[go: up one dir, main page]

CN105801851A - 一种主链氮原子上含有三苯乙烯结构的电致变色聚苯胺衍生物的制备方法 - Google Patents

一种主链氮原子上含有三苯乙烯结构的电致变色聚苯胺衍生物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105801851A
CN105801851A CN201610256488.3A CN201610256488A CN105801851A CN 105801851 A CN105801851 A CN 105801851A CN 201610256488 A CN201610256488 A CN 201610256488A CN 105801851 A CN105801851 A CN 105801851A
Authority
CN
China
Prior art keywords
bromophenyl
amine
tert
aminophenyl
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201610256488.3A
Other languages
English (en)
Inventor
张文治
吴新明
郑建龙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xian Technological University
Logistical Engineering University of PLA
Original Assignee
Xian Technological University
Logistical Engineering University of PLA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xian Technological University, Logistical Engineering University of PLA filed Critical Xian Technological University
Priority to CN201610256488.3A priority Critical patent/CN105801851A/zh
Publication of CN105801851A publication Critical patent/CN105801851A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/026—Wholly aromatic polyamines
    • C08G73/0266—Polyanilines or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
    • C09K9/02—Organic tenebrescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1425—Non-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

本发明公开了一种主链氮原子上含有三苯乙烯结构的电致变色聚苯胺衍生物的制备方法。本发明以二苯胺、四丁基三溴化铵、二碳酸二叔丁酯为原料。首先，将二苯胺与四丁基三溴化铵在加热条件下发生卤代反应得到二(4‑溴苯基)胺；其次，与二碳酸二叔丁酯在催化剂的作用下发生叔丁氧羰基化反应得到N‑叔丁氧羰基‑二(4‑溴苯基)胺；最后，N‑叔丁氧羰基‑二(4‑溴苯基)胺和含三苯乙烯结构的苯胺化合物在催化剂的作用下发生胺化反应得到主链氮原子上含有三苯乙烯结构的聚苯胺衍生物。此方法简单，产物组成均匀且易于控制，溶解性较好。所得聚合物薄膜的驱动电压低、响应时间短，可用于智能窗、显示器、电致变色伪装器件等，具有广阔的应用前景。

