CN105131974A - 一种菲啶酮结构的杂环可聚合液晶化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种具有通式Ⅰ菲啶酮结构的杂环可聚合液晶化合物，所述菲啶酮化合物具有高的折射率，且在加热或紫外可见光下进行固化，不易变黄，固化后的薄膜成膜性好，可广泛应用到平板显示、柔性显示和其它光学膜领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种可聚合液晶化合物、可聚合液晶化合物的制备方法及其在光学膜中的应用。
背景技术
可聚合液晶化合物因为其独特的液体流动性和晶体有序性，在特定光学膜如裸眼3D的柱状透镜膜(LenticularLens)、光学延迟膜(Retarder)、图案化延迟膜(PatternedRetarder)等领域发挥着积极的作用。
延迟膜可以实现各种偏振态之间的转换、偏振面的旋转，以及各类偏振光的调制，在光纤通讯、光弹力学、光学精密测量，以及平板显示的光学补偿等领域有着广泛的应用。特别是在液晶显示的光学补偿方面，发挥着越来越重要的作用。例如，对被动矩阵垂直配向液晶显示器而言，在不加电场、光线斜入射的情况下，由于入射光通过液晶层时夹角的存在，会产生一定的相位延迟，此时，采用延迟膜便可有效地补偿由斜入射引起的相位延迟，遏制斜视角漏光，从而改善液晶显示器的视角特性，因为高折射率可以显著降低膜厚，便于光学设计，降低薄膜成本，所以光学延迟膜方面，对高折射率有极大的需求。另外，对彩色液晶显示而言，是通过对RGB三基色的调制实现显示，不仅要精确控制延迟量，对延迟膜的色散性能也有严格的要求，延迟膜的色散性能对彩色液晶显示的有显著影响。
关于高折射率的非可聚合液晶，已经有很多的科研工作，如张智勇等人(高双折射液晶化合物的研究进展，液晶与显示，2014,29,873-880)中综述了高双折射液晶化合的进展，提到高双折射率的液晶，结构如下所示，其中主要包括中心基团(液晶基团)和侧位基团。中心基团主要由环状结构构成，如苯环、萘环或环己烷等，环状结构之间可以引入桥连基团，环上可以引入侧位基团。
其中，SL和SR分别为左边和右边基团，RL和RR分别为左边和右边环基团，M为桥连基团。
何军等人(快速高双折射率向列相液晶的分子设计与模拟计算，液晶与显示，2009,24,15-21)提供了一整套利用半经验量子化学算法，可以通过模拟计算得到液晶材料的Δn。
非液晶领域的高折射率树脂，常采用加入无机化合物和含芴基团或含硫原子提高折射率。但无机化合物在液晶中会对液晶产生不良影响，含硫原子合成时异味很大，不利于工业化生产。
常规的可聚合液晶，折射率在0.15左右。现有的高折射率可聚合液晶，多含有炔键和氰基，容易引起黄变和粘度过高。因此，特别需要一种新的不含炔键和氰基的可聚合液晶，满足光学膜的需求。
发明内容
发明目的：本发明的发明目的是为了克服现有技术的诸多不足，提供一种含杂环的高折射率可聚合液晶化合物。本发明的另一目的是提供一种含杂环的可聚合液晶化合物的制备方法。本发明的再一目的是提供一种含杂环的可聚合液晶化合物的用途。
