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CN104337703B - 甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体及其在化妆品中的用途 - Google Patents

甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体及其在化妆品中的用途 Download PDF

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CN104337703B CN201410381391.6A CN201410381391A CN104337703B CN 104337703 B CN104337703 B CN 104337703B CN 201410381391 A CN201410381391 A CN 201410381391A CN 104337703 B CN104337703 B CN 104337703B
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Abstract

本发明涉及包含某些甲硫氨酰基‑甲硫氨酸立体异构体的化妆品配制物,并且涉及所述甲硫氨酰基‑甲硫氨酸用于指甲和/或毛发处理的用途。

Description

甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体及其在化妆品中的用途
技术领域
本发明涉及包含某些甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体的化妆品配制物,并且涉及甲硫氨酰基-甲硫氨酸用于指甲和/或毛发处理的用途。
背景技术
甲硫氨酸是常用的改善毛发性质的活性成分。因此,例如,在WO00/51556中描述了包含甲硫氨酸的护发组合物用于改善毛发的强度和状态的用途。
JP2999301中描述了包含至少一种式XM或MX的甲硫氨酸的二肽,特别是L-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸用于提亮皮肤的化妆品用途。
甲硫氨酰基-甲硫氨酸和其盐的立体异构体混合物的制备和其作为鱼类和甲壳类动物的饲料添加剂的用途在WO2010/043558中有描述。优选地,所述二肽作为DD/LL/LD/DL混合物、作为DL/LD或DD/LL混合物存在于饲料混合物中,并且在一个特别优选的用途中,二肽作为D-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸和L-甲硫氨酰基-D-甲硫氨酸的对映异构体对存在。
本发明的目的是提供化妆品中的甲硫氨酸的替代物。
发明内容
令人惊讶地,已经发现,下文所述的包含某些甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体的化妆品配制物能够实现上述目的。
令人惊讶和出乎意料地,已经发现,这些立体异构体具有优异的并且非常广泛的应用性质。这些性质使L-甲硫氨酸在某些应用中的那些性质黯然失色。此外,在毛发的具体应用技术中,它们胜过其它惯用的市售产品例如水解小麦蛋白的性质。
因此,本发明提供包含某些甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体的化妆品配制物。
本发明进一步提供甲硫氨酰基-甲硫氨酸用于指甲和/或毛发处理的用途。
本发明的一个优点是,甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体具有低的细胞毒性。
本发明的另一个优点是,甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体在水溶液中具有良好的稳定性。
本发明的再一个优点是,甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体具有相对较低的气味。
本发明的另一个优点是,甲硫氨酰基-甲硫氨酸既能够改善未受损和受损毛发的性质例如可梳理性、柔软性、数量(volume)、可成型性(shapeability)、可处理性(handleability)、可解开性(detangleability),又能够赋予毛发美丽的光泽。
对于通式(I)的二肽甲硫氨酰基-甲硫氨酸,
通式(I)
存在四种不同的立体异构体:D-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸、L-甲硫氨酰基-D-甲硫氨酸、L-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸和D-甲硫氨酰基-D-甲硫氨酸:
这里,DD和LL互为原像和镜像,即它们是对映异构体,因此也具有相同的物理性质。这同样适用于DL和LD对。
