TWI567171B - 聚合性液晶化合物、包含該化合物之液晶組成物、以及包含該組成物之光學各向異性體 - Google Patents
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Description
本發明係關於一種聚合性液晶化合物、包含其之液晶組成物、以及一種光學各向異性體。
一相位延遲器(phase retarder)為一種改變通過其之光線之偏振狀態之光學元件，相當於一波片(wave plate)。當光線通過一電磁相位延遲器，偏振方向(電場向量方向)變成平行或垂直光軸之兩元件(原始射線及非原始射線)之總和，並且因兩元件之向量總和依據該相位延遲器之雙折射率(birefringence)及厚度而變化的緣故，使其在通過該相位延遲器後改變。
近來，製備可使用作為該相位延遲器之光學膜之一大課題在於以低成本製備一高性能膜。由於當使用具有高雙折射率之液晶化合物製備一光學膜時，其可能實現以少量之液晶化合物即具有所需相位延遲值。當使用這樣
的液晶化合物時，可能製備一較薄的小葉膜(folial film)。
因此，已積極地研究以獲得具有高雙折射率之液晶化合物，但當先前液晶化合物塗佈成一膜時，由於該膜的配向問題，在將其實際應用於工業上，是有限制的。實際上，在僅一特定溶劑中可溶之液晶化合物的情況下，由於其上塗佈該液晶化合物之膜的種類是受限的而導致其各種應用受到限制。
因此，本發明之一態樣係提供一種聚合性液晶化合物，其具有高雙折射率及在各種溶劑中的高溶解度，並且當塗佈其之時，呈現優異的配向性。
本發明之另一態樣係提供一種包含該化合物之聚合性液晶組成物。
本發明之又一態樣係提供一種光學各向異性體，其包括由該聚合性液晶組成物製備之聚合物。
根據本發明之一實施態樣，一種聚合性液晶化合物，係如下化學式1所示：
於化學式1中，A為醛基、硝基、或C1-C5烷基碸基；D1、D2、G1、及G2各自獨立為一單鍵或二價連
結基團；E1及E2各自獨立為苯環或萘環，且E1及E2之至少一者為萘環；J1及J2各自獨立為亞烷基；以及L1及L2各自獨立為氫或聚合性基團。
再者，根據本發明另一實施態樣，係提供一種聚合性液晶組成物，其包括如化學式1所示之化合物。
根據本發明又一實施態樣，係提供一種光學各向異性體，包括一硬化材料或該聚合性液晶化合物之聚合物。
根據本發明之聚合性液晶化合物不僅在各種溶劑中有高溶解度，且有高雙折射率及優異的塗佈配向性，從而其可提供一薄但在光學性質上優異的光學各向異性體。
以下，將依據本發明實施例詳細解釋該聚合性液晶化合物、包含其之液晶組成物、以及該光學各向異性體。
在此之前，除非在本說明書中公開記載，否則在本說明書中使用的技術術語只是用於代表一個特定的實施例中，其目的不是限制本發明。
並且，使用於此之單數字詞包括複數意義，除非該字詞顯而易見為單數的意思。
並且，用於本說明書之「包括」之意義指定特定特性、範圍、本質、步驟、動作、元件、或成分，且並不排除其他特定特性、範圍、本質、步驟、動作、元件、或成分之加入。
同時，該「聚合性液晶化合物」係為一具有聚合性基團之液晶化合物，且其可將該包含至少一聚合性液晶化合物之液晶組成物於一液晶狀態下排列後，藉由將該化合物暴露於一活性能量射線以製備一具有固定配向結構之液晶分子之聚合物。所獲得之聚合物在物理性質中(如折射率、介電常數、磁化率、模數、熱膨脹率等)呈現各向異性(anisotropy)。並且，舉例而言，其可被應用於一光學各向異性體中，譬如相位差板、偏振板、偏振稜鏡、亮度增強膜、光纖覆蓋材料等。並且，除了該聚合物之各向異性外，舉例而言，如透光率、強度、塗佈性、溶解度、結晶度、耐熱性等性質亦為重要。
作為該液晶化合物重複研究之結果，本發明發明人發現具有如化學式1所示化學結構之聚合性液晶化合物不僅有高雙折射率，且在塗佈過程中有優異的配向性，並且使其能製備一具有優異光學性質且薄的光學各向異性體，且特別是，該化合物在各種溶劑中呈現高溶解度，並能廣泛的應用及實現本發明。
根據本發明之一實施態樣，係提供如化學式1
所示之聚合性液晶聚合物：