技术方案：为了达到上述发明目的，本发明提供一种杂环可聚合液晶化合物，该液晶化合物具有通式Ⅰ菲啶酮结构：
其中，
R1为氢或碳原子数为1-6的烷基，或者可被甲基单取代或多取代的芳香烃；
R2为氢或甲基；
X为单键或羰基；
Z为-COO-或-OCO-；
m为0或1；
n为1至11的整数。
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅰ的化合物选自通式Ⅰ-1所示化合物组成的组：
其中，
R1为氢或碳原子数为1-6的烷基；
R2为氢或甲基；
X为单键或羰基；
m为0或1；
n为1至11的整数。
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅰ的化合物选自由通式Ⅰ-2所示化合物组成的组：
其中，
R2为氢或甲基；
n为1至11的整数。
在本发明的一些优选实施方案中，所述通式Ⅰ-1的化合物选自由通式Ⅰ-1-1至Ⅰ-1-6所示化合物组成的组：
以及
在本发明的一些优选实施方案中，所述通式Ⅰ-2的化合物选自由通式Ⅰ-2-1至Ⅰ-2-4所示化合物组成的组：
以及
通式Ⅰ-1合成路线如下所示：
其中，R1为氢或碳原子数为1-6的烷基；R2为氢或甲基；X为单键或羰基；m为0或1；n为1至11的整数。
将一定摩尔比的A和B加入到反应容器中，同时加入相应的阻聚剂(如对苯二酚)，催化剂(如对甲苯磺酸)和溶剂(如苯及其取代苯类溶剂)，回流反应即可得到粗产物Ⅰ-1，经过过柱提纯，即可得到精制的产物Ⅰ-1。
通式Ⅰ-2合成路线如下所示：
其中，R2为氢或甲基；n为1至11的整数。
将一定摩尔比的C和D加入到反应容器中，同时加入相应的阻聚剂(如对苯二酚)，催化剂(如对甲苯磺酸)和溶剂(如苯及其取代苯类溶剂)，回流反应即可得到粗产物Ⅰ-2，经过过柱提纯，即可得到精制的产物Ⅰ-2。
本发明还提供了一种上述具有通式Ⅰ的化合物在平板显示、柔性显示和功能光学膜领域中的应用。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。
本发明中母体液晶选取的是江苏和成显示科技股份有限公司生产的编号为TS023-102的商品液晶。将所得的化合物以20％的重量比例溶解于母体中，利用阿贝折射仪对其no和ne进行测量，并计算△n，再根据母体中组合物的比例，按照线性关系外推出聚合性液晶组合物的双折射率△n(25℃，589nm)。其中no和ne需要调节目镜角度，两者相差90°，△n＝ne-no。
实施例1
将1.1mmol的化合物A1和1mmol的化合物B1加入到50mL茄形瓶中，加入0.1mmol的对苯二酚，1mmol的对甲苯磺酸，20mL甲苯溶液，115℃回流反应4小时。产物经乙酸乙酯萃取，过柱得0.22克淡黄色化合物I-1-1。
1HNMR(CHCl3)δ：8.58(1H),8.50(1H),8.31(1H),8.15(1H),8.09(2H),7.80(1H),7.68(1H),7.56(1H),7.47(2H),6.36(1H),6.12(1H),5.97(1H),4.26(2H),4.09(2H),3.89(3H),1.80(2H),1.65(2H).