Description

一种主链氮原子上含有三苯乙烯结构的电致变色聚 苯胺衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于电致变色材料领域，具体是涉及一种主链氮原子上含有三苯乙烯结构的电致变色聚苯胺衍生物的制备方法。
背景技术
电致变色材料是指在外加电场作用下，光学性能(透射率、反射率、吸收率和发射率等)在可见光波长范围内产生稳定的可逆变化，在外观性能上则表现为颜色及透明度可逆变化的材料。通过施加不同的电压，变色材料能随环境亮度变化而改变自身亮度与色度，以保证目标与背景随时处于一致的状态，从而在军事伪装、智能材料等领域具有广阔的应用前景。
在众多电致变色材料中，聚苯胺具有良好的导电性、环境稳定性以及低廉的价格，但由于其溶解性能、可加工性能及物理性能较差等问题限制了其应用与发展。国内外的一些学者从2002年开始尝试通过将苯胺与其它单体共聚或在聚苯胺结构中引入一定的取代基生成聚苯胺衍生物来进行聚苯胺的结构改性和修饰，从而有效改善了以上缺陷。但这些探索和研究忽略了聚苯胺颜色变化的范围及可控性，使得其在某些颜色变化区域的应用受到限制。此外，在现有变色器件中，聚苯胺变色薄膜的色度和亮度与周围背景有差异、变色的稳定性不好且存在成膜不匀的问题，从而极大地限制了其在电致变色伪装器件中的应用。
本发明通过制备一种主链氮原子上含有三苯乙烯结构的电致变色聚苯胺衍生物材料及其薄膜，不仅可以调控薄膜的亮度和色度，提高变色的稳定性，而且可以改善聚苯胺的溶解性和成膜性，对解决目前军事工程伪装颜色不能随周围环境及季节变化的技术难题，具有重要实用价值。
发明内容
本发明针对现有技术中存在的上述问题，提供了一种主链氮原子上含有三苯乙烯结构的电致变色聚苯胺衍生物的制备方法。
本发明的制备方法包括：
步骤1：将二苯胺与四丁基三溴化铵在加热条件下发生卤代反应得到二(4-溴苯基)胺；
步骤2：二(4-溴苯基)胺与二碳酸二叔丁酯在催化剂的作用下发生叔丁氧羰基化反应得到N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺；
步骤3：N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺和含三苯乙烯结构的苯胺化合物在催化剂的作用下发生胺化反应得到主链氮原子上含有三苯乙烯结构的聚苯胺衍生物。
上述制备方法，其中，步骤1反应溶剂选自三氯甲烷、甲苯、四氢呋喃或其混合物；二苯胺与四丁基三溴化铵投料摩尔比为1:1～1:4，反应时间为0.5～6小时，反应温度为15～35℃。
具体地说，步骤1为：将二苯胺、四丁基三溴化铵和三氯甲烷加入到三口烧瓶中，二苯胺与四丁基三溴化铵投料摩尔比为1:1～1:4，抽真空通入氩气。将混合物温度控制在15～35℃之间，反应0.5～6小时，用1～7％硫代硫酸钠水溶液洗涤该溶液，然后用水洗至pH值为7。蒸发三氯甲烷，将混合物溶解于乙醚中，水洗若干次，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除去溶剂，粗产物经柱层析得到二(4-溴苯基)胺。
上述制备方法，步骤2中催化剂为4-(二甲氨基)吡啶，反应溶剂选自三氯甲烷、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯或其混合物；二(4-溴苯基)胺与二碳酸二叔丁酯投料摩尔比为1:1～1:5，催化剂4-(二甲氨基)吡啶的用量为二(4-溴苯基)胺物质的量的0.1～0.5倍；反应时间为0.5～8小时，反应温度为60～110℃。
具体地说，步骤2为：将二(4-溴苯基)胺、二碳酸二叔丁酯、4-(二甲氨基)吡啶和四氢呋喃加入到三口烧瓶中，抽真空并通入氩气保护。二(4-溴苯基)胺与二碳酸二叔丁酯投料摩尔比为1:1～1:5，催化剂4-(二甲氨基)吡啶的用量为二(4-溴苯基)胺物质的量的0.1～0.5倍。将所得溶液加热至60～110℃回流0.5～8小时，然后冷却至室温，旋转蒸发除去溶剂，粗产物经柱层析得到N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺。
上述制备方法，步骤3中催化剂为三(二亚苄-BASE丙酮)二钯，反应溶剂选自二氯甲烷、甲苯、四氢呋喃、己烷或其混合物；N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺与含三苯乙烯结构的苯胺化合物投料摩尔比为1:1～1:4，催化剂三(二亚苄-BASE丙酮)二钯的用量为N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺物质的量的0.01～0.06倍；三叔丁基膦与N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺投料摩尔比为1:2～1:10，叔丁醇钠的用量为N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺物质的量的2～7倍；反应时间为24～72小时，反应温度为80～110℃。含三苯乙烯结构的苯胺化合物为4’-(3-氨苯基)三苯乙烯、4’-(3-氨苯基)四苯乙烯、4’-(4-氨苯基)三苯乙烯、4’-(4-氨苯基)四苯乙烯、咔唑基氨苯基三苯乙烯衍生物及其它含氨苯基的三苯乙烯衍生物或其混合物。
