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CN104854507A - 可光固化组合物及包括由组合物形成的阻挡层的设备 - Google Patents

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CN104854507A CN201380064963.1A CN201380064963A CN104854507A CN 104854507 A CN104854507 A CN 104854507A CN 201380064963 A CN201380064963 A CN 201380064963A CN 104854507 A CN104854507 A CN 104854507A
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Abstract

本发明涉及：一种可光固化组合物，包含(A)可光固化单体和(B)包含磷和酰胺基团的单体；以及包括由所述组合物形成的阻挡层的设备。

Description

可光固化组合物及包括由组合物形成的阻挡层的设备
技术领域
本发明涉及可光固化组合物和包括由该组合物形成的阻挡层的装置。更具体地，本发明涉及可光固化组合物，其固化后可以实现具有低水蒸气渗透率和低脱气性(outgassing)的有机阻挡层，并具有较高的光固化速率且因此具有较低的固化收缩应力，并表现出对无机阻挡层的高粘附性且因此可以最小化对装置构件的损坏，从而在延长构件和包括由该组合物形成的阻挡层的装置的寿命的同时防止性能劣化。
背景技术
有机发光二极管(OLED)具有以下结构，其中功能有机层插入在阴极和阳极之间，并通过从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子的重组产生高能激子。产生的激子转移至基态生成具有特定波长的光。有机发光二极管具有自发光、快速响应、宽视角、超薄、高清、和耐久性的优势。
然而，由于有机材料和/或电极材料由外侧的水分或氧气或内部或外部生成的脱气(outgas)引起的氧化，有机发光二极管具有性能和寿命劣化的问题。为了克服这个问题，已经提出施加可光固化密封剂至具有有机发光二极管的基板、将透明或不透明干燥剂附连至其上、或在其上形成玻璃料(frit)的方法。
通过实例的方式，韩国专利公开号2006-0084978公开了有机发光二极管包封结构，其使用由硅化合物和聚合物树脂中的一种形成的用于密封的保护膜作为防水材料。
发明内容
【技术问题】
本发明的一个目的是提供固化后能够实现具有极低的水蒸气渗透率和脱气性有机阻挡层的可光固化组合物。
本发明的另一个目的是提供能够实现具有较高的光固化速率且可以避免由于固化后收缩应力引起的移位(shift)的层的可光固化组合物。
本发明的进一步方面是提供能够实现表现出对无机阻挡层或基板高粘附性的层的可光固化组合物。
本发明的再一方面是提供能够实现可以延长装置构件的寿命且当用于包封构件时可以防止构件的性能劣化的层的可光固化组合物。
本发明的再一个方面是提供包括由以上阐述的可光固化组合物形成的层的装置。
【技术方案】
根据本发明的一个方面，可光固化组合物可以包含：(A)可光固化单体；和(B)包含磷和酰胺基团的可光固化单体。
根据本发明的另一方面，有机电致发光显示器包括：有机发光二极管；包封有机发光二极管的无机阻挡层；和堆叠在无机阻挡层上的有机阻挡层，其中，有机阻挡层可以具有1000ppm以下的脱气量。
根据本发明的进一步方面，有机电致发光显示器包括：有机发光二极管；包封有机发光二极管的无机阻挡层；和堆叠在无机阻挡层上的有机阻挡层，其中，有机阻挡层可以具有在37.8℃和100％RH下24小时在有机阻挡层的厚度方向上在5μm涂层厚度上测量的4.5g/m2·24hr以下的水蒸气渗透率。
根据本发明的再一方面，有机电致发光显示器包括：有机发光二极管；包封有机发光二极管的无机阻挡层；和堆叠在无机阻挡层上的有机阻挡层，其中，有机阻挡层可以具有与无机阻挡层11kgf/(mm)2至100kgf/(mm)2的粘附强度。