於化學式1中，A為醛基、硝基、或C1-C5烷基碸基；D1、D2、G1、及G2各自獨立為一單鍵或二價連結基團；E1及E2各自獨立為苯環或萘環，且E1及E2之至少一者為萘環；J1及J2各自獨立為亞烷基；以及L1及L2各自獨立為氫或聚合性基團。
由於根據本發明之聚合性液晶化合物具有如化學式1之結構，當塗佈時，其基本上能夠呈現高雙折射率及優異的配向性。特別是，由於連接中央苯環之取代基A，其在各種溶劑中呈現高溶解度。因此，該聚合性液晶化合物可溶解於如環己酮(cyclohexanone)之溶劑中並塗佈於如環烯烴聚合物(cycloolefin polymer，COP)膜上。且該化合物可藉由使用本發明涉及之技術領域習知之一般溶劑而塗佈於如三乙醯纖維素(triacetyl cellulose，TAC)膜上更是不言自明的。
根據本發明，化學式1之A為醛基(aldehyde，-CHO)、硝基(nitro，-NO2)、或C1-C5烷基碸基(較佳為-SO2CH3、
-SO2CH2CH3、及其類似物)時有利於實現上述效果。
於化學式1中，D1、D2、G1、及G2可各自獨立為一單鍵或二價連結基團。於此，該二價連結基團可為-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR-、-NR-CO-、-NR-CO-NR-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-C=C-、或-C≡C-；且R可各自獨立為氫或C1-C10烷基。
再者，於化學式1之每一E1及E2各自獨立為苯環或萘環；較佳地，E1及E2之至少一者為萘環；更佳地，每一E1及E2為萘環。
於化學式1中，該J1及J2可各自獨立為C1-C10亞烷基；較佳為C2-C9亞烷基；更佳為C3-C6亞烷基。
於化學式1中，該L1及L2可各自獨立為氫或聚合性基團。於此，該聚合性基團可定義為任何可交聯或可聚合之官能基，例如不飽和鍵結及(甲基)丙烯酸酯基。根據本發明，該L1及L2可各自獨立為氫、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、環氧基等。
該化學式1之聚合性液晶化合物之特定例子可如下化學式2a至2d所示。於化學式2a至2d中，n可為1至10之整數。然而，本發明聚合性液晶化合物並不僅限或受限於下列示例型化合物中。
[化學式2a]
於此，化學式1所示聚合性液晶化合物可透過應用習知反應製備，並且更詳細的製備方法將於本發明實施例中揭示。
根據本發明另一實施態樣，係提供包含如化學式1所示化合物之聚合性液晶組成物。
根據本發明之組成物包括如化學式1所示之化合物，其作為一聚合性液晶單體，並且可透過單獨使用或結合使用以同元聚合或共聚合化學式1之化合物。
除了化學式1之化合物外，該組成物可更包括
一任意的液晶化合物，並且該任意的液晶化合物可具有或不具有聚合性質。於此，舉例而言，該任意的液晶化合物可為一具有烯性不飽和鍵結(ethylenically unsaturated bond)之液晶化合物、依據有光活性基團之化合物、一棒狀液晶化合物、及其類似物。
同時，該任意的液晶化合物可根據其結構以一適當的含量混合。較佳地，基於總單體重量，化學式1之化合物之含量為60wt%以上時，有利於達成本發明之目的。
該聚合性液晶組成物可更包括一添加劑，如溶劑、聚合起始劑、安定劑、液晶配向劑、染料、色料等等。該添加劑可為本發明涉及之技術領域中的習知成分，且其細節並無限制。
另一方面，根據本發明又一實施態樣，係提供一包含化學式1聚合性液晶化合物之一硬化材料或一聚合物之光學各向異性體。
該光學各向異性體可包括一硬化材料或一聚合物，其中，化學式1之聚合性液晶化合物之至少一聚合性端部係經加成聚合或交聯。
特別是，當根據本發明之光學各向異性體包括該聚合性液晶化合物之該硬化材料或聚合物時，漏光現象可因高延遲值而消失或最小化。再者，根據本發明之光學各向異性體較先前層疊類型光學各向異性體薄且可透過較為簡化的製程製備。
同時，可透過塗佈及乾燥該聚合性液晶組成物