测得化合物I-1-1的Δn＝0.25。
实施例2
将1.1mmol的化合物A1和1mmol的化合物B2加入到50mL茄形瓶中，加入0.1mmol的对苯二酚，1mmol的对甲苯磺酸，20mL甲苯溶液，115℃回流反应4小时。产物经乙酸乙酯萃取，过柱得0.31克淡黄色化合物I-1-5。
1HNMR(CHCl3)δ：8.58(1H),8.49(1H),8.39(1H),8.15(1H),7.90(2H),7.79(1H),7.68(1H),7.55(1H),7.47(2H),6.38(1H),6.30(1H),4.17(2H),4.09(2H),3.89(3H),2.01(3H),1.77(2H),1.67(2H),1.48(2H),1.38(2H)。
测得化合物I-1-5的Δn＝0.26。
实施例3
将1.1mmol的化合物A2和1mmol的化合物B3加入到50mL茄形瓶中，加入0.1mmol的对苯二酚，1mmol的对甲苯磺酸，20mL甲苯溶液，115℃回流反应4小时。产物经乙酸乙酯萃取，过柱得0.32克淡黄色化合物I-1-6。
1HNMR(CHCl3)δ：8.52(2H),8.28(1H),8.10(1H),7.93(2H),7.81(1H),7.71(1H),7.52(1H),7.45(2H),6.33(1H),6.05(2H),4.74(1H),4.23(2H),4.09(1H),3.92(2H),1.65(4H),1.46(4H),1.22(3H)。
测得化合物I-1-6的Δn＝0.25。
实施例4
将1mmol的化合物A3和1.1mmol的化合物B4加入到50mL茄形瓶中，加入0.1mmol的对苯二酚，1mmol的对甲苯磺酸，20mL甲苯溶液，115℃回流反应4小时。产物经乙酸乙酯萃取，过柱得0.29克淡黄色化合物I-2-1。
1HNMR(CHCl3)δ：8.49(1H),8.25(1H),8.00(3H)7.68(1H),7.51(1H),7.27(1H),7.14(2H),7.09(1H),7.04(3H),6.36(1H),6.00(2H),4.10(4H),2.22(6H),1.92(2H),1.70(2H)。
测得化合物I-2-1的Δn＝0.25。
实施例5
将上述实施例1至4制备得到的I-1-1，I-1-5，I-1-6和I-2-1可聚合液晶化合物，固化后制得光学膜阳光照射10天，未变黄。固化后的薄膜无针孔缺陷和彩色条纹，成膜性好。
以上实验结果表明，本发明提供的含菲啶酮结构的杂环可聚合液晶化合物具有高的双折射率，Δn大于0.25。并且实验结果表明，本发明提供的可聚合液晶化合物不易变黄，使用寿命长，制得薄膜无针孔缺陷和彩色条纹，成膜性好，可满足光学膜的各种要求，和现有技术相比取得了非常好的技术效果。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种杂环可聚合液晶化合物，该液晶化合物具有通式Ⅰ的菲啶酮结构：
其中，
R1为氢、碳原子数为1-6的烷基或者为被甲基单取代或多取代的芳香烃；
R2为氢或甲基；
X为单键或羰基；
Z为-COO-或-OCO-；
m为0或1；
n为1至11的整数。
2.根据权利要求1所述的杂环可聚合液晶化合物，其特征在于，所述化合物选自通式Ⅰ-1所示化合物组成的组：
其中，
R1为氢或碳原子数为1-6的烷基；
R2为氢或甲基；
X为单键或羰基；
m为0或1；
n为1至11的整数。
3.根据权利要求1所述的杂环可聚合液晶化合物，其特征在于，所述化合物选自由通式Ⅰ-2所示化合物组成的组：
其中，
R2为氢或甲基；
n为1至11的整数。
4.根据权利要求2所述的杂环可聚合液晶化合物，其特征在于，所述通式Ⅰ-1的化合物选自由通式Ⅰ-1-1至Ⅰ-1-6所示化合物组成的组：
5.根据权利要求3所述的杂环可聚合液晶化合物，其特征在于，所述通式Ⅰ-2的化合物选自由通式Ⅰ-2-1至Ⅰ-2-4所示化合物组成的组：
6.具有通式Ⅰ-1所示杂环可聚合液晶化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将一定摩尔比的化合物A和B加入到反应容器中，同时加入相应的阻聚剂，催化剂和溶剂，回流反应，经过柱提纯，得到精制的通式Ⅰ-1化合物：
其中，R1为氢或碳原子数为1-6的烷基；R2为氢或甲基；X为单键或羰基；m为0或1；n为1至11的整数。
7.具有通式Ⅰ-2所示杂环可聚合液晶化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将一定摩尔比的化合物C和D加入到反应容器中，同时加入相应的阻聚剂，催化剂和溶剂，回流反应，经过柱提纯，得到精制的通式Ⅰ-2化合物：
其中，R2为氢或甲基；n为1至11的整数。
8.权利要求1至5任一项所述的杂环可聚合液晶化合物在制备平板显示、柔性显示和其它光学膜中的应用。
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