【有利效果】
本发明提供能够实现固化后具有极低的水蒸气渗透率和脱气性，从而可以防止装置构件的性能劣化并当用于包封构件时延长构件寿命的层的可光固化组合物。此外，本发明提供能够实现具有较高的光固化率从而当包封装置构件时可以避免移位，并且可以表现出对无机阻挡层或基板的高粘附性的层的可光固化组合物。
附图说明
图1是根据本发明的一个实施方式的装置的示意性截面图。
图2是根据本发明的另一个实施方式的装置的示意性截面图。
具体实施方式
如本文所使用的，除非另外指出，否则术语“取代的”是指本发明的官能团中的至少一个氢原子被以下基团取代：卤素原子(F、Cl、Br或I)、羟基基团、硝基基团、氰基基团、亚氨基基团(＝NH、＝NR(R：C1至C10烷基基团))、氨基基团(-NH2、-NH(R')、-N(R")(R"')，其中，R'、R"和R"'各自独立地是C1至C10烷基基团)、脒基基团、肼或腙基团、羧基基团、取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C3至C30环烷基基团、取代或未取代的C3至C30杂芳基基团、或取代或未取代的C2至C30杂环烷基基团。
如本文所使用的，术语“杂”是指碳原子被选自由N、O、S和P组成的组中的原子取代。
如本文所使用的，“*”是指分子中的结合位点。
根据本发明的一个方面，可光固化组合物可以包含(A)可光固化单体、(B)包含磷和酰胺基团的单体。
(A)可光固化单体
可光固化单体可以是非磷或非酰胺单体，其不包含磷和酰胺基团中的至少一种。
可光固化单体具有可光固化官能团(例如，(甲基)丙烯酸酯基团、乙烯基基团等)，从而在引发剂等的存在下可以发生固化反应。
在一个实施方式中，可光固化单体可以包括单官能单体、多官能单体、或它们的组合。可光固化单体可以包括包含1至30，优选地1至20，更优选地1至5个取代或未取代的乙烯基基团、丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基团的单体。
可光固化单体可以包括单官能单体和多官能单体的混合物。在该混合物中，单官能单体和多官能单体可以以1:0.1至1:10，优选地1:2至约1:8的重量比存在。
可光固化单体可以包括：包含取代或未取代的乙烯基基团的C6至C20芳香族化合物；包含C1至C20烷基基团、C3至C20环烷基基团、C6至C20芳香族基团、或羟基基团和C1至C20烷基基团的不饱和羧酸酯；包含C1至C20氨基烷基基团的不饱和羧酸酯；C1至C20饱和或不饱和羧酸的乙烯酯；乙烯基氰化合物；和不饱和的酰胺化合物。
在一些实施方式中，可光固化单体可以包括：包含烯基基团的C6至C20芳香族化合物，所述烯基基团包括乙烯基基团，如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基醚、和乙烯基苄基甲基醚；不饱和羧酸酯，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不饱和羧酸氨基烷基酯，如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙基酯等；饱和或不饱和羧酸乙烯基酯，如乙酸乙烯酯，苯甲酸乙烯酯等；不饱和C1至C20羧酸缩水甘油酯，如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯；乙烯基氰化合物，如(甲基)丙烯腈；不饱和酰胺化合物，如(甲基)丙烯酰胺；和一元醇或多元醇的单官能或多官能(甲基)丙烯酸酯，包括二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸1,4-丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,6-己二醇酯、二(甲基)丙烯酸辛二醇酯、二(甲基)丙烯酸壬二醇酯、二(甲基)丙烯酸癸二醇酯、二(甲基)丙烯酸十一烷二醇酯、二(甲基)丙烯酸十二烷二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、二(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、酚醛清漆环氧(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸三(丙二醇)酯、聚二(甲基)丙烯酸(丙二醇)酯等，但不限于此。术语“多元醇”是指包含两个以上，例如2至20个，优选地2至10个，更优选地2至6个羟基基团的醇。