於一基板上、配向該液晶化合物並透過UV照射聚合以製備該光學各向異性體。
於此，該基板並不特別受限，但可使用一玻璃基板、聚(對苯二甲酸乙二醇酯)(poly(ethyleneterephthalate))膜、一纖維素系膜等。於塗佈該聚合性液晶組成物於該基板之製程中，可使用任何習知方法而無特別限制，舉例而言，可使用輥塗法、旋塗法、棒塗法、噴灑法等。
並且，於排列該聚合性液晶組成物之製程中，可使用任何習知方法而無特別限制，舉例而言，可使用摩擦以形成之組成物層之方法或應用磁場或電場於以形成之組成物層之方法。
該光學各向異性體之厚度可根據其用途而調整，較佳可為0.01至10μm。
本發明之光學各向異性體可使用作為一光學元件，如液晶顯示裝置之延遲膜、光學補償板、配向層、偏光板、視角放大板、反射膜、彩色濾光片、全息元件(holographic element)、光偏振稜鏡(light polarizing prism)、光學頭(optical head)等。
以下，本發明之功能及功效係參照本發明具體實施例而詳細解釋。然而，下列實施例僅為了解本發明，並且本發明之範疇並不僅限於或受限於此。
[流程示意圖1：實施例1至6]
實施例1：化合物2-a之合成
於流程示意圖1中，在溶解約100g之甲基6-羥基-2-萘甲酸鹽(methyl 6-hydroxy-2-naphthoate，化合物1)、約94g之3-氯丙醇(3-chloropropanol)、及約182g之碳酸鉀(potassium carbonate)於丙酮(acetone)後，攪拌並迴流該溶液約24小時。在冷卻該反應混合物至室溫後，過濾該產物以消除固體，並於減壓下蒸餾。之後，透過管柱層析純化獲得約132g之化合物2-a(n=3)。
實施例2：化合物2-b之合成
除了使用6-氯己醇(6-chlorohexanol)取代3-氯丙醇，大致根據如實施例1之相同方法及條件獲得約110g之化合物2-b(n=6)。
實施例3：化合物3-a之合成
在溶解約120g之根據實施例1之化合物2-a及約21g之PPTS(對甲苯磺酸吡啶，pyridinium p-toluene
sulfonate)於二氯甲烷(dichloromethane)後，冷卻該溶液至約0℃。於該溶液中滴加入溶有約42g之3,4-二氫-2H-吡喃(3,4-dihydro-2H-pyran)於其中之二氯甲烷後，攪拌該混合物約12小時。再以鹽水清洗該反應溶液並化學乾燥之，隨後，在減壓下蒸餾以獲得約145g之化合物3-a(n=3)。
實施例4：化合物3-b之合成
除了使用根據實施例2之化合物2-b取代化合物2-a外，大致根據如實施例3之相同方法及條件獲得約127g之化合物3-b(n=6)。
實施例5：化合物4-a之合成
在溶解約140g之根據實施例3之化合物3-a後，將氫氧化鈉(2M，300ml)加入其中。攪拌並迴流該溶液約2小時，並於減壓下蒸餾。在溶解該反應產物於水及二氯甲烷後，使用3M鹽酸以使該溶液之pH為5。從該溶液中分離該有機層，化學乾燥，並於減壓下蒸餾，並且以己烷清洗之以獲得約107 g之白色固體化合物4-a(n=3)。
實施例6：化合物4-b之合成
除了使用根據實施例4之化合物3-b取代化合物3-a外，大致根據如實施例5之相同方法及條件獲得約89g之化合物4-b(n=6)。
[流程示意圖2：實施例7至22]
實施例7：化合物6-a之合成
在將約12.1 g根據實施例5之化合物4-a、約3 g之2,5-二羥基苯甲醛(2,5-dihydroxybenzaldehyde，化合物5-a)、及約7.2 g之EDC(N-(3-二甲基胺基丙基)-N'-乙基碳二亞胺鹽酸鹽，N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride)溶解於二氯甲烷後，冷卻該溶液至約0℃。於添加約0.9g之二甲基氨基吡啶(dimethyl aminopyridine)及約9g之二異丙基乙胺(diisopropyl ethylamine)於其中後，攪拌該混合物約3小時。以二氯甲烷稀釋該反應溶液，以1N鹽酸及鹽水清洗，並化學乾燥。透過過濾及在減壓下蒸餾獲得反應產物。藉由管柱層析法純化所收集的產物並獲得約11 g之化合物6-a(R=CHO，n=3)。
