CN104829565B - 一种呋喃酮类衍生物及其合成方法 - Google Patents
一种呋喃酮类衍生物及其合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种式(I)呋喃酮类衍生物及其合成方法，以酰基胺取代的烯炔酯类化合物为原料，在催化剂作用下，合成得到式(I)呋喃酮类衍生物。本发明制备方法具有原料简单易得、后处理简便、催化剂廉价、收率良好、对环境友好等优点。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物及合成的技术领域，涉及碘催化的呋喃酮类衍生物及其合成方法。
背景技术
呋喃酮类化合物是一类重要的有机化合物，此类化合物广泛存在于许多天然和非天然产物中，大多具有较强的生物活性。可用于有机合成中间体，在药物合成方面具有重大价值。由于呋喃酮这些优点，人们对呋喃酮化合物的合成研究给很热衷，因此合成呋喃酮的方法也比较多，比如说多组分反应以及烯炔酸类化合物都能合成呋喃酮例如：文献(1)Xiao-Feng Wu,Haijun Jiao,Helfried Neumann,and Matthias Beller,Chem.Eur.J.2012,18,16177(2)Fabio Bellina,Matteo Biagetti,Adriano Carpita andRenzo Rossi Tetrahedron.2001,57.(3)Matteo Biagetti,Fabio Bellina,AdrianoCarpita,Paolo Stabile and Renzo Rossi,Tetrahedron.2002,58,5023。但是这些方法所用原料不容易获得。
发明内容
本发明的目的是提供一种呋喃酮类衍生物及其合成方法，提供了一种碘催化的、低成本、对环境友好的色酮类衍生物及其合成方法。呋喃酮，其广泛存在于许多天然和非天然产物中，大多具有较强的生物活性，可用于有机合成中间体，在药物合成方面具有重大价值。因此，人们对呋喃酮化合物的合成研究给予了很多的关注。
天然的呋喃酮类化合物是一种类具有抗氧化性的抗坏血酸，是具有抗氧化性质的有机化合物，用来减轻抗坏血酸过氧化物酶，以及抗菌、杀菌、抗炎、抗癌等生理活性。
本发明提出的一种呋喃酮类衍生物，其结构如式(I)所示：
其中，R1为芳基，烷基；R2为吸电子基或供电子基；其中，所述吸电子基选自卤素；所述供电子基选自烷基、烷氧基；R3为乙基或甲基。
优选地，R1为苯基、对氯苯基、对甲基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基；R2为氢、4,5-二甲氧基；R3为乙基、甲基。
本发明制备方法，如以下反应式(II)所示：
其中，R1为芳基，烷基；R2为吸电子基或供电子基；其中，所述吸电子基选自卤素；所述供电子基选自烷基、烷氧基；R3为乙基或甲基。
优选地，R1为苯基、对氯苯基、对甲基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基；R2为氢、4,5-二甲氧基；R3为乙基、甲基。
其中，酰基胺取代的烯炔酯类化合物:I2的摩尔比为的范围从1.0:1.2到1.0:3.0。优选地，酰基胺取代的烯炔酯类化合物:I2的摩尔比为1.0:2.0。
其中，所述酰基胺取代的烯炔酯类化合物为苯环上连有吸电子基的酰基胺取代的烯炔酯、苯环上连有供电子基的酰基胺取代的烯炔酯。
其中，所述催化剂为碘。
其中，所述溶剂为甲苯。
其中，所述反应温度为100℃。
其中，所述反应时间为4-6小时。
其中，所述制备方法的收率为52-67％。
在其中一个具体试验中，在氮气氛围下，依次加入N-苯甲酰基胺烯酯、I2、甲苯，然后在，100℃下反应4-6h，TLC检测原料反应完全，经纯化后，得到黄色固体式(I)。
与现有技术比较，本发明具有以下优点：原料N-苯甲酰基胺烯酯类化合物合成简便，催化剂碘单质无毒，不用重金属催化，这些都是常见的化工原料，都很容易得到。其中，碘代呋喃酮含有卤素，为以后合成含有呋喃酮的转化提供了可能很大的潜在利用价值，这是一般呋喃酮所不具有的。本发明合成反应普适性好、原料简单易得、后处理简便、催化剂廉价、收率良好、对环境友好。
具体实施方式
结合以下具体实施例，对本发明作进一步的详细说明，本发明的保护内容不局限于以下实施例。在不背离发明构思的精神和范围下，本领域技术人员能够想到的变化和优点都被包括在本发明中，并且以所附的权利要求书为保护范围。实施本发明的过程、条件、试剂、实验方法等，除以下专门提及的内容之外，均为本领域的普遍知识和公知常识，本发明没有特别限制内容。
本发明合成方法中，N-苯甲酰基胺烯酯化合物与碘化合物发生反应生成了，如式(II)所示，在氮气保护下，N-苯甲酰基胺烯酯化合物与碘溶于甲苯中，升温至100℃，反应4-6小时，经分离提纯后，得到式(I)色酮类衍生物：
其中，R1为芳基，烷基；R2为吸电子基或供电子基；其中，所述吸电子基选自卤素；所述供电子基选自烷基、烷氧基。R3为乙基或甲基。