优选地，可光固化单体包括包含C1至C20烷基基团的(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸C2至C20二醇酯、三(甲基)丙烯酸C3至C20三醇酯、和四(甲基)丙烯酸C4至C20四醇酯中的至少一种。
基于100重量份的(A)+(B)，就固体含量而言，可光固化单体可以以1重量份至99重量份，优选地20重量份至95重量份，更优选地30重量份至95重量份，甚至更优选地60重量份至95重量份，最优选地70重量份至90重量份的量存在。在这个范围内，组合物可以表现出较高的耐等离子体性，从而可以在制造薄膜包封层时减少由等离子体导致的脱气，同时降低水蒸气渗透率。
(B)包含磷和酰胺基团的单体
单体可以是可光固化单体，其包含磷和酰胺基团且包含可光固化官能团(例如，(甲基)丙烯酸酯基团、乙烯基基团等)。
在一些实施方式中，单体可以由式1表示：
[式1]
(其中，X1和X2相同或不同并且各自独立地是O、S、NH、或NR'(R'：氢或取代或未取代的C1至C20烷基基团)；
R1和R2相同或不同并且各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C30烷基基团、取代或未取代的C3至C30环烷基基团、取代或未取代的C1至C30烷基醚基团、取代或未取代的C1至C30烷基胺基团、取代或未取代的C1至C30二烷基胺基团、取代或未取代的C1至C30硫代烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C7至C30芳烷基基团、取代或未取代的C1至C30烷氧基基团、或取代或未取代的C7至C30芳基烷氧基基团；
R3是取代或未取代的C1至C30亚烷基基团、取代或未取代的C5至C30亚环烷基基团、取代或未取代的C1至C30烷基醚基团、取代或未取代的C1至C30烷基胺基团、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代或未取代的C7至C30芳基亚烷基基团、或取代或未取代的C1至C30亚烷氧基基团；
Z1和Z2相同或不同并且各自独立地是氢原子或C1至C10烷基基团，或可以由式2表示：
[式2]
其中，*表示与式1中的N的结合位点；
R4是取代或未取代的C1至C30亚烷基基团、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代或未取代的C7至C30芳基亚烷基基团、或取代或未取代的C1至C30亚烷氧基基团；R5是氢或取代或未取代的C1至C5烷基基团；
且n是0至20的整数；并且
Z1和Z2中的至少一个由式2表示。
R1和R2可以各自独立地是C1至C10烷氧基基团或C6至C30芳基基团。
R3可以是C1至C10亚烷基基团。
R4可以是C1至C30亚烷基基团。
优选地，n是1至20的整数，更优选1至10。
单体可以由任何典型的方法制备或可以是商业可获得的产物。
单体与可光固化单体固化在一起并可以实现固化之后具有极低的水蒸气渗透率和脱气性的层，并可以增加固化速率。进一步地，单体表现出对基板或无机阻挡层的高粘附性。因此，在有机阻挡层堆叠在无机阻挡层上的典型包封结构中，当该单体包含在有机阻挡层中时，有机阻挡层可以表现出对无机阻挡层增强的粘附性。
基于100重量份的(A)+(B)，就固体含量而言，单体可以以1重量份至99重量份的量存在。单体优选地以5重量份至80重量份，更优选地5重量份至70重量份，甚至更优选地5重量份至40重量份，最优选地10重量份至30重量份的量存在。在这个范围内，单体可以提供对无机阻挡层增强的粘附性和降低的水蒸汽渗透性。