相比之下,两对DD/LL和DL/LD相对于彼此是非对映异构体,即它们具有不同的物理数据。因此,在室温下,例如,对映异构体对DD/LL在水中的溶解度为21g/L,而对映异构体对DL/LD的溶解度为0.4g/L。
因此,本发明提供一种化妆品配制物,其包含至少一种选自以下组的甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体:
D-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸、L-甲硫氨酰基-D-甲硫氨酸和D-甲硫氨酰基-D-甲硫氨酸。
与本发明有关的是,术语“D-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸”与“DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸”具有相同的含义。这同样适用于L-甲硫氨酰基-D-甲硫氨酸、L-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸和D-甲硫氨酰基-D-甲硫氨酸。
作为在活的物种上的用途,本发明的用途仅为化妆品用途和非治疗用途。
除非另有说明,否则所说明的所有百分数(%)均为质量百分数。
优选地,在本发明的配制物中,所有选自以下组的甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体都存在:
D-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸、L-甲硫氨酰基-D-甲硫氨酸和D-甲硫氨酰基-D-甲硫氨酸。
根据本发明,本发明的配制物还包含L-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸是有利的,因为例如立体异构体的制备方法需要L-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸的存在。
因此,优选地,在本发明的配制物中,所有选自以下组的甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体都存在:
D-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸、L-甲硫氨酰基-D-甲硫氨酸、L-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸和D-甲硫氨酰基-D-甲硫氨酸。
优选地,基于存在于本发明的配制物中的所有甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体的总重量,L-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸的总量小于或等于50重量%,优选小于35重量%,特别优选小于20重量%。
根据本发明优选的配制物的DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸和LD-甲硫氨酰基-甲硫氨酸对DD-甲硫氨酰基-甲硫氨酸和LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸的重量比为9:1到2:3,优选为8:2到1:1,特别是7:3到3:2,其中,在各种情况下,对于每对映异构体对,各对映异构体的总和被考虑在内。上述配制物并不排除对映异构体对中仅一个对映异构体存在于配制物中的可能性。
在替代的优选用途中,DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸和LD-甲硫氨酰基-甲硫氨酸与DD-甲硫氨酰基-甲硫氨酸和LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸的比率为10:90到0.01:99.99。
本发明的配制物可以包含例如至少一种选自以下组的另外的组分:
润肤剂,
乳化剂,
增稠剂/粘度调节剂/稳定剂,
紫外线防护过滤剂,
抗氧化剂,
水溶助剂(或多元醇),
固体和填料,
成膜剂,
珠光添加剂,
除臭剂和止汗剂的活性成分,
驱虫剂,
仿晒剂(self-tanning agents),
防腐剂,
调理剂(conditioner),
香料,
染料,
气味吸收剂,
化妆品活性成分,
护理添加剂,
富脂剂,
溶剂。
可以用作各组物质的例示性代表的物质为本领域的技术人员已知,并且可以参见例如德国申请DE 102008001788.4。这篇专利申请以引用的方式并入本文中,由此构成本发明的一部分。
