CN121039105A - 作为除草剂的取代的噁唑烷酮和咪唑啉酮 - Google Patents

Abstract

披露了式1的化合物——包括其所有立体异构体、N‑氧化物和盐，含有它们的农业组合物和它们作为除草剂的用途。Z选自如以下所示出的任选地被基团R⁴取代的完全地饱和的、或完全地或部分地不饱和的五元环的组，并且R、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、V、W、Y、Z和n如本披露中所定义。

Description

作为除草剂的取代的噁唑烷酮和咪唑啉酮

技术领域

本发明涉及某些噁唑烷酮除草剂，其N-氧化物、盐和组合物，以及其用于控制不希望植被的方法。

背景技术

控制不希望植被在实现高作物效率中是极其重要的。实现对杂草生长的选择性控制，尤其是在此类有用的作物尤其如稻、大豆、甜菜、玉蜀黍、马铃薯、小麦、大麦、番茄和种植园作物中，是非常希望的。在此类有用的作物中的未加抑制的杂草生长可造成产量的显著下降，并且从而导致消费者的成本增加。控制在非作物区域中所不希望植被也是重要的。出于这些目的，许多产品是可商购的，但持续需要更有效、成本更低、毒性更小、对环境更安全或具有不同的作用位点的新型化合物。

发明内容

本发明涉及式1的化合物、其所有立体异构体、N-氧化物和盐，含有它们的农业组合物，以及它们作为除草剂的用途：

其中

Y是O或NH；

Z选自如以下所示出的任选地被基团R^v取代的完全地饱和的、或完全地或部分地不饱和的五元环的组

m是0、1或2；

R^v是卤素、氰基、CO₂R⁸、或(C₁-C₂)-烷基或(C₁-C₂)-烷氧基，其各自被独立地选自由卤素组成的组的n个基团取代；

每个R独立地是H、卤素、氰基、硝基、羟基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₂–C₆烯基、C₂–C₆卤代烯基、C₂–C₆炔基、C₂–C₆卤代炔基、C₃–C₇环烷基、C₃–C₇卤代环烷基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆卤代烷氧基、S(O)_pR⁷或CO₂R⁸；

n是0、1、2、3、4或5；

p是0、1或2；

V和W各自独立地是O或S；

X是直接键、O、S或NR⁶；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₆氰基烷基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆卤代烷氧基或C₁–C₆氰基烷氧基；

R³是H、卤素、氰基、硝基、羟基、C₁–C₆烷基、C₂–C₅烯基、C₂–C₅炔基、C₂–C₅烯氧基、C₂–C₅炔氧基、C₃–C₇环烷氧基、C₃–C₇环烷氧基烷基、C₃–C₆环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₂–C₅卤代烯基、C₂–C₅卤代炔基、C₂–C₅烷氧基烷基、C₂–C₅卤代烷氧基烷基、C₁–C₅烷氧基、C₁–C₆卤代烷氧基、C₁–C₅烷硫基、C₁–C₄烷基亚磺酰基、C₁–C₄烷基磺酰基、C₁–C₄烷基磺酸酯、C₁–C₄卤代烷硫基、C₁–C₄卤代烷基亚磺酰基、C₁–C₄卤代烷基磺酰基或C₂–C₅烷氧基羰基，任选地其各自进一步被至少一个来自由卤素、氰基、C₁–C₄烷氧基、C₁–C₅烷硫基、C₁–C₄烷基亚磺酰基、C₁–C₄烷基磺酰基和羟基组成的组的基团取代；

R⁴独立地是H、C₁–C₆烷基、C₃-C₇环烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基、或W¹G¹；

W¹是直接键、C₁–C₄烷二基或C₁–C₄烯二基；

G¹是S(O)_pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸、CONR¹⁰R¹¹或COR¹²；

R⁵是H、C₁–C₁₂烷基、NH₂、N=CR⁸R¹²、C₃–C₇环烷基、C₃–C₁₂环烷基烷基、C₂–C₈烯基、C₅–C₆环烯基、C₂–C₈炔基、(CH₂)_qS(O)_pR⁷、(CH₂)_qOR⁹、(CH₂)_qCOR¹²，其各自任选地被一个或多个来自由卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆烷氧基、羟基和芳基组成的组的基团取代；

q是0、1、2、3、4或5；

R⁶是氢、氰基、OR⁹、S(O)_pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸、CONR¹⁰R¹¹、COR¹²、NR¹⁰R¹¹、NR¹⁰COR¹²、NR¹⁰CONR¹⁰R¹¹、NR¹⁰CO₂R⁸、NR¹⁰SO₂R⁷、NR¹⁰SO₂NR¹⁰R¹¹、C(R⁷)=NOR⁹、任选地取代的芳基、任选地取代的杂芳基或任选地取代的杂环基；或

R⁶是C₁–C₁₂烷基、C₃–C₈环烷基、C₄–C₁₂环烷基烷基、C₂–C₁₂烯基、C₅–C₇环烯基或C₂–C₁₂炔基，其各自任选地被一个或多个来自由卤素、氰基、硝基、OR⁹、S(O)_pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸、CONR¹⁰R¹¹、COR¹²、NR¹⁰R¹¹、NR¹⁰COR¹²、NR¹⁰CONR¹⁰R¹¹、NR¹⁰CO₂R⁸、NR¹⁰SO₂R⁷、NR¹⁰SO₂NR¹⁰R¹¹、C(R⁷)=NOR⁹、任选地取代的芳基、任选地取代的杂芳基或任选地取代的杂环基组成的组的基团取代；或

R⁵和R⁶可以与它们所附接的氮原子一起形成含有碳原子和任选地1至3个氧、硫或氮原子作为环成员的3元至7元环，其中最高达2个碳原子环成员独立地选自C(=O)和C(=S)，并且该硫原子环成员选自S、S(O)或S(O)₂，所述环任选地被至少一个独立地选自由卤素、氰基、硝基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、OR⁹、S(O)pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸、CONR¹⁰R¹¹、COR¹²、NR¹⁰R¹¹、NR¹⁰COR¹²、NR¹⁰CONR¹⁰R¹¹、NR¹⁰CO₂R⁸、NR¹⁰SO₂R⁷、NR¹⁰SO₂NR¹⁰R¹¹和C(R⁷)=NOR⁹组成的组的取代基取代；

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₆烷基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆卤代烷基、C₃–C₇环烷基或芳基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基或芳基组成的组的基团取代。

更特别地，本发明涉及一种式1的化合物（包括所有立体异构体）、其N-氧化物或盐。本发明还涉及一种除草组合物，该除草组合物包含本发明的化合物（即以除草有效量）和至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组中的组分。本发明还涉及一种用于控制不希望植被的生长的方法，该方法包括使植被或其环境与除草有效量的本发明的化合物（例如，作为本文所述的组合物）接触。

本发明还包括一种除草混合物，该除草混合物包含 (a) 选自式1的化合物、其N-氧化物和盐，以及 (b) 至少一种选自如以下所描述的 (b1) 至 (b16)，以及 (b1) 至(b16) 的化合物的盐的额外活性成分。

具体实施方式

如本文所使用的，术语“包含（comprises）”、“包含（comprising）”、“包括（includes）”、“包括（including）”、“具有（has）”、“具有（having）”、“含有（contains）”、“含有（containing）”、“特征为（characterized by）”或其任何其他变体，旨在涵盖非排他性包括，受到明确指明的任何限制。例如，包含一系列要素的组合物、混合物、工艺或方法不一定仅限于那些要素，而是可以包括未明确列出的其他要素或此类组合物、混合物、工艺或方法固有的其他要素。

连接短语“由……组成”排除任何未指出的要素、步骤或成分。如果在权利要求中，则此短语将使权利要求为封闭式，不包括除所述那些外的材料，但与其通常相关的杂质除外。当短语“由……组成”出现在权利要求主体的子句中而非紧接前序部分时，该短语仅仅限制该子句中阐述的要素；整体上，该权利要求并不排除其他要素。

连接词“基本上由……组成（consisting essentially of）”用于定义组合物或方法，其包括了字面上所披露的那些之外的材料、步骤、特征、组分或要素，前提是这些额外的材料、步骤、特征、组分或要素不会实质性地影响所要求保护的发明的基本和新颖特征。术语“基本上由……组成”居于“包含”和“由……组成”中间。

当申请人已经用开放式术语如“包含”定义了本发明或其一部分时，则应易于理解（除非另外指明），说明书应被解释为还使用术语“基本上由……组成”或“由……组成”描述本发明。

此外，除非明确相反地指出，否则“或”是指包含性的或而非排他性的或。例如，条件A或B由以下中任一个满足：A为真（或存在）且B为假（或不存在）、A为假（或不存在）且B为真（或存在）以及A和B皆为真（或存在）。

另外，在本发明的要素或组分之前的不定冠词“一个/种（a和an）”旨在关于该要素或组分的实例（即，出现）数量是非限制性的。因此，“一个/一种（a或an）”应被理解为包括一个/一种或至少一个/一种，并且要素或组分的单数单词形式也包括复数，除非数字显然意指单数。

如本文所提及的，单独或以词语的组合使用的术语“幼苗”是指由种子的胚发育的幼小植物。

如本文所提及的，单独使用或以如“阔叶杂草”的词语使用的术语“阔叶”是指双子叶或双子叶植物，用于描述以具有两个子叶的胚芽为特征的一类被子植物的术语。

如本文所使用的，术语“烷基化”是指其中亲核体从含碳基团置换离去基团如卤化物或磺酸酯的反应。除非另外指明，否则术语“烷基化”不将含碳基团限制为烷基。

在以上详述中，术语“烷基”，单独使用或在复合词如“烷硫基”或“卤代烷基”中使用，包括直链或支链烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、或不同的丁基、戊基、或己基异构体。“烯基”包括直链或支链的烯烃，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”还包括多烯，如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。“炔基”包括直链或支链的炔烃，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。“炔基”还可包括由多个三键构成的部分，如2,5-己二炔基。

“烷氧基”包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构体。“烷氧基烷基”表示烷基上的烷氧基取代。“烷氧基烷基”的实例包括CH₃OCH₂、CH₃OCH₂CH₂、CH₃CH₂OCH₂、CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂和CH₃CH₂OCH₂CH₂。“羟基烷基”表示烷基上的羟基取代。“羟基环烷基”表示环烷基上的羟基取代。“羟基卤代烷基”表示卤代烷基上的羟基取代。“烷氧基环烷基”表示环烷基上的烷氧基取代。“烷氧基卤代烷基”表示卤代烷基上的烷氧基取代。

“烷氧基烷氧基”表示烷氧基上的烷氧基取代。“烷硫基”包括支链或直链的烷硫基部分，如甲硫基、乙硫基和不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基异构体。“烷硫基烷基”表示烷基上的烷硫基取代。“烷硫基烷基”的实例包括CH₃SCH₂、CH₃SCH₂CH₂、CH₃CH₂SCH₂、CH₃CH₂CH₂CH₂SCH₂和CH₃CH₂SCH₂CH₂。“烷基亚磺酰基”包括烷基亚磺酰基的两种对映异构体。“烷基亚磺酰基”的实例包括CH₃S(O)-、CH₃CH₂S(O)-、CH₃CH₂CH₂S(O)-、(CH₃)₂CHS(O)-以及不同的丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基和己基亚磺酰基异构体。“烷基磺酰基”的实例包括CH₃S(O)₂-、CH₃CH₂S(O)₂-、CH₃CH₂CH₂S(O)₂-、(CH₃)₂CHS(O)₂-以及不同的丁基磺酰基、戊基磺酰基和己基磺酰基异构体。“烷基磺酸酯”的实例包括CH₃S(O)₂O-、CH₃CH₂S(O)₂O-、CH₃CH₂CH₂S(O)₂O-、(CH₃)₂CHS(O)₂O-、以及不同的丁基磺酸酯、戊基磺酸酯和己基磺酸酯异构体。“氰基烷基”表示被一个氰基取代的烷基。“氰基烷基”的实例包括NCCH₂和NCCH₂CH₂（可替代地标识为CH₂CH₂CN）。“硝基烷基”表示被一个硝基取代的烷基。“硝基烷基”的实例包括NO₂NCH₂和NO₂NCH₂CH₂（可替代地标识为CH₂CH₂NO₂）。“氰基”意指NC-，并且“甲酰基”意指HC(=O)-。“烷基氨基”包括被直链或支链烷基取代的NH基团。“烷基氨基”的实例包括CH₃CH₂NH、CH₃CH₂CH₂NH和(CH₃)₂CHCH₂NH。“二烷基氨基”的实例包括(CH₃)₂N、(CH₃CH₂CH₂)₂N和CH₃CH₂(CH₃)N。“烷基甲硅烷基”包括被直链或支链烷基取代的甲硅烷基。“三烷基甲硅烷基”包括被三个直链或支链烷基取代的甲硅烷基。“三烷基甲硅烷基”的实例包括(CH₃)₃Si-和(CH₃CH₂)₃Si-。“三烷基甲硅烷基炔基”表示炔基上的三烷基甲硅烷基取代。“三烷基甲硅烷基炔基”的实例包括(CH₃)₃SiC≡C-和(CH₃CH₂)₃SiC≡C-。

“环烷基”包括例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。术语“环烷基烷基”表示烷基部分上的环烷基取代。“环烷基烷基”的实例包括环丙基甲基、环戊基乙基、以及其他键合至直链或支链烷基上的环烷基部分。术语“烷基环烷基”表示键合至环烷基部分的烷基。术语“环烷基”表示通过氧键合的环烷基。“环烷氧基”的实例包括环丙氧基、环丁氧基和环戊氧基。术语“环烷氧基烷基”表示烷基部分上的环烷氧基取代。“环烷氧基烷基”的实例包括环丙氧基甲基、环丁氧基乙基和环戊氧基甲基，以及键合至直链或支链烷基的其他环烷氧基部分。术语“氧杂环烷基”表示具有被氧原子替代的一个碳环成员的环烷基。“氧杂环烷基”的实例包括氧杂环丙基、氧杂环丁基和氧杂环戊基。

术语“卤素”，单独地或在复合词如“卤代烷基”中，或者当在描述如“被卤素取代的烷基”中使用时，包括氟、氯、溴或碘。此外，当在复合词如“卤代烷基”中使用时，或者当在描述如“被卤素取代的烷基”中使用时，所述烷基可以是被卤素原子（其可以是相同的或不同的）部分地或完全地取代的。“卤代烷基”或“被卤素取代的烷基”的实例包括F₃C、ClCH₂、CF₃CH₂和CF₃CCl₂。术语“卤代烷氧基”、“卤代烷氧基烷基”、“卤代烷硫基”、“卤代烯基”、“卤代炔基”、“卤代环烷基”、“卤代烷基环烷基”、“卤代烷基亚磺酰基”、“卤代烷基磺酰基”等类似于术语“卤代烷基”定义。“卤代烷氧基”的实例包括CF₃O-、CCl₃CH₂O-、HCF₂CH₂CH₂O-和CF₃CH₂O-。“卤代烷氧基烷基”的实例包括CF₃OCH₂-、CCl₃CH₂OCH₂-、HCF₂CH₂CH₂OCH₂-和CF₃CH₂OCH₂-。“卤代烷硫基”的实例包括CCl₃S-、CF₃S-、CCl₃CH₂S-和ClCH₂CH₂CH₂S-。“卤代烯基”的实例包括(Cl)₂C=CH-(Cl)₂C=CHCH₂-和CF₃CH₂CH=CHCH₂-。“卤代炔基”的实例包括HC≡CCHCl-、CF₃C≡C-、CCl₃C≡C-和FCH₂C≡CCH₂-。“卤代环烷基”的实例包括1-氯环丙基、2-氯环丙基、2-氟环丙基、1-氯环丁基、1-氟环丁基和2-氟环丁基。“卤代烷基环烷基”的实例包括1-(氯甲基)环丙基、2-(氯甲基)环丙基、2-(氟甲基)环丙基、1-(氯甲基)环丁基、2-(氟乙基)环丁基和2-(氟甲基)环丁基。

“烷基羰基”表示键合至C(=O)部分的直链或支链的烷基部分。“烷基羰基”的实例包括CH₃C(=O)-、CH₃CH₂C(=O)-、CH₃CH₂CH₂C(=O)-、(CH₃)₂CHC(=O)-和不同的丁氧基-或戊氧基-羰基异构体。“烷氧基羰基”表示键合至C(=O)部分的直链或支链的烷氧基部分。“烷氧基羰基”的实例包括CH₃OC(=O)-、CH₃CH₂OC(=O)-、CH₃CH₂CH₂OC(=O)-、(CH₃)₂CHOC(=O)-和不同的丁氧基-或戊氧基-羰基异构体。C(=O)或C(O)表示羰基。术语“烷氧基羰基烷基”表示通过烷基部分键合的直链或支链烷氧基羰基部分。术语“烷基羰基烷基”表示通过烷基部分键合的直链或支链烷基羰基部分。术语“烷基羰氧基”表示通过氧键合的烷基羰基部分。烷基羰氧基的实例包括CH₃C(=O)O-、CH₃CH₂C(=O)O-、CH₃CH₂CH₂C(=O)O-和(CH₃)₂CHC(=O)-。术语“烯氧基”表示通过氧键合的烯基部分。“烯氧基”的实例包括CH₂CHCH₂O-、1-丙烯氧基或CH₃CHCHO-、2-丁烯氧基或CH₃CHCHCH₂O-，以及不同的丁烯氧基、戊烯氧基和己烯氧基异构体。术语“炔氧基”表示通过氧键合的炔基部分。“烯氧基”的实例还可以含有多于一个双键。“炔氧基”的实例包括CHCCH₂O-、1-丙炔氧基或CH₃CCO-、2-丁炔氧基或CH₃CCCH₂O-，以及不同的丁炔氧基、戊炔氧基和己炔氧基异构体。“炔氧基”的实例还可以含有多于一个三键。术语烷二基或烯二基分别是指直链或支链烷烃或烯烃连接链。“烷二基”的实例包括–CH₂–、–CH₂CH(CH₃)–或–CH₂CH₂CH₂–。“烯二基”的实例包括–CH=CH–、–CH₂C=CH–或–CH=C(CH₃)–。在定位取代基的上下文中，术语“相邻”意指“紧邻”或“直接紧邻”。

在取代基基团中的碳原子的总数用“C_i–C_j”前缀指明，其中i和j是从1至8的数。例如，C₁–C₄烷基磺酰基表示甲基磺酰基至丁基磺酰基；C₃–C₈烷基羰基烷基可以是例如CH₃COCH₂-、CH₃COCH₂CH₂-或CH₃CH₂CH₂COCH₂CH₂CH₂CH₂-；C₄–C₇烷基环烷基可以是例如甲基环丙基、甲基环丁基、乙基环丙基、或丙基环丁基；C₂烷氧基烷基表示CH₃OCH₂-；C₃烷氧基烷基表示例如CH₃CH(OCH₃)-、CH₃OCH₂CH₂-或CH₃CH₂OCH₂-；并且C₄烷氧基烷基表示被含有总共四个碳原子的烷氧基基团取代的烷基基团的不同异构体，实例包括CH₃CH₂CH₂OCH₂-和CH₃CH₂OCH₂CH₂-。

对于Z基团，具有波浪线的箭头表示与式1中的基团C=W的键，并且将Z连接至NR⁴的键由具有波浪线的实线表示。一些非限制性实例可以见于实施例2中。取代基R^v的附接、将Z连接至NR⁴的键和箭头被示出为浮动的。每个R^v、NR⁴和C=W基团可以通过替换氢原子通过任何可用环成员碳附接至Z环。

当基团含有可以是氢的取代基时，则当这个取代基为氢时，公认这等同于所述基团是未被取代的。当基团上的一个或多个位置被称为是“没有被取代的”或“未被取代的”时，则附接氢原子以占据任何自由价。除非另外指明为任选地取代的，否则术语“苯基”意指未取代的苯基。除非另外指明为任选地取代的，否则术语“苄基”意指未取代的苄基。

当化合物被带有下标（其指明所述取代基的数目可以超过1）的取代基取代时，所述取代基（当它们超过1时）独立地选自所定义的取代基的组，例如，(R)_n，其中n是0、1、2、3或4。当n是0时，即使在取代基定义中未叙述，氢也可以在该位置处。当示出官能团或化合物被取代基任选地取代时，所述官能团或化合物可以是未取代或取代的。当基团上的一个或多个位置被称为是“没有被取代的”或“未被取代的”时，则附接氢原子以占据任何自由价。当变量是H并且H被基团取代时，其意指所述H被该基团替代。例如，当“R³是H并且任选地进一步被卤素取代”时，其意指R³是H或卤素。

术语“环体系”表示两个或更多个稠合环。术语“双环体系”表示由两个稠合环组成的环体系。

本发明的化合物可作为一种或多种立体异构体存在。各种立体异构体包括对映异构体、非对映异构体、阻转异构体和几何异构体。立体异构体为构成相同但它们的原子在空间中的排列不同的异构体，并且包括对映异构体、非对映异构体、顺-反异构体（还称为几何异构体）和阻转异构体。阻转异构体起因于围绕单键的旋转受限制，其中旋转势垒足够高以允许同分异构种类的分离。本领域的技术人员将理解，一种立体异构体当相对于其他立体异构体富集时，或当与其他立体异构体分离时，可能更有活性和/或可能表现出有益的效果。另外，本领域的技术人员知道如何分离、富集和/或选择性地制备所述立体异构体。本发明的化合物可作为立体异构体的混合物、单独的立体异构体、或作为光学活性形式存在。

式1的化合物典型地以多于一种形式存在，并且因此式1包括它们所代表的化合物的所有结晶和非结晶形式。非结晶形式包括为固体的实施例如蜡和树胶，以及为液体的实施例如溶液和熔融物。结晶形式包括表示基本上单晶类型的实施例和代表多晶型物（即不同结晶类型）的混合物的实施例。术语“多晶型物”是指可以以不同晶型结晶的化合物的具体结晶形式，这些形式在晶格中具有不同的分子排列和/或构象。虽然多晶型物可具有相同的化学组成，但是它们也可以在组成上由于共结晶水或其他分子的存在或不存在而不同，该共结晶水或其他分子可弱结合或强结合在晶格内。多晶型物可以在此类化学、物理、和生物特性方面不同，如晶体形状、密度、硬度、颜色、化学稳定性、熔点、吸湿性、可悬浮性、溶解速率和生物利用度。本领域的技术人员将理解，相对于式1的相同化合物的另一种多晶型物或多晶型物的混合物，式1的化合物的多晶型物可以展现出有益效果（例如适合制备有用制剂，改善的生物性能）。式1的化合物的具体多晶型物的制备和分离可通过本领域技术人员已知的方法实现，包括例如采用所选溶剂和温度的结晶。对于多晶型现象的综合讨论，参见R. Hilfiker编辑, Polymorphism in the Pharmaceutical Industry [制药工业的多晶型现象], Wiley-VCH, Weinheim [魏因海姆], 2006。