该组合物可以进一步包含引发剂。
(C)引发剂
引发剂不限于具体的引发剂，只要引发剂可以进行固化反应。在一些实施方式中，引发剂可以包括光聚合引发剂。
光聚合引发剂可以包括能够进行光固化反应的任何典型的光聚合引发剂，而无限制。例如，光聚合引发剂可以包括三嗪引发剂、苯乙酮引发剂、二苯甲酮引发剂、噻吨酮引发剂、安息香引发剂、磷引发剂、肟引发剂、和它们的混合物。
三嗪引发剂的实例可以包括2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-双苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酰-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酰-1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-三氯甲基(胡椒基)-6-三嗪、2,4-(三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪，和它们的混合物。
苯乙酮引发剂的实例可以包括2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对-叔丁基三氯苯乙酮、对-叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉代丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁-1-酮，和它们的混合物。
二苯甲酮引发剂的实例可以包括二苯甲酮、苯甲酰基苯甲酸酯、甲基苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮、和它们的混合物。
噻吨酮引发剂的实例可以包括噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、和它们的混合物。
安息香引发剂的实例可以包括安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香异丙基醚、安息香异丁基醚、苄基二甲基缩酮、和它们的混合物。
磷引发剂的实例可以包括二苯甲酰苯基氧化膦、苯甲酰基(二苯基)氧化膦、和它们的混合物。
肟引发剂的实例可以包括2-(O-苯甲酰肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙酰肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮，和它们的混合物。
基于100重量份的(A)+(B)，就固体含量而言，引发剂可以以0.1重量份至20重量份的量存在。在这个范围内，可光固化组合物允许充分的光聚合并可以防止由于光聚合之后剩余的未反应引发剂引起的透光度劣化。优选地，引发剂以0.5重量份至10重量份，更优选地以1重量份至8重量份的量存在。
可光固化组合物可以具有90％以上的光固化率。在这个范围内，组合物可以实现固化之后由于收缩应力低不经受移位从而可用于包封装置构件的层。可光固化组合物优选地具有90％至99％，更优选地93％至97％的光固化率。
可以通过任何典型的方法测定光固化率。例如，将可光固化组合物施加至玻璃基板上，随后是通过在100mW/cm2下UV照射10秒的UV固化。然后，等分固化膜，随后使用FT-IR测定光固化率。根据以下描述的实验实施例中所定义的条件计算光固化率。
可光固化组合物可以形成包封装置构件的有机阻挡层，该构件包括有机发光二极管、有机太阳能电池等。
根据本发明的另一个方面，包封的装置可以包括由组合物形成的有机阻挡层。
装置可以包括装置构件；和形成在该装置构件上且包括无机阻挡层和有机阻挡层的阻挡叠层。
有机阻挡层可以指保护装置构件的包封层，该构件包括有机发光二极管、太阳能电池等。有机阻挡层包封装置构件以防止该构件由于周围环境中的水分、氧气等而经受降解或氧化。此外，有机阻挡层甚至在高湿度或高温和高湿度条件下表现出相当低的脱气性，因此最小化脱气对装置构件的影响，从而防止装置构件的性能劣化和寿命降低。
