CN106565557A - 一种2‑硝基‑4‑甲磺酰基苯甲酰氯的合成工艺 - Google Patents
一种2‑硝基‑4‑甲磺酰基苯甲酰氯的合成工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106565557A CN106565557A CN201610994924.7A CN201610994924A CN106565557A CN 106565557 A CN106565557 A CN 106565557A CN 201610994924 A CN201610994924 A CN 201610994924A CN 106565557 A CN106565557 A CN 106565557A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- nitric acid
- nitro
- oxidation
- temperature
- deca
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 8
- SKDDBIWRHFHMKM-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C([N+]([O-])=O)=C1 SKDDBIWRHFHMKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 46
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 25
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- QNOUABMNRMROSL-UHFFFAOYSA-N 110964-79-9 Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C([N+]([O-])=O)=C1 QNOUABMNRMROSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 41
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 34
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 9
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 5
- BEARMXYKACECDH-UHFFFAOYSA-N methylsulfonylmethylbenzene Chemical compound CS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 BEARMXYKACECDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 5
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 claims description 5
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000007664 blowing Methods 0.000 claims description 4
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims description 3
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 abstract description 5
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 abstract 2
- YYDNBUBMBZRNQQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-methylsulfonylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 YYDNBUBMBZRNQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 abstract 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 235000019580 granularity Nutrition 0.000 description 3
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 3
- FTJMAAWQEAOBBI-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonyl-3-nitrobenzene Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 FTJMAAWQEAOBBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylmethane Chemical compound [S]C QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDUOFRZUFBNVOO-UHFFFAOYSA-N 6-sulfonylcyclohexa-2,4-diene-1-carbonyl chloride Chemical compound S(=O)(=O)=C1C(C(=O)Cl)C=CC=C1 YDUOFRZUFBNVOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 206010054949 Metaplasia Diseases 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034133 Pathogen resistance Diseases 0.000 description 1
- 241000242583 Scyphozoa Species 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000003967 crop rotation Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- GFAUNYMRSKVDJL-UHFFFAOYSA-N formyl chloride Chemical compound ClC=O GFAUNYMRSKVDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000015689 metaplastic ossification Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- -1 nitre compound Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/06—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
