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CN106232594A - 取代的嘧啶氧基苯化合物除草剂 - Google Patents

取代的嘧啶氧基苯化合物除草剂 Download PDF

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CN106232594A CN201480067091.9A CN201480067091A CN106232594A CN 106232594 A CN106232594 A CN 106232594A CN 201480067091 A CN201480067091 A CN 201480067091A CN 106232594 A CN106232594 A CN 106232594A
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Abstract

本发明公开了式1的化合物，包括其所有立体异构体、其N‑氧化物及其盐，其中各个Y1、Y2、Y3、Y4、Z、R2、m和R3如在本公开中所定义。本发明还公开了包含式1化合物的组合物和用于控制不期望的植被的方法，所述方法包括使所述不期望的植被或其环境与有效量的本发明的化合物或组合物接触。

Description

取代的嘧啶氧基苯化合物除草剂
技术领域
本发明涉及某些取代的嘧啶氧基苯化合物、它们的N-氧化物、盐和组合物，以及它们用于控制不期望植被的方法。
背景技术
为了获得高作物效率，控制不期望的植被是极为重要的。实现选择性控制（尤其是在此类有用作物诸如稻、大豆、糖用甜菜、玉米、马铃薯、小麦、大麦、番茄和种植作物等中）杂草的生长是极为期望的。杂草在此类有用作物中不受抑制的生长可导致产量显著降低，从而造成消费者成本增加。控制非耕作区中不期望的植被也是极为重要的。用于此目的的许多产品可商购获得，但是持续需要更有效、更经济、毒性更小、对环境更安全或具有不同作用位点的新型化合物。
JP 61236766 A公开了某些作为除草剂的碳连接的嘧啶氧基苯衍生物。该公布没有公开本发明的取代的嘧啶氧基苯化合物。
发明内容
本发明涉及式1的化合物（包括所有立体异构体）、其N-氧化物及其盐、包含它们的农业组合物、以及它们作为除草剂的用途，
其中
每个Y1、Y2、Y3和Y4独立地为N或CR1，前提条件是Y1、Y2、Y3和Y4中不超过3个为N；
Z为O或S；
每个R1独立地为氢、卤素、氰基、硝基、SF5、CHO、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4–C8烷基环烷基、C4–C8环烷基烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C3-C7环烷基羰基、C2–C8烷基氨基羰基、C3–C10二烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C3–C6环烷氧基、C3–C6卤代环烷氧基、C4–C8环烷基烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C2–C6烷氧烷氧基、C2-C4烷基羰氧基、C2-C6氰基烷基、C2-C6氰基烷氧基、C2-C4烷硫基烷基、SOnR1A、Si(CH3)3或B(-OC(R1B)2C(R1B)2O-)；或者任选地被至多5个独立地选自R1C的取代基取代的苯环；或者5-或6-元杂芳环，其包含选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O原子、至多2个S原子和至多4个N原子的杂原子的环成员，各个环任选地被至多3个独立地选自碳原子环成员上的R1C和氮原子环成员上的R1D的取代基取代；
R2为卤素、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、SOnR2A、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
m为0、1、2或3；
每个R3独立地为卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、CHO、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4–C8烷基环烷基、C4–C8环烷基烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C3-C7环烷基羰基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C3–C6环烷氧基、C3–C6卤代环烷氧基、C4–C8环烷基烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C2–C6烷氧烷氧基、C2-C4烷基羰氧基、C2-C6氰基烷基、C2-C6氰基烷氧基、C2-C4烷硫基烷基、Si(CH3)3、C≡CSi(CH3)3、C(=O)N(R3A)(R3B)、C(=NOR3C)H、C(=NR3D)H、SOnR3E；或者任选地被至多5个独立地选自R3F的取代基取代的苯环；或者5-或6-元杂芳环，其包含选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O原子、至多2个S原子和至多4个N原子的杂原子的环成员，各个环任选地被至多3个独立地选自碳原子环成员上的R3F和氮原子环成员上的R3G的取代基取代；或者嘧啶氧基；
每个n独立地为0、1或2；
每个R1A、R2A和R3E独立地为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基氨基或C2-C6二烷基氨基；
每个R1B独立地为H或C1-C4烷基；
每个R1C独立地为羟基、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1–C6烷氧基或C1–C6卤代烷氧基；
每个R1D独立地为氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1–C6烷氧基或C2-C6烷基羰基；
每个R3A独立地为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
每个R3B独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
每个R3C独立地为H或C1-C4烷基；
每个R3D独立地为H、氨基、C1-C4烷基或C1-C4烷基氨基；
每个R3F独立地为羟基、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1–C6烷氧基或C1–C6卤代烷氧基；并且
每个R3G独立地为氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1–C6烷氧基或C2-C6烷基羰基；
前提条件是当i)Y1为N；Y2为CH；Y3为CBr；Y4为CH；并且R2为Cl时，R3不为5-CF3、5-CN或5-NO2；ii)Y1为N；Y2为CH；Y3为CBr；Y4为CH；并且R2为Br时，R3不为5-CF3；并且iii)Y1为N；Y2为CCH3；Y3为CCl；Y4为CCl；并且R2为Cl时，m不为0。
更具体地，本发明涉及式1的化合物（包括所有立体异构体）、其N-氧化物或其盐。本发明还涉及除草剂组合物，所述除草剂组合物包含本发明的化合物（即除草有效量的）和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。本发明还涉及用于控制不期望植被生长的方法，所述方法包括使所述植被或其环境与除草有效量的本发明的化合物（例如作为本文所述组合物）接触。
本发明也包括除草剂混合物，其包含（a）选自式1、N-氧化物及其盐的化合物，和（b）至少一种附加活性成分，所述附加活性成分选自((b1)至(b16)；以及((b1)至(b16)的化合物的盐。
具体实施方式
如本文所用，术语“包括”、“包含”、“内含”、“涵盖”、“具有”、“含有”、“包容”、“容纳”、“特征在于”或其任何其它变型旨在涵盖非排它性的包括，以任何明确指明的限定为条件。例如，包含一系列元素的组合物、混合物、工艺或方法不一定仅限于这些元素，而是可包括未明确列出的其它元素，或此类组合物、混合物、工艺或方法的其它固有元素。
连接短语“由…组成”不包括任何未指定的元素、步骤或成分。如果是在权利要求中，则此类词限制权利要求，以不包含除了通常与之伴随的杂质以外不是所述那些的其它。当短语“由…组成”出现在权利要求的主体的子句中，而非紧接前序时，其仅限制在该子句中提到的要素；其它元素总体上不会从权利要求中被排除。
连接短语“基本上由…组成”用于限定组合物或方法，所述组合物或方法除了字面公开的那些以外，还包括物质、步骤、部件、组分或元素，前提条件是，这些附加的物质、步骤、部件、组分或元素没有在很大程度上影响受权利要求书保护的本发明的基本特征和一种或多种新型特征。术语“基本上由…组成”居于“包含”和“由…组成”中间。
当申请人使用开放式术语（例如“包含”）来限定发明或其部分时，应当容易地理解到（除非另有指明）该说明应被解释为也使用了术语“基本上由…组成”或“由…组成”描述这一发明。
此外，除非明确指明相反，“或”是指包含性的“或”而非排他性的“或”。例如，条件A或B满足下列任一项：A为真实的（或存在的）且B为虚假的（或不存在的），A为虚假的（或不存在的）且B为真实的（或存在的），以及A和B均为真实的（或存在的）。
此外，涉及元素或组分例子（即出现）的数目在本发明元素或组分前的不定冠词“一个”或“一种”旨在为非限制性的。因此，应将“一个”或“一种”理解为包括一个或至少一个，并且元素或组分的词语单数形式也包括复数指代，除非有数字明显表示单数。如本文所提及的，单独或以词语的组合使用的术语“幼苗”是指由种子的胚胎发育的年轻植物。如本文所指，术语“阔叶”可单独使用或以词语诸如“阔叶作物”形式使用，是指双子叶或双子叶植物，双子叶植物是用于描述一类被子植物的术语，其以具有两个子叶的胚芽为特征。
如本文所用，术语“烷化剂”是指其中含碳基团通过碳原子与离去基团诸如卤素或磺酸根结合的化合物，所述离去基团可通过亲核物质与所述碳原子键合而被置换。除非另外指明，术语“烷基化”没有将含碳基团限制为烷基；烷基化试剂中的含碳基团包括对R1和R3指定的各种碳结合的取代基。
在上述表述中，单独使用或在复合词诸如“烷硫基”或“卤代烷基”中使用的术语“烷基”包括直-链或支链的烷基，诸如甲基、乙基、正-丙基、异-丙基、或者不同的丁基、戊基或己基异构体。“烯基”包括直-链或支链的烯烃，诸如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、以及不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”还包括多烯，诸如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。“炔基”包括直-链或支链的炔烃，诸如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、以及不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。“炔基”还可包括由多个三键构成的部分，诸如2,5-己二炔基。“烷氧基”包括例如甲氧基、乙氧基、正-丙氧基、异丙氧基、以及不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构体。“烷氧基烷基”表示烷基上的烷氧基取代。“烷氧基烷基”的示例包括CH3OCH2、CH3OCH2CH、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。“烷硫基”包括支链或直-链烷硫基部分，诸如甲硫基、乙硫基、以及不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基异构体。“烷硫基烷氧基”表示在烷氧基上的烷硫基取代。“氰基烷基”表示被一个氰基基团取代的烷基基团。“氰基烷基”的示例包括NCCH2、NCCH2CH2和CH3CH(CN)CH2。“氰基烷氧基”表示被一个氰基基团取代的烷氧基基团。
“环烷基”包括例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。单独的或在复合词诸如“卤代烷基”中的或者当用于描述诸如“被卤素取代的烷基”中时的术语“卤素”包括氟、氯、溴或碘。此外，当用于复合词诸如“卤代烷基”中时，或当用于描述诸如“用卤素取代的烷基”中时，所述烷基可以是用卤原子（其可以是相同的或不同的）部分地或完全地取代的。“卤代烷基”或“被卤素取代的烷基”的示例包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CCl2。术语“卤代烷氧基”的定义与术语“卤代烷基”类似。“卤代烷氧基”的示例包括CF3O-、CCl3CH2O-、HCF2CH2CH2O-和CF3CH2O-。“烷基羰基”表示结合到C(=O)结构部分的直-链或支链的烷基部分。“烷基羰基”的示例包括CH3C(=O)-、CH3CH2CH2C(=O)-和(CH3)2CHC(=O)-。“烷氧基羰基”的示例包括CH3OC(=O)-、CH3CH2OC(=O)-、CH3CH2CH2OC(=O)-、(CH3)2CHOC(=O)-和不同的丁氧基-或戊氧基羰基异构体。
取代基基团中的碳原子总数由“Ci–Cj”前缀表示，其中i和j为1至6的数。例如，C1-C4烷磺酰基指定为甲磺酰基至丁磺酰基；C2烷氧基烷基指定为CH3OCH2-；C3烷氧基烷基指定为例如CH3CH(OCH3)-、CH3OCH2CH2-或CH3CH2OCH2-；并且C4烷氧基烷基指定为包含总计四个碳原子的被烷氧基基团取代的烷基基团的各种异构体，示例包括CH3CH2CH2OCH2-和CH3CH2OCH2CH2-。
当化合物被取代基取代，所述取代基具有指出所述取代基数可超过1个的下标时，所述取代基（当它们超过1时）独立地选自所定义的取代基例如(R3)m，m为0、1、2、3或4。此外，当下标表示范围时，例如(R)i-j，则取代基的数目可选自包括端值在内的介于i和j之间的整数。当基团包含可为氢的取代基例如R3B、R3C或R3D时，则当该取代基被认为是氢时，认识到这等同于所述基团是未取代的。当可变基团示出任选地连接到一个位置时，例如(R3)m，其中m可为0，即使未在可变基团定义中进行叙述，氢也可在所述位置处。当基团中的一个或多个位置被称为“没有取代的”或“未取代的”时，则连接有氢原子以占据任何自由价。
除非另外指明，作为式1的组分（例如-Y1=Y2-Y3=Y4-）的“环”或“环系”是杂环的。术语“环成员”是指形成环或环系的主链的原子或其它结构部分（例如C(R1)、N）。
与杂环环有关的术语“任选地取代的”是指基团，其为未取代的或具有至少一个不破坏由未取代的类似物所拥有的生物活性的非氢取代基。如本文所用，除非另外指明，将应用以下定义。术语“任选取代的”与短语“取代或未取代的”或与术语“(未)取代的”互换使用。除非另外指明，任选取代的基团可能在所述基团的每个可取代的位置处具有取代基，并且每个取代均彼此独立。
当-Y1=Y2-Y3=Y4-与两端所连接的氮原子结合在一起时，其为5元含氮杂环环，其仅通过所示氮环原子与式1的其余部分连接。
本领域中已知多种合成方法能够制备芳族的和非芳族的杂环和环系；大量的综述参见八卷集的Comprehensive Heterocyclic Chemistry，A.R.Katritzky和C.W.Rees主编，Pergamon Press，Oxford，1984和十二卷集的Comprehensive Heterocyclic ChemistryII，A.R.Katritzky，C.W.Rees和E.F.V.Scriven主编，Pergamon Press，Oxford，1996。
本发明的化合物可作为一种或多种立体异构体而存在。多种立体异构体包括对映体、非对映体、阻转异构体和几何异构体。立体异构体为在构成上相同但其原子的空间排列不同的异构体，并且包括对映体、非对映体、顺-反异构体（也称为几何异构体）和阻转异构体。阻转异构体由围绕单键旋转受限产生，其中旋转障碍足够高致使异构体物质可分离。本领域的技术人员将会知道，当一种立体异构体相对于其它一种或多种立体异构体富集时，或当其与其它一种或多种立体异构体分离时，其可能更有活性和/或可能表现出有益的效果。另外，本领域的技术人员知道如何分离、富集和/或选择性地制备所述立体异构体。本发明的化合物可作为立体异构体的混合物、单独的立体异构体或作为旋光活性的形式存在。
优选地本发明的组合物具有至少50%对映体过量，更优选至少75%对映体过量，还更优选至少90%对映体过量，并且最优选至少94%对映体过量的更大活性异构体。尤其值得注意的是更大活性异构体的光学纯实施方案。
式1的化合物可包含其它手性中心。例如，取代基和其它分子组成诸如R2和R3可本身包含手性中心。本发明包括在这些附加手性中心处外消旋的混合物以及富集并且基本上纯的立体构型。
式1的化合物通常以一种以上的形式存在，因此式1包括它们代表的化合物的所有晶体和非晶体形式。非晶体形式包括为固体的实施方案诸如蜡和树胶，以及为液体的实施方案诸如溶液和熔融物。晶体形式包括代表基本上单一晶型的实施方案，和代表多晶型体（即不同晶型）的混合物的实施方案。术语“多晶型”是指可以不同晶型结晶的化合物的具体晶型，这些晶型在晶格中具有不同的分子排列和/或分子构象。由于晶格中存在或不存在可为微弱或强力结合的共结晶水或其它分子，因此虽然多晶型可具有相同的化学组成，但是它们也可具有不同的组成。多晶型体可具有不同的化学、物理和生物特性，如结晶形状、密度、硬度、颜色、化学稳定性、熔点、吸湿性、可悬浮性、溶解速率和生物利用度。本领域的技术人员将会知道，相对于式1相同化合物的另一种多晶型体或多晶型体混合物，式1的化合物的多晶型体可表现出有益效果（例如用于制备可用制剂的适宜性，改善的生物性能）。式1化合物的具体多晶型体的制备和分离可通过本领域技术人员已知的方法实现，包括例如采用所选溶剂和温度进行结晶。关于多态性的广泛论述参见R.Hilfiker编辑的Polymorphismin the PharmaceuticalIndustry，Wiley-VCH，Weinheim，2006。
本领域的技术人员将会理解，不是所有的含氮杂环都可以形成N-氧化物，因为氮需要可氧化为氧化物的可用孤对电子；本领域的技术人员将识别出可形成N-氧化物的那些含氮杂环。本领域的技术人员还将会知道，叔胺可形成N-氧化物。用于制备杂环和叔胺的N-氧化物的合成方法是本领域的技术人员熟知的，包括用过氧酸（诸如过乙酸和间-氯过氧苯甲酸（MCPBA）)、过氧化氢、烷基氢过氧化物（诸如叔-丁基氢过氧化物）、过硼酸钠和双环氧乙烷（诸如二甲基双环氧乙烷）氧化杂环和叔胺。用于制备N-氧化物的这些方法已广泛描述和综述于文献中，参见例如：T.L.Gilchrist于Comprehensive Organic Synthesis，第7卷，第748–750页，S.V.Ley编辑，Pergamon Press；M.Tisler和B.Stanovnik于ComprehensiveHeterocyclic Chemistry第3卷，第18–20页，A.J.Boulton和A.McKillop编辑，PergamonPress；M.R.Grimmett和B.R.T.Keene于Advances in Heterocyclic Chemistry，第43卷，第149–161页，A.R.Katritzky编辑，Academic Press；M.Tisler和B.Stanovnik于Advances inHeterocyclic Chemistry第9卷，第285–291页，A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑，Academic Press；和G.W.H.Cheeseman和E.S.G.Werstiuk于Advances in HeterocyclicChemistry，第22卷，第390–392页，A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑，Academic Press。
本领域的技术人员认识到，由于在环境中和生理条件下化合物的盐与它们相应的非盐形式处于平衡，因此盐与非盐形式共享生物用途。因此，可使用多种式1化合物的盐来控制不期望的植被（即，是适用于农业的）。式1化合物的盐包括与无机酸或有机酸形成的酸-加成盐，所述酸诸如氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富马酸、乳酸、马来酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。当式1的化合物包含酸性部分诸如羧酸或酚时，盐还包括与有机碱或无机碱诸如吡啶、三乙胺或氨或者钠、钾、锂、钙、镁或钡的酰胺化物、氢化物、氢氧化物或碳酸盐形成的那些。因此，本发明包括选自式1的化合物、其N-氧化物和其适用于农业的盐。
除非在实施方案中另外定义，如发明内容中所述的本发明实施方案包括以下（其中如用于以下实施方案的式1包括其N-氧化物及其盐）并且与“式1的化合物”相关的包括发明内容中指定的取代基定义：
实施方案1.式1的化合物，其中包含氮的-Y1=Y2-Y3=Y4-（Y1和Y4二者均与所述氮连接）选自
实施方案2.根据实施方案1所述的化合物，其中包含氮的-Y1=Y2-Y3=Y4-（Y1和Y4二者均与所述氮连接）选自Q-2、Q-3、Q-4和Q-5。
实施方案3.根据实施方案2所述的化合物，其中包含氮的-Y1=Y2-Y3=Y4-（Y1和Y4二者均与所述氮连接）选自Q-2和Q-5。
实施方案4.根据实施方案3所述的化合物，其中包含氮的-Y1=Y2-Y3=Y4-（Y1和Y4二者均与所述氮连接）为Q-2。
实施方案4a.根据实施方案4所述的化合物，其中在3位和5位上R1为氢并且在4位上R1不为氢。
实施方案5.根据实施方案3所述的化合物，其中包含氮的-Y1=Y2-Y3=Y4-（Y1和Y4二者均与所述氮连接）为Q-5。
实施方案5a根据实施方案5所述的化合物，其中在5位上R1为氢并且在4位上R1不为氢。
实施方案6.根据式1或实施方案1至5a中任一项所述的化合物（单独或组合），其中Z为O。
实施方案7.根据式1或实施方案1至6中任一项所述的化合物（单独或组合），其中每个R1独立地为氢、卤素、氰基、SF5、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、C2-C4烷硫基烷基、SOnR1A、Si(CH3)3或B(-OC(R1B)2C(R1B)2O-)。
实施方案8.根据实施方案7所述的化合物，其中每个R1独立地为氢、卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基或SOnR1A。
实施方案9.根据实施方案8所述的化合物，其中每个R1独立地为氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或SOnR1A。
实施方案10.根据实施方案9所述的化合物，其中每个R1独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基。
实施方案11.根据实施方案10所述的化合物，其中每个R1独立地为氢、卤素、C1-C4卤代烷基、或C1-C4卤代烷氧基。
实施方案11a.根据实施方案11所述的化合物，其中每个R1独立地为氢、卤素或C1-C4卤代烷基。
实施方案12.根据式1或实施方案1至11a中任一项所述的化合物（单独或组合），其中R2为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
实施方案13.根据实施方案12所述的化合物，其中R2为卤素或C1-C4烷基。
实施方案14.根据实施方案13所述的化合物，其中R2为卤素或CH3。
实施方案15.根据实施方案14所述的化合物，其中R2为卤素。
实施方案16.根据实施方案15所述的化合物，其中R2为F、Cl或Br。
实施方案17.式1的化合物或根据实施方案1至16中任一项所述的化合物（单独或组合），其中m为0、1或2。
实施方案18.根据实施方案17所述的化合物，其中m为0或1。
实施方案19.根据实施方案18所述的化合物，其中m为1。
实施方案20.根据实施方案18所述的化合物，其中m为0（即3-、4-、5-和6-位未被R3取代）。
实施方案21.式1的化合物或根据实施方案1至20中任一项所述的化合物（单独或组合），其中每个R3独立地为卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4–C8烷基环烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C3–C6环烷氧基、C3–C6卤代环烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C4烷基羰氧基、C2-C6氰基烷基、C(=O)N(R3A)(R3B)、C(=NOR3C)H、SOnR3E；或者任选地被至多5个独立地选自R3F的取代基取代的苯环；或者5-或6-元杂芳环，其包含选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O原子、至多2个S原子和至多4个N原子的杂原子的环成员，各个环任选地被至多3个独立地选自碳原子环成员上的R3F和氮原子环成员上的R3G的取代基取代。