这种装置构件的实例可以包括有机发光二级管、有机发光设备、柔性有机发光设备、照明设备、金属传感器平板(metal sensor pad)、微盘激光器、电致变色设备、光致变色设备、微型机电系统、太阳能电池、集成电路、电荷耦合设备，发光聚合物、和发光二极管等。
在一些实施方式中，装置可以包括基板、形成在基板上的装置构件、包封装置构件的无机阻挡层、和堆叠在无机阻挡层上并由组合物形成的有机阻挡层。
装置的实例可以包括有机电致发光显示器，其包括有机发光二极管、太阳能电池、和液晶显示器，但不限于此。
只要装置构件可以在基板上堆叠，基板不受特别的限制。例如，基板可以由材料如透明玻璃、塑料板，柔性基板如硅，或金属基板形成。
当装置构件暴露于周围环境如水分、氧气等时，其可经受降解或氧化，以及该构件的实例可以包括有机发光二极管、有机太阳能电池等。
在装置中，通过具有不同性质的阻挡层(即，无机阻挡层和有机阻挡层)包封装置构件。无机阻挡层和有机阻挡层中的至少一种可以偶联至基板以包封装置构件。
无机阻挡层可以指保护装置构件的包封层，该构件包括有机发光二极管、太阳能电池等。无机阻挡层可以与装置构件接触以包封装置构件，或可以在不与装置构件接触的情况下包封包含装置构件的内部空间。无机阻挡层可以断开外部氧气或水分和装置构件之间的接触，从而防止装置构件的降解或损坏。
无机阻挡层可以由金属、金属间化合物或合金、金属或混合金属的氧化物、金属或混合金属的氟化物、金属或混合金属的氮化物、金属或混合金属的氧氮化物、金属或混合金属的硼化物、金属或混合金属的硼氧化物、金属或混合金属的硅化物、或它们的组合形成。金属可以包括硅、铝、过渡金属、镧系金属、铟、锗、锡、锑、铋、硒、或它们的组合。
可以通过真空方法，例如，溅射、化学气相沉积、金属有机化学气相沉积、等离子体化学气相沉积、蒸发、升华、电子回旋共振-等离子体增强的化学气相沉积、或它们的组合沉积无机阻挡层。
无机阻挡层可以具有至的厚度，但不限于此。
有机阻挡层堆叠在无机阻挡层上且由不同于无机阻挡层的材料组成，因此可以通过无机阻挡层补充或增强外部氧气或水分和装置构件之间的接触中断。
有机阻挡层表现出相当低的脱气性，因此可以最小化脱气对装置构件的影响，从而防止装置构件由于脱气引起的降解或性能劣化。确切地，有机阻挡层可以具有1000ppm以下的脱气量。在这个范围内，当用于装置构件时，有机阻挡层可以对装置构件具有不显著的不利影响并可以延长装置构件的寿命。有机阻挡层优选地具有约10ppm至1000ppm，更优选地150ppm至750ppm的脱气量。
可以通过典型的方法测定脱气量。例如，将可光固化组合物涂覆在玻璃基板上，随后在100mW/cm2下通过UV照射10秒使其UV固化，从而得到具有20cm x 20cm x 3μm(宽x长x厚)尺寸的有机阻挡层试样。对于试样，根据实验实施例中定义的条件测定脱气量。
有机阻挡层可以具有11kgf/(mm)2至100kgf/(mm)2的对无机阻挡层的粘附强度。如果粘附粘度小于11kgf/(mm)2，外部水分或氧气可以容易地渗透至无机阻挡层和有机阻挡层之间，从而导致可靠性劣化。如果粘附强度大于100kgf/(mm)2，有机阻挡层的均一性可能劣化。无机阻挡层可以包括以下详细描述的无机阻挡层(例如，氧化硅、氮化硅、氧化铝等)，但不限于此。优选地，有机阻挡层可以具有12kgf/(mm)2至20kgf/(mm)2的对无机阻挡层的粘附强度。
可以通过以上阐述的可光固化组合物的固化制备有机阻挡层，且可以利用任何典型的固化方法。
一种有机阻挡层可以具有0.1μm至20μm，优选地1μm至10μm的厚度，但不限于此。
此外，有机阻挡层具有低水蒸气渗透率，因此可以最小化水分对装置构件的影响。有机阻挡层在有机阻挡层的厚度方向上具有4.5g/m2·24hr以下的水蒸气渗透率。在这个范围内，有机阻挡层可用于包封装置构件。有机阻挡层优选地具有1.0g/m2·24hr至4.5g/m2·24hr，更确切地2.1g/m2·24hr至4.1g/m2·24hr的水蒸气渗透率。
