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CN105189611A - 聚硫醚密封剂 - Google Patents

聚硫醚密封剂 Download PDF

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CN105189611A
CN105189611A CN201480015095.2A CN201480015095A CN105189611A CN 105189611 A CN105189611 A CN 105189611A CN 201480015095 A CN201480015095 A CN 201480015095A CN 105189611 A CN105189611 A CN 105189611A
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CN
China
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polysulfide polymers
polythioether
monomer
grams
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Application number
CN201480015095.2A
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English (en)
Inventor
叶盛
罗宾·E·赖特
约拿单·D·祖克
苏珊·E·德莫斯
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3M Innovative Properties Co
Original Assignee
3M Innovative Properties Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J181/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on polysulfones; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

本公开呈现某些聚硫醚聚合物、以及可辐射固化成聚硫醚聚合物的组合物以及包含所述聚硫醚聚合物和可辐射固化成聚硫醚聚合物的组合物的密封件和密封剂。可辐射固化成聚硫醚聚合物的所述组合物包括含有以下物质的那些：a)至少一种二硫醇单体；b)至少一种二烯单体；c)至少一种具有至少三个乙烯基基团的多官能单体；和d)至少一种光引发剂。在另一方面，可辐射固化成聚硫醚聚合物的所述组合物包括含有以下物质的那些：f)至少一种二硫醇单体；g)至少一种二烯单体；h)至少一种具有至少三个硫醇基团的多官能单体；和i)至少一种光引发剂。在另一方面，可辐射固化成聚硫醚聚合物的所述组合物包括含有以下物质的那些：k)至少一种硫醇封端的聚硫醚聚合物；1)至少一种具有至少三个乙烯基基团的多官能单体；和m)至少一种光引发剂。

Description

聚硫醚密封剂
相关申请的交叉引用
本申请要求于2013年3月13日提交的美国临时申请序列号61/779393的优先权，该申请的公开内容全文以引用方式并入本文。
技术领域
本公开涉及某些聚硫醚聚合物、可辐射固化成聚硫醚聚合物的组合物以及包含该聚硫醚聚合物和可辐射固化成聚硫醚聚合物的组合物的密封件和密封剂。
发明内容
简而言之，本公开提供一种可辐射固化成聚硫醚聚合物的组合物，其包含：a)至少一种二硫醇单体；b)至少一种二烯单体；c)至少一种具有至少三个乙烯基基团的多官能单体；和d)至少一种光引发剂。在一些实施例中，组合物还可包含e)至少一种环氧树脂。在一些实施例中，多官能单体具有三个乙烯基基团。
在另一方面，本公开提供一种可辐射固化成聚硫醚聚合物的组合物，其包含：f)至少一种二硫醇单体；g)至少一种二烯单体；h)至少一种具有至少三个硫醇基团的多官能单体；和i)至少一种光引发剂。在一些实施例中，组合物还可包含j)至少一种环氧树脂。在一些实施例中，多官能单体具有三个硫醇基团。
在另一方面，本公开提供一种可辐射固化成聚硫醚聚合物的组合物，其包含：k)至少一种硫醇封端的聚硫醚聚合物；1)至少一种具有至少三个乙烯基基团的多官能单体；和m)至少一种光引发剂。在一些实施例中，硫醇封端的聚硫醚聚合物包含氢氧根侧基。在一些实施例中，多官能单体具有三个乙烯基基团。