具体地说，步骤3为：将N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺、含三苯乙烯结构的苯胺化合物和甲苯加入到三口烧瓶中，N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺与含三苯乙烯结构的苯胺化合物投料摩尔比为1:1～1:4。向此溶液中分别加入三(二亚苄-BASE丙酮)二钯、三叔丁基膦和叔丁醇钠。催化剂三(二亚苄-BASE丙酮)二钯的用量为N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺物质的量的0.01～0.06倍，三叔丁基膦与N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺投料摩尔比为1:2～1:10，叔丁醇钠的用量为N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺物质的量的2～7倍。将溶液加热至80～110℃，氩气保护下反应24～72小时。然后加入5～50ml氨水，冷却至室温，用饱和氯化钠溶液洗涤若干次，无水硫酸镁干燥。旋转蒸发除去溶剂，粗产物倾入到己烷中沉淀，洗涤滤出的沉淀，干燥后得到聚合物粉末。
采用上述技术方案，本发明得到了一种主链氮原子上含有三苯乙烯结构的电致变色聚苯胺衍生物的制备方法。该聚合物材料可以溶液喷涂在ITO玻璃表面成膜，制成器件后，该聚合物材料的驱动电压低，响应时间较短，非常适合应用于智能窗、电致变色伪装器件等领域。
本发明的有益效果为：
1.整个制备过程安全，且操作流程易于掌握。
2.产物组成易于控制，所得聚合物溶解性较好。
3.聚苯胺衍生物薄膜具有良好的导电性，电致变色循环寿命长，响应速度快。
附图说明
图1为聚苯胺衍生物(P1)的合成反应路线示意图；
图2为聚苯胺衍生物(P2)的合成反应路线示意图；
图3为化合物1的傅里叶变换红外谱图；
图4为4’-(3-氨苯基)三苯乙烯的傅里叶变换红外谱图；
图5为共聚物(P1)的傅里叶变换红外谱图；
图6为共聚物(P1)的核磁氢谱图。
具体实施方式
下面结合附图以及实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例一：
N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺与4’-(3-氨苯基)三苯乙烯交替共聚物(P1)的制备：
(1)二(4-溴苯基)胺的合成
在20℃时，将二苯胺(0.017g，0.1mmol)和四丁基三溴化铵(0.096g，0.2mmol)加入到三口烧瓶中，抽真空通入氩气。用注射器向三口烧瓶中加入15ml三氯甲烷溶液并搅拌反应半个小时，红色的混合物快速转变成无色；用3％硫代硫酸钠水溶液洗涤该溶液，然后用水洗至pH值为7。蒸去溶剂，将混合物溶解在20ml乙醚中，水洗若干次，用硫酸钠进行干燥，然后旋转蒸发除去溶剂。通过硅胶柱层析分离提纯得到二(4-溴苯基)胺，产率为89％。
(2)N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺的合成
将二(4-溴苯基)胺(0.327g，1mmol)和4-(二甲氨基)吡啶(0.024g，0.2mmol)二碳酸二叔丁酯(0.24ml，1.1mmol)加入到三口烧瓶中，抽真空并通入氩气保护。利用注射器向三口烧瓶中加入处理过的四氢呋喃(20ml)。将所得溶液加热至70℃回流1h，然后将其冷却至室温，通过硅胶柱层析分离得到N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺，产率为76％。
(3)4’-(3-氨苯基)三苯乙烯的合成
将2-(4-溴苯基)-1,1-二苯基乙烯(0.336g，1mmol)和3-氨基苯硼酸(0.138g，1mmol)，三辛基甲基氯化铵(0.2g，0.5mmol)、20ml甲苯、2M的K2CO3水溶液5ml，加入到50ml的三口烧瓶中。对三口瓶抽真空并通氩气保护，搅拌30min后加入四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.002g，1.73μmol)，再次抽真空通氩气。油浴加热至90℃，回流24h。用水进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去溶剂得粗产物。采用硅胶柱层析的方法进行分离提纯，产率为60％。
(4)共聚物P1的合成
将N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺(0.092g，0.22mmol)和4’-(3-氨苯基)三苯乙烯(0.075g，0.22mmol)在惰性气氛条件下溶解于15ml甲苯中。向此甲苯溶液中分别加入三(二亚苄-BASE丙酮)二钯(0.005g，5.39μmol)、三叔丁基膦(0.007g，0.03mmol)和叔丁醇钠(0.062g，0.65mmol)。升温至95℃，氩气保护下反应24h。之后，加入10ml氨水使产物冷却至室温，将有机相用饱和氯化钠溶液洗涤数次，并经硫酸镁干燥。旋转蒸发除去溶剂，将粗产物倾入到己烷中使共聚物沉淀，用己烷洗涤滤出的沉淀并放入真空干燥箱中，经烘干后得到聚合物粉末，产率为88％。
实施例二：
N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺与4’-(3-氨苯基)四苯乙烯交替共聚物(P2)的制备：
(1)1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯乙烯的合成
将二苯基甲烷(1.346g，8.0mmol)溶于无水四氢呋喃(20ml)中，同时抽真空，通入氩气保护。在℃下，向上述溶液中加入2.2M正丁基锂的己烷溶液(3.64ml)，搅拌反应1h后，加入4-溴二苯甲酮(1.671g，6.4mmol)。继续搅拌10h，反应温度逐渐升高至室温。然后加入氯化铵水溶液终止反应，所得混合物用二氯甲烷进行萃取。有机层经无水硫酸钠干燥后，旋转蒸发除去溶剂得到粗醇。将其溶解于甲苯(32ml)中，加入对甲苯磺酸(0.272g，1.44mmol)回流12h。将反应混合物冷却至室温，蒸发后得粗产物。以正己烷为淋洗液，采用硅胶柱层析法分离提纯后得到淡黄色粉末，产率为70％。