實施例8：化合物6-b之合成
除了使用實施例6之化合物4-b取代化合物4-a
外，大致根據如實施例7之相同方法及條件獲得約11.5g之化合物6-b(R=CHO，n=6)。
實施例9：化合物6-c之合成
除了使用2-硝基苯-1,4-二醇(2-nitrobenzene-1,4-diol，化合物5-b)[Journal of Applied Polymer Science,2011,121,1,582]取代化合物5-a外，大致根據如實施例7之相同方法及條件獲得約12.1g之化合物6-c(R=NO2，n=3)。
實施例10：化合物6-d之合成
除了使用化合物4-b取代化合物4-a外，大致根據如實施例9之相同方法及條件獲得約11.5g之化合物6-d(R=NO2，n=6)。
實施例11：化合物6-e之合成
除了使用2-(甲基碸基)苯-1,4-二醇(2-(methylsulfonyl)benzene-1,4-diol，化合物5-c)[Synthesis,2001,9,1363]取代化合物5-a外，大致根據如實施例7之相同方法及條件獲得約13g之化合物6-e(R=SO2Me，n=3)。
實施例12：化合物6-f之合成
除了使用化合物4-b取代化合物4-a外，大致根據如實施例11之相同方法及條件獲得約10.2g之化合物6-d(R=SO2Me，n=6)。
實施例13：化合物6-g之合成
除了使用2-(乙基碸基)苯-1,4-二醇(2-(ethylsulfonyl)benzene-1,4-diol，化合物5-d)[Synthesis,
2001,9,1363]取代化合物5-a外，大致根據如實施例7之相同方法及條件獲得約12g之化合物6-g(R=SO2Et，n=3)。
實施例14：化合物6-h之合成
除了使用化合物4-b取代化合物4-a外，大致根據如實施例13之相同方法及條件獲得約12g之化合物6-h(R=SO2Et，n=6)。
實施例15：化合物RM-01之合成
在將約10 g根據實施例7之化合物6-a及約0.4 g之PPTS(對甲苯磺酸吡啶，pyridinium p-toluene sulfonate)溶解於四氫呋喃後，攪拌並迴流該混合物約2小時。之後，在減壓下蒸餾該反應溶液以去除溶劑，並以二氯甲烷稀釋並以鹽水清洗殘餘物。將所得之有機層化學乾燥並於減壓下蒸餾，以獲得白色固體化合物。
在溶解該白色固體化合物於約90 ml之二甲基乙醯胺(dimethyl acetamide)後，冷卻該溶液至約0℃。於其中滴加入約7 g之丙烯醯氯(acryloyl chloride)約30分鐘後，於室溫攪拌該混合物約2小時。以二乙醚(diethyl ether)稀釋並以氯化鈉水溶液清洗該反應溶液。由產物收集有機部分並化學乾燥後，藉由減壓蒸餾去除溶劑。藉由管柱層析純化所收集的產物並獲得約9.1 g之化合物RM-01(R=CHO，n=3)。化合物RM-01之NMR光譜係如下所述。
1H NMR(CDCl3，標準物質TMS)δ(ppm)：10.34(1H,s),8.54(2H,s),8.19(2H,d),7.76(3H,m),7.60(2H,d),7.51(1H,d),7.45(1H,d),7.06(4H,m),6.44(2H,dd),6.01(2H,dd),
5.81(2H,dd),4.16(4H,m),4.08(4H,m),1.99(4H,m)
並且，以偏光顯微鏡觀察化合物RM-01之組織並測量其相變溫度(phase transition temperature)。如結果，當溫度上升時，該結晶相在約198℃轉變為向列相(nematic phase)；當溫度超過約212℃時，顯現等向性液晶相。於此，可確認化合物RM-01於約198℃至約212℃範圍內形成向列相。
實施例16：化合物RM-02之合成