一种收率高、产品纯度高的2‑硝基‑4‑甲磺酰基苯甲酰氯的合成工艺，包括步骤：在硝化反应釜加入浓硫酸、对甲砜基甲苯及氧化含水母液后，2～3小时内均匀滴加硝酸进行硝化反应，滴加完毕后保温60～70分钟，得到硝化液；将硝化液导入氧化反应釜后再加入催化剂V2O5及成核剂，再滴加硝酸，并控制反应温度为142～146℃；滴加结束后保温1～2小时；将反应液降温至100度后，再加水后再降温至48～50度，然后压滤得到氧化产物和氧化含水母液，用水循环漂洗氧化产物；将氧化产物多次精制并分离出成核剂，将多次精制后的氧化产物在55～70℃下干燥；在酰氯化反应釜中加入氯化亚砜，再投入2‑硝基‑4‑甲磺酰基苯甲酸、DMF以进行升温回流反应，反应3～4小时。
Description
技术领域
本发明属于化工领域，具体涉及一种2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酰氯的合成工艺。
背景技术
硝磺草酮作用靶标为对羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)，主要用于防除玉米田的阔叶杂草和禾本科杂草，具有除草谱广、环境相容性好、对哺乳动物和水生生物毒性很低，对玉米十分安全及对后茬轮作作物无药害等特性，具有很大的市场需求和良好的应用前景。此外，硝磺草酮防除抗三氮苯与抗磺酰脲的杂草特别有效，杂草在它与这些类型除草剂之间不存在交互抗性，这就给轮作中除草剂品种选择提供了便利。
目前，硝磺草酮一般由中间体2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酰氯进行缩合重排反应制备。而中间体2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酰氯的合成有多种方法，这些方法的反应收率可高达80％左右，但仍有较大的提升空间。且产品纯度低，很难得到合乎质量要求的2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酰氯，即产品纯度差，且多种硝化合物杂质对下一步合成甲基磺草酮增加了工业化生产的危险。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供了一种收率高、产品纯度高的2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酰氯的合成工艺。
本发明所提供的2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酰氯的合成工艺，包括步骤：
硝化：在硝化反应釜加入浓硫酸1400～1500kg、对甲砜基甲苯350～360kg及氧化含水母液600～625kg后，2～3小时内均匀滴加200～210kg的硝酸进行硝化反应，滴加完毕后保温60～70分钟，得到硝化液；
氧化：将硝化液导入氧化反应釜后再加入催化剂V2O5及成核剂，再滴加1240～1290kg硝酸，并控制反应温度为142～146℃；滴加结束后保温1～2小时；将反应液降温至100度后，再加水800～1000kg后再降温至48～50度，然后压滤得到氧化产物和氧化含水母液，用水1000～1100kg循环漂洗氧化产物；将氧化产物多次精制并分离出成核剂，之后将多次精制后的氧化产物在55～70℃下干燥得到2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酸；
酰氯化：在酰氯化反应釜中加入氯化亚砜，再投入2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酸、DMF以进行升温回流反应，反应3～4小时后蒸馏分离出氯化亚砜，得到2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酰氯。
其除了收率高、产品纯度高之外，由于对氧化母液的回用，可以减少催化剂的用量，并可降低新鲜水的产品吨耗，同时减少废水；而且反应所需时间大缩短、反应平稳便于控制。另外，成核剂的存在可促进析晶以进一步缩短反应时间，母液回用时，部分成核剂也能重新在氧化步骤中起促进析晶的作用。
优选地，在所述氧化步骤中，催化剂V2O5的用量为4～5kg即可。
优选地，所述氧化步骤中，在滴加硝酸时，首先在14～16小时内均匀滴加硝酸890～920kg，同时控制反应温度为144～146度；再在12～14小时内均匀滴加350～370kg硝酸，同时控制反应温度为142～144度；滴加结束后保温1～2小时。
优选地，在精制所述氧化产物时，向氧化产物中加入NaOH溶液调pH值至8.0～9.0，以溶解氧化产物，在加入过程中控制温度为55～60℃，之后过滤分离出成核剂；然后趁热放料离心，滴加盐酸调pH值至1～2，在温度55～60℃范围内保持30～50分钟，降温至35℃后离心、漂洗，即得精制的2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酸。
优选地，所述成核剂为1～10微米的氮化硼粉体。氮化硼粉体惰性强、不易变性失效，因此能够更好的在养化母液回用时减少成核剂的使用。
具体实施方式
实施例1
在硝化反应釜加入98％浓硫酸1400kg、对甲砜基甲苯360kg及氧化含水母液600kg后，4小时内均匀滴加200kg的68％硝酸进行硝化反应，滴加完毕后保温60分钟，得到硝化液；
将硝化液导入氧化反应釜后再加入4kg催化剂V2O5及20kg粒度在1～10微米氮化硼粉体，升温至142度后，在14小时内均匀滴加68％硝酸920kg，同时控制反应温度为144度；再在14小时内均匀滴加370kg的68％硝酸，同时控制反应温度为142度；滴加结束后保温2小时。将反应液降温至100度后，再加水800kg后再降温至48度，然后压滤得到氧化产物和氧化含水母液，用水1000kg循环漂洗氧化产物；向氧化产物中加入NaOH溶液调pH值至8.0，以溶解氧化产物，在加入过程中控制温度为55℃，并过滤分离出成核剂；然后趁热放料离心，滴加盐酸调pH值至1，在温度55℃下保持50分钟，降温至35℃后离心、漂洗，即得精制的2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酸；三次精制后将其在70℃下干燥；在酰氯化反应釜中加入氯化亚砜，再投入2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酸、DMF以进行升温回流反应，反应3～4小时后蒸馏分离出氯化亚砜，得到2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酰氯。得到的2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酰氯产品纯度为90.21％，收率为90.13％。