关于其它任选存在的组分和这些组分的使用量,明确地参考本领域的技术人员已知的相关手册,例如K.Schrader,“Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika[Fundamentals and Formulations of Cosmetics]”,第2版,第329到341页,Hüthig BuchVerlag Heidelberg。
特定添加剂的量由预期的用途决定。
各种应用的典型的指导配制物是已知的现有技术,并且包含在例如特定的基本物质和活性成分的制造商的说明书中。这些现有配制物通常可以不加改变地采用。然而,如果需要,可出于适应和优化的目的,通过简单的实验进行期望的改进,这并不复杂。
本发明进一步提供甲硫氨酰基-甲硫氨酸的用途,其用于处理指甲和/或毛发,尤其是毛发,用于调理毛发,用于增加毛发的光泽,用于增加毛发的拉伸强度,用于增加毛发的数量,用于增加毛发的颜色强度,用于增加毛发的负载能力(loadability),用于保护毛发免受紫外线损害,用于保护毛发免受氧化损害,用于保护毛发免受热损害,用于保护毛发免受化学损害,例如通过碱处理或通过用还原剂处理,和/或用于改善指甲的机械性能。
优选地,根据本发明,使用至少一种选自以下组的甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体:D-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸、L-甲硫氨酰基-D-甲硫氨酸和D-甲硫氨酰基-D-甲硫氨酸。
根据本发明,特别是可使用本发明的上述配制物。本发明优选使用根据本发明优选的配制物。
下文列出的实施例以实例的方式描述本发明,但并不意图限制本发明,从整个说明书和权利要求书,到实施例中说明的具体实施方式,本发明的应用范围是清楚的。
附图说明
以下图是实施例的组成部分:
图1.在调理处理30分钟后甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体被洗去的能力。
图2.在调理处理24小时后甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体被洗去的能力。
图3.漂白毛发的修复。示出了用简单的护发素(表3)处理毛发后,在15%的伸长率下,借助拉力试验机测定的参数“负载”的改善。示出的值以毫牛顿(mN)计。
图4:漂白毛发的修复。示出了用简单的护发素(表3)处理毛发后,在不超过15%的伸长率下,借助拉力试验机测定的参数“功”的改善。示出的值以微焦(μJ)计。
图5:漂白毛发的修复。示出了用膨胀型(exapnded)的护发素(表4)处理毛发后,在15%的伸长率下,借助拉力试验机测定的参数“负载”的改善。示出的值以毫牛顿(mN)计。
图6:漂白毛发的修复。示出了用膨胀型的护发素(表4)处理毛发后,在不超过15%的伸长率下,借助拉力试验机测定的参数“功”的改善。示出的值以微焦(μJ)计。
图7:漂白毛发的修复。示出了用香波(表5)处理毛发后,在15%的伸长率下,借助拉力试验机测定的参数“负载”的改善。示出的值以毫牛顿(mN)计。
图8:漂白毛发的修复。示出了用简单的护发素(表3)处理毛发后借助自动循环试验机测定的特征寿命α。示出的值是循环数,在此期间,所有毛发纤维中63.2%撕裂。
图9:碱性顺滑处理的毛发的修复。示出了用简单的护发素(表8)处理毛发后,在15%的伸长率下,借助拉力试验机测定的参数“负载”的改善。示出的值以毫牛顿(mN)计。
图10:以还原方式顺滑处理的毛发的修复。示出了用简单的护发素(表9)处理毛发后,相对于媒介物(vehicle),在15%的伸长率下,借助拉力试验机测定的参数“负载”的改善。示出的值以毫牛顿(mN)计。
图11:通过用活性成分的溶液预防性处理来保护毛发免受热应力(熨斗处理)。示出了在33%、20%和10%的存活概率下,借助自动循环试验机测定的特征寿命α。
图12:通过用活性成分的溶液预防性保护处理来保护毛发免受热应力(熨斗处理)。示出了通过差示扫描量热法测定的毛发变性温度的改善。
实施例:
实施例1:通过用甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体处理而对洗去性能的改善
欧洲人群天然毛发的发束(tress sections),齐发(remis),双齐(double-drawn),长度为23cm,宽度为2.0cm,重量为2.0g,呈深棕色,在流动的自来水下经10秒将其润湿。将8g30%浓度的过氧化氢水溶液与4g Basler Blond Claire漂白粉混合,添加2mL25%浓度的氨水溶液,并再次组合,并借助梳子和受保护的手将8g所得糊状物按摩到发束中。在室温下30分钟的接触时间后,将发束在约35℃的流动的自来水下洗涤2分钟,随后借助电吹风机在梳理的同时干燥3分钟。从润湿发束开始将整个程序重复一次。
