CN1058491C - 具有除草活性的四唑啉酮类化合物 - Google Patents
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Abstract
新的式(I)四唑啉酮类化合物，它们的制备方法及其作为除草剂的应用，式(I)为：
其中各基团的含义见说明书所述。
Description
本发明涉及新的四唑啉酮类化合物，它们的制备方法及其作为除草剂的应用。
众所周知，某些四唑啉酮类衍生物具有除草剂的功能(参见EP-A-0146279；以及美国专利：4,618,365；4,826,529；4,830,661；4,956,469；5,003,075；5,019,152；5,342,954；5,344,814；5,347,009；5,347,010和5,362,704)。
现已发现，新的式(I)四唑啉酮类化合物，其中X为氢、卤素、C1-4烷基、C1-2烷氧基、C1-2烷硫基、C1-2烷基磺酰基、C1-2烷基亚硫酰基或卤代-C1-2烷氧基，Y为氢、卤素、C1-4烷基或三氟甲基，Z为氢、卤素、C1-4烷氧基或卤代-C1-2烷氧基，W为氢、卤素、C1-4烷基或三氟甲基，T为氢、卤素或C1-4烷基，R1为C1-5烷基，R2为可被烷基任意取代的C3-7环烷基、C5-6环烯基、桥连脂环基或C4-6支链烷基，和R1和R2与它们所键合的氮原子一起可形成一个可被任意取代的环基，条件是当R2为C4-6支链烷基时，R1和R2的碳原子总数为7或8，以及下列情况除外，其中X为氯或溴，Y、Z和W为氢，T为氢、氯、溴或甲基，R1为乙基或正丙基，和R2为C5-6环烷基，条件是R1和R2的碳原子总数为7或8。
式(I)化合物可通过下述方法获得，其中(a)在惰性溶剂中，如果适宜，在酸结合剂存在下，将下列式(II)化合物与下列式(III)化合物反应，
其中X、Y、Z、W和T如上述定义，
其中R1和R2如上述定义，并且hal表示离去基团如氯和溴。
本发明四唑啉酮类化合物具有强力除草特性。令人惊奇的是，尽管部分一般性落入EP-A 0146279权利要求保护范围中的所述四唑啉酮类化合物，但它们与先有发明中公知的那些化合物相比，实质上具有更高的除草剂活性。
在本发明通式中，卤素包括氟、氯、溴和碘，并且优选表示氟、氯或溴，烷基以及烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基和烷基亚硫酰基中的烷基部分包括直链-或支链-烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正-(异-、仲-和叔-)丁基和正戊基，并且优选表示甲基或乙基，环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基，并且优选表示环丙基、环戊基、环己基或环庚基，环烯基包括1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基、1-环己烯基、2-环己烯基和3-环己烯基，并且优选表示1-环戊烯基、2-环戊烯基、1-环己烯基或2-环己烯基，桥连脂环基包括其中2个或多个脂族环通过环中共同包含的部分结合的C4-8，优选C4-7桥连脂环基，并且优选表示降冰片基或降冰片烯基，支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、异己基和1，2，2-三甲基丙基，并且优选表示异丁基、仲丁基或1，2，2-三甲基丙基，以及，在“可被任意取代的、与N-原子一起形成的环”中，此环含有至少一个N-原子并且还可任意地含有至少一个其它杂原子如O或S。优选的是其可以是5-6员单环或者稠合的多环杂环。而式(I)中由下式表示的含氮杂环的实例包括
哌啶子基、吗啉代、全氢化吲哚-1-基、全氢化喹啉-1-基、1-二氢吲哚基等。另外，在某些情况下，此环也可以被取代，而在这些情况下所用可能的取代基的实例为烷基如甲基、乙基等，卤素如氟、氯、溴等，其中甲基是优选的。
在本发明式(I)的四唑啉酮类化合物中，优选的化合物是如下定义的化合物，其中X为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚硫酰基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或2，2，2-三氟乙氧基，Y为氢、氯、溴、甲基、乙基或三氟甲基，Z为氢、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或二氟甲氧基，W为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或三氟甲基，T为氢、氟、氯、溴、甲基或乙基，R1为甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丁基或正戊基，R2为环丙基、可被甲基任意取代的C5-7环烷基、C5-6环烯基、降冰片基、降冰片烯基、异丁基、仲丁基或1，2，2-三甲基丙基，和R1和R2与它们所键合的氮原子一起形成2-甲基哌啶子基、全氢化吲哚-1-基或全氢化喹啉-1-基，条件是当R2为异丁基、仲丁基或1，2，2-三甲基丙基时，R1和R2的碳原子总数为7或8，以及下列情况除外，其中X为氯或溴，Y、Z和W为氢，T为氢、氯、溴或甲基，R1为乙基或正丙基，和R2为C5-6环烷基，条件是R1和R2的碳原子总数为7或8。
特别优选的式(I)四唑啉酮类化合物为如下定义的化合物，其中X为氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、甲基磺酰基或二氟甲氧基，Y为氢、氯、溴或甲基，Z为氢、氯、溴或甲氧基，W为氢、氯、溴、甲基或三氟甲基，T为氢、氯、溴或甲基，R1为甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丁基或正戊基，R2为环丙基、可被甲基任意取代的C5-6环烷基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、1-环己烯基、2-环己烯基、2-降冰片基、5-降冰片烯-2-基、异丁基、仲丁基或1，2，2-三甲基丙基，和R1和R2与它们所键合的氮原子一起形成全氢化吲哚-1-基或全氢化喹啉-1-基，条件是当R2为异丁基、仲丁基或1，2，2-三甲基丙基时，R1和R2的碳原子总数为7或8，以及下列情况除外，其中X为氯或溴，Y、Z和W为氢，T为氢、氯、溴或甲基，R1为乙基或正丙基，和R2为C5-6环烷基，条件是R1和R2的碳原子总数为7或8。
在上述制备方法中，用例如1-(2-氯苯基)-5(4H)-四唑啉酮和N-正丁基-N-环丙基氨基甲酰氯作原料，通过下列反应路线说明上述制备方法。
在上述制备方法中，用作原料的式(II)化合物可以用The Journalof Organic Chemistry，Vol.45，No.21(1980)，pp.5130-5136或The Journalof American Chemical Society，Vol.81(1951)，pp.3076-3079中所述相似的方法合成。式(II)化合物的典型实例有：
1-(2-氯苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-氯-6-甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，6-二氯苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-苯基-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮
1-(2-乙基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-甲氧基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-乙氧基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-甲硫基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-甲基磺酰基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-三氟甲氧基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-二氟甲氧基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，3-二甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，4-二甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，5-二甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，6-二甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3，4-二甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3，5-二甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，4，6-三甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-[2-甲基-6-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基]-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-氟苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，3-二氯代苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，4-二氯代苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，5-二氯代苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-氯-3-甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-氯-4-甲氧基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，和
1-(2-氯-5-三氟甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮。
在上述制备方法中，用作原料的式(III)化合物为有机化学领域中公知的化合物并且可以列举的有下列化合物：
N-环丙基-N-正丙基氨基甲酰氯，
N-环丙基-N-正丁基氨基甲酰氯，
N-环丙基-N-正戊基氨基甲酰氯，
N-2-甲基环己基-N-乙基氨基甲酰氯，
N-3-甲基环己基-N-乙基氨基甲酰氯，
N-甲基环己基-N-乙基氨基甲酰氯，
N-2-甲基环己基-N-正丙基氨基甲酰氯，
N-2-环戊烯基-N-正丙基氨基甲酰氯，
N-2-环己烯基-N-乙基氨基甲酰氯，
N-降冰片基-N-乙基氨基甲酰氯，
N-(5-降冰片烯-2-基)-N-乙基氨基甲酰氯，
N-乙基-N-(1，2，2-三甲基丙基)氨基甲酰氯，
N-仲丁基-N-正丙基氨基甲酰氯，
N，N-二异丁基氨基甲酰氯，
N-环戊基-N-乙基氨基甲酰氯，
N-环戊基-N-正丙基氨基甲酰氯，
N-环己基-N-乙基氨基甲酰氯，
N-正丁基-N-环丙基氨基甲酰氯，
N-甲基-N-(2-甲基环己基)氨基甲酰氯，
N-乙基-N-(2-甲基环己基)氨基甲酰氯，
N-(2-甲基环己基)-N-正丙基氨基甲酰氯，
N-甲基-N-(3-甲基环己基)氨基甲酰氯，
N-乙基-N-(3-甲基环己基)氨基甲酰氯，
N-(3-甲基环己基)-N-正丙基氨基甲酰氯，
N-甲基-N-(4-甲基环己基)氨基甲酰氯，
N-乙基-N-(4-甲基环己基)氨基甲酰氯，
N-(4-甲基环己基)-N-正丙基氨基甲酰氯，
(1-氯羰基)全氢化吲哚，
N-环庚基-N-甲基氨基甲酰氯，和
N-环庚基-N-乙基氨基甲酰氯，
上述制备方法可以通过将式(II)化合物与式(III)化合物在通常对反应呈惰性的溶剂中进行反应来完成。反应中所用惰性有机溶剂的实例有(可被任意氯代的)脂族、环脂族或芳族烃，如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯代苯和二氯代苯；醚如乙醚、甲乙醚、异丙醚、丁基醚、二烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)和乙二醇二甲醚(DGM)；腈如乙腈和丙腈；酰胺如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮和六甲基磷酰胺(HMPA)；砜和亚砜如二甲亚砜(DMSO)和四氢噻吩砜；以及碱如吡啶。