本领域的技术人员将理解，不是所有的含氮杂环都可以形成N-氧化物，因为氮需要可用的孤电子对以氧化成氧化物；本领域的技术人员将认识到可形成N-氧化物的那些含氮杂环。本领域技术人员还将认识到叔胺能够形成N-氧化物。用于制备杂环和叔胺的N-氧化物的合成方法是本领域的技术人员非常熟知的，包括使用过氧酸如过氧乙酸和间氯过氧苯甲酸（MCPBA）、过氧化氢、烷基氢过氧化物如叔丁基氢过氧化物、过硼酸钠和二环氧乙烷如二甲基二环氧乙烷来氧化杂环和叔胺。用于制备N-氧化物的这些方法已广泛描述和综述于文献中，参见例如：T. L. Gilchrist, Comprehensive Organic Synthesis [综合有机合成], 第7卷, 第748-750页, S. V. Ley编辑, Pergamon Press[培格曼出版社]；M.Tisler和B. Stanovnik，Comprehensive Heterocyclic Chemistry [综合杂环化学], 第3卷, 第18-20页, A. J. Boulton和A. McKillop编辑, 培格曼出版社；M. R. Grimmett和B. R. T. Keene, Advances in Heterocyclic Chemistry [杂环化学进展], 第43卷, 第149-161页, A. R. Katritzky编辑, Academic Press [学术出版社]；M. Tisler和B.Stanovnik, Advances in Heterocyclic Chemistry [杂环化学进展], 第9卷, 第285-291页, A. R. Katritzky和A. J. Boulton编辑, 学术出版社；和G. W. H. Cheeseman和E. S. G. Werstiuk, Advances in Heterocyclic Chemistry [杂环化学进展], 第22卷,第390-392页, A. R. Katritzky和A. J. Boulton编辑, 学术出版社。

本领域的技术人员认识到，由于在环境中和在生理条件下化合物的盐与它们相应的非盐形式处于平衡，因此盐共享非盐形式的生物效用。因此，多种式1的化合物的盐可用于控制不希望的植被（即，是农业上适合的）。式1的化合物的盐包括与无机酸或有机酸形成的酸加成盐，所述酸如氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富马酸、乳酸、马来酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。当式1的化合物含有酸性部分时，盐还包括与有机碱或无机碱形成的那些，这些碱如吡啶、三乙胺或氨、或钠、钾、锂、钙、镁或钡的酰胺、氢化物、氢氧化物或碳酸盐。因此，本发明包括选自式1、其N-氧化物和农业上合适的盐的化合物。

本领域中已知多种合成方法能够制备芳族和非芳族的杂环和环体系；对于广泛综述，参见Comprehensive Heterocyclic Chemistry [综合杂环化学], A. R. Katritzky和C. W. 主编, Pergamon Press [培格曼出版社], 牛津, 1984的八卷集合和Comprehensive Heterocyclic Chemistry II [综合杂环化学II], A. R. Katritzky, C.W. Rees和E. F. V. Scriven主编, Pergamon Press[培格曼出版社], 牛津, 1996的十二卷集合。

本发明的如发明内容中所述的实施例包括下文描述的那些。在以下实施例中，除非在实施例中进一步定义，否则式1包括其立体异构体、N-氧化物和盐，并且对“式1的化合物”的提及包括在发明内容中指定的取代基的定义。

实施例1.一种式1的化合物、其立体异构体、N-氧化物和盐，含有它们的农业组合物，以及它们作为除草剂的用途，如发明内容中所描述的。

Z

实施例2.如实施例1所述的式1的化合物，其中，Z-A选自Z-1至Z-29，并且Z-B选自Z-30至Z-62，Z-C选自Z-63至64，并且Z-D选自Z-65至Z-74，如以下所示；

实施例2a.如实施例2所述的化合物，其中，Z选自组Z-A。

实施例2aa.如实施例2a所述的化合物，其中，Z选自组Z-1至Z-12。

实施例2b.如实施例2a所述的化合物，其中，Z是Z-1、Z-4、Z-6、Z-12、Z-22或Z-24。

实施例2c.如实施例2所述的化合物，其中，Z选自组Z-B。

实施例2d.如实施例2b所述的化合物，其中，Z是Z-30、Z-34、Z-36、Z-42、Z-47、Z-48、Z-53、Z-54、Z-55、Z-57或Z-62。

实施例2e.如实施例2所述的化合物，其中，Z是Z-1、Z-4、Z-22或Z-30。

实施例2f.如实施例2所述的化合物，其中，Z是Z-63或Z-64。

实施例2g.如实施例2所述的化合物，其中，Z是Z-65至Z-74。

m

实施例3.如实施例1所述的化合物，其中，m是0或1。

实施例3a.如实施例3所述的化合物，其中，m是0。

实施例3b.如实施例3所述的化合物，其中，m是1。

R

实施例4.如实施例2所述的化合物，其中，R独立地是H、卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₆烷氧基或C₁–C₆卤代烷氧基。

实施例4a.如实施例4所述的化合物，其中，R独立地是H、F、Cl、Br、氰基、C₁–C₂烷基、C₁–C₂卤代烷基、C₁–C₂烷氧基或C₁–C₂卤代烷氧基。

实施例4b.如实施例4a所述的化合物，其中，R独立地是H、F、Cl、Me、CF₃、OMe或OCF₃。

实施例4c.如实施例4所述的化合物，其中，R独立地是卤素。

实施例4d.如实施例4c所述的化合物，其中，R独立地是F或Cl。

实施例4e.如实施例4所述的化合物，其中，R在3位和5位处。

n

实施例5a.如实施例2所述的化合物，其中，n是1、2、3或4。

实施例5b.如实施例5a所述的化合物，其中，n是1、2或3。

实施例5c.如实施例5b所述的化合物，其中，n是1或2。

实施例5d.如实施例5c所述的化合物，其中，n是2。

p

实施例6a.如实施例2所述的化合物，其中，n是0。

实施例6b.如实施例2所述的化合物，其中，n是1。

实施例6c.如实施例2所述的化合物，其中，n是2。

V和W

实施例7.如实施例2所述的化合物，其中，V和W各自独立地是O或S。

实施例7a.如实施例7所述的化合物，其中，V和W两者都是O。

X

实施例8a.如实施例2所述的化合物，其中，X是直接键、O或S；

实施例8aa.如实施例8a所述的化合物，其中，X是O或S；

实施例8b.如实施例8a所述的化合物，其中，X是直接键。

实施例8c.如实施例8a所述的化合物，其中，X是O。

实施例8d.如实施例8a所述的化合物，其中，X是S。

实施例8e.如实施例2所述的化合物，其中，X是NR⁶。

R¹和R²

实施例9.如实施例2所述的化合物，其中，R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₆氰基烷基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆卤代烷氧基或C₁–C₆氰基烷氧基。

实施例9a.如实施例9所述的化合物，其中，R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₁–C₃氰基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基或C₁–C₃氰基烷氧基。

实施例9b.如实施例9a所述的化合物，其中，R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、C₁–C₂烷基、C₁–C₂卤代烷基、C₁–C₂氰基烷基、C₁–C₂烷氧基、C₁–C₂卤代烷氧基或C₁–C₂氰基烷氧基。

实施例9c.如实施例9b所述的化合物，其中，R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、Me、CF₃、CH₂CN、OMe、OCF₃或OCH₂CN。

实施例9d.如实施例9所述的化合物，其中，R¹和R²各自独立地是氢、卤素或氰基。

实施例9e.如实施例9d所述的化合物，其中，R¹和R²各自独立地是氢、F、Cl、Br或氰基。

实施例9f.如实施例9c所述的化合物，其中，R¹和R²各自独立地是氢或Me。

实施例9g.如实施例9f所述的化合物，其中，R¹和R²两者都是氢。

R³

实施例10.如实施例2所述的化合物，其中，R³是H、卤素、氰基、硝基、羟基、C₁–C₆烷基、C₂–C₅烯基、C₂–C₅炔基、C₂–C₅烯氧基、C₂–C₅炔氧基、C₃–C₇环烷氧基、C₃–C₇环烷氧基烷基、C₃–C₆环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₂–C₅卤代烯基、C₂–C₅卤代炔基、C₂–C₅烷氧基烷基、C₂–C₅卤代烷氧基烷基、C₁–C₅烷氧基、C₁–C₆卤代烷氧基、C₁–C₅烷硫基、C₁–C₄烷基亚磺酰基、C₁–C₄烷基磺酰基、C₁–C₄烷基磺酸酯、C₁–C₄卤代烷硫基、C₁–C₄卤代烷基亚磺酰基、C₁–C₄卤代烷基磺酰基或C₂–C₅烷氧基羰基，任选地其各自进一步被至少一个来自由卤素、氰基、C₁–C₄烷氧基、C₁–C₅烷硫基、C₁–C₄烷基亚磺酰基、C₁–C₄烷基磺酰基和羟基组成的组的基团取代。

实施例10a.如实施例10所述的化合物，其中，R³是H、卤素、氰基、硝基、羟基、C₁–C₆烷基、C₂–C₅烯基、C₂–C₅炔基、C₂–C₅烯氧基、C₂–C₅炔氧基、C₃–C₇环烷氧基、C₃–C₇环烷氧基烷基、C₃–C₆环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₂–C₅卤代烯基、C₂–C₅卤代炔基、C₂–C₅烷氧基烷基、C₂–C₅卤代烷氧基烷基、C₁–C₅烷氧基、C₁–C₆卤代烷氧基、C₁–C₅烷硫基、C₁–C₄烷基亚磺酰基或C₁–C₄烷基磺酰基。

实施例10b.如实施例10a所述的化合物，其中，R³是H、卤素、氰基、羟基、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₅环烷氧基、C₃–C₅环烷氧基烷基、C₃–C₅环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₂–C₃卤代烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基、C₁–C₃烷硫基、C₁–C₃烷基亚磺酰基或C₁–C₃烷基磺酰基。

实施例10c.如实施例10b所述的化合物，其中，R³是H、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₅环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₂–C₃卤代烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基。

实施例10d.如实施例10c所述的化合物，其中，R³是H、Me、Et、CH=CH₂、C≡CH、环丙基、环丙基甲基、CF₃、OMe或OCF₃。

实施例10e.如实施例10d所述的化合物，其中，R³是H、Me、Et、CH=CH₂、C≡CH、环丙基、CF₃、OMe或OCF₃。

实施例10f.如实施例10e所述的化合物，其中，R³是H、Me、Et、CH=CH₂、C≡CH、环丙基、CF₃、OMe或OCF₃。

实施例10g.如实施例10f所述的化合物，其中，R³是Me。

R⁴

实施例11.如实施例2所述的化合物，其中，R⁴是H、C₁–C₆烷基、C₃-C₇环烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基。

实施例11a.如实施例11所述的化合物，其中，R⁴是H。

R⁵

实施例12.如实施例2所述的化合物，其中，R⁵是H、C₁–C₁₂烷基、NH₂、N=CR⁸R¹²、C₃–C₇环烷基、C₃–C₁₂环烷基烷基、C₂–C₈烯基、C₅–C₆环烯基、C₂–C₈炔基、(CH₂)_qS(O)_pR⁷、(CH₂)_qOR⁹、(CH₂)_qCOR¹²，其各自任选地被一个或多个来自由卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆烷氧基、羟基和芳基组成的组的基团取代。

实施例12a.如实施例12所述的化合物，其中，R⁵是H、C₁–C₇烷基、C₃–C₇环烷基、C₃–C₇环烷基烷基、C₂–C₅烯基、C₅–C₆环烯基、C₂–C₅炔基、(CH₂)_qS(O)_pR⁷、(CH₂)_qOR⁹、(CH₂)_qCOR¹²，其各自任选地被一个或多个来自由卤素、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃烷氧基、羟基和芳基组成的组的基团取代。

实施例12b.如实施例12所述的化合物，其中，R⁵是H、C₁–C₅烷基、C₃–C₅环烷基、C₃–C₇环烷基烷基、(CH₂)_qS(O)_pR⁷、(CH₂)_qOR⁹、(CH₂)_qCOR¹²，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃烷氧基、羟基和芳基组成的组的基团取代。

实施例12c.如实施例12b所述的化合物，其中，R⁵是H、Me、Et、c-Pr、c-Bu、CH₂-c-Pr、(CH₂)_qS(O)_pMe、(CH₂)_qOMe、(CH₂)_qCOMe，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃烷氧基、羟基和Ph组成的组的基团取代。

实施例12d.如实施例12c所述的化合物，其中，R⁵是H、Me、Et、i-pr、i-Bu、t-Bu、c-Pent、OMe、CH₂CF₃、CH₂CN、(CH₂)₂OMe、CH₂CO₂Me、CH₂CO₂Et、CH₂CO₂(4-F-Ph)、CH₂SMe、CH₂Ph、NCHPh、(CH₂)₂SO₂Me、SO₂Me、SO₂Et、SO₂(n-Pr)、SO₂(c-Pr)、SO₂(t-Bu)、SO₂CF₃或SO₂Ph。

R⁶

实施例13.如实施例2所述的化合物，其中，R⁶是H、氰基、OR⁹、S(O)pR⁷、SO2NR¹⁰R¹¹、CO2R⁸、CONR¹⁰R¹¹、COR¹²、NR¹⁰R¹¹、NR¹⁰COR¹²、NR¹⁰CONR¹⁰R¹¹、NR¹⁰CO₂R⁸、NR¹⁰SO₂R⁷、NR¹⁰SO₂NR¹⁰R¹¹、C(R⁷)=NOR⁹、任选地取代的芳基、任选地取代的杂芳基或任选地取代的杂环基；或

R⁶是C₁–C₁₂烷基、C₃–C₈环烷基、C₄–C₁₂环烷基烷基、C₂–C₁₂烯基、C₅–C₇环烯基或C₂–C₁₂炔基，其各自任选地被一个或多个来自由卤素、氰基、硝基、OR⁹、S(O)_pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸、CONR¹⁰R¹¹、COR¹²、NR¹⁰R¹¹、NR¹⁰COR¹²、NR¹⁰CONR¹⁰R¹¹、NR¹⁰CO₂R⁸、NR¹⁰SO₂R⁷、NR¹⁰SO₂NR¹⁰R¹¹、C(R⁷)=NOR⁹、任选地取代的芳基、任选地取代的杂芳基或任选地取代的杂环基组成的组的基团取代；或

R⁵和R⁶可以与它们所附接的氮原子一起形成含有碳原子和任选地1至3个氧、硫或氮原子作为环成员的3元至7元环，其中最高达2个碳原子环成员独立地选自C(=O)和C(=S)，并且该硫原子环成员选自S、S(O)或S(O)₂，所述环任选地被至少一个独立地选自由卤素、氰基、硝基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、OR⁹、S(O)pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸、CONR¹⁰R¹¹、COR¹²、NR¹⁰R¹¹、NR¹⁰COR¹²、NR¹⁰CONR¹⁰R¹¹、NR¹⁰CO₂R⁸、NR¹⁰SO₂R⁷、NR¹⁰SO₂NR¹⁰R¹¹、C(R⁷)=NOR⁹组成的组的取代基取代。

实施例13a.如实施例13所述的化合物，其中，R⁶是H、氰基、OR⁹、S(O)pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸、CONR¹⁰R¹¹、COR¹²、NR¹⁰R¹¹、NR¹⁰COR¹²、NR¹⁰CONR¹⁰R¹¹、NR¹⁰CO₂R⁸、NR¹⁰SO₂R⁷、NR¹⁰SO₂NR¹⁰R¹¹、C(R⁷)=NOR⁹；或C₁–C₁₂烷基、C₃–C₈环烷基、C₄–C₁₂环烷基烷基、C₂–C₁₂烯基、C₅–C₇环烯基或C₂–C₁₂炔基，其各自任选地被一个或多个来自由卤素、氰基、硝基、OR⁹、S(O)_pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸、CONR¹⁰R¹¹、COR¹²、NR¹⁰R¹¹、NR¹⁰COR¹²、NR¹⁰CONR¹⁰R¹¹、NR¹⁰CO₂R⁸、NR¹⁰SO₂R⁷、NR¹⁰SO₂NR¹⁰R¹¹、C(R⁷)=NOR⁹。

实施例13aa.如实施例13a所述的化合物，其中，R⁶是H、氰基、OR⁹、S(O)pR⁷、SO2NR¹⁰R¹¹、CO2R⁸、CONR¹⁰R¹¹、COR¹²、NR¹⁰R¹¹、NR¹⁰COR¹²、NR¹⁰CONR¹⁰R¹¹、NR¹⁰CO₂R⁸、NR¹⁰SO₂R⁷、NR¹⁰SO₂NR¹⁰R¹¹、C(R⁷)=NOR⁹；或Me、Et、c-Pr、CH₂-c-Pr、CH₂CH=CH₂、CH₂C≡CH。

实施例13b.如实施例13a所述的化合物，其中，R⁶是H、氰基、OR⁹、S(O)pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸、CONR¹⁰R¹¹或COR¹²。

实施例13c.如实施例13a所述的化合物，其中，R⁶是C₁–C₄烷基、C₃–C₈环烷基、C₄–C₈环烷基烷基、C₂–C₄烯基、C₅–C₇环烯基或C₂–C₆炔基，其各自任选地被一个或多个来自由卤素、氰基、OR⁹、S(O)_pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸、CONR¹⁰R¹¹、COR¹²、NR¹⁰R¹¹或NR¹⁰COR¹²组成的组的基团取代。

实施例13d.如实施例13b所述的化合物，其中，R⁶是H、OR⁹、S(O)pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸或COR¹²。

实施例13e.如实施例13c所述的化合物，其中，R⁶是C₁–C₄烷基、C₃–C₈环烷基、C₄–C₈环烷基烷基、C₂–C₄烯基、C₅–C₇环烯基或C₂–C₆炔基。

实施例13f.如实施例13d所述的化合物，其中，R⁶是H、OR⁹或S(O)pR⁷。

实施例13g.如实施例13e所述的化合物，其中，R⁶是C₁–C₄烷基或C₃–C₈环烷基。

实施例13h.如实施例13d所述的化合物，其中，R⁶是H、OMe或S(O)₂R⁷。

实施例13i.如实施例13e所述的化合物，其中，R⁶是Me或c-pr。

实施例13j.如实施例13所述的化合物，其中，R⁵和R⁶与它们所附接的氮原子一起形成含有碳原子和任选地1至3个氧、硫或氮原子作为环成员的3元至7元环，其中最高达2个碳原子环成员独立地选自C(=O)和C(=S)，并且该硫原子环成员选自S、S(O)或S(O)₂，所述环任选地被至少一个独立地选自由卤素、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、氧代、OR⁹、S(O)pR⁷、CO₂R⁸或NR¹⁰R¹¹组成的组的取代基取代。

实施例13k.如实施例13j所述的化合物，其中，该3元至7元环含有碳原子和任选地1至2个氧、硫或氮原子作为环成员，其中最高达2个碳原子环成员独立地选自C(=O)和C(=S)，并且该硫原子环成员选自S、S(O)或S(O)₂，所述环任选地被至少一个独立地选自由卤素、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、氧代、OR⁹、S(O)pR⁷、CO₂R⁸或NR¹⁰R¹¹组成的组的取代基取代。

实施例13l.如实施例13k所述的化合物，其中，该3元至7元环含有碳原子和任选地1至2个氧、硫或氮原子作为环成员，其中最高达2个碳原子环成员独立地选自C(=O)和C(=S)，并且该硫原子环成员选自S、S(O)或S(O)₂，所述环任选地被至少一个独立地选自由卤素、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基组成的组的取代基取代。

实施例13m.如实施例13l所述的化合物，其中，该3元至7元环选自吗啉基、硫代吗啉基、噁嗪基、噻嗪基、哌啶基、哌嗪基及其异构体的组，所述环任选地被至少一个独立地选自由卤素、氰基、C₁–C₃烷基和C₁–C₃卤代烷基组成的组的取代基取代。

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²

实施例14.如实施例2所述的化合物，其中，R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₃–C₇环烷基或芳基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基和芳基组成的组的基团取代。

实施例14a.如实施例14所述的化合物，其中，R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₃–C₅环烷基或芳基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基和芳基组成的组的基团取代。

实施例14b.如实施例14所述的化合物，其中，R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₃–C₅环烷基或苯基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基和芳基组成的组的基团取代。

实施例14c.如实施例14所述的化合物，其中，R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、Me、Et、Pr、i-pr、c-pr、t-Bu、CF₃、OMe、OEt、CF₃、CH₂CF₃、c-Pr、Ph，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基和芳基组成的组的基团取代。

实施例15a.如实施例1所述的式1的化合物，其中，具有的碳原子的立体化学是如以下式1'所描绘的 (1')。

实施例15b.如实施例1所述的式1的化合物，其中，具有的碳原子的立体化学是如以下式1''所描绘的 (1'')。

实施例15c.如实施例1所述的式1的化合物，其中，具有的碳原子的立体化学是如以下式1所描绘的外消旋的。

本发明的实施例（包括以上实施例1–14c以及本文所描述的任何其他实施例）可以以任何方式组合，并且实施例中的变量的描述不仅涉及式1的化合物，而且还涉及可用于制备式1的化合物的起始化合物和中间体化合物。另外，本发明的实施例（包括以上实施例1–14c以及本文所描述的任何其他实施例）及其任何组合涉及本发明的组合物和方法。

实施例1–14c的组合由以下说明：

实施例A. 如实施例1所述的式1的化合物，其中，

Z-A选自Z-1至Z-29，Z-B选自Z-30至Z-62，Z-C选自Z-63至64，并且Z-D选自Z-65至Z-74；

m是0或1；

R独立地是H、卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₆烷氧基或C₁–C₆卤代烷氧基；

n是1、2或3；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₁–C₃氰基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基或C₁–C₃氰基烷氧基；并且