然后,给发束覆盖塑料盘中的含有2%LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸的护发素或含有2%DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸的护发素(表1)。在每种情况下,进行这两种不同的调理处理,接触时间各为30分钟和24小时。然后,在约35℃的流动水流下洗涤2分钟,随后借助电吹风机在梳理的同时干燥3分钟。
表1.简单护发素的试验配制物。数据以质量百分数计。DD/LL/LD/DL的重量比=1:1:1:1。使用本领域的技术人员已知的惯用的配制方法来制备配制物。
将发束二等分,一部分通过HPLC进行定量分析,以测定甲硫氨酰基-甲硫氨酸的含量;另一部分首先用香波洗涤。用香波处理时,将干燥后的发束在流动的自来水下润湿,然后施加2mL香波(表2),并用手按摩约2分钟。然后,将发束在约35℃的流动水流下洗涤2分钟。将发束借助电吹风机干燥3分钟,并重复用香波处理四次。
表2.香波配制物。数据以质量百分数计。使用本领域的技术人员已知的惯用的配制方法来制备配制物。
在各种情况下,从处理过的发束(在各种情况下,用含有2%LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸的护发素或含有2%DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸的护发素(DD/LL/LD/DL的重量比=1:1:1:1)处理,用香波处理和不用香波处理)取约100-200mg毛发,以测定甲硫氨酰基-甲硫氨酸的含量。将毛发样品切成长1-3mm的部分,并在具有螺旋盖的容器中通过以下方式提取甲硫氨酰基-甲硫氨酸:在剧烈振荡下,在室温下经2小时用20mM NaOH水溶液(pH约为13)重复提取两次甲硫氨酰基-甲硫氨酸。将提取溶液混合,并用20mMNaOH溶液补足到25mL。通过加入约50μL H3PO4水溶液(每10mL含0.2mL85%H3PO4)使1mL该溶液呈中性到酸性,并通过HPLC进行分析。
通过HPLC-UV,在具有Inertsil ODS-3柱(250mm,4.6mm内径,5μm)的Agilent1100系统上进行定量分析。在注射20μL分析物溶液后,所使用的流动相为1mL/min和30℃的A相(870mL H2O、5mL MeCN、125mL0.2M H3PO4)和B相(400mL H2O、475mL MeCN、125mL0.2MH3PO4)。梯度为10%B(0-6min),然后线形到55%B(6-30min),线性回到10%B(30-32min),再在10%B(32-35min)。在205nm下进行检测。
为制备校准溶液,将约20mg基准物质定量称取到100mL容量瓶中,并用流动相A补足到刻度。将溶液在超声浴中处理约5分钟。
图1和图2分别示出了在每种情况下调理处理30分钟(图1)或24小时(图2)后获得的结果。其示出了与未用香波处理的毛发相比,用香波处理后甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体在毛发上或在毛发中的残留分数(以百分数计)。
在用2%LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸调理处理30分钟后,在用香波处理后,仍有68.0%的DD,LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸(对映异构体对D-甲硫氨酰基-D-甲硫氨酸和L-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸的总和)残留,而在用2%DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸调理处理30分钟后,这个分数是80.3%。作为用2%DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸处理30分钟的结果,在用香波处理后,额外回收到另外的50.0%DL,LD-甲硫氨酰基-甲硫氨酸(对映异构体对D-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸和L-甲硫氨酰基-D-甲硫氨酸的总和)。在用LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸调理处理后,如预期,在提取毛发后没有检测到DL,LD-甲硫氨酰基-甲硫氨酸。
调理处理24小时后的图类似。在用2%LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸处理的情况下,在用香波处理后,仍有63.8%DD,LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸残留在毛发上或毛发中,而在用DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸调理处理后,这个分数为66.7%。在这里,同样,在用香波处理后,额外回收到68.3%DL,LD-甲硫氨酰基-甲硫氨酸。