实施例1：反-N-(4-碘-5-(4，-甲氧基苯基)-2-氧代呋喃-3-亚基)甲基苯甲酰胺合成
N-酰胺基取代的烯炔酯、碘、溶剂分别选用：反-乙基-2-(苯甲酰亚甲基)-4-(4，-甲氧基苯基)丁-3-炔酸甲酯、I2、甲苯，原料用量为反-乙基-2-(苯甲酰亚甲基)-4-(4，-甲氧基苯基)丁-3-炔酸甲酯0.2mmol，碘单质0.4mmol,甲苯2ml。在100℃反应6小时，得到目标产物，黄色固体，分离收率为65％，mp:215-216℃
核磁数据：1H NMR(500MHz,CD2Cl2,Me4Si)δ3.85(s,3H),6.99(d,J＝9.0Hz,2H),7.57(t,J＝8.0Hz,2H),7.66(t,J＝7.5Hz,1H),7.93-8.01(m,5H),11.16(d,J＝11.0Hz,1H)；13C NMR(125MHz,CD2Cl2,Me4Si)d 55.99,58.39,112.17,114.53,121.42,128.41,129.31,129.71,132.13,134.02,136.53,149.68,161.65, 164.33,168.58；
高分变率质谱数据：HRMS(EI)calcd for C19H14INO4:446.9968,found 446.实施例2：反-N-(4-碘-2-氧代-5-苯基呋喃-3-亚基)甲基-4-甲氧基苯甲酰胺合成
N-酰胺基取代的烯炔酯、碘、溶剂分别选用：反-乙基-2-(4，-甲氧基苯甲酰氨基)亚甲基-4-苯基丁-3-炔酸甲酯、I2、甲苯，原料用量为反-乙基-2-(4，-甲氧基苯甲酰氨基)亚甲基-4-苯基丁-3-炔酸甲酯0.2mmol，碘单质0.4mmol,甲苯2ml。在100℃反应6小时，得到目标产物，黄色固体，分离收率为67％,mp:177-179℃。
核磁数据：1H NMR(500MHz,CD2Cl2,Me4Si)δ3.89(s,3H),7.04(d,J＝9.0Hz,2H),7.43-7.48(m,3H),7.96-8.04(m,5H),11.16(d,J＝11.0Hz,1H)；13C NMR(125MHz,CD2Cl2,Me4Si)d 56.22,60.80,111.24,114.97,124.08,127.57,129.06,129.08,130.47,130.62,138.13,149.21,163.63,164.60,168.56；
高分辨率质谱数据：HRMS(EI)calcd for C19H14INO4:446.9968,found 446.9977.
实施例3：反-N-(4-碘-2-氧代-5-苯基呋喃-3-亚基)甲基苯甲酰胺合成
N-酰胺基取代的烯炔酯、碘、溶剂分别选用：反-乙基-2-(苯甲酰亚甲基)-4-苯基丁-3-炔酸甲酯、I2、甲苯，原料用量为反-乙基-2-(苯甲酰亚甲基)-4-苯基丁-3-炔酸甲酯0.2mmol，碘单质0.4mmol,甲苯2ml。在100℃反应6小时，得到目标产物，黄色固体，分离收率为64％,mp:148-150℃。
核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3,Me4Si)δ7.41-7.46(m,3H),7.55(t,J＝7.6Hz,2H),7.64(d,J＝7.6Hz,1H),7.99-8.05(m,5H),11.23(d,J＝11.2Hz,1H)；13C NMR(100.6MHz,CDCl3,Me4Si)d 59.85,111.59,127.24,128.15,128.44,128.67, 129.35,130.24,131.42,133.81,137.24,149.30,164.26,168.39；
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实施例4：反-N-(4-碘-2-氧代-5-苯基呋喃-3-亚基)甲基新戊酰胺合成
N-酰胺基取代的烯炔酯、碘、溶剂分别选用：反-乙基-4-苯基-2-(新戊酰氨基亚甲基)丁-3-炔酸甲酯、I2、甲苯，原料用量为反-乙基-4-苯基-2-(新戊酰氨基亚甲基)丁-3-炔酸甲酯0.2mmol，碘单质0.4mmol,甲苯2ml。在100℃反应6小时，得到目标产物，黄色液体，分离收率为63％
核磁数据：1H NMR(400MHz,CDCl3,Me4Si)δ1.35(s,9H),7.42-7.48(m,3H),7.82(d,J＝11.2Hz,1H),8.02-8.04(m,2H),10.67(d,J＝10.8Hz,1H)；13C NMR(100.6MHz,CDCl3,Me4Si)d 26.86,39.43,59.87,110.95,127.28,128.60,128.69,130.19,137.51,149.14,136.36,177.00；
高分辨率质谱数据：HRMS(EI)calcd for C16H16INO3:397.0175,found 397.0177.