R³是H、卤素、氰基、羟基、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₅环烷氧基、C₃–C₅环烷氧基烷基、C₃–C₅环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₂–C₃卤代烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基、C₁–C₃烷硫基、C₁–C₃烷基亚磺酰基或C₁–C₃烷基磺酰基。

实施例A1.如实施例A所述的化合物，其中，

Z选自组Z-A；

R独立地是H、F、Cl、Br、氰基、C₁–C₂烷基、C₁–C₂卤代烷基、C₁–C₂烷氧基或C₁–C₂卤代烷氧基；

V和W两者都是O；

X是O或S；

R³是H、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₅环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₂–C₃卤代烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基；

R⁴是H、C₁–C₆烷基、C₃-C₇环烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基；并且

R⁵是H、C₁–C₁₂烷基、NH₂、N=CR⁸R¹²、C₃–C₇环烷基、C₃–C₁₂环烷基烷基、C₂–C₈烯基、C₅–C₆环烯基、C₂–C₈炔基、(CH₂)_qS(O)_pR⁷、(CH₂)_qOR⁹、(CH₂)_qCOR¹²，其各自任选地被一个或多个来自由卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆烷氧基、羟基和芳基组成的组的基团取代。

实施例A2.如实施例A1所述的化合物，其中，

Z是Z-1、Z-4、Z-6、Z-12、Z-22或Z-24；

R独立地是H、F、Cl、Me、CF₃、OMe或OCF₃；

n是2；

R在3位和5位处；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、Me、CF₃、CH₂CN、OMe、OCF₃或OCH₂CN；

R³是H、Me、Et、CH=CH₂、C≡CH、环丙基、环丙基甲基、CF₃、OMe或OCF₃；

R⁵是H、Me、Et、c-Pr、c-Bu、CH₂-c-Pr、(CH₂)_qS(O)_pMe、(CH₂)_qOMe、(CH₂)_qCOMe，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃烷氧基、羟基和Ph组成的组的基团取代；并且

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₃–C₅环烷基或苯基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基或芳基组成的组的基团取代。

实施例A3.如实施例A所述的化合物，其中，

Z选自组Z-A；

R独立地是H、F、Cl、Br、氰基、C₁–C₂烷基、C₁–C₂卤代烷基、C₁–C₂烷氧基或C₁–C₂卤代烷氧基；

V和W两者都是O；

X是NR⁶；

R³是H、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₅环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₂–C₃卤代烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基；

R⁴是H、C₁–C₆烷基、C₃-C₇环烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基。

实施例A4.如实施例A3所述的化合物，其中，

Z是Z-1、Z-4、Z-6、Z-12、Z-22或Z-24；

R独立地是H、F、Cl、Me、CF₃、OMe或OCF₃；

n是2；

R在3位和5位处；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、Me、CF₃、CH₂CN、OMe、OCF₃或OCH₂CN；

R³是H、Me、Et、CH=CH₂、C≡CH、环丙基、环丙基甲基、CF₃、OMe或OCF₃；并且

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₃–C₅环烷基或苯基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基或芳基组成的组的基团取代。

实施例A5.如实施例A3所述的化合物，其中，

R⁵和R⁶可以与它们所附接的氮原子一起形成3元至7元环，其中该3元至7元环含有碳原子和任选地1至2个氧、硫或氮原子作为环成员，其中最高达2个碳原子环成员独立地选自C(=O)和C(=S)，并且该硫原子环成员选自S、S(O)或S(O)₂，所述环任选地被至少一个独立地选自由卤素、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基组成的组的取代基取代。

实施例A6.如实施例A5所述的化合物，其中，

Z是Z-1、Z-4、Z-6、Z-12、Z-22或Z-24；

R独立地是H、F、Cl、Me、CF₃、OMe或OCF₃；

n是2；

R在3位和5位处；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、Me、CF₃、CH₂CN、OMe、OCF₃或OCH₂CN；

R³是H、Me、Et、CH=CH₂、C≡CH、环丙基、环丙基甲基、CF₃、OMe或OCF₃；并且

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₃–C₅环烷基或苯基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基或芳基组成的组的基团取代。

实施例B1.如实施例A所述的化合物，其中，

Z选自组Z-B；

R独立地是H、F、Cl、Br、氰基、C₁–C₂烷基、C₁–C₂卤代烷基、C₁–C₂烷氧基或C₁–C₂卤代烷氧基。

V和W两者都是O；

X是O或S；

R³是H、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₅环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₂–C₃卤代烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基；

R⁴是H、C₁–C₆烷基、C₃-C₇环烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基；并且

R⁵是H、C₁–C₁₂烷基、NH₂、N=CR⁸R¹²、C₃–C₇环烷基、C₃–C₁₂环烷基烷基、C₂–C₈烯基、C₅–C₆环烯基、C₂–C₈炔基、(CH₂)_qS(O)_pR⁷、(CH₂)_qOR⁹、(CH₂)_qCOR¹²，其各自任选地被一个或多个来自由卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆烷氧基、羟基和芳基组成的组的基团取代。

实施例B2.如实施例B1所述的化合物，其中，

Z是Z-30、Z-34、Z-36、Z-42、Z-47、Z-48、Z-53、Z-54、Z-55、Z-57或Z-62；

R独立地是H、F、Cl、Me、CF₃、OMe或OCF₃；

n是2；

R在3位和5位处；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、Me、CF₃、CH₂CN、OMe、OCF₃或OCH₂CN；

R³是H、Me、Et、CH=CH₂、C≡CH、环丙基、环丙基甲基、CF₃、OMe或OCF₃；

R⁵是H、Me、Et、c-Pr、c-Bu、CH₂-c-Pr、(CH₂)_qS(O)_pMe、(CH₂)_qOMe、(CH₂)_qCOMe，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃烷氧基、羟基和Ph组成的组的基团取代；并且

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₃–C₅环烷基或苯基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基或芳基组成的组的基团取代。

具体实施例包括选自由以下组成的组的式1的化合物：

(4S)-4-[[[(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸2,2,2-三氟乙酯；

(4S)-4-[[[(5R)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸2,2,2-三氟乙酯；

(4S)-4-[[[(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸2-(甲硫基)乙酯；

(4S)-4-[[[(5R)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸2-(甲硫基)乙酯；

(4S)-4-[[[(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸甲酯；

(4S)-4-[[[(5R)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸甲酯；

(4S)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸甲酯；

(1S,4R)-4-[[[3-(3-氯-5-氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸1-甲基乙酯；

(1S,4R)-4-[[[3-(3-氯-5-氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸甲酯；

(4S)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸2-甲基丙酯；

(1S,4R)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸；

(4S)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸；

(1S,4R)-4-[[[3-(3-氯-5-氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸；

和

(1S,4R)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸乙酯；

具体实施例还包括选自由以下组成的组的式1的化合物：化合物编号89、96、98、128、130、140、145、161、164和169。

实施例1–14c的组合由以下实施例P1至P15说明：

实施例P1.一种式1A的化合物，其所有立体异构体、N-氧化物和盐

其中

Z选自如以下所示出的任选地被基团R⁴取代的完全地饱和的、或完全地或部分地不饱和的五元环的组

m是0、1或2；

每个R独立地是H、卤素、氰基、硝基、羟基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₂–C₆烯基、C₂–C₆卤代烯基、C₂–C₆炔基、C₂–C₆卤代炔基、C₃–C₇环烷基、C₃–C₇卤代环烷基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆卤代烷氧基、S(O)_pR⁷或CO₂R⁸；

n是0、1、2、3、4或5；

p是0、1或2；

V和W各自独立地是O或S；

X是直接键、O、S或NR⁶；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₆氰基烷基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆卤代烷氧基或C₁–C₆氰基烷氧基；

R³是H、卤素、氰基、硝基、羟基、C₁–C₆烷基、C₂–C₅烯基、C₂–C₅炔基、C₂–C₅烯氧基、C₂–C₅炔氧基、C₃–C₇环烷氧基、C₃–C₇环烷氧基烷基、C₃–C₆环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₂–C₅卤代烯基、C₂–C₅卤代炔基、C₂–C₅烷氧基烷基、C₂–C₅卤代烷氧基烷基、C₁–C₅烷氧基、C₁–C₆卤代烷氧基、C₁–C₅烷硫基、C₁–C₄烷基亚磺酰基、C₁–C₄烷基磺酰基、C₁–C₄烷基磺酸酯、C₁–C₄卤代烷硫基、C₁–C₄卤代烷基亚磺酰基、C₁–C₄卤代烷基磺酰基或C₂–C₅烷氧基羰基，任选地其各自进一步被至少一个来自由卤素、氰基、C₁–C₄烷氧基、C₁–C₅烷硫基、C₁–C₄烷基亚磺酰基、C₁–C₄烷基磺酰基和羟基组成的组的基团取代；

R⁴独立地是H、C₁–C₆烷基、C₃-C₇环烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基、或W¹G¹；

W¹是直接键、C₁–C₄烷二基或C₁–C₄烯二基；

G¹是S(O)_pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸、CONR¹⁰R¹¹或COR¹²；

R⁵是H、C₁–C₁₂烷基、NH₂、N=CR⁸R¹²、C₃–C₇环烷基、C₃–C₁₂环烷基烷基、C₂–C₈烯基、C₅–C₆环烯基、C₂–C₈炔基、(CH₂)_qS(O)_pR⁷、(CH₂)_qOR⁹、(CH₂)_qCOR¹²，其各自任选地被一个或多个来自由卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆烷氧基、羟基和芳基组成的组的基团取代；

q是0、1、2、3、4或5；

R⁶是氢、氰基、OR⁹、S(O)_pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸、CONR¹⁰R¹¹、COR¹²、NR¹⁰R¹¹、NR¹⁰COR¹²、NR¹⁰CONR¹⁰R¹¹、NR¹⁰CO2R⁸、NR¹⁰SO₂R⁷、NR¹⁰SO2NR¹⁰R¹¹、C(R⁷)=NOR⁹、任选地取代的芳基、任选地取代的杂芳基或任选地取代的杂环基；或

R⁶是C₁–C₁₂烷基、C₃–C₈环烷基、C₄–C₁₂环烷基烷基、C₂–C₁₂烯基、C₅–C₇环烯基或C₂–C₁₂炔基，其各自任选地被一个或多个来自由卤素、氰基、硝基、OR⁹、S(O)_pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸、CONR¹⁰R¹¹、COR¹²、NR¹⁰R¹¹、NR¹⁰COR¹²、NR¹⁰CONR¹⁰R¹¹、NR¹⁰CO₂R⁸、NR¹⁰SO₂R⁷、NR¹⁰SO₂NR¹⁰R¹¹、C(R⁷)=NOR⁹、任选地取代的芳基、任选地取代的杂芳基或任选地取代的杂环基组成的组的基团取代；或

R⁵和R⁶可以与它们所附接的氮原子一起形成含有碳原子和任选地1至3个氧、硫或氮原子作为环成员的3元至7元环，其中最高达2个碳原子环成员独立地选自C(=O)和C(=S)，并且该硫原子环成员选自S、S(O)或S(O)₂，所述环任选地被至少一个独立地选自由卤素、氰基、硝基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、OR⁹、S(O)_pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸、CONR¹⁰R¹¹、COR¹²、NR¹⁰R¹¹、NR¹⁰COR¹²、NR¹⁰CONR¹⁰R¹¹、NR¹⁰CO₂R⁸、NR¹⁰SO₂R⁷、NR¹⁰SO₂NR¹⁰R¹¹、C(R⁷)=NOR⁹组成的组的取代基取代；

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₃–C₇环烷基或芳基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基或芳基组成的组的基团取代。

实施例P2.如实施例P1所述的化合物，其中，

Z-A选自Z-1至Z-29，并且Z-B选自Z-30至Z-62；

m是0或1；

R独立地是H、卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₆烷氧基或C₁–C₆卤代烷氧基；

n是1、2或3；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₁–C₃氰基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基或C₁–C₃氰基烷氧基；并且

R³是H、卤素、氰基、羟基、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₅环烷氧基、C₃–C₅环烷氧基烷基、C₃–C₅环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₂–C₃卤代烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基、C₁–C₃烷硫基、C₁–C₃烷基亚磺酰基或C₁–C₃烷基磺酰基。

实施例P3.如实施例P2所述的化合物，其中，

Z选自组Z-A；

R独立地是H、F、Cl、Br、氰基、C₁–C₂烷基、C₁–C₂卤代烷基、C₁–C₂烷氧基或C₁–C₂卤代烷氧基；

V和W两者都是O；

X是O或S；

R³是H、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₅环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₂–C₃卤代烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基；

R⁴是H、C₁–C₆烷基、C₃-C₇环烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基；并且

R⁵是H、C₁–C₁₂烷基、NH₂、N=CR⁸R¹²、C₃–C₇环烷基、C₃–C₁₂环烷基烷基、C₂–C₈烯基、C₅–C₆环烯基、C₂–C₈炔基、(CH₂)_qS(O)_pR⁷、(CH₂)_qOR⁹、(CH₂)_qCOR¹²，其各自任选地被一个或多个来自由卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆烷氧基、羟基和芳基组成的组的基团取代。

实施例P4.如实施例P3所述的化合物，其中，

Z是Z-1、Z-4、Z-6、Z-12、Z-22或Z-24；

R独立地是H、F、Cl、Me、CF₃、OMe或OCF₃；

n是2；

R在3位和5位处；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、Me、CF₃、CH₂CN、OMe、OCF₃或OCH₂CN；

R³是H、Me、Et、CH=CH₂、C≡CH、环丙基、环丙基甲基、CF₃、OMe或OCF₃；

R⁵是H、Me、Et、c-Pr、c-Bu、CH₂-c-Pr、(CH₂)_qS(O)_pMe、(CH₂)_qOMe、(CH₂)_qCOMe，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃烷氧基、羟基和Ph组成的组的基团取代；并且R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₃–C₅环烷基或苯基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基或芳基组成的组的基团取代。

实施例P5.如实施例P2所述的化合物，其中，

Z选自组Z-A；

R独立地是H、F、Cl、Br、氰基、C₁–C₂烷基、C₁–C₂卤代烷基、C₁–C₂烷氧基或C₁–C₂卤代烷氧基；

V和W两者都是O；

X是NR⁶；

R³是H、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₅环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₂–C₃卤代烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基；

R⁴是H、C₁–C₆烷基、C₃-C₇环烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基。

实施例P6.如实施例P5所述的化合物，其中，

Z是Z-1、Z-4、Z-6、Z-12、Z-22或Z-24；

R独立地是H、F、Cl、Me、CF₃、OMe或OCF₃；

n是2；

R在3位和5位处；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、Me、CF₃、CH₂CN、OMe、OCF₃或OCH₂CN；

R³是H、Me、Et、CH=CH₂、C≡CH、环丙基、环丙基甲基、CF₃、OMe或OCF₃；并且

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₃–C₅环烷基或苯基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基或芳基组成的组的基团取代

实施例P7.如实施例P5所述的化合物，其中，

R⁵和R⁶可以与它们所附接的氮原子一起形成3元至7元环，其中该3元至7元环含有碳原子和任选地1至2个氧、硫或氮原子作为环成员，其中最高达2个碳原子环成员独立地选自C(=O)和C(=S)，并且该硫原子环成员选自S、S(O)或S(O)₂，所述环任选地被至少一个独立地选自由卤素、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基组成的组的取代基取代。

实施例P8.如实施例P7所述的化合物，其中，

Z是Z-1、Z-4、Z-6、Z-12、Z-22或Z-24；

R独立地是H、F、Cl、Me、CF₃、OMe或OCF₃；

n是2；

R在3位和5位处；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、Me、CF₃、CH₂CN、OMe、OCF₃或OCH₂CN；

R³是H、Me、Et、CH=CH₂、C≡CH、环丙基、环丙基甲基、CF₃、OMe或OCF₃；并且

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₃–C₅环烷基或苯基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基或芳基组成的组的基团取代。

实施例P9.如实施例P2所述的化合物，其中，

Z选自组Z-B；

R独立地是H、F、Cl、Br、氰基、C₁–C₂烷基、C₁–C₂卤代烷基、C₁–C₂烷氧基或C₁–C₂卤代烷氧基；

V和W两者都是O；

X是O或S；

R³是H、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₅环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₂–C₃卤代烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基；

R⁴是H、C₁–C₆烷基、C₃-C₇环烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基；并且

R⁵是H、C₁–C₁₂烷基、NH₂、N=CR⁸R¹²、C₃–C₇环烷基、C₃–C₁₂环烷基烷基、C₂–C₈烯基、C₅–C₆环烯基、C₂–C₈炔基、(CH₂)_qS(O)_pR⁷、(CH₂)_qOR⁹、(CH₂)_qCOR¹²，其各自任选地被一个或多个来自由卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆烷氧基、羟基和芳基组成的组的基团取代。

实施例P10.如实施例P9所述的化合物，其中，

Z是Z-30、Z-34、Z-36、Z-42、Z-47、Z-48、Z-53、Z-54、Z-55、Z-57或Z-62；

R独立地是H、F、Cl、Me、CF₃、OMe或OCF₃；

n是2；

R在3位和5位处；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、Me、CF₃、CH₂CN、OMe、OCF₃或OCH₂CN；

R³是H、Me、Et、CH=CH₂、C≡CH、环丙基、环丙基甲基、CF₃、OMe或OCF₃；

R⁵是H、Me、Et、c-Pr、c-Bu、CH₂-c-Pr、(CH₂)_qS(O)_pMe、(CH₂)_qOMe、(CH₂)_qCOMe，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃烷氧基、羟基和Ph组成的组的基团取代；并且

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₃–C₅环烷基或苯基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基或芳基组成的组的基团取代。

实施例P11.如实施例P11所述的化合物，其选自由以下组成的组

(4S)-4-[[[(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸2,2,2-三氟乙酯；

(4S)-4-[[[(5R)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸2,2,2-三氟乙酯；

(4S)-4-[[[(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸2-(甲硫基)乙酯；

(4S)-4-[[[(5R)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸2-(甲硫基)乙酯；

(4S)-4-[[[(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸甲酯；

(4S)-4-[[[(5R)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸甲酯；

(4S)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸甲酯；

(1S,4R)-4-[[[3-(3-氯-5-氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸1-甲基乙酯；

(1S,4R)-4-[[[3-(3-氯-5-氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸甲酯；

(4S)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸2-甲基丙酯；

(1S,4R)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸；

(4S)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸；

(1S,4R)-4-[[[3-(3-氯-5-氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸；

和

(1S,4R)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸乙酯。

实施例P12.一种除草组合物，其包含如实施例P1所述的化合物和至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的组分。

实施例P13.一种除草组合物，其包含如实施例P1所述的化合物，至少一种选自由其他除草剂和除草剂安全剂组成的组的额外活性成分，以及至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的组分。

实施例P14.一种除草混合物，其包含 (a) 如实施例P1所述的化合物和 (b) 至少一种选自以下的额外活性成分：(b1) 光系统II抑制剂，(b2) 乙酰羟酸合酶（AHAS）抑制剂，(b3) 乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂，(b4) 生长素模拟物，(b5) 5-烯醇-丙酮酸莽草酸-3-磷酸酯（EPSP）合酶抑制剂，(b6) 光系统I电子转向剂，(b7) 原卟啉原氧化酶（PPO）抑制剂，(b8) 谷氨酰胺合成酶（GS）抑制剂，(b9) 极长链脂肪酸（VLCFA）延长酶抑制剂，(b10)生长素转运抑制剂，(b11) 八氢番茄红素脱氢酶（PDS）抑制剂，(b12) 4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶（HPPD）抑制剂，(b13) 尿黑酸茄呢基转移酶（HST）抑制剂，(b14) 纤维素生物合成抑制剂，(b15) 二氢乳清酸脱氢酶（dehydrooritate dehydrogenase）（DHODH）抑制剂，(b16) 其他除草剂，包括有丝分裂干扰剂、有机含砷化合物、磺草灵、溴丁酰草胺、环庚草醚、苄草隆、棉隆、野燕枯、杀草隆、乙氧苯草胺、抑草丁、调节膦、调节膦-铵、海丹托西丁、威百亩、甲基杀草隆、油酸、噁嗪草酮、壬酸和稗草畏，(b17) 除草剂安全剂和 (b1) 至 (b17)的化合物的盐。

实施例P15.一种用于控制不希望植被的生长的方法，其包括使该植被或其环境与除草有效量的如实施例P1所述的化合物接触。

本发明还涉及一种用于控制不希望植被的方法，该方法包括向该植被所在地施用除草有效量的本发明的化合物（例如，作为本文所述的组合物）。应注意作为与使用方法有关的实施例是涉及上述实施例的化合物的那些。本发明的化合物特别可用于选择性地控制作物如小麦、大麦、玉蜀黍、大豆、向日葵、棉、油状物菜和稻以及特种作物如甘蔗、柑橘、水果和坚果作物中的杂草。

另外值得注意作为实施例是包含上述实施例的化合物的本发明的除草组合物。

本发明还包括一种除草混合物，其包含 (a) 选自式1的化合物、其N-氧化物和盐和 (b) 至少一种选自以下的额外活性成分：(b1) 光系统II抑制剂，(b2) 乙酰羟酸合酶（AHAS）抑制剂，(b3) 乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂，(b4) 生长素模拟物，(b5) 5-烯醇-丙酮酸莽草酸-3-磷酸酯（EPSP）合酶抑制剂，(b6) 光系统I电子转向剂，(b7) 原卟啉原氧化酶（PPO）抑制剂，(b8) 谷氨酰胺合成酶（GS）抑制剂，(b9) 极长链脂肪酸（VLCFA）延长酶抑制剂，(b10) 生长素转运抑制剂，(b11) 八氢番茄红素脱氢酶（PDS）抑制剂，(b12) 4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶（HPPD）抑制剂，(b13) 尿黑酸茄呢基转移酶（HST）抑制剂，(b14)纤维素生物合成抑制剂，(b15) “DHODH（二氢乳清酸脱氢酶）抑制剂”，(b16) 其他除草剂，包括有丝分裂干扰剂、有机含砷化合物、磺草灵、溴丁酰草胺、环庚草醚、苄草隆、棉隆、野燕枯、杀草隆、乙氧苯草胺、抑草丁、调节膦、调节膦-铵、海丹托西丁、威百亩、甲基杀草隆、油酸、噁嗪草酮、壬酸和稗草畏，(b17) 除草剂安全剂和 (b1) 至 (b17) 的化合物的盐。