上述反应可以在酸结合剂存在下进行，而所用酸结合剂的实例，可以提及的有：作为无机碱类，如碱金属碳酸盐和碳酸氢盐，例如碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾等，而作为有机碱，如叔胺、二烷氨基苯胺和吡啶类，例如三乙胺、1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮杂双环[2，2，2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮杂双环[5，4，0]-十一碳-7-烯(DBU)等。
另外，为了选择性地合成所需的化合物，可以用4-二甲氨基吡啶作为催化剂和/或酸结合剂。
上述反应可以在很宽的温度范围内进行，通常，优选的是，反应是在约-30℃至约200℃，特别是在约-20℃至约130℃的温度范围内进行。反应优选应在常压条件下进行，但也可以选择在较高压或减压条件下进行。
本发明式(I)化合物可以通过下述方法获得，例如在1-1.2摩尔酸结合剂和4-二甲氨基吡啶存在下，将1摩尔式(II)化合物与1-1.2摩尔式(III)化合物反应。
如此获得的式(I)化合物可以通过例如结晶法、色谱法等方法分离和纯化。
如下文试验实施例中所述，本发明式(I)化合物具有显著的除草剂活性，因此可以用作防治杂草的除草剂。术语“杂草”是指在不希望的地方生长的所有植物。
本发明的化合物可以用作非选择性除草剂或者选择性除草剂，这取决于所应用的浓度。
例如，本发明化合物可以用作下述有关杂草和种植植物的选择性除草剂。
下列属的双子叶杂草：欧白芥、独行菜、拉拉藤、繁缕、藜、荨麻、千里光、苋、马齿苋、苍耳、番薯、蓼、豚草、蓟、苦苣菜、茄、焊菜、野生芝麻、婆婆纳、曼陀罗、堇菜、鼬瓣花、罂粟、矢车萄、牛藤萄、节节菜、母草等。
下列属的双子叶作物：棉、大豆、甜菜、胡罗卜、菜豆、豌豆、茄、亚麻、番薯、野豌豆、烟草、番茄、落花生、芸苔、莴苣、香瓜和南瓜。
下列属的单子叶杂草：稗、狗尾草、黍、马唐、梯牧草、早熟禾、羊茅、参、黑麦草、雀麦、燕麦、莎草、高粱、水草、寸久花、飘拂草、慈菇、荸荠、蔗草、雀稗、鸭嘴草、剪股颖、看麦娘、狗牙根等。
下列属的单子叶作物：稻、玉蜀黍、小麦、大麦、燕麦、黑麦、高粱、黍、甘蔗、风梨、天门冬和葱。
但是，本发明化合物的应用决不仅限于上述属的植物，而是同样地可以扩展应用于其它植物。另外，根据所应用的浓度，本发明化合物适用于防治全部杂草，例如除去工业区域和铁路线上的杂草，以及栽了树木或未栽树木的小路和广场区域的杂草。
同样，本发明化合物可用于防治多年生作物中的杂草，例如造林、观赏树木的栽培、果园、葡萄园、柑桔园、坚果园、香蕉种植园、咖啡种植园、茶场、橡胶种植园、油棕种植园、可可种植园、小果种植园和蛇麻草田中的杂草，并且本发明化合物还可以用于选择性防治一年生作物中的杂草。
本发明活性化合物可以配制成常用的制剂，如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、混悬液剂、粉剂、可湿性粉剂、隔离剂、颗粒剂、悬浮剂-乳剂浓缩液、聚合材料包裹的精细的胶囊剂、含有活性化合物的天然和人工制造的物质等。
上述制剂可以用本已公知的方法制备，例如将活性化合物与填充剂(即液体溶剂和/或固体载体)混合，并且可任意选用表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或泡沫形成剂)。
当用水作为填充剂时，可以用有机溶剂作辅助性溶剂。作为液体溶剂，适用的主要有：芳族烃类如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族烃类和氯代脂族烃类如氯苯类、氯乙烯类或二氯甲烷；脂族烃类如环己烷或链烷烃，如石油馏分、矿物和植物油；醇类如丁醇或乙二醇及它们的醚和酯；酮类如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲亚砜；以及水。
作为固体载体，适宜的有：例如铵盐和研细的天然矿物质，如高岭土、陶土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱土或硅藻土，以及研细的人工合成的矿物质，如高度分散的硅酸、氧化铝和硅酸盐。作为用于颗粒剂的固体载体，适宜的有：例如粉碎并分级了的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及人工合成的无机和有机粉粒，有机物质颗粒如木屑、椰子壳、玉米梗和烟草茎。
作为乳化剂和/或泡沫形成剂，适宜的有：例如非离子型和阴离子型乳化剂，例如聚氧乙烯-酸酯、聚氧乙烯-醇醚如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物。
作为分散剂，适宜的有：例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
在例如粉剂、颗粒剂、含有活性化合物的天然和人工合成的物质制剂或乳剂制剂中也可以选用粘合剂，而且此类粘合剂可以提及的实例有：例如羧甲基纤维素和天然及人工合成的聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，人工合成磷脂。作为其它添加剂，可以使用的有矿物油和植物油。
也可以使用着色剂，例如无机颜料如氧化铁、二氧化钛和普鲁士蓝及有机染料如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，还可以使用微量的营养素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钼盐和锌盐。
所述制剂通常含有0.1-95％、优选0.5-90％重量比的活性化合物。
为了防治杂草，本发明活性化合物可以以其本身或其制剂形式应用，并且可以与已知的除草剂混合应用。所述混合物即可以是最终的制剂形式，也可以是在使用之前通过容器混合制备的混合物。
本发明活性化合物可以与化学损伤缓和剂混合，通过如此混合，其作为选择性除草剂的应用范围会更加广泛。
化学损伤缓和剂可以列举的实例有1-(α，α-二甲基苄基)-3-对甲苯基脲。
本发明活性化合物可以以任何常规的方式使用，例如通过灌溉、喷雾、喷洒粉剂或散射颗粒剂的方式使用。
本发明活性化合物既可以在植物出芽前也可以在植物出芽后使用。它们还可以在播种前掺混到土壤中。
对所用活性化合物的量并没有严格的限制，其可以在很宽范围内变化，这取决于所需作用的程度、作为目的物所防止作物的种类、使用地、使用时间等等，但作为尝试性标准，所用的量可以是例如约0.001kg/ha-约10kg/ha，优选约0.01kg/ha-约5kg/ha活性化合物。
下列实施例说明了本发明化合物的制备方法和应用，但它们不应当被认为是对本发明起任何限定作用。除非另有说明，术语“份”在此是指“重量份数”。实施例合成实施例1
将4-二甲氨基吡啶(0.79g)加入到1-(2-氯苯基)-5(4H)-四唑啉酮(0.98g)和N-正丁基-N-环丙基氨基甲酰氯(1.05g)的乙腈(30ml)溶液中并在50-55℃下反应5小时。
在减压下蒸除溶剂后，向残余物中加入乙酸乙酯(40ml)并用10％的盐酸(10ml)洗涤，然后用水(10ml)洗涤并用无水硫酸镁干燥。减压蒸除溶剂后，通过在己烷中结晶得到所需的1-(2-氯苯基)-4-(N-正丁基-N-环丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮(113g)。m.p.93.5-95.5℃。合成实施例2
将4-二甲氨基吡啶(1.59g)加入到1-(2-氯苯基)-5(4H)-四唑啉酮(1.97g)和(1-氯羰基)全氢化吲哚(2.25g)的甲苯(40ml)溶液中并在50-55℃下反应12小时。反应溶液用10％的盐酸(20ml)，然后用水(20ml)洗涤，随后用无水硫酸镁干燥。减压蒸除溶剂，残余物在于己烷中结晶，得到所需的1-(2-氯苯基)-4-(全氢化引哚-1-基)羰基-5(4H)-四唑啉酮(2.80g)。m.p.130-131.5℃。合成实施例3
将1-(2-氯苯基)-5(4H)-四唑啉酮(2g)、4-二甲氨基吡啶(1.49g)和N-乙基-N-2-甲基环己基氨基甲酰氯(2.49g)溶于乙腈(30ml)中并在回流下加热6小时。减压蒸除溶剂后，向残余物中加入氯仿(30ml)并用水(20ml×2)洗涤。将氯仿层用无水硫酸钠干燥后，减压蒸除溶剂并将残余物进行闪式柱色谱(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1)，得到所需的1-(2-氯苯基)-4-(N-乙基-N-2-甲基环己基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮(1.57g)。
nD 20＝1.5302合成实施例4
将1-(2-甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮(2g)、4-二甲氨基吡啶(1.66g)和N-仲丁基-N-正丙基氨基甲酰氯(2.42g)溶于乙腈(30ml)中并在回流下加热6小时。减压蒸除溶剂后，向残余物中加入氯仿(30ml)并用水(20ml×2)洗涤。干燥后，氯仿层用无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂并将残余物进行闪式柱色谱(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝5/1)，得到所需的1-(2-甲基苯基)-4-(N-仲丁基-N-正丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮(1.88g)。
nD 20＝1.5211合成实施例5
将4-二甲氨基吡啶(0.48g)加入到1-苯基-5(4H)-四唑啉酮(0.58g)和(1-氯羰基)全氢化吲哚(0.56g)的甲苯(25ml)溶液中并在50-55℃下反应12小时。用10％的盐酸(10ml)、水(10ml)洗涤，然后用饱和碳酸氢钠溶液(10ml)洗涤，反应溶液用无水硫酸镁干燥。减压蒸除溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到所需的1-苯基-4-(全氢化吲哚-1-基)羰基-5(4H)-四唑啉酮(0.77g)。
nD 20＝1.5746合成实施例6
将1-(2，4-二氯代苯基)-5(4H)-四唑啉酮(2g)、4-二甲氨基吡啶(1.26g)和N-环己基-N-乙基氨基甲酰氯(1.97g)溶于乙腈(30ml)中并在回流下加热6小时。减压蒸除溶剂后，向残余物中加入氯仿(30ml)并用水(20ml×2)洗涤。将氯仿层用无水硫酸钠干燥后，减压蒸除溶剂并将残余物进行闪式柱色谱(洗脱剂：己烷/乙酸乙酯＝4/1)，得到所需的1-(2，4-二氯代苯基)-4-(N-环己基-N-乙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮(1.59g)。
nD 20＝1.5463
通过上述方法获得的其它化合物以及在上述合成实施例中获得的化合物均列于下列表1-4中。
表1
物理特性化合物号 X T R1 mp℃，n20 D1 Cl H C2H52 Cl H C3H7-n3 Cl H C4H9-n 93.5-95.54 Br H C2H55 Br H C3H7-n6 Br H C4H9-n7 I H C2H58 I H C3H7-n9 I H C4H9-n10 F H C2H511 F H C3H7-n12 F H C4H9-n13 Cl Cl C3H7-n14 Cl Cl C4H9-n15 Cl CH3 C3H7-n16 Cl CH3 C4H9-n17 Br Br C3H7-n18 Br Br C4H9-n19 F F C3H7-n
表1(续-2)
物理特性化合物号 X T R1 mp.℃，n20 D20 F F C4H9-n21 Cl C2H5 C3H7-n22 Cl C2H5 C4H9-n
表2
物理特性化合物号 X T R1
R2 mp.℃，n20 D23 Cl H C2H5 2-CH3-环己基 1.530224 Cl H C2H5 3-CH3-环己基25 Cl H C2H5 4-CH3-环己基26 Cl H C3H7-n 2-CH3-环己基27 Cl H C3H7-n 3-CH3-环己基28 Cl H C3H7-n 4-CH3-环己基29 Cl H
(＝2-CH3-哌啶子基)30 Cl H
130-131.5
(＝全氢化吲哚-1-基)31 Cl H
1.5730
(＝全氢化喹啉-1-基)32 Cl H CH3 2-CH3-环己基33 Cl H CH3 3-CH3-环己基34 Cl H CH3 4-CH3-环己基
表2(续-2)
物理特性化合物号 X T R1