在一些实施例中，本文中所述的组合物还可包含填料，在一些实施例中，包含纳米颗粒填料。在一些实施例中，组合物还可包含碳酸钙。在一些实施例中，组合物还可包含碳酸钙纳米颗粒。
在一些实施例中，本文中所述的组合物在固化时明显地改变颜色。在一些实施例中，本文中所述的组合物可被光化性光源固化。在一些实施例中，本文中所述的组合物可被蓝光源固化。在一些实施例中，本文中所述的组合物可被紫外光源固化。
在另一方面，本公开提供一种包含本文中所述组合物中的任一种的密封剂。在一些实施例中，密封剂是透明的。在一些实施例中，密封剂是半透明的。
在另一方面，本公开提供一种通过对本文中所述的可辐射固化的组合物中的任一种进行辐射固化而获得的聚硫醚聚合物。在一些实施例中，聚硫醚聚合物的Tg低于-55℃。在一些实施例中，当根据美国汽车工程师学会(SAE)国际标准AS5127/1测量时，聚硫醚聚合物表现出由小于30％的体积溶胀和小于20％的重量增加所表征的高抗喷气燃料性。
在另一方面，本公开提供一种包含本文中所述的聚硫醚聚合物中的任一种的密封件。在一些实施例中，密封件是透明的。在一些实施例中，密封件是半透明的。
具体实施方式
本公开涉及聚硫醚密封剂。在一些实施例中，本公开涉及包含自由基型光引发剂的基于硫醇的聚硫醚密封剂。在一些实施例中，本公开涉及密封剂，其可在需要时通过UV/LED辐射源以一步法在数秒内固化。在一些实施例中，密封剂包括填料。在一些实施例中，密封剂不包括填料。在一些实施例中，密封剂制剂包含基于硫醇的单体(诸如二硫醇)或低聚物(诸如线性聚硫醚或聚硫化物)、二乙烯醚、交联剂(诸如氰尿酸三烯丙酯)和自由基型光引发剂(诸如Irgacure819)。通过大约450nm的光照，这些化合物在数秒内可固化成具有低玻璃化转变温度(通常低于-55℃，并且在许多实施例中为大约-60℃)和高抗燃料性的橡胶。使用这些制剂具有加速制造的潜力。
在一些实施例中，根据本公开所述的密封剂可同时提供长应用寿命以及在需要时固化。在一些实施例中，根据本公开所述的密封剂表现出有利的耐溶剂性和抗燃料性。在一些实施例中，根据本公开所述的密封剂表现出有利的耐热性。
在一些实施例中，使用者将根据本公开所述的密封剂作为单组分液体制剂施加至需要密封的结构。在一些实施例中，使用者将根据本公开所述的密封剂作为多组分液体制剂施加至需要密封的结构。在一些实施例中，密封剂保持液态且可用直至使用者施加外部电磁(EM)幅射源。可使用任何合适的EM幅射源，最典型地选自紫外辐射、可见光辐射和红外辐射。在施加外部EM辐射时，液体密封剂则固化或交联。在一些实施例中，密封剂在不到一分钟内固化或交联成至少部分弹性体的固体。
通过以下实例进一步说明本公开的目的和优点，但在这些实例中列举的具体材料及其量以及其他的条件和细节不应理解为是对本公开的不当限制。
实例
除非另有说明，否则所有试剂均得自或购自密苏里州圣路易斯的西格玛奥德里奇公司(Sigma-AldrichCompany，St.Louis，Missouri)，或可通过已知的方法合成。除非另有报道，否则所有比率均按重量百分比计。
下面的缩写用于描述实例：
℃：摄氏度
cm：厘米
LED：发光二极管
mm：毫米
nm：纳米
Tg：玻璃化转变温度
UV：紫外线
W：瓦特
材料
实例中使用的试剂的缩写如下：
A-200：亲水热解二氧化硅，以商品名“AEROSIL200”得自德国埃森的赢创工业公司(EvonikIndustriesAG，Essen，Germany)。
A-7200：甲基丙烯酸酯官能化的热解二氧化硅，以商品名“AEROSIL7200”得自赢创工业股份公司(EvonikIndustriesAG)。
CPQ：樟脑醌。
DMDO：1，8-二巯基-3，6-二氧杂辛烷，得自宾夕法尼亚州金戈夫普鲁西亚的Arkena公司(Arkena，Inc.，KingofPrussia，Pennsylvania)。
DSW：铝硅酸盐粘土，以商品名“DRAGONITESELECTWHITE”得自纽约州纽约市的应用矿物公司(AppliedMinerals，Inc.，NewYork，NewYork)。
DVE-2：二乙二醇二乙烯醚，得自新泽西州弗洛勒姆帕克的巴斯夫公司(BASFCorp.，FlorhamPark，NewJersey)。
DVE-3：三乙二醇二乙烯醚，以商品名“RAPI-CUREDVE-3”得自特拉华州威灵顿的亚什兰特种成分公司(AshlandSpecialtyIngredients，Wilmington，Delaware)。