实施方案22.根据实施方案21所述的化合物，其中每个R3独立地为卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、SOnR3E；或者5-或6-元杂芳环，其包含选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O原子、至多2个S原子和至多4个N原子的杂原子的环成员，各个环任选地被至多3个独立地选自碳原子环成员上的R3F和氮原子环成员上的R3G的取代基取代。
实施方案23.根据实施方案22所述的化合物，其中每个R3独立地为卤素、氰基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基或C2-C6卤代烷氧基烷基。
实施方案24.根据实施方案23所述的化合物，其中每个R3独立地为卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
实施方案25.根据实施方案24所述的化合物，其中每个R3独立地为卤素或氰基。
实施方案26.式1的化合物或根据实施方案1至25中任一项所述的化合物（单独或组合），其中每个R3与式1的其余部分在3-、4-或6-位连接。
实施方案27.根据实施方案26所述的化合物，其中每个R3与式1的其余部分在3-或4-位连接。
实施方案28.根据实施方案27所述的化合物，其中R3与式1的其余部分在3-位连接。
实施方案29.式1的化合物或根据实施方案1至28中任一项所述的化合物（单独或组合），其中每个R1A独立地为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
实施方案30.根据实施方案29所述的化合物，其中每个R1A独立地为C1-C4卤代烷基。
实施方案31.式1的化合物或根据实施方案1至30中任一项所述的化合物（单独或组合），其中每个R3E独立地为C1-C4烷基。
实施方案32.式1的化合物或根据实施方案1至31中任一项所述的化合物（单独或组合），其中每个R3A独立地为C1-C4烷基。
实施方案33.式1的化合物或根据实施方案1至32中任一项所述的化合物（单独或组合），其中每个R3B独立地为H或C1-C4烷基。
实施方案34.式1的化合物或根据实施方案1至33中任一项所述的化合物（单独或组合），其中每个R3C独立地为H或C1-C4烷基。
实施方案35.式1的化合物或根据实施方案1至34中任一项所述的化合物（单独或组合），其中每个R3D独立地为H或C1-C4烷基。
实施方案36.式1的化合物或根据实施方案1至35中任一项所述的化合物（单独或组合），其中每个n独立地为0或2。
实施方案37.根据实施方案36所述的化合物，其中n为2。
实施方案38.根据实施方案36所述的化合物，其中n为0。
如发明内容中所述的本发明的实施方案也包括以下：
实施方案1P.式1的化合物（包括所有立体异构体）、其N-氧化物及其盐、包含它们的农业组合物、以及它们作为除草剂的用途如发明内容所述。
实施方案2P.根据实施方案1所述的化合物，其中每个Y1和Y4独立地为N或CR1；并且每个Y2和Y3为CR1；或者每个Y1和Y3独立地为N或CR1；并且每个Y2和Y4为CR1。
实施方案3P.根据实施方案2所述的化合物，其中Y1为N或CR1；并且每个Y2、Y3和Y4为CR1。
实施方案4P.根据实施方案2所述的化合物，其中Y3为N；并且每个Y1、Y2和Y4为CR1。
实施方案5P.根据实施方案3所述的化合物，其中Y1为N；并且每个Y2、Y3和Y4为CR1。
实施方案6P.根据实施方案5所述的化合物，其中Y1为N；并且每个Y2和Y4为CH；并且Y3为CR1。
实施方案7P.式1的化合物，其中包含氮的-Y1=Y2-Y3=Y4-（Y1和Y4二者均与所述氮连接）选自
p为0、1、2、3或4；
q为0、1、2或3；
r为0、1或2；并且
s为0或1。
实施方案8P.根据实施方案7所述的化合物，其中包含氮的-Y1=Y2-Y3=Y4-（Y1和Y4二者均与所述氮连接）选自Q-2、Q-3和Q-4；q为0、1或2；并且r为0或1。
实施方案9P.根据实施方案8所述的化合物，其中包含氮的-Y1=Y2-Y3=Y4-（Y1和Y4二者均与所述氮连接）选自Q-2和Q-3；并且q为1或2。
实施方案10P.根据实施方案9所述的化合物，其中包含氮的-Y1=Y2-Y3=Y4-（Y1和Y4二者均与所述氮连接）为Q-2。
实施方案11P.根据实施方案10所述的化合物，其中包含氮的-Y1=Y2-Y3=Y4-（Y1和Y4二者均与所述氮连接）为Q-2；并且q为1。
实施方案12P.根据实施方案7至11中任一项所述的化合物，其中每个n独立地为0或2。
实施方案13P.根据实施方案12所述的化合物，其中n为2。
实施方案14P.根据实施方案12所述的化合物，其中n为0。
实施方案15P.根据实施方案1至14中任一项所述的化合物，其中Z为O。
实施方案16P.根据实施方案1至15中任一项所述的化合物，其中R1为卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基,C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基或SOnR1A。
实施方案17P.根据实施例16所述的化合物，其中R1为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或SCF3。
实施方案18P.根据实施例17所述的化合物，其中R1为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
实施方案19P.根据实施方案18所述的化合物，其中R1为卤素或C1-C4卤代烷基。
实施方案20P.根据实施方案1至19中任一项所述的化合物，其中R2为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
实施方案21P.根据实施方案20所述的化合物，其中R2为卤素或C1-C4烷基。
实施方案22P.根据实施方案21所述的化合物，其中R2为卤素或CH3。
实施方案23P.根据实施例22所述的化合物，其中R2为卤素。
实施方案24P.根据实施方案23所述的化合物，其中R2为F、Cl或Br。
实施方案25P.根据实施方案1至24中任一项所述的化合物，其中m为0、1或2。
实施方案26P.根据实施方案25所述的化合物，其中m为0或1。
实施方案27P.根据实施方案26所述的化合物，其中m为1。
实施方案28P.根据实施方案1至24中任一项所述的化合物，其中m为0（即3-、4-、5-和6-位未被R3取代）。
实施方案29P.根据实施方案1至27中任一项所述的化合物，其中每个R3独立地为卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C(=O)N(R3A)(R3B)、C(=NOR3C)H、C(=N)(R3D)H、C1-C4烷氧基、C2-C4氰基烷氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰氧基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、SOnR3E或C3-C6环烷基。
实施方案30P.根据实施方案29所述的化合物，其中每个R3独立地为卤素、氰基、氨基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰氧基、C2-C4烷氧基烷基或C1-C4卤代烷基。
实施方案31P.根据实施方案30所述的化合物，其中每个R3独立地为卤素、氰基、氨基或C1-C4烷基。
实施方案32P.根据实施方案31所述的化合物，其中每个R3独立地为氰基。
实施方案33P.根据实施方案1至27或29至32中任一项所述的化合物，其中每个R3与式1的其余部分在3-、4-或6-位连接。
实施方案34P.根据实施方案33所述的化合物，其中每个R3与式1的其余部分在3-或4-位连接。
实施方案35P.根据实施方案34所述的化合物，其中R3与式1的其余部分在3-位连接。
实施方案36P.根据实施方案1至16或20至25中任一项所述的化合物，其中R1A为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
实施方案37P.根据实施方案36所述的化合物，其中R1A为C1-C4卤代烷基。
实施方案38P.根据实施方案1至29或33至37中任一项所述的化合物，其中R3E为C1-C4烷基。
实施方案39P.根据实施方案1至38中任一项所述的化合物，其中R3A为C1-C4烷基。
实施方案40P.根据实施方案1至39中任一项所述的化合物，其中R3B为H或C1-C4烷基。
实施方案41P.根据实施方案1至40中任一项所述的化合物，其中R3C为H或C1-C4烷基。
实施方案42P.根据实施方案1至41中任一项所述的化合物，其中R3D为H或C1-C4烷基。
本发明的实施方案，包括上文实施方案1-38和1P-42P以及本文所述的任何其它实施方案，可以任何方式组合，并且实施方案中的变量描述不仅涉及式1的化合物，而且还涉及可用于制备式1化合物的起始化合物和中间体化合物。此外，本发明的实施方案，包括上文实施方案1-38和1P-42P以及本文所述的任何其它实施方案，以及它们的任意组合，均涉及本发明的组合物和方法。
实施方案AAA.式1的化合物，其中
每个Y1、Y2、Y3和Y4独立地为N或CR1，前提条件是Y1、Y2、Y3和Y4中不超过3个为N；
Z为O或S；
R1为卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基、SOnR1A、C3-C6环烷基、苯基或吡啶基；
R2为卤素、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、SOnR2A或C1-C4卤代烷基；
m为0、1、2或3；
每个R3独立地为卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C(=O)N(R3A)(R3B)、C(=NOR3C)H、C(=N)(R3D)H、C1-C4烷氧基、C2-C4氰基烷氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰氧基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、SOnR3E或C3-C6环烷基；或者任选地被氰基、卤素或C1-C4烷基取代的苯基；
每个n独立地为0、1或2；
每个R1A、R2A和R3E独立地为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基氨基或C2-C6二烷基氨基；
R3A为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R3B为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R3C为H或C1–C4烷基；并且
R3D为H或C1–C4烷基
前提条件是当i)Y1为N；Y2为CH；Y3为CBr；Y4为CH；并且R2为Cl时，则R3不为5-CF3、5-CN和5-NO2；ii)Y1为N；Y2为CH；Y3为CBr；Y4为CH；并且R2为Br时，则R3不为5-CF3；并且iii)Y1为N；Y2为CCH3；Y3为CCl；Y4为CCl；并且R2为Cl时，则m不为0。
实施方案AA.如发明内容中所述的实施方案A中的化合物或式1的化合物，其中
每个Y1、Y2、Y3和Y4独立地为N或CR1，前提条件是Y1、Y2、Y3和Y4中不超过3个为N；
Z为O或S；
每个R1独立地为氢、卤素、氰基、硝基、SF5、CHO、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4–C8烷基环烷基、C4–C8环烷基烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C3-C7环烷基羰基、C2–C8烷基氨基羰基、C3–C10二烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C3–C6环烷氧基、C3–C6卤代环烷氧基、C4–C8环烷基烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C2–C6烷氧烷氧基、C2-C4烷基羰氧基、C2-C6氰基烷基、C2-C6氰基烷氧基、C2-C4烷硫基烷基、SOnR1A、Si(CH3)3或B(-OC(R1B)2C(R1B)2O-)；或者任选地被至多5个独立地选自R1C的取代基取代的苯环；或者5-或6-元杂芳环，其包含选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O原子、至多2个S原子和至多4个N原子的杂原子的环成员，各个环任选地被至多3个独立地选自碳原子环成员上的R1C和氮原子环成员上的R1D的取代基取代；
R2为卤素、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、SOnR2A、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
m为0、1、2或3；每个R3独立地为卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、CHO、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4–C8烷基环烷基、C4–C8环烷基烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C3-C7环烷基羰基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C3–C6环烷氧基、C3–C6卤代环烷氧基、C4–C8环烷基烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C2–C6烷氧烷氧基、C2-C4烷基羰氧基、C2-C6氰基烷基、C2-C6氰基烷氧基、C2-C4烷硫基烷基、Si(CH3)3、C≡CSi(CH3)3、C(=O)N(R3A)(R3B)、C(=NOR3C)H、C(=NR3D)H、SOnR3E；或者任选被至多5个独立地选自R3F的取代基取代的苯环；或者5-或6-元杂芳环，其包含选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O原子、至多2个S原子和至多4个N原子的杂原子的环成员，各个环任选地被至多3个独立地选自碳原子环成员上的R3F和氮原子环成员上的R3G的取代基取代；或者嘧啶氧基；
每个n独立地为0、1或2；
每个R1A、R2A和R3E独立地为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基氨基或C2-C6二烷基氨基；
每个R1B独立地为H或C1-C4烷基；
每个R1C独立地为羟基、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1–C6烷氧基或C1–C6卤代烷氧基；
每个R1D独立地为氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1–C6烷氧基或C2-C6烷基羰基；
每个R3A独立地为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
每个R3B独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
每个R3C独立地为H或C1-C4烷基；
每个R3D独立地为H、氨基、C1-C4烷基或C1-C4烷基氨基；
每个R3F独立地为羟基、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1–C6烷氧基或C1–C6卤代烷氧基；并且
每个R3G独立地为氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1–C6烷氧基或C2-C6烷基羰基；
前提条件是当i)Y1为N；Y2为CH；Y3为CBr；Y4为CH；并且R2为Cl时，则R3不为5-CF3、5-CN或5-NO2；ii)Y1为N；Y2为CH；Y3为CBr；Y4为CH；并且R2为Br时，则R3不为5-CF3；并且iii)Y1为N；Y2为CCH3；Y3为CCl；Y4为CCl；并且R2为Cl时，则m不为0。
实施方案A.根据实施方案AA所述的化合物，其中
包含氮的-Y1=Y2-Y3=Y4-（Y1和Y4二者均与所述氮连接）选自
Z为O；
每个R1独立地为氢、卤素、氰基、SF5、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、C2-C4烷硫基烷基、SOnR1A、Si(CH3)3或B(-OC(R1B)2C(R1B)2O-)；
R2为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
每个R3独立地为卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4–C8烷基环烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C3–C6环烷氧基、C3–C6卤代环烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C4烷基羰氧基、C2-C6氰基烷基、C(=O)N(R3A)(R3B)、C(=NOR3C)H、SOnR3E；或者任选地被至多5个独立地选自R3F的取代基取代的苯环；或者5-或6-元杂芳环，其包含选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O原子、至多2个S原子和至多4个N原子的杂原子的环成员，各个环任选地被至多3个独立地选自碳原子环成员上的R3F和氮原子环成员上的R3G的取代基取代；并且
m为0、1或2。
实施方案B.根据实施方案A所述的化合物，其中
包含氮的-Y1=Y2-Y3=Y4-（Y1和Y4二者均与所述氮连接）选自Q-2和Q-5，
每个R1独立地为氢、卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基或SOnR1A；
R2为卤素或C1-C4烷基；
每个R3独立地为卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、SOnR3E；或者5-或6-元杂芳环，其包含选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O原子、至多2个S原子和至多4个N原子的杂原子的环成员，各个环任选地被至多3个独立地选自碳原子环成员上的R3F和氮原子环成员上的R3G的取代基取代；并且
m为0或1。
实施方案C.根据实施方案B所述的化合物，其中
每个R1独立地为氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或SOnR1A；
R2为卤素或CH3；
每个R3独立地为卤素、氰基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基或C2-C6卤代烷氧基烷基；并且
每个R1A独立地为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
实施方案D.根据实施方案C所述的化合物，其中
包含氮的-Y1=Y2-Y3=Y4-（Y1和Y4二者均与所述氮连接）为Q-2；
每个R1独立地为氢、卤素、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；并且
每个R3独立地为卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
实施方案E.根据实施方案C所述的化合物，其中
包含氮的-Y1=Y2-Y3=Y4-（Y1和Y4二者均与所述氮连接）为Q-5；
每个R1独立地为氢、卤素、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；并且
每个R3独立地为卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
具体的实施方案包括式1的化合物，所述化合物选自：
5-氯-2-[2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶（化合物2）、
5-溴-2-[2-(4-氯-1H-吡唑-1-基)苯氧基]嘧啶（化合物5）、
2-[2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)苯氧基]-5-氯嘧啶（化合物7）、
2-[2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)苯氧基]-5-氟嘧啶（化合物10）、
5-溴-2-[2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶（化合物18）、
2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苯甲腈（化合物52）、
2-[2-(4-溴-2H-1,2,3-三唑-2-基)苯氧基]-5-氯嘧啶（化合物54）、
3[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈（化合物58）、
3-[(5-溴-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈（化合物59）、
5-氯-2-[2-[4-(二氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]-3-氟苯氧基]嘧啶（化合物141）、
5-氯-2-[2-[4-(三氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]苯氧基]嘧啶（化合物166）、
5-氯-2-[2-[4-(二氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]苯氧基]嘧啶（化合物147）、
3-[(5-氟-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈（化合物79）、
2-[2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氟苯氧基]-5-氯嘧啶（化合物178）、
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈（化合物274）、
5-氯-2-[2-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶（化合物138）、
2-[2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-(二氟甲基)苯氧基]-5-氯嘧啶（化合物194）、
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈（化合物253）、
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲基)-1H-咪唑-1-基]苯甲腈（化合物252）、
5-溴-2-[2-[4-(二氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]-3-氟苯氧基]嘧啶（化合物305），以及
5-氯-2-[3-氟-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶。
如发明内容中所述的本发明的实施方案也包括以下：
实施方案Ap.发明内容中的化合物，其中
每个Y1和Y4独立地为N或CR1；并且每个Y2和Y3为CR1；或者
每个Y1和Y3独立地为N或CR1；并且每个Y2和Y4为CR1；
R1为卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基或SOnR1A；
R2为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
m为0、1或2；
每个R3独立地为卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C(=O)N(R3A)(R3B)、C(=NOR3C)H、C(=N)(R3D)H、C1-C4烷氧基、C2-C4氰基烷氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰氧基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、SOnR3E或C3-C6环烷基；