R2 mp.℃，n20 D35 Br H CH3 2-CH3-环己基36 Br H CH3 3-CH3-环己基37 Br H CH3 4-CH3-环己基38 Br H C2H5 2-CH3-环己基39 Br H C2H5 3-CH3-环己基40 Br H C2H5 4-CH3-环己基41 Br H C3H7-n 2-CH3-环己基42 Br H C3H7-n 3-CH3-环己基43 Br H C3H7-n 4-CH3-环己基44 Br H
45 Br H
46 I H CH3 2-CH3-环己基47 I H C2H5 2-CH3-环己基48 F H CH3 2-CH3-环己基49 F H CH3 3-CH3-环己基50 F H CH3 4-CH3-环己基51 F H C2H5 2-CH3-环己基52 F H C2H5 3-CH3-环己基53 F H C2H5 4-CH3-环己基54 F H C3H7 2-CH3-环己基55 F H C3H7 3-CH3-环己基56 F H C3H7 4-CH3-环己基
表2(续-3)
物理特性化合物号 X T R1
R2 mp.℃，n20 D57 F H
58 F H
59 F H
60 Cl Cl CH3 2-CH3-环己基61 Cl Cl CH3 3-CH3-环己基62 Cl Cl CH3 4-CH3-环己基63 Cl Cl C2H5 2-CH3-环己基64 Cl Cl C2H5 3-CH3-环己基65 Cl Cl C2H5 4-CH3-环己基66 Cl Cl C3H7-n 2-CH3-环己基67 Cl Cl C3H7-n 3-CH3-环己基68 Cl Cl C3H7-n 4-CH3-环己基69 Cl CH3 CH3 2-CH3-环己基70 Cl CH3 CH3 3-CH3-环己基71 Cl CH3 CH3 4-CH3-环己基72 Cl CH3 C2H5 2-CH3-环己基73 Cl CH3 C2H5 3-CH3-环己基74 Cl CH3 C2H5 4-CH3-环己基75 Cl CH3 C3H7-n 2-CH3-环己基76 Cl CH3 C3H7-n 3-CH3-环己基
表2(续-4)
物理特性化合物号 X T R1
R2 mp.℃，n20 D77 Cl CH3 C3H7-n 4-CH3-环己基78 Cl CH3
79 Br Br CH3 3-CH3-环己基80 Br Br C2H5 2-CH3-环己基81 Br Br C3H7-n 2-CH3-环己基82 F F CH3 2-CH3-环己基83 F F C2H5 2-CH3-环己基84 F F C3H7-n 2-CH3-环己基85 Br CH3 C2H5 2-CH3-环己基86 Cl H CH3 2-CH3-环戊基87 Cl H C2H5 2-CH3-环戊基88 Cl H C3H7-n 2-CH3-环戊基89 Cl CH3 C2H5 2-CH3-环戊基90 Cl H C2H5 2-降冰片基91 Cl H CH3 1-CH3-环己基92 Cl H C2H5 1-CH3-环己基93 Cl H CH3 2，2-(CH3)2-环己基94 Cl H C2H5 1-环己基95 Cl H C2H5 2-环己基96 Cl CH3 C2H5 2-环己基97 Cl H C3H7-n 2-环戊烯基98 Cl CH3 C3H7-n 2-环戊烯基99 Cl Cl C2H5 2-环己基100 Cl Cl C3H7-n 2-环戊烯基
表2(续-5)化合物 物理特性号 X T R1
R2 mp.℃，n20 D101 Cl H C2H5 5-降冰片烯-2-基102 Br H C2H5 2-环己烯基103 Br H C3H7-n 2-环戊烯基104 Cl H C2H5 CH(CH3)-C(CH3)3 1.5332105 Cl H C4H9-iso C4H9-iso 1.5227106 Cl H C3H7-n C4H9-sec 1.5337107 Br H C3H7-n C4H9-sec108 Br H C4H9-iso C4H9-iso109 I H C3H7-n C4H9-sec110 I H C4H9-iso C4H9-iso111 F H C3H7-n C4H9-sec112 F H C4H9-iso C4H9-iso113 CH3 H C3H7-n C4H9-sec 1.5211114 CH3 H C4H9-iso C4H9-iso115 C2H5 H C3H7-n C4H9-sec116 C2H5 H C4H9-iso C4H9-iso117 C3H7-iso H C3H7-n C4H9-sec118 C3H7-iso H C4H9-iso C4H9-iso119 Cl Cl C3H7-n C4H9-sec120 Cl Cl C4H9-iso C4H9-iso121 Cl CH3 C3H7-n C4H9-sec 1.5301122 Cl CH3 C4H9-iso C4H9-iso 83-89123 Br Br C3H7-n C4H9-sec124 Br Br C4H9-iso C4H9-iso125 F F C3H7-n C4H9-sec126 F F C4H9-iso C4H9-iso127 CH3 CH3 C3H7-n C4H9-sec
表2(续-6)化合物 物理特性号 X T R1
R2 mp.℃，n20 D128 CH3 CH3 C4H9-iso C4H9-iso129 C2H5 C2H5 C3H7-n C4H9-iso130 C2H5 C2H5 C4H9-iso C4H9-iso131 C3H7-iso C3H7-iso C3H7-n C4H9-sec132 C3H7-iso C3H7-iso C4H9-iso C4H9-iso
表3
化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D133 H - CH3 环戊基134 H - CH3 2-CH3-环己基135 H - CH3 3-CH3-环己基136 H - CH3 4-CH3-环己基137 H - CH3 环庚基138 H - C2H5 环戊基139 H - C2H5 环己基 79.5-80.5140 H - C2H5 2-CH3-环己基141 H - C2H5 3-CH3-环己基142 H - C2H5 4-CH3-环己基143 H - C3H7(n) 环丙基144 H - C3H7(n) 环戊基 71-72145 H - C3H7(n) 环己基146 H - C3H7(n) 2-CH3-环己基147 H - C3H7(n) 3-CH3-环己基148 H - C3H7(n) 4-CH3-环己基149 H - C4H9(n) 环丙基150 H - 2-CH3-哌啶子基
表3(续-2)
苯环中的 物理特性化合物
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D151 H - 全氢化吲哚-1-基 1.5746152 H - 全氢化喹啉-1-基153 OCF3 - CH3 环戊基154 OCF3 - CH3 环己基155 OCF3 - CH3 2-CH3-环己基156 OCF3 - CH3 3-CH3-环己基157 OCF3 - CH3 4-CH3-环己基158 OCF3 - CH3 环庚基159 OCF3 - C2H5 环丙基160 OCF3 - C2H5 环戊基161 OCF3 - C2H5 环己基 74.5-76.5162 OCF3 - C2H5 2-CH3-环己基163 OCF3 - C2H5 3-CH3-环己基164 OCF3 - C2H5 4-CH3-环己基165 OCF3 - C3H7(n) 环丙基166 OCF3 - C3H7(n) 环戊基167 OCF3 - C3H7(n) 环己基168 OCF3 - C3H7(n) 2-CH3-环己基169 OCF3 - C3H7(n) 3-CH3-环己基170 OCF3 - C3H7(n) 4-CH3-环己基171 OCF3 - C4H9(n) 环丙基172 OCF3 - 2-CH3-哌啶子基173 OCF3 - 全氢化吲哚-1-基174 OCHF2 - CH3 环戊基175 OCHF2 - CH3 环己基176 OCHF2 - CH3 2-CH3-环己基
表3(续-3)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1 R2 mp.℃，n20 D177 OCHF2 - CH3 3-CH3-环己基178 OCHF2 - CH3 4-CH3-环己基179 OCHF2 - CH3 环庚基180 OCHF2 - C2H5 环丙基181 OCHF2 - C2H5 环戊基182 OCHF2 - C2H5 环己基 1.5074183 OCHF2 - C2H5 2-CH3-环己基184 OCHF2 - C2H5 3-CH3-环己基185 OCHF2 - C2H5 4-CH3-环己基186 OCHF2 - C3H7(n) 环丙基187 OCHF2 - C3H7(n) 环戊基188 OCHF2 - C3H7(n) 环己基189 OCHF2 - C3H7(n) 2-CH3-环己基190 OCHF2 - C3H7(n) 3-CH3-环己基191 OCHF2 - C3H7(n) 4-CH3-环己基192 OCHF2 - C4H9(n) 环丙基193 OCHF2 - 2-CH3-哌啶子基194 OCHF2 - 全氢化吲哚-1-基195 H 4-OCHF2 CH3 环戊基196 H 4-OCHF2 CH3 环己基197 H 4-OCHF2 CH3 2-CH3-环己基198 H 4-OCHF2 CH3 3-CH3-环己基199 H 4-OCHF2 CH3 4-CH3-环己基200 H 4-OCHF2 CH3 环庚基201 H 4-OCHF2 C2H5 环丙基202 H 4-OCHF2 C2H5 环戊基
表3(续-4)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D203 H 4-OCHF2 C2H5 环己基 67.5-70.5204 H 4-OCHF2 C2H5 2-CH3-环己基205 H 4-OCHF2 C2H5 3-CH3-环己基206 H 4-OCHF2 C2H5 4-CH3-环己基207 H 4-OCHF2 C3H7(n) 环丙基208 H 4-OCHF2 C3H7(n) 环戊基209 H 4-OCHF2 C3H7(n) 环己基210 H 4-OCHF2 C3H7(n) 2-CH3-环己基211 H 4-OCHF2 C3H7(n) 3-CH3-环己基212 H 4-OCHF2 C3H7(n) 4-CH3-环己基213 H 4-OCHF2 C4H9(n) 环丙基214 H 4-OCHF2 2-CH3-哌啶子基215 H 4-OCHF2 全氢化吲哚-1基216 CH3 - CH3 环戊基217 CH3 - CH3 环己基218 CH3 - CH3 2-CH3-环己基219 CH3 - CH3 3-CH3-环己基220 CH3 - CH3 4-CH3-环己基221 CH3 - CH3 环庚基222 CH3 - C2H5 环丙基223 CH3 - C2H5 环戊基224 CH3 - C2H5 环己基 1.5300225 CH3 - C2H5 2-CH3-环己基226 CH3 - C2H5 3-CH3-环己基227 CH3 - C2H5 4-CH3-环己基228 CH3 - C3H7(n) 环丙基
表3(续-5)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D229 CH3 - C3H7(n) 环戊基 1.5419230 CH3 - C3H7(n) 环己基231 CH3 - C3H7(n) 2-CH3-环己基232 CH3 - C3H7(n) 3-CH3-环己基233 CH3 - C3H7(n) 4-CH3-环己基234 CH3 - C4H9(n) 环丙基235 CH3 - 2-CH3-哌啶子基236 CH3 - 全氢化吲哚-1-基 1.5644237 H 3-CH3 CH3 环戊基238 H 3-CH3 CH3 环己基239 H 3-CH3 CH3 2-CH3-环己基240 H 3-CH3 CH3 3-CH3-环己基241 H 3-CH3 CH3 4-CH3-环己基242 H 3-CH3 CH3 环庚基243 H 3-CH3 C2H5 环丙基244 H 3-CH3 C2H5 环戊基245 H 3-CH3 C2H5 环己基 56.5-58246 H 3-CH3 C2H5 2-CH3-环己基247 H 3-CH3 C2H5 3-CH3-环己基248 H 3-CH3 C2H5 4-CH3-环己基249 H 3-CH3 C3H7(n) 环丙基250 H 3-CH3 C3H7(n) 环戊基251 H 3-CH3 C3H7(n) 环己基252 H 3-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基253 H 3-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基254 H 3-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基