E-8220：双酚F的二缩水甘油醚，以商品名“EPALLOY8220”得自俄亥俄州库亚霍加瀑布的艾默罗德性能材料有限责任公司(EmeraldPerformanceMaterials，LLC，CuyahogaFalls，Ohio)。
EDMAB：4-(二甲基氨基)苯甲酸乙酯。
I-651：2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙-1-酮，以商品名“IRGACURE651”得自巴斯夫公司(BASFCorp.)。
I-819：苯基双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)氧化膦，以商品名“IRGACURE819”得自巴斯夫公司(BASFCorp.)。
LP-33：液态聚硫化物聚合物，以商品名“THIOKOLLP-33”得自日本浦安市的东丽精细化学品株式会社(TorayFineChemicalsCo.，Ltd.，Urayasu，Japan)。
MPMDMS：3-巯基丙基甲基二甲氧基硅烷，得自宾夕法尼亚州莫里斯威尔的格莱斯特公司(Gelest，Inc.，Morrisville，Pennsylvania)。
NCC：70-100nm碳酸钙，以商品名“SOCAL31”得自德克萨斯州休斯敦的索尔维化学品公司(SolvayChemicals，Inc.，Houston，Texas)。
PTE：如下制备液体聚硫醚组合物。向配备气动搅拌器、温度计和冷凝器的5升圆底烧瓶中添加167.1克(0.51mol)的E-8220和1641克(9.0mol)的DMDO。在数分钟的搅拌后，将混合物放热至45℃。在另外30分钟后，将烧瓶的温度增加75℃，然后滴加1428.1克(7.1mol)的DVE-3、50.7克(0.2mol)的TAC和13.1克(0.07mol)的VAZO-67的混合物。反应基本上进行至完成，从而得到3，300克的聚硫醚聚合物。
TAC：氰尿酸三烯丙酯，得自宾西法尼亚州爱克斯顿市沙多玛公司(Sartomer，Inc.，Exton，Pennsylvania)。
TPO-L：二苯基(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-膦酸乙酯，以商品名“LUCERINTPO-L”得自巴斯夫公司(BASFCorp.)。
VAZO-67：2，2′-偶氮二(2-甲基丁腈)，以商品名“VAZO-67”得自特拉华州威尔明顿的杜邦公司(E.I.duDupontdeNemoursandCompany，Wilmington，Delaware)。
实例1.
如下制备可固化聚硫醚组合物。在21℃下向40ml的琥珀色玻璃小瓶中加入7.055克的DMDO、5.252克的DVE-2和0.914克的TAC。向其添加0.132克的I-819。然后将小瓶密封，置于实验室辊式研磨机上10分钟，直至I-819已溶解。
实例2.
大致按照实例1中所述来制备可固化聚硫醚组合物，其中，在树脂和引发剂溶解后，通过使用高速混合器1分钟来使2.003克的NCC均匀分散在组合物中。
实例3.
如下制备可固化聚硫醚组合物。在21℃下向40ml的琥珀色玻璃小瓶中加入5.000克的PTE和0.295克的TAC。向其添加0.053克的I-819。然后将小瓶密封，置于实验室辊式研磨机上16小时，直至I-819已溶解。
实例4.
大致按照实例1中所述来制备可固化聚硫醚组合物，其中，在树脂和引发剂溶解后，通过使用高速混合器1分钟来使0.802克的NCC均匀分散在组合物中。
实例5.
如下制备可固化聚硫醚组合物。在21℃下向40ml的琥珀色玻璃小瓶中加入5.000克的LP-33和0.750克的TAC。向其添加0.058克的I-819。然后将小瓶密封，置于实验室辊式研磨机上16小时，直至I-819已溶解。
实例6.
如下制备可固化聚硫醚组合物。在21℃下向40ml的琥珀色玻璃小瓶中加入2.000克的PTE和0.118克的TAC。向其添加0.021克的TPO-L。然后将小瓶密封，置于实验室辊式研磨机上30分钟，直至TPO-L已溶解。
实例7.
如下制备可固化聚硫醚组合物。在21℃下向40ml的琥珀色玻璃小瓶中加入2.000克的PTE和0.118克的TAC。向其添加0.021克的1-651。然后将小瓶密封，置于实验室辊式研磨机上30分钟，直至I-651已溶解。
实例8.
如下制备可固化聚硫醚组合物。在21℃下向40ml的琥珀色玻璃小瓶中加入2.000克的PTE和0.118克的TAC。向其添加0.021克的CPQ和0.021克的EDMAB。然后将小瓶密封，置于实验室辊式研磨机上16小时，直至CPQ和EDMAB已溶解。
实例9.