每个R3与式1的其余部分在3-、4-或6-位连接。
每个n独立地为0或2；
R1A为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R3E为C1-C4烷基；
R3A为C1-C4烷基；
R3B为H或C1-C4烷基；
R3C为H或C1–C4烷基；并且
R3D为H或C1–C4烷基。
实施方案Bp.根据实施方案A所述的化合物，其中
Y1为N或CR1；并且每个Y2、Y3和Y4为CR1；
Z为O；
R1为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或SCF3；
R2为卤素或C1-C4烷基；
m为0或1；
每个R3独立地为卤素、氰基、氨基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰氧基、C2-C4烷氧基烷基或C1-C4卤代烷基；并且
每个R3与式1的其余部分在3-或4-位连接。
实施方案Cp.根据实施方案B所述的化合物，其中
Y1为N；并且每个Y2、Y3和Y4为CR1；
R1为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R2为卤素或CH3；
m为1；
R3独立地为卤素、氰基、氨基或C1-C4烷基；并且
R3与式1的其余部分在3-位连接。
实施方案Dp.根据实施方案B所述的化合物，其中
Y1为N；并且每个Y2、Y4为CH；并且Y3为CR1；
R1为卤素或C1-C4卤代烷基；
R2为卤素；并且
m为0。
具体的实施方案包括式1的化合物，所述化合物选自：
5-氯-2-[2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶（化合物2）；
5-溴-2-[2-(4-氯-1H-吡唑-1-基)苯氧基]嘧啶（化合物5）；
2-[2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)苯氧基]-5-氯嘧啶（化合物7）；
2-[2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)苯氧基]-5-氟嘧啶（化合物10）；
5-溴-2-[2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶（化合物18）；
2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苯甲腈（化合物52）；
2-[2-(4-溴-2H-1,2,3-三唑-2-基)苯氧基]-5-氯嘧啶（化合物54）；
3[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈（化合物58）；以及
3-[(5-溴-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈（化合物59）。
本发明还涉及用于控制不期望植被的方法，所述方法包括向植被所在地施用除草有效量的本发明的化合物（例如作为本文所述组合物）。值得注意的是，与使用方法相关的实施方案是涉及上述实施方案的化合物的那些。本发明的化合物特别用于选择性控制作物诸如小麦、大麦、玉米、大豆、向日葵、棉花、油籽油菜和稻以及特定作物诸如甘蔗、柑橘、水果和坚果作物中的草和阔叶杂草。
作为实施方案还值得注意的是本发明的除草剂组合物包含上述实施方案的化合物。
本发明也包括除草剂混合物，所述除草剂混合物包含(a)选自式1、其N-氧化物及其盐的化合物，和(b)至少一种附加活性成分，所述附加活性成分选自(b1)光合体系II抑制剂、(b2)乙酰羟酸合酶(AHAS)抑制剂、(b3)乙酰-CoA羧化酶(ACCase)抑制剂、(b4)生长素模拟物和(b5)5-烯醇-丙酮酸莽草酸-3-磷酸(EPSP)合酶抑制剂、(b6)光合体系I电子转向剂（diverters）、(b7)原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂、(b8)谷氨酰胺合酶(GS)抑制剂、(b9)极长链脂肪酸(VLCFA)延伸酶抑制剂、(b10)生长素输送抑制剂、(b11)八氢番茄红素脱氢酶(PDS)抑制剂、(b12)4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂、(b13)尿黑酸solenesyltransererase(HST)抑制剂、(b14)纤维素生物合成抑制剂、(b15)其它除草剂，包括有丝分裂干扰物、有机砷化物、黄草灵、溴丁酰草胺、环庚草醚、苄草隆、棉隆、燕麦枯、汰草龙、乙氧苯草胺、抑草丁、杀木膦、调节膦、威百亩、甲基杀草隆、油酸、噁嗪草酮、壬酸和稗草畏，以及(b16)除草剂安全剂；以及(b1)至(b16)的化合物的盐。
“光合体系II抑制剂”(b1)是在QB-结合位置（niche）结合D-1蛋白质并由此阻挡叶绿体类囊体膜中的电子从QA传输至QB的化合物。被阻止通过光合体系II的电子通过一系列反应转移，以形成破坏细胞膜的毒性化合物并引起叶绿体溶胀、膜渗漏，并最终发生细胞破坏。QB-结合位置具有三个不同的结合位点：结合位点A结合三嗪诸如莠去津、三嗪酮诸如环嗪酮，和尿嘧啶诸如除草定，结合位点B结合苯基脲诸如敌草隆，并且结合位点C结合苯并噻二唑诸如灭草松、腈诸如溴苯腈以及苯基-哒嗪诸如哒草特。光合体系II抑制剂的示例包括莠灭净、氨唑草酮、莠去津、灭草松、除草定、溴酚肟、溴苯腈、氯溴隆、杀草敏、绿麦隆、枯草隆、苄草隆、氰草津、杀草隆、甜菜安、敌草净、噁唑隆、异戊乙净、敌草隆、磺噻隆、非草隆、氟草隆、环嗪酮、碘苯腈、异丙隆、异噁隆、环草定、利谷隆、苯嗪草酮、甲基苯噻隆、秀谷隆、甲氧隆、赛克津、绿谷隆、草不隆、甲氯酰草胺、甜菜宁、扑灭通、扑草净、敌稗、扑灭津、氯苯哒醇、哒草特、环草隆、西玛津、西草净、丁噻隆、特草定、甲氧去草净、特丁津、去草净和草达津。
“AHAS抑制剂”(b2)是抑制乙酰羟酸合酶（AHAS）（也称为乙酰乳酸合酶（ALS）)的化合物，并因此通过抑制DNA合成和细胞生长所需的支-链脂族氨基酸诸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的产生来杀死植物。AHAS抑制剂的示例包括酰嘧磺隆、四唑嘧磺隆、苄嘧磺隆、双草醚、氯酯磺草胺、氯嘧磺隆、氯磺隆、醚磺隆、环丙嘧磺隆、双氯磺草安、胺苯磺隆、乙氧嘧磺隆、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、氟酮磺隆、唑嘧磺草胺、甲基氟啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆钠、甲酰胺磺隆、氯吡嘧磺隆、咪草酸、咪草啶酸、甲咪唑烟酸、灭草烟、灭草喹、咪草烟、咪唑磺隆、甲基碘磺隆（包括钠盐）、iofensulfuron(2-碘-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰胺)、甲基二磺隆-、双醚氯吡嘧磺隆(3-氯-4-(5,6-二氢-5-甲基-1,4,2-噁二嗪-3-基)-N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]-1-甲基-1H-吡唑-5-磺酰胺)、磺草唑胺、甲磺隆、烟嘧磺隆、环氧嘧磺隆、五氟磺草胺、氟嘧磺隆、丙苯磺隆、丙嗪嘧磺隆(2-氯-N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]-6-丙基咪唑[1,2-b]哒嗪-3-磺酰胺)、氟磺隆、吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚、环酯草醚、肟啶草、嘧硫草醚、砜嘧磺隆、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、噻砜草胺、噻磺隆、氟酮磺草胺(N-[2-[(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)羰基]-6-氟苯基]-1,1-二氟-N-甲基甲磺酰胺)、醚苯磺隆、苯磺隆、三氟啶磺隆（包括钠盐）、氟胺磺隆和三氟甲磺隆。
“ACCase抑制剂”(b3)是抑制乙酰-CoA羧化酶的化合物，所述乙酰CoA羧化酶用于催化植物中脂质和脂肪酸合成的前期步骤。脂质是细胞膜的基本组分，并且如果没有它们就不能产生新细胞。乙酰CoA羧化酶的抑制和脂质产生的后续缺乏导致尤其是在活性物质生长的区域诸如分生组织中细胞膜完整性的损伤。最终，苗和根茎生长停止，并且苗分生组织和鞭芽开始枯萎。ACCase抑制剂的示例包括禾草灭、丁苯草酮、烯草酮、炔草酯、噻草酮、氰氟草酯、禾草灵、唑禾草灵、吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、唑啉草酯、环苯草酮、喔草酯、喹禾灵、烯禾啶、得杀草和肟草酮，包括拆分形式诸如精唑禾草灵、精吡氟禾草灵、精氟吡甲禾灵和精喹禾灵以及酯形式诸如炔草酯、氰氟草酯、禾草灵和精噁唑禾草灵。
生长素是调控多种植物组织生长的植物激素。“生长素模拟物”(b4)是这样一种化合物，其模拟植物生长激素生长素，由此导致不受控且无序的生长而造成易感物种植物死亡。生长素模拟物的示例包括环丙嘧啶酸(6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶羧酸)及其甲酯和乙酯及其钠盐和钾盐，氨草啶、草除灵乙酯、草灭畏、氯酰草膦、稗草胺、二氯吡啶酸、麦草畏、2,4-D、2,4-DB、2,4-滴丙酸、氟草烟、氟氯吡啶酯(4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-2-吡啶甲酸)、氟氯吡啶甲酯(4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-2-吡啶甲酸甲酯)、MCPA、MCPB、氯丙酸、毒莠定、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、2,3,6-TBA、绿草定、以及4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟-2-吡啶甲酸甲酯。
“EPSP(5-烯醇-丙酮酸莽草酸-3-磷酸)合酶抑制剂”(b5)是抑制酶即5-烯醇-丙酮酸莽草酸-3-磷酸合酶的化合物，该酶参与芳族氨基酸诸如酪氨酸、色氨酸和苯丙氨酸的合成。EPSP抑制剂除草剂易于通过植物叶进行吸收并在韧皮部转运至生长点。草甘膦相对而言是属于这类的非选择性苗后除草剂。草甘膦包括酯和盐诸如铵、异丙基铵、钾、钠（包括倍半钠）和三甲基锍（或者称为草硫膦）。
“光合体系I电子转向剂”(b6)是接受来自光合体系I的电子，并在数个循环后产生羟基基团的化合物。这些基团极具反应性并易于破坏不饱和脂质，包括膜脂肪酸和叶绿素。这样破坏细胞膜完整性，使得细胞和细胞器官“泄漏”，导致叶快速枯萎和脱水，并最终导致植物死亡。此种第二类光合作用抑制剂的示例包括敌草快和百草枯。
“PPO抑制剂”(b7)是抑制酶原卟啉原氧化酶的化合物，快速导致形成植物中使细胞膜破裂的极具反应性的化合物，从而造成细胞液漏出。PPO抑制剂的示例包括三氟羧草醚、唑啶草酮、双苯嘧草酮、甲羧除草醚、氟丙嘧草酯、唑酮草酯、唑草酯、甲氧除草醚、吲哚酮草酯、异丙吡草酯、氟哒嗪草酯、氟胺草酯、丙炔氟草胺、乙羧氟草醚、氟噻甲草酯、氟磺胺草醚、氟硝磺酰胺、乳氟禾草灵、丙炔噁草酮、噁草灵、乙氧氟草醚、环戊噁草酮、氟唑草胺、双唑草腈、吡草醚、苯嘧磺草胺、甲磺草胺、噻二唑草胺、tiafenacil(N-[2-[[2-氯-5-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]硫]-1-氧代丙基]-β-丙氨酸甲酯)和3-[7-氟-3,4-二氢-3-氧代-4-(2-丙炔-1-基)-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]二氢-1,5-二甲基l-6-硫代-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮。
“GS(谷氨酰胺合酶)抑制剂”(b8)是抑制谷氨酰胺合酶活性的化合物，植物使用该酶将氨转化为谷氨酰胺。因此，氨聚积并且谷氨酰胺水平降低。因为氨毒性和其它代谢过程所需的氨基酸缺乏的组合效应，可能会发生植物损害。GS抑制剂包括草胺磷及其酯和盐，诸如草铵膦及其它草胺膦衍生物，精草铵膦((2S)-2-氨基-4-(羟甲基氧膦基)丁酸)和双丙氨酰膦。
“VLCFA（极长链脂肪酸）延伸酶抑制剂”(b9)是具有多种化学结构的除草剂，其抑制延伸酶。延伸酶是一种位于或邻近叶绿体的酶，其参与VLCFA的生物合成。在植物中，极长链脂肪酸是疏水性聚合物的主要构成，其防止叶表面脱水并为花粉粒提供稳定性。此类除草剂包括乙草胺、甲草胺、莎稗磷、丁草胺、苯酮唑、二甲草胺、噻吩草胺、双苯酰草胺、fenoxasulfone(3-[[(2,5-二氯-4-乙氧基苯基)甲基]磺酰基]-4,5-二氢-5,5-二甲基异噁唑)、四唑酰草胺、氟噻草胺、茚草酮、苯噻酰草胺、吡草胺、异丙甲草胺、萘丙胺、敌草胺、敌草胺-M((2R)-N,N-二乙基-2-(1-萘氧基)丙酰胺)、烯草胺、哌草磷、丙草胺、毒草胺、异丙草胺、派罗克杀草砜、以及噻吩草胺，包括拆分形式诸如S-异丙甲草胺和氯乙酰胺以及氧基乙酰胺。
“生长素输送抑制剂”(b10)是诸如通过与生长素-载体蛋白结合来抑制植物的生长素输送的化学物质。生长素输送抑制剂的示例包括氟吡草腙、萘草胺(也称为N-(1-萘基)邻氨甲酰基苯甲酸和2-[(1-萘基氨基)羰基]苯甲酸)。
“PDS（八氢番茄红素脱氢酶抑制剂）”(b11)是抑制八氢番茄红素脱氢酶步骤中的类胡萝卜素生物合成途径的化合物。PDS抑制剂的示例包括氟丁酰草胺、吡氟草胺、氟啶酮、氟咯草酮、呋草酮、氟草敏和氟吡酰草胺。
“HPPD（4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶）抑制剂”(b12)是抑制4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶合成的生物合成的化学物质。HPPD抑制剂的示例包括双环磺草酮、吡草酮、氟吡草酮(4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮)、fenquinotrione(2-[[8-氯-3,4-二氢-4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-2-喹喔啉基]羰基]-1,3-环己二酮)、异氯草酮、异唑草酮、硝磺草酮、pyrasulfotol、吡唑特、苄草唑、磺草酮、特呋三酮、环磺酮、苯吡唑草酮、5-氯-3-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-1-(4-甲氧基苯基)-2(1H)-喹喔啉酮、4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮、5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2-(3-甲氧基苯基)-3-(3-甲氧基丙基)-4(3H)-嘧啶酮、2-甲基-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-3-(甲基亚磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺和2-甲基-3-(甲磺酰基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺。
HST（尿黑酸solenesyltransererase）抑制剂(b13)破坏植物将尿黑酸转化为2-甲基-6-solanyl-1,4-苯醌的能力，从而破坏类胡萝卜素的生物合成。HST抑制剂的示例包括氟啶草、氯草定、3-(2-氯-3,6-二氟苯基)-4-羟基-1-甲基-1,5-萘啶-2(1H)-酮、7-(3,5-二氯-4-吡啶基)-5-(2,2-二氟乙基)-8-羟基吡啶并[2,3-b]吡嗪-6(5H)-酮和4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮。
HST抑制剂也包括式A和B的化合物。
其中Rd1为H、Cl或CF3；Rd2为H、Cl或Br；Rd3为H或Cl；Rd4为H、Cl或CF3；Rd5为CH3、CH2CH3或CH2CHF2；并且Rd6为OH或-OC(=O)-i-Pr；并且Re1为H、F、Cl、CH3或CH2CH3；Re2为H或CF3；Re3为H、CH3或CH2CH3；Re4为H、F或Br；Re5为Cl、CH3、CF3、OCF3或CH2CH3；Re6为H、CH3、CH2CHF2或C≡CH；Re7为OH、-OC(=O)Et、-OC(=O)-i-Pr或-OC(=O)-t-Bu；并且Ae8为N或CH。
纤维素生物合成抑制剂(b14)抑制某些植物中纤维素的生物合成。当对于幼年或迅速生长植物采用预施用或后早期施用时，其最为有效。纤维素生物合成抑制剂的示例包括赛草青、敌草腈、氟胺草唑、三嗪茚草胺(N2-[(1R,2S)-2,3-二氢-2,6-二甲基-1H-茚-1-基]-6-(1-氟乙基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺)、异噁草胺和三嗪氟草胺。
其它除草剂(b15)包括通过多种不同作用模式发挥作用的除草剂，诸如有丝分裂干扰物（例如高效麦草伏甲酯和高效麦草伏异丙酯）、有机砷化物（例如DSMA和MSMA）、7,8-二氢蝶酸合酶抑制剂、叶绿体类异戊二烯合成抑制剂和细胞-壁生物合成抑制剂。其它除草剂包括具有未知作用模式或不属于(b1)至(b14)所列特定类别或通过以上所列作用模式的组合发挥作用的那些除草剂。其它除草剂的示例包括苯草醚、磺草灵、杀草强、溴丁酰草胺、环庚草醚、异噁草酮、苄草隆、cyclopyrimorate(6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)-4-哒嗪基4-吗啉甲酸酯)、杀草隆、野燕枯、乙氧苯草胺、氟草隆、抑草丁、杀木膦、调节膦、棉隆、莎扑隆、三唑酰草胺(1-(2,4-二氯苯基)-N-(2,4-二氟苯基)-1,5-二氢-N-(1-甲基乙基)-5-氧代-4H-1,2,4-三唑-4-酰胺)、威百亩、甲基杀草隆、油酸、噁嗪草酮、壬酸、稗草畏和5-[[(2,6-二氟苯基)甲氧基]甲基]-4,5-二氢-5-甲基-3-(3-甲基-2-噻吩基)异噁唑。
“除草剂安全剂”(b16)是添加至除草剂制剂以消除或降低除草剂对某些作物的植物性毒素作用的物质。这些化合物使作物免受除草剂的伤害，但通常无法阻止除草剂控制不期望的植被。除草剂安全剂的示例包括但不限于解草酮、解毒喹、苄草隆、解草胺腈、环丙磺酰胺、杀草隆、二氯丙烯胺、dicyclonon、哌草丹、解草唑、解草啶、解草安、氟草肟、解草噁唑、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、甲基氨基甲酸4-氯苯基酯（mephenate）、去草酮、萘二甲酸酐、解草腈、N-(氨甲酰基)-2-甲基苯磺酰胺和N-(氨基羰基)-2-氟苯磺酰胺、1-溴-4-[(氯甲基)磺酰基]苯、2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二氧戊环(MG 191)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON 4660)。
可使用如方案1-14中所述的一种或多种以下方法和变型来制备式1的化合物。除非另外指明，下文中式1-14的化合物中的Y1、Y2、Y3Y4、R1、R2和R3的定义如上文发明内容中所定义。除非另外指明，式1A至式1H、2A至2L、4A和6A的化合物是式1、2、4和6的化合物的各种子集，并且式1、2、4和6的所有取代基如上式1所定义。
如方案1所示，式1的化合物可通过以下方法通过亲核取代来制备：在碱诸如碳酸钾或碳酸铯的存在下在合适的溶剂诸如乙腈、四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺中加热式2的化合物与式3的化合物（其中LG是卤素或SO2Me）。所述反应通常在50至110℃范围内的温度下进行。
方案1
如方案2所示，在配体诸如乙二胺或环己二胺的存在下，可通过以下方法利用Buchwald铜(I)催化的碳-氮键形成反应来制备式2A的化合物（即式2的化合物，其中Z为O；并且RA为H或低级烷基）：在碱诸如碳酸钾、碳酸铯或磷酸三钾的存在下，在适当的溶剂诸如甲苯、1,4-二氧六环或N,N-二甲基甲酰胺中加热式4的化合物（其中X为I或Br）与式5的化合物。所述反应通常在约110℃下进行，如Surry and Buchwald,Chemical Science 2010,1,13–31中所见的采用二胺配体的铜催化的碳-氮键形成方法所述。本领域的技术人员可通过见于以下的方法制备式5的化合物：Comrehensive Heterocyclic Chemistry,第II部分,1996,第2,3&4部分,Pergamon Press,出版者,由Alan编辑。R.Katritzky&Charles W.Reeseand CHC,第I部分,1984and series of The Chemistry of Heterocyclic Compounds,1981,出版者John Wiley&sons和Interscience Publishers Inc,1953。
方案2
膦配体也可用于钯催化的胺化反应以制备式2A的化合物。与含NH的杂环（即式5的化合物）一起使用的合适配体、碱、溶剂、催化剂和底物的综述可见于Surry and Buchwald,Chemical Science 2011,2,27–50以及其中引用的参考文献。具体地，描述了在60至105℃的温度范围下，在溶剂诸如甲苯、1,4-二氧六环中吡唑和咪唑与芳基或杂芳基卤化物采用钯催化剂诸如Pd2(dba)3和配体诸如2-二-叔-丁基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯(即t-Bu-X-Phos)或2-二-叔-丁基膦基-3,4,5,6-四甲基-2',4',6'-三异丙基联苯(即Me4-t-Bu-X-Phos)以及碱诸如Na+-O-t-Bu或K3PO4的条件。可选的合成策略也可见于Sorokin,Mini-Reviews in Organic Chemistry 2008,5,323-330;Bellina and Rossi,AdvancedSynthesis&Catalysis 2010,352,1223-1276,和Beletskaya and Cheprakov,Organometallics 2012,31,7753-7808。
如方案3所示，也可通过以下方法通过直接的亲核取代来制备式2B的化合物（即式2的化合物，其中Z为O；并且RA为H或低级烷基）：在碱诸如碳酸钾或碳酸铯的存在下，在适当的溶剂诸如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中加热式4A的化合物（即式4的化合物，其中X为F或Cl；并且R3为吸电子基团）与式5的化合物。所述反应通常在120至160℃范围内的温度下进行，但根据R3取代基的性质可在更高或更低温度下实现转化。
方案3
如方案4所示，可通过采用适当的去保护剂使式2D的化合物(即式2A的化合物，其中Z为O；并且RA为CH3或-C(=O)CH3)去保护来制备式2C的化合物(即式2的化合物，其中Z为O)。可在-80至120℃的温度下，在溶剂诸如甲苯、二氯甲烷和二氯乙烷的存在下使用适当的甲氧基（即当RA为CH3时）去保护试剂诸如含BBr3、AlCl3和HBr的乙酸溶液。合适的乙酰氧基（即当RA为–C(=O)CH3时）去保护剂包括碳酸钾的甲醇溶液或者可在室温下使用乙酸铵的含水甲醇溶液，如在Biswanath Das,Tetrahedron 2003,59,1049–1054中有所描述并且其中提及了方法。或者，可将式2D的化合物与Amberlyst的甲醇溶液混合（如Biswanath Das,Tet.Lett.2003,44,5465–5468中所述)或者与乙酸钠的乙醇溶液混合(如在T.Narender等人.Synthetic Communications 2009,39(11),1949–1956.中有所描述）。适于制备式2C的化合物的其它可用酚保护基可见于Greene,T.W.、Wuts,P.G.M.Protective Groups inOrganic Synthesis第4版；Wiley：Hoboken,New Jersey,1991)。
方案4
如方案5所示，可通过“C-H活化”式1A（式1的化合物，其中Z为O；并且m为0）的化合物来制备式1B的化合物（即式1的化合物，其中在3位上Z为O；并且m为1）。例如，可一起使用乙酸钯(II)与N-卤素琥珀酰亚胺、PhI(OAc)2、N-氟代吡啶四氟硼酸盐、或低级烷基硼酸以将R3变量分别引入为I、Br、Cl、-OAc、F和低级烷基取代基。这些方法详细评论于ChemicalReviews 2010,110,575-1211和其中引用的参考文献中的C-H键的选择性活化。用于“C-H键活化”的方法也可见于Wencel-Delord等人,Nature Chemistry 2013,5,369-375和Accounts of Chemical Research 2012,45,777–958中“C-H activiation”的一系列综述和其中引用的参考文献。