表3(续-6)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp℃，n20 D255 H 3-CH3 C4H9(n) 环丙基256 H 3-CH3 2-CH3-哌啶子基257 H 3-CH3 全氢化吲哚-1-基258 H 4-CH3 CH3 环戊基259 H 4-CH3 CH3 环己基260 H 4-CH3 CH3 2-CH3-环己基261 H 4-CH3 CH3 3-CH3-环己基262 H 4-CH3 CH3 4-CH3-环己基263 H 4-CH3 CH3 环庚基264 H 4-CH3 C2H5 环丙基265 H 4-CH3 C2H5 环戊基266 H 4-CH3 C2H5 环己基 62-63267 H 4-CH3 C2H5 2-CH3-环己基268 H 4-CH3 C2H5 3-CH3-环己基269 H 4-CH3 C2H5 4-CH3-环己基270 H 4-CH3 C3H7(n) 环丙基271 H 4-CH3 C3H7(n) 环戊基272 H 4-CH3 C3H7(n) 环己基273 H 4-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基274 H 4-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基275 H 4-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基276 H 4-CH3 C4H9(n) 环丙基277 H 4-CH3 2-CH3-哌啶子基278 H 4-CH3 全氢化吲哚-1-基279 C2H5- CH3 环戊基280 C2H5- CH3 环己基
表3(续-7)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D281 C2H5 - CH3 2-CH3-环己基282 C2H5 - CH3 3-CH3-环己基283 C2H5 - CH3 4-CH3-环己基284 C2H5 - CH3 环庚基285 C2H5 - C2H5 环丙基286 C2H5 - C2H5 环戊基287 C2H5 - C2H5 环己基288 C2H5 - C2H5 2-CH3-环己基289 C2H5 - C2H5 3-CH3-环己基290 C2H5 - C2H5 4-CH3-环己基291 C2H5 - C3H7(n) 环丙基292 C2H5 - C3H7(n) 环戊基293 C2H5 - C3H7(n) 环己基294 C2H5 - C3H7(n) 2-CH3-环己基295 C2H5 - C3H7(n) 3-CH3-环己基296 C2H5 - C3H7(n) 4-CH3-环己基297 C2H5 - C4H9(n) 环丙基298 C2H5 - 2-CH3-哌啶子基299 C2H5 - 全氢化吲哚-1-基300 C3H7(iso) - CH3 环戊基301 C3H7(iso) - CH3 环己基302 C3H7(iso) - CH3 2-CH3-环己基303 C3H7(iso) - CH3 3-CH3-环己基304 C3H7(iso) - CH3 4-CH3-环己基305 C3H7(iso) - CH3 环庚基306 C3H7(iso) - C2H5 环丙基
表3(续-8)化合物 苯环中的 物理特性
取戊基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D307 C3H7(iso) - C2H5 环戊基308 C3H7(iso) - C2H5 环己基309 C3H7(iso) - C2H5 2-CH3-环己基310 C3H7(iso) - C2H5 3-CH3-环己基311 C3H7(iso) - C2H5 4-CH3-环己基312 C3H7(iso) C3H7(n) 环丙基313 C3H7(iso) - C3H7(n) 环戊基314 CH37(iso) - C3H7(n) 环己基315 C3H7(iso) - C3H7(n) 2-CH3-环己基316 C3H7(iso) - C3H7(n) 3-CH3-环己基317 C3H7(iso) - C3H7(n) 4-CH3-环己基318 C3H7(iso) - C4H9(n) 环丙基319 C3H7(iso) - 2-CH3-哌啶子基320 C3H7(iso) - 全氢化吲哚-1-基321 OCH3 - CH3 环戊基322 OCH3 - CH3 环己基323 OCH3 - CH3 2-CH3-环己基324 OCH3 - CH3 3-CH3-环己基325 OCH3 - CH3 4-CH3-环己基326 OCH3 - CH3 环庚基327 OCH3 - C2H5 环丙基328 OCH3 - C2H5 环戊基329 OCH3 - C2H5 环己基 1.5419330 OCH3 - C2H5 2-CH3-环己基331 OCH3 - C2H5 3-CH3-环己基332 OCH3 - C2H5 4-CH3-环己基
表3(续-9)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D333 OCH3 - C3H7(n) 环丙基334 OCH3 - C3H7(n) 环戊基335 OCH3 - C3H7(n) 环己基336 OCH3 4-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基337 OCH3 4-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基338 OCH3 4-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基339 OCH3 4-CH3 C4H9(n) 环丙基340 OCH3 4-CH3 2-CH3-哌啶子基341 OCH3 4-CH3 全氢化吲哚-1-基342 OC2H5 - CH3 环戊基343 OC2H5 - CH3 环己基344 OC2H5 - CH3 2-CH3-环己基345 OC2H5 - CH3 3-CH3-环己基346 OC2H5 - CH3 4-CH3-环己基347 OC2H5 - CH3 环庚基348 OC2H5 - C2H5 环丙基349 OC2H5 - C2H5 环戊基350 OC2H5 - C2H 环己基 104.5-106351 OC2H5 - C2H5 2-CH3-环己基352 OC2H5 - C2H5 3-CH3-环己基353 OC2H5 - C2H5 4-CH3-环己基354 OC2H5 - C3H7(n) 环丙基355 OC2H5 - C3H7(n) 环戊基356 OC2H5 - C3H7(n) 环己基357 OC2H5 - C3H7(n) 2-CH3-环己基358 OC2H5 - C3H7(n) 3-CH3-环己基
表3(续-10)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D359 OC2H5 - C3H7(n) 4-CH3-环己基360 OC2H5 - C4H9(n) 环丙基361 OC2H5 - 2-CH3-哌啶子基362 OC2H5 - 全氢化引哚-1-基363 SCH3 - CH3 环戊基364 SCH3 - CH3 环己基365 SCH3 - CH3 2-CH3-环己基366 SCH3 - CH3 3-CH3-环己基367 SCH3 - CH3 4-CH3-环己基368 SCH3 - CH3 环庚基369 SCH3 - C2H5 环丙基370 SCH3 - C2H5 环戊基371 SCH3 - C2H5 环己基 74.5-77372 SCH3 - C2H5 2-CH3-环己基373 SCH3 - C2H5 3-CH3-环己基374 SCH3 - C2H5 4-CH3-环己基375 SCH3 - C3H7(n) 环丙基376 SCH3 - C3H7(n) 环戊基377 SCH3 - C3H7(n) 环己基378 SCH3 - C3H7(n) 2-CH3-环己基379 SCH3 - C3H7(n) 3-CH3-环己基380 SCH3 - C3H7(n) 4-CH3-环己基381 SCH3 - C4H9(n) 环丙基382 SCH3 - 2-CH3-哌啶子基383 SCH3 - 全氢化吲哚-1-基384 SC2H5 - CH3 环戊基
表3(续-11)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D385 SC2H5 - CH3 环己基386 SC2H5 - CH3 2-CH5-环己基387 SC2H5 - CH3 3-CH3-环己基388 SC2H5 - CH3 4-CH3-环己基389 SC2H5 - CH3 环庚基390 SC2H5 - C2H5 环丙基391 SC2H5 - C2H5 环戊基392 SC2H5 - C2H5 环己基 1.5512393 SC2H5 - C2H5 2-CH3-环己基394 SC2H5 - C2H5 3-CH3-环己基395 SC2H5 - C2H5 4-CH3-环己基396 SC2H5 - C3H7(n) 环丙基397 SC2H5 - C3H7(n) 环戊基398 SC2H5 - C3H7(n) 环己基399 SC2H5 - C3H7(n) 2-CH3-环己基400 SC2H5 - C3H7(n) 3-CH3-环己基401 SC2H5 - C3H7(n) 4-CH3-环己基402 SC2H5 - C4H9(n) 环丙基403 SC2H5 - 2-CH3-哌啶子基404 SC2H5 - 全氢化吲哚-1-基405 SOCH3 - CH3 环戊基406 SOCH3 - CH3 环己基407 SOCH3 - CH3 2-CH3-环己基408 SOCH3 - CH3 3-CH3-环己基409 SOCH3 - CH3 4-CH3-环己基410 SOCH3 - CH3 环庚基
表3(续-12)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D411 SOCH3 - C2H5 环丙基412 SOCH3 - C2H5 环戊基413 SOCH3 - C2H5 环己基414 SOCH3 - C2H5 2-CH3-环己基415 SOCH3 - C2H5 3-CH3-环己基416 SOCH3 - C2H5 4-CH3-环己基417 SOCH3 - C3H7(n) 环丙基418 SOCH3 - C3H7(n) 环戊基419 SOCH3 - C3H7(n) 环己基420 SOCH3 4-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基421 SOCH3 4-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基422 SOCH3 4-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基423 SOCH3 4-CH3 C4H9(n) 环丙基424 SOCH3 4-CH3 2-CH3-哌啶子基425 SOCH3 4-CH3 全氢化吲哚-1-基426 SO2CH3 - CH3 环戊基427 SO2CH3 - CH3 环己基428 SO2CH3 - CH3 2-CH3-环己基429 SO2CH3 - CH3 3-CH3-环己基430 SO2CH3 - CH3 4-CH3-环己基431 SO2CH3 - CH3 环庚基432 SO2HH3 - C2H5 环丙基433 SO2CH3 - C2H5 环戊基434 SO2CH3 - C2H5 环己基 140-140.5435 SO2CH3 - C2H5 2-CH3-环己基436 SO2CH3 - C2H5 3-CH3-环己基
表3(续-13)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D437 SO2CH3 - C2H5 4-CH3-环己基438 SO2CH3 - C3H7(n) 环丙基439 SO2CH3 - C3H7(n) 环戊基440 SO2CH3 - C3H7(n) 环己基441 SO2CH3 - C3H7(n) 2-CH3-环己基442 SO2CH3 - C3H7(n) 3-CH3-环己基443 SO2CH3 - C3H7(n) 4-CH3-环己基444 SO2CH3 - C4H9(n) 环丙基445 SO2CH3 - 2-CH3-哌啶子基446 SO2CH3 - 全氢化吲哚-1-基447 CH3 5-CF3 CH3 环戊基448 CH3 5-CF3 CH3 环己基449 CH3 5-CF3 CH3 2-CH3-环己基450 CH3 5-CF3 CH3 3-CH3-环己基451 CH3 5-CF3 CH3 4-CH3-环己基452 CH3 5-CF3 CH3 环庚基453 CH3 5-CF3 C2H5 环丙基454 CH3 5-CF3 C2H5 环戊基455 CH3 5-CF3 C2H5 环己基 87-87.5456 CH3 5-CF3 C2H5 2-CH3-环己基457 CH3 5-CF3 C2H5 3-CH3-环己基458 CH3 5-CF3 C2H5 4-CH3-环己基459 CH3 5-CF3 C3H7(n) 环丙基460 CH3 5-CF3 C3H7(n) 环戊基461 CH3 5-CF3 C3H7(n) 环己基462 CH3 5-CF3 C3H7(n) 2-CH3-环己基