如下制备可固化聚硫醚组合物。在21℃下向40ml的琥珀色玻璃小瓶中加入5.000克的DMDO、3.108克的DVE-2、1.295克的TAC和0.410克的MPMDMS。向其添加0.094克的I-819。然后将小瓶密封，置于实验室辊式研磨机上10分钟，直至I-819已溶解。然后通过使用高速混合器1分钟来使0.991克的A-200均匀分散在组合物中。
实例10.
大致按照实例9中所述制备可固化聚硫醚组合物，其中A-200的量增加至1.487克。
实例11.
大致按照实例9中所述制备可固化聚硫醚组合物，其中A-200的量增加至1.982克。
实例12.
大致按照实例9中所述制备可固化聚硫醚组合物，其中A-200被等量的A-7200替代。
实例13.
大致按照实例10中所述制备可固化聚硫醚组合物，其中A-200被等量的A-7200替代。
实例14.
大致按照实例11中所述制备可固化聚硫醚组合物，其中A-200被等量的A-7200替代。
实例15.
大致按照实例9中所述制备可固化聚硫醚组合物，其中A-200被等量的DSW替代。
实例16.
大致按照实例10中所述制备可固化聚硫醚组合物，其中A-200被等量的DSW替代。
实例17.
大致按照实例11中所述制备可固化聚硫醚组合物，其中A-200被等量的DSW替代。
实例18.
大致按照实例17中所述制备可固化聚硫醚组合物，其中DSW的量增加至2.973克。
实例19.
如下制备可固化聚硫醚组合物。在21℃下向40ml的琥珀色玻璃小瓶中加入7.000克的DMDO、4.349克的DVE-2和1.812克的TAC。向其添加0.132克的I-819。然后将小瓶密封，置于实验室辊式研磨机上10分钟，直至I-819已溶解。
实例20.
大致按照实例1中所述制备可固化聚硫醚组合物，其中I-819的量增加至0.264克。
实例21.
大致按照实例20中所述来制备可固化聚硫醚组合物，其中，在树脂和引发剂溶解后，通过使用高速混合器1分钟来使2.023克的NCC均匀分散在组合物中。
实例22.
大致按照实例3中所述制备可固化聚硫醚组合物，其中I-819的量增加至0.106克。
实例23.
大致按照实例22中所述来制备可固化聚硫醚组合物，其中，在树脂和引发剂溶解后，通过使用高速混合器1分钟来使2.023克的NCC均匀分散在组合物中。
固化方法
使用以下光化性光源来固化实例和比较例：
LC-200：宽范围UV聚光灯，型号“LIGHTNINGCURE200UVSPOTLIGHTSOURCE”，得自日本浜松市的滨松光子学株式会社(HamamatsuPhotonics，K.K.，HamamatsuCity，Japan)。灯泡与样品表面之间的距离为7.62cm。NC-385：由LED芯片构造的LEDA385nmLED，类型“NCSU034B(T)，得自日本德岛市的日亚化学工业株式会社(NichiaCorporation，Tokushima，Japan)。灯泡与样品表面之间的距离为1.27cm。
STARFIREMAX：395nm灯，型号“STARFIREMAX”，得自俄勒冈州希尔斯伯勒的锋翔科技公司(PhoseonTechnology，Hillsboro，Oregon)。灯泡与样品表面之间的距离为2.54cm。
3M-2500：400-500nm灯，型号“3MDENTAL2500”，得自3M公司(3MCompany)。灯泡与样品表面之间的距离为0.635cm。
CF2000：455nmLED，型号“CF2000”，得自明尼苏达州明尼阿波利斯的克莱斯登技术有限公司(ClearstoneTechnologies，Inc.，Minneapolis，Minnesota)。灯泡与样品表面之间的距离为0.635cm。
FUSIONH：宽波长200-600nm含汞UV灯泡，得自马里兰州盖瑟斯堡的融合紫外线系统公司(FusionUVSystems，Inc.，Gaithersburg，Maryland)。灯泡与样品表面之间的距离为5.30cm。
测试方法
使用下述测试方法评价固化的样品：
肖氏硬度A：使用得自伊利诺斯州布法罗格罗夫的雷克斯测量仪公司(RexGaugeCompany，Inc.，BuffaloGrove，Illinois)的“1600”型硬度计进行测量。
Tg：使用得自特拉华纽卡斯尔的TA仪器(TAInstruments，NewCastle，Delaware)的“DSCQ2000”型差示扫描量热计进行测量。
