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CN106255696A - 新颖的含有双(烷氧基甲硅烷基‑亚乙烯)基的硅化合物及其制备方法 - Google Patents

新颖的含有双(烷氧基甲硅烷基‑亚乙烯)基的硅化合物及其制备方法 Download PDF

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CN106255696A
CN106255696A CN201580021814.6A CN201580021814A CN106255696A CN 106255696 A CN106255696 A CN 106255696A CN 201580021814 A CN201580021814 A CN 201580021814A CN 106255696 A CN106255696 A CN 106255696A
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CN
China
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carbon atoms
vinylidene
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alkoxysilyl
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CN201580021814.6A
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山口贵大
坂本隆文
片山大树
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Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Abstract

本发明的新颖的含硅化合物，尤其可对室温固化性有机聚硅氧烷组合物赋予优异的快速固化性。该有机硅化合物，其以下述通式(1)表示(在通式(1)中，R1为任选具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、或任选具有取代基的碳原子数为3～20的环烷基。R2为氢原子或任选具有取代基的碳原子数为1～20的一价烃基，且R2可为相同也可为不同。a相互独立地为1～3的整数。)

Description

新颖的含有双(烷氧基甲硅烷基-亚乙烯)基的硅化合物及其 制备方法
技术领域
本发明涉及新颖的有机硅化合物及其制备方法。该新颖的有机硅化合物于分子内在同一硅原子上具有2个下述组合：烷氧基甲硅烷基等水解性甲硅烷基、2个硅原子间通过碳-碳双键彼此连结的结构(甲硅烷基-1,2-亚乙烯基结构或甲硅烷基-亚乙烯基结构)，尤其是能够适宜用于快速固化性优异的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化剂。
背景技术
以往，通过与空气中的水分进行接触在室温下固化为弹性体状的室温固化性组合物，其各种类型已为人知。尤其是释放醇进行固化的类型，因其具有令人愉悦的气味，且不腐蚀金属类的特征，因此，人们乐于将其用于电气·电子机器等的密封、粘着以及涂布的用途上。
作为所涉及类型的代表例，可列举，含有羟基末端封端聚有机硅氧烷和烷氧基硅烷以及有机钛化合物的组合物；含有烷氧基甲硅烷基末端封端聚有机硅氧烷和烷氧基硅烷以及烷氧基钛的组合物；含有以包括硅乙烯基的烷氧基甲硅烷基封端的直链状的聚有机硅氧烷和烷氧基硅烷以及烷氧基钛的组合物；进一步，含有羟基末端封端聚有机硅氧烷或烷氧基末端封端聚有机硅氧烷和烷氧基-α-甲硅烷基酯化合物的组合物(专利文献1～4)。
这些组合物虽可获得某种程度的保存稳定性、耐水性以及耐湿性，但尚未达到完全满足的程度。进一步，有关快速固化性也不充分
如上所述，在末端具有反应性烷氧基甲硅烷基的聚合物于以往已为人知。该聚合物，由于其聚合物末端基预先被用烷氧基甲硅烷基封端，因此，含有该聚合物的组合物，其固化性难以老化(降低)，从而保存稳定性优越。另外，可随意调整操作性(粘度、触变性)，且与空气中的水分进行反应，进行交联、从而形成弹性体，从而获得了优异的特性(硬度、拉伸强度以及切断伸长率)。
但是，脱醇类型与为以往所公知的其它类型的脱肟型、脱醋酸型以及脱丙酮型等相比较，由于其与空气中的水分的反应性低，从而导致固化性不充分。
因而，虽正在开发能够形成快速固化性优异且耐湿性优异的固化物的室温固化性聚有机硅氧烷组合物，但尚未发现有利于在工业上进行制造的室温固化性聚有机硅氧烷组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特公昭39-27643号公报
专利文献2：日本特开昭55-43119号公报
专利文献3：日本特公平7-39547号公报
专利文献4：日本特开平7-331076号公报
专利文献5：日本特表2012-511607号公报
发明内容
发明要解决的问题
鉴于以上所存在的问题，本发明其目的在于，提供一种室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化剂。该室温固化性有机聚硅氧烷组合物的固化剂尤其能够形成快速固化性优异且保存稳定性和耐久性优异的固化物，而且能够使用通用性高的材料，从而有利于工业性制造。
解决问题的方法
本发明人们为了达到上述目的而反复进行深入研究的结果发现，只要与烷氧基甲硅烷基相邻的连接基团为1,2-亚乙烯基的情况下，可飞跃性地提高烷氧基甲硅烷基中的烷氧基的水解性，且发现，通过使用以下述式(1)表示的含有烷氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基化合物，能够获得可形成尤其快速固化性优异且同时保存稳定性和耐久性也优异的固化物的室温固化性组合物；进一步，作为在制造该含有烷氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基化合物时的原材料的一部分，由于能够使用通用性高的材料(二有机二氯硅烷等)，有利于工业性制造，从而完成了本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物。
即，本发明
﹤1﹥为提供一种以下述通式(1)表示的有机硅化合物的发明。
(在通式中，R1为任选具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或任选具有取代基的碳原子数为3～20的环烷基。R2为氢原子或任选具有取代基的碳原子数为1～20的一价烃基，且R2可为相同也可为不同。a相互独立地为1～3的整数。)
需要说明的是，在本发明中，以下，有时将以-CH＝CH-表示的亚乙烯基记载为1,2-亚乙烯基等。
另外，本发明
﹤2﹥提供一种如﹤1﹥所述的有机硅化合物的制备方法，该方法包括：
通过硅氢化加成反应，相对于一个在同一硅原子上具有2个乙炔基的硅烷化合物(2)加成2个氢化烷氧基硅烷(3)。
(在通式中，R1为任选具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或任选具有取代基的碳原子数为3～20的环烷基。R2为氢原子或任选具有取代基的碳原子数为1～20的一价烃基，且R2可为相同也可为不同。a相互独立地为1～3的整数。)
发明的效果
本发明的新颖的含有硅的化合物，能够对固化物赋予优异的快速固化性、例如，即使在储藏12个月后如果在空气中暴露也能快速固化，显示出优异的物性。因此，作为固化剂，包括本发明的新颖的含有硅的化合物的组合物(例如，室温固化性有机聚硅氧烷组合物等)，作为需要耐热性、耐水性以及耐湿性之处的密封剂、涂布材料以及粘着剂是有用的。尤其是能够有效地用于需要耐蒸汽性、耐水性的建筑领域和电气电子用粘着剂领域。进一步，本发明的含有硅的化合物，由于使用为通用品的氯硅烷，因此，容易实现工业化。
附图说明
图1为示出了合成例1的反应生成物([双(三甲氧基硅烷-1,2-亚乙烯基)二甲基硅烷])的1H-NMR谱的图。
图2为示出了合成例2的反应生成物([双(三甲氧基硅烷-1,2-亚乙烯基)二苯基硅烷])的1H-NMR谱的图。
具体实施方式
以下，对本发明加以更为详细地说明。
<关于末端为烷氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基的含硅化合物>
本发明的末端为以上述通式(1)表示的烷氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基的含硅化合物为在同一硅原子上具有2个烷氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基键的化合物(即，双(烷氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基)硅烷化合物)。
在此，在上述通式(1)中，作为R1的碳原子数为1～20的烷基，可列举为，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等。作为环烷基，可列举为，环戊基、环己基等。作为任选具有取代基的碳原子数为1～20的烷基，可列举为，苄基、2-苯乙基、3-苯丙基等的芳烷基。另外，这些(取代)烷基的部分或全部氢原子也可被F、CI、Br等卤原子和氰基等取代，在此，可列举为，例如，3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基、2-氰基乙基等。作为R1，在这些当中，其优选为碳原子数为1～6、特别优选为碳原子数为1～4的烷基，尤其优选为甲基、乙基。从容易入手性、可生产性、成本的角度考虑，进一步优选为甲基。
作为R2的碳原子数为1～20的取代或非取代的一价烃基，可为相同也可为不同。可例示为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等的烷基；环戊基、环己基等的环烷基；乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基等的烯基；苯基、甲苯基、二甲苯基、α-，β-萘基等的芳基；苄基、2-苯乙基、3-苯丙基等的芳烷基；另外，这些基团的部分或全部氢原子被F、CI、Br等卤原子和氰基等取代的基团，例如，3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基、2-氰基乙基等。在这些当中，其优选为碳原子数为1～10、特别优选为碳原子数为1～6的一价烃基，尤其优选为甲基、乙基、苯基，从容易入手性、可生产性、成本的角度考虑，进一步优选为甲基、苯基。a分别独立地为1～3的整数，但优选为2或3，更优选为3。
以本发明的通式(1)表示的有机硅化合物，其主要作为(室温)固化性组合物的固化剂使用。特别是在1分子中于同一硅上具有3个(在1分子中合计为6个)的甲氧基的有机硅化合物，其由于具有3官能的烷氧基硅烷位点，从而作为脱醇类型的硅酮RTV(室温固化性有机聚硅氧烷组合物)的固化剂(交联剂)是有用的。
<以通式(1)表示的有机硅化合物的制备方法>
例如，将于同一硅原子上具有2个乙炔基的硅烷和2个烷氧基硅烷(氢化烷氧基硅烷)通过硅氢化反应、且通过加成反应，能够容易地制备本发明的于同一硅原子上具有2个烷氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基键的含有硅的化合物。该反应以下述通式[1]表示。
(在通式1中，R1、R2以及a与上述所示相同。)
作为在加成烷氧基硅烷(氢化烷氧基硅烷)时使用的加成反应催化剂，虽为铂类金属系催化剂、例如铂类、钯类、铑类、钌类的加成反应催化剂，但铂类为特别优选。作为该铂类加成反应催化剂，可列举，例如，铂黑或将固体铂担载在氧化铝、二氧化硅等的载体上的铂类；氯铂酸、醇改性氯铂酸、氯铂酸和烯烃的络合物、或铂和乙烯基硅氧烷的络合物等。这些铂的使用量、为所谓的催化剂量即可，例如，相对于烷氧基硅烷类，以铂类金属换算可使用0.1～1000ppm的质量，尤其可使用0.5～100ppm的质量。
该反应，其优选为在50～120℃、特别优选为在60～100℃的温度，0.5～12小时、特别优选为1～6小时的条件下进行。另外，虽可在不使用溶剂的条件下进行，但在对上述加成反应等不产生不良影响的情况下，根据需要也可使用甲苯和二甲苯等适宜的溶剂。
在对甲硅烷基-乙炔基(甲硅烷基－乙炔基)进行加成反应中，生成例如，以下述反应通式[2]表示的几何异构体。其中，E体(反式体)的生成为高选择性，且反应性也高。在本发明的含硅化合物中，由于对其特性不产生
不良影响，因此，可不用分离这些几何异构体而照常使用含硅化合物。
作为本发明的以通式(1)表示的有机硅化合物的具体例，可列举，例如，以下述结构式表示的化合物。
[实施例]
以下，示出实施例(合成例)、参考例以及比较参考例，且对本发明进行具体地说明，但本发明并不限于以下的实施例。需要说明的是，在下述的具体例中，其“份”的含义为“质量份”，另外粘度表示在25℃条件下通过旋转粘度计所测得的测定值。
[实施例1]
＜在同一硅原子上具有2个烷氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基的含硅化合物的合成-[双(三甲氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基)二甲基硅烷]＞
将二乙炔二甲基硅烷35.0g(0.323mol)、氯铂酸(H2PtCl6·6H2O)的0.5wt％甲苯溶液0.10g以及甲苯50mL加入在具备机械搅拌机、温度计以及滴液漏斗的500mL的四口分体烧瓶中，且滴加了三甲氧基硅烷83.01g(0.678mol)。其后，在85℃下搅拌6小时后进行蒸馏，从而获得了106.2g(回收率90％)的于下述表示的硅化合物[双(三甲氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基)二甲基硅烷]。且研究了该硅化合物的1H-NMR谱图，从而被无误地确认为目标产物的双(三甲氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基)二甲基硅烷(下述化合物)(反式∶顺式＝8∶1)。于下述通式[3]示出该反应。
该化合物的1H-NMR谱数据表示如下。
1H-NMR(400MHz、C6D6、δ(ppm))∶0.00(s、6H)、3.36(s、18H)、6.47(d、2H)、7.10(d、2H)
[实施例2]
＜在同一硅原子上具有2个烷氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基的含硅化合物的合成-[双(三甲氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基)二苯基硅烷]＞
将二乙炔基二苯基硅烷34.9g(0.151mol)、氯铂酸(H2PtCl6·6H2O)的0.5wt％甲苯溶液0.10g以及甲苯50mL加入在具备机械搅拌机、温度计以及滴液漏斗的500mL的四口分体烧瓶中，且滴加了三甲氧基硅烷38.5g(0.315mol)。其后，在85℃下搅拌6小时后进行蒸馏，从而获得了56.5g(回收率88％)的于下述表示的硅化合物[双(三甲氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基)二苯基硅烷]。且研究了该硅化合物的1H-NMR谱图，从而被无误地确认为目标产物的双(三甲氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基)二苯基硅烷(反式∶顺式＝9∶1)。于下述通式[4]示出该反应。
该化合物的1H-NMR谱数据表示如下。
1H-NMR(400MHz，C6D6，δ(ppm))∶3.61(s，18H)、6.45(d，2H)、7.31(d，2H)、7.36-7.55(m，10H)、
[参考例1]
添加粘度为5000mPa·s的分子链两末端以羟基(或羟基二甲基硅氧基)封端的二甲基聚硅氧烷100份、双(三甲氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基)二甲基硅烷4.9份以及四甲基胍基丙基三甲氧基硅烷0.75份，且在隔离湿气的条件下将其混合直至均匀，从而制备了组合物。
[参考例2]
添加粘度为5000mPa·s的分子链两末端以羟基(或羟基二甲基硅氧基)封端的二甲基聚硅氧烷100份、双(三甲氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基)二甲基硅烷4.9份以及以下述结构式(2)表示的平均结构为单(二特戊酰基甲烷)铝双(乙酰乙酸乙酯)螯合物的有机铝化合物1.0份，且在隔离湿气的条件下将其混合直至均匀，从而制备了组合物。
[参考例3]
添加粘度为5000mPa·s的分子链两末端以羟基(或羟基二甲基硅氧基)封端的二甲基聚硅氧烷100份、双(三甲氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基)二甲基硅烷4.9份以及以下述结构式(3)表示的为N,N,N’，N’,N”，N”-六甲基-N”’-(三甲甲硅烷基甲基)-三(二甲氨基)正膦的化合物0.2份，且在隔离湿气的条件下将其混合直至均匀，从而制备了组合物。
[参考例4]
除使用了双(三甲氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基)二苯基硅烷6.6份代替在参考例1中的双(三甲氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基)二甲基硅烷之外，其它部分与参考例1同样，从而制备了组合物。
[比较参考例1～3]
除使用了以下述结构式(4)表示的硅化合物(乙烯基三甲氧基硅烷)4.1份代替在参考例1～3中的双(三甲氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基)二甲基硅烷之外，其它部分分别与参考例1～3同样，从而制备了各组合物。
[比较参考例4～6]
除使用了以下述结构式(5)表示的硅化合物(甲基三甲氧基硅烷)3.8份代替在参考例1～3中的双(三甲氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基)二甲基硅烷之外，其它部分分别与参考例1～3同样，从而制备了各组合物。
[比较参考例7]
除使用了以下述结构式(6)表示的硅化合物(1,6-双(三甲氧基甲硅烷基)己烷)4.5份代替在参考例1中的双(三甲氧基甲硅烷基-1,2-亚乙烯基)二甲基硅烷之外，其它部分与参考例1同样，从而制备了组合物。
[表干时间的测定]
测定了在参考例1～4和比较参考例1～7中所调制的各个组合物的表干时间。
另外，将在参考例1～4和比较参考例1～7中所调制的各个组合物在调制出后立即将其挤压为厚度2mm的片材状，且暴露在23±2℃、50±5％RH的条件的空气中。接下来，依照JIS K-6249标准，测定了将该片材在上述相同条件下放置了3天所得到的固化物的物性(初期物性)。在此，使用JIS K-6249的A型硬度计测定了其硬度。
进一步，同样对将该固化物在85℃、85％RH的恒温恒湿条件下保管了7天的固化物的物性进行了测定。另外，同样对将该固化物在150℃的烤箱中加热了10天的固化物的物性进行了测定。
以下，在表1示出参考例1、4和比较参考例1、4、7的结果；在表2示出参考列2和比较参考例2、5的结果；在表3示出参考例3和比较参考例3、6的结果。
表1
表2
表3
如上所述，本发明的有机硅化合物，由于对固化物赋予优异的快速固化性和耐久性，从而对室温固化性有机聚硅氧烷组合物来说能够成为有效的固化剂成分。
需要说明的是，本发明并不限于以上的实施方式。上述实施方式仅为示例，任何的具有与本发明的权利要求所记载的技术思想实质上相同的技术方案并实现同样的效果的发明均包含在本发明的技术范围内。

Claims (2)

1.一种有机硅化合物，其以下述通式(1)表示，
在通式(1)中，R1为任选具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或任选具有取代基的碳原子数为3～20的环烷基，R2为氢原子或任选具有取代基的碳原子数为1～20的一价烃基，且R2可为相同也可为不同，a相互独立地为1～3的整数。
2.权利要求1所述有机硅化合物的制备方法，该方法包括：
通过硅氢化加成反应，相对于一个在同一硅原子上具有2个乙炔基的硅烷化合物(2)加成2个氢化烷氧基硅烷(3)，
在通式中，R1为任选具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或任选具有取代基的碳原子数为3～20的环烷基，R2为氢原子或任选具有取代基的碳原子数为1～20的一价烃基，且R2可为相同也可为不同，a相互独立地为1～3的整数。
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