实施例5：反-N-(4-碘-2-氧代-5-(3，,4，,5，–三甲氧基苯基)呋喃-3-亚基)甲基苯甲酰胺合成
N-酰胺基取代的烯炔酯、碘、溶剂分别选用：反-乙基-2-(苯甲酰氨基甲基)-4-(3，,4，,5，-三甲氧基苯基)丁-3-炔酸甲酯、I2、甲苯，原料用量为反-乙基-2- (苯甲酰氨基甲基)-4-(3，,4，,5，-三甲氧基苯基)丁-3-炔酸甲酯0.2mmol，碘单质0.4mmol,甲苯2ml。在100℃反应6小时，得到目标产物，黄色固体，分离收率为52％，mp:226-227℃。
核磁数据：1H NMR(500MHz,CD2Cl2,Me4Si)δ3.84(s,3H),3.91(s,6H),7.31(s,2H),7.58(t,J＝7.8Hz,2H),7.67(t,J＝7.3Hz,1H),7.98-8.02(m,3H),11.19(d,J＝11.5Hz,1H)；13C NMR(125MHz,CD2Cl2,Me4Si)d 56.78,59.96,61.13,105.11,112.04,124.02,128.43,129.74,132.03,134.11,137.29,140.42,149.31,153.82,164.35,168.40；
高分辨率质谱数据：HRMS(EI)calcd for C21H18INO6:507.0179,found 507.01782.实施例6：反-N-(4-碘-5-(4-甲氧基苯基)-2-氧代呋喃-3-亚基)甲基-3-氯苯甲酰胺合成
N-酰胺基取代的烯炔酯、碘、溶剂分别选用：反-乙基-2-((3-氯代苯甲酰基)亚甲基)-4-(4-甲氧基苯基)丁-3-炔酸甲酯、I2、甲苯，原料用量为反-乙基-2-((3-氯代苯甲酰基)亚甲基)-4-(4-甲氧基苯基)丁-3-炔酸甲酯0.2mmol，碘单质0.4mmol,甲苯2ml。在100℃反应6小时，得到目标产物，黄色固体，分离收率为52％,mp:178-180℃。
核磁数据：1H NMR(400MHz,CD2Cl2,Me4Si)δ3.86(s,3H),6.99-7.02(m,2H),7.53(t,J＝8.0Hz,1H),7.63-7.66(m,1H),7.85-7.88(m,1H),7.92(d,J＝11.2Hz,1H),8.00-8.03(m,3H),11.14(d,J＝10.8Hz,1H)；13C NMR(100.6MHz,CD2Cl2,Me4Si)d 56.00,58.20,113.06,114.81,121.59,126.49,129.23,129.70,131.42,134.30,134.33,136.29,136.39,162.23,163.69,169.11；
高分辨率质谱数据：HRMS(EI)calcd for C19H13ClINO4:480.9578,found480.9582。
Claims (6)
1.一种呋喃酮类衍生物的合成方法，其特征在于，在氮气保护下，原料酰基胺取代的烯炔酯类化合物碘催化剂催化，反应时间为4-6小时，合成得到式(I)呋喃酮类衍生物；其反应过程如式(II)所示：
其中，R1为芳基，烷基；R2为吸电子基或供电子基；其中，所述吸电子基选自卤素；所述供电子基选自烷基、烷氧基；R3为乙基或甲基。
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，酰基胺取代的烯炔酯类化合物:I2的摩尔比为1.0:1.2-3.0。
3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述酰基胺取代的烯炔酯类化合物为苯环上连有吸电子基的酰基胺取代的烯炔酯、苯环上连有供电子基的酰基胺取代的烯炔酯。
4.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述溶剂为甲苯。
5.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述反应温度为100℃。
6.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述制备方法的收率为52-67％。
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| 《Efficient asymmetric synthesis of spiro-2(3H)-furanones via phase-transfer-catalyzed alkynylation》;Xiangfei Wu et.al;《Org. Biomol. Chem.》;20141231;第12卷;5388-5392 * |
| 《Synthesis of 2(3H)-Furanones via Electrophilic Cyclization》;Ziwei W et.al;《 J. Org. Chem》;20081231;第73卷;2662-2667 * |
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