“光系统II抑制剂”(b1) 是在Q_B-结合位置处结合到D-1蛋白质上并因此在叶绿体类囊体膜中阻断电子从Q_A传输至Q_B的化合物。由穿过光系统II被阻断的电子通过一系列反应转移以形成毒性化合物，这些毒性化合物破坏细胞膜并造成叶绿体溶胀、膜渗漏，并最终造成细胞破裂。Q_B-结合位置具有三个不同的结合位点：结合位点A结合三嗪如莠去津、三嗪酮如环嗪酮，以及尿嘧啶如除草定，结合位点B结合苯基脲如敌草隆，并且结合位点C结合苯并噻二唑如灭草松、腈如溴苯腈以及苯基哒嗪如哒草特。光系统II抑制剂的实例包括莠灭净、氨唑草酮、莠去津、灭草松、除草定、杀草全、溴苯腈、氯溴隆、杀草敏、绿麦隆、枯草隆、苄草隆、草净津、杀草隆、甜菜安、敌草净、噁唑隆、异戊净、敌草隆、磺噻隆、非草隆、伏草隆、环嗪酮、碘苯腈、异丙隆、异噁隆、环草定、利谷隆、苯嗪草酮、甲基苯噻隆、溴谷隆、甲氧隆、嗪草酮、绿谷隆、草不隆、甲氯酰草胺、苯敌草、扑灭通、扑草净、敌稗、扑灭津、氯苯哒醇（pyridafol）、哒草特、环草隆、西玛津、西草净、特丁噻草隆、特草定、特丁通、特丁津、去草净和草达津。

“AHAS抑制剂”(b2) 是抑制乙酰羟酸合酶（AHAS）（也称为乙酰乳酸合酶（ALS））的化合物，并因此通过抑制蛋白质合成和细胞生长所需的支链脂族氨基酸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的生产来杀死植物。AHAS抑制剂的实例包括酰嘧磺隆、四唑嘧磺隆、苄嘧磺隆、双草醚钠盐、氯酯磺草胺、氯嘧磺隆、氯磺隆、醚磺隆、环丙嘧磺隆、双氯磺草胺、胺苯磺隆、乙氧嘧磺隆、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、氟酮磺隆、唑嘧磺草胺、氟啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆钠、甲酰胺磺隆、氯吡嘧磺隆、咪草酸、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、灭草烟、灭草喹、咪草烟、唑吡嘧磺隆、甲基碘磺隆（包括钠盐）、碘嗪磺隆（iofensulfuron）（2-碘-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰胺）、甲磺胺磺隆、嗪吡嘧磺隆（3-氯-4-(5,6-二氢-5-甲基-1,4,2-二噁嗪-3-基)-N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]-1-甲基-1H-吡唑-5-磺酰胺）、磺草唑胺、甲磺隆、烟嘧磺隆、环氧嘧磺隆、五氟磺草胺、氟氯磺隆、丙苯磺隆钠、丙嗪嘧磺隆（2-氯-N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]-6-丙基咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-磺酰胺）、氟磺隆、吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚、环酯草醚、嘧草醚、嘧硫草醚钠、砜嘧磺隆、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、噻酮磺隆、噻吩磺隆、氟酮磺草胺（N-[2-[(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)羰基]-6-氟苯基]-1,1-二氟-N-甲基甲磺酰胺）、醚苯磺隆、苯磺隆、三氟啶磺隆（包括钠盐）、氟胺磺隆和三氟甲磺隆。

“ACCase抑制剂”(b3) 是抑制乙酰辅酶A羧化酶的化合物，该酶负责催化植物中脂质和脂肪酸合成的早期步骤。脂质是细胞膜的主要组分，并且没有脂质，则不能产生新细胞。乙酰辅酶A羧化酶的抑制和后续脂质生产的缺乏导致细胞膜完整性丧失，尤其是在活跃生长区域如分生组织中。最终幼苗和根茎生长停止，并且幼苗分生组织和根茎芽开始枯死。ACCase抑制剂的实例包括禾草灭、丁苯草酮、烯草酮、炔草酯、噻草酮、氰氟草酯、禾草灵、噁唑禾草灵、吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、唑啉草酯、环苯草酮、喔草酯、喹禾灵、稀禾定、得杀草和肟草酮，包括经解析形式，如精噁唑禾草灵、精吡氟禾草灵、精吡氟氯禾灵和精喹禾灵以及酯形式如炔草酯、氰氟草酯、禾草灵和精噁唑禾草灵。

生长素是调节许多植物组织的生长的植物激素。“生长素模拟物”(b4) 是模拟植物生长激素生长素的化合物，因此导致不受控制和无序的生长，从而导致易感物种的植物死亡。生长素模拟物的实例包括环丙嘧啶酸（6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸）及其甲基和乙基酯及其钠盐和钾盐、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)-2-吡啶甲酸2-丙炔-1-基酯（CAS号2251111-17-6）、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)-2-吡啶甲酸氰基甲基酯（CAS号2251111-18-7）、氯氨吡啶酸、草除灵-乙酯、草灭平、氯酰草膦、稗草胺、二氯吡啶酸、麦草畏、2,4-D、2,4-DB、滴丙酸、氯氟吡氧乙酸、氟氯吡啶酯（halauxifen）（4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-2-吡啶甲酸）、氟氯吡啶甲酯（halauxifen-methyl）（4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-2-吡啶甲酸甲酯）、MCPA、MCPB、2-甲-4-氯丙酸（mecoprop）、毒莠定、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、2,3,6-TBA、绿草定，以及4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟-2-吡啶甲酸甲酯。

“EPSP合酶抑制剂”(b5) 是抑制酶5-烯醇-丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶的化合物，该酶参与芳族氨基酸如酪氨酸、色氨酸和苯丙氨酸的合成。EPSP抑制剂除草剂易于通过植物叶吸收并在韧皮部中易位至生长点。草甘膦是属于该组的相对非选择性苗后除草剂。草甘膦包括酯和盐，如铵盐、异丙基铵盐、钾盐、钠盐（包括倍半钠盐）和三甲基锍盐（替代地称为草硫膦）。

“光系统I电子转向剂”(b6) 是从光系统I中接收电子，并在数次循环之后产生羟基自由基的化合物。这些自由基极具反应性并易于破坏不饱和脂质，包括膜脂肪酸和叶绿素。这破坏细胞膜完整性，使得细胞和细胞器“渗漏”，从而导致快速叶片萎蔫和干枯，并最终导致植物死亡。该第二种类型的光合作用抑制剂的实例包括敌草快、百草枯和1-(2-羧乙基)-4-(2-嘧啶基)哒嗪鎓（CAS号2285384-11-2）。

“PPO抑制剂”(b7) 是抑制酶原卟啉原氧化酶的化合物，其迅速地导致在植物中形成破坏细胞膜的高反应性化合物，从而导致细胞液渗出。PPO抑制剂的实例包括三氟羧草醚-钠、唑啶草酮、双苯嘧草酮、甲羧除草醚、氟丙嘧草酯、唑酮草酯、三唑酮草酯、甲氧除草醚、3-[2-氯-5-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]-4,5-二氢-5-甲基-5-异噁唑羧基乙基酯（CAS号1949837-17-5）、吲哚酮草酯、异丙吡草酯、氟哒嗪草酯、氟胺草酯、丙炔氟草胺、乙羧氟草醚、氟噻甲草酯、氟磺胺草醚、氟硝磺酰胺（halosafen）、乳氟禾草灵、丙炔噁草酮、噁草酮、乙氧氟草醚、环戊噁草酮、氟唑草胺、双唑草腈、吡草醚、苯嘧磺草胺、甲磺草胺、噻二唑草胺、三氟草嗪（trifludimoxazin）（二氢-1,5-二甲基-6-硫基-3-[2,2,7-三氟-3,4-二氢-3-氧代-4-(2-丙-1-基)-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮）和tiafenacil（N-[2-[[2-氯-5-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧基-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]硫基]-1-氧代丙基]-β-丙氨酸甲酯）。

“GS抑制剂”(b8) 是抑制谷氨酰胺合成酶的活性的化合物，植物使用该酶以将氨转化为谷氨酰胺。因此，氨累积并且谷氨酰胺水平降低。由于氨毒性和其他代谢过程所需的氨基酸的缺乏的联合效应，植物损害可能出现。GS抑制剂包括草胺磷及其酯和盐，如草胺磷和其他草胺瞵衍生物、草胺磷P（(2S)-2-氨基-4-(羟基甲基氧膦基)丁酸）和双丙氨膦（bilanaphos）。

“VLCFA延长酶抑制剂”(b9) 是具有多种化学结构的除草剂，其抑制延长酶。延长酶是位于叶绿体中或附近的酶之一，其在VLCFA的生物合成中被涉及。在植物中，极长链脂肪酸是疏水聚合物的主要成分，其防止叶表面处的干燥并提供花粉粒的稳定性。此类除草剂包括乙草胺、甲草胺、莎稗磷、丁草胺、苯酮唑、二甲草胺、噻吩草胺、双苯酰草胺、异噁苯砜（fenoxasulfone）(3-[[(2,5-二氯-4-乙氧基苯基)甲基]磺酰基]-4,5-二氢-5,5-二甲基异噁唑)、四唑酰草胺、氟噻草胺、茚草酮、苯噻草胺、吡唑草胺、异丙甲草胺、萘丙胺、敌草胺、敌草胺-M((2R)-N,N-二乙基-2-(1-萘氧基)丙酰胺)、烯草胺（pethoxamid）、哌草磷、丙草胺、毒草胺、异丙草胺、罗克杀草砜（pyroxasulfone）和甲氧噻草胺，包括经解析形式如精异丙甲草胺和氯乙酰胺和氧乙酰胺。

“生长素运输抑制剂”(b10) 是抑制植物中生长素运输的化学物质，如通过与生长素-载体蛋白质结合。生长素运输抑制剂的实例包括氟吡草腙、萘草胺（也称为N-(1-萘基)-邻氨甲酰基苯甲酸和2-[(1-萘基氨基)羰基]苯甲酸）。

“PDS抑制剂”(b11) 是在八氢番茄红素去饱和酶步骤时抑制类胡萝卜素生物合成途径的化合物。PDS抑制剂的实例包括氟丁酰草胺、吡氟酰草胺、氟啶草酮、氟咯草酮、呋草酮、氟草敏（norflurzon）和氟吡酰草胺。

“HPPD抑制剂”(b12) 是抑制4-羟基-苯基-丙酮酸酯双加氧酶合成的生物合成的化学物质。HPPD抑制剂的实例包括双环磺草酮、吡草酮、氟吡草酮（4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮）、芬奎诺酮（fenquinotrione）（2-[[8-氯-3,4-二氢-4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-2-喹喔啉基]羰基]-1,3-环己二酮）、氟砜草胺、三唑草酰胺、异噁氯草酮、异噁唑草酮、甲基磺草酮、磺酰草吡脱、吡唑特、苄草唑、磺草酮、特呋三酮、环磺酮、托比利特（tolpyralate）（1-[[1-乙基-4-[3-(2-甲氧基乙氧基)-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯甲酰基]-1H-吡唑-5-基]氧基]乙基甲基碳酸酯）、苯吡唑草酮、5-氯-3-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-1-(4-甲氧基苯基)-2(1H)-喹喔啉酮、4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮、5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2-(3-甲氧基苯基)-3-(3-甲氧基丙基)-4(3H)-嘧啶酮、2-甲基-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-3-(甲基亚磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺和2-甲基-3-(甲基磺酰基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺。

“HST（尿黑酸茄尼基转移酶）抑制剂”(b13) 破坏植物将尿黑酸转化成2-甲基-6-茄尼基-1,4-苯并醌的能力，从而破坏类胡萝卜素生物合成。HST抑制剂的实例包括环吡喃酯（cyclopyrimorate）（6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)-4-哒嗪基4-吗啉羧酸酯）、氟啶草、氯草定、3-(2-氯-3,6-二氟苯基)-4-羟基-1-甲基-1,5-萘啶-2(1H)-酮、7-(3,5-二氯-4-吡啶基)-5-(2,2-二氟乙基)-8-羟基吡咯并[2,3-b]吡嗪-6(5H)-酮和4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮。

HST抑制剂还包括式A和B的化合物。

其中R^d1是H、Cl或CF₃；R^d2是H、Cl或Br；R^d3是H或Cl；R^d4是H、Cl或CF₃；R^d5是CH₃、CH₂CH₃或CH₂CHF₂；并且R^d6是OH、或-OC(=O)-i-Pr；并且R^e1是H、F、Cl、CH₃或CH₂CH₃；R^e2是H或CF₃；R^e3是H、CH₃或CH₂CH₃；R^e4是H、F或Br；R^e5是Cl、CH₃、CF₃、OCF₃或CH₂CH₃；R^e6是H、CH₃、CH₂CHF₂或C≡CH；R^e7是OH、-OC(=O)Et、-OC(=O)-i-Pr或-OC(=O)-t-Bu；并且A^e8是N或CH。

“纤维素生物合成抑制剂”(b14) 抑制某些植物中的纤维素的生物合成。当对幼嫩或快速生长的植物出苗前施用或出苗后早期施用时，它们是最有效的。纤维素生物合成抑制剂的实例包括草克乐、敌草腈、氟胺草唑、三嗪茚草胺（N²-[(1R,2S)-2,3-二氢-2,6-二甲基-1H-茚-1-基]-6-(1-氟乙基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺）、异噁酰草胺和三嗪氟草胺。

“DHODH（二氢乳清酸脱氢酶）抑制剂”(b15) 通过抑制植物系统中嘧啶生物合成的第四步骤的催化起作用。嘧啶生物合成的抑制导致植物生长的停止。DOHDH抑制剂的实例包括四氟络草胺((3S,4S)-N-(2-氟苯基)-1-甲基-2-氧代-4-[3-(三氟甲基)苯基]-3-吡咯烷甲酰胺)和(3S,4R)-N-(2,3-二氟苯基)-1-甲基-4-[1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-3-基]-2-氧代-3-吡咯烷甲酰胺。

“其他除草剂”(b16) 包括通过多种不同作用模式起作用的除草剂，如有丝分裂干扰剂（例如，高效麦草氟甲酯和高效麦草氟异丙酯）、有机含砷化合物（例如，DSMA和MSMA）、7,8-二氢叶酸合成酶抑制剂、叶绿体类异戊二烯合成抑制剂和细胞壁生物合成抑制剂。其他除草剂包括具有未知作用模式或不落入 (b1) 至 (b14) 列出的具体类别中或通过以上列出的作用模式的组合起作用的那些除草剂。其他除草剂的实例包括苯草醚、磺草灵、杀草强、二氯异噁草酮（bixlozone）、溴噁草松（broclozone）、溴丁酰草胺、环庚草醚、异噁草酮、苄草隆、杀草隆、野燕枯、二甲草磺酰胺（dimesulfazet）、氟嘧草啶（epyrifenacil）、乙氧苯草胺、伏草隆、抑草丁、调节膦、调节膦-铵、棉隆、杀草隆、三唑酰草胺（1-(2,4-二氯苯基)-N-(2,4-二氟苯基)-1,5-二氢-N-(1-甲基乙基)-5-氧代-4H-1,2,4-三唑-4-甲酰胺）、威百亩、甲基杀草隆、油酸、噁嗪草酮、壬酸、稗草畏、2,5-脱水-3,4-二脱氧-4-[[[(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-5-乙烯基-4,5-二氢-5-异噁唑基]羰基]氨基]-苏式-戊糖酸甲基酯（CAS号27499989-21-6）和5-[[(2,6-二氟苯基)甲氧基]甲基]-4,5-二氢-5-甲基-3-(3-甲基-2-噻吩基)异噁唑。“其他除草剂”(b16) 还包括式 (b16A) 的化合物

其中

R¹²是H、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基或C₄–C₈环烷基；

R¹³是H、C₁-C₆烷基或C₁-C₆烷氧基；

Q¹是选自由以下组成的组的任选地取代的环体系：苯基、噻吩基、吡啶基、苯并二氧杂环戊烯基、萘基（naphthyl）、萘基（naphthalenyl）、苯并呋喃基、呋喃基、苯并噻吩基和吡唑基，其中当被取代时，所述环体系被1至3个R¹⁴取代；

Q²是选自由以下组成的组的任选地取代的环体系：苯基、吡啶基、苯并二氧杂环戊烯基、吡啶壬基（pyridinonyl）、噻二唑基、噻唑基和噁唑基，其中当被取代时，所述环体系被1至3个R¹⁵取代；

每个R¹⁴独立地是卤素、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆卤代烷氧基、C₃–C₈环烷基、氰基、C₁–C₆烷硫基、C₁–C₆烷基亚磺酰基、C₁–C₆烷基磺酰基、SF₅、NHR¹⁷；或任选地被1至3个R¹⁶取代的苯基；或任选地被1至3个R¹⁶取代的吡唑基；

每个R¹⁵独立地是卤素、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆卤代烷氧基、氰基、硝基、C₁–C₆烷硫基、C₁–C₆烷基亚磺酰基、C₁–C₆烷基磺酰基；

每个R¹⁶独立地是卤素、C₁–C₆烷基或C₁–C₆卤代烷基；

R¹⁷是C₁–C₄烷氧基羰基。

在一个实施例中，其中“其他除草剂”(b16) 还包括式 (b16A) 的化合物，优选的是R¹²是H或C₁–C₆烷基；更优选地，R¹²是H或甲基。优选地，R¹³是H。优选地，Q¹是苯环或吡啶环，每个环被1个至3个R¹⁴取代；更优选地，Q¹是被1至2个R¹⁴取代的苯基环。优选地，Q²是被1至3个R¹⁵取代的苯基环；更优选地，Q²是被1至2个R¹⁵取代的苯基环。优选地，每个R¹⁴独立地是卤素、C₁–C₄烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₁–C₃烷氧基或C₁–C₃卤代烷氧基；更优选地，每个R¹⁴独立地是氯、氟、溴、C₁–C₂卤代烷基、C₁–C₂卤代烷氧基或C₁–C₂烷氧基。优选地，每个R¹⁵独立地是卤素、C₁–C₄烷基、C₁–C₃卤代烷氧基；更优选地，每个R¹⁵独立地是氯、氟、溴、C₁–C₂卤代烷基、C₁–C₂卤代烷氧基或C₁–C₂烷氧基。具体地，优选的“其他除草剂”(b16) 包括以下 (b16A-1) 至(b16A-15) 中的任一种：

在另一个实施例中，其中“其他除草剂”(b16) 还包括式 (b16C) 的化合物，

其中R¹是Cl、Br或CN；并且R²是C(=O)CH₂CH₂CF₃、CH₂CH₂CH₂CH₂CF₃或3-CHF₂-异噁唑-5-基。

“除草剂安全剂”（b17）是加入除草剂制剂中以消除或减少除草剂对某些作物的植物性毒素效应的物质。这些化合物保护作物免受除草剂伤害，但通常不能防止除草剂控制不希望植被。除草剂安全剂的实例包括但不限于解草酮、解草酯、苄草隆、解草胺腈、环丙磺酰胺、杀草隆、二氯丙烯胺、大赛克农（dicyclonon）、增效磷（dietholate）、哌草丹、解草唑、解草啶、解草安、氟草肟、解草噁唑、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、梅芬内（mephenate）、去草酮、萘二甲酸酐、解草腈、N-(氨基羰基)-2-甲基苯磺酰胺和N-(氨基羰基)-2-氟苯磺酰胺、1-溴-4-[(氯甲基)磺酰基]苯、2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二氧戊环（MG 191）、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷（MON 4660）、2,2-二氯-1-(2,2,5-三甲基-3-噁唑烷基)-乙酮和2-甲氧基-N-[[4-[[(甲基氨基)羰基]氨基]苯基]磺酰基]-苯甲酰胺。

优选用于更好地控制不希望的植被（例如，更低的使用比率如来自大于累加效应、更广范围的杂草控制、或增强的作物安全性）或者用于防止抗性杂草的发展的是本发明的化合物与选自由以下组成的组的除草剂的混合物：4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)-2-吡啶甲酸2-丙炔-1-基酯（CAS号2251111-17-6）、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)-2-吡啶甲酸氰基甲基酯（CAS号2251111-18-7）、2,5-脱水-3,4-二脱氧-4-[[[(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-5-乙烯基-4,5-二氢-5-异噁唑基]羰基]氨基]-苏式-戊糖酸甲基酯（CAS号27499989-21-6）、莠去津、四唑嘧磺隆、氟丁酰草胺、精氟丁酰草胺、二氯异噁草酮、溴噁草松、苯并异噻唑啉酮、1-(2-羧乙基)-4-(2-嘧啶基)哒嗪鎓（CAS号2285384-11-2）及其盐、唑草酯、氯嘧磺隆、3-[2-氯-5-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]-4,5-二氢-5-甲基-5-异噁唑甲酸乙基酯（CAS号1949837-17-5）、氯磺隆、异噁草酮、二氯吡啶酸钾、氯酯磺草胺、2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-异噁唑烷酮、2-[(2,5-二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-异噁唑烷酮、胺苯磺隆、唑嘧磺草胺、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-(2H,4H)-二酮、氟啶嘧磺隆、嗪草酸甲酯、氟磺胺草醚、咪唑乙烟酸、环草啶、硝磺草酮、嗪草酮、甲磺隆、烯草胺、氨氯吡啶酸、砜吡草唑、二氯喹啉酸、砜嘧磺隆、精异丙甲草胺、甲磺草胺、噻吩磺隆、氟胺磺隆和苯磺隆。

如方案1-5中所描述的以下方法和变体中的一种或多种可以用于制备式1的化合物。除非另外指出，否则以下式1–8的化合物中的R、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、X、V、W、Z和n的定义如以上发明内容中所定义。除非在包括方案的披露内容中另有说明，否则式1a的化合物是式1的化合物的子集，并且式1a的取代基如以上对于式1所定义。