方案5
对于方案5而言，如方案6所示，也可利用如上所述的乙酸钯(II)和(二乙酰氧基碘代)苯，使用基于“C-H键活化”的化学方法来制备式2E的化合物（即式2的化合物，其中在3位上Z为O；RA为–C(O)CH3；并且m为1）。可经由方案1和4中公开的方法随后转化式2E的化合物，以提供式1的化合物。
方案6
类似地，可使用基于“C-H键活化”的化学方法来制备式2F的化合物（即式2A的化合物，其中Z为S），如方案7所示。可通过采用“C-H键活化”利用逐步引入取代基来使式6的化合物首先转化为式6A的化合物（即式6的化合物，其中邻位“H”为X；并且X为Br或I）。然后，可通过铜介导的交叉偶联使式6A的碘和溴与硫脲进一步进行官能化，如在Qi,Junsheng,Chin.J.Chem.2010,28,1441–1443中有所描述，以在酸脱保护后提供芳基硫醇。钯催化的芳基卤化物的交叉偶联反应可给出被保护的硫醇，其可继而在酸性条件或碱性条件下（例如氟化铯）去保护，以提供式2F的化合物。这些条件在Organ,Michael G.,AngewChem.Int.Ed.2012，51，3314-3322以及其中引用的参考文献中有所讨论。另外，相关条件可见于Takashiro Itoh,J.Org.Chem.2006，71，2203-2206中。然后可经由方案1和4中公开的方法转化式2F的化合物，以提供式1的化合物。式6的化合物可商购获得或可通过在Heterocycles 2007,71,1467-1502及其中的参考文献中描述的方法合成。还可参见Lamberth,Org.Prep.Proced.Internat.2002，34，98-102。
方案7
如方案8所示，当Y1、Y2、Y3和Y4中任一者（或所有）为CH时，-Y1=Y2-Y3=Y4-结构部分（即通过氮原子与式1的其余部分连接的5-元杂环）的官能化也可通过亲电取代来实现，以制备式1D的化合物（即式1的化合物，其中Z为O；并且任何一个（或所有）R1不为H）。类似地，式2H的化合物(式2A的化合物，其中Z为O；并且RA为CH3或-C(=O)CH3)。在20至120℃的温度下，能够亲电取代的试剂诸如N-卤素琥珀酰亚胺、磺酰卤化物和卤素元素可用于相容性溶剂诸如N,N-二甲基甲酰胺或乙腈中，以在-Y1=Y2-Y3=Y4-结构部分的反应性位点引入取代基。
方案8
如方案9所示，-Y1=Y2-Y3=Y4-结构部分（即通过氮与式1的其余部分连接的5-元杂环）的官能化也可通过合适的交叉偶联方法来实现，如在V.Snieckus等人,Angew.Chem.Int.Ed.2012,51,5062–5086或Accounts of Chemical Research 2008,41,11,1439–1564和其中引用的参考文献中有所描述。这些方法包括利用交叉偶联方法选择适当的催化剂和试剂体系来转化R1取代基（即当Y1、Y2、Y3和Y4中任一项为CR1；并且R1为卤素时），以制备式1F的化合物(即式1的化合物，其中Z为O；并且R1不为卤素)或2J(其中Z为O；并且RA为合适的保护基因诸如CH3或–C(=O)CH3)。在20至120℃的温度下，能够亲电取代的试剂诸如N-卤素琥珀酰亚胺、磺酰卤化物和卤素可用于相容性溶剂诸如N,N-二甲基甲酰胺或乙腈中，以在-Y1=Y2-Y3=Y4-结构部分的反应性位点引入取代基。可在用于形成方案2和3中所述的N-杂环键的偶联反应之前或之后引入-Y1=Y2-Y3=Y4-结构部分上的CR1取代基。对于适用于采用这些类型的杂环的钯催化的交叉偶联反应，参见Gribble and Li编，Palladium inHeterocyclic Chemistry第1卷，Pergamon Press,2000,Gribble and Li编，Palladium inHeterocyclic Chemistry第2卷，Pergamon Press,2007and deMeijere and Diederich编，Metal-Catalyzed Cross-CouplingReactions，第二版，John Wiley and Sons,2004。
方案9
可通过方案10所述的方法来制备式2K的产物（即式2的化合物，其中Y1为N，Y2为CR1，Y3为CR1并且Y4为N）。可使式7的苯基肼与乙二醛的乙酸溶液反应，之后与羟胺的乙醇溶液反应，以形成式8的芳腙肟中间体。式8的化合物与铜盐诸如硫酸铜在吡啶中的反应提供式9的2-芳基三唑-1-氧化物中间体。用三甲基氧四氟硼酸盐处理式9的化合物产生可与R1亲核试剂（例如卤化物、氰化物或醇盐）反应的1-甲氧基-2-苯基三唑盐，以产生式2K的化合物（即式2的化合物，其中Z为O并且RA是合适的保护基团诸如苄基或CH3）。该途径也可用于取代的二碳基化合物或其单肟作为乙二醛的替代，得到式9的化合物，其中R1可在还原N-氧化物之后为各种烷基。对于此种关于多种二羰基化合物和亲核试剂顺序的具体实例，参见M.Begtrup in J.Chem.Society,Perkin Trans.11981,503–513andBull.Soc.Chim.Belg.1997，106，717-727。
方案10
在方案11中，对于酸性酚（对于弱酸性酚，在用氢化钠去质子化之前可为有利的），在强叔胺碱诸如1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷或N-甲基吗啉的存在下，酚2L与N,N-二甲基硫代氨基甲酰氯在N,N-二甲基甲酰胺中反应以形成式10的O-芳基N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯。在200至-300℃范围内的温度下，式10的化合物的Newman-Kwart重排提供式11的中间体S-芳基二甲基硫代氨基甲酸酯。使用10%氢氧化钠水溶液或氢氧化钾的甲醇溶液易于实现式11的化合物的一锅去保护，以提供对应的芳基硫醇。在室温下或稍高于室温下随后与式3的化合物反应提供产物1G（即式1的化合物，其中Z为S）。Newman-Kwart重排方法见于Lloyd-Jones,Guy C.,Synthesis 2008,661-689。
方案11
如方案12所示,可通过使炔烃与式12的叠氮化物偶联来制备式1H的化合物（式1的化合物，其中Y1为N，Y2为N，Y3为CR1并且Y4为CR1）。该类反应通常称为“点击化学”并且是本领域的技术人员所熟知的。用于使炔烃与叠氮化物（即式12的化合物）偶联的合适条件和催化剂的综述可见于Meldal andin Chemial Reviews 2008,108,2952-3015以及其中引用的参考文献。合适的条件通常包括在除水之外的各种有机溶剂诸如叔丁醇、甲醇、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺中的铜催化剂与配体诸如卤化物和抗坏血酸盐。此种偶联的区域选择性可依赖于R1的性质，然而这可通过选择反应条件来控制，诸如对末端炔烃进行金属化。另外需注意，炔烃上的两个R1基团不需要相同。例如，参见Krasinski,Fokin,andSharpless in OrganicLetters,2004,6,1237-1240。
方案12
如方案13中所示，式12的化合物可用如方案1所述的相同方法制备。
方案13
如方案14中所示，式13的化合物可采用本领域的技术人员熟知的方法通过使式14的胺重氮化之后进行取代来制备。如何能够实现该转化的描述在Wu,Zhao,Lan,Cao,Liu,Jinag,and Li in The Journal of Organic Chemistry 2012,77,4261-4270or inBarral,Moorhouse,and Moses in Organic Letters 2007,9,1809-1811中有所描述。用于重氮化的合适试剂的示例包括亚硝酸钠和亚硝酸叔丁酯，并且叠氮化物源的合适示例包括叠氮化钠和三甲基甲硅烷基叠氮化物。
方案14
本领域的技术员认识到，各种官能团可转化成其它官能团以提供不同的式1化合物。对于示出官能团以简单且直接的方式相互转化的有价值资源，参见Larock,R.C.,Comprehensive Organic Transformations:A Guide to Functional GroupPreparations，第二版，Wiley-VCH,New York,1999。例如，用于制备式1化合物的中间体可包含芳族硝基，其可被还原成氨基，然后经由本领域熟知的反应，诸如Sandmeyer反应，被转化成各种卤化物，从而提供式1化合物。在许多情况下，以上反应也可按照另选的次序进行。
应认识到，上述用于制备式1的化合物的某些试剂和反应条件可能与中间体中存在的某些官能团不相容。在这些情况下，将保护/去保护序列或官能团互变体加入合成中将有助于获得所期望的产物。保护基团的使用和选择对于化学合成领域的技术人员将是显而易见的（参见例如Greene,T.W.、Wuts,P.G.M.Protective Groups in Organic Synthesis第4版；Wiley：Hoboken,New Jersey,1991)。本领域的技术人员将认识到，在一些情况下，在按照任何单独方案中所示引入指定试剂后，可能需要实施未详细描述的附加常规合成步骤以完成式1的化合物的合成。本领域的技术人员还将认识到，可能需要以与制备式1的化合物时呈现的具体不相同的次序来实施上文方案中示出的步骤的组合。
本领域的技术人员还将认识到，本文所述的式1的化合物和中间体可经历各种亲电反应、亲核反应、自由基反应、有机金属反应、氧化反应和还原反应，以添加取代基或修饰现有的取代基。
无需进一步详尽说明，据信本领域的技术人员使用前述内容可将本发明利用至其最大限度。因此，以下实例应理解为仅是举例说明，而不以任何方式限制本发明的公开内容。以下实例中的步骤示出了整个合成转化中各步骤的过程，并且用于各步骤的起始物质可不必须由其过程描述于其它示例或步骤中的具体制备步骤来制备。百分比均按重量计，除了色谱溶剂混合物之外或除非另外指明。除非另外指明，色谱溶剂混合物的份数和百分比均按体积计。在CDCl3中，以距四甲基硅烷的低场ppm数为单位记录1H NMR波谱；“s”表示单峰，“d”表示双重峰，“t”表示三重峰，“q”表示四重峰，“m”表示多重峰，“dd”表示两个双重峰，“dt”表示两个三重峰，并且“bs”表示宽的单峰。
合成实施例1
5-氯-2-[2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶（化合物2）的制备
步骤A：1-(2-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑的制备
在氮气气氛下使2-碘苯甲醚(1.43g,6.12mmol)和3-(三氟甲基)-1H-吡唑(1.0g,7.4mmol)在3mL的对二氧杂环己烷中混合。添加粉末状碳酸钾(1.78g,12.9mmol)、碘化铜（I）(12mg,0.0612mmol)和反式1,2-二氨基环己烷(70mg,0.61mmol)并将所得混合物在回流下加热18h。冷却反应混合物，然后用去离子-水和乙酸乙酯稀释并使层分离。用乙酸乙酯（2X）萃取水层。用饱和的EDTA水溶液、盐水洗涤合并的有机层、然后经MgSO4干燥、过滤并浓缩，以给出2.2g的油。使用己烷至11%乙酸乙酯的己烷溶液梯度，通过40g硅胶进行柱层析提供为油的0.25g标题化合物。
1H NMRδ8.05(s,1H),7.72(d,1H),7.38(t,1H),7.05–7.12(m,2H),6.67(s,1H),3.89(s,3H).
步骤B：2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯酚的制备
在氮气气氛下使1-(2-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑(即步骤A的产物)(0.21g,0.87mmol)溶解于4.4mL的二氯甲烷中。然后在室温下，滴加1M的三溴化硼的二氯甲烷溶液(0.96mL,0.96mmol)。将所得棕色溶液在室温下搅拌三个小时。然后将溶液倾注到冰和去离子水混合物中。用二氯甲烷稀释混合物并且分离水层。用二氯甲烷萃取水层。用盐水洗涤合并的有机层，经MgSO4干燥，过滤并浓缩，以给出150mg为固体的标题化合物。1H NMRδ10.12(bs,1H),8.04(d,1H),7.40(d,1H),7.28(t,1H),7.15(d,1H),6.97(t,1H),6.78(d,1H).
步骤C：5-氯-2-[2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶的制备
在氮气气氛下使2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯酚(即步骤B的产物)(70mg,0.31mmol)和2,5-二氯-嘧啶(50mg,0.337mmol)在2mL的乙腈中混合。添加粉末状碳酸钾(128mg,0.920mmol)并将所得混合物在回流下加热18h。使反应冷却，用去离子水和乙酸乙酯进行稀释。分离水层并用乙酸乙酯萃取两次。用盐水洗涤合并的有机层，经MgSO4干燥，过滤并浓缩，以给出100mg的固体。从己烷中过滤出固体，以给出23mg的标题化合物，即，本发明的化合物。
1H NMRδ8.39(s,2H),7.93(s,1H),7.81(d,1H),7.48(t,1H),7.42(t,1H),7.35(d,1H),6.58(s,1H).
合成实施例2
5-氯-2-[2-(1H-吡唑-1-基)苯氧基]嘧啶（化合物12）的制备
步骤A：2-(1H-吡唑-1-基]-苯酚的制备
在氮气气氛下使2-碘苯酚(13.4g,60.9mmol)和1H-吡唑(5.0g,74mmol)溶解于30mL的对二氧杂环己烷和30mL的甲苯中。添加粉末状碳酸钾(21.0g,152mmol)并将反应混合物用氮气鼓泡十分钟。随后添加碘化铜（I）(2.9g,15.22mmol)和反式1,2-二氨基环己烷(3.66mL,30.4mmol)，然后在回流下加热反应混合物18h。经冷却的反应混合物用去离子水和乙酸乙酯以及饱和的含水EDTA稀释。分离水层并用乙酸乙酯萃取两次。用饱和的EDTA水溶液、盐水洗涤合并的有机层两次，然后经MgSO4干燥、过滤和浓缩，以给出13g的棕色固体。通过120g的硅胶采用10%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱进行色谱分析，提供为液体的5.08g标题化合物。
1H NMRδ10.12(s,1H),8.04(d,1H),7.39(d,1H),7.26(t,1H),7.15(d,1H),6.97(t,1H),6.79(d,1H).
步骤B：5-氯-2-[2-(1H-吡唑-1-基)苯氧基]嘧啶的制备
按照如实施例1步骤C所述的相同方式制备标题化合物，用2-(1H-吡唑-1-基)-苯酚(5.08g,31.7mmol)代替2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-苯酚，以给出7.88g为固体的标题化合物，即本发明化合物。
1H NMRδ8.37(s,2H),7.90(d,1H),7.82(d,1H),7.58(d,1H),7.43(t,2H),7.32(d,1H),6.31(s,1H).
合成实施例3
2-[2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)苯氧基]-5-氯嘧啶（化合物7）的制备
步骤A：2-[2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)苯氧基]-5-氯嘧啶的制备
在氮气气氛下向溶解于40mL的N,N-二甲基甲酰胺中的5-氯-2-[2-(1H-吡唑-1-基)苯氧基]嘧啶(即实施例2步骤B的产物)(7.88g，28.9mmol)中添加N-溴琥珀酰亚胺(5.66g,31.8mmol)。在80℃下加热所得混合物18h。用去离子-水和乙醚稀释经冷却的反应混合物并使层分离。水层用乙醚萃取两次。用去离子-水、盐水洗涤（3X）合并的有机层，然后浓缩，以给出10.98g的固体。从己烷中过滤出固体，以给出8.92g的标题化合物，即，本发明的化合物。
1H NMRδ8.41(s,2H),7.94(s,1H),7.77(d,1H),7.55(s,1H),7.42(m,2H),7.32(d,1H).
合成实施例4
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈（化合物58） 的制备
步骤A：3-羟基-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈的制备
在氮气气氛下向溶解于14mL的N,N-二甲基乙酰胺中的2-氟-3-羟基苄腈(0.92g,6.7mmol)和4-(三氟甲基)-1H-吡唑(1.0g,7.3mmol)溶液中添加粉末状碳酸钾(2.78g,20.1mmol)。然后在153℃下加热所得混合物18h。用去离子水和乙酸乙酯稀释经冷却的反应混合物并使层分离。水层用乙酸乙酯萃取（4X），并且合并的有机层用去离子水之后用盐水洗涤（3X）。合并的有机层经MgSO4干燥，过滤并浓缩，以给出1.58g的油。采用20至40%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱，通过40g的硅胶进行色谱分析，以给出1.37g的固体。从己烷中过滤出固体，以给出680mg的标题化合物。
1HNMRδ9.86(bs,1H),8.64(s,1H),8.07(s,1H),7.40(m,2H),7.37(m,1H).
步骤B：3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈的制 备
在氮气气氛下，向1.5mL的N,N-二甲基甲酰胺中的搅拌的3-羟基-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈(即实施例4步骤A的产物)(0.15g,0.592mmol)和2,5-二氯嘧啶(0.10g,0.65mmol)混合物添加粉末状碳酸钾(0.25g,1.77mmol)。在100℃下加热所得混合物约1h。用去离子水和乙醚稀释经冷却的反应混合物并且使层分离。水层用乙醚萃取两次，合并并用去离子-水之后用盐水洗涤（3X），然后经硫酸钠干燥，过滤并浓缩，以提供0.23g的放置后固化的油。从己烷和乙醚中过滤出固体，以产生154mg的标题化合物，即，本发明的化合物。
1H NMRδ8.40(s,2H),8.05(s,1H),7.85(s,1H),7.77(d,1H),7.62–7.65(m,2H).
合成实施例5
2-[2-(4-溴-2H-1,2,3-三唑-2-基)苯氧基]-5-氯嘧啶（化合物54）的制备
步骤A：1,2-乙二酮1-[2-(2-甲氧基苯基)腙]2-肟的制备
向搅拌的40%乙二醛(8.06mL,70.2mmol,1.7当量)的水(275mL)溶液中添加2-甲氧基苯基肼盐酸盐(7.22g,41.3mmol,1.0当量)的50%乙酸(18mL)溶液。反应在23℃下搅拌2h。形成棕色沉淀并通过过滤收集。将沉淀溶解于乙醇(82mL)中并将50%羟胺(5.06mL,82.6mmol,2.0当量)水溶液添加至溶液中。将反应混合物在23℃下搅拌2h，然后真空浓缩为约5mL的体积，然后用水稀释。用乙酸乙酯(3×50mL)萃取混合物并且真空干燥和浓缩合并的有机层，以获得直接用于下一步而无需进一步纯化的粗制标题化合物(4.40g)。
步骤B：2-(2-甲氧基苯基)-2H-1,2,3-三唑1-氧化物的制备
向搅拌的1,2-乙二酮1-[2-(2-甲氧基苯基)腙]2-肟(4.40g,22.8mmol,1.0当量)的吡啶(100mL)溶液中添加CuSO45H2O(11.4g,45.5mmol,2.0当量)的水(55mL)溶液。在100℃下将所得混合物加热回流18h。使反应混合物冷却至环境温度并用浓盐酸酸化直至形成绿色沉淀。通过硅藻土的助滤剂短塞过滤混合物。分离水层并用乙酸乙酯（2x50mL）萃取。合并的有机层用1N盐酸水溶液，然后用盐水洗涤。真空干燥和浓缩有机层，以获得粗制标题化合物(2.80g)而无需进一步纯化。
1H NMRδ7.74(d,1H),7.55(t,1H),7.46(s,1H),7.43(d,1H),7.15–7.06(m,2H),3.85(s,3H).
步骤C：4-溴-2-(2-甲氧基苯基)-2H-1,2,3-三唑3-氧化物的制备
将溶解于1:1的氯仿(5mL)与水(5mL)的混合物中的2-(2-甲氧基苯基)-2H-1,2,3-三唑1-氧化物(即得自实施例5步骤B的产物)(0.500g,2.61mmol,1.0当量)冷却至0℃。添加碳酸钠(0.387g,3.65mmol,1.4当量)，之后添加溴(0.336mL,6.52mmol,2.5当量)。将所得混合物在23℃下搅拌48h，然后用饱和含水硫代硫酸钠猝灭，并且用二氯甲烷（3×10mL）萃取。合并有机层，真空干燥并浓缩。粗制残余物通过色谱法，在硅胶上采用乙酸乙酯的己烷溶液洗脱来纯化，以获得标题化合物（0.250g）。
1H NMRδ7.79(s,1H),7.66–7.50(m,1H),7.40(dd,1H),7.14–7.05(m,2H),3.84(s,3H).
步骤D：4-溴-2-(2-甲氧基苯基)-2H-1,2,3-三唑的制备
在80℃下将搅拌的4-溴-2-(2-甲氧基苯基)-2H-1,2,3-三唑3-氧化物(即得自实施例5步骤C的产物)(0.250g,0.926mmol,1.0当量)和三氯化磷(0.242mL,2.78mmol,3.0当量)混合物加热回流2h，然后冷却至0℃并用二氯甲烷(10mL)稀释。滴加甲醇（5mL），然后添加水（15mL）。分离水层并用二氯甲烷（2x10mL）萃取。干燥并浓缩合并的有机层。粗制残余物通过色谱法，在硅胶上用0至30%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱来纯化，以获得为白色固体的标题化合物（0.170g）。
1H NMRδ7.79(s,1H),7.49(d,1H),7.44(t,1H),7.10–6.95(m,2H),3.87(s,3H).
步骤E：2-(4-溴-2H-1,2,3-三唑-2-基)苯酚的制备
在0℃下向4-溴-2-(2-甲氧基苯基)-2H-1,2,3-三唑(即实施例5步骤D的产物)(0.150g,0.590mmol,1.0当量)的二氯甲烷溶液中添加1.0M的三溴化硼的二氯甲烷(2.95mL,2.95mmol,5.0当量)溶液。将反应混合物温热到环境温度并搅拌2h。反应冷却至0℃并用饱和的碳酸氢钠水溶液(5mL)缓慢猝灭。将双相混合物在室温下搅拌1h。分离各相并且用二氯甲烷（2×10mL）萃取水层。真空干燥并浓缩合并的有机层。粗制残余物通过色谱法，在硅胶上用0至30%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱来纯化，以获得为白色固体的标题化合物（0.135g）。
1H NMRδ9.98(s,1H),8.05(dd,1H),7.81(s,1H),7.30–7.23(m,1H),7.14(dd,1H),7.01–6.98(m,1H).
步骤F：2-[2-(4-溴-2H-1,2,3-三唑-2-基)苯氧基]-5-氯嘧啶的制备
向2-(4-溴-2H-1,2,3-三唑-2-基)苯酚(即实施例5步骤E的产物)(0.115g,0.479mmol,1.0当量)的乙腈溶液中添加2,5-二氯嘧啶(71.4mg,0.479mmol,1.0当量)和碳酸钾(79.4mg,5.75mmol,1.2当量)。将反应混合物在80℃下加热过夜。在冷却至环境温度之后，反应混合物通过硅藻土助滤剂短塞过滤并用乙酸乙酯洗涤。在硅藻土助滤剂上浓缩滤液并通过色谱法在硅胶上用0至25%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱进行纯化，以提供标题化合物（135mg）。
1H NMRδ8.43(s,2H),7.93(dd,1H),7.61(s,1H),7.56–7.48(m,1H),7.47–7.41(m,1H),7.38(dd,1H).
合成实施例6
5-氯-2-[2-[4-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶（化合物80）的制备
步骤A：1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛的制备
在氮气气氛下搅拌1-苯基吡唑(2.0g,13.87毫摩尔)的TFA(17mL)溶液并用六甲撑四胺(2.92g,20.81毫摩尔)处理。使反应回流过夜，然后冷却并倾注到饱和碳酸氢钠水溶液中以将pH调节至7。水相用乙酸乙酯萃取三次。用盐水洗涤合并的有机相，经MgSO4干燥，过滤并浓缩为2.78g的原油。采用10-20%EtOAc-己烷梯度，采用40克Isco MPLC柱在硅胶上进行快速柱色谱纯化，提供0.72g的标题化合物。
1H NMRδ9.98(s,1H),8.44(s,1H),8.17(s,1H),7.70(m,2H),7.5(m,2H),7.4(m,1H).