表3(续-14)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D463 CH3 5-CF3 C3H7(n) 3-CH3-环己基464 CH3 5-CF3 C3H7(n) 4-CH3-环己基465 CH3 5-CF3 C4H9(n) 环丙基466 CH3 5-CF3 2-CH3-哌啶子基467 CH3 5-CF3 全氢化吲哚-1-基468 CH3 3-CH3 CH3 环戊基469 CH3 3-CH3 CH3 环己基470 CH3 3-CH3 CH3 2-CH3-环己基471 CH3 3-CH3 CH3 3-CH3-环己基472 CH3 3-CH3 CH3 4-CH3-环己基473 CH3 3-CH3 CH3 环庚基474 CH3 3-CH3 C2H5 环丙基475 CH3 3-CH3 C2H5 环戊基476 CH3 3-CH3 C2H5 环己基 1.5438477 CH3 3-CH3 C2H5 2-CH3-环己基478 CH3 3-CH3 C2H5 3-CH3-环己基479 CH3 3-CH3 C2H5 4-CH3-环己基480 CH3 3-CH3 C3H7(n) 环丙基481 CH3 3-CH3 C3H7(n) 环戊基482 CH3 3-CH3 C3H7(n) 环己基483 CH3 3-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基484 CH3 3-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基485 CH3 3-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基486 CH3 3-CH3 C4H9(n) 环丙基487 CH3 3-CH3 2-CH3-哌啶子基488 CH3 3-CH3 全氢化吲哚-1-基
表3(续-15)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D489 CH3 4-CH3 CH3 环戊基490 CH3 4-CH3 CH3 环己基491 CH3 4-CH3 CH3 2-CH3-环己基492 CH3 4-CH3 CH3 3-CH3-环己基493 CH3 4-CH3 CH3 4-CH3-环己基494 CH3 4-CH3 CH3 环庚基495 CH3 4-CH3 C2H5 环丙基496 CH3 4-CH3 C2H5 环戊基497 CH3 4-CH3 C2H5 环己基 1.5411498 CH3 4-CH3 C2H5 2-CH3-环己基499 CH3 4-CH3 C2H5 3-CH3-环己基500 CH3 4-CH3 C2H5 4-CH3-环己基501 CH3 4-CH3 C3H7(n) 环丙基502 CH3 4-CH3 C3H7(n) 环戊基503 CH3 4-CH3 C3H7(n) 环己基504 CH3 4-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基505 CH3 4-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基506 CH3 4-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基507 CH3 4-CH3 C4H9(n) 环丙基508 CH3 4-CH3 2-CH3-哌啶子基509 CH3 4-CH3 全氢化吲哚-1-基510 CH3 5-CH3 CH3 环戊基511 CH3 5-CH3 CH3 环己基512 CH3 5-CH3 CH3 2-CH3-环己基513 CH3 5-CH3 CH3 3-CH3-环己基514 CH3 5-CH3 CH3 4-CH3-环己基
表3(续-16)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D515 CH3 5-CH3 CH3 环庚基516 CH3 5-CH3 C2H5 环丙基517 CH3 5-CH3 C2H5 环戊基518 CH3 5-CH3 C2H5 环己基 1.5428519 CH3 5-CH3 C2H5 2-CH3-环己基520 CH3 5-CH3 C2H5 3-CH3-环己基521 CH3 5-CH3 C2H5 4-CH3-环己基522 CH3 5-CH3 C3H7(n) 环丙基523 CH3 5-CH3 C3H7(n) 环戊基524 CH3 5-CH3 C3H7(n) 环己基525 CH3 5-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基526 CH3 5-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基527 CH3 5-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基528 CH3 5 CH3 C4H9(n) 环丙基529 CH3 5-CH3 2-CH3-哌啶子基530 CH3 5-CH3 全氢化吲哚-1-基531 CH3 6-CH3 CH3 环戊基532 CH3 6-CH3 CH3 环己基533 CH3 6-CH3 CH3 2-CH3-环己基534 CH3 6-CH3 CH3 3-CH3-环己基535 CH3 6-CH3 CH3 4-CH3-环己基536 CH3 6-CH3 CH3 环庚基537 CH3 6-CH3 C2H5 环丙基538 CH3 6-CH3 C2H5 环戊基539 CH3 6-CH3 C2H5 环己基 89-89.5540 CH3 6-CH3 C2H5 2-CH3-环己基
表3(续-17)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D541 CH3 6-CH3 C2H5 3-CH3-环己基542 CH3 6-CH3 C2H5 4-CH3-环己基543 CH3 6-CH3 C3H7(n) 环丙基544 CH3 6-CH3 C3H7(n) 环戊基545 CH3 6-CH3 C3H7(n) 环己基546 CH3 6-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基547 CH3 6-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基548 CH3 6-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基549 CH3 6-CH3 C4H9(n) 环丙基550 CH3 6-CH3 2-CH3-哌啶子基551 CH3 6-CH3 全氢化吲哚-1-基552 H 3-CH3 4-CH3 CH3 环戊基553 H 3-CH3 4-CH3 CH3 环己基554 H 3-CH3 4-CH3 CH3 2-CH3-环己基555 H 3-CH3 4-CH3 CH3 3-CH3-环己基556 H 3-CH3 4-CH3 CH3 4-CH3-环己基557 H 3-CH3 4-CH3 CH3 环庚基558 H 3-CH3 4-CH3 C2H5 环丙基559 H 3-CH3 4-CH3 C2H5 环戊基560 H 3-CH3 4-CH3 C2H5 环己基 1.5475561 H 3-CH3 4-CH3 C2H5 2-CH3-环己基562 H 3-CH3 4-CH3 C2H5 3-CH3-环己基563 H 3-CH3 4-CH3 C2H5 4-CH3-环己基564 H 3-CH3 4-CH3 C3H7(n) 环丙基565 H 3-CH3 4-CH3 C3H7(n) 环戊基566 H 3-CH3 4-CH3 C3H7(n) 环己基
表3(续-18)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D567 H 3-CH3 4-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基568 H 3-CH3 4-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基569 H 3-CH3 4-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基570 H 3-CH3 4-CH3 C4H9(n) 环丙基571 H 3-CH3 4-CH3 2-CH3-哌啶子基572 H 3-CH3 4-CH3 全氢化吲哚-1-基573 H 3-CH3 5-CH3 CH3 环戊基574 H 3-CH3 5-CH3 CH3 环己基575 H 3-CH3 5-CH3 CH3 2-CH3-环己基576 H 3-CH3 5-CH3 CH3 3-CH3-环己基577 H 3-CH3 5-CH3 CH3 4-CH3-环己基578 H 3-CH3 5-CH3 CH3 环庚基579 H 3-CH3 5-CH3 C2H5 环丙基580 H 3-CH3 5-CH3 C2H5 环戊基581 H 3-CH3 5-CH3 C2H5 环己基 79-80.5582 H 3-CH3 5-CH3 C2H5 2-CH3-环己基583 H 3-CH3 5-CH3 C2H5 3-CH3-环己基584 H 3-CH3 5-CH3 C2H5 4-CH3-环己基585 H 3-CH3 5-CH3 C3H7(n) 环丙基586 H 3-CH3 5-CH3 C3H7(n) 环戊基587 H 3-CH3 5-CH3 C3H7(n) 环己基588 H 3-CH3 5-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基589 H 3-CH3 5-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基590 H 3-CH3 5-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基591 H 3-CH3 5-CH3 C4H9(n) 环丙基592 H 3-CH3 5-CH3 2-CH3-哌啶子基
表3(续-19)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D593 H 3-CH3 5-CH3 全氢化吲哚-1-基594 CH3 6-C2H5 CH3 环戊基595 CH3 6-C2H5 CH3 环己基596 CH3 6-C2H5 CH3 2-CH3-环己基597 CH3 6-C2H5 CH3 3-CH3-环己基598 CH3 6-C2H5 CH3 4-CH3-环己基599 CH3 6-C2H5 CH3 环庚基600 CH3 6-C2H5 C2H5 环丙基601 CH3 6-C2H5 C2H5 环戊基602 CH3 6-C2H5 C2H5 环己基603 CH3 6-C2H5 C2H5 2-CH3-环己基604 CH3 6-C2H5 C2H5 3-CH3-环己基605 CH3 6-C2H5 C2H5 4-CH3-环己基606 CH3 6-C2H5 C3H7(n) 环丙基607 CH3 6-C2H5 C3H7(n) 环戊基608 CH3 6-C2H5 C3H7(n) 环己基609 CH3 6-C2H5 C3H7(n) 2-CH3-环己基610 CH3 6-C2H5 C3H7(n) 3-CH3-环己基611 CH3 6-C2H5 C3H7(n) 4-CH3-环己基612 CH3 6-C2H5 C4H9(n) 环丙基613 CH3 6-C2H5 2-CH3-哌啶子基614 CH3 6-C2H5 全氢化吲哚-1-基615 C2H5 6-C2H5 CH3 环戊基616 C2H5 6-C2H5 CH3 环己基617 C2H5 6-C2H5 CH3 2-CH3-环己基618 C2H5 6-C2H5 CH3 3-CH3-环己基