除了使用根據實施例8之化合物6-b取代化合物6-a外，大致根據如實施例15之相同方法及條件獲得約9.9g之化合物RM-02(R=CHO，n=6)。
化合物RM-02之NMR光譜係如下所述。
1H NMR(CDCl3，標準物質TMS)δ(ppm)：10.40(1H,s),8.44(2H,s),8.21(2H,d),7.72(3H,m),7.58(2H,d),7.50(1H,d),7.44(1H,d),7.10(4H,m),6.44(2H,dd),6.11(2H,dd),5.82(2H,dd),4.12(4H,m),4.08(4H,m),1.72(4H,m),1.54(4H,m),1.31(8H,m)
透過實施例15中的相同方法，其可發現化合物RM-02於約176℃至約192℃範圍內形成向列相。
實施例17：化合物RM-03之合成
除了使用根據實施例9之化合物6-c取代化合物6-a外，大致根據如實施例15之相同方法及條件獲得約9.1g之化合物RM-03(R=NO2，n=3)。
化合物RM-03之NMR光譜係如下所述。
1H NMR(CDCl3，標準物質TMS)δ(ppm)：8.52(2H,s),8.20(3H,m),7.75(2H,m),7.60(3H,m),7.48(1H,d),7.00(4H,m),6.45(2H,dd),6.06(2H,dd),5.87(2H,dd),4.19(4H,m),4.01(4H,m),1.97(4H,m)
透過實施例15中的相同方法，其可發現化合物RM-03於約192℃至約220℃範圍內形成向列相。
實施例18：化合物RM-04之合成
除了使用根據實施例10之化合物6-d取代化合物6-a外，大致根據如實施例15之相同方法及條件獲得約8.2g之化合物RM-04(R=NO2，n=6)。
化合物RM-04之NMR光譜係如下所述。
1H NMR(CDCl3，標準物質TMS)δ(ppm)：8.49(2H,s),8.19(3H,m),7.73(2H,m),7.52(3H,m),7.40(1H,d),6.93(4H,m),6.44(2H,dd),6.11(2H,dd),5.81(2H,dd),4.13(4H,m),4.06(4H,m),1.78(4H,m),1.49(4H,m),1.33(8H,m)
透過實施例15中的相同方法，其可發現化合物RM-04於約201℃至約216℃範圍內形成向列相。
實施例19：化合物RM-05之合成
除了使用根據實施例11之化合物6-e取代化合物6-a外，大致根據如實施例15之相同方法及條件獲得約9.4g之化合物RM-05(R=SO2Me，n=3)。
化合物RM-05之NMR光譜係如下所述。
1H NMR(CDCl3，標準物質TMS)δ(ppm)：8.52(2H,s),8.20(2H,d),7.89(1H,s),7.75(2H,d),7.60(2H,d),
7.50(1H,d),7.21(1H,d),7.02(4H,m),6.39(2H,dd),6.02(2H,dd),5.91(2H,dd),4.20(4H,m),3.99(4H,m),2.88(3H,s),1.96(4H,m)
透過實施例15中的相同方法，其可發現化合物RM-05於約188℃至約210℃範圍內形成向列相。
實施例20：化合物RM-06之合成
除了使用根據實施例12之化合物6-f取代化合物6-a外，大致根據如實施例15之相同方法及條件獲得約9.3g之化合物RM-06(R=SO2Me，n=6)。
化合物RM-06之NMR光譜係如下所述。
1H NMR(CDCl3，標準物質TMS)δ(ppm)：8.50(2H,s),8.19(2H,d),7.87(1H,s),7.70(2H,d),7.61(2H,d),7.48(1H,d),7.23(1H,d),7.03(4H,m),6.44(2H,dd),6.10(2H,dd),5.92(2H,dd),4.15(4H,m),4.01(4H,m),2.89(3H,s),1.80(4H,m),1.51(4H,m),1.32(8H,m)
透過實施例15中的相同方法，其可發現化合物RM-06於約193℃至約221℃範圍內形成向列相。