步骤B：1-苯基-4-(二氟甲基)-1H-吡唑的制备
在氮气气氛下于80℃使1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛(即实施例6步骤A的产物)(529mg,3.07毫摩尔)在(1.0mL,5.22毫摩尔)中均匀加热过夜。使反应混合物冷却，然后用饱和碳酸氢钠水溶液稀释。水相用二氯甲烷萃取三次。用盐水洗涤合并的有机相，经MgSO4干燥，过滤并浓缩为0.86g的原油。使用10-20%EtOAc-己烷梯度，采用12克Isco MPLC柱在硅胶上进行快速柱色谱纯化，提供0.49g的标题化合物。
1H NMRδ8.09(s,1H),7.85(s,1H),7.68(d,2H),7.49(t,2H),7.35(t,1H),6.79(t,1H).
步骤C：2-[4-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯酚1-乙酸酯的制备
在19mL的乙酸中搅拌1-苯基-4-(二氟甲基)-1H-吡唑(即实施例6步骤B的产物)(0.49g,2.52毫摩尔)。混合物用双醋酸碘代苯(0.89g,2.78毫摩尔)和乙酸钯(28mg,0.126毫摩尔)处理并加热至100℃三小时。使混合物冷却并从甲苯中浓缩，以给出0.68克的原油。使用20%EtOAc-己烷，采用12克Isco MPLC柱在硅胶上进行快速柱色谱纯化，提供0.41g的标题化合物。
1H NMRδ7.93(s,1H),7.85(s,1H),7.61(d,1H),7.44(t,1H),7.38(t,1H),7.25(d,1H),6.78(t,1H),2.218(s,3H).
步骤D：2-[4-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯酚的制备
在氮气气氛下使2-[4-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯酚1-乙酸酯(即得自实施例6步骤C的产物)(0.41g,1.626毫摩尔)溶解于13mL的甲醇中。混合物用3mL的去离子水处理并然后用乙酸胺(1.0g,13.0毫摩尔)处理。在室温下将所述混合物搅拌过夜。在真空下浓缩混合物，并然后在水与EtOAc之间进行分配。分离各相，并且用EtOAc萃取水相。用盐水洗涤合并的有机相，经Na2SO4干燥，过滤并浓缩，以给出0.3g的固体。用己烷处理粗产物，并且过滤以产生166mg的标题化合物。
1H NMRδ8.18(s,1H),7.87(s,1H),7.36(d,1H),7.23(t,1H),7.13(d,1H),6.96(t,1H),6.82(t,1H).
步骤E：5-氯-2-[2-[4-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶的制备
按照实施例1步骤C所述的相同方式制备标题化合物，用2-[4-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯酚(即得自实施例6步骤D的产物)(161mg,0.766毫摩尔)代替2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-苯酚，以给出170mg为固体的标题化合物，即本发明化合物。
1H NMRδ8.40(s,2H),8.08(s,1H),7.80(d,1H),7.72(s,1H),7.41-7.50(m,2H),7.33(d,1H),6.67(t,1H).
合成实施例7
3-(5-氯嘧啶-2-基)氧基-2-[4-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈(化合物253) 的制备
步骤A：5-氯-2-[2-[4-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-3-碘苯氧基]嘧啶的制备
将5-氯-2-[2-[4-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]-嘧啶(即得自实施例6步骤E的产物)(285mg,0.883毫摩尔)溶解于6.3mL的乙酸中。混合物用乙酸钯(10mg,0.044毫摩尔)和N-碘代琥珀酰亚胺(220mg,0.971毫摩尔)处理并然后在100℃加热四小时。冷却混合物然后在真空下从甲苯中浓缩。所得混合物在饱和NaHCO3水溶液和EtOAc之间进行分配。分离各相，并且用EtOAc萃取水相。用饱和NaHCO3水溶液、盐水洗涤合并的有机相，经MgSO4干燥，过滤并浓缩为2.78g的原油。使用10至20%EtOAc-己烷梯度，采用12克Isco MPLC柱在硅胶上进行快速柱色谱纯化，提供0.46g的标题化合物。
1H NMRδ8.39(s,2H),7.89(d,1H),7.71(s,1H),7.64(s,1H),7.27-7.33(m,2H),7.69(t,1H).
步骤B：3-(5-氯嘧啶-2-基)氧基-2-[4-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈的制备
将5-氯-2-[2-[4-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]3-碘苯氧基]嘧啶(即得自实施例7步骤A的产物)(0.23g,0.513毫摩尔)溶解于2.85mL的N,N-二甲基乙酰胺中。混合物用氰化铜（I）(0.07g,0.770毫摩尔)处理并在130℃加热过夜。冷却混合物然后用EtOAc稀释。混合物通过硅藻土垫过滤并用EtOAc洗涤。滤液用饱和EDTA水溶液洗涤两次，用盐水洗涤一次，经MgSO4干燥，过滤并浓缩为0.29g原油。使用己烷至40%EtOAc-己烷梯度，采用12克IscoMPLC柱在硅胶上进行快速柱色谱纯化提供0.13g。固体用己烷和一些Et2O研磨以给出为固体的56mg标题化合物，即本发明的化合物。
1H NMRδ8.39(s,2H),7.94(s,1H),7.78(s,1H),7.76(d,1H),7.61(m,2H),6.68(t,1H).
合成实施例8
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲硫基)-1-吡唑基]苯甲腈(化合物134) 的制备
步骤A：1-苯基-4-(三氟甲硫基)-1H-吡唑-5-胺的制备
在氮气气氛下使1-苯基-1H-吡唑-5-胺(5.0g,31.41毫摩尔)溶解于25mL的二氯甲烷中。使混合物冷却至0℃，并且用2mL吡啶处理。在≤5℃的温度下在添加前使三氟甲基磺酰基氯化物(3mL)于40分钟内冷凝到气体加料漏斗中。再添加1mL的三氟甲基磺酰基氯化物。使反应混合物温热至环境温度，经二氯甲烷稀释，并用饱和NaHCO3水溶液、盐水洗涤两次，经MgSO4干燥并浓缩，以给出8克的固体。用己烷处理粗制固体，并且过滤以给出6.98g的标题固体。
1HNMRδ7.50-7.58(m,5H),7.41(t,1H),4.40(bs,2H).
步骤B：1-苯基-4-(三氟甲硫基)-1H-吡唑的制备
在氮气气氛下使1-苯基-4-(三氟甲硫基)-1H-吡唑-5-胺(即得自实施例8步骤A的产物)(1.0g,3.86毫摩尔)溶解于19mL的THF中。混合物用亚硝酸异戊酯(1.036mL,7.71毫摩尔)处理并在68℃下加热过夜。冷却反应混合物然后浓缩为1.7g的液体。将混合物置于己烷中并浓缩为1.2g的固体。将固体置于己烷中并滤出以给出218mg的为固体的标题化合物。用己烷采用12克Isco MPLC柱在硅胶上进行快速柱色谱纯化来浓缩滤液，以给出0.8g的为固体的标题化合物。
1HNMRδ8.16(s,1H),7.85(s,1H),7.70(d,2H),7.49(t,2H),7.36(t,1H).
步骤C：2-[4-(三氟甲硫基)-1H-吡唑-1-基]苯酚1-乙酸酯的制备
按照实施例6步骤C所述的相同方式制备标题化合物，用1-苯基-4-(三氟甲硫基)-1H-吡唑(即得自实施例8步骤B的产物)(0.21g,0.819毫摩尔)代替1-苯基-4-(二氟甲基)-1H-吡唑，以给出0.43g的标题化合物。
1H NMRδ8.00(s,1H),7.85(s,1H),7.63(d,1H),7.46(t,1H),7.39(t,1H),7.27(d,1H),2.20(s,3H).
步骤D：2-[4-(三氟甲硫基)-1H-吡唑-1-基]苯酚的制备
按照实施例6步骤D所述的相同方式制备标题化合物，用2-[4-(三氟甲硫基)-1H-吡唑-1-基]苯酚1-乙酸酯(即得自实施例8步骤C的产物)(0.21g,0.819毫摩尔)代替2-[4-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯酚1-乙酸酯，以给出0.10g的标题化合物。
1HNMRδ8.22(s,1H),7.89(s,1H),7.37(d,1H),7.25(t,1H),7.14(d,1H),6.96(t,1H).
步骤E：5-氯-2-[2-[4-(三氟甲硫基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶的制备
按照实施例1步骤C所述的相同方式制备标题化合物，用2-[4-(三氟甲硫基)-1H-吡唑-1-基]苯酚(即得自实施例8步骤D的产物)(0.4g,1.537毫摩尔)代替(2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-苯酚)，以给出114mg的标题化合物。
1H NMRδ8.37(s,2H),8.14(s,1H),7.80(d,1H),7.71(s,1H),7.41-7.50(2xt,1Heach),7.35(d,1H).
步骤F：5-氯-2-[3-碘-2-[4-(三氟甲硫基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶的制备
按照实施例7步骤A所述的相同方式制备标题化合物，用5-氯-2-[2-[4-(三氟甲硫基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]-嘧啶(即得自实施例8步骤E的产物)(0.29g,0.778毫摩尔)代替5-氯-2-[2-[4-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]-嘧啶，以给出270mg的标题化合物。
1HNMRδ8.38(s,2H),7.91(d,1H),7.72(d,2H),)7.28-7.37(m,2H).
步骤G：3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲硫基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈的 制备
按照实施例7步骤B所述的相同方式制备标题化合物，用5-氯-2-[3-碘-2-[4-(三氟甲硫基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]-嘧啶(即得自实施例8步骤F的产物)(0.26g,0.521毫摩尔)代替5-氯-2-[2-[4-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-3-碘苯氧基]嘧啶，以给出103mg的标题化合物，即本发明的化合物。
1HNMRδ8.36(s,2H),8.01(s,1H),7.78(s&d,2H),7.63(2x t,2H).
合成实施例9
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲硫基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈（化合物 143）的制备
在氮气气氛下将5-氯-2-[2-[4-(三氟甲硫基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]-嘧啶(即得自实施例8步骤E的产物)(80mg,0.214毫摩尔)溶解于丙酮中。混合物用水和(0.20g,0.322毫摩尔)处理并然后在室温下搅拌过夜。在真空下浓缩混合物，并且用水和二氯甲烷对其进行稀释。分离各相，并且用二氯甲烷萃取水相两次。用盐水（1x）洗涤合并的有机相，经MgSO4干燥，并浓缩为0.13g的原油。使用己烷至40%EtOAc-己烷梯度，采用12克IscoMPLC柱在硅胶上进行快速柱色谱纯化，以给出50mg的为固体的标题化合物。
1H NMRδ8.43(s,1H),8.40(s,2H),8.01(s,1H),7.82(d,1H),7.53(t,1H),7.46(t,1H),7.37(d,1H).
合成实施例10
5-氯-2-[2-(4-环丙基-1H-1,2,3-三唑-1-基)苯氧基]嘧啶(化合物160)的制备
步骤A：2-叠氮基苯酚的制备
在0℃下向亚硝酸叔丁酯(4.91ml,41.2mmol,1.5当量)和2-氨基苯酚(3.00g,27.5mmol,1.0当量)的乙腈(92mL)溶液中滴加叠氮三甲基硅烷(4.38mL,33.0mmol,1.2当量)。从冰浴移除反应并在环境温度下搅拌2h。反应混合物在真空下于上浓缩，并且采用0至10%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱通过柱层析来纯化，以提供标题化合物（3.55g）。
1H NMRδ7.11-7.03(m,2H),6.97-6.90(m,2H),5.35(s,1H).
步骤B：5-氯-2-(2-叠氮苯氧基)嘧啶的制备
向2-叠氮基苯酚(即得自实施例10步骤A的产物)(3.55g,26.2mmol,1.0当量)和2,5-二氯吡啶(3.91g,26.2mmol,1.0当量)的乙腈(87mL)溶液中添加粉末状碳酸钾(4.35g,31.4mmol,1.2当量)。将反应混合物加热至70℃4h。使混合物冷却至环境温度并通过小的垫过滤。在真空下浓缩滤液，并且采用0至30%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱在硅胶上通过柱层析来纯化，以提供标题化合物（4.44g）。
1H NMRδ8.48(s,2H),7.37-7.29(m,1H),7.25-7.17(m,3H).
步骤C：5-氯-2-[2-(4-环丙基-1H-1,2,3-三唑-1-基)苯氧基]嘧啶的制备
向5-氯-2-(2-叠氮苯氧基)嘧啶(即得自实施例10步骤B的产物)(0.437g,1.76mmol,1.0当量)和环丙基乙炔(0.179mL,2.12mmol,1.2当量)的叔丁醇(3mL)和水(3mL)的溶液中添加CuSO4·5H2O(43.9mg,0.176mmol,0.1当量)和L-抗坏血酸钠(34.9mg,0.176mmol,0.1当量)。在环境温度下将反应搅拌18h。反应混合物通过小的垫过滤。在真空下浓缩滤液，并且采用0至30%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，在硅胶上通过柱层析来纯化，以提供为固体的标题化合物即本发明的化合物（0.461g）。
1H NMRδ8.39(s,2H),7.83(dd,J=8.0,1.7Hz,1H),7.71(s,1H),7.53-7.49(m,1H),7.47–7.41(m,1H),7.35(dd,J=8.2,1.4Hz,1H)1.95-1.87(m,1H),0.95-0.90(m,2H),0.85-0.78(m,2H).
合成实施例11
2-[3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯基]-1,3,4- 噁二唑(化合物298)的制备
步骤A：3-羟基-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲酸的制备
在105℃下将在乙酸(6mL)和浓硫酸(6mL)的混合物中的3-羟基-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈溶液(即得自实施例4步骤A的产物)(1.25g,4.94mmol)加热35分钟。将反应混合物倾注到200g的冰和水中。用氯化钠使浆液饱和。在室温下搅拌3小时后，通过过滤收集固体，用水洗涤并在真空下在氮气流下干燥，以给出0.9g为棕褐色固体的标题化合物。
1H NMR(DMSO-d6)δ8.5(s,1H),8.02(s,1H),7.41(t,1H),7.26(d,1H),7.22(d,1H).
步骤B：3-羟基-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲酸甲酯的制备
向甲醇(3mL)和二氯甲烷(3mL)的混合物中的3-羟基-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲酸(即得自实施例11步骤A的产物)(670mg,2.45mmol)的溶液中缓慢添加三甲基甲硅烷基重氮甲烷(2.4mL，2M的己烷溶液)溶液。在室温下搅拌数分钟后，在氮气流下蒸去溶剂，并且采用0-60%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱，在40g的硅胶上经由中压液相色谱来纯化反应混合物，以给出530mg为固体的标题化合物。
1 H NMRδ8.20(bs,1H),8.00(s,1H),7.88(s,1H),7.45(d,1H),7.37(t,1H),7.25 (d,1H).
步骤C：3-羟基-2-[4-(三氟甲基)1H-吡唑-1-基]苯并酰肼的制备
在78℃下将3-羟基-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲酸甲酯（即得自实施例11步骤B的产物）(376mg,1.31mmol)和水合肼(1.5ml)的乙醇(4ml)溶液加热2.5天。反应用80mL的乙酸乙酯稀释并用40mL的水洗涤。乙酸乙酯相通过Varian Chem Elut硅藻土管过滤并浓缩为粗制固体。用二氯甲烷对其进行研磨，过滤，并收集以获得240mg为固体的标题化合物。
1H NMR(DMSO-d6)δ10.4(bs,1H),9.35(s,1H),8.42(s,1H),7.96(s,1H),7.35(t,1H),7.12(d,1H),6.92(d,1H),4.21(bs,2H).
步骤D：2-[3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲基)1H-吡唑-1-基]苯基]-1, 3,4-噁二唑的制备
在120℃下将3-羟基-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯并酰肼（即得自实施例11步骤C的产物）(189mg,0.66mmol)、甲苯磺酸水合物(22mg)的原甲酸三乙酯(6mL)溶液加热27小时。在氮气流下蒸去溶剂并且采用0-80%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱，在12g的硅胶上通过MPLC来纯化粗制反应物，以给出104mg的中间体苯酚，其在48℃下用二氯嘧啶(166mg)和碳酸铯(617mg)的乙腈(5ml)溶液处理18小时。在蒸发后，将粗制反应混合物与较早的批次（55mg苯酚中间体、80mg二氯吡啶、260mg碳酸铯）混合，并且采用0-80%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱在24g的硅胶上经由中压液相色谱来纯化，以给出120mg为固体的标题化合物，即本发明化合物。
1H NMRδ8.41(s,2H),8.32(s,1H),8.12(s,1H),7.90(s,1H),7.72(m,3H),7.55(d,1H).