如方案1中所示，式1a的化合物（即式1的化合物，其中V是O）可以通过式2的酸与式3的胺在脱水偶联试剂如丙基膦酸酐、二环己基碳二亚胺、N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺、1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐（HATU）、苯并三唑-1-基氧基三吡咯烷基六氟磷酸鏻（PyBOP）、N,N’-羰基二咪唑、2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓氯化物或2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物等的存在下反应来制备。这些反应典型地在从0°C-60°C范围内的温度下在溶剂如二氯甲烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或乙酸乙酯中，在碱如三乙胺、N,N-二异丙胺、或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下进行。对于酰胺偶联条件，参见Org. Process Res. Dev. [有机过程研究与发展] 2016, 20,2, 140–177。

方案1

如方案2中所示，式2的化合物（其中R′是低级烷基）可以通过使式4的酯在温和条件下水解来制备。水解用选择性温和碱典型地在溶剂的存在下进行。用于反应的合适的碱包括但不限于三甲基硅烷醇钾或三甲基氧化锡。多种多样的共溶剂适用于反应，包括但不限于甲醇、乙醇和四氢呋喃。反应在从20°C至溶剂的沸点并且典型地从0°C至100°C的范围内的温度下进行。对于详细程序，参见Tetrahedron letter [四面体通讯], 1984, 25,51, 5831-5834或Angewandte Chemie [德国应用化学], 2005, 44, 9, 1378-1382。

方案2

如方案3中所示，式4的化合物（其中R′是低级烷基）可以由式5的β-氨基醇通过典型地在碱和合适的共溶剂的存在下用羰基化试剂如N,N’-羰基二咪唑（CDI）、三光气、或碳酸二烷基酯处理来制备。用于该反应的合适的有机碱包括但不限于哌啶、吗啉、三乙胺、4-甲基吗啉或N,N-二异丙基乙胺。该转化可以纯地或在溶剂如四氢呋喃、甲苯或二氯甲烷中完成。典型地，反应在从0°C至80°C的范围内进行。对于详细程序，参见Tetrahedron [四面体], 2020, 76, 47, 131553和其中的参考文献。

方案3

如方案4中所示，β-氨基醇，式5a的化合物（即式5的化合物，其中Y是O）可以通过合适的苯胺由式6的环氧化物的开环合成。区域选择性开环可以通过在合适的溶剂（如乙醇）中简单地使式6的环氧化物与苯胺回流或通过在无水二氯甲烷中在卤化铟（InCl₃或InBr₃）的存在下在室温下处理来实现。式6的环氧化物是可商购的或可以如US 20040044249或WO2020102816中的文献程序中所描述的方法制备。苯胺可以商业购买。卤化铟促进的环氧化物开环反应的条件可以见于New Journal of Chemistry [新化学杂志], 2001, 25(2),221-222；Tetrahedron Letters [四面体通讯], 2004, 45, 7495–7498中。

方案4

如方案4A中所示，式5b的化合物（即式5的化合物，其中Y是NH）可以通过式7的硝基化合物的还原来合成。合适的还原剂包括但不限于在乙酸中的锌或在乙醇中的雷尼-Ni。反应的条件可以见于Chemitsry-An Asian Journal [亚洲化学杂志], 2013, 8(5), 877-882；Organic & Biomolecular Chemistry [有机与生物分子化学], 2005, 3(8), 1362-1364中。

方案4A

如方案4B中所示，式7的硝基化合物可以通过由相应的式9的硝基乙酸酯和式8的羰基化合物的氨基甲基化反应来制备。该类型的反应的条件可以是Chemitsry-An AsianJournal [亚洲化学杂志], 2013, 8(5), 877-882。

方案4B

如方案5中所示，式3的胺可以通过式7的酸与式8的胺、醇或硫醇在脱水偶联试剂如草酰氯、亚硫酰氯、丙基膦酸酐、二环己基碳二亚胺、N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺、1-[双(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐（HATU）、苯并三唑-1-基氧基三吡咯烷基六氟磷酸鏻（PyBOP）、N,N’-羰基二咪唑、2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓氯化物或2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物的存在下反应来制备。这些反应典型地在从0°C-60°C范围内的温度下在溶剂如二氯甲烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或乙酸乙酯中，在碱如三乙胺、N,N-二异丙胺、或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下进行。合成的具体实例可以见于Journal of Peptide Science [肽科学杂志], 2008, 14(2),241-249中。式3的胺（其中X是O）也是可商购的或可以由可商购的文斯内酰胺通过如Org.Process Res. Dev. [有机过程研究与发展] 2018, 22, 337-343、WO 2017133667、Org.Lett. [有机化学通讯] 2017, 19, 7, 1602–1605中所描述的烷基化或由可商购的醇使用亚硫酰氯如Tetrahedron Lett. [四面体通讯] 2001, 42, 1347-1350中所描述的制备。含有胺的四氢呋喃环可以通过WO 2021170464中所描述的方法制备。含有胺的环丁烷可以购自可商购的供应商。含有胺的双环取代可以通过WO 2017133669或Tetrahedron [四面体],2010, 66, 3599-3607中所描述的程序制备。然后可以随后通过酸处理去除N-Boc保护以得到呈相应盐形式的期望的式3的手性胺。在该反应中使用的酸包括三氟乙酸或任何其他无机酸。

方案5

本领域的技术人员认识到，各种官能团可被转化成其他以提供不同的式1的化合物。对于以简单且直接的方式说明官能团的相互转换的有价值的资源，参见Larock, R.C.，Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional GroupPreparations [综合有机转化：官能团制备的指引]，第2版，Wiley-VCH，纽约，1999。

例如，用于制备式1的化合物的中间体可以含有芳族硝基，这些芳族硝基可以被还原成氨基，并且然后经由本领域熟知的反应（如桑德迈尔反应）被转换成各种卤化物，提供式1的化合物。在许多情况下，上述反应还可以以交替的顺序进行。

例如，可以使式1的衍生物（其中Rⁿ是卤素，特别是碘或溴）与烯烃、乙炔、苯基、5元或6元杂芳基在过渡金属催化的情况下，例如特别是在钯(0)或钯(II)催化剂的情况下，在适当的溶剂中，在合适的碱的存在下，在20°C与150°C之间的温度下反应，以得到式1的化合物（其中Rⁿ是取代或未取代的烯烃、炔、苯基、5元或6元杂芳基等）。可以使式1的化合物（其中Rⁿ是CN）在酸性或碱性条件下水解以得到所制备的羧酸，这些羧酸随后可以转化成酰氯，并且进而可以通过简单的有机转化将这些酰氯转化成酰胺。式1的衍生物（其中Rⁿ是卤素）还可以通过在适当的溶剂中在合适的碱的存在下在0°C与150°C之间的温度下用合适的醇或胺处理转化成相应的烷氧基烷基或氨基烷基或二氨基烷基取代的化合物。

应认识到，以上对于制备式1的化合物所描述的一些试剂和反应条件可能不与中间体中存在的某些官能团相容。在这些情况下，将保护/去保护序列或官能团相互转化结合到合成中将有助于获得所希望的产物。保护基团的使用和选择对于化学合成领域的技术人员而言将是显而易见的（参见例如Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groupsin Organic Synthesis [有机合成中的保护基团], 第4版; 威利出版社（Wiley）: 霍博肯, 新泽西州, 1991。本领域技术人员将认识到，在一些情况下，在按照任何单独方案中描绘的引入给定试剂后，可能必需进行没有详细描述的额外常规合成步骤以完成式1的化合物的合成。本领域的技术人员还将认识到，可能需要以与制备式1的化合物所具体呈现的顺序不同的顺序来进行以上方案中示出的步骤的组合。

本领域的技术人员还将认识到，可以使本文所描述的式1的化合物和中间体经受各种亲电反应、亲核反应、自由基反应、有机金属反应、氧化反应和还原反应以添加取代基或改性现有的取代基。

无需进一步阐述，据信本领域技术人员使用先前描述可以最大程度地利用本发明。因此，以下实例应被解释为仅是说明性的，并且不以任何方式限制本披露。以下实例中的步骤示出了在整体合成转化中每个步骤的程序，并且用于每个步骤的起始材料并不必须由其程序描述于其他实例或步骤中的具体制备试验来制备。百分比是按重量计，除了色谱溶剂混合物或另外指明的情况之外。除非另外指明，否则色谱溶剂混合物的份数和百分比均是按体积计。除非另外指明，否则所有NMR谱图均在500 MHz下在CDCl₃中以距四甲基硅烷的低场的ppm为单位来报告，其中s意指单峰，brs意指宽单峰，d意指双重峰，t意指三重峰，q意指四重峰，p意指五重峰并且m意指多重峰。

合成实例1

(1S,4R)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸甲酯（化合物27）的制备

步骤A：3-(3,5-二氟苯胺基)-2-羟基-2-甲基-丙酸甲酯的制备

在室温下，向可商购的2-甲基环氧乙烷-2-甲酸甲酯（1 g，8.612 mmol，1当量）在二氯甲烷（20 mL）中的溶液中添加3,5-二氟苯胺（1.112 g，8.612 mmol，1当量），并且将反应混合物搅拌10 min。将氯化铟（InCl₃）（0.952 g，4.306 mmol，0.5当量）逐份添加至反应混合物中。在添加完成之后，将反应混合物在室温下搅拌14 h。在反应完成之后，将反应混合物用冰冷水淬灭并且用二氯甲烷（2×100 mL）萃取，并且将有机层用水和盐水溶液洗涤。将合并的有机层经无水硫酸钠干燥并且浓缩。将粗品通过柱色谱法在硅胶上通过用乙酸乙酯/石油醚（0–15%）洗脱来纯化以得到分离为灰白色固体的期望的3-(3,5-二氟苯胺基)-2-羟基-2-甲基-丙酸甲酯（1.2 g，50%收率）。

¹H NMR δ 1.46 (s, 3 H), 3.19 - 3.22 (dd, 1 H), 3.45 (s, 1H), 3.49–3.53 (dd, 1 H) 3.77 (s, 3 H) 4.24 (bs, 1 H), 6.09–6.17 (m, 3 H)。

步骤B：3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-噁唑烷-5-甲酸甲酯的合成

在0°C下，向3-(3,5-二氟苯胺基)-2-羟基-2-甲基-丙酸甲酯（即步骤A的产物）（1.5 g，6.117 mmol，1当量）在二氯甲烷（20 mL）中的溶液中分别以逐滴方式添加三乙胺（0.853 mL，6.117 mmol，1当量）和三光气（1.815 g，6.117 mmol，1当量）在二氯甲烷（5 mL）中的溶液。在添加完成之后，将反应混合物缓慢升温至室温并且再搅拌14 h。在反应完成之后，将反应混合物用冰冷水淬灭并且用二氯甲烷（2×100 mL）萃取。将合并的有机层用水和盐水溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥并且浓缩。将粗材料通过柱色谱法在硅胶上通过用乙酸乙酯/石油醚（0–30%）洗脱来纯化以得到分离为白色固体的期望的3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-噁唑烷-5-甲酸甲酯（1.01 g，91%收率）。

¹H NMR δ ppm 1.79 (s, 3H), 3.80–3.82 (d, 1H), 3.86 (s, 3H), 4.29–4.31(d, 1H), 6.59–6.63 (m, 1H), 7.11–7.16 (m, 2H)。

步骤C：3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-噁唑烷-5-甲酸的制备

在0°C下，向3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-5-甲酸甲酯（即步骤B的产物）（1 g，3.687 mmol，1当量）在四氢呋喃（10 mL）中的溶液中添加三甲基硅烷醇钾（473 mg，3.687 mmol，1当量）并且将反应搅拌1 h。将溶液用2 N HCl淬灭并且用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取。将合并的有机层用水和盐水溶液洗涤并且经无水硫酸钠干燥并且浓缩。粗3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-5-甲酸（650 mg，68.5%收率）纯到足以用于下一步骤中。

¹H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 1.64 (m, 3H), 3.99–4.02 (d, 2 H), 4.28–4.30 (d, 1 H), 6.96–6.99 (m, 1 H), 7.30–7.33 (m, 2 H), 13.78 (bs, 1 H)。

步骤D：(1S,4R)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸甲酯的制备

在室温下，向3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-5-甲酸（即步骤C的产物）（5 g，19.441 mmol，1当量）、根据WO 2017133667中所描述的程序制备的(1S,4R)-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐（4.144 g，23.329 mmol，1.2当量）在二氯甲烷（100 mL）中的搅拌溶液中分别添加N,N-二异丙基乙胺（6.791 mL，38.881 mmol，2当量）、PyBOP（20.234 g，38.881 mmol，2当量）。将反应混合物在室温下搅拌16小时。在反应完成之后，将反应混合物用水（50 mL）稀释，用二氯甲烷（2×100 mL）萃取。将合并的有机层经无水硫酸钠干燥，过滤并且在减压下浓缩以得到粗残余物。将粗产物通过柱色谱法在硅胶上并且用乙酸乙酯/石油醚（0–50%）洗脱来纯化以得到呈非对映异构体混合物的(1S,4R)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸甲酯（6 g，收率81.1%）。

¹H NMR δ ppm 1.74–1.76 (s, 3H), 1.93–1.99 (m, 1H), 2.44–2.54 (m, 1H),3.53–3.56 (m, 1H), 3.75 (m, 3H), 3.80–3.81 (m, 1H), 4.33–4.35 (m, 1H), 5.01–5.05 (m, 1H), 5.85–6.00 (m, 2H), 6.59–6.63 (m, 1H), 7.08–7.16 (m, 3H)。

合成实例2

(1S,4R)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸（化合物51）的制备

步骤A：(1S,4R)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸的制备

在室温下，向步骤A中所获得的(1S,4R)-4-[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-5-酰胺基]环戊-2-烯-1-甲酸甲酯（即合成实例1的产物）（6 g，15.775 mmol，1当量）在溶液乙腈/水（150 mL，4:1）中的搅拌溶液中分别添加三乙胺（10.994 mL，78.875mmol，5当量）和溴化锂（13.7 g，157.75 mmol，10当量）。将反应混合物在室温下搅拌72小时。在反应完成之后，将反应混合物用水（30 mL）稀释并且用乙酸乙酯（30 mL）萃取。将水性有机层用1 N HCl溶液酸化并且用乙酸乙酯（3 × 100 mL）萃取。将合并的有机层经无水硫酸钠干燥并且过滤，并且在减压下浓缩以得到粗残余物。将粗品通过柱色谱法在硅胶上通过用甲醇/二氯甲烷（0-10%）洗脱来纯化，并且随后使用二氯甲烷和己烷重结晶以提供呈白色固体的(1S,4R)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸（3.01 g，收率50%，非对映异构体混合物）。

¹H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 1.62 (s, 3H), 1.84–1.91 (m, 1H), 2.37–2.44 (m, 1H), 3.45–3.64 (m, 1H), 3.95–3.98 (d, 1H), 4.21–4.27 (m, 1H), 4.78–4.93 (m, 1H), 5.74–5.79 (m, 1H), 5.89–5.92 (m, 1H), 7.00–7.05 (m, 1 H), 7.34–7.36 (m, 2H), 8.30–8.34 (t, 3H), 12.41 (bs, 1H)。

合成实例3

(1S,4R)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸2-(甲硫基)乙酯（化合物48）的制备

步骤A：(1S,4R)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸2-(甲硫基)乙酯的制备

在室温下，向(1S,4R)-4-[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-5-酰胺基]环戊-2-烯-1-甲酸（即合成实例2的产物）（250 mg，0.682 mmol，1当量）、2-(甲硫基)乙醇（0.094 g，1.024 mmol，1.5当量）在二氯甲烷（6 mL）中的搅拌溶液中添加PyBOP（0.71g，1.365 mmol，2当量）和N,N-二异丙基乙胺（0.362 mL，2.047 mmol，3当量）。将反应混合物在室温下搅拌16 h。在反应完成之后，将反应混合物在减压下直接浓缩以得到粗残余物。将粗材料通过柱色谱法在硅胶上通过用乙酸乙酯/石油醚（0%-50%）洗脱来纯化，以得到(1S,4R)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸2-(甲硫基)乙酯（210 mg，收率69.9%，非对映异构体混合物）。

¹H NMR δ 1.74–176 (m, 3H), 1.91–2.02 (m, 1H), 2.15–2.18 (m, 4H),2.42–2.55 (m, 1H), 2.70–2.81 (m, 3H), 3.54–3.59 (m, 1H), 3.75–3.82 (m, 2H),4.25–4.38 (m, 4H), 5.03–5.15 (m, 1H), 5.62–6.04 (m, 2H), 6.57–6.65 (m, 1H),7.05–7.17 (m, 3H)。

合成实例4

(4S)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸甲酯（化合物37）的制备

在室温下，向3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-5-甲酸（即合成实例1的步骤C的产物）（350 mg，1.361 mmol，1当量）在二氯甲烷（9 mL）中的搅拌溶液中分别添加根据Org. Lett. [有机化学通讯] 2017, 19, 7, 1602–1605中所描述的制备的(4S)-4-氨基-1-环戊烯-1-甲酸甲酯的三氟甲磺酸盐（0.521 g，2.041 mmol，1.5当量）、PyBOP（1.416 g，2.722 mmol，2当量）和N,N-二异丙基乙胺（0.528 g，4.083 mmol，3当量）。将反应混合物在室温下搅拌16 h。在反应完成之后，将反应混合物在减压下直接浓缩以得到粗残余物。将粗品通过柱色谱法在硅胶上通过用乙酸乙酯/石油醚（0%-60%）洗脱来纯化以得到呈白色固体的(4S)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸甲酯（350 mg，0.92 mmol，收率67.6%，非对映异构体混合物）。

¹H NMR δ 1.73–1.74 (s, 3H), 2.37–2.54 (m, 2H), 2.92–3.10 (m, 2H),3.75–3.77 (s, 3H), 3.79-3.81 (dd, 1H), 4.31–4.34 (dd, 1H), 4.58–4.67 (m, 1H),6.58 - 6.66 (m, 1H), 6.71–6.82 (m, 2H), 7.09–7.16 (m, 2H)。

合成实例5

(4S)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸（化合物38）的制备

在0°C下，将溴化锂（4.384 g，50.48 mmol，12当量）逐份添加至(4S)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸甲酯（即合成实例4的产物）（1.6 g，4.207 mmol，1当量）在乙腈/水（20 mL，4:1）混合物中的搅拌溶液中，随后添加三乙胺（0.851 g，8.413 mmol，2当量），并且在室温下搅拌72 h。在反应完成之后，将反应混合物用水稀释并且用乙酸乙酯（2 × 100 mL）萃取，将水层用1 M HCl溶液酸化并且用乙酸乙酯（2 × 100 mL）萃取，将合并的有机层经硫酸钠干燥并且在减压下浓缩以得到呈灰白色固体的(4S)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸（550 mg，1.501 mmol，收率35.7%，非对映异构体的混合物）。

¹H NMR δ 1.75–1.76 (s, 3H), 2.44–2.54 (m, 1H), 2.55–2.66 (m, 1H),2.96–3.09 (m, 3H), 3.81 –3.83 (d, 1H), 4.34–4.36 (d, 1H), 4.58–4.68 (m, 1H),6.58–6.66 (m, 1H), 6.80–6.87 (m, 1H), 7.08–7.19 (m, 2H)。

合成实例6

(1R,2S,4R,5S)-4-[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-噁唑烷-5-羰基]氨基]双环[3.1.0]己烷-2-甲酸甲酯：（化合物编号176）的制备

在室温下，向3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-5-甲酸（即合成实例1的步骤C的产物；300 mg，0.11 mmol，1当量）、根据WO 2017133669中所描述的程序制备的(1R,2S,4R,5S)-4-氨基双环[3.1.0]己烷-2-甲酸甲酯（271 mg，0.17 mmol，1.5当量）在二氯甲烷（5 mL）中的搅拌溶液中分别添加N,N-二异丙基乙胺（0.6 mL，0.35 mmol，3当量）、PyBOP®（(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯烷基六氟磷酸鏻）（88 mg，0.17 mmol，1.5当量）。将反应混合物在室温下搅拌16 h。在反应完成之后，将反应混合物用水（20 mL）稀释，用二氯甲烷（2 × 20 mL）萃取。将合并的有机层经无水硫酸钠干燥，过滤，并且在减压下浓缩以得到粗残余物。将粗产物通过柱色谱法在硅胶上并且用乙酸乙酯/石油醚（0–50%）洗脱来纯化以得到呈非对映异构体混合物的(1R,2S,4R,5S)-4-[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-噁唑烷-5-羰基]氨基]双环[3.1.0]己烷-2-甲酸甲酯（0.2 g，收率43%）。

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 0.30–0.33 (m, 1H), 0.80–0.81 (m, 1H),1.51–1.59 (m, 6H), 1.80–1.85 (m, 1H), 3.03–3.04 (m, 1H), 3.61 (S. 3H), 3.94–3.97 (m, 1H), 4.18–4.26 (m, 1H), 4.41–4.42 (m, 1H), 7.01 (t, 1 H), 7.32–7.38(m, 2H), 8.20 (t, 1H)。MS [M+H]⁺ : 395.23

合成实例7

3-[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-噁唑烷-5-羰基]氨基]环丁烷甲酸甲酯（化合物118）的制备

在室温下，向3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-1,3-噁唑烷-5-甲酸（即合成实例1中步骤C的产物）（1.2 g，4.66 mmol，1当量）、(1S,3S)-3-氨基环丁烷-1-甲酸甲酯（0.904 g，6.999 mmol，1.5当量）在二氯甲烷（24 mL）中的搅拌溶液中分别添加N,N-二异丙基乙胺（1.206 g，9.332 mmol，2当量）、PyBOP®（(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯烷基六氟磷酸鏻）（4.856 g，9.332 mmol，2当量）。将反应混合物在室温下搅拌16 h。在反应完成之后，将反应混合物用水（50 mL）稀释，用二氯甲烷（2 × 50 mL）萃取。将合并的有机层经无水硫酸钠干燥，过滤，并且在减压下浓缩以得到粗残余物。将粗产物通过柱色谱法在硅胶上并且用乙酸乙酯/石油醚（0–50%）洗脱来纯化以得到呈非对映异构体混合物的3-[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-噁唑烷-5-羰基]氨基]环丁烷甲酸甲酯（1.25 g，收率69.1%）。

¹H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 1.73 (S, 3H), 2.20–2.26 (m, 2H), 2.60–2.70(m, 2H), 2.82–2.89 (m, 1H), 3.70 (s, 3H), 3.78–3.80 (d, 1H), 4.31–4.33 (d,1H), 4.37–4.40 (m, 1H), 6.59–6.63 (m, 1H), 6.92–6.94 (bd, 1 H), 7.10–7.16 (m,2H)。MS [M+H]⁺ - 369.3 (ES+)