可以通过典型的方法测定水蒸气渗透率。例如，涂覆可光固化组合物，随后在100mW/cm2下通过UV照射10秒使其UV固化，从而形成具有5μm的涂层厚度的固化试样。在37.8℃和100％RH下24小时，在5μm厚的固化试样上测定水蒸汽渗透率。
装置中的无机阻挡层和有机阻挡层中的每一种可以由两层或更多层组成。在一个实施方式中，无机阻挡层和有机阻挡层可以交替沉积，例如，以无机阻挡层/有机阻挡层/无机阻挡层/有机阻挡层的顺序。优选地，无机阻挡层和有机阻挡层包含总共10层以下，更优选地总共7层以下(例如，2层至7层)。
图1是根据本发明的一个实施方式的装置的截面图。
参考图1，装置100包括基板10、形成在基板10上的装置构件20(例如，有机电致发光设备)、和包括无机阻挡层31和有机阻挡层32并包封装置构件的复合阻挡层(complex barrier layer)30，其中，无机阻挡层31邻接装置构件20。
图2是根据本发明的另一个实施方式的装置的截面图。
参考图2，装置200包括基板10、形成在基板10上的装置构件20、和包括无机阻挡层31和有机阻挡层32并包封装置构件20的复合阻挡层30，其中，无机阻挡层31可以包封包含装置构件20的内部空间。
尽管在图1和图2中示出无机阻挡层和有机阻挡层中的每一种形成为单层，但是无机阻挡层和有机阻挡层中的每一种可以由多层组成。此外，装置可以进一步包括由无机阻挡层和有机阻挡层组成的复合阻挡层的侧面和/或上侧上的密封件和/或基板(图1和图2中未示出)。
可以通过任何典型的方法制备该装置。将装置构件形成在基板上，随后在装置构件上形成无机阻挡层。通过旋涂、狭缝式涂覆等将可光固化组合物涂覆至0.1μm至20μm的厚度，随后照射以形成有机阻挡层。可以重复形成无机阻挡层和有机阻挡层的步骤(优选地10次以下，例如，2次至10次)。
在下文中，将参考一些实施例更详细地描述本发明。然而，应当理解的是，提供这些实施例仅用于说明，而不应该被理解为以任何方式限制本发明。为了清楚起见，将省略对本领域技术人员显而易见的细节描述。
制备实施例1：制备包含磷和酰胺基团的单体1(式3)
在设置有冷凝管和搅拌器的1000ml烧瓶中，放置200ml的1,2-二氯乙烷、100g的二乙基(羟甲基)膦酸酯(Daelim Chemicals)、和83g的丙烯酸2-异氰酰基乙酯(Showa Denko Co.,Ltd.)，随后在40℃下搅拌6小时，同时氮气回流。反应完成之后，通过真空蒸馏除去1,2-二氯乙烷，随后是硅胶柱层析，从而得到160g由式3表示的化合物。得到的化合物具有98％的HPLC纯度。
[式3]
制备实施例2：制备包含磷和酰胺基团的单体2(式4)
在设置有冷凝管和搅拌器的1000ml烧瓶中，放置200ml的1,2-二氯乙烷、100g的(二苯基磷酰基)甲醇(Cambridge Chemical Corporation)、和60g的丙烯酸2-异氰酰基乙酯(Showa Denko Co.,Ltd.)，随后在40℃下搅拌6小时，同时氮气回流。反应完成之后，通过真空蒸馏除去1,2-二氯乙烷，随后是硅胶柱层析，从而得到150g由式4表示的化合物。得到的化合物具有98％的HPLC纯度。
[式4]
制备实施例3：制备包含磷的单体(式5)
在设置有冷凝管和搅拌器的1000ml烧瓶中，放置200ml的1,2-二氯乙烷、50g的(氯甲基)二苯基氧化膦(Akos Co.,Ltd.)、和30.5g的丙烯酸4-羟基丁酯(Osaka Yuki Chemical)，随后冷却至5℃，然后添加21.4g的三甲胺1小时，随后加热至50℃并搅拌6小时。反应完成之后，通过真空蒸馏除去1,2-二氯乙烷，随后是硅胶柱层析，从而得到160g由式5表示的化合物。得到的化合物具有通过HPLC确定的98％的纯度。
[式5]
在实施例和比较实施例中使用的组分的详细情况如下：
(A)可光固化单体：(A1)丙烯酸己酯，(A2)二丙烯酸己二醇酯，(A3)四丙烯酸季戊四醇酯(Aldrich Chemical)，
(B)包含磷和酰胺基团的单体：(B1)制备实施例1中的单体，(B2)制备实施例2中的单体，
(C)引发剂：Darocur TPO(BASF Co.,Ltd.)