(2)4’-(3-氨苯基)四苯乙烯的合成
将1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯乙烯(0.822g，2mmol)和3-氨基苯硼酸(0.274g，2mmol)，三辛基甲基氯化铵(0.4g，1mmol)、40ml甲苯、2M的K2CO3水溶液10ml，加入到100ml的三口烧瓶中。抽真空并通氩气保护，搅拌30min后加入四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.004g，3.46μmol)，再次抽真空通氩气。油浴加热至90℃，回流24h。用水进行萃取，有机相用无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去溶剂后得粗产物。利用硅胶柱层析的方法进行分离提纯，产率为62％。
(3)共聚物P2的合成
将N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺(0.092g，0.22mmol)和4’-(3-氨苯基)四苯乙烯(0.093g，0.22mmol)在惰性气氛条件下溶解于15ml甲苯中。向此甲苯溶液中分别加入三(二亚苄-BASE丙酮)二钯(0.005g，5.39μmol)、三叔丁基膦(0.007g，0.03mmol)和叔丁醇钠(0.062g，0.65mmol)。升温至95℃，氩气保护下反应24h。之后，加入10ml氨水使产物冷却至室温，将有机相用饱和氯化钠溶液洗涤数次，并经硫酸镁干燥。旋转蒸发除去溶剂，将粗产物倾入到己烷中使共聚物沉淀，用己烷洗涤滤出的沉淀，经干燥后得到聚合物粉末，产率为85％。
上述实施例仅仅是对本发明的优选实施例进行描述，并非对本发明的构思和范围进行限定，在不脱离本发明设计思想的前提下，本领域中专业技术人员对本发明的技术方案作出的各种变化和改进，均属于本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种主链氮原子上含有三苯乙烯结构的电致变色聚苯胺衍生物的制备方法，包括：
步骤1：将二苯胺与四丁基三溴化铵在加热条件下发生卤代反应得到二(4-溴苯基)胺；
步骤2：二(4-溴苯基)胺与二碳酸二叔丁酯在催化剂的作用下发生叔丁氧羰基化反应得到N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺；
步骤3：N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺和含三苯乙烯结构的苯胺化合物在催化剂的作用下发生胺化反应得到主链氮原子上含有三苯乙烯结构的聚苯胺衍生物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤1中反应溶剂选自三氯甲烷、甲苯、四氢呋喃或其混合物；二苯胺与四丁基三溴化铵投料摩尔比为1:1～1:4，反应时间为0.5～6小时，反应温度为15～35℃。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤2中催化剂为4-(二甲氨基)吡啶，反应溶剂选自三氯甲烷、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯或其混合物；二(4-溴苯基)胺与二碳酸二叔丁酯投料摩尔比为1:1～1:5，催化剂4-(二甲氨基)吡啶的用量为二(4-溴苯基)胺物质的量的0.1～0.5倍；反应时间为0.5～8小时，反应温度为60～110℃。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤3中催化剂为三(二亚苄-BASE丙酮)二钯，反应溶剂选自二氯甲烷、甲苯、四氢呋喃、己烷或其混合物；N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺与含三苯乙烯结构的苯胺化合物投料摩尔比为1:1～1:4，催化剂三(二亚苄-BASE丙酮)二钯的用量为N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺物质的量的0.01～0.06倍；三叔丁基膦与N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺投料摩尔比为1:2～1:10，叔丁醇钠的用量为N-叔丁氧羰基-二(4-溴苯基)胺物质的量的2～7倍；反应时间为24～72小时，反应温度为80～110℃。含三苯乙烯结构的苯胺化合物为4’-(3-氨苯基)三苯乙烯、4’-(3-氨苯基)四苯乙烯、4’-(4-氨苯基)三苯乙烯、4’-(4-氨苯基)四苯乙烯、咔唑基氨苯基三苯乙烯衍生物及其它含氨苯基的三苯乙烯衍生物或其混合物。
CN201610256488.3A 2016-04-22 2016-04-22 一种主链氮原子上含有三苯乙烯结构的电致变色聚苯胺衍生物的制备方法 Pending CN105801851A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610256488.3A CN105801851A (zh) 2016-04-22 2016-04-22 一种主链氮原子上含有三苯乙烯结构的电致变色聚苯胺衍生物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610256488.3A CN105801851A (zh) 2016-04-22 2016-04-22 一种主链氮原子上含有三苯乙烯结构的电致变色聚苯胺衍生物的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105801851A true CN105801851A (zh) 2016-07-27