合成实例8

(1S,4R)-4-[[1-(3,5-二氟苯基)-4-甲基-2-氧代-咪唑烷-4-羰基]氨基]环戊-2-烯-1-甲酸甲酯的制备

步骤A：3-(3,5-二氟苯胺基)-2-甲基-2-硝基-丙酸乙酯的制备

在25°C下，向乙基-2-硝基丙酸酯（1 g，6.8 mmol）在甲醇（10 mL）中的搅拌溶液中添加化合物3,5-二氟苯胺（0.877 g，6.802 mmol）和37%福尔马林水溶液（0.66 g，8.163mmol）。将反应混合物在80°C下搅拌3 h。薄层色谱分析示出反应完成。将反应混合物在减压下浓缩以得到粗产物，将其装载在硅胶柱上。将柱用在石油醚中的5%乙酸乙酯洗脱，得到呈无色液体的3-(3,5-二氟苯胺基)-2-甲基-2-硝基-丙酸乙酯（0.7 g，36.8%收率）。

¹H NMR (400MHz, d6-DMSO) δ 6.48 (t, 1H), 6.39 (dd, 2H), 6.28 (td,1H), 4.20 (q, 2H), 4.04 (dd, 1H), 3.87 (dd, 1H), 1.78 (s, 3H), 1.19 (t, 3H)。MS (CI) m/e= 289 (M+1)。

步骤B：2-氨基-3-(3,5-二氟苯胺基)-2-甲基-丙酸乙酯的制备

向3-(3,5-二氟苯胺基)-2-甲基-2-硝基-丙酸乙酯（1.5 g，5.2 mmol）在乙醇（30mL）中的溶液中添加雷尼镍（0.457 g，7.812 mmol）。将反应混合物在25°C下在氢气气氛下在50 psi（约2.07e+005牛顿/平方米）搅拌12 h。薄层色谱分析示出反应完成。将反应混合物通过Celite®（硅藻土助滤剂）垫过滤，并且将滤液在减压下蒸发以得到粗产物，然后将其装载到硅胶柱上。将柱用在石油醚中的20%乙酸乙酯洗脱，得到呈灰白色固体的2-氨基-3-(3,5-二氟苯胺基)-2-甲基-丙酸乙酯（0.9 g，67%收率）。

¹H NMR (400MHz, d6-DMSO) δ 6.28 (dd, 2H), 6.21-6.15 (m, 2H), 4.05–3.95 (m, 2H), 3.30 (m, 1H), 3.08 (dd, 1H), 2.04 (br s, 2H), 1.23 (s, 3H), 1,13 (t, 3H)。MS (CI) m/e= 259 (M+1)。

步骤C：1-(3,5-二氟苯基)-4-甲基-2-氧代-咪唑烷-4-甲酸乙酯的制备

在0°C下，向2-氨基-3-(3,5-二氟苯胺基)-2-甲基-丙酸乙酯（即步骤B的产物，3.1g，12.02 mmol）在二氯甲烷（30 mL）中的搅拌溶液中添加三乙胺（1.8 g，18.02 mmol）和三光气（3.55 g，12.02 mmol）。将所得混合物在25°C下搅拌12 h。薄层色谱分析示出反应完成。将混合物用冷水（20 mL）稀释，用二氯甲烷（2 × 50 mL）萃取，并且将有机层经无水硫酸钠干燥并且在减压下浓缩以得到粗产物。在硅胶柱上用在石油醚中的15%乙酸乙酯洗脱来纯化，得到呈灰白色固体的纯1-(3,5-二氟苯基)-4-甲基-2-氧代-咪唑烷-4-甲酸乙酯（2.3 g，67%收率）。

¹H NMR (400MHz, d6-DMSO) δ 8.06 (s, 1H), 7.30 (dd, 2H), 6.82 (td,1H), 4.18 (q, 2H), 4.12 (d, 1H), 3.75 (d, 1H), 1.48 (s, 3H), 1.21 (t, 3H)。MS(CI) m/e=285 (M+1)。

步骤D：1-(3,5-二氟苯基)-4-甲基-2-氧代-咪唑烷-4-甲酸的制备

在25°C下，向1-(3,5-二氟苯基)-4-甲基-2-氧代-咪唑烷-4-甲酸乙酯（即步骤C的产物；0.3 g，1.06 mmol）在甲醇（9 mL）和水（3 mL）中的搅拌溶液中添加LiOH.H₂O（88 mg，2.112 mmol）。将反应混合物在80°C下搅拌2 h。薄层色谱分析示出反应完成。将反应混合物在减压下浓缩，并且然后用水（20 mL）稀释。使用柠檬酸酸化至pH~4导致形成固体，将其过滤并且在真空下干燥以得到呈灰白色固体的1-(3,5-二氟苯基)-4-甲基-2-氧代-咪唑烷-4-甲酸（0.210 g，77%收率）。

¹H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 13.24 (br s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.30 (dt,2H), 6.80 (tt, 1H), 4.09 (d, 1H), 3.70 (d, 1H), 1.46 (s, 3H)。MS (CI) m/e=257(M+1)。

步骤E：(1S,4R)-4-[[1-(3,5-二氟苯基)-4-甲基-2-氧代-咪唑烷-4-羰基]氨基]环戊-2-烯-1-甲酸甲酯的制备

在0°C下，向1-(3,5-二氟苯基)-4-甲基-2-氧代-咪唑烷-4-甲酸（即步骤D的产物，240 mg，0.936 mmol）、(1S,4R)-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸甲酯（244 mg，1.72 mmol）在二氯甲烷（10 mL）中的溶液中添加N,N-二异丙基乙胺（0.67 mL，3.86 mmol）和PyBOP®（(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯烷基六氟磷酸鏻，0.761 g，1.46 mmol）。将反应混合物在25°C下搅拌16 h。薄层色谱分析示出反应完成。将所得混合物用冷水（50 mL）稀释并且用乙酸乙酯（2× 50 mL）萃取，将合并的有机层经无水硫酸钠干燥，过滤，并且在减压下浓缩以得到粗产物。通过色谱法在硅胶上用在石油醚中的15%乙酸乙酯洗脱来纯化，得到呈灰白色固体的(1S,4R)-4-[[1-(3,5-二氟苯基)-4-甲基-2-氧代-咪唑烷-4-羰基]氨基]环戊-2-烯-1-甲酸甲酯（186 mg，52%收率）。

¹H NMR (400MHz, d6-DMSO) δ 7.92 (t, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.30 (dt, 2H),6.81 (tt, 1H), 5.92–5.88 (m, 1H), 5.82–5.77 (m, 1H), 4.81 (br s, 1H), 4.00(dd, 1H), 3.70 (d, 1H), 3.64 (d, 3H), 3.60–3.53 (m, 1H), 1.85–1.75 (m, 1H),1.43 (s, 3H)。MS (CI) m/e=380 (M+1)。

通过本文所描述的程序连同本领域中已知的方法，可以制备表1至200中的以下化合物。以下缩写用于下表中：t意指叔，s意指仲，n意指正，i意指异，c意指环，Me意指甲基，Et意指乙基，Pr意指丙基，Bu意指丁基，i-Pr意指异丙基，c-Pr意指环丙基，t-Bu意指叔丁基，Ph意指苯基，OMe意指甲氧基，OEt意指乙氧基，SMe意指甲硫基，-CN意指氰基，-NO₂意指硝基，TMS意指三甲基甲硅烷基，SOMe意指甲基亚磺酰基，C₂F₅意指CF₂CF₃，SO₂Me意指甲基磺酰基，并且后面是原子的“-”之前的数字指明原子的位置，例如，当(R)n是3-F时，取代基F在苯基环的3位处。

表1

R¹ = R² = R⁴ = H，R³ = CH₃，并且Z = Z-1，并且其余变量在以下定义

本披露还包括表2-100，除了表1中的行标题（即R¹ = R² = R⁴ = H，R³ = CH₃，并且Z= Z-1）被以下所示出的相应行标题替换之外，这些表中的每个的构造与以上表1相同。

表101

R¹ = R² = R⁴ = H，R³ = CH₃，并且Z = Z-1并且其余变量在以下定义

本披露还包括表102-200，除了表101中的行标题（即R¹ = R² = R⁴ = H，R³ = CH₃，并且Z = Z-1）被以下所示出的相应行标题替换之外，这些表中的每个的构造与以上表101相同。

表201

除了结构被以下结构替换之外，表201的构造与表1相同：

其中R¹、R²、R³、R⁴和Z如表1中所定义，并且其余变量如表1中所定义。

本披露还包括表202-300，除了表1中的行标题（即R¹ = R² = R⁴ = H，R³ = CH₃，并且Z = Z-1）被以上表2 – 100中所示出的相应行标题替换之外，这些表中的每个的构造与以上表201相同。

表301

除了结构被以下结构替换之外，表301的构造与表101相同

其中R¹、R²、R³、R⁴和Z如表1中所定义，并且其余变量如表101中所定义。

本披露还包括表302-400，除了表301中的行标题（即R¹ = R² = R⁴ = H，R³ = CH₃，并且Z = Z-1）被表101-200中所示出的相应行标题替换之外，这些表中的每个的构造与以上表301相同。

配制品/效用

本发明的化合物一般将用作组合物（即配制剂）中的除草活性成分，其中至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的额外组分用作载体。选择该制剂或组合物成分，以与活性成分的物理特性、施用模式和环境因素如土壤类型、水分和温度一致。

有用的制剂包括液体和固体组合物二者。液体组合物包括任选地可以被稠化成凝胶的溶液（包括可乳化的浓缩物）、悬浮液、乳液（包括微乳液、水包油状物乳液、可流动的浓缩物和/或悬浮乳液）等。水性液体组合物的一般类型为可溶性浓缩物、悬浮剂、胶囊悬浮液、浓缩乳液、微乳液、水包油乳液、可流动的浓缩物和悬浮乳液。非水性液体组合物的一般类型为可乳化的浓缩物、可微乳化的浓缩物、可分散的浓缩物和油分散体。

固体组合物的一般类型为粉剂、粉末、颗粒剂、球剂、粒料、锭剂、片剂、填充膜（包括种子包衣）等，它们可以是水可分散的（“可湿性的”）或水溶性的。由成膜溶液或可流动的悬浮液形成的膜和包衣特别可用于种子处理。活性成分可以被（微）包封并进一步形成为悬浮液或固体制剂；可替代地，活性成分的整个制剂可以被包封（或“包衣”）。包封可以控制或延迟活性成分的释放。可乳化的颗粒剂结合了可乳化的浓缩物制剂和干颗粒制剂两者的优点。高强度组合物主要用作进一步制剂的中间体。

可喷雾的制剂典型地在喷雾之前分散在合适的介质中。此类液体和固体制剂被配制成在喷雾介质，通常为水，但偶尔是另一种合适介质像芳族烃或石蜡烃或植物油中易于稀释的。喷雾体积的范围可以为每公顷从约一升至几千升，但更典型为在每公顷从约十至几百升的范围内。可喷雾的制剂可与水或另一种合适的介质桶混，用于通过空气或地面施用来进行叶处理，或用于施用到植株的生长介质中。液体和干制剂可以直接计量加入滴灌系统中，或在种植期间计量加入垄沟中。

制剂典型地将含有总计达100重量百分比的在以下近似范围内的有效量的活性成分、稀释剂和表面活性剂。

固体稀释剂包括，例如，粘土（如膨润土、蒙脱土、凹凸棒石和高岭土）、石膏、纤维素、二氧化钛、氧化锌、淀粉、糊精、糖（例如，乳糖、蔗糖）、二氧化硅、滑石、云母、硅藻土、尿素、碳酸钙、碳酸钠和碳酸氢钠、以及硫酸钠。典型的固体稀释剂在Watkins等人, Handbookof Insecticide Dust Diluents and Carriers [杀昆虫剂粉剂稀释剂和载体手册], 第2版, Dorland Books, Caldwell, New Jersey [考德威尔, 新泽西州]中有所描述。

液体稀释剂包括例如水，N,N-二甲基烷酰胺（例如，N,N-二甲基甲酰胺），柠檬烯，二甲基亚砜，N-烷基吡咯烷酮（例如，N-甲基吡咯烷酮），磷酸烷基酯（例如，磷酸三乙酯），乙二醇，三甘醇，丙二醇，二丙二醇，聚丙二醇，碳酸亚丙酯，碳酸亚丁酯，石蜡（例如白矿物油、正链烷烃、异链烷烃），烷基苯，烷基萘，甘油，三乙酸甘油酯，山梨醇，芳烃、脱芳构化脂族化合物，烷基苯，烷基萘，酮，如环己酮、2-庚酮、异佛尔酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮，乙酸酯，如乙酸异戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三烷基酯和乙酸异冰片酯，其他酯，如烷基化乳酸酯、二元酯、苯甲酸烷基和芳基酯和γ-丁内酯，以及可以是直链、支链、饱和或不饱和的醇，如甲醇、乙醇，正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、异癸醇、异十八烷醇、鲸蜡醇、月桂醇、十三烷醇、油醇、环己醇、四氢糠醇、双丙酮醇、甲酚和苄醇。液体稀释剂还包括饱和的和不饱和的脂肪酸（典型地为C₆-C₂₂）的甘油酯，如植物种子和果实油（例如，橄榄油、蓖麻油、亚麻籽油、芝麻油、玉米油（玉蜀黍油）、花生油、葵花籽油、葡萄籽油、红花油、棉籽油、大豆油、油菜籽油、椰子油和棕榈仁油)、动物源脂肪（例如，牛脂、猪脂、猪油、鱼肝油、鱼油）及其混合物。液体稀释剂还包括烷基化（例如甲基化、乙基化、丁基化）脂肪酸，其中脂肪酸可以通过来自植物和动物来源的甘油酯的水解获得，并且可通过蒸馏纯化。典型的液体稀释剂在Marsden, Solvents Guide [溶剂指南], 第2版, Interscience, New York [纽约], 1950中进行描述。

本发明的固体和液体组合物通常包含一种或多种表面活性剂。当添加到液体中时，表面活性剂（surfactant，也称为“表面活性剂（surface-active agent）”）通常改变、最经常地降低液体的表面张力。根据表面活性剂分子中的亲水和亲脂基团的性质，表面活性剂可用作润湿剂、分散剂、乳化剂或消泡剂。

表面活性剂可以分类为非离子的、阴离子的或阳离子的。可用于本发明组合物的非离子表面活性剂包括但不限于：醇烷氧基化物，如基于天然醇和合成醇（其可以是支链或直链的）并且由醇和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物制备的醇烷氧基化物；胺乙氧基化物、链烷醇酰胺和乙氧基化链烷醇酰胺；烷氧基化甘油三酯，如乙氧基化的大豆油、蓖麻油和油菜籽油；烷基酚烷氧基化物，如辛基酚乙氧基化物、壬基酚乙氧基化物、二壬基酚乙氧基化物和十二烷基酚乙氧基化物（由苯酚和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物制备）；由环氧乙烷或环氧丙烷制备的嵌段聚合物和其中末端嵌段由环氧丙烷制备的反式嵌段聚合物；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酯和油；乙氧基化甲酯；乙氧基化三苯乙烯基酚（包括由环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物制备的那些）；脂肪酸酯、甘油酯、羊毛脂基衍生物、聚乙氧基化酯（如聚乙氧基化脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚乙氧基化山梨糖醇脂肪酸酯和聚乙氧基化甘油脂肪酸酯）；其他脱水山梨糖醇衍生物如脱水山梨糖醇酯；聚合物表面活性剂，如无规共聚物、嵌段共聚物、醇酸peg（聚乙二醇）树脂、接枝或梳形聚合物以及星形聚合物；聚乙二醇（peg）；聚乙二醇脂肪酸酯；硅酮基表面活性剂；和糖衍生物，如蔗糖酯、烷基多糖苷和烷基多糖。

有用的阴离子表面活性剂包括但不限于：烷基芳基磺酸及其盐；羧化的醇或烷基酚乙氧基化物；二苯基磺酸酯衍生物；木质素和木质素衍生物，如木质素磺酸盐；马来酸或琥珀酸或它们的酸酐；烯烃磺酸酯；磷酸酯，如醇烷氧基化物的磷酸酯，烷基酚烷氧基化物的磷酸酯和苯乙烯基酚乙氧基化物的磷酸酯；蛋白质基表面活性剂；肌氨酸衍生物；苯乙烯基酚醚硫酸盐；油和脂肪酸的硫酸盐和磺酸盐；乙氧基化烷基酚的硫酸盐和磺酸盐；醇的硫酸盐；乙氧基化醇的硫酸盐；胺和酰胺的磺酸盐，如N,N-烷基牛磺酸盐；苯、枯烯、甲苯、二甲苯以及十二烷基苯和十三烷基苯的磺酸盐；缩聚萘的磺酸盐；萘和烷基萘的磺酸盐；石油级份的磺酸盐；磺基琥珀酰胺酸盐；以及磺基琥珀酸盐和它们的衍生物，如二烷基磺基琥珀酸盐。

有用的阳离子表面活性剂包括但不限于：酰胺和乙氧基化酰胺；胺如N-烷基丙二胺、三亚丙基三胺和二亚丙基四胺，和乙氧基化胺、乙氧基化二胺以及丙氧基化胺（由胺和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物制备）；胺盐如乙酸铵和二胺盐；季铵盐如季盐、乙氧基化季盐和二季盐；以及胺氧化物，如烷基二甲基胺氧化物和双-(2-羟乙基)-烷基胺氧化物。

还可用于本发明组合物的是非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的混合物、或非离子表面活性剂和阳离子表面活性剂的混合物。非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂和阳离子表面活性剂以及它们的推荐用途披露于多个已披露的参考文献中，包括由TheManufacturing Confectioner Publishing Co. [糖果制造商出版公司]，McCutcheon分部出版的McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents [McCutcheon的乳化剂和清洁剂],annual American and International Editions[美国和国际年度版]；Sisely和Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents [表面活性剂百科全书], Chemical Publ.Co., Inc. [化学出版有限公司], 纽约, 1964；以及A. S. Davidson和B. Milwidsky,Synthetic Detergents [合成洗涤剂], 第七版, John Wiley and Sons [约翰威利父子公司], 纽约, 1987。

本发明的组合物还可包含本领域技术人员已知为辅助制剂的制剂助剂和添加剂（其中一些也可被认为是起到固体稀释剂、液体稀释剂或表面活性剂作用）。此类制剂助剂和添加剂可控制：pH（缓冲剂）、加工过程中的起泡（消泡剂，如聚有机硅氧烷）、活性成分的沉降（悬浮剂）、粘度（触变增稠剂）、容器内的微生物生长（抗微生物剂）、产品冷冻（防冻剂）、颜色（染料/颜料分散体）、洗脱（成膜剂或粘着剂）、蒸发（蒸发阻滞剂）、以及其他制剂属性。成膜剂包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物和蜡。制剂助剂和添加剂的实例包括以下中列出的那些：由Manufacturing Confectioner出版公司的McCutcheon分部出版的McCutcheon’sVolume 2: Functional Materials [McCutcheon的第2卷：功能材料], annualInternational and North American editions [国际和北美年度版]；和PCT公开WO 03/024222。

典型地通过将活性成分溶于溶剂中或者通过在液体或干稀释剂中研磨将式1的化合物和任何其他活性成分掺入本发明组合物中。可通过简单地混合这些成分来制备包括可乳化的浓缩物的溶液。如果旨在用作可乳化的浓缩物的液体组合物的溶剂是与水不混溶的，则典型地添加乳化剂以使含有活性成分的溶剂在用水稀释时乳化。粒径最高达2,000 μm的活性成分浆料可以使用介质磨机进行湿法碾磨，以得到平均粒径低于3 μm的颗粒。水性浆料可以制成成品悬浮液浓缩物（参见，例如，U.S. 3,060,084）或通过喷雾干燥进一步加工以形成水可分散的颗粒剂。干制剂通常需要干碾磨过程，产生在2至10 μm范围内的平均粒径。粉剂和粉末可以通过共混并且通常通过研磨（例如用锤磨机或流能磨）来制备。可以通过将活性物质喷雾在预成形的颗粒剂载体上或者通过附聚技术来制备颗粒剂和球剂。参见，Browning，“Agglomeration [附聚]”, Chemical Engineering [化学工程]，1967年12月4日，第147-48页；Perry’s Chemical Engineer’s Handbook [佩里化学工程师手册]，第4版，McGraw-Hill [麦格劳希尔集团]，纽约，1963，第8-57页及其后页，以及WO 91/13546。球剂可以如U.S. 4,172,714中所述制备。水可分散的和水溶性的颗粒剂可如在U.S. 4,144,050、U.S. 3,920,442和DE 3,246,493中教导的来制备。片剂可以如在U.S. 5,180,587、U.S. 5,232,701和U.S. 5,208,030中所教导的来制备。膜可以如在GB 2,095,558和U.S. 3,299,566中所教导的来制备。

关于制剂领域的进一步信息，参见T. S. Woods，Pesticide Chemistry andBioscience, The Food–Environment Challenge [农药化学与生物科学，食品与环境挑战]中的“The Formulator’s Toolbox – Product Forms for Modern Agriculture [制剂工具箱 - 现代农业产品形式]”，T. Brooks和T. R. Roberts编辑，Proceedings of the9th International Congress on Pesticide Chemistry [第九届农药化学国际会议论文集]，The Royal Society of Chemistry [皇家化学学会]，剑桥，1999，第120-133页。还参见U.S. 3,235,361，第6栏，第16行至第7栏，第19行和实例10-41；U.S. 3,309,192，第5栏，第43行至第7栏，第62行和实例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；U.S. 2,891,855，第3栏，第66行至第5栏，第17行和实例1-4；Klingman, WeedControl as a Science [杂草控制科学]，John Wiley and Sons, Inc.[约翰威利父子公司], 纽约, 1961, 第81-96页；Hance等人, Weed Control Handbook [杂草防治手册],第8版, Blackwell Scientific Publications [布莱克威尔科学出版社], 牛津, 1989；和Developments in formulation technology [制剂技术的发展], PJB Publications[PJB出版公司], 英国里士满, 2000。