表3(续-20)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D619 C2H5 6-C2H5 CH3 4-CH3-环己基620 C2H5 6-C2H5 CH3 环庚基621 C2H5 6-C2H5 C2H5 环丙基622 C2H5 6-C2H5 C2H5 环戊基623 C2H5 6-C2H5 C2H5 环己基624 C2H5 6-C2H5 C2H5 2-CH3-环己基625 C2H5 6-C2H5 C2H5 3-CH3-环己基626 C2H5 6-C2H5 C2H5 4-CH3-环己基627 C2H5 6-C2H5 C3H7(n) 环丙基628 C2H5 6-C2H5 C3H7(n) 环戊基629 C2H5 6-C2H5 C3H7(n) 环己基630 C2H5 6-C2H5 C3H7(n) 2-CH3-环己基631 C2H5 6-C2H5 C3H7(n) 3-CH3-环己基632 C2H5 6-C2H5 C3H7(n) 4-CH3-环己基633 C2H5 6-C2H5 C4H9(n) 环丙基634 C2H5 6-C2H5 2-CH3-哌啶子基635 C2H5 6-C2H5 全氢化吲哚-1-基636 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) CH3 环戊基637 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) CH3 环己基638 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) CH3 2-CH3-环己基639 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) CH3 3-CH3-环己基640 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) CH3 4-CH3-环己基641 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) CH3 环庚基642 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C2H5 环丙基643 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C2H5 环戊基644 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C2H5 环己基
表3(续-21)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1 
R2 mp.℃，n20 D645 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C2H5 2-CH3-环己基646 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C2H5 3-CH3-环己基647 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C2H5 4-CH3-环己基648 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C3H7(n) 环丙基649 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C3H7(n) 环戊基650 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C3H7(n) 环己基651 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C3H7(n) 2-CH3-环己基652 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C3H7(n) 3-CH3-环己基653 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C3H7(n) 4-CH3-环己基654 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C4H9(n) 环丙基655 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) 2-CH3-哌啶子基656 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) 全氢化吲哚-1-基657 CH3 4-CH3 6-CH3 CH3 环戊基658 CH3 4-CH3 6-CH3 CH3 环己基659 CH3 4-CH3 6-CH3 CH3 2-CH3-环己基660 CH3 4-CH3 6-CH3 CH3 3-CH3-环己基661 CH3 4-CH3 6-CH3 CH3 4-CH3-环己基662 CH3 4-CH3 6-CH3 CH3 环庚基663 CH3 4-CH3 6-CH3 C2H5 环丙基664 CH3 4-CH3 6-CH3 C2H5 环戊基665 CH3 4-CH3 6-CH3 C2H5 环己基666 CH3 4-CH3 6-CH3 C2H5 2-CH3-环己基667 CH3 4-CH3 6-CH3 C2H5 3-CH3-环己基668 CH3 4-CH3 6-CH3 C2H5 4-CH3-环己基669 CH3 4-CH3 6-CH3 C3H7(n) 环丙基670 CH3 4-CH3 6-CH3 C3H7(n) 环戊基
表3(续-2 2)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D671 CH3 4-CH3 6-CH3 C3H7(n) 环己基672 CH3 4-CH3 6-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基673 CH3 4-CH3 6-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基674 CH3 4-CH3 6-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基675 CH3 4-CH3 6-CH3 C4H9(n) 环丙基676 CH3 4-CH3 6-CH3 2-CH3-哌啶子基677 CH3 4-CH3 6-CH3 全氢化吲哚-1-基678 CH3 4-Br 6-CH3 CH3 环戊基679 CH3 4-Br 6-CH3 CH3 环己基680 CH3 4-Br 6-CH3 CH3 2-CH3-环己基681 CH3 4-Br 6-CH3 CH3 3-CH3-环己基682 CH3 4-Br 6-CH3 CH3 4-CH3-环己基683 CH3 4-Br 6-CH3 CH3 环庚基684 CH3 4-Br 6-CH3 C2H5 环丙基685 CH3 4-Br 6-CH3 C2H5 环戊基686 CH3 4-Br 6-CH3 C2H5 环己基687 CH3 4-Br 6-CH3 C2H5 2-CH3-环己基688 CH3 4-Br 6-CH3 C2H5 3-CH3-环己基689 CH3 4-Br 6-CH3 C2H5 4-CH3-环己基690 CH3 4-Br 6-CH3 C3H7(n) 环丙基691 CH3 4-Br 6-CH3 C3H7(n) 环戊基692 CH3 4-Br 6-CH3 C3H7(n) 环己基693 CH3 4-Br 6-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基694 CH3 4-Br 6-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基695 CH3 4-Br 6-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基696 CH3 4-Br 6-CH3 C4H9(n) 环丙基
表3(续-23)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1 R2 mp.℃，n20 D697 CH3 4-Br 6-CH3 2-CH3 -哌啶子基698 CH3 4-Br 6-CH3 全氢化吲哚-1-基699 C2H5 3-Cl 6-C2H5 CH3 环戊基700 C2H5 3-Cl 6-C2H5 CH3 环己基701 C2H5 3-Cl 6-C2H5 CH3 2-CH3-环己基702 C2H5 3-Cl 6-C2H5 CH3 3-CH3-环己基703 C2H5 3-Cl 6-C2H5 CH3 4-CH3-环己基704 C2H5 3-Cl 6-C2H5 CH3 环庚基705 C2H5 3-Cl 6-C2H5 C2H5 环丙基706 C2H5 3-Cl 6-C2H5 C2H5 环戊基707 C2H5 3-Cl 6-C2H5 C2H5 环己基708 C2H5 3-Cl 6-C2H5 C2H5 2-CH3-环己基709 C2H5 3-Cl 6-C2H5 C2H5 3-CH3-环己基710 C2H5 3-Cl 6-C2H5 C2H5 4-CH3-环己基711 C2H5 3-Cl 6-C2H5 C3H7(n) 环丙基712 C2H5 3-Cl 6-C2H5 C3H7(n) 环戊基713 C2H5 3-Cl 6-C2H5 C3H7(n) 环己基714 C2H5 3-Cl 6-C2H5 C3H7(n) 2-CH3-环己基715 C2H5 3-Cl 6-C2H5 C3H7(n) 3-CH3-环己基716 C2H5 3-Cl 6-C2H5 C3H7(n) 4-CH3-环己基717 C2H5 3-Cl 6-C2H5 C4H9(n) 环丙基718 C2H5 3-Cl 6-C2H5 2-CH3-哌啶子基719 C2H5 3-Cl 6-C2H5 全氢化吲哚-1-基720 C2H5 4-CH36-C2H5 CH3 环戊基721 C2H5 4-CH36-C2H5 CH3 环己基722 C2H5 4-CH36-C2H5 CH3 2-CH3-环己基
表3(续-24)化合物 苯环中的 物理特性
取代基号 X (Y，Z，W，T) R1 
R2 mp.℃，n20 D723 C2H5 4-CH3 6-C2H5 CH3 3-CH3-环己基724 C2H5 4-CH3 6-C2H5 CH3 4-CH3-环己基725 C2H5 4-CH3 6-C2H5 CH3 环庚基726 C2H5 4-CH3 6-C2H5 C2H5 环丙基727 C2H5 4-CH3 6-C2H5 C2H5 环戊基728 C2H5 4-CH3 6-C2H5 C2H5 环己基729 C2H5 4-CH3 6-C2H5 C2H5 2-CH3-环己基730 C2H5 4-CH3 6-C2H5 C2H5 3-CH3-环己基731 C2H5 4-CH3 6-C2H5 C2H5 4-CH3-环己基732 C2H5 4-CH3 6-C2H5 C3H7(n) 环丙基733 C2H5 4-CH3 6-C2H5 C3H7(n) 环戊基734 C2H5 4-CH3 6-C2H5 C3H7(n) 环己基735 C2H5 4-CH3 6-C2H5 C3H7(n) 2-CH3-环己基736 C2H5 4-CH3 6-C2H5 C3H7(n) 3-CH3-环己基737 C2H5 4-CH3 6-C2H5 C3H7(n) 4-CH3-环己基738 C2H5 4-CH3 6-C2H5 C4H9(n) 环丙基739 C2H5 4-CH3 6-C2H5 2-CH3-哌啶子基740 C2H5 4-CH3 6-C2H5 全氢化吲哚-1-基
表4
苯环中的 物理特性Com，
取代基化合物号 (X，Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D741 2-I C2H5 环戊基742 2-I C2H5 环己基743 2-I C3H7(n) 环戊基744 2-I C3H7(n) 环己基745 2-F C2H5 环戊基746 2-F C2H5 环己基 1.5341747 2-F C3H7(n) 环戊基748 2-F C3H7(n) 环己基749 2，3-(Cl)2 CH3 环戊基750 2，3-(Cl)2 CH3 环己基751 2，3-(Cl)2 CH3 2-CH3-环己基752 2，3-(Cl)2 CH3 3-CH3-环己基753 2，3-(Cl)2 CH3 4-CH3-环己基754 2，3-(Cl)2 CH3 环庚基755 2，3-(Cl)2 C2H5 环戊基756 2，3-(Cl)2 C2H5 环己基 96.5-108757 2，3-(Cl)2 C2H5 2-CH3-环己基758 2，3-(Cl)2 C2H5 3-CH3-环己基
表4(续-2)
苯环中的 物理特性