实施例2
在硝化反应釜加入98％浓硫酸1500kg、对甲砜基甲苯350kg及氧化含水母液625kg后，5小时内均匀滴加210kg的68％硝酸进行硝化反应，滴加完毕后保温70分钟，得到硝化液；
将硝化液导入氧化反应釜后再加入5kg催化剂V2O5及17kg粒度在1～10微米氮化硼粉体，升温至142度后，在16小时内均匀滴加68％硝酸890kg，同时控制反应温度为146度；再在12小时内均匀滴加350kg的68％硝酸，同时控制反应温度为144度；滴加结束后保温1小时。将反应液降温至100度后，再加水1000kg后再降温至50度，然后压滤得到氧化产物和氧化含水母液，用水1100kg循环漂洗氧化产物；向氧化产物中加入NaOH溶液调pH值至9.0，以溶解氧化产物，在加入过程中控制温度为60℃，并过滤分离出成核剂；然后趁热放料离心，滴加盐酸调pH值至2，在温度60℃下保持30分钟，降温至35℃后离心、漂洗，即得精制的2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酸；五次精制后将其在55℃下干燥；在酰氯化反应釜中加入氯化亚砜，再投入2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酸、DMF以进行升温回流反应，反应3～4小时后蒸馏分离出氯化亚砜，得到2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酰氯。得到的2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酰氯产品纯度为91.46％，收率为90.77％。
实施例3
在硝化反应釜加入98％浓硫酸1450kg、对甲砜基甲苯355kg及氧化含水母液610kg后，4.5小时内均匀滴加205kg的68％硝酸进行硝化反应，滴加完毕后保温65分钟，得到硝化液；
将硝化液导入氧化反应釜后再加入4.5kg催化剂V2O5及15kg粒度在1～10微米氮化硼粉体，升温至142度后，在15小时内均匀滴加68％硝酸900kg，同时控制反应温度为145度；再在13小时内均匀滴加350～370kg的68％硝酸，同时控制反应温度为143度；滴加结束后保温1.5小时。将反应液降温至100度后，再加水900kg后再降温至49度，然后压滤得到氧化产物和氧化含水母液，用水1050kg循环漂洗氧化产物；向氧化产物中加入NaOH溶液调pH值至8.5，以溶解氧化产物，在加入过程中控制温度为57℃，并过滤分离出成核剂；然后趁热放料离心，滴加盐酸调pH值至1.5，在温度57℃范围内保持40分钟，降温至35℃后离心、漂洗，即得精制的2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酸；四次精制后将其在65℃下干燥；在酰氯化反应釜中加入氯化亚砜，再投入2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酸、DMF以进行升温回流反应，反应3～4小时后蒸馏分离出氯化亚砜，得到2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酰氯，并蒸馏分离出氯化亚砜。得到的2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酰氯产品纯度为90.09％，收率为90.76％。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。
Claims (5)
1.一种2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酰氯的合成工艺，其特征在于，包括步骤：
硝化：在硝化反应釜加入浓硫酸1400～1500kg、对甲砜基甲苯350～360kg及氧化含水母液600～625kg后，2～3小时内均匀滴加200～210kg的硝酸进行硝化反应，滴加完毕后保温60～70分钟，得到硝化液；
氧化：将硝化液导入氧化反应釜后再加入催化剂V2O5及成核剂，再滴加1240～1290kg硝酸，并控制反应温度为142～146℃；滴加结束后保温1～2小时；将反应液降温至100度后，再加水800～1000kg后再降温至48～50度，然后压滤得到氧化产物和氧化含水母液，用水1000～1100kg循环漂洗氧化产物；将氧化产物多次精制并分离出成核剂，之后将多次精制后的氧化产物在55～70℃下干燥得到2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酸；
酰氯化：在酰氯化反应釜中加入氯化亚砜，再投入2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酸、DMF以进行升温回流反应，反应3～4小时后蒸馏分离出氯化亚砜，得到2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酰氯。
2.如权利要求1所述的合成工艺，其特征在于，在所述氧化步骤中，催化剂V2O5的用量为4～5kg。
3.如权利要求2所述的合成工艺，其特征在于，所述氧化步骤中，在滴加硝酸时，首先在14～16小时内均匀滴加硝酸890～920kg，同时控制反应温度为144～146度；再在12～14小时内均匀滴加350～370kg硝酸，同时控制反应温度为142～144度；滴加结束后保温1～2小时。
4.如权利要求3所述的合成工艺，其特征在于，在精制所述氧化产物时，向氧化产物中加入NaOH溶液调pH值至8.0～9.0，以溶解氧化产物，在加入过程中控制温度为55～60℃，之后过滤分离出成核剂；然后趁热放料离心，滴加盐酸调pH值至1～2，在温度55～60℃范围内保持30～50分钟，降温至35℃后离心、漂洗，即得精制的2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酸。
5.如权利要求4所述的合成工艺，其特征在于，所述成核剂为1～10微米的氮化硼粉体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610994924.7A CN106565557A (zh) | 2016-11-11 | 2016-11-11 | 一种2‑硝基‑4‑甲磺酰基苯甲酰氯的合成工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610994924.7A CN106565557A (zh) | 2016-11-11 | 2016-11-11 | 一种2‑硝基‑4‑甲磺酰基苯甲酰氯的合成工艺 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106565557A true CN106565557A (zh) | 2017-04-19 |