在以下实例中，全部百分比都是按重量计的，并且所有制剂以常规的方式制备。化合物编号是指索引表A中的化合物。无需进一步详尽阐述，认为本领域技术人员使用先前描述可以将本发明利用至其最大程度。因此，以下实例应被解释为仅是说明性的，并且不以任何方式限制本披露。除非另外指明，否则百分比按重量计。

实例A

实例B

实例C

实例D

实例E

实例F

实例G

实例H

实例I

本披露还包括以上实例A至I，不同的是“化合物1”被“化合物2”至“化合物204”中的任一项替代。

测试结果指明，本发明的化合物是高活性出苗前和/或出苗后除草剂和/或植物生长调节剂。本发明的化合物通常对于出苗后杂草控制（即在杂草从土壤中出苗之后施用）和出苗前杂草控制（即在杂草从土壤中出苗之前施用）显示出最高活性。在期望完全控治所有植被的区域，如在燃料储槽、工业仓储区域、停车场、露天汽车电影院、机场、河岸、灌溉与其他水道、广告牌与高速公路及铁路结构体周围，它们中许多对于广谱的出苗前和/或出苗后杂草控制具有效用。本发明的许多化合物经由下列方式可用于选择性控治作物/杂草混生中的禾草与阔叶杂草：借助在作物对比杂草中的选择性代谢，或通过在作物与杂草中的生理抑制位点处具有选择性活性，或通过在作物与杂草混生的环境之上或之中的选择性施放。本领域技术人员将认识到，在化合物或化合物组内，这些选择性因子的优选组合可通过进行常规生物和/或生物化学测定容易地确定。本发明的化合物可示出对重要农作物的耐受性，这些农作物包括但不限于苜蓿、大麦、棉、小麦、油状物菜、甜菜、玉米（玉蜀黍）、高粱、大豆、稻、燕麦、花生、蔬菜、番茄、马铃薯、多年生种植作物，包括咖啡、可可、油状物棕、橡胶、甘蔗、柑橘、葡萄、果树、坚果树、香蕉、车前草、菠萝、啤酒花、茶和树木如桉树和针叶树（例如火炬松），以及草皮物类（例如肯塔基蓝草、圣奥古斯丁草、肯塔基牛毛草和百慕大草）。本发明的化合物可以用于经基因转化或育种的作物，以掺入除草剂抗性，表达对无脊椎害虫具有毒性的蛋白质（如苏云金芽孢杆菌毒素）和/或表达其他有用的性状。本领域技术人员将理解，并不是所有的化合物对所有杂草都是同等有效的。可替代地，主题化合物可用于改变植物生长。

由于本发明的化合物具有出苗前和出苗后除草活性，以通过杀灭或伤害植被或减缓其生长来控制不希望植被，通常由多种方法来有效地施用化合物，这些方法涉及使除草有效量的本发明的化合物、或包含所述化合物和表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂中的至少一种的组合物接触不希望植被的叶子或其他部位，或接触不希望植被的环境，如土壤或水，该不希望植被生长于该环境中，或该环境包围该不希望植被的种子或其他繁殖体。不希望植被包括选自由禾本杂草和阔叶杂草组成的组的至少一种。不希望植被选自由以下组成的组：一年生蓝草、孟加拉鸭跖草、黑草、黑龙葵、阔叶信号草、加拿大蓟、雀麦草、常见苍耳子（Xanthium pensylvanicum）、常见豚草、虞美人草、田间紫罗兰、大狗尾草、牛筋草、青狗尾草、天竺草、鬼针草、抗除草剂黑草、小白酒草、意大利黑麦草、蔓陀罗、约翰逊草（Sorghum halepense）、大马唐草、小籽虉草、牵牛花、宾夕法尼亚州蓼、有核牵牛花、刺黄花稔（prickly sida）、偃麦草、红根野苋菜、shattercane、荠菜（shepherd's purse）、阿披拉草（silky windgrass）、向日葵（作为马铃薯中的杂草）、野生荞菜（Brassica kaber）、野生燕麦（Avena fatua）、野生一品红（wild pointsettia）、黄狗尾草和黄油莎草（Cyperusesculentus）。

本发明的化合物的除草有效量是由许多因素决定的。这些因素包括：所选的制剂、施用方法、存在的植被的量和类型、生长条件等。通常，本发明的化合物的除草有效量为约0.001至20 kg/ha，其中优选范围为约0.004至1 kg/ha。本领域技术人员可以容易地确定希望的杂草控制水平所需的除草有效量。

在一个常见的实施例中，将本发明的化合物通常以配制的组合物施用于包括希望植被（例如作物）和不期望植被（即杂草）的所在地，该希望植被和不希望植被二者均可为与生长介质（例如土壤）接触的种子、幼苗和/或较大植物。在此所在地，可将包含本发明化合物的组合物直接施用于植物或其一部分，特别是不希望的植被，和/或施用于与植物接触的生长介质。

虽然最典型地，本发明的化合物用于控制不希望植被，但是使希望的植被在经处理的所在地中与本发明的化合物接触可导致与期望植被的遗传性状的超加性或增强效应，包括通过基因修饰引入的性状。例如，对植食性害虫或植物病害的抗性、对生物胁迫/非生物胁迫的耐受性或贮存稳定性可比希望植被的遗传性状中所期望的更大。

本发明的化合物还可与一种或多种其他生物学活性化合物或试剂混合以形成多组分杀虫剂，从而赋予甚至更广范围的农业保护，这些生物学活性化合物或试剂包括除草剂、除草剂安全剂、杀真菌剂、杀昆虫剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂、生长调节剂如昆虫蜕皮抑制剂和生根刺激剂、化学不育剂、化学信息素、驱虫剂、引诱剂、信息素、取食刺激剂、植物营养素、其他生物学活性化合物或昆虫病原细菌、病毒或真菌。本发明化合物与其他除草剂的混合物可扩大抵抗额外杂草物种的活性范围，并且抑制任何抗性生物类型的增殖。因此，本发明还涉及包含式1的化合物（处于除草有效量）和至少一种额外生物活性化合物或试剂（处于生物学有效量）的组合物，并且该组合物可进一步包含表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂中的至少一种。其他生物学活性化合物或药剂可以配制到包含表面活性剂、固体或液体稀释剂中的至少一种的组合物中。对于本发明的混合物，可将一种或多种其他生物学活性化合物或药剂与式1的化合物配制在一起以形成预混物，或者一种或多种其他生物学活性化合物或药剂可以与式1的化合物分开配制，并且在施用前将制剂组合在一起（例如，在喷雾桶中），或可替代地，依次施用。

以下除草剂中的一种或多种与本发明的化合物的混合物可尤其用于杂草控制：乙草胺、三氟羧草醚及其钠盐、苯草醚、丙烯醛（2-丙烯醛）、甲草胺、禾草灭、莠灭净、氨唑草酮、酰嘧磺隆、环丙嘧啶酸及其酯（例如甲基、乙基）和盐（例如钠、钾）、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)-2-吡啶甲酸2-丙炔-1-基酯（CAS号2251111-17-6）、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)-2-吡啶甲酸氰基甲基酯（CAS号2251111-18-7）、氯氨吡啶酸、杀草强、氨基磺酸铵、2,5-脱水-3,4-二脱氧-4-[[[(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-5-乙烯基-4,5-二氢-5-异噁唑基]羰基]氨基]-苏型-戊糖酸甲基酯（CAS号27499989-21-6）、莎稗磷、anisiflupurin、磺草灵、莠去津、四唑嘧磺隆、二氯异噁草酮（bixlozone）、氟丁酰草胺、精氟丁酰草胺、草除灵、草除灵乙酯、苯唑磺隆（bencarbazone）、氟草胺、呋草黄、喹草酮（benquitrione）、苄嘧磺隆、地散磷、灭草松、双环磺草酮、吡草酮、氟吡草酮、甲羧除草醚、双丙氨膦、双草醚及其钠盐、除草定、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、溴苯腈辛酸酯、丁草胺、氟丙嘧草酯、抑草磷、丁乐灵、丁苯草酮、丁草特、双唑草酮（bipyrazone）、苯酮唑、卡草胺、1-(2-羧基乙基)-4-(2-嘧啶基)哒嗪鎓（CAS号2285384-11-2）及其盐、三唑酮草酯、儿茶素、甲氧除草醚、草灭平、氯溴隆、氯甲丹、杀草敏、氯嘧磺隆、3-[2-氯-5-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]-4,5-二氢-5-甲基-5-异噁唑甲酸乙基酯（CAS号1949837-17-5）、绿麦隆、氯苯胺灵、氯磺隆、氯酞酸二甲酯、赛草青、吲哚酮草酯、环庚草醚、醚磺隆、氯酰草膦、环苯草酮、烯草酮、炔草酯、异噁草酮、稗草胺、二氯吡啶酸、二氯吡啶酸乙醇胺、氯酯磺草胺、苄草隆、氰草津、环草特、环吡瑞莫、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2,4-D及其丁氧基酯、丁酯、异辛酯和异丙酯及其二甲基铵盐、二乙醇胺盐和三乙醇胺盐、cyprafluone、杀草隆、茅草枯、茅草枯钠、棉隆、2,4-DB及其二甲基铵盐、钾盐和钠盐、甜菜安、敌草净、麦草畏及其二乙二醇铵盐、二甲基铵盐、钾盐和钠盐、敌草腈、滴丙酸、禾草灵、双氯磺草安、野燕枯硫酸二甲酯、吡氟草胺、氟吡草腙、噁唑隆、哌草丹、dimesulfazet、二甲草胺、异戊净、噻吩草胺、噻吩草胺-P、噻节因、二甲胂酸及其钠盐、敌乐胺、特乐酚、哒嗪草酮（dioxopyritrione）、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、DNOC、草多索、EPTC、epyrifenacil、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、乙嗪草酮、乙呋草黄、氯氟草醚、乙氧嘧磺隆、乙氧苯草胺、噁唑禾草灵、精噁唑禾草灵、异噁苯砜、苯唑氟草酮（fenpyrazone）、芬奎诺酮、四唑酰草胺、非草隆、非草隆-TCA、麦草氟甲酯、麦草氟异丙酯、麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、异丙吡草酯、氟酮磺隆、氟吡磺隆、氟消草、氟氯氨草酯（fluchloraminopyr）、氟噻草胺、氟草啶（flufenoximacil）、氟哒嗪、氟哒嗪草酯、唑嘧磺草胺、氟胺草酯、丙炔氟草胺、伏草隆、乙羧氟草醚、氟胺草唑、氟啶嘧磺隆及其钠盐、抑草丁、芴醇丁酯、氟啶草酮、氟咯草酮、氯氟吡氧乙酸、呋草酮、氟砜草胺（flusulfinam）、氟噻甲草酯、氟磺胺草醚、甲酰胺磺隆、调节膦-铵、草胺磷、草铵膦铵、精草胺磷、草甘膦及其盐如铵、异丙基铵、钾、钠（包括倍半钠）和三甲基锍（可替代地称为草硫膦）、氟氯吡啶酯、氟氯吡啶甲酯、氯吡嘧磺隆、氟吡乙禾灵、氟吡甲禾灵、环嗪酮、海丹托西丁、咪草酸、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、灭草烟、灭草喹、灭草喹铵、咪草烟、咪草烟铵、唑吡嘧磺隆、茚草酮、三嗪茚草胺、碘嗪磺隆、甲基碘磺隆、碘苯腈、碘苯腈辛酸酯、碘苯腈钠、三唑酰草胺、异丙隆、异噁隆、异噁草胺、异噁唑草酮、异噁氯草酮、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、抑芽丹、MCPA及其盐（例如，MCPA-二甲基铵、MCPA-钾和MCPA-钠、酯（例如，MCPA-2-乙基己基酯、MCPA-丁氧乙酯）和硫酯（例如，MCPA-乙硫酯）、MCPB及其盐（例如，MCPB-钠）和酯（例如MCPB-乙酯）、2-甲-4-氯丙酸、精2-甲-4-氯丙酸、苯噻草胺、氟磺酰草胺、甲磺胺磺隆、甲基磺草酮、威百亩钠、噁唑酰草胺、苯嗪草酮、吡唑草胺、嗪吡嘧磺隆、甲基苯噻隆、甲胂酸及其钙盐、单铵盐、单钠盐和二钠盐、甲基杀草隆、甲氧苯草隆、溴谷隆、异丙甲草胺、精异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、敌草胺、敌草胺-M、萘草胺、草不隆、烟嘧磺隆、哒草伏、坪草丹、嘧苯胺磺隆、氨磺乐灵、丙炔噁草酮、噁草酮、环氧嘧磺隆、噁嗪草酮、乙氧氟草醚、百草枯二氯盐、克草猛、壬酸、二甲戊乐灵、五氟磺草胺、甲氯酰草胺、环戊噁草酮、氟草磺胺、烯草胺（pethoxamid）、百特胺（pethoxyamid）、苯敌草、毒莠定、毒莠定钾、氟吡酰草胺、唑啉草酯、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、氨基丙氟灵、环苯草酮、扑灭通、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酯、扑灭津、苯胺灵、异丙草胺、丙苯磺隆、丙嗪嘧磺隆、戊炔草胺、苄草丹、氟磺隆、双唑草腈、吡草醚、磺酰草吡脱、双唑草腈（pyrazogyl）、吡唑特、苄草唑、吡嘧磺隆、苯嘧磺草胺、稗草畏、达草特、氟嘧啶草醚（pyriflubenzoxim）、环酯草醚、嘧草醚、嘧啶硫蕃（pyrimisulfan）、嘧硫草醚、嘧硫草醚钠、罗克杀草砜、甲氧磺草胺、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、喹禾灵、精喹禾灵、喹禾糠酯、rimisoxafen、砜嘧磺隆、嘧啶肟草醚、稀禾定、环草隆、西玛津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、2,3,6-TBA、TCA、TCA-钠、牧草胺、特丁噻草隆、特呋三酮、环磺酮、得杀草、特草定、特丁通、特丁津、去草净、四氟咯草胺（tetflupyrolimet）、甲氧噻草胺、噻草啶、噻酮磺隆、噻吩磺隆、禾草丹、氟丙嘧草酯、仲草丹、托派拉雷（tolpyralate）、苯吡唑草酮、肟草酮、野麦畏、氟酮磺草胺、醚苯磺隆、三嗪氟草胺、苯磺隆、绿草定、三氯比、绿草定三乙铵、灭草环、草达津、三氟啶磺隆、三氟草嗪（trifludimoxazin）、氟乐灵、氟胺磺隆、三唑磺草酮（tripyrasulfone）、三氟甲磺隆、灭草敌、3-(2-氯-3,6-二氟苯基)-4-羟基-1-甲基-1,5-萘啶-2(1H)-酮、5-氯-3-[(2-羟基-6-氧基-1-环己烯-1-基)羰基]-1-(4-甲氧基苯基)-2(1H)-喹喔啉酮、2-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-6-(三氟甲基)-3-吡啶甲酰胺、7-(3,5-二氯-4-吡啶基)-5-(2,2-二氟乙基)-8-羟基吡啶并[2,3-b]吡嗪-6(5H)-酮)、4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮)、5-[[(2,6-二氟苯基)甲氧基]甲基]-4,5-二氢-5-甲基-3-(3-甲基-2-噻吩基)异噁唑（前述为methioxolin）、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羟基-6-氧基-1-环己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟-2-吡啶甲酸甲酯、2-甲基-3-(甲基磺酰基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺以及2-甲基-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-3-(甲基亚磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺。其他除草剂还包括生物除草剂，如毁坏链格孢菌（Alternariadestruens）Simmons、胶孢炭疽菌（Colletotrichum gloeosporiodes）（Penz.）Penz.&Sacc.、稗内脐蠕孢菌（Drechsiera monoceras）（MTB-951）、疣孢漆斑菌（Myrotheciumverrucaria）（Albertini & Schweinitz）Ditmar：Fries、棕榈疫霉（Phytophthorapalmivora）（Butl.）Butl.和菥蓂柄锈菌（Puccinia thlaspeos）Schub。

优选用于更好地控制不希望的植被（例如，更低的使用比率如来自增强效应、更广谱的杂草控制、或增强的作物安全性）或者用于防止抗性杂草的发展的是本发明的化合物与选自由以下项组成的组的除草剂的混合物：莠去津、四唑嘧磺隆、S-氟丁酰草胺、苯并异噻唑啉酮、唑酮草酯、氯嘧磺隆、氯磺隆、异噁草酮、二氯吡啶酸钾、氯酯磺草胺、2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮、2-[(2,5-二氯苯基)甲基]-4,4-二甲基-3-异噁唑烷酮、胺苯磺隆、唑嘧磺草胺、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-(2H,4H)-二酮、氟啶嘧磺隆、氟噻甲草酯、氟磺胺草醚、咪草烟、环草定、甲基磺草酮、嗪草酮、甲磺隆、烯草胺、毒莠定、罗克杀草砜、二氯喹啉酸、玉嘧磺隆、精异丙甲草胺、甲磺草胺、噻吩磺隆、氟胺磺隆和苯磺隆。

本发明的化合物还可与植物生长调节剂如艾维激素、N-(苯基甲基)-1H-嘌呤-6-胺、丙酰芸苔素内酯、赤霉酸、赤霉素A₄和A₇、超敏蛋白、甲哌鎓、调环酸钙、茉莉酮、硝酚钠和抗倒酯-甲基，以及植物生长修饰生物体如蜡状芽孢杆菌（Bacillus cereus）菌株BP01结合地使用。

农用保护剂（即除草剂、除草剂安全剂、杀昆虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀螨剂、和生物试剂）的一般参考文献包括The Pesticide Manual [农药手册]，第13版，C. D. S.Tomlin编辑，British Crop Protection Council [英国作物保护委员会]，Farnham，Surrey，U.K.，2003和The BioPesticide Manual [生物农药手册]，第2版，L. G. Copping编辑，英国作物保护委员会，Farnham，Surrey， U.K.，2001。

对于其中使用这些不同混合组分中的一种或多种的实施例，这些混合组分通常以类似于单独使用混合物组分时的常规量的量使用。更具体地，在混合物中，活性成分通常以在产品标签上指明的仅使用活性成分的一半与全部施用量之间的施用量施用。这些量列在参考文献如The Pesticide Manual [农药手册]和The BioPesticide Manual [生物农药手册]中。这些不同混合组分（总量）与式1的化合物的重量比典型地在约1 : 3000与约3000 :1之间。值得注意的是在约1 : 300与约300 : 1之间的重量比（例如在约1 : 30与约30 : 1之间的比率）。本领域技术人员可以通过简单的实验容易地确定所希望的生物学活性谱所需的活性成分的生物学有效量。将明显的是，包含这些额外组分可以使受控杂草谱扩展超出由单独的式1的化合物的控制谱。

在某些情况下，本发明化合物与其他生物活性（特别是除草）化合物或试剂（即活性成分）的组合可导致对杂草的大于累加（即增强）的效应和/或对作物或其他期望植物的小于累加（即安全化）的效应。降低释放在环境中的活性成分的量，同时确保有效的害虫控制一直是人们所希望的。使用较大量的活性成分以提供更有效的杂草控制而没有过度作物伤害的能力也是希望的。当活性成分的除草混合物以获得农艺上令人满意的杂草控制水平的施用率对杂草产生增强效应时，此类组合可有利地用于降低作物生产成本并且减少环境负荷。当除草活性成分的安全化发生于作物上时，此类组合可有利地用于通过减少杂草竞争而增加作物保护。

值得注意的是本发明化合物与至少一种其他除草活性成分的组合。特别值得注意的是其他除草活性成分与本发明化合物具有不同作用位点的组合。在某些情况下，与至少一种具有相似控制范围但是不同作用位点的其他除草活性成分的组合对于抗性管理将是特别有利的。因此，本发明的组合物可以进一步包含（处于除草有效量的）至少一种具有相似控制范围但是不同作用位点的额外除草活性成分。

本发明的化合物也可与如以下项的除草剂安全剂结合使用以增加对某些作物的安全性：二丙烯草胺、解草酮、解草酯、苄草隆、解草胺腈、环丙磺酰胺、杀草隆、二氯丙烯胺、大赛克农、增效磷、哌草丹、解草唑、解草啶、解草安、氟草肟、解草噁唑、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、梅芬内、去草酮、萘二甲酸酐（1,8-萘二甲酸酐）、解草腈、N-(氨基羰基)-2-甲基苯磺酰胺、N-(氨基羰基)-2-氟苯磺酰胺、1-溴-4-[(氯甲基)磺酰基]苯（BCS）、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷（MON 4660）、2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二氧戊环（MG 191）、1,6-二氢-1-(2-甲氧基苯基)-6-氧代-2-苯基-5-嘧啶甲酸乙酯、2-羟基-N,N-二甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺，以及3-氧代-1-环己烯-l-基1-(3,4-二甲基苯基)-l,6-二氢-6-氧代-2-苯基-5-嘧啶甲酸酯、2,2-二氯-1-(2,2,5-三甲基-3-噁唑烷基)-乙酮和2-甲氧基-N-[[4-[[(甲基氨基)羰基]氨基]苯基]磺酰基]-苯甲酰胺。解毒有效量的除草剂安全剂可与本发明的化合物同时施用，或作为种子处理物施用。因此，本发明的一个方面涉及一种包含本发明的化合物和解毒有效量的除草剂安全剂的除草混合物。种子处理对于选择性杂草控制是特别有用的，因为它将解毒作用物理地限制在作物植物上。因此，本发明的特别有用的实施例是用于选择性控制作物中不希望的植被生长的方法，该方法包括使该作物的所在地与除草有效量的本发明的化合物接触，其中该作物自其长成的种子用解毒有效量的安全剂处理。解毒有效量的安全剂可以由本领域技术人员通过简单的实验容易地确定。

本发明的化合物还可以与以下项混合：(1) 多核苷酸，包括但不限于DNA、RNA和/或经化学修饰的核苷酸，这些核苷酸通过减量调节、干扰、抑制或沉默呈现除草效果的基因衍生的转录物来影响特定靶的量；或 (2) 多核苷酸，包括但不限于DNA、RNA和/或经化学修饰的核苷酸，这些核苷酸通过减量调节、干扰、抑制或沉默呈现安全化效果的基因衍生的转录物来影响特定靶的量。

值得注意的是一种组合物，该组合物包含本发明的化合物（以除草有效量）、至少一种选自由其他除草剂和除草剂安全剂组成的组的额外活性成分（以除草有效量）、以及至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的组分。