取代基化合物号 (X，Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D759 2，3-(Cl)2 C2H5 4-CH3-环己基760 2，3-(Cl)2 C2H5 环庚基761 2，3-(Cl)2 C3H7(n) 环丙基762 2，3-(Cl)2 C3H7(n) 环戊基763 2，3-(Cl)2 C3H7(n) 环己基764 2，3-(Cl)2 C3H7(n) 2-CH3-环己基765 2，3-(Cl)2 C3H7(n) 3-CH3-环己基766 2，3-(Cl)2 C3H7(n) 4-CH3-环己基767 2，3-(Cl)2 C4H9(n) 环丙基768 2，3-(Cl)2 2-甲基哌啶子基769 2，3-(Cl)2 全氢化吲哚-1-基770 2，4-(Cl)2 CH3 环戊基771 2，4-(Cl)2 CH3 环己基772 2，4-(Cl)2 CH3 2-CH3-环己基773 2，4-(Cl)2 CH3 3-CH3-环己基774 2，4-(Cl)2 CH3 4-CH3-环己基775 2，4-(Cl)2 CH3 环庚基776 2，4-(Cl)2 C2H5 环戊基777 2，4-(Cl)2 C2H5 环己基 1.5463778 2，4-(Cl)2 C2H5 2-CH3-环己基779 2，4-(Cl)2 C2H5 3-CH3-环己基780 2，4-(Cl)2 C2H5 4-CH3-环己基781 2，4-(Cl)2 C2H5 环庚基782 2，4-(Cl)2 C3H7(n) 环丙基783 2，4-(Cl)2 C3H7(n) 环戊基784 2，4-(Cl)2 C3H7(n) 环己基
表4(续-3)
苯环中的 物理特性
取代基化合物号 (X，Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D785 2，4-(Cl)2 C3H7(n) 2-CH3-环己基786 2，4-(Cl)2 C3H7(n) 3-CH3-环己基787 2，4-(Cl)2 C3H7(n) 4-CH3-环己基788 2，4-(Cl)2 C4H9(n) 环丙基789 2，4-(Cl)2 2-甲基哌啶子基790 2，4-(Cl)2 全氢化吲哚-1-基791 2，5-(Cl)2 CH3 环戊基792 2，5-(Cl)2 CH3 环己基793 2，5-(Cl)2 CH3 2-CH3-环己基794 2，5-(Cl)2 CH3 3-CH3-环己基795 2，5-(Cl)2 CH3 4-CH3-环己基796 2，5-(Cl)2 CH3 环庚基797 2，5-(Cl)2 C2H5 环戊基798 2，5-(Cl)2 C2H5 环己基 1.5527799 2，5-(Cl)2 C2H5 2-CH3-环己基800 2，5-(Cl)2 C2H5 3-CH3-环己基801 2，5-(Cl)2 C2H5 4-CH3-环己基802 2，5-(Cl)2 C2H5 环庚基803 2，5-(Cl)2 C3H7(n) 环丙基804 2，5-(Cl)2 C3H7(n) 环戊基805 2，5-(Cl)2 C3H7(n) 环己基806 2，5-(Cl)2 C3H7(n) 2-CH3-环己基807 2，5-(Cl)2 C3H7(n) 3-CH3-环己基808 2，5-(Cl)2 C3H7(n) 4-CH3-环己基809 2，5-(Cl)2 C4H9(n) 环丙基810 2，5-(Cl)2 2-甲基哌啶子基
表4(续-4)
苯环中的 物理特性
取代基化合物号 (X，Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D811 2，5-(Cl)2 全氢化吲哚-1-基812 2，4-(Cl)2，3-CH3 CH3 环戊基813 2，4-(Cl)2，3-CH3 CH3 环己基814 2，4-(Cl)2，3-CH3 CH3 2-CH3-环己基815 2，4-(Cl)2，3-CH3 CH3 3-CH3-环己基816 2，4-(Cl)2，3-CH3 CH3 4-CH3-环己基817 2，4-(Cl)2，3-CH3 CH3 环庚基818 2，4-(Cl)2，3-CH3 C2H5 环戊基819 2，4-(Cl)2，3-CH3 C2H5 环己基 1.5533820 2，4-(Cl)2，3-CH3 C2H5 2-CH3-环己基821 2，4-(Cl)2，3-CH3 C2H5 3-CH3-环己基822 2，4-(Cl)2，3-CH3 C2H5 4-CH3-环己基823 2，4-(Cl)2，3-CH3 C2H5 环庚基824 2，4-(Cl)2，3-CH3 C3H7(n) 环丙基825 2，4-(Cl)2，3-CH3 C3H7(n) 环戊基826 2，4-(Cl)2，3-CH3 C3H7(n) 环己基827 2，4-(Cl)2，3-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基828 2，4-(Cl)2，3-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基829 2，4-(Cl)2，3-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基830 2，4-(Cl)2，3-CH3 C4H9(n) 环丙基831 2，4-(Cl)2，3-CH3 2-甲基哌啶子基832 2，4-(Cl)2，3-CH3 全氢化吲哚-1-基833 2，6-(Cl)2，3-CH3 CH3 环戊基834 2，6-(Cl)2，3-CH3 CH3 环己基835 2，6-(Cl)2，3-CH3 CH3 2-CH3-环己基836 2，6-(Cl)2，3-CH3 CH3 3-CH3-环己基
表4(续-5)
苯环中的 物理特性
取代基化合物号 (X，Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D837 2，6-(Cl)2，3-CH3 CH3 4-CH3-环己基838 2，6-(Cl)2，3-CH3 CH3 环庚基839 2，6-(Cl)2，3-CH3 C2H5 环戊基840 2，6-(Cl)2，3-CH3 C2H5 环己基841 2，6-(Cl)2，3-CH3 C2H5 2-CH3-环己基842 2，6-(Cl)2，3-CH3 C2H5 3-CH3-环己基843 2，6-(Cl)2，3-CH3 C2H5 4-CH3-环己基844 2，6-(Cl)2，3-CH3 C2H5 环庚基845 2，6-(Cl)2，3-CH3 C3H7(n) 环丙基846 2，6-(Cl)2，3-CH3 C3H7(n) 环戊基847 2，6-(Cl)2，3-CH3 C3H7(n) 环己基848 2，6-(Cl)2，3-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基849 2，6-(Cl)2，3-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基850 2，6-(Cl)2，3-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基851 2，6-(Cl)2，3-CH3 C4H9(n) 环丙基852 2，6-(Cl)2，3-CH3 2-甲基哌啶子基853 2，6-(Cl)2，3-CH3 全氢化吲哚-1-基854 2-Cl，5-CF3 CH3 环戊基855 2-Cl，5-CF3 CH3 环己基856 2-Cl，5-CH3 CH3 2-CH3-环己基857 2-Cl，5-CH3 CH3 3-CH3-环己基858 2-Cl，5-CH3 CH3 4-CH3-环己基859 2-Cl，5-CH3 CH3 环庚基860 2-Cl，5-CH3 C2H5 环戊基861 2-Cl，5-CH3 C2H5 环己基 91.5-93.5862 2-Cl，5-CH3 C2H5 2-CH3-环己基
表4(续-6)
苯环中的 物理特性
取代基化合物号 (X，Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D863 2-Cl，5-CH3 C2H5 3-CH3-环己基864 2-Cl，5-CH3 C2H5 4-CH3-环己基865 2-Cl，5-CH3 C2H5 环庚基866 2-Cl，5-CH3 C3H7(n) 环丙基867 2-Cl，5-CH3 C3H7(n) 环戊基868 2-Cl，5-CH3 C3H7(n) 环己基869 2-Cl，5-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基870 2-Cl，5-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基871 2-Cl，5-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基872 2-Cl，5-CH3 C4H9(n) 环丙基873 2-Cl，5-CH3 2-甲基哌啶子基874 2-Cl，5-CH3 全氢化吲哚-1-基875 2-Cl，3-CH3 CH3 环戊基876 2-Cl，3-CH3 CH3 环己基877 2-Cl，3-CH3 CH3 2-CH3-环己基878 2-Cl，3-CH3 CH3 3-CH3-环己基879 2-Cl，3-CH3 CH3 4-CH3-环己基880 2-Cl，3-CH3 CH3 环庚基881 2-Cl，3-CH3 C2H5 环戊基882 2-Cl，3-CH3 C2H5 环己基 1.5149883 2-Cl，3-CH3 C2H5 2-CH3-环己基884 2-Cl，3-CH3 C2H5 3-CH3-环己基885 2-Cl，3-CH3 C2H5 4-CH3-环己基886 2-Cl，3-CH3 C2H5 环庚基887 2-Cl，3-CH3 C3H7(n) 环丙基888 2-Cl，3-CH3 C3H7(n) 环戊基
表4(续-7)
苯环中的 物理特性
取代基化合物号 (X，Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D889 2-Cl，3-CH3 C3H7(n) 环己基890 2-Cl，3-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基891 2-Cl，3-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基892 2-Cl，3-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基893 2-Cl，3-CH3 C4H9(n) 环丙基894 2-Cl，3-CH3 2-甲基哌啶子基895 2-Cl，3-CH3 全氢化吲哚-l-基896 2-Cl，4-CH3 CH3 环戊基897 2-Cl，4-CH3 CH3 环己基898 2-Cl，4-CH3 CH3 2-CH3-环己基899 2-Cl，4-CH3 CH3 3-CH3-环己基900 2-Cl，4-CH3 CH3 4-CH3-环己基901 2-Cl，4-CH3 CH3 环庚基902 2-Cl，4-CH3 C2H5 环戊基903 2-Cl，4-CH3 C2H5 环己基904 2-Cl，4-CH3 C2H5 2-CH3-环己基905 2-Cl，4-CH3 C2H5 3-CH3-环己基906 2-Cl，4-CH3 C2H5 4-CH3-环己基907 2-Cl，4-CH3 C2H5 环庚基908 2-Cl，4-CH3 C3H7(n) 环丙基909 2-Cl，4-CH3 C3H7(n) 环戊基910 2-Cl，4-CH3 C3H7(n) 环己基911 2-Cl，4-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基912 2-Cl，4-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基913 2-Cl，4-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基914 2-Cl，4-CH3 C4H9(n) 环丙基
表4(续-8)
苯环中的 物理特性
取代基化合物号 (X，Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D915 2-Cl，4-CH3 2-甲基哌啶子基916 2-Cl，4-CH3 全氢化吲哚-1-基917 2-Cl，5-CH3 CH3 环戊基918 2-Cl，5-CH3 CH3 环己基919 2-Cl，5-CH3 CH3 2-CH3-环己基920 2-Cl，5-CH3 CH3 3-CH3-环己基921 2-Cl，5-CH3 CH3 4-CH3-环己基922 2-Cl，5-CH3 CH3 环庚基923 2-Cl，5-CH3 C2H5 环戊基924 2-Cl，5-CH3 C2H5 环己基925 2-Cl，5-CH3 C2H5 2-CH3-环己基926 2-Cl，5-CH3 C2H5 3-CH3-环己基927 2-Cl，5-CH3 C2H5 4-CH3-环己基928 2-Cl，5-CH3 C2H5 环庚基929 2-Cl，5-CH3 C3H7(n) 环丙基930 2-Cl，5-CH3 C3H7(n) 环戊基931 2-Cl，5-CH3 C3H7(n) 环己基932 2-Cl，5-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基933 2-Cl，5-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基934 2-Cl，5-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基935 2-Cl，5-CH3 C4H9(n) 环丙基936 2-Cl，5-CH3 2-甲基哌啶子基937 2-Cl，5-CH3 全氢化吲哚-1-基938 2-Cl，4-OCH3 CH3 环戊基939 2-Cl，4-OCH3 CH3 环己基940 2-Cl，4-OCH3 CH3 2-CH3-环己基