(D)包含磷的单体：制备实施例3中的单体。
实施例和比较实施例
在125ml棕色聚丙烯瓶中，以表2中列出的量(单位：wt％)放置(A)可光固化单体、(B)包含磷和酰胺基团的单体、以及(C)引发剂，随后使用振荡器混合3小时，从而制备实施例和比较实施例的组合物。
评估实施例和比较实施例中制造的每种组合物的以下性质。在表2中示出了结果。
性质评估
1.水蒸汽渗透率：使用水蒸汽渗透率测试仪(PERMATRAN-W 3/33,MOCON Co.,Ltd.)。将可光固化组合物喷涂在Al样品支架上，随后在100mW/cm2下通过UV照射10秒使其UV固化，从而形成具有5μm的涂层厚度的固化试样。使用水蒸气渗透率测试仪(PERMATRAN-W 3/33,MOCON Co.,Ltd.)，在37.8℃和100％RH下24小时对5μm厚的固化试样测定水蒸汽渗透率。
2.脱气量：将可光固化组合物喷涂在玻璃基板上，随后在100mW/cm2下通过UV照射10秒使其UV固化，从而得到具有20cm x 20cm x 3μm(宽x长x厚)尺寸的有机阻挡层试样。使用GC/MS测试仪(Perkin ElmerClarus 600)对试样测定脱气量。GC/MS采用DB-5MS柱(长度：30m，直径：0.25mm，固定相厚度：0.25μm)作为柱和氦气(流速：1.0mL/min，平均速度＝32cm/s)作为流动相。此外，分流比是20:1，并且将试样保持在40℃下3分钟，以10℃/min的速率加热，然后在320℃下保持6分钟。在玻璃尺寸是20cm×20cm的条件下收集脱气，收集容器是Tedlar袋，收集温度是90℃，收集时间是30分钟，以300mL/min的速率进行N2纯化(净化)，并使用Tenax GR(5％苯基甲基聚硅氧烷)作为吸附剂。以150ppm、400ppm和800ppm的浓度使用正己烷中的甲苯溶液作为标准溶液绘制校准曲线，其中，R2值是0.9987。以上条件总结于表1中。
表1
3.光固化率：使用FT-IR(NICOLET 4700，Thermo Co.,Ltd.)在1635cm-1(C＝C)和1720cm-1(C＝O)附近测定可光固化组合物的吸收峰强度。将可光固化组合物喷涂在玻璃基板上，随后在100mW/cm2下通过UV照射10秒使其UV固化，从而得到具有20cm x 20cm x 3μm(宽x长x厚)尺寸的试样。然后，等分固化膜，并使用FT-IR分光光度计(NICOLET 4700，Thermo Co.,Ltd.)在1635cm-1(C＝C)和1720cm-1(C＝O)附近测定固化膜的吸收峰强度。由等式1计算光固化率：
[等式1]
光固化率(％)＝|1-(A/B)|×100
(其中，A是对于固化膜测定的1635cm-1附近的吸收峰强度与1720cm-1附近的吸收峰强度的比值，
以及B是对于可光固化组合物测定的1635cm-1附近的吸收峰强度与1720cm-1附近的吸收峰强度的比值)。
4.粘附强度：为了测定粘附强度，将0.01g可光固化组合物涂覆在具有5mm×5mm×2mm(宽×长×高)尺寸的玻璃基板上。将具有20mm×80mm×2mm(宽×长×高)尺寸的玻璃基板堆叠在可光固化组合物涂层上，随后通过使用D-灯泡光源在1000J/cm2的辐射暴露下暴露于光进行固化。对于固化产物，使用Dage 4000粘结测试仪测定模具剪切强度(die sharestrength)。
表2
如表2所示，可以看出由根据本发明的可光固化组合物形成的涂层具有低水蒸气渗透率；在脱气评估中，与比较实施例相比，表现出相当低的脱气性；并具有高粘附强度和光固化率(photocuring rate)。相反，可以看出由比较实施例1至3中不包含本发明的单体(B)的组合物形成的涂层具有相对高的水蒸气渗透率和脱气性，且与实施例的那些相比，表现出相对低的粘附强度和光固化率，因此不能提供与本发明的那些可比较的效果。此外，可以看出，尽管由比较实施例4中仅包含磷的组合物形成的涂层具有等于实施例的那些的粘附强度，但是该涂层表现出显著高于实施例的那些的水蒸气渗透率和显著低于实施例的那些的光固化率。
尽管本文已经描述了一些实施方式，但是本领域的技术人员应当理解仅通过示出的方式给出这些实施方式，且本发明不限于此。此外，应当理解的是，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，本领域技术人员可以做出多种修改、改变、和变更。因此，本发明的范围应该仅由随附的权利要求书及其等效物限定。

Claims (15)

1.一种可光固化组合物，包含：(A)可光固化组合物；和(B)包含磷和酰胺基团的单体。