这个实验的结果令人印象深刻地证实了用DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸处理毛发的优点,尤其是与用LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸处理毛发相比。首先,表明与纯的对映异构体LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸一样,更易溶解的对映异构体对DD/LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸(在室温下,在水中,21g/L)对毛发具有直接染色力,因为即使在用香波处理5次后,在提取毛发后,仍发现可清楚地检测到的量。与用LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸处理相比,当用DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸处理毛发时,相对回收量增加。
又一个方面也证实了用DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸处理毛发的优点。尽管对映异构体对DL/LD-甲硫氨酰基-甲硫氨酸的溶解度仅为0.4g/L,但令人惊讶的是,毛发吸收大量的对映异构体对DL/LD-甲硫氨酰基-甲硫氨酸,并且即使在用香波处理5次后,相对回收量仍非常高。在调理处理24小时的情况下,与DD/LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸的相对回收分数相比,DL/LD-甲硫氨酰基-甲硫氨酸的相对回收分数甚至在其最高值。
这个出乎意料且令人惊讶的改善的直接染色力清楚地表明了用DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸处理毛发的优点,并解释了下文指出的用DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸处理毛发对受损毛发的机械性能的优异改善性能。
实施例2:通过用甲硫氨酰基-甲硫氨酸处理对由于漂白处理而受损的毛发的机械性质的改善
欧洲人群天然毛发的发束,混色,双齐,长度为23cm,宽度为2.0cm,重量为2.0g,呈暗棕色,在流动的自来水下经10秒将其润湿。将8g30%浓度的过氧化氢水溶液与4g BaslerBlond Claire漂白粉混合,添加2mL25%浓度的氨水溶液,并再次组合,并借助梳子和受保护的手将8g所得糊状物按摩到发束中。在室温下30分钟的接触时间后,将发束在约35℃的流动的自来水下洗涤2分钟,随后借助电吹风机在梳理的同时干燥3分钟。从润湿发束开始将整个程序重复一次。
然后,对于每种处理方法,从发束取出40根毛发,并且,在各情况下,使长3cm的中间部分的毛发在两个黄铜套管之间卷曲,所述黄铜套管的内侧具有塑料涂层。使用Dia-stron FDAS760纤维尺寸系统和UvWin PC应用软件测量各根毛发的平均面积。然后,将毛发样品转移到Dia-stron拉力试验机MTT670的样品盒,并且在各情况下与使用柠檬酸调节到pH7的去离子水混合。开始用单纤维方法测量各缕头发(hair strands,伸长率为20%,速率为20mm/min,测量的力为2,最大力为200,断裂阈值为5,样品尺寸为30mm)。然后,将毛发样品从样品盒取出,并在塑料碗中用去离子水覆盖。
用护发素处理时,在30分钟后去除水,并且给毛发样品覆盖护发素。在30分钟的接触时间后,将各个毛发样品在约35℃在流动水流下洗涤6秒。将毛发样品在22℃和50%相对大气湿度下干燥过夜。
表3.简单护发素的试验配制物。数据以质量百分数计。DD/LL/LD/DL的重量比=1:1:1:1。使用本领域的技术人员已知的惯用的配制方法来制备配制物。
表4.膨胀型护发素的试验配制物。数据以质量百分数计。DD/LL/LD/DL的重量比=35:35:65:65。使用本领域的技术人员已知的惯用的配制方法来制备配制物。
用香波处理时,在30分钟后去除水,并且给毛发样品覆盖香波。在5分钟的接触时间后,将各个毛发样品在约35℃的流动水流下洗涤6秒。将毛发样品借助电吹风机短暂干燥,并重复用香波处理四次。
表5.试验配制物香波。数据以质量百分数计。DD/LL/LD/DL的重量比=35:35:65:65。使用本领域的技术人员已知的惯用的配制方法来制备配制物。
在所述特定处理后,从转移到Dia-stron拉力试验机MTT670的样品盒开始,重复测量各毛发样品。