表4(续-9)
苯环中的 物理特性
取代基化合物号 (X，Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D941 2-Cl，4-OCH3 CH3 3-CH3-环己基942 2-Cl，4-OCH3 CH3 4-CH3-环己基943 2-Cl，4-OCH3 CH3 环庚基944 2-Cl，4-OCH3 C2H5 环戊基945 2-Cl，4-OCH3 C2H5 环己基 1.5421946 2-Cl，4-OCH3 C2H5 2-CH3-环己基947 2-Cl，4-OCH3 C2H5 3-CH3-环己基948 2-Cl，4-OCH3 C2H5 4-CH3-环己基949 2-Cl，4-OCH3 C2H5 环庚基950 2-Cl，4-OCH3 C3H7(n) 环丙基951 2-Cl，4-OCH3 C3H7(n) 环戊基952 2-Cl，4-OCH3 C3H7(n) 环己基953 2-Cl，4-OCH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基954 2-Cl，4-OCH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基955 2-Cl，4-OCH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基956 2-Cl，4-OCH3 C4H9(n) 环丙基957 2-Cl，4-OCH3 2-甲基哌啶子基958 2-Cl，4-OCH3 全氢化吲哚-1-基959 2，6-(Br)2，4-CH3 CH3 环戊基960 2，6-(Br)2，4-CH3 CH3 环己基961 2，6-(Br)2，4-CH3 CH3 2-CH3-环己基962 2，6-(Br)2，4-CH3 CH3 3-CH3-环己基963 2，6-(Br)2，4-CH3 CH3 4-CH3-环己基964 2，6-(Br)2，4-CH3 CH3 环庚基965 2，6-(Br)2，4-CH3 C2H5 环戊基966 2，6-(Br)2，4-CH3 C2H5 环己基
表4(续-10)
苯环中的 物理特性
取代基化合物号 (X，Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D967 2，6-(Br)2，4-CH3 C2H5 2-CH3-环己基968 2，6-(Br)2，4-CH3 C2H5 3-CH3-环己基969 2，6-(Br)2，4-CH3 C2H5 4-CH3-环己基970 2，6-(Br)2，4-CH3 C2H5 环庚基971 2，6-(Br)2，4-CH3 C3H7(n) 环丙基972 2，6-(Br)2，4-CH3 C3H7(n) 环戊基973 2，6-(Br)2，4-CH3 C3H7(n) 环己基974 2，6-(Br)2，4-CH3 C3H7(n) 2-CH3-环己基975 2，6-(Br)2，4-CH3 C3H7(n) 3-CH3-环己基976 2，6-(Br)2，4-CH3 C3H7(n) 4-CH3-环己基977 2，6-(Br)2，4-CH3 C4H9(n) 环丙基978 2，6-(Br)2，4-CH3 2-甲基哌啶子基979 2，6-(Br)2，4-CH3 全氢化吲哚-1-基980 2-F，4-Cl CH3 环戊基981 2-F，4-Cl CH3 环己基982 2-F，4-Cl CH3 2-CH3-环己基983 2-F，4-Cl CH3 3-CH3-环己基984 2-F，4-Cl CH3 4-CH3-环己基985 2-F，4-Cl CH3 环庚基986 2-F，4-Cl C2H5 环戊基987 2-F，4-Cl C2H5 环己基988 2-F，4-Cl C2H5 2-CH3-环己基989 2-F，4-Cl C2H5 3-CH3-环己基990 2-F，4-Cl C2H5 4-CH3-环己基991 2-F，4-Cl C7H5 环庚基992 2-F，4-Cl C3H7(n) 环丙基
表4(续-11)
苯环中的 物理特性
取代基化合物号 (X，Y，Z，W，T) R1
R2 mp.℃，n20 D993 2-F，4-Cl C3H7(n) 环戊基994 2-F，4-Cl C3H7(n) 环己基995 2-F，4-Cl C3H7(n) 2-CH3-环己基996 2-F，4-Cl C3H7(n) 3-CH3-环己基997 2-F，4-Cl C3H7(n) 4-CH3-环己基998 2-F，4-Cl C4H9(n) 环丙基999 2-F，4-Cl 2-甲基哌啶子基1000 2-F，4-Cl 全氢化吲哚-1-基试验实施例1
对旱田杂草出芽前的土壤处理试验制备方法：
载体：丙酮5份
乳化剂：苄氧基聚乙二醇醚1份
将1份活性化合物和上述量的载体和乳化剂混合，得到乳剂。将所述量的乳剂用水稀释，用于下列试验。试验步骤
于温室中，将取自耕地的土壤装入许多盆钵中，每一个盆体的面积为120cm2，在每一盆钵的土壤中播种稗、狗尾草、蓼和苋的利子并将每个播种了种子的土壤表面用一层土覆盖。然后，将所述量的上述试验化学物质均匀地喷洒到每个盆钵的土表上。用药后4周，测定除草效果。对于完全被杀除的情况，以除草效果100％表示，而对于与未经处理所观测到情形相当的情况，以除草效果0％表示。结果：
以1kg/ha有效成分用药，化合物3对稗和狗尾草具有100％的除草效果，而以2kg/ha有效成分用药，化合物3对蓼和苋具有80％或更高的除草效果。试验实施例2
对旱田杂草出芽前的土壤处理试验制备方法：
载体：丙酮5份
乳化剂：苄氧基聚乙二醇醚1份
将1份活性化合物和上述量的载体和乳化剂混合，得到乳剂。将所述量的乳剂用水稀释，用于下列试验。试验步骤：
于温室中，将取自耕地的土壤装入许多盆钵中，每一个盆钵的面积为120cm2，在每一盆钵的土壤中播种稗和野苋的种子并用土覆盖。然后，将所述量的上述试验化学物质均匀地喷洒到每个盆钵的土表上。用药后4周，测定除草效果。对于完全被杀除的情况，以除草效果100％表示，而对于与未经处理所观测到情形相当的情况，以除草效果0％表示。结果：
以2kg/ha有效成分用药，化合物23、30、31、105、113、122、139、144、203、224、229、236、476、746、798、819、861、882和945对稗和野苋具有100％的除草效果。试验实施例3对于旱田杂草出芽后的土壤处理试验步骤：
于温室中，将取自耕地的土壤装入盆钵中，每一个盆钵的面积为120cm2。在每一试验的盆钵中播种稗和野苋的种子并用土覆盖。所述播种和盖土10天以后(杂草达到平均2叶水平)，将每一如试验实施例2所述相似方法制备的所述剂量的化学物质均匀地喷洒到每个盆钵中所试验植物的叶子部分。用药后三周，测定除草效果。结果：
以2kg/ha有效成分用药，化合物23、30、31、105、113、122、139、144、151、161、203、245、266、371、455、476、497、539、746、777、819、861和882对稗和野苋具有100％的除草效果。制剂实施例1(颗粒剂)
将25份水加到10份化合物3、30份蒙脱土、58份滑石和2份木素磺酸盐的混合物中，充分揉和，随后挤压式制粒机制粒，粒度为10-40目，于40-50℃下干燥，得到颗粒剂。制剂实施例2(颗粒剂)
将95份粒度分布为0.2-2mm的陶土矿物质颗粒和5份化合物30装填到旋转式混合器中，在旋转的情况下，向其中喷洒液体稀释剂，使其均匀地润湿，随后于40-50℃下干燥，得到颗粒剂。制剂实施例3(颗粒剂)
通过在搅拌下将30份化合物25、55份二甲苯、8份聚氧乙烯烷基苯基醚和7份烷基苯磺酸钙混合，得到乳剂。制剂实施例4(可湿性粉剂)
通过将15份化合物31、80份白碳黑水合非晶形二氧化硅精细粉末)和陶土粉末的混合物(1∶5)、2份烷基苯磺酸钠和3份烷基萘磺酸钠和甲醛的缩合物碾碎并混合，制得可湿性粉剂。制剂实施例5(可湿性防腐剂)
通过将20份化合物30、31份木素磺酸钠、5份膨润土和35份锻烧过的硅藻土粉末充分混合，然后加入水并将所得混合物挤压过0.3mm的筛，随后干燥。
Claims (7)
1.新的式(I)四唑啉酮类化合物，
其中X为氢、卤素、C1-4烷基、C1-2烷氧基、C1-2烷硫基、C1-2烷基磺酰基或卤代-C1-2烷氧基，Y为氢、卤素或C1-4烷基，Z为氢、卤素、C1-4烷氧基或卤代-C1-2烷氧基，W为氢、卤素、C1-4烷基或三氟甲基，T为氢、卤素或C1-4烷基，R1为C1-5烷基，R2为可被甲基任意取代的C3-7环烷基或C4-6支链烷基，和R1和R2与它们所键合的氮原子一起形成全氢化吲哚-1-基或全氢化喹啉-1-基，条件是当R2为C4-6支链烷基时，R1和R2的碳原子总数为7或8，以及下列情况除外，其中X为氯或溴，Y、Z和W为氢，T为氢、氯、溴或甲基，R1为乙基或正丙基，和R2为C5-6环烷基，条件是R1和R2的碳原子总数为7或8。
2.根据权利要求1的式(I)化合物其中X为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、甲基磺酰基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或2，2 2-三氟乙氧基，Y为氢、氯、溴、甲基或乙基，Z为氢、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或二氟甲氧基，W为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或三氟甲基，T为氢、氟、氯、溴、甲基或乙基，R1为甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丁基或正戊基，R2为环丙基、可被甲基任意取代的C5-7环烷基、异丁基、仲丁基或1，2，2-三甲基丙基，和R1和R2与它们所键合的氮原子一起形成全氢化吲哚-1-基或全氢化喹啉-1-基，条件是当R2为异丁基、仲丁基或1，2，2-三甲基丙基时，R1和R2的碳原子总数为7或8，以及下列情况除外，其中X为氯或溴，Y、Z和W为氢，T为氢、氯、溴或甲基，R1为乙基或正丙基，和R2为C5-6环烷基，条件是R1和R2的碳原子总数为7或8。
3.根据权利要求1的式(I)化合物其中X为氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基 甲硫基、甲基磺酰基或二氟甲氧基，Y为氢、氯、溴或甲基，Z为氢、氯、溴或甲氧基，W为氢、氯、溴、甲基或三氟甲基，T为氢、氯、溴或甲基，R1为甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丁基或正戊基，R2为环丙基、可被甲基任意取代的C5-6环烷基、异丁基、仲丁基或1，2，2-三甲基丙基，和R1和R2与它们所键合的氮原子一起形成全氢化吲哚-1-基或全氢化喹啉-1-基，条件是当R2为异丁基、仲丁基或1，2，2-三甲基丙基时，R1和R2的碳原子总数为7或8，以及下列情况除外，其中X为氯或溴，Y、Z和W为氢，T为氢、氯、溴或甲基，R1为乙基或正丙基，和R2为C5-6环烷基，条件是R1和R2的碳原子总数为7或8。
4.一种式(I)化合物的制备方法
其中X为氢、卤素、C1-4烷基、C1-2烷氧基、C1-2烷硫基、C1-2烷基磺酰基或卤代-C1-2烷氧基，Y为氢、卤素或C1-4烷基，Z为氢、卤素、C1-4烷氧基或卤代-C1-2烷氧基，W为氢、卤素、C1-4烷基或三氟甲基，T为氢、卤素或C1-4烷基，R1为C1-5烷基，R2为可被甲基任意取代的C3-7环烷基或C4-6支链烷基，和R1和R2与它们所键合的氮原子一起形成全氢化吲哚-1-基或全氢化喹啉-1-基，条件是当R2为C4-6支链烷基时，R1和R2的碳原子总数为7或8，以及下列情况除外，其中X为氯或溴，Y、Z和W为氢，T为氢、氯、溴或甲基，R1为乙基或正丙基，和R2为C5-6环烷基，条件是R1和R2的碳原子总数为7或8，其特征在于在惰性溶剂中，如果适宜，在酸结合剂存在下，将下列式(II)化合物与下列式(III)化合物反应，
其中X、Y、Z、W和T如上述定义，
其中R1和R2如上述定义，并且hal表示离去基团。
5.除草组合物，其特征在于它们含有至少一种权利要求1中的式(I)四唑啉酮化合物。
6.防治杂草的方法，其特征在于令权利要求1中的式(I)四唑啉酮化合物作用于杂草和/或它们的栖息地。
7.权利要求1中的式(I)四唑啉酮化合物用于防治杂草。
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