表A1列出了组分 (a) 与组分 (b) 的特定组合，说明了本发明的混合物、组合物和方法。组分 (a) 列中的化合物编号（化合物编号）（即化合物1）标识在索引表A中。表A1的第二列列出了特定组分 (b) 化合物（例如，第一行中的“2,4-D”）。表A1的第三、第四和第五列列出了将组分 (a) 化合物典型地施用于田间生长作物的速率相对于组分 (b) 的重量比范围（即 (a): (b)）。因此，例如，表A1的第一行具体披露了组分 (a)（即索引表A中的化合物1）与2,4-D的组合典型地以在1:384–6:1之间的重量比施用。表A1的其余行将被类似地构造。

表A1

表A2如以上表A1相同构造，除了“组分 (a)”列标题下面的那些条目被下文所示的相应组分 (a) 列条目替代。组分 (a) 列中的化合物编号标识在索引表A中。因此，例如，在表A2中，“组分 (a)”列标题下面的条目全都列举“化合物2”（即，索引表A中所标识的化合物2），并且表A2中的列标题下面的第一行具体披露了化合物2与2,4-D的混合物。表A3至A204被类似地构造。

优选用于更好地控制不希望的植被（例如，如来自增强效应的更低使用率、更广的受控杂草的范围或增强的作物安全性）或用于防止抗性杂草的发展的是本发明的化合物与选自由以下组成的组中的除草剂的混合物：氯嘧磺隆、烟嘧磺隆、硝磺草酮、噻吩磺隆、氟啶嘧磺隆、苯磺隆、罗克杀草砜、唑啉草酯、环磺酮、甲氧磺草胺、异丙甲草胺和精异丙甲草胺。

以下测试证明了本发明的化合物对特定病原体的控制功效。然而，由化合物提供的病原体控制保护不限于这些物种。化合物描述参见以下索引表A至H。缩写“Cmpd.”代表“化合物”，并且缩写“Ex.”代表“实例”并且后面是数字，该数字指明化合物在哪个实例中制备。在“MS”栏中报告的数值是通过向具有最高同位素丰度的分子中加H+（分子量为1）形成的最高同位素丰度带正电荷的母离子（M+1）、或通过加Na+（分子量为23）形成的最高同位素丰度带正电荷的母离子（M+23）或通过损失H+（分子量为1）形成的最高同位素丰度带负电荷的离子（M-1）的分子量。“Pyr”意指“吡啶”。“Przl”意指“吡唑”。“Thzl”意指“噻唑”。“Trzl”意指“三唑”。“Imdzl”意指“咪唑”。“c-pent”意指“环戊基”。未报道含有一种或多种较低丰度的较高原子量同位素（例如³⁷Cl、⁸¹Br）的分子离子的存在。使用电喷雾电离（ESI）或大气压化学电离（APCI）通过质谱法观察所报告的MS峰。“立体异构 ()”是指在用星号（“”）标记的位置处的立体化学。

索引表A

R³ = CH₃，除非另外指明

(1') 和 (1'') 的立体化学定义如下。

索引表B

索引表C

R³ = CH₃，除非另外指明

索引表D

R³ = CH₃，除非另外指明

索引表E

R³ = CH₃，除非另有说明

(c) 意指环丁基环呈1,4-顺式构型

(t) 意指环丁基环呈1,4-反式构型

索引表F

索引表G

索引表H

本发明的生物学实例

测试A

将选自以下的植物物种的种子种植到肥土壤和沙子的共混物中，并且使用配制在包含表面活性剂的非植物毒性溶剂混合物中的测试化学品通过定向土壤喷洒进行出苗前处理：稗草（Echinochloa crus-galli）、黑草（Alopecurus myosuroides）、玉米（Zeamays）、大狗尾草（giant foxtail，Setaria faberi）、青狗尾草（Setaria viridis）、牛筋草（Eleusine indica）、地肤（Bassia scoparia）、野生燕麦（wild oat，Avena fatua）、帕尔默野苋菜（长芒苋，palmer pigweed，Amaranthus palmeri）、豚草（常见豚草，Ambrosiaartemisiifolia）、意大利黑麦草（italian ryegrass，Lolium multiflorum）、大豆（Glycine max）和小麦（Triticum aestivum）。

同时，将选自这些作物和杂草物种的植物以及还有猪殃殃（拉拉藤，Galiumaparine）和小白酒草（Erigeron canadensis）种植在含有肥土壤和沙子的相同的共混物的盆中，并通过施用以同样方式配制的测试化学品进行出苗后处理。对于出苗后处理，植物的高度范围在从2至10 cm并且处于一叶至二叶期。将经处理的植物与未经处理的对照物在温室中保持10天，之后将所有经处理的植物与未经处理的对照物进行比较并且视觉评估伤害。总结于表A中的植株响应评级基于0至100的标度，其中0为无效果并且100为完全控制。破折号（-）响应意指无测试结果。

测试B

将选自稗草（Echinochloa crus-galli）、沼生异蕊花（Heteranthera limosa）、稻（Oryza sativa）和伞莎草（sedge, Umbrella）（小花伞莎草（small-flower umbrellasedge），异型莎草（Cyperus difformis））的淹水稻田测试中的植物物种生长至2叶期以用于测试。在处理时，将测试盆淹没至土壤表面以上3 cm，通过将测试化合物直接施用于稻田水来进行处理，然后在测试期间保持在该水深处。将经处理的植物与对照物在温室中保持13天，之后将所有物种与对照物比较并且视觉评估。总结于表B中的植株响应评级基于0至100的标度，其中0为无效果并且100为完全控制。破折号（-）响应意指无测试结果。

。

Claims (18)

1.一种式1的化合物，其所有立体异构体、N-氧化物和盐

其中

Y是O或NH；

Z选自如以下所示出的任选地被基团R^v取代的完全地饱和的、或完全地或部分地不饱和的五元环的组

m是0、1或2；

R^v是卤素、氰基、CO₂R⁸、或(C₁-C₂)-烷基或(C₁-C₂)-烷氧基，其各自被独立地选自由卤素组成的组的n个基团取代；

每个R独立地是H、卤素、氰基、硝基、羟基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₂–C₆烯基、C₂–C₆卤代烯基、C₂–C₆炔基、C₂–C₆卤代炔基、C₃–C₇环烷基、C₃–C₇卤代环烷基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆卤代烷氧基、S(O)_pR⁷或CO₂R⁸；

n是0、1、2、3、4或5；

p是0、1或2；

V和W各自独立地是O或S；

X是直接键、O、S或NR⁶；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₆氰基烷基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆卤代烷氧基或C₁–C₆氰基烷氧基；

R³是H、卤素、氰基、硝基、羟基、C₁–C₆烷基、C₂–C₅烯基、C₂–C₅炔基、C₂–C₅烯氧基、C₂–C₅炔氧基、C₃–C₇环烷氧基、C₃–C₇环烷氧基烷基、C₃–C₆环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₂–C₅卤代烯基、C₂–C₅卤代炔基、C₂–C₅烷氧基烷基、C₂–C₅卤代烷氧基烷基、C₁–C₅烷氧基、C₁–C₆卤代烷氧基、C₁–C₅烷硫基、C₁–C₄烷基亚磺酰基、C₁–C₄烷基磺酰基、C₁–C₄烷基磺酸酯、C₁–C₄卤代烷硫基、C₁–C₄卤代烷基亚磺酰基、C₁–C₄卤代烷基磺酰基或C₂–C₅烷氧基羰基，任选地其各自进一步被至少一个来自由卤素、氰基、C₁–C₄烷氧基、C₁–C₅烷硫基、C₁–C₄烷基亚磺酰基、C₁–C₄烷基磺酰基和羟基组成的组的基团取代；

R⁴独立地是H、C₁–C₆烷基、C₃-C₇环烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基、或W¹G¹；

W¹是直接键、C₁–C₄烷二基或C₁–C₄烯二基；

G¹是S(O)_pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸、CONR¹⁰R¹¹或COR¹²；

R⁵是H、C₁–C₁₂烷基、NH₂、N=CR⁸R¹²、C₃–C₇环烷基、C₃–C₁₂环烷基烷基、C₂–C₈烯基、C₅–C₆环烯基、C₂–C₈炔基、(CH₂)_qS(O)_pR⁷、(CH₂)_qOR⁹、(CH₂)_qCOR¹²，其各自任选地被一个或多个来自由卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆烷氧基、羟基和芳基组成的组的基团取代；

q是0、1、2、3、4或5；

R⁶是氢、氰基、OR⁹、S(O)_pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸、CONR¹⁰R¹¹、COR¹²、NR¹⁰R¹¹、NR¹⁰COR¹²、NR¹⁰CONR¹⁰R¹¹、NR¹⁰CO2R⁸、NR¹⁰SO₂R⁷、NR¹⁰SO2NR¹⁰R¹¹、C(R⁷)=NOR⁹、任选地取代的芳基、任选地取代的杂芳基或任选地取代的杂环基；或

R⁶是C₁–C₁₂烷基、C₃–C₈环烷基、C₄–C₁₂环烷基烷基、C₂–C₁₂烯基、C₅–C₇环烯基或C₂–C₁₂炔基，其各自任选地被一个或多个来自由卤素、氰基、硝基、OR⁹、S(O)_pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸、CONR¹⁰R¹¹、COR¹²、NR¹⁰R¹¹、NR¹⁰COR¹²、NR¹⁰CONR¹⁰R¹¹、NR¹⁰CO₂R⁸、NR¹⁰SO₂R⁷、NR¹⁰SO₂NR¹⁰R¹¹、C(R⁷)=NOR⁹、任选地取代的芳基、任选地取代的杂芳基或任选地取代的杂环基组成的组的基团取代；或

R⁵和R⁶可以与它们所附接的氮原子一起形成含有碳原子和任选地1至3个氧、硫或氮原子作为环成员的3元至7元环，其中最高达2个碳原子环成员独立地选自C(=O)和C(=S)，并且该硫原子环成员选自S、S(O)或S(O)₂，所述环任选地被至少一个独立地选自由卤素、氰基、硝基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、OR⁹、S(O)_pR⁷、SO₂NR¹⁰R¹¹、CO₂R⁸、CONR¹⁰R¹¹、COR¹²、NR¹⁰R¹¹、NR¹⁰COR¹²、NR¹⁰CONR¹⁰R¹¹、NR¹⁰CO₂R⁸、NR¹⁰SO₂R⁷、NR¹⁰SO₂NR¹⁰R¹¹、C(R⁷)=NOR⁹组成的组的取代基取代；

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₆烷基、C₁–C₆烷氧基、C₁–C₆卤代烷基、C₃–C₇环烷基或芳基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基或芳基组成的组的基团取代。

2.如权利要求1所述的化合物，其中，

Y是O；

Z-A选自Z-1至Z-29，Z-B选自Z-30至Z-62，Z-C选自Z-63至64，并且Z-D选自Z-65至Z-74；

m是0或1；

R独立地是H、卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₆烷氧基或C₁–C₆卤代烷氧基；

n是1、2或3；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₁–C₃氰基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基或C₁–C₃氰基烷氧基；并且

R³是H、卤素、氰基、羟基、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₅环烷氧基、C₃–C₅环烷氧基烷基、C₃–C₅环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₂–C₃卤代烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基、C₁–C₃烷硫基、C₁–C₃烷基亚磺酰基或C₁–C₃烷基磺酰基。

3.如权利要求2所述的化合物，其中，

Z选自组Z-A；

R独立地是H、F、Cl、Br、氰基、C₁–C₂烷基、C₁–C₂卤代烷基、C₁–C₂烷氧基或C₁–C₂卤代烷氧基；

V和W两者都是O；

X是O或S；

R³是H、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₅环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₂–C₃卤代烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基；

R⁴是H、C₁–C₆烷基、C₃-C₇环烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基；并且

R⁵是H、C₁–C₁₂烷基、NH₂、N=CR⁸R¹²、C₃–C₇环烷基、C₃–C₁₂环烷基烷基、C₂–C₈烯基、C₅–C₆环烯基、C₂–C₈炔基、(CH₂)_qS(O)_pR⁷、(CH₂)_qOR⁹、(CH₂)_qCOR¹²，其各自任选地被一个或多个来自由卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆烷氧基、羟基和芳基组成的组的基团取代。

4.如权利要求3所述的化合物，其中，

Z是Z-1、Z-4、Z-6、Z-12、Z-22或Z-24；

R独立地是H、F、Cl、Me、CF₃、OMe或OCF₃；

n是2；

R在3位和5位处；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、Me、CF₃、CH₂CN、OMe、OCF₃或OCH₂CN；

R³是H、Me、Et、CH=CH₂、C≡CH、环丙基、环丙基甲基、CF₃、OMe或OCF₃；

R⁵是H、Me、Et、c-Pr、c-Bu、CH₂-c-Pr、(CH₂)_qS(O)_pMe、(CH₂)_qOMe、(CH₂)_qCOMe，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃烷氧基、羟基和Ph组成的组的基团取代；并且

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₃烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷基、C₃–C₅环烷基或苯基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基或芳基组成的组的基团取代。

5.如权利要求2所述的化合物，其中，

Z选自组Z-A；

R独立地是H、F、Cl、Br、氰基、C₁–C₂烷基、C₁–C₂卤代烷基、C₁–C₂烷氧基或C₁–C₂卤代烷氧基；

V和W两者都是O；

X是NR⁶；

R³是H、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₅环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₂–C₃卤代烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基；

R⁴是H、C₁–C₆烷基、C₃-C₇环烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基。

6.如权利要求5所述的化合物，其中，

Z是Z-1、Z-4、Z-6、Z-12、Z-22或Z-24；

R独立地是H、F、Cl、Me、CF₃、OMe或OCF₃；

n是2；

R在3位和5位处；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、Me、CF₃、CH₂CN、OMe、OCF₃或OCH₂CN；

R³是H、Me、Et、CH=CH₂、C≡CH、环丙基、环丙基甲基、CF₃、OMe或OCF₃；并且

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₃–C₅环烷基或苯基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基或芳基组成的组的基团取代。

7.如权利要求5所述的化合物，其中，

R⁵和R⁶可以与它们所附接的氮原子一起形成3元至7元环，其中该3元至7元环含有碳原子和任选地1至2个氧、硫或氮原子作为环成员，其中最高达2个碳原子环成员独立地选自C(=O)和C(=S)，并且该硫原子环成员选自S、S(O)或S(O)₂，所述环任选地被至少一个独立地选自由卤素、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基组成的组的取代基取代。

8.如权利要求7所述的化合物，其中，

Z是Z-1、Z-4、Z-6、Z-12、Z-22或Z-24；

R独立地是H、F、Cl、Me、CF₃、OMe或OCF₃；

n是2；

R在3位和5位处；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、Me、CF₃、CH₂CN、OMe、OCF₃或OCH₂CN；

R³是H、Me、Et、CH=CH₂、C≡CH、环丙基、环丙基甲基、CF₃、OMe或OCF₃；并且

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₃烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷基、C₃–C₅环烷基或苯基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基或芳基组成的组的基团取代。

9.如权利要求2所述的化合物，其中，

Z选自组Z-B；

R独立地是H、F、Cl、Br、氰基、C₁–C₂烷基、C₁–C₂卤代烷基、C₁–C₂烷氧基或C₁–C₂卤代烷氧基；

V和W两者都是O；

X是O或S；

R³是H、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₅环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₂–C₃卤代烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基；

R⁴是H、C₁–C₆烷基、C₃-C₇环烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基；并且

R⁵是H、C₁–C₁₂烷基、NH₂、N=CR⁸R¹²、C₃–C₇环烷基、C₃–C₁₂环烷基烷基、C₂–C₈烯基、C₅–C₆环烯基、C₂–C₈炔基、(CH₂)_qS(O)_pR⁷、(CH₂)_qOR⁹、(CH₂)_qCOR¹²，其各自任选地被一个或多个来自由卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆烷氧基、羟基和芳基组成的组的基团取代。

10.如权利要求9所述的化合物，其中，

Z是Z-30、Z-34、Z-36、Z-42、Z-47、Z-48、Z-53、Z-54、Z-55、Z-57或Z-62；

R独立地是H、F、Cl、Me、CF₃、OMe或OCF₃；

n是2；

R在3位和5位处；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、Me、CF₃、CH₂CN、OMe、OCF₃或OCH₂CN；

R³是H、Me、Et、CH=CH₂、C≡CH、环丙基、环丙基甲基、CF₃、OMe或OCF₃；

R⁵是H、Me、Et、c-Pr、c-Bu、CH₂-c-Pr、(CH₂)_qS(O)_pMe、(CH₂)_qOMe、(CH₂)_qCOMe，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃烷氧基、羟基和Ph组成的组的基团取代；并且

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₃–C₅环烷基或苯基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基或芳基组成的组的基团取代。

11.如权利要求1所述的化合物，其选自由以下组成的组：

(4S)-4-[[[(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸2,2,2-三氟乙酯；

(4S)-4-[[[(5R)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸2,2,2-三氟乙酯；

(4S)-4-[[[(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸2-(甲硫基)乙酯；

(4S)-4-[[[(5R)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸2-(甲硫基)乙酯；

(4S)-4-[[[(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸甲酯；

(4S)-4-[[[(5R)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸甲酯；

(4S)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸甲酯；

(1S,4R)-4-[[[3-(3-氯-5-氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸1-甲基乙酯；

(1S,4R)-4-[[[3-(3-氯-5-氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸甲酯；

(4S)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸2-甲基丙酯；

(1S,4R)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸；

(4S)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-1-环戊烯-1-甲酸；

(1S,4R)-4-[[[3-(3-氯-5-氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸；

和

(1S,4R)-4-[[[3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-2-氧代-5-噁唑烷基]羰基]氨基]-2-环戊烯-1-甲酸乙酯。

12.如权利要求1所述的化合物，其中，

Y是NH；

Z-A选自Z-1至Z-29；

m是0或1；

R独立地是H、卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₆烷氧基或C₁–C₆卤代烷氧基；

n是1、2或3；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₁–C₃氰基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基或C₁–C₃氰基烷氧基；并且

R³是H、卤素、氰基、羟基、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₅环烷氧基、C₃–C₅环烷氧基烷基、C₃–C₅环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₂–C₃卤代烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基、C₁–C₃烷硫基、C₁–C₃烷基亚磺酰基或C₁–C₃烷基磺酰基。

13.如权利要求12所述的化合物，其中，

Z是Z-1、Z-4、Z-6、Z-12、Z-22或Z-24；

R独立地是H、F、Cl、Br、氰基、C₁–C₂烷基、C₁–C₂卤代烷基、C₁–C₂烷氧基或C₁–C₂卤代烷氧基；

V和W两者都是O；

X是O或S；

R³是H、C₁–C₃烷基、C₂–C₃烯基、C₂–C₃炔基、C₃–C₅环烷基、C₄–C₇环烷基烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₂–C₃烷氧基烷基、C₂–C₃卤代烷氧基烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基；

R⁴是H、C₁–C₆烷基、C₃-C₇环烷基、C₁–C₆卤代烷基、C₁–C₃烷氧基、C₁–C₃卤代烷氧基；并且

R⁵是H、C₁–C₁₂烷基、NH₂、N=CR⁸R¹²、C₃–C₇环烷基、C₃–C₁₂环烷基烷基、C₂–C₈烯基、C₅–C₆环烯基、C₂–C₈炔基、(CH₂)_qS(O)_pR⁷、(CH₂)_qOR⁹、(CH₂)_qCOR¹²，其各自任选地被一个或多个来自由卤素、氰基、C₁–C₆烷基、C₁–C₆烷氧基、羟基和芳基组成的组的基团取代。

14.如权利要求13所述的化合物，其中，

R独立地是H、F、Cl、Me、CF₃、OMe或OCF₃；

n是2；

R在3位和5位处；

R¹和R²各自独立地是氢、卤素、氰基、Me、CF₃、CH₂CN、OMe、OCF₃或OCH₂CN；

R³是H、Me、Et、CH=CH₂、C≡CH、环丙基、环丙基甲基、CF₃、OMe或OCF₃；

R⁵是H、Me、Et、c-Pr、c-Bu、CH₂-c-Pr、(CH₂)_qS(O)_pMe、(CH₂)_qOMe、(CH₂)_qCOMe，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、氰基、C₁–C₃烷基、C₁–C₃烷氧基、羟基和Ph组成的组的基团取代；并且R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地是H、C₁–C₃烷基、C₁–C₃卤代烷基、C₃–C₅环烷基或苯基，其各自任选地被一个或多个来自由F、Cl、C₁–C₂烷氧基或芳基组成的组的基团取代。

15.一种除草组合物，其包含如权利要求1至14中任一项所述的化合物和至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的组分。

16.如权利要求15所述的除草组合物，其进一步包含至少一种选自由其他除草剂和除草剂安全剂组成的组的额外活性成分，以及至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的组分。

17.一种除草混合物，其包含 (a) 如权利要求1至14中任一项所述的化合物和 (b) 至少一种选自以下的额外活性成分：(b1) 光系统II抑制剂，(b2) 乙酰羟酸合酶（AHAS）抑制剂，(b3) 乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂，(b4) 生长素模拟物，(b5) 5-烯醇-丙酮酰莽草酸-3-磷酸（EPSP）合酶抑制剂，(b6) 光系统I电子转向剂，(b7) 原卟啉原氧化酶（PPO）抑制剂，(b8) 谷氨酰胺合成酶（GS）抑制剂，(b9) 极长链脂肪酸（VLCFA）延长酶抑制剂，(b10)生长素运输抑制剂，(b11) 八氢番茄红素脱氢酶（PDS）抑制剂，(b12) 4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶（HPPD）抑制剂，(b13) 尿黑酸茄尼基转移酶（HST）抑制剂，(b14) 纤维素生物合成抑制剂，(b15) 二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）抑制剂，(b16) 其他除草剂，包括有丝分裂干扰剂、有机含砷化合物、磺草灵、溴丁酰草胺、环庚草醚、苄草隆、棉隆、野燕枯、杀草隆、乙氧苯草胺、抑草丁、调节膦、调节膦-铵、海丹托西丁、威百亩、甲基杀草隆、油酸、噁嗪草酮、壬酸和稗草畏，(b17) 除草剂安全剂，以及 (b1) 至 (b17) 的化合物的盐。

18.一种用于控制不希望植被的生长的方法，该方法包括使该植被或其环境与除草有效量的如权利要求1至14中任一项所述的化合物接触。