Family
ID=58541787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610994924.7A Pending CN106565557A (zh) | 2016-11-11 | 2016-11-11 | 一种2‑硝基‑4‑甲磺酰基苯甲酰氯的合成工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106565557A (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4780127A (en) * | 1982-03-25 | 1988-10-25 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides |
| CN1347342A (zh) * | 1999-04-15 | 2002-05-01 | 纳幕尔杜邦公司 | 具有导热载体的氧化钒磷催化剂 |
| CN1116266C (zh) * | 1997-11-27 | 2003-07-30 | 曾尼卡有限公司 | 酰化的环状,1,3－二羰基化合物的制备方法 |
| CN1543455A (zh) * | 2001-08-17 | 2004-11-03 | 三共农业株式会社 | 3-苯氧基-4-哒嗪醇衍生物以及含有它的除草剂组合物 |
| GB2530838A (en) * | 2015-06-08 | 2016-04-06 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing mesotrione |
-
2016
- 2016-11-11 CN CN201610994924.7A patent/CN106565557A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4780127A (en) * | 1982-03-25 | 1988-10-25 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides |
| CN1116266C (zh) * | 1997-11-27 | 2003-07-30 | 曾尼卡有限公司 | 酰化的环状,1,3－二羰基化合物的制备方法 |
| CN1347342A (zh) * | 1999-04-15 | 2002-05-01 | 纳幕尔杜邦公司 | 具有导热载体的氧化钒磷催化剂 |
| CN1543455A (zh) * | 2001-08-17 | 2004-11-03 | 三共农业株式会社 | 3-苯氧基-4-哒嗪醇衍生物以及含有它的除草剂组合物 |
| GB2530838A (en) * | 2015-06-08 | 2016-04-06 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing mesotrione |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 徐芸 等: "对甲苯磺酰氯新工艺的合成研究", 《浙江化工》 * |
| 杨剑波 等: "硝磺酮的合成与除草效果", 《农药》 * |
| 杨静: "新型高效除草剂甲基磺草酮的合成研究", 《山东大学硕士学位论文》 * |
| 田学芳 等: "新型玉米田除草剂甲基磺草酮的合成研究", 《河北化工》 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2015058519A1 (zh) | 三酮类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN113045505A (zh) | 一种法匹拉韦中间体及法匹拉韦的合成方法 | |
| CN113754648A (zh) | 一种砜吡草唑及其中间体的制备方法 | |
| CN111808000B (zh) | 一种2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的制备方法 | |
| US3576814A (en) | N-aryl pyrid-2-ones | |
| CN117586167A (zh) | 一种虫螨腈新合成工艺 | |
| CN107963993A (zh) | 一种高纯度氟虫腈的制备方法 | |
| CN106565556A (zh) | 一种硝磺草酮的合成工艺 | |
| CN106496215B (zh) | 噻虫嗪的高收率绿色环保合成方法 | |
| CN106565560A (zh) | 一种硝磺草酮的合成工艺 | |
| CN106565557A (zh) | 一种2‑硝基‑4‑甲磺酰基苯甲酰氯的合成工艺 | |
| CN113277984B (zh) | 一种制备3,6-二氯哒嗪-4-醇的方法 | |
| CN106748918A (zh) | 一种硝磺草酮的合成工艺 | |
| CN106565561A (zh) | 一种2‑硝基‑4‑甲磺酰基苯甲酰氯的合成工艺 | |
| US3503986A (en) | N-aryl-3-cyano-4,6-dimethylpyrid-2-ones | |
| CN119735587B (zh) | 砜吡草唑的制备方法 | |
| CN106748919A (zh) | 一种硝磺草酮的合成工艺 | |
| CN106565562A (zh) | 一种2‑硝基‑4‑甲磺酰基苯甲酸的合成工艺 | |
| JPS5928549B2 (ja) | １ｈ−１，２，４−トリアゾ−ルの製造方法 | |
| CN106565558A (zh) | 一种2‑硝基‑4‑甲磺酰基苯甲酰氯的合成工艺 | |
| CN104447758B (zh) | 吡唑并[3,4‑d]嘧啶类化合物的合成工艺 | |
| CN115974783B (zh) | 一种5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑制备方法 | |
| CN106565555A (zh) | 一种2‑硝基‑4‑甲磺酰基苯甲酸的合成工艺 | |
| CN115057844B (zh) | 一种氯虫苯甲酰胺的制备方法 | |
| CN106565559A (zh) | 一种2‑硝基‑4‑甲磺酰基苯甲酸的合成工艺 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20170419 |