CN106588808A - 一种苯并[d]恶唑衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯并[d]恶唑衍生物2‑氯苯并[d]恶唑‑5‑甲酰胺的制备方法，以2‑硝基‑4‑氰基苯酚为起始原料，经过还原、关环、氯化、水解得到目标产物，该化合物是重要的医药中间体。
Description
技术领域
本发明涉及一种医药中间体的新型制备方法，特别涉及一种苯并[d]恶唑衍生物2-氯苯并[d]恶唑-5-甲酰胺的制备方法。
技术背景
化合物2-氯苯并[d]恶唑-5-甲酰胺，结构式为：
本化合物2-氯苯并[d]恶唑-5-甲酰胺及相关的衍生物在药物化学及有机合成中具有广泛应用。目前2-氯苯并[d]恶唑-5-甲酰胺的合成较为困难。因此，需要开发一个原料易得，操作方便，反应易于控制，总体收率合适的合成方法。
发明内容
本发明公开了一种制备2-氯苯并[d]恶唑-5-甲酰胺的方法，以2-硝基-4-氰基苯酚为起始原料，经过还原、关环、氯化、水解得到目标产物5，合成步骤如下：
(1)以2-硝基-4-氰基苯酚为起始原料，经过还原反应得到2；
(2)把2进行关环反应，得到3；
(3)把3进行氯化反应得到4；
(4)把4进行水解反应得到5；
在一优选的实施方式中，所述的还原反应制备化合物2所用的还原剂选自氢气；所述的关环反应制备化合物3所用的试剂选自乙基黄原酸钾；所述的氯化反应制备化合物4所用的碱选自氯化亚砜；所述的水解反应制备化合物5所用的水解剂选自高锰酸钾。
在一优选的实施方式中，所述的还原反应制备化合物2所用的溶剂选自甲醇；所述的关环反应制备化合物3所用的溶剂选自吡啶；所述的氯化反制备化合物4所用的溶剂选自氯化亚砜；所述的水解反应制备化合物5所用的溶剂选自二氯甲烷。
在一优选的实施方式中，所述的还原反应制备化合物2所用的反应温度是室温；所述的关环反应制备化合物3所用的温度是溶剂的回流温度；所述的氯化反应制备化合物4所用的温度是溶剂的回流；所述的水解反应制备化合物5所用的温度是溶剂的回流温度。
本发明涉及一种2-氯苯并[d]恶唑-5-甲酰胺的制备方法，目前没有其他相关专利文献报道。
下面通过实施例对本发明作进一步的描述，这些描述并不是对本发明内容作进一步的限定。本领域的技术人员应理解，对本发明的技术特征所作的等同替换，或相应的改进，仍属于本发明的保护范围之内。
具体实施例方式
实施例1
(1)3-氨基-4-羟基苄腈的合成
把15g 2-硝基-4-氰基苯酚和1g 10％钯碳加入到120ml甲醇中，通入氢气，室温搅拌8小时，过滤，收集滤液，浓缩，得到13g 3-氨基-4-羟基苄腈。
(2)5-氰基苯并[d]恶唑-2-(3H)-噻酮的合成
把12g 3-氨基-4-羟基苄腈和18g乙基黄原酸钾加入到180ml吡啶中，加热回流搅拌3小时，冷却至室温，加入10％盐酸，再加入乙酸乙酯，萃取分液，收集有机相，干燥，浓缩，剩余物上硅胶柱分离得到9g 5-氰基苯并[d]恶唑-2-(3H)-噻酮。
(3)2-氯-5-氰基苯并[d]恶唑的合成
把8g 5-氰基苯并[d]恶唑-2-(3H)-噻酮加入到70ml氯化亚砜中，加热回流搅拌22小时，冷却，浓缩，得7.2g 2-氯-5-氰基苯并[d]恶唑。
(4)2-氯苯并[d]恶唑-5-甲酰胺的合成
把6g 2-氯-5-氰基苯并[d]恶唑加入到130ml水中，再加入30g氢氧化钠，室温搅拌12小时，加入水，萃取，分液，收集有机相，干燥、浓缩，剩余物上硅胶柱分离得3.4g 2-氯苯并[d]恶唑-5-甲酰胺。
Claims (5)
1.一种制备苯并[d]恶唑衍生物2-氯苯并[d]恶唑-5-甲酰胺的制备方法，以2-硝基-4-氰基苯酚为起始原料，经过还原、关环、氯化、水解得到目标产物5，合成路线如下。
2.根据权利要求1的方法，其特征在于，所述的还原反应制备化合物2所用的还原剂选自铁粉、锌粉、氢气、硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锂、氰基硼氢化钠、氢化锂铝、硼烷中的一种或几种的混合物；所述的关环反应制备化合物3所用的试剂选自乙基黄原酸钾；所述的氯化反应制备化合物4所用的碱选自三氯氧磷、三氯化磷、五氯化磷、氯气、氯化氢、氯化亚砜中的一种或几种的混合物；所述的水解反应制备化合物5所用的水解剂选自高锰酸钾、二水解锰、三水解铬、氯铬酸吡啶盐、重铬酸吡啶、2-碘酰苯甲酸、戴斯-马丁水解剂、二水解硒中的一种或两种的混合物。
3.根据权利要求1的方法，其特征在于，所述的还原反应制备化合物2所用的溶剂选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、三乙胺中的一种或几种的混合物；所述的关环反应制备化合物3所用的溶剂选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、吡啶中的一种或几种的混合物；所述的氯化反制备化合物4所用的溶剂选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、三氯氧磷、氯化亚砜、吡啶中的一种或几种的混合物；所述的水解反应制备化合物5所用的溶剂选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种的混合物。
4.根据权利要求1的方法，其特征在于,所述的还原反应制备化合物2所用的反应温度是0℃～溶剂的回流温度；所述的关环反应制备化合物3所用的温度是0℃～溶剂的回流温度；所述的氯化反应制备化合物4所用的温度是0℃～溶剂的回流温度；所述的水解反应制备化合物5所用的温度是0℃～溶剂的回流温度。
5.根据权利要求1的方法，其特征在于,所述的还原反应制备化合物2所用的反应温度是室温；所述的关环反应制备化合物3所用的温度是溶剂的回流温度；所述的氯化反应制备化合物4所用的温度是溶剂的回流；所述的水解反应制备化合物5所用的温度是溶剂的回流温度。
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| CN104725331A (zh) * | 2015-03-16 | 2015-06-24 | 长沙深橙生物科技有限公司 | 5-氟苯并[d]恶唑-2-腈的制备方法 |
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2017
- 2017-02-26 CN CN201710105657.8A patent/CN106588808A/zh active Pending
Patent Citations (2)
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