2.根据权利要求1所述的可光固化组合物，其中，所述单体(B)由式1表示：
(其中，X1和X2相同或不同并且各自独立地是O、S、NH、或NR'，R'为氢或取代或未取代的C1至C20烷基基团；
R1和R2相同或不同并且各自独立地是氢、取代或未取代的C1至C30烷基基团、取代或未取代的C3至C30环烷基基团、取代或未取代的C1至C30烷基醚基团、取代或未取代的C1至C30烷基胺基团、取代或未取代的C1至C30二烷基胺基团、取代或未取代的C1至C30硫代烷基基团、取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C7至C30芳烷基基团、取代或未取代的C1至C30烷氧基基团、或取代或未取代的C7至C30芳基烷氧基基团；
R3是取代或未取代的C1至C30亚烷基基团、取代或未取代的C5至C30亚环烷基基团、取代或未取代的C1至C30烷基醚基团、取代或未取代的C1至C30烷基胺基团、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代或未取代的C7至C30芳基亚烷基基团、或取代或未取代的C1至C30亚烷氧基基团；
Z1和Z2相同或不同并且各自独立地是氢或C1至C10烷基基团，或由式2表示：
(其中，*表示与式1中的N的结合位点；R4是取代或未取代的C1至C30亚烷基基团、取代或未取代的C6至C30亚芳基基团、取代或未取代的C7至C30芳基亚烷基基团、或取代或未取代的C1至C30亚烷氧基基团；
R5是氢或取代或未取代的C1至C5烷基基团；
且n是0至20的整数；并且
Z1和Z2中的至少一个由式2表示)。
3.根据权利要求1所述的可光固化组合物，其中，所述单体(B)包括由式3表示的化合物、由式4表示的化合物、或它们的混合物；
4.根据权利要求1所述的可光固化组合物，其中，所述可光固化单体包括包含1至30个乙烯基基团、丙烯酸酯基团、或甲基丙烯酸酯基团的单体。
5.根据权利要求1所述的可光固化组合物，其中，所述可光固化单体包括包含C1至C20烷基基团的(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸C2至C20二醇酯、三(甲基)丙烯酸C3至C20三醇酯、和四(甲基)丙烯酸C4至C20四醇酯中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的可光固化组合物，其中，基于100重量份的(A)+(B)，所述可光固化组合物就固体含量而言包含1重量份至99重量份的所述可光固化单体(A)和1重量份至99重量份的所述单体(B)。
7.根据权利要求1所述的可光固化组合物，进一步包含：(C)引发剂。
8.根据权利要求7所述的可光固化组合物，其中，所述引发剂(C)包括光聚合引发剂。
9.根据权利要求7所述的可光固化组合物，其中，基于100重量份的(A)+(B)，所述可光固化组合物就固体含量而言包含1重量份至99重量份的所述可光固化单体(A)和1重量份至99重量份的所述单体(B)，且基于100重量份的(A)+(B)，包含0.1重量份至20重量份的所述引发剂(C)。
10.一种使用根据权利要求1至9中任一项所述的可光固化组合物包封的装置的构件。
11.一种有机电致发光显示器，包括：
有机发光二极管、
包封所述有机发光二极管的无机阻挡层、和
堆叠在所述无机阻挡层上的有机阻挡层，
其中，所述有机阻挡层具有1000ppm以下的脱气量。
12.一种有机电致发光显示器，包括：
有机发光二极管、
包封所述有机发光二极管的无机阻挡层、和
堆叠在所述无机阻挡层上的有机阻挡层，
其中，所述有机阻挡层具有在37.8℃和100％RH下24小时在所述有机阻挡层的厚度方向上在5μm涂层厚度上测量的4.5g/m2·24hr以下的水蒸气渗透率。
13.一种有机电致发光显示器，包括：
有机发光二极管、
包封所述有机发光二极管的无机阻挡层、和
堆叠在所述无机阻挡层上的有机阻挡层，
其中，所述有机阻挡层具有11kgf/(mm)2至100kgf/(mm)2的与所述无机阻挡层的粘附强度。
14.根据权利要求11至13中任一项所述的有机电致发光显示器，其中，所述有机阻挡层由根据权利要求1所述的可光固化组合物形成。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光显示器，其中，所述单体(B)包括由式3表示的化合物、由式4表示的化合物、或它们的混合物，
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