Family

ID=56458461

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610256488.3A Pending CN105801851A (zh) 2016-04-22 2016-04-22 一种主链氮原子上含有三苯乙烯结构的电致变色聚苯胺衍生物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105801851A (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101679206A (zh) * 2007-04-12 2010-03-24 日产化学工业株式会社 低聚苯胺化合物
CN104341311A (zh) * 2013-07-31 2015-02-11 中山大学 新型二胺化合物及其制备方法和应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101679206A (zh) * 2007-04-12 2010-03-24 日产化学工业株式会社 低聚苯胺化合物
CN104341311A (zh) * 2013-07-31 2015-02-11 中山大学 新型二胺化合物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SAI MI ET AL: "AIEE-Active and Electrochromic Bifunctional Polymer and a Device Composed thereof Synchronously Achieve Electrochemical Fluorescence Switching and Electrochromic Switching", 《APPLIED MATERIALS & INTERFACES》 *
张文治 等: "聚苯胺类电致变色材料的研究进展", 《高分子通报》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Jadhav et al. Multi-stimuli responsive donor–acceptor Tetraphenylethylene substituted Benzothiadiazoles
Hariharan et al. Molecular engineering of triphenylamine based aggregation enhanced emissive fluorophore: structure-dependent mechanochromism and self-reversible fluorescence switching
Xue et al. Reversible mechanochromic luminescence of phenothiazine-based 10, 10′-bianthracene derivatives with different lengths of alkyl chains
Moorthy et al. De novo design for functional amorphous materials: Synthesis and thermal and light-emitting properties of twisted anthracene-functionalized bimesitylenes
CN104761573A (zh) 一种三苯胺衍生物及其制备方法和应用
Wang et al. Multiple stimuli responses of stereo-isomers of AIE-active ethynylene-bridged and pyridyl-modified tetraphenylethene
CN105175691B (zh) 一类基于噻吩并芳基吲哚单元的共轭聚合物半导体材料、制备及其高效聚合物太阳电池应用
Afrin et al. Tailoring emission color shifts in mechanofluorochromic-active AIE systems of carbazole-based D− π–A conjugates: impact of π spacer unit variants
CN102010399B (zh) 含多噻吩基团的光致变色化合物
CN103374022B (zh) 低聚噻吩衍生物及其制备方法
CN108623543B (zh) 含呋喃衍生物三芳基乙烯类光致变色材料及其合成方法和应用
CN103374024A (zh) 芳基硼酸衍生物及其制备方法
Huang et al. Polycarbazole electropolymerization materials with excellent electrochromic performance based on phenothiazine/phenoxazine group
CN104860875A (zh) 高灵敏度变色材料取代苯乙酮基紫精衍生物及其合成方法
Fan et al. A solution-processable triphenylamine-fluorene host for exciplex based white phosphorescent organic light-emitting diodes
Chen et al. New rofecoxib-based mechanochromic luminescent materials and investigations on their aggregation-induced emission, acidochromism, and LD-specific bioimaging
CN105566199B (zh) 一类共轭芳炔基咔唑化合物
CN105801851A (zh) 一种主链氮原子上含有三苯乙烯结构的电致变色聚苯胺衍生物的制备方法
CN106188112B (zh) 一种2-位噻吩基取代的非对称型氟硼络合二吡咯甲川衍生物及其制备方法
Yang et al. Diarylfluorenes-based π-stacked molecules: synthesis, X-ray crystallography, and supramolecular light-emitting devices
CN108864143B (zh) 一种非对称七元稠合噻吩及其制备方法和应用
CN106699750B (zh) 吩噻嗪-三芳基吡啶有机黄绿发光化合物及其制备与应用
Hong et al. Synthesis and characterization of thermally cross-linkable trimer based on triphenylamine
CN104803881B (zh) 化合物（2z）-2-（（4-溴苯基）亚肼基）苊-1-酮及其制备方法与应用
CN103923102B (zh) 一种化合物5,8－二(3，4－乙撑二氧噻吩基)－喹啉合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20160727

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication