47；H,5.30；N,2.38；O,10.85；测试值：C,81.48；H,5.31；N,2.36；O,10.85。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C40H31NO4，理论值：589.2253，测试值：589.2258。
实施例12 化合物C56
化合物C56的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A12替换实施例1中的A1。
元素分析结构(分子式C33H25NO2)：理论值：C,84.77；H,5.39；N,3.00；O,6.84；测试值：C,84.79；H,5.38；N,3.01；O,6.82。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C33H25NO2，理论值：467.1885，测试值：467.1888。
实施例13 化合物C62
化合物C62的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A13替换实施例1中的A1。
元素分析结构(分子式C36H24N2O2)：理论值：C,83.70；H,4.68；N,5.42；O,6.19；测试值：C,83.79；H,4.65；N,5.39；O,6.16。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C36H24N2O2，理论值：516.1838，测试值：516.1839。
实施例14 化合物C64
化合物C64的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A14替换实施例1中的A1。
元素分析结构(分子式C46H32N4O2)：理论值：C,82.12；H,4.79；N,8.33；O,4.76；测试值：C,82.17；H,4.78；N,8.30；O,4.75。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C46H32N4O2，理论值：672.2525，测试值：672.2528。
实施例15 化合物C65
化合物C65的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A15替换实施例1中的A1。
元素分析结构(分子式C47H32N2O3)：理论值：C,83.91；H,4.79；N,4.16；O,7.13；测试值：C,83.89；H,4.78；N,4.19；O,7.13。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C47H32N2O3，理论值：672.2413，测试值：672.2410。
实施例16 化合物C80
化合物C80的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A16替换实施例1中的A1。
元素分析结构(分子式C31H23NO3)：理论值：C,81.38；H,5.07；N,3.06；O,10.49；测试值：C,81.39；H,5.05；N,3.03；O,10.53。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C31H23NO3，理论值：457.1687，测试值：457.1689。
实施例17 化合物C96
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 6-(4-溴苯基)-7-甲基-苯并吡喃-4-酮，0.02mol化合物A16，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.9％，收率59.6％。
元素分析结构(分子式C37H27NO3)：理论值：C,83.28；H,5.10；N,2.62；O,8.99测试值：C,83.25；H,5.15；N,2.64；O,8.95。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C37H27NO3，理论值：533.1991，测试值：533.2001。
实施例18 化合物C98
化合物C98的制备方法同实施例17，不同之处在于采用原料A17替换实施例17中的A16。
元素分析结构(分子式C37H28N2O2)：理论值：C,83.43；H,5.30；N,5.26；O,6.01；测试值：C,83.45；H,5.25；N,5.29；O,6.01。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C37H28N2O2，理论值：532.2151，测试值：532.2156。
实施例19 化合物C99
化合物C99的制备方法同实施例17，不同之处在于采用原料A18替换实施例17中的A16。
元素分析结构(分子式C40H27N3O2)：理论值：C,82.60；H,4.68；N,7.22；O,5.50；测试值：C,82.65；H,4.67；N,7.20；O,5.48。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C40H27N3O2，理论值：581.2103，测试值：581.2106。
实施例20 化合物C100
化合物C100的制备方法同实施例17，不同之处在于采用原料A19替换实施例17中的A16。
元素分析结构(分子式C37H27NO2)：理论值：C,85.85；H,5.26；N,2.71；O,6.18；测试值：C,85.86；H,5.27；N,2.72；O,6.15。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C37H27NO2，理论值：517.2042，测试值：517.2047。
实施例21 化合物C108
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 6-(3'-溴联苯-3-基)--7-甲基-苯并吡喃-4-酮，0.02mol化合物A16，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物，纯度99.9％，收率59.6％。
元素分析结构(分子式C43H31NO3)：理论值：C,84.71；H,5.12；N,2.30；测试值：C,84.68；H,5.15；N,2.32。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C43H31NO3，理论值：609.2304，测试值：609.2308。
实施例22 化合物C110
化合物C110的制备方法同实施例17，不同之处在于采用原料A20替换实施例17中的A16。
元素分析结构(分子式C37H27NO3)：理论值：C,83.28；H,5.10；N,2.62；测试值：C,83.26；H,5.17；N,2.65。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C37H27NO3，理论值：533.1991，测试值：533.1997。
实施例22 化合物C112
化合物C112的制备方法同实施例21，不同之处在于采用原料6-(4'-溴联苯-3-基)-7-甲基-苯并吡喃-4-酮替换实施例21中的6-(4-溴苯基)-7-甲基-苯并吡喃-4-酮。
元素分析结构(分子式C43H31NO3)：理论值：C,84.71；H,5.12；N,2.30；测试值：C,84.74；H,5.10；N,2.31。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C43H31NO3，理论值：609.2304，测试值：609.2307。
实施例23 化合物C113
化合物C113的制备方法同实施例17，不同之处在于采用原料A21替换实施例17中的A16。
元素分析结构(分子式C37H27NO3)：理论值：C,83.28；H,5.10；N,2.62；测试值：C,83.30；H,5.08；N,2.68。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C37H27NO3，理论值：533.1991，测试值：533.2001。
实施例24 化合物C115
化合物C115的制备方法同实施例22，不同之处在于采用原料A21替换实施例22中的A20。
元素分析结构(分子式C43H31NO3)：理论值：C,84.71；H,5.12；N,2.30；测试值：C,84.79；H,5.13；N,2.26。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C43H31NO3，理论值：609.2304，测试值：609.2310。
上述制备获得的化合物83、化合物87以及现有材料CBP、BD进行热性能、发光光谱、荧光量子效率以及循环伏安稳定性的测试，结果如下表所示：
化合物 Tg(℃) Td(℃) λPL(nm) Φf 循环伏安稳定性
化合物C96 137 372 473 75.9 优
材料CBP 113 353 369 26.1 差
化合物C115 141 385 463 76.3 优
材料BD1 - 334 486 58.3 差
由上表数据可知，本发明提供的苯并吡喃-4-酮类有机电致发光材料具有合适的HOMO能级以及较高的热稳定性，适合作为发光层的主体材料。
有机电致发光器件实施例
本发明的实施例25-32中以部分上述有机电致发光材料制备获得器件1-8，应当理解，器件实施过程与结果，只是为了更好地解释本发明，并非对本发明的限制，上述有机电致发光器件的制备方法如下：
a)对ITO阳极层(膜厚为150nm)依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO阳极层2表面的有机残留物。
b)在ITO阳极层上蒸镀空穴注入层(MoO3)，膜厚为10nm；
c)在空穴注入层上蒸镀空穴传输层(TAPC)，膜厚140nm；
d)在空穴传输层上蒸镀发光层，膜厚30nm；
e)在发光层上蒸镀电子传输层(TPBI)，膜厚为40nm；
f)在电子传输层上蒸镀电子注入层装置(LiF)，膜厚1nm；
g)在电子注入层上蒸镀阴极反射电极层(Al)，膜厚80nm。
如上完成器件1-8及对比器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率，发光光谱以及器件的寿命，器件1-8及对比器件1-3的主要结构层及测试结果如下表所示：
各化合物的分子结构式如下：
上述测试中，比较例1的电流效率为6.5cd/A(@10mA/cm2)；启动电压为4.3V(@1cd/m2)，5000nit亮度下LT95寿命衰减为3.8Hr。比较例2的电流效率为24.6cd/A(@10mA/cm2)；5000nit亮度下LT95寿命衰减为4.3Hr。比较例3的电流效率为25.1cd/A(@10mA/cm2)；启动电压为3.5V(@1cd/m2)，5000nit亮度下LT95寿命衰减为7.8Hr。
由上表分析可知，本发明所提供的苯并吡喃-4-酮类有机电致发光材料作为发光层主体材料所制得的OLED发光器件的效率及启动电压均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件高电流密度下的效率滚降获得改善。本发明所提供的苯并吡喃-4-酮类有机电致发光材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
以上所述仅为本发明较佳的实施例，并非因此限制本发明的实施方式及保护范围，对于本领域技术人员而言，应当能够意识到凡运用本发明说明书及图示内容所作出的等同替换和显而易见的变化所得到的方案，均应当包含在本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种苯并吡喃-4-酮类有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料以苯并吡喃-4-酮为母核，其结构式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：
其中，R1选自C1-6的烷基；
其中，Ar选自苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基或菲基中的一种，n＝1或2，R2选自含有取代基或不含取代基含取代基或不含取代基的其中，X1选自氧原子、硫原子、二(C1-10直链烷基)取代的季烷基、二(C1-10支链烷基)取代的季烷基、芳基取代的季烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述含有取代基的和所述含取代基的为至少一个苯环上被 邻位一元取代，其中，X2、X3、X4分别独立地选自氧原子、硫原子、二(C1-10直链烷基)取代的季烷基、二(C1-10支链烷基)取代的季烷基、芳基取代的季烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述含有取代基的中至少一个苯环上被取代，且通过C4-C5或C4'-C5'键连接时，X1和X2的重叠，只取X1或者X2。
4.一种根据权利要求1-3任一项所述的有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，包括：
向反应瓶中装入称取的苯并吡喃-4-酮环溴代化合物、胺基化合物，加入反应溶剂，再加入催化剂、配体和碱，在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于95-100℃反应10-24小时，停止反应后经冷却、过滤、柱层析，得到所述有机电致发光材料。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述催化剂为Pd2(dba)3，并且，所述催化剂与所述苯并吡喃-4-酮环溴代化合物的摩尔比为0.006-0.02:1。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述苯并吡喃-4-酮环溴代化合物与所述胺基化合物的摩尔比为1:2.0-4.0。
7.根据权利要求4所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述碱为叔丁醇钠，并且，所述碱与所述苯并吡喃-4-酮环溴代化合物的摩尔比为1.0-3.0:1。
8.根据权利要求4所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述配体为三叔丁基磷，并且，所述配体与所述苯并吡喃-4-酮环溴代化合物的摩尔比为0.006-0.02:1。
9.一种根据权利要求1-3任一所述的苯并吡喃-4-酮类有机电致发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。
10.一种有机电致发光器件，包括多个功能层，其特征在于，至少有一个所述功能层含有权利要求1-3任一所述的苯并吡喃-4-酮类有机电致发光材料。
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