通过本文所述的方法以及本领域已知的方法，可制备表1至1584的以下化合物。用于表中的以下缩写符合：i意指异，c意指环的-，Me意指甲基，Et意指乙基，Pr意指丙基，Bu意指丁基，i-Pr意指异丙基，c-Pr意指环丙基，c-Bu意指环丁基，Ph意指苯基，OCH3意指甲氧基，OEt意指乙氧基，-CN意指氰基，-NO2意指硝基，S(O)Me意指甲基亚磺酰基并且S(O)2CH3意指甲基磺酰基。
表1
R2=Cl；Z=O；并且R3=H(m=0)
Y1=N，Y2=CBr，Y3=CBr并且Y4=N
本公开也包括表2至1584。按照与上表1相同的方式构建各个表，不同的是用以下所示对应的行标题替换表1的行标题（即“R2=Cl；Z=O；并且R3=H(m=0)。”）。
本发明的化合物一般可用作组合物即制剂中的除草剂活性成分，所述组合物即制剂具有至少一种用作载体的附加组分，所述附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂。选择制剂或组合物成分，以符合活性成分的物理性质、施用方式和环境因素诸如土壤类型、水分和温度。
有用的制剂包括液体组合物和固体组合物二者。液体组合物包括溶液（包括乳油）、悬浮液、乳液（包括微乳液、水包油乳液、可流动浓缩物和/或悬乳液）等，它们可以任选地被稠化成凝胶。水性液体组合物的一般类型为可溶性浓缩物，悬浮液浓缩物，胶囊悬浮液，浓缩乳液，微乳液、水包油乳液、可流动浓缩物和悬乳液。非水性液体组合物的一般类型为乳油、微乳油、可分散浓缩物和油分散体。
固体组合物的一般类型为粉剂、粉末、颗粒剂、球剂、粒料、锭剂、片剂、填充膜（包括种子包衣）等，它们可为水分散性的（“可润湿的”）或水溶性的。由成膜溶液或可流动悬浮液形成的膜和包衣尤其可用于种子处理。活性成分可被(微)胶囊包封，并且进一步形成悬浮液或固体制剂；另选地，可将整个活性成分制剂胶囊包封（或“包覆”）。包封可以控制或延迟活性成分的释放。可乳化的颗粒剂结合了乳油制剂和干颗粒制剂两者的优点。高-强度组合物主要用作进一步制剂的中间体。
可喷雾的制剂通常在喷雾之前分散在适宜的介质中。此类液体和固体制剂被配制成在喷雾介质，通常为水，但偶尔另一种合适介质类似于芳族或石蜡烃或植物油中易于稀释的。喷雾体积可以在每公顷约一升至几千升的范围内，但更典型地在每公顷约十升至几百升的范围内。可喷雾的制剂可在罐中与水或另一种适宜的介质混合，用于通过空气或地面施用来处理叶，或者施用到植物的生长介质中。液体和干燥制剂可以直接定量加入滴灌系统中，或在种植期间定量加入垄沟中。
所述制剂通常将包含有效量的活性成分、稀释剂和表面活性剂，其在以下大致范围内，总计为按重量计100%。
固体稀释剂包括例如，粘土诸如膨润土、蒙脱石、绿坡缕石和高岭土、石膏、纤维素、二氧化钛、氧化锌、淀粉、糊精、糖（例如乳糖、蔗糖）、二氧化硅、滑石、云母、硅藻土、尿素、碳酸钙、碳酸钠和碳酸氢钠、以及硫酸钠。典型的固体稀释剂在Watkins等人，Handbookof Insecticide Dust Diluent;S and Carriers，第2版，Dorland Books，Caldwell，NewJersey中有所描述。
液体稀释剂包括例如水、N,N-二甲基烷酰胺（例如N,N-二甲基甲酰胺）、柠檬烯、二甲基亚砜、N-烷基吡咯烷酮（例如N-甲基吡咯烷酮)、烷基磷酸盐（例如，三乙基磷酸盐）、乙二醇、三甘醇、丙二醇、双丙二醇、聚丙二醇、丙二醇碳酸酯、丁二醇碳酸酯、石蜡（例如白矿物油、正链烷烃、异链烷烃）、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯、山梨醇、芳烃、脱芳构化脂族化合物、烷基苯、烷基萘、酮（诸如环己酮、2-庚酮、异佛尔酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮）、乙酸酯（诸如乙酸异戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三烷基酯和乙酸异冰片酯)、其它酯（诸如烷基化乳酸酯、二元酯、苯甲酸烷基酯和苯甲酸芳基酯和γ-丁内酯）、以及可以是直链、支链、饱和或不饱和的醇（诸如甲醇、乙醇、正-丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正-辛醇、癸醇、异癸醇、异十八醇、鲸蜡醇、月桂醇、十三烷醇、油醇、环己醇、四氢糠醇、双丙酮醇、甲酚和苄醇）。液体稀释剂还包括饱和的和不饱和的脂肪酸（通常为C6–C22）的甘油酯，诸如植物种子和果实的油（例如橄榄油、蓖麻油、亚麻籽油、芝麻油、谷物（玉米）油、花生油、葵花籽油、葡萄籽油、红花油、棉籽油、大豆油、油菜籽油、椰子油和棕榈仁油）、动物源脂肪（例如牛脂、猪脂、猪油、鳕鱼肝油、鱼油）、以及它们的混合物。液体稀释剂还包括烷基化（例如甲基化、乙基化、丁基化）脂肪酸，其中脂肪酸可以通过源自植物和动物的甘油酯的水解来获得，并且可通过蒸馏进行纯化。典型的液体稀释剂在Marsden，Solvents Guide，第2版，Interscience，New York，1950中有所描述。
本发明的固体组合物和液体组合物通常包含一种或多种表面活性剂。当加入液体中时，表面活性剂（还被称为“表面活性试剂”）通常改变、最通常降低液体的表面张力。根据表面活性剂分子中的亲水基团和亲脂基团的性质，表面活性剂可用作润湿剂、分散剂、乳化剂或消泡剂。
表面活性剂可被归类为非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂或阳离子表面活性剂。可用于本发明组合物的非离子表面活性剂包括但不限于：醇烷氧基化物，诸如基于天然醇和合成醇（其可以是支链或直链的）并且由醇和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制得的醇烷氧基化物；胺乙氧基化物、链烷醇酰胺和乙氧基化链烷醇酰胺；烷氧基化甘油三酯，诸如乙氧基化的大豆油、蓖麻油和油菜籽油；烷基酚烷氧基化物，诸如辛基酚乙氧基化物、壬基酚乙氧基化物、二壬基酚乙氧基化物和十二烷基酚乙氧基化物（由酚和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们混合物制得)；由环氧乙烷或环氧丙烷制得的嵌段聚合物和其中末端嵌段由环氧丙烷制得的反式嵌段聚合物；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酸酯和油；乙氧基化甲酯；乙氧基化三苯乙烯基酚（包括由环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制得的那些)；脂肪酸酯、甘油酯、基于羊毛脂的衍生物、多乙氧基化酯（诸如多乙氧基化脱水山梨糖醇脂肪酸酯、多乙氧基化山梨醇脂肪酸酯和多乙氧基化甘油脂肪酸酯）；其它脱水山梨糖醇衍生物，诸如脱水山梨糖醇酯；聚合物表面活性剂，诸如无规共聚物、嵌段共聚物、醇酸peg(聚乙二醇)树脂、接枝或梳型聚合物以及星型聚合物；聚乙二醇(peg)；聚乙二醇脂肪酸酯；基于有机硅的表面活性剂；和糖衍生物，诸如蔗糖酯、烷基多苷和烷基多糖。
可用的阴离子表面活性剂包括但不限于：烷基芳基磺酸和它们的盐；羧化的醇或烷基酚乙氧基化物；二苯基磺酸酯衍生物；木质素和木质素衍生物，诸如木质素磺酸盐；马来酸或琥珀酸或它们的酸酐；烯烃磺酸酯；磷酸酯，诸如醇烷氧基化物的磷酸酯，烷基酚烷氧基化物的磷酸酯和苯乙烯基酚乙氧基化物的磷酸酯；基于蛋白质的表面活性剂；肌氨酸衍生物；苯乙烯基酚醚硫酸盐；油和脂肪酸的硫酸盐和磺酸盐；乙氧基化烷基酚的硫酸盐和磺酸盐；醇的硫酸盐；乙氧基化醇的硫酸盐；胺和酰胺的磺酸盐，诸如N,N-烷基牛磺酸盐；苯、异丙基苯、甲苯、二甲苯以及十二烷基苯和十三烷基苯的磺酸盐；缩聚萘的磺酸盐；萘和烷基萘的磺酸盐；石油馏分的磺酸盐；磺基琥珀酰胺酸盐；以及磺基琥珀酸盐和它们的衍生物，诸如二烷基磺基琥珀酸盐。
可用的阳离子表面活性剂包括但不限于：酰胺和乙氧基化酰胺；胺，诸如N-烷基丙二胺、三亚丙基三胺和二亚丙基四胺，以及乙氧基化胺、乙氧基化二胺和丙氧基化胺(由胺和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制备)；胺盐，诸如胺乙酸盐和二胺盐；季铵盐，诸如季盐、乙氧基化季盐和二季盐；以及氧化胺，诸如烷基二甲基氧化胺和双-(2-羟基乙基)-烷基氧化胺。
还可用于本发明组合物的是非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的混合物、或非离子表面活性剂和阳离子表面活性剂的混合物。非离子、阴离子和阳离子表面活性剂及其推荐用途在多个已公布的参考文献中有所公开，包括McCutcheon’s Division，TheManufacturing Confectioner Publishing Co.出版的McCutcheon’s Emulsifiers andDetergents，北美和国际年鉴版；Sisely和Wood，Encyclopedia of Surface ActiveAgents，Chemical Publ.Co.,Inc.，New York，1964；以及A.S.Davidson和B.Milwidsky，Synthetic Detergents，第七版，John Wiley and Sons，New York，1987。
本发明的组合物还可包含本领域技术人员已知为辅助制剂的制剂助剂和添加剂（其中一些也可被认为是起到固体稀释剂、液体稀释剂或表面活性剂作用的）。此类制剂助剂和添加剂可控制：pH（缓冲剂）、加工过程中的起泡（消泡剂，诸如聚有机硅氧烷）、活性成分的沉降（悬浮剂）、粘度（触变增稠剂）、容器内的微生物生长（抗微生物剂）、产品冷冻（防冻剂）、颜色（染料/颜料分散体）、洗脱（成膜剂或粘着剂）、蒸发（防蒸发剂）、以及其它制剂属性。成膜剂包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物和蜡。制剂助剂和添加剂的示例包括McCutcheon’sDivision，The Manufacturing Confectioner Publishing Co.出版的McCutcheon’sVolume 2：Functional Materials，北美和国际年鉴版；以及PCT公布WO 03/024222中列出的那些。
通常通过将活性成分溶于溶剂中或者通过在液体或干燥稀释剂中研磨活性成分来将式1的化合物和任何其它活性成分掺入本发明的组合物中。可通过简单地混合所述成分来制备包含乳油的溶液。如果旨在用作乳油的液体组合物的溶剂是与水不混溶的，则通常加入乳化剂以使含有活性物质的溶剂在用水稀释时发生乳化。可使用介质研磨机来湿磨粒径为至多2,000μm的活性成分浆液，以获得具有低于3μm的平均直径的颗粒。水性浆液可以制备为成品悬浮液浓缩物（参见例如U.S.3,060,084)或通过喷雾干燥而进一步加工以形成水分散性的颗粒。干燥制剂通常需要干燥研磨工艺，其产生2至10μm范围内的平均粒径。粉剂和粉末可以通过共混，并且通常通过研磨（诸如用锤磨机或流能磨）来制备。可通过将活性物质喷雾在预成形颗粒载体上或者通过附聚技术来制备颗粒和粒料。参见Browning的“Agglomeration”（Chemical Engineering，1967年12月4日，第147–48页）、Perry的Chemical Engineer’s Handbook第4版（McGraw-Hill，New York，1963，第8–57页及其后页）和WO 91/13546。球剂可根据U.S.4,172,714中所述的来制备。水-分散性和水-溶性颗粒可根据U.S.4,144,050、U.S.3,920,442和DE 3,246,493中的教导来制备。片剂可根据U.S.5,180,587、U.S.5,232,701和U.S.5,208,030中的教导来制备。膜可根据GB 2,095,558和U.S.3,299,566中的教导来制备。
对于有关制剂领域的进一步信息，参见T.S.Woods的Pesticide Chemistry andBioscience，The Food-Environment Challenge中的“The Formulator’s Toolbox-Product Forms for Modern Agriculture”，T.Brooks和T.R.Roberts编辑，Proceedingsof the 9th International Congress on Pesticide Chemistry，The Royal Society ofChemistry，Cambridge，1999，第120-133页。还可参见U.S.3,235,361第6栏，第16行至第7栏，第19行和实施例10-41；U.S 3,309,192第5栏，第43行至第7栏，第62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；U.S.2,891,855第3栏，第66行至第5栏，第17行和实施例1-4；Klingman的Weed Control as a Science，John Wileyand Sons，Inc.，New York，1961，第81-96页；Hance等人的Weed Control Handbook，第8版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989；以及Developments in formulationtechnology，PJB Publications，Richmond，UK，2000。
在下列实例中，全部百分比都是按重量计的，所有的制剂以常规的方式制备。化合物编号参照索引表A中的化合物。无需深入研究，据信本领域的技术人员根据以上所述内容可将本发明利用至其最大限度。因此，下列实施例应被理解为仅仅是示例性的，并且不以任何方式限制本公开。除非另外说明，百分比按重量计。
实施例A
高浓度浓缩物
化合物2 98.5%
二氧化硅气凝胶 0.5%
合成无定形精细二氧化硅 1.0%
实施例B
可润湿粉末
实施例C
颗粒剂
化合物7 10.0%
绿坡缕石颗粒（低挥发性物质，0.71/0.30mm； 90.0%
U.S.S.No.25–50筛目）
实施例D
挤出粒料
实施例E
乳油
化合物18 10.0%
聚氧乙烯山梨醇六油酸酯 20.0%
C6–C10脂肪酸甲酯 70.0%
实施例F
微乳液
实施例G
悬浮液浓缩物
实施例H
水乳液
实施例I
油分散体
实施例J
悬乳液
测试结果表明本发明的化合物为高度活性的出苗前和/或出苗后除草剂和/或植物生长调节剂。本发明化合物通常示出对于出苗后杂草控制（即在杂草幼苗从土壤中出苗之后施用）和出苗前杂草控制（即在杂草幼苗从土壤中出苗之前施用）的最高活性。它们中的许多可在期望完全控制所有植被的区域中用于广-谱出苗-前和/或出苗后杂草控制，诸如燃料储罐周围、工业储存区、停车场、汽车-电影院、机场、河岸、灌溉及其它水路、广告牌以及高速公路和铁路建筑周围。由于在作物与杂草中的选择性代谢，或者通过作物与杂草中生理抑制部位的选择性活性，或者通过选择性放置在作物与杂草的混合物的环境上或其内，本发明的许多化合物可用于选择性控制作物/杂草混合物内的草和阔叶杂草。本领域的技术人员将认识到，在化合物或一组化合物内这些选择性因素的优选组合可易于通过进行常规生物和/或生物化学测定来确定。本发明化合物可示出对重要农作物的耐受性，所述农作物包括但不限于苜蓿、大麦、棉花、小麦、油菜、糖用甜菜、玉米（玉蜀黍）、高粱、大豆、稻、燕麦、花生、蔬菜、番茄、马铃薯、多年生种植作物包括咖啡、可可、油棕、橡胶、甘蔗、柑橘、葡萄、果树、坚果树、香蕉、车前草、菠萝、啤酒花、茶和森林诸如桉树和针叶树(例如火炬松)、以及草皮物种(例如草地早熟禾、圣奥古斯丁草（St.Augustine grass）、Kentucky羊茅草和狗牙根草)。本发明的化合物可用于基因转化的作物或培育为结合有对除草剂的抗性的作物，表达对无脊椎害虫（诸如苏云金芽孢杆菌毒素）有毒的蛋白和/或表达其它可用性状的作物。本领域的技术人员将会知道，不是所有的化合物均对所有杂草具有同样的效果。或者，本发明的化合物可用于调节植物的生长。
由于本发明的化合物具有出苗前和出苗后除草活性二者，因此为通过杀灭或伤害非期望植物或减缓其生长来控制所述植物，可通过多种方法来有效地施用所述化合物，所述方法涉及使除草有效量的本发明化合物、或包含所述化合物和至少一种表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂的组合物接触所述非期望植物的叶子或其它部位，或接触所述非期望植物的环境，诸如所述非期望植物生长于其中的土壤或水，或所述非期望植物的种子或其它繁殖体周围的土壤或水。
本发明的化合物的除草有效量由多个因素确定。这些因素包括：所选择的制剂、施用方法、所存在植被的量和类型、生长条件等。一般来讲，本发明化合物的除草有效量为约0.001至20kg/ha，优选范围为约0.004至1kg/ha。本领域的技术人员可易于确定为达到期望的杂草控制水平所需的除草有效量。
本发明的化合物可用于处理所有的植株和植株部分。植株品种和栽培品系可通过常规的繁殖和育种方法或通过基因工程方法来获得。经基因修饰的植株（转基因植物）为其中异源性基因（转基因）已被稳定整合进植株的基因组的那些。由它在植物基因组中的特定位置所限定的转基因被称为转化事件或转基因事件。
经基因修饰的可根据本发明处理的植株栽培品系包括抵抗一种或多种生物胁迫的那些（害虫，诸如线虫动物、昆虫、螨虫、真菌等）或非生物胁迫（干旱、低温、土壤盐化等），或其包含其它期望的特征。植株可经基因修饰以表现出以下性状，例如除草剂耐受性、昆虫耐受性、修饰的油特征或耐旱性。包含单个基因转化事件或转化事件的组合的可用的经基因修饰的植物列出于示例A中。示例A所列的基因修饰的附加信息可获自维护的公开可用的数据库，例如U.S.Department of Agriculture。
就性状而言，在示例A中采用下列缩写T1至T37。“-“表示条目不可用。
示例A
*Argentine(甘蓝型油菜),**Polish(芜菁),#茄子
用本发明的化合物处理经基因修饰的植株可导致超加性的或协同增强效应。例如，降低施用率、拓展活性范围、增加对生物胁迫/非生物胁迫的耐受性或增强贮存稳定性可大于仅简单在经基因修饰的植株上施用的本发明化合物的加性效应所期望的。
本发明的化合物还可与一种或多种其它生物学活性化合物或试剂混合以形成多组分杀虫剂，从而赋予甚至更广谱的农业保护作用，所述生物学活性化合物或试剂包括除草剂、除草剂安全剂、杀真菌剂、杀昆虫剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂、生长调节剂诸如昆虫蜕皮抑制剂和生根刺激剂、化学绝育剂、化学信息素、拒斥剂、诱虫剂、信息素、取食刺激剂、植物营养素、其它生物学活性化合物或昆虫致病细菌、病毒或真菌。本发明化合物与其它除草剂的混合物可扩大抵抗其它杂草物种的活性范围，并且抑制任何抗性生物类型的增殖。因此本发明还涉及包含式1的化合物（除草有效量）和至少一种附加生物学活性化合物或试剂（生物学有效量）的组合物，并且所述组合物还可包含表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂中的至少一种。其它生物学活性化合物或试剂可配制到包含表面活性剂、固体或液体稀释剂中的至少一种的组合物中。对于本发明的混合物，可将一种或多种其它生物学活性化合物或试剂与式1的化合物配制在一起以形成预混物，或者一种或多种其它生物学活性化合物或试剂可与式1的化合物分开配制，并且在施用前将制剂混合在一起（例如在喷雾罐中），或另选地，进行依次施用。
以下除草剂中一种或多种与本发明化合物的混合物可特别用于杂草控制：乙草胺、三氟羧草醚及其钠盐、苯草醚、丙烯醛(2-丙烯醛)、甲草胺、禾草灭、莠灭净、氨唑草酮、酰嘧磺隆、环丙嘧啶酸及其酯（例如甲酯、乙酯）和盐(例如钠、钾)、氯氨吡啶酸、杀草强、氨基磺酸铵、莎稗磷、黄草灵、莠去津、四唑嘧磺隆、氟丁酰草胺、草除灵、草除灵乙酯、bencarbazone、氟草胺、呋草黄、苄嘧磺隆、地散磷、灭草松、双环磺草酮、吡草酮、氟吡草酮、治草醚、双丙氨膦、双草醚及其钠盐、除草定、溴丁酰草胺、杀草肟、溴草腈、溴苯腈辛酸酯、丁草胺、氟丙嘧草酯、抑草磷、仲丁灵、丁苯草酮、苏达灭、唑草胺、长杀草、唑草酮、儿茶素、甲氧除草醚、草灭畏、氯溴隆、氯甲丹、杀草敏、氯嘧磺隆、绿麦隆、氯苯胺灵、氯磺隆、氯酞酸二甲酯、赛草青、吲哚酮草酯、环庚草醚、醚磺隆、氯酰草膦、环苯草酮、烯草酮、炔草酯、广灭灵、稗草胺、二氯吡啶酸、二氯吡啶酸乙醇胺盐、氯酯磺草胺、苄草隆、草净津、环草敌、cyclopyrimorate、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯,2,4-D,及其丁氧基酯、丁酯、异辛酯和异丙酯及其二甲基铵盐、二乙醇胺盐和三乙醇胺盐、杀草隆、茅草枯、达拉朋钠、棉隆,2,4-DB及其二甲基铵盐、钾盐和钠盐、甜菜安、敌草净、麦草畏及其二乙二醇铵盐、二甲基铵盐、钾盐和钠盐、敌草腈、滴丙酸、禾草灵、双氯磺草胺、野燕枯硫酸二甲酯、吡氟草胺、氟吡草腙、噁唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊乙净、二甲吩草胺、精二甲吩草胺、噻节因、二甲基胂酸及其钠盐、敌乐胺、特乐酚、草乃敌、敌草快、氟硫草定、敌草隆、DNOC、草多索、EPTC、禾草畏、丁氟消草、胺苯磺隆、乙嗪草酮、乙呋草黄、氟乳醚、乙氧嘧磺隆、乙氧苯草胺、噁唑禾草灵、精唑禾草灵、fenoxasulfone、fenquinotrione、四唑酰草胺、非草隆、去草隆-TCA、麦草氟甲酯、高效麦草氟异丙酯、高效麦草伏甲酯、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、异丙吡草酯、氟酮磺隆、氟吡磺隆、氟消草、氟噻草胺、嗪草酯、氟哒嗪草酯、阔草清、氟亚胺草酯、环草杀星、氟草隆、乙羧氟草醚、氟胺草唑、氟啶磺隆甲酯及其钠盐、抑草丁、芴醇丁酯、氟啶酮、氟咯草酮、氟草烟,呋草酮、氟噻甲草酯、氟磺胺草醚、甲酰胺磺隆、调节膦、草铵膦、草铵膦铵、精草丁膦、草甘膦及其盐诸如铵盐、异丙基铵盐、钾盐、钠盐（包括倍半钠）和三甲基锍（或者称为草硫膦）、氟氯吡啶酯（halauxifen）、氟氯吡啶甲酯（halauxifen-methyl）、氯吡嘧磺隆、氟吡乙禾灵、氟吡甲禾灵、环嗪酮、咪草酸甲酯、咪草啶酸、甲咪唑烟酸、灭草烟、咪唑喹啉酸、灭草喹铵、咪唑乙烟酸、咪唑乙烟酸铵、唑吡嘧磺隆、茚草酮、三嗪茚草胺、碘磺隆、碘甲磺隆、碘苯腈、碘苯腈辛酸酯、碘苯腈钠、三唑酰草胺（ipfencarbazone）、异丙隆、异噁隆、异噁酰草胺、异噁唑草酮、异噁氯草酮、乳氟禾草灵、环草定,利谷隆、马来酰肼、MCPA及其盐（例如MCPA-二甲基铵盐、MCPA-钾盐和MCPA-钠盐、酯(例如MCPA-2-乙基己基酯、MCPA-丁氧酯)和硫酯(例如MCPA-乙硫酯)、MCPB及其盐(例如MCPB-钠盐)和酯(例如MCPB-乙酯)、2-甲-4-氯丙酸、精-2-甲-4-氯丙酸、苯噻草胺、抑长灵、甲磺胺磺隆、硝磺草酮、威百亩、噁唑酰草胺、苯嗪草酮、吡草胺、双醚氯吡嘧磺隆、甲基苯噻隆、甲基胂酸及其钙盐、单胺盐、单钠盐和二钠盐、甲基杀草隆、吡喃隆、秀谷隆、异丙甲草胺、精异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、赛克津、甲磺隆、禾草敌、绿谷隆、萘丙胺、敌草胺、高效敌草胺、抑草生、草不隆、烟嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、嘧苯胺磺隆、氨磺乐灵、丙炔噁草酮、噁草灵、环氧嘧磺隆、噁嗪草酮、乙氧氟草醚、百草枯二氯化物、克草猛、壬酸、二甲戊乐灵、五氟磺草胺、甲氯酰草胺、环戊噁草酮、黄草伏、烯草胺、pethoxyamid、甜菜宁、毒莠定、氨氯吡啶酸钾盐、氟吡酰草胺、唑啉草酯、哌草磷、丙草胺、甲基氟嘧磺隆、氨氟乐灵、氯苯噻草酮、扑灭通、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酯、扑灭津、苯胺灵、异丙草胺、丙苯磺隆、丙嗪嘧磺隆、拿草特、苄草丹、氟磺隆、双唑草腈、氟唑草酯、磺酰草吡唑、双唑草腈（pyrazogyl）、吡唑特、苄草唑、吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚、稗草畏、哒草特、环酯草醚、肟啶草、吡丙醚、嘧草硫醚、嘧硫苯甲酸钠、罗克杀草砜、甲氧磺草胺、快杀稗、喹草酸、灭藻醌、喹禾灵乙酯、精喹禾灵乙酯、喹禾糠酯、砜嘧磺隆、苯嘧磺草胺、稀禾定、环草隆、西玛津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、2,3,6-TBA、TCA、TCA-钠盐、牧草胺、丁噻隆、特呋三酮、环磺酮、吡喃草酮、特草定、特丁通、特丁津、去草净、噻吩草胺、噻草啶、噻砜草胺、噻酮磺隆、禾草丹、tiafenacil、仲草丹、苯吡唑草酮、肟草酮、野麦畏、氟酮磺草胺、醚苯磺隆、三嗪氟草胺、苯磺隆、绿草定、三氯吡氧乙酸丁氧基乙酯、绿草定三乙胺盐、灭草环、草达津、三氟啶磺隆、氟乐灵、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、灭草猛、3-(2-氯-3,6-二氟苯基)-4-羟基-1-甲基-1,5-萘啶-2(1H)-酮、5-氯-3-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-1-(4-甲氧基苯基)-2(1H)-喹喔啉酮、2-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-6-(三氟甲基)-3-吡啶甲酰胺、7-(3,5-二氯-4-吡啶基)-5-(2,2-二氟乙基)-8-羟基吡啶并[2,3-b]吡嗪-6(5H)-酮)、4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮)、5-[[(2,6-二氟苯基)甲氧基]甲基]-4,5-二氢-5-甲基-3-(3-甲基-2-噻吩基)异唑(前述methioxolin)、3-[7-氟-3,4-二氢-3-氧代-4-(2-丙炔-1-基)-2H-1,4-苯并嗪-6-基]二氢-1,5-二甲基-6-硫代-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟-2-吡啶甲酸甲酯、2-甲基-3-(甲磺酰)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺以及2-甲基-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-3-(甲基亚磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺。其它除草剂还包括生物除草剂，诸如损毁链格孢（Alternaria destruens Simmons）、刺盘孢炭疽菌（Colletotrichum gloeosporiodes（Penz.）Penz.&Sacc.、稗内脐蠕孢菌（Drechsieramonoceras）（MTB-951）、稗内脐蠕孢菌（Myrothecium verrucaria（Albertini&Schweinitz)DitmarFries）、棕榈疫霉（Phytophthora palmivora（Butl.）)和菥蓂柄锈菌（Pucciniathlaspeos Schub）。
本发明化合物还可与植物生长调节剂以及植物生长调节生物体诸如蜡状芽孢杆菌（Bacillus cereus）菌株BP01组合使用，所述植物生长调节剂诸如艾维激素、N-(苯基甲基)-1H-嘌呤-6-胺、丙酰芸苔素内酯、赤霉酸、赤霉素A4和A7、超敏蛋白、甲哌啶、调环酸钙、茉莉酮、硝酚钠和抗倒酯。
用于农用保护剂（即除草剂、除草剂安全剂、杀昆虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀螨剂和生物制剂）的一般参考文献包括The Pesticide Manual，第13版，C.D.S.Tomlin编辑，British Crop Protection Council，Farnham，Surrey，U.K.，2003和The BioPesticideManual，第2版，L.G.Copping编辑，British Crop Protection Council，Farnham，Surrey，U.K.，2001。
对于其中使用一种或多种这些不同混合组分的实施方案而言，这些不同混合组分(总量)与式1的化合物的重量比通常介于约1:3000和约3000:1之间。值得注意的是介于约1:300和约300:1之间的重量比（例如介于约1:30和约30:1之间的比率）。本领域的技术人员可易于通过简单的实验来确定获得所期望的生物活性范围而需要的活性成分的生物学有效量。显然，包含这些附加组分可使杂草控制谱超越式1的化合物本身对杂草的控制范围。
在某些情况下，本发明的化合物与其它生物活性(尤其是除草性)化合物或试剂(即活性成分)的组合可导致对杂草大于累加(即协同)的效应和/或对作物或对其它期望植物小于累加(即安全)的效应。降低释放到环境中的活性成分量，同时确保有效的害虫控制，一直是人们所期望的。使用较大量活性成分提供更有效杂草控制而不会过度伤害作物的能力也是期望的。当对杂草在施用率下发生除草活性成分协同作用，赋予农学上符合要求的杂草控制度，此类组合可有利地用于降低作物产品成本，并且降低环境载荷。当对作物发生除草活性成分安全作用时，此类组合可有利地用于增大作物保护，并且减小杂草竞争。