實施例21：化合物RM-07之合成
除了使用根據實施例13之化合物6-g取代化合物6-a外，大致根據如實施例15之相同方法及條件獲得約11.5g之化合物RM-07(R=SO2Et，n=3)。
化合物RM-07之NMR光譜係如下所述。
1H NMR(CDCl3，標準物質TMS)δ(ppm)：8.49(2H,s),8.22(2H,d),7.88(1H,s),7.72(2H,d),7.56(2H,d),7.46(1H,d),7.20(1H,d),6.99(4H,m),6.40(2H,dd),6.01(2H,dd),
5.89(2H,dd),4.19(4H,m),3.99(4H,m),3.41(2H,m),2.84(3H,s),1.99(4H,m),1.28(3H,t)
透過實施例15中的相同方法，其可發現化合物RM-07於約174℃至約189℃範圍內形成向列相。
實施例22：化合物RM-08之合成
除了使用根據實施例14之化合物6-h取代化合物6-a外，大致根據如實施例15之相同方法及條件獲得約9.4g之化合物RM-08(R=SO2Et，n=6)。
化合物RM-08之NMR光譜係如下所述。
1H NMR(CDCl3，標準物質TMS)δ(ppm)：8.48(2H,s),8.20(2H,d),7.89(1H,s),7.69(2H,d),7.52(2H,d),7.44(1H,d),7.19(1H,d),7.01(4H,m),6.39(2H,dd),6.01(2H,dd),5.84(2H,dd),4.12(4H,m),4.04(4H,m),2.87(3H,s),1.82(4H,m),1.52(4H,m),1.31(8H,m),1.27(3H,t)
透過實施例15中的相同方法，其可發現化合物RM-08於約185℃至約201℃範圍內形成向列相。
[流程示意圖3：比較例1至4]
比較例1：化合物6-k之合成
除了使用對苯二酚(hydroquinone，化合物5-f)取代化合物5-a外，大致根據如實施例7之相同方法及條件獲得約11.9g之化合物6-k(R=H，n=3)。
比較例2：化合物6-1之合成
除了使用化合物4-b取代化合物4-a外，大致根據如比較例1之相同方法及條件獲得約10.3g之化合物6-1(R=H，n=6)。
比較例3：化合物RM-09之合成
除了使用根據比較例1之化合物6-k取代化合物6-a外，大致根據如實施例15之相同方法及條件獲得約12g之化合物RM-09(R=H，n=3)。
化合物RM-09之NMR光譜係如下所述。
1H NMR(CDCl3，標準物質TMS)δ(ppm)：8.52(2H,s),8.20(2H,d),7.75(2H,d),7.60(2H,d),7.22(4H,d),
7.02(4H,m),6.44(2H,dd),6.09(2H,dd),5.90(2H,dd),4.04(4H,m),3.95(4H,m),1.99(4H,m)
透過實施例15中的相同方法，其可發現化合物RM-09於約190℃至約205℃範圍內形成向列相。
比較例4：化合物RM-10之合成
除了使用根據比較例2之化合物6-1取代化合物6-a外，大致根據如實施例15之相同方法及條件獲得約11.1g之化合物RM-10(R=H，n=6)。
化合物RM-10之NMR光譜係如下所述。
1H NMR(CDCl3，標準物質TMS)δ(ppm)：8.50(2H,s),8.19(2H,d),7.73(2H,d),7.62(2H,d),7.24(4H,d),7.00(4H,m),6.45(2H,dd),6.07(2H,dd),5.91(2H,dd),4.14(4H,m),4.04(4H,m),1.75(4H,m),1.51(4H,m),1.29(8H,m)
透過實施例15中的相同方法，其可發現化合物RM-10於約201℃至約212℃範圍內形成向列相。
製備例1至8(延遲膜之製備)
製備一聚合性液晶組成物，基於100重量份之總組成物，該聚合性液晶組成物包括：25重量份之化合物RM-01、5重量份之光起始劑(Irgacure 907，Ciba-Geigy公司製造，Swiss)、及餘量CPO(環庚酮，cyclopentanone)。