抗喷气燃料性：根据美国汽车工程师学会(SAE)国际标准AS5127/1进行测量，其中将样品在60℃下于1型喷射参考流体(JRF1)中浸没7天，之后测定溶胀％、重量增加％和重量损失％。JRF1组合物按体积百分比计包含38％的甲苯、34％的环己烷、38％的异辛烷和1％的二叔丁基二硫化物。
颜色变化使用得自弗吉尼亚州雷斯顿的亨特联合实验室公司(HunterAssociatesLaboratory，Inc.，Reston，Virginia)的“MINISCANXEPLUSD/8S”色度计型号(模式D65/10*)，在固化前后进行测量。
在21℃下将样品倒入标称2乘2cm或2乘4cm的各种高度的硅酮橡胶模具中，并通过暴露于上文所述的光化性光源之一来固化。测量样品的所得厚度、肖氏A硬度和Tg。表中列出的结果表示一式三份的样品的厚度和肖氏A硬度以及Tg的一式两份测量结果的平均值。还对所选实例进行抗喷气燃料性测试，并记录在表2中。色变测量结果，作为三次读数的平均值并以L*a*b*和ΔE值表示，列于表3中。
实例1、3、5-20和22在表1中所列的固化厚度下保持半透明。
表1.
表2
表3

Claims (26)

1.一种可辐射固化成聚硫醚聚合物的组合物，所述组合物包含：
a)至少一种二硫醇单体；
b)至少一种二烯单体；
c)至少一种具有至少三个乙烯基基团的多官能单体；和
d)至少一种光引发剂。
2.根据权利要求1所述的组合物，其还包含：
e)至少一种环氧树脂。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其中所述至少一种多官能单体具有三个乙烯基基团。
4.一种可辐射固化成聚硫醚聚合物的组合物，所述组合物包含：
f)至少一种二硫醇单体；
g)至少一种二烯单体；
h)至少一种具有至少三个硫醇基团的多官能单体；和
i)至少一种光引发剂。
5.根据权利要求4所述的组合物，其还包含：
j)至少一种环氧树脂。
6.根据权利要求4或5所述的组合物，其中所述至少一种多官能单体具有三个硫醇基团。
7.一种可辐射固化成聚硫醚聚合物的组合物，所述组合物包含：
k)至少一种硫醇封端的聚硫醚聚合物；
l)至少一种具有至少三个乙烯基基团的多官能单体；和
m)至少一种光引发剂。
8.根据权利要求7所述的组合物，其中所述至少一种硫醇封端的聚硫醚聚合物包含氢氧根侧基。
9.根据权利要求7或8所述的组合物，其中所述至少一种多官能单体具有三个乙烯基基团。
10.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其还包含：
n)至少一种填料。
11.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其还包含：
o)至少一种纳米颗粒填料。
12.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其还包含：
p)碳酸钙。
13.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其还包含：
q)碳酸钙纳米颗粒。
14.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其在固化时明显地改变颜色。
15.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其能够被光化性光源固化。
16.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其能够被蓝光源固化。
17.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其能够被紫外光源固化。
18.一种密封剂，其包含根据前述权利要求中任一项所述的组合物。
19.一种聚硫醚聚合物，其通过对根据权利要求1-17中任一项所述的任意组合物进行辐射固化而获得。
20.根据权利要求19所述的聚硫醚聚物，其具有低于-55℃的Tg。
21.根据权利要求19或20所述的聚硫醚聚合物，当根据美国汽车工程师学会(SAE)国际标准AS5127/1测量时，其表现出由小于30％的体积溶胀和小于20％的重量增加所表征的高抗喷气燃料性。
22.一种密封件，其包含根据权利要求19-21中任一项所述的聚硫醚聚合物。
23.根据权利要求18所述的密封剂，其是透明的。
24.根据权利要求18所述的密封剂，其是半透明的。
25.根据权利要求22所述的密封件，其是透明的。
26.根据权利要求22所述的密封件，其是半透明的。
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