值得注意的是，本发明的化合物与至少一种其它除草活性成分的组合。尤其值得注意的是，其中其它除草剂活性成分具有与本发明化合物不同作用部位的此类组合。在某些情况下，与至少一种具有类似控制范围但是不同作用部位的其它除草活性成分组合将尤其有利于抗性管理。因此，本发明的组合物还可包含（以除草有效量）至少一种附加除草活性成分，所述活性成分具有类似控制范围，但是具有不同的作用部位。
本发明的化合物也可与诸如以下的除草剂安全剂组合使用以提高对某些作物的安全性：二丙烯草胺、解草酮、解草酯、苄草隆、解草胺腈、环丙磺酰胺、杀草隆、二氯丙烯胺、dicyclonon、增效磷、哌草丹、解草唑、解草啶、解草安、氟草肟、解草噁唑、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、甲基氨基甲酸4-氯苯基酯、苯草酮萘二甲酸酐(1,8-萘二甲酸酐)、解草腈、N-(氨基羰基)-2-甲基苯磺酰胺、N-(氨基羰基)-2-氟苯磺酰胺、1-溴-4-[(氯甲基)磺酰基]苯(BCS)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON 4660)、2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二氧戊环(MG 191)、1,6-二氢-1-(2-甲氧基苯基)-6-氧代-2-苯基l-5-嘧啶甲酸乙酯、2-羟基-N,N-二甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺以及3-氧代-1-环己烯-l-基1-(3,4-二甲基苯基)-l,6-二氢-6-氧代-2-苯基-5-嘧啶甲酸酯。解毒有效量的除草剂安全剂可作为本发明化合物同时施用，或作为种子处理物施用。因此，本发明的一个方面涉及除草剂混合物，其包含本发明的化合物和解毒有效量的除草剂安全剂。种子处理特别可用于选择性杂草控制，因为其在物理上限制对农作物的解毒。因此，本发明一个特别有用的实施方案是用于选择性控制作物中不期望植被生长的方法，所述方法包括使作物部位与除草有效量的本发明的化合物接触，其中种子（由其长出作物）用解毒有效量的安全剂处理。安全剂的解毒有效量可易于由本领域技术人员通过简单的实验确定。
值得注意的是这样的组合物，其包含本发明的化合物（除草有效量）、至少一种选自其它除草剂和除草剂安全剂的附加活性成分（以有效量），和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。
表A1列出了组分（a）与组分（b）的具体组合，例证了本发明的混合物、组合物和方法。在索引表A中示出组分（a）栏中的化合物2。表A1的第二栏列出特定组分（b）化合物（例如第一行中“2,4-D”）。表A1的第三、第四和第五栏列出了在组分（a）通常对大田-生长作物所施用率下，相对于组分（b）的重量比范围（即(a):(b)）。因此，例如，表A1第一行具体公开，通常可以介于1:192至6:1之间的重量比施用组分（a）（即索引表A中化合物2）与2,4-D的组合。表A1的其余行可类似进行解释。
表A1
表A2构造与上表A1中相同，不同的是栏标题下面的条目“组分（a）”被下文所示的相应组分（a）的栏条目替代。索引表A中示出了组分（a）栏的化合物2。因此，例如，表A2中栏标题下面的条目“组分（a）”全列举为“化合物7”（即索引表A中示出的化合物5），并且表A2中栏标题下面的第一行具体公开了化合物5与2,4-D的混合物。表A3至A20构造类似。
为了更好控制不期望的植被（例如较低使用率诸如增效剂、更广泛的杂草控制范围，或增强作物安全性）或用于防止抗性杂草发展，优选本发明化合物与选自以下的除草剂的混合物：环丙嘧啶酸、敌草隆、环嗪酮、烟嘧磺隆、氯嘧磺隆、甲磺隆、噻磺隆以及苯磺隆。
下列测试证明了本发明的化合物针对具体杂草的控制功效。然而，由所述化合物提供的杂草控制作用不限于这些物种。对于化合物的描述参见索引表A。以下缩写用于索引表A中，如下所示：c为环-，Me为甲基，Et为乙基，Pr为丙基，i-Pr为异丙基，t-Bu为叔丁基，-CN为氰基，-NO2为硝基。缩写“Ex.”代表“实施例”，并且跟随有数字，表示其中制备所述化合物的实施例。
由本文所述的方法制备的本发明代表性的化合物示于索引表A中。1H NMR数据参见索引表B。就质谱数据（AP+（M+1）)而言，记录的数值是采用大气压化学电离（AP+），由通过质谱观测到的H+（分子量为1）加在所述分子上获得M+1峰所形成的母分子离子的分子量（M）。未报告伴随包含多个卤素的化合物出现的间隔分子离子峰（例如M+2或M+4）。使用大气压化学离子化（AP+）或电喷雾离子化（ESI），由质谱仪观测所报告的M+1峰。化合物编号
索引表A
*1H NMR数据参见索引表B。
索引表B
a 1H NMR数据以500MHz下距四甲基硅烷的低场ppm数为单位。偶合由（s）-单峰、
（d）-双重峰、（t）-三重峰、（m）-多重峰以及（dd）-两个双重峰来标明。
本发明的生物学实施例
测试A
将选自稗草(Echinochloa crus-galli)、地肤(Kochia scoparia)、豚草(大猪草,Ambrosia elatior)、意大利黑麦草(Lolium multiflorum)、马唐(Digitariasanguinalis)、狗尾草(Setaria faberii)、牵牛花(Ipomoea spp.)、野苋菜(Amaranthusretroflexus)、绒毛叶(Abutilon theophrasti)、小麦(Triticum aestivum)和玉米(Zeamays)的植物物种的种子播种到壤土和砂土的掺合物中并且采用定向土壤喷雾使用配制成包含表面活性剂的非植物毒性溶剂混合物的测试化学品进行出苗前处理。
与此同时，将选自这些作物和杂草物种的植物以及黑草(Alopecurusmyosuroides)和猪殃殃(猪殃殃（catchweed bedstraw）,Galium aparine)播种到包含相同壤土和砂土的掺合物的盆中，并且通过出苗后施用以相同方式配制的测试化学品进行处理。植株高度范围为2至10cm并且处于一叶至二叶阶段以进行出苗后处理。将处理过的植株和未处理的对照物在温室中保持约10天，之后将所有处理过的植株与未处理对照物进行对比，并且视觉评定损伤。总结于表A中的植株反应评分基于0至100标度，其中0为无效果，而100为完全控制。破折号（-）的反应表示无测试结果。
测试B
选自稻（Oryza sativa）、异型莎草（小花伞草，Cyperus difformis）、沼生异蕊花（Heteranthera limosa）和稗草（Echinochloa crus-galli）的淹水稻田测试中的植物物种长至2叶阶段以供测试。处理时，将测试盆注水至距土壤表面上方3cm，通过向田水直接施用测试化合物来处理，然后在测试期间保持水深。将处理过的植株和对照物在温室中保持13至15天，之后将所有物种与对照物进行对比，并且视觉评定。总结于表B中的植株反应评分基于0至100标度，其中0为无效果，而100为完全控制。破折号（-）的反应表示无测试结果。
测试C
将选自以下的植物物种的种子播种到壤土和砂土的掺合物中并且采用配制成包含表面活性剂的非植物毒性溶剂混合物的测试化学品进行出苗前处理：黑草(Alopecurusmyosuroides)、意大利黑麦草(Lolium multiflorum)、冬小麦(冬小麦，Triticumaestivum)、猪殃殃(猪殃殃，Galium aparine)、玉米(Zea mays)，马唐(Digitariasanguinalis)、狗尾草(Setariafaberii)、约翰逊草(Sorghum halepense)、藜(Chenopodium album)、牵牛花(Ipomoea coccinea)、油莎草(Cyperus esculentus)、野苋菜(Amaranthus retroflexus)、豚草(大猪草，Ambrosia elatior)、大豆(Glycine max)、稗草(Echinochloa crus-galli)、油籽油菜(Brassica napus)、苋菜藤子(普通水麻，Amaranthus rudis)、地肤(Kochia scoparia)、野生燕麦(Avena fatua)、伏生臂形草(Brachiaria decumbens)，青狗尾草(青狗尾草，Setaria viridis)、牛筋草(Eleusineindica)、旱雀麦(旱雀麦，Bromus tectorum)、龙葵(东方龙葵，Solanum ptycanthum)、苍耳(普通苍耳属植物，Xanthium strumarium)，野黍(野黍，Eriochloa villosa)，狗牙根(Cynodon dactylon)、向日葵(普通油用向日葵，Helianthus annuus)、俄罗斯蓟(Salsolakali)和绒毛叶(Abutilon theophrasti)。
与此同时，将选自这些作物和杂草物种的植物以及冬大麦(冬大麦，Hordeumvulgare)、盘固拉草(Apera spica-venti)、繁缕(长毛箐姑草,Stellaria media)、野芝麻(宝盖草,Lamium amplexicaule)和金黄草(littleseed canarygrass,Phalaris minor)播种到包含含有泥炭藓泥炭藓类、蛭石、润湿剂和起始营养物的Redi-栽培介质(Scotts Company,14111Scottslawn Road,Marysville,Ohio 43041)的盆中，并且通过出苗后施用以相同方式配制的测试化学品进行处理。使用2至18cm高度范围内（一叶至四叶阶段）的植株进行出苗后处理。将处理过的植株和对照物在温室中保持13至15天，之后将所有物种与对照物进行对比，并且视觉评定。总结于表C中的植株反应评分基于0至100标度，其中0为无效果，而100为完全控制。破折号（-）的反应表示无测试结果。
由稻（Oryza sativa）、异型莎草（小花伞草，Cyperus difformis）、沼生异蕊花（Heteranthera limosa）和稗草（Echinochloa crus-galli）组成的淹水稻田测试中的植物物种长至2叶阶段以供测试。处理时，将测试盆注水至距土壤表面上方3cm，通过向田水直接施用测试化合物来处理，然后在测试期间保持水深。将处理过的植株和对照物在温室中保持13至15天，之后将所有物种与对照物进行对比，并且视觉评定。总结于表C中的植株反应评分基于0至100标度，其中0为无效果，而100为完全控制。破折号（-）的反应表示无测试结果。
测试D
将选自以下的植物物种的种子播种到粉砂壤土中并且采用配制成包含表面活性剂的非植物毒性溶剂混合物的测试化学品进行出苗前处理：蓝草(一年生早熟禾，Poaannua)、黑草(Alopecurus myosuroides)、金黄草(littleseed canarygrass,Phalarisminor)、繁缕(长毛箐姑草，Stellaria media)、猪殃殃(猪殃殃,Galium aparine)、旱雀麦(旱雀麦，Bromus tectorum)、野罂粟(Papaver rhoeas)、田间紫罗兰(Viola arvensis)、绿狗尾草(Setaria viridis),野芝麻(宝盖草、Lamium amplexicaule)、意大利黑麦草(Lolium multiflorum)、地肤(Kochia scoparia)、藜(Chenopodium album)、油籽油菜(Brassica napus)，野苋菜(Amaranthus retroflexus)、春黄菊(白夏菊，Matricariainodora)、俄罗斯蓟(Salsola kali)、婆婆纳(大婆婆纳，Veronica persica)、春大麦(Hordeum vulgare)、春小麦(Triticum aestivum)，野荞麦(Polygonum convolvulus)、野芥菜(Sinapis arvensis)、野燕麦(Avena fatua)、野萝卜(Raphanus raphanistrum)、盘固拉草(Apera spica-venti)、冬大麦(Hordeum vulgare)和冬小麦(Triticum aestivum)。
与此同时，将这些物种播种到包含含有泥炭藓泥炭藓类、蛭石、润湿剂和起始营养物的Redi-栽培介质(Scotts Company,14111Scottslawn Road,Marysville,Ohio43041)的盆中，并且通过出苗后施用以相同方式配制的测试化学品进行处理。植株高度在2至18cm（1-至4-叶阶段）范围内。将处理过的植株和对照物在受控生长环境中保持7至21天，之后将所有物种与对照物进行对比，并且视觉评定。总结于表D中的植株反应评分基于0至100标度，其中0为无效果，而100为完全控制。破折号（-）的反应表示无测试结果。
测试E
将选自以下的植物物种的种子播种到粉砂壤土中并且采用配制成包含表面活性剂的非植物毒性溶剂混合物的测试化学品进行出苗前处理：玉米(Zea mays)、大豆(Glycine max)、绒毛叶(Abutilon theophrasti)、藜(Chenopodium album)、野一品红(Euphorbia heterophylla)、帕尔默野苋菜(Amaranthus palmeri)、苋菜藤子(普通水麻,Amaranthus rudis)、伏生臂形草(Brachiaria decumbens)、马唐(Digitariasanguinalis)、巴西马唐(Digitaria horizontalis)、秋黍子(Panicumdichotomiflorum)、狗尾草(Setaria faberii)、绿狗尾草(Setaria viridis),牛筋草(Eleusine indica)、约翰逊草(Sorghum halepense)、豚草(大猪草,Ambrosia elatior)、稗草(Echinochloa crus-galli)、蒺藜草(棘蒺藜草,Cenchrus echinatus)、arrowleafsida(Sida rhombifolia)、意大利黑麦草(Lolium multiflorum)、鸭跖草(弗吉尼亚鸭跖草,Commelina virginica),田旋花(Convolvulus arvensis)、牵牛花(Ipomoeacoccinea)、龙葵(东方龙葵,Solanum ptycanthum)、地肤(Kochia scoparia)、油莎草(Cyperus esculentus)、苍耳(普通苍耳属植物，Xanthium strumarium)、荨麻(ladysthumbsmartweed）和鬼针草(Bidenspilosa)。
与此同时，将得自这些作物和杂草物种的植物以及小蓬草(加拿大小蓬草，Conyzacanadensis)、苋菜藤子RES1(抗ALS和Triazine普通水麻，Amaranthus rudis)和苋菜藤子RES2(抗ALS和HPPD普通水麻，Amaranthus rudis)播种到包含含有泥炭藓泥炭藓类、蛭石、润湿剂和起始营养物的Redi-栽培介质(Scotts Company,14111Scottslawn Road,Marysville,Ohio 43041)盆中，并且通过出苗后施用以相同方式配制的测试化学品进行处理。出苗后处理的植株高度在2至18cm（1-至4-叶阶段）范围内。将处理过的植株和对照物在温室中保持14至21天，之后将所有物种与对照物进行对比，并且视觉评定。总结于表E中的植株反应评分基于0至100标度，其中0为无效果，而100为完全控制。破折号（-）的反应表示无测试结果。
测试F
将选自以下的植物物种的种子播种到壤土和砂土的掺合物中并且采用配制成包含表面活性剂的非植物毒性溶剂混合物的测试化学品进行出苗前处理：百慕大草(Cynodondactylon)、伏生臂形草(Brachiaria decumbens)、马唐(Digitaria sanguinalis)、裸马唐(裸马唐，Digitaria nuda)、绿狗尾草(绿狗尾草，Setaria viridis)、约翰逊草(Sorghumhalepense)、地肤(Kochia scoparia)、牵牛花(纹孔牵牛花,Ipomoea lacunosa)、香附子(香附子,Cyperus rotundus)、豚草(大猪草,Ambrosia elatior)、黑芥子(黑芥子,Brassica nigra)、羊草(Panicum maximum)、雀稗草(Paspalum dilatatum)、稗草(Echinochloa crus-galli)、蒺藜草(棘蒺藜草，Cenchrus echinatus)、苦菜(苦苣菜,Sonchus oleraceous)、意大利黑麦草(Lolium multiflorum)、阔叶臂形草(broadleafsignalgrass,Brachiaria platyphylla)、鸭跖草(弗吉尼亚鸭跖草，Commelinavirginica)、蓝草(一年生早熟禾,Poa annua)、偃麦草(Elytrigia repens)、锦葵(锦葵，Malva sylvestris)、野荞麦(野荞麦，Polygonum convolvulus)、乳浆草(乳浆大戟)、繁缕(长毛箐姑草，Stellaria media)、野一品红(Euphorbia heterophylla)和野苋菜(Amaranthus retroflexus)。
将处理过的植株和对照物在温室中保持21天，之后将所有物种与对照物进行对比，并且视觉评定。总结于表F中的植株反应评分基于0至100标度，其中0为无效果，而100为完全控制。破折号（-）的反应表示无测试结果。
测试G
就每个施用率而言，用已灭菌的Tama粉砂壤土部分填充三个塑料盆（直径约16cm），所述粉砂壤土包含比率为35:50:15的沙土、粉土和粘土以及2.6%的有机物质。下列是三个盆中每一个内的单独植株。就每个施用率而言，将得自美国的雨久花(Monochoriavaginalis)、异型莎草（小花伞草，Cyperus difformis)、硬杆芦苇(Scirpus juncoides)和对红茎草(紫色对红茎草（purple redstem），Ammannia coccinea)的种子播种到一个16-cm的盆中。就每个施用率而言，得自美国的碎米莎草(Cyperus iria)、丛生千金子(Leptochloa fascicularis)的种子、含9或10株的一簇稻幼苗(Oryza sativa cv.）‘Japonica-M202’）和含3或4株的两簇移栽稻秧（Oryza sativa cv.‘Japonica-M202’）种在一个16cm的盆内。就每个施用率而言，将美国稗草（Echinochloa crus-galli）和稻稗(Echinochloa oryzicola)的种子种在一个16cm的盆内。种植是顺序进行的，使得作物和杂草物种在处理时为2.0至2.5叶阶段。
使盆栽植株在温室内生长，日/夜温度设为30/27℃，并且提供补充平衡光照，以保持16小时光周期。使测试盆保持在温室中，直至测试结束。
处理时，将测试盆注水至距土壤表面上方3cm，通过向田水直接施用测试化合物来处理，然后在测试期间保持水深。通过在21天后与未处理的对照物进行比较，视觉评定稻和杂草的处理效果。总结于表G中的植株反应评分基于0至100标度，其中0为无效果，而100为完全控制。破折号(-)的反应表示无测试结果。
权利要求书(按照条约第19条的修改)
1.一种化合物，所述化合物选自式1的化合物、其N-氧化物及其盐
其中
每个Y1、Y2、Y3和Y4独立地为N或CR1，前提条件是Y1、Y2、Y3和Y4中不超过3个为N；
Z为O或S；
每个R1独立地为氢、卤素、氰基、硝基、SF5、CHO、C(＝O)NH2、C(＝S)NH2、SO2NH2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4–C8烷基环烷基、C4–C8环烷基烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C3-C7环烷基羰基、C2–C8烷基氨基羰基、C3–C10二烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C3–C6环烷氧基、C3–C6卤代环烷氧基、C4–C8环烷基烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C2–C6烷氧烷氧基、C2-C4烷基羰氧基、C2-C6氰基烷基、C2-C6氰基烷氧基、C2-C4烷硫基烷基、SOnR1A、Si(CH3)3或B(-OC(R1B)2C(R1B)2O-)；或者任选地被至多5个独立地选自R1C的取代基取代的苯环；或者5-或6-元杂芳环，其包含选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O原子、至多2个S原子和至多4个N原子的杂原子的环成员，各个环任选地被至多3个独立地选自碳原子环成员上的R1C和氮原子环成员上的R1D的取代基取代；
R2为卤素、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、SOnR2A、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
m为0、1、2或3；
每个R3独立地为卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、CHO、C(＝O)NH2、C(＝S)NH2、SO2NH2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4–C8烷基环烷基、C4–C8环烷基烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C3-C7环烷基羰基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C3–C6环烷氧基、C3–C6卤代环烷氧基、C4–C8环烷基烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C2–C6烷氧烷氧基、C2-C4烷基羰氧基、C2-C6氰基烷基、C2-C6氰基烷氧基、C2-C4烷硫基烷基、Si(CH3)3、C≡CSi(CH3)3、C(＝O)N(R3A)(R3B)、C(＝NOR3C)H、C(＝NR3D)H、SOnR3E；或者任选地被至多5个独立地选自R3F的取代基取代的苯环；或者5-或6-元杂芳环，其包含选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O原子、至多2个S原子和至多4个N原子的杂原子的环成员，各个环任选地被至多3个独立地选自碳原子环成员上的R3F和氮原子环成员上的R3G的取代基取代；或者嘧啶氧基；
每个n独立地为0、1或2；
每个R1A、R2A和R3E独立地为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基氨基或C2-C6二烷基氨基；
每个R1B独立地为H或C1-C4烷基；
每个R1C独立地为羟基、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1–C6烷氧基或C1–C6卤代烷氧基；
每个R1D独立地为氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1–C6烷氧基或C2-C6烷基羰基；
每个R3A独立地为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
每个R3B独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
每个R3C独立地为H或C1-C4烷基；
每个R3D独立地为H、氨基、C1-C4烷基或C1-C4烷基氨基；
每个R3F独立地为羟基、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1–C6烷氧基或C1–C6卤代烷氧基；并且
每个R3G独立地为氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1–C6烷氧基或C2-C6烷基羰基；
前提条件是当i)Y1为N；Y2为CH；Y3为CBr；Y4为CH；并且R2为Cl时，则R3不为5-CF3、5-CN或5-NO2；ii)Y1为N；Y2为CH；Y3为CBr；Y4为CH；并且R2为Br时，则R3不为5-CF3；并且iii)Y1为N；Y2为CCH3；Y3为CCl；Y4为CCl；并且R2为Cl时，则m不为0。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
包含氮的-Y1＝Y2-Y3＝Y4-，其中Y1和Y4二者均与所述氮连接，选自
Z为O；
每个R1独立地为氢、卤素、氰基、SF5、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、C2-C4烷硫基烷基、SOnR1A、Si(CH3)3或B(-OC(R1B)2C(R1B)2O-)；
R2为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
每个R3独立地为卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4–C8烷基环烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C3–C6环烷氧基、C3–C6卤代环烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C4烷基羰氧基、C2-C6氰基烷基、C(＝O)N(R3A)(R3B)、C(＝NOR3C)H、SOnR3E；或者任选地被至多5个独立地选自R3F的取代基取代的苯环；或者5-或6-元杂芳环，其包含选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O原子、至多2个S原子和至多4个N原子的杂原子的环成员，各个环任选地被至多3个独立地选自碳原子环成员上的R3F和氮原子环成员上的R3G的取代基取代；并且
m为0、1或2。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中
包含氮的-Y1＝Y2-Y3＝Y4-，其中Y1和Y4二者均与所述氮连接，选自Q-2和Q-5，
每个R1独立地为氢、卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基或SOnR1A；
R2为卤素或C1-C4烷基；
每个R3独立地为卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、SOnR3E；或者5-或6-元杂芳环，其包含选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O原子、至多2个S原子和至多4个N原子的杂原子的环成员，各个环任选地被至多3个独立地选自碳原子环成员上的R3F和氮原子环成员上的R3G的取代基取代；并且
m为0或1。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中
每个R1独立地为氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或SOnR1A；
R2为卤素或CH3；
每个R3独立地为卤素、氰基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基或C2-C6卤代烷氧基烷基；并且
每个R1A独立地为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中
包含氮的-Y1＝Y2-Y3＝Y4-，其中Y1和Y4二者均与所述氮连接，为Q-2；
每个R1独立地为氢、卤素、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；并且
每个R3独立地为卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
6.根据权利要求4所述的化合物，其中
包含氮的-Y1＝Y2-Y3＝Y4-，其中Y1和Y4二者均与所述氮连接，为Q-5；
每个R1独立地为氢、卤素、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；并且
每个R3独立地为卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
7.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自：
5-氯-2-[2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶、