以輥塗法將該液晶組成物塗佈於TAC(三乙醯纖維素，triacetyl cellulose)膜上(其中該TAC膜上塗佈一降冰片烯(norbornene)類光配向材料)，並於約80℃乾燥2分鐘，從而配向該液晶化合物。接著，藉由將該膜暴露於來自
200mW/cm2之高壓汞燈之無偏振UV下，從而固定該液晶之配向狀態，以製備該延遲膜。
如上述方法，製備含有以化合物RM-02至RM-08任一者取代化合物RM-01之組成物，並使用其之分別製備該延遲膜。
比較製備例1及2(延遲膜之製備)
除了分別使用化合物RM-09及RM-10取代化合物RM-01外，大致根據如製備例1至8之相同方法製備該延遲膜。
參考例
製備如下化學式10所示之聚合性液晶化合物(RM 257，XI'AN RUILIAN MODERN有限公司製造)作為參考例：
除了使用化學式10之化合物取代化合物RM-01外，大致根據如製備例1至8之相同方法製備該延遲膜。
試驗例1(化合物溶解度之量測)
關於根據實施例15至22之化合物RM-01至RM-08、根據比較例3及4之化合物RM-09及RM-10、以及根據參考例之化合物RM257，測量在各種溶劑中的溶解度。
同時，每100重量份之總溶液中，於溶劑中的每一化合物之含量為25重量份。測量化合物之溶解度且其結果係列於表1。
於下表1中，當化合物完全溶解於溶劑中並且溶液為透明時，其表示為「○」；當化合物溶解於溶劑中但該溶液為不透明時，其表示為「△」；當化合物無法完全溶解時，其表示為「×」。於表1中的術語「加熱」意指包含化合物之常溫溶液係藉由使用加熱槍加熱約10秒。於表1中的術語「TXB」意指甲苯：二甲苯：丁基溶纖劑=7：2：1(重量比)之混合溶劑。
試驗例2(雙折射之量測)
根據製備例1至8、比較製備例1及2之延遲膜之量化延遲值係透過使用Axoscan(Axomatrix公司製造)測量。同時，各自獨立測量膜之厚度並從獲得之值計算△n。結果係列於表1。
如表1所示，根據比較例之化合物RM-09及RM-10無法完全溶於甲苯，即便在將該些化合物置入甲苯並將其加熱的情況下，僅獲得一不透明之溶液。再者，該些化合物無法完全溶於TXB混合溶劑中。
相較之下，根據實施例之化合物RM-01至RM-08容易完全溶於甲苯。並且，其可確認當加熱該些溶液時，該些溶液變成透明。再者，根據實施例之大部分的化合物RM-01至RM-08在環庚酮中顯示高溶解度，且其特別在TXB混合溶劑中顯示高溶解度。
此外，其可確認根據製備例1至8之包含化合物RM-01至RM-08之延遲膜具有較高於參考例膜之雙折射率。
Claims (8)
- 一種聚合性液晶化合物，係如下化學式1所示：
- 如申請專利範圍第1項所述之聚合性液晶化合物，其中，每一E1及E2係為萘環。
- 如申請專利範圍第1項所述之聚合性液晶化合物，其 中，每一L1及L2係各自獨立為氫、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、或環氧基，且L1及L2之至少一者係為丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、或環氧基。
- 一種聚合性液晶組成物，其包括如申請專利範圍第1項所述之聚合性液晶化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述之聚合性液晶組成物，更包括一聚合起始劑以及一溶劑。
- 一種光學各向異性體，包括如申請專利範圍第1項所述之化學式1之聚合性液晶化合物。
- 如申請專利範圍第6項所述之光學各向異性體，其包括一硬化材料或一聚合物，其中，化學式1之聚合性液晶化合物之至少一聚合性端部係經加成聚合或交聯。
- 一種用於液晶顯示器之光學元件，包括如申請專利範圍第6項所述之光學各向異性體。
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