5-溴-2-[2-(4-氯-1H-吡唑-1-基)苯氧基]嘧啶、
2-[2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)苯氧基]-5-氯嘧啶、
2-[2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)苯氧基]-5-氟嘧啶、
5-溴-2-[2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶、
2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苯甲腈、
2-[2-(4-溴-2H-1,2,3-三唑-2-基)苯氧基]-5-氯嘧啶、
3[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈、
3-[(5-溴-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈、
5-氯-2-[2-[4-(二氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]-3-氟苯氧基]嘧啶、
5-氯-2-[2-[4-(三氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]苯氧基]嘧啶、
5-氯-2-[2-[4-(二氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]苯氧基]嘧啶、
3-[(5-氟-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈、
2-[2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氟苯氧基]-5-氯嘧啶、
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈、
5-氯-2-[2-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶、
2-[2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-(二氟甲基)苯氧基]-5-氯嘧啶、
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈、
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲基)-1H-咪唑-1-基]苯甲腈、
5-溴-2-[2-[4-(二氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]-3-氟苯氧基]嘧啶，以及
5-氯-2-[3-氟-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶。
8.一种除草剂组合物，其包含根据权利要求1所述的化合物和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。
9.一种除草剂组合物，其包含根据权利要求1所述的化合物、至少一种选自其它除草剂和除草剂安全剂的附加活性成分和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。
10.一种除草剂混合物，其包含(a)根据权利要求1所述的化合物，和(b)至少一种附加活性成分，所述附加活性成分选自(b1)至(b16)以及(b1)至(b16)的化合物的盐。
11.一种用于控制不期望植被的生长的方法，所述方法包括使所述植被或其环境与除草有效量的根据权利要求1所述的化合物接触。
12.一种用于控制经基因修饰的植物中不期望植被的生长的方法，所述方法包括使所述植被或其环境与除草有效量的根据权利要求1所述的化合物接触，所述经基因修饰的植物表现出草甘膦耐受性、草胺磷耐受性、ALS除草剂耐受性、麦草畏耐受性、咪唑啉酮类除草剂耐受性、2,4-D耐受性、HPPD耐受性和甲基磺草酮耐受性的性状。
13.一种除草剂混合物，其包含(a)根据权利要求1所述的化合物以及(b)至少一种选自以下的附加活性成分：(b1)光合体系II抑制剂、(b2)乙酰羟酸合酶(AHAS)抑制剂、(b4)生长素模拟物、(b5)5-烯醇-丙酮酸莽草酸-3-磷酸(EPSP)合酶抑制剂、(b7)原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂、(b9)极长链脂肪酸(VLCFA)延伸酶抑制剂和(b12)4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂。
14.一种除草剂混合物，其包含(a)根据权利要求1所述的化合物以及(b)至少一种选自以下的附加活性成分：2,4-D、乙草胺、甲草胺、莠去津、溴苯腈、灭草松、氟吡草酮、三唑酮草酯、氯酯磺草胺、麦草畏、精二甲吩草胺、双氟磺草胺、氟噻草胺、丙炔氟草胺、氟啶嘧磺隆、氯氟吡氧乙酸异辛酯、草甘膦、氟氯吡啶酯、异噁唑草酮、MCPA、甲基磺草酮、异丙甲草胺、甲磺隆、烟嘧磺隆、磺酰草吡唑、罗克杀草砜、甲氧磺草胺、砜嘧磺隆、苯嘧磺草胺、环磺酮、噻磺隆、苯吡唑草酮和苯磺隆。

Claims (11)

1.一种化合物，所述化合物选自式1的化合物、其N-氧化物及其盐
其中
每个Y1、Y2、Y3和Y4独立地为N或CR1，前提条件是Y1、Y2、Y3和Y4中不超过3个为N；
Z为O或S；
每个R1独立地为氢、卤素、氰基、硝基、SF5、CHO、C(＝O)NH2、C(＝S)NH2、SO2NH2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4–C8烷基环烷基、C4–C8环烷基烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C3-C7环烷基羰基、C2–C8烷基氨基羰基、C3–C10二烷基氨基羰基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C3–C6环烷氧基、C3–C6卤代环烷氧基、C4–C8环烷基烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C2–C6烷氧烷氧基、C2-C4烷基羰氧基、C2-C6氰基烷基、C2-C6氰基烷氧基、C2-C4烷硫基烷基、SOnR1A、Si(CH3)3或B(-OC(R1B)2C(R1B)2O-)；或者任选地被至多5个独立地选自R1C的取代基取代的苯环；或者5-或6-元杂芳环，其包含选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O原子、至多2个S原子和至多4个N原子的杂原子的环成员，各个环任选地被至多3个独立地选自碳原子环成员上的R1C和氮原子环成员上的R1D的取代基取代；
R2为卤素、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、SOnR2A、C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
m为0、1、2或3；
每个R3独立地为卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、CHO、C(＝O)NH2、C(＝S)NH2、SO2NH2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4–C8烷基环烷基、C4–C8环烷基烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C3-C7环烷基羰基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C3–C6环烷氧基、C3–C6卤代环烷氧基、C4–C8环烷基烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C2–C6烷氧烷氧基、C2-C4烷基羰氧基、C2-C6氰基烷基、C2-C6氰基烷氧基、C2-C4烷硫基烷基、Si(CH3)3、C≡CSi(CH3)3、C(＝O)N(R3A)(R3B)、C(＝NOR3C)H、C(＝NR3D)H、SOnR3E；或者任选地被至多5个独立地选自R3F的取代基取代的苯环；或者5-或6-元杂芳环，其包含选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O原子、至多2个S原子和至多4个N原子的杂原子的环成员，各个环任选地被至多3个独立地选自碳原子环成员上的R3F和氮原子环成员上的R3G的取代基取代；或者嘧啶氧基；
每个n独立地为0、1或2；
每个R1A、R2A和R3E独立地为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基氨基或C2-C6二烷基氨基；
每个R1B独立地为H或C1-C4烷基；
每个R1C独立地为羟基、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1–C6烷氧基或C1–C6卤代烷氧基；
每个R1D独立地为氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1–C6烷氧基或C2-C6烷基羰基；
每个R3A独立地为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
每个R3B独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
每个R3C独立地为H或C1-C4烷基；
每个R3D独立地为H、氨基、C1-C4烷基或C1-C4烷基氨基；
每个R3F独立地为羟基、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1–C6烷氧基或C1–C6卤代烷氧基；并且
每个R3G独立地为氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1–C6烷氧基或C2-C6烷基羰基；
前提条件是当i)Y1为N；Y2为CH；Y3为CBr；Y4为CH；并且R2为Cl时，则R3不为5-CF3、5-CN或5-NO2；ii)Y1为N；Y2为CH；Y3为CBr；Y4为CH；并且R2为Br时，则R3不为5-CF3；并且iii)Y1为N；Y2为CCH3；Y3为CCl；Y4为CCl；并且R2为Cl时，则m不为0。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
包含氮的-Y1＝Y2-Y3＝Y4-，其中Y1和Y4二者均与所述氮连接，选自
Z为O；
每个R1独立地为氢、卤素、氰基、SF5、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、C2-C4烷硫基烷基、SOnR1A、Si(CH3)3或B(-OC(R1B)2C(R1B)2O-)；
R2为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
每个R3独立地为卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4–C8烷基环烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C3–C6环烷氧基、C3–C6卤代环烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C4烷基羰氧基、C2-C6氰基烷基、C(＝O)N(R3A)(R3B)、C(＝NOR3C)H、SOnR3E；或者任选地被至多5个独立地选自R3F的取代基取代的苯环；或者5-或6-元杂芳环，其包含选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O原子、至多2个S原子和至多4个N原子的杂原子的环成员，各个环任选地被至多3个独立地选自碳原子环成员上的R3F和氮原子环成员上的R3G的取代基取代；并且
m为0、1或2。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中
包含氮的-Y1＝Y2-Y3＝Y4-，其中Y1和Y4二者均与所述氮连接，选自Q-2和Q-5，
每个R1独立地为氢、卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4卤代烯氧基、C3-C4卤代炔氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基或SOnR1A；
R2为卤素或C1-C4烷基；
每个R3独立地为卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、SOnR3E；或者5-或6-元杂芳环，其包含选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O原子、至多2个S原子和至多4个N原子的杂原子的环成员，各个环任选地被至多3个独立地选自碳原子环成员上的R3F和氮原子环成员上的R3G的取代基取代；并且
m为0或1。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中
每个R1独立地为氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或SOnR1A；
R2为卤素或CH3；
每个R3独立地为卤素、氰基、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2–C6烷基羰基、C2–C6卤代烷基羰基、C2–C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基或C2-C6卤代烷氧基烷基；并且
每个R1A独立地为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中
包含氮的-Y1＝Y2-Y3＝Y4-，其中Y1和Y4二者均与所述氮连接，为Q-2；
每个R1独立地为氢、卤素、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；并且
每个R3独立地为卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
6.根据权利要求4所述的化合物，其中
包含氮的-Y1＝Y2-Y3＝Y4-，其中Y1和Y4二者均与所述氮连接，为Q-5；
每个R1独立地为氢、卤素、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；并且
每个R3独立地为卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
7.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自：
5-氯-2-[2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶、
5-溴-2-[2-(4-氯-1H-吡唑-1-基)苯氧基]嘧啶、
2-[2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)苯氧基]-5-氯嘧啶、
2-[2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)苯氧基]-5-氟嘧啶、
5-溴-2-[2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶、
2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苯甲腈、
2-[2-(4-溴-2H-1,2,3-三唑-2-基)苯氧基]-5-氯嘧啶、
3[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈、
3-[(5-溴-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈、
5-氯-2-[2-[4-(二氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]-3-氟苯氧基]嘧啶、
5-氯-2-[2-[4-(三氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]苯氧基]嘧啶、
5-氯-2-[2-[4-(二氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]苯氧基]嘧啶、
3-[(5-氟-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈、
2-[2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氟苯氧基]-5-氯嘧啶、
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈、
5-氯-2-[2-[4-(2,2,2-三氟乙氧基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶、
2-[2-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-(二氟甲基)苯氧基]-5-氯嘧啶、
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯甲腈、
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[4-(三氟甲基)-1H-咪唑-1-基]苯甲腈、
5-溴-2-[2-[4-(二氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]-3-氟苯氧基]嘧啶，以及
5-氯-2-[3-氟-2-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]嘧啶。
8.一种除草剂组合物，其包含根据权利要求1所述的化合物和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。
9.一种除草剂组合物，其包含根据权利要求1所述的化合物、至少一种选自其它除草剂和除草剂安全剂的附加活性成分和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。
10.一种除草剂混合物，其包含(a)根据权利要求1所述的化合物，和(b)至少一种附加活性成分，所述附加活性成分选自(b1)至(b16)以及(b1)至(b16)的化合物的盐。
11.一种用于控制不期望植被的生长的方法，所述方法包括使所述植被或其环境与除草有效量的根据权利要求1所述的化合物接触。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114206840A (zh) * 2019-08-09 2022-03-18 先正达农作物保护股份公司 2-苯氧基-嘧啶衍生物作为除草化合物
CN114728951A (zh) * 2019-11-15 2022-07-08 先正达农作物保护股份公司 除草噻唑化合物

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK3094631T4 (da) 2014-01-16 2025-03-03 Fmc Corp Pyrimidinyloxybenzenderivater som herbicider
US11006631B2 (en) 2015-03-18 2021-05-18 Fmc Corporation Substituted pyrimidinyloxy pyridine derivatives as herbicides
TWI828952B (zh) 2015-06-05 2024-01-11 美商艾佛艾姆希公司 作為除草劑之嘧啶氧基苯衍生物
RU2745802C2 (ru) 2015-07-13 2021-04-01 Фмк Корпорейшн Арилоксипиримидиниловые эфиры в качестве гербицидов
WO2018204164A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Fmc Corporation Pyrimidinyloxy benzo-fused compounds as herbicides
US11834434B2 (en) 2018-06-25 2023-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 2-heteroaryloxypyridines and salts thereof and their use as herbicidal agents
GB201818013D0 (en) 2018-11-05 2018-12-19 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compunds
EP3670505A1 (de) * 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2022185597A (ja) * 2019-10-31 2022-12-15 クミアイ化学工業株式会社 アゾール誘導体及びその用途
GB202005175D0 (en) 2020-04-08 2020-05-20 Syngenta Crop Protection Ag Improvements in or relating to organic compounds
CN115996919A (zh) * 2020-06-30 2023-04-21 拜耳公司 取代的杂芳基氧基吡啶、其盐及它们作为除草剂的用途
EP4332092A4 (en) 2021-04-27 2025-07-16 Unimatec Co Ltd FLUORINE-CONTAINING PYRAZOLE COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF
GB202114863D0 (en) * 2021-10-18 2021-12-01 Syngenta Crop Protection Ag Improvements in or relating to organic compounds

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997000612A1 (en) * 1995-06-20 1997-01-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal and fungicidal cyclic amides
WO1998023155A1 (en) * 1996-11-26 1998-06-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal and fungicidal cyclic amides
WO1998040379A1 (en) * 1997-03-11 1998-09-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Heteroaryl azole herbicides
US20100022538A1 (en) * 2008-01-22 2010-01-28 Dow Agrosciences Llc 5-fluoro pyrimidine derivatives

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
JPS61236766A (ja) 1985-04-15 1986-10-22 Sumitomo Chem Co Ltd ｏ−置換フエノキシ複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
ES2166919T3 (es) 1989-08-30 2002-05-01 Kynoch Agrochemicals Proprieta Preparacion de un dispositivo dosificador.
HU210697B (en) 1990-03-12 1995-06-28 Du Pont Water-dispersible or water-soluble pesticide granular composition containing heat-activated binders
JPH04108777A (ja) * 1990-08-30 1992-04-09 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピリミジン誘導体及び除草剤
ES2091878T3 (es) 1990-10-11 1996-11-16 Sumitomo Chemical Co Composicion plaguicida.
WO1994017059A1 (fr) 1993-01-29 1994-08-04 Nippon Soda Co., Ltd. Derive heterocyclique
DE4438824A1 (de) 1993-10-16 1995-04-20 Schering Ag Triazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in Arzneimitteln
WO1996033994A1 (en) 1995-04-28 1996-10-31 Nippon Soda Co., Ltd. Amino-substituted derivatives, process for the preparation thereof, and herbicide
JPH10251255A (ja) 1997-03-14 1998-09-22 Nissan Chem Ind Ltd アジン誘導体
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
DK2001849T3 (en) * 2006-03-29 2014-12-15 Hoffmann La Roche PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS MGLUR2 ANTAGONISTS
TW200831080A (en) * 2006-12-15 2008-08-01 Irm Llc Compounds and compositions as inhibitors of cannabinoid receptor 1 activity

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997000612A1 (en) * 1995-06-20 1997-01-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal and fungicidal cyclic amides
WO1998023155A1 (en) * 1996-11-26 1998-06-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal and fungicidal cyclic amides
WO1998040379A1 (en) * 1997-03-11 1998-09-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Heteroaryl azole herbicides
US20100022538A1 (en) * 2008-01-22 2010-01-28 Dow Agrosciences Llc 5-fluoro pyrimidine derivatives

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114206840A (zh) * 2019-08-09 2022-03-18 先正达农作物保护股份公司 2-苯氧基-嘧啶衍生物作为除草化合物
CN114728951A (zh) * 2019-11-15 2022-07-08 先正达农作物保护股份公司 除草噻唑化合物

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AR098698A1 (es) 2016-06-08
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