通过参照参数弹性模量(E模量)、负载和/或功进行数据的评价。如果拉动毛发,伸长率最初与所施加的力成正比(胡克范围(Hooke’s range))。弹性模量描述胡克范围内所施加的力/伸长率(牛顿/毫米2),因此代表了毛发纤维的拉伸强度。毛发一被拉长约2%的长度,它进一步非常快速地变形至不超过其初始长度的约25-30%,其中,实现这个变化所需要的力的增加极小(屈服范围)。参数“负载”对应于使毛发伸长不超过15%所需要的力(单位:牛顿),并且参数“功”表示使毛发伸长0-15%所需要的功(单位:焦耳)。
为了测量毛发的疲劳断裂,将毛发样品转移到Dia-stron自动循环试验机(CYC800)的样品盒,并在22℃和50-55%相对大气湿度下适应气候。用恒定应力法(0.015g/μm2,最大100000个循环,触发负载10gmf)进行各发束的测量。通过韦伯尔分析(Weibullanalysis)计算毛发纤维的特征寿命α。参数α表示所有毛发纤维中63.2%撕裂的循环数。
如在图3和图4中可以看出,用简单的护发素处理已经对由于漂白而受损的毛发具有轻微的修复效果,这通过用拉力试验机测量拉伸伸长力来测定,水平为2.65mN(负载15%)和11.0μJ(功15%)。这个修复效果既不能通过向护发素中加入水解小麦蛋白,也不能通过加入L-甲硫氨酸进一步增加。然而,作为用包含DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸的护发素处理的结果,负载15%的值可增加到4.14mN,并且功15%的值可增加到19.4μJ。因此,DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸对由于漂白而受损的毛发具有令人惊讶的相当明显的修复效果。
图5和图6示出了膨胀型护发素对由于漂白而受损的毛发的处理效果,这通过用拉力试验机测量拉伸伸长力来测定,水平为1.28mN(负载15%)和3.51μJ(功15%)。这个修复效果能够通过向护发素中加入水解小麦蛋白增加到2.87mN(负载15%)和13.0μJ(功15%)。然而,作为用包含DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸的护发素处理的结果,负载15%的值进一步增加到4.85mN,并且功15%的值增加到18.2μJ。因此,与用水解小麦蛋白处理相比,用DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸处理对由于漂白而受损的毛发具有显著更明显的修复效果。
图7中示出了用香波冲洗对由于漂白而受损的毛发的效果,这通过用拉力试验机测量拉伸伸长力来测定。媒介物效果对拉伸伸长力的影响水平为0.46mN(负载15%)和2.46μJ(功15%)。这个修复效果无法通过向护发素中加入水解小麦蛋白而增加;在功15%参数的情况下,修复效果甚至降低。然而,作为用包含DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸的护发素处理的结果,负载15%的值增加到1.33mN,并且功15%的值略微增加到2.58μJ。因此表明,用DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸处理由于漂白而受损的毛发不仅从留着型(leave-in)应用,而且从洗去(rinse-off)型应用来看都具有明显的修复效果。这个修复效果是值得注意的,因为香波在毛发上的停留时间显著短于留着型护发素的停留时间,并且无法通过用惯用的市售活性成分,例如水解小麦蛋白处理来实现。
图8示出了用简单的护发素处理后由于漂白而受损的毛发的毛发疲劳断裂的改善。在媒介物处理后,通过自动循环试验机测量的所有毛发纤维中63.2%撕裂的循环数为14190个。作为用水解小麦蛋白处理的结果,这个值增加到27490个循环,但在用DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸处理后更明显,为33980个循环。因此,与用惯用的市售标准物可实现的效果相比,DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸使得毛发疲劳断裂有更大降低。
总之,可以说,用DD/LL/LD/DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸处理对由于漂白而受损的毛发的效果引人注意地更加明显,并且到出乎意料地胜过道目前为止用惯用的市售标准物处理的效果。
实施例3:由于甲硫氨酰基-甲硫氨酸处理对由于碱性顺滑处理而受损的毛发的机械性质的改善
欧洲人群天然毛发的发束,混色,双齐,长度为23cm,宽度为2.0cm,重量为2.0g,呈深棕色,在流动的自来水下经10秒将其润湿。将8g直发膏(Relaxer Cream)与2g直发活化剂(Relaxer Activator)混合,并借助刷子将所得糊状物施加到发束。在室温下15分钟的接触时间后,将发束在约35℃的流动的自来水下洗涤2分钟,随后借助电吹风机在梳理的同时干燥3分钟。
表6.直发膏的配制物。数据以质量百分数计。使用本领域的技术人员已知的惯用的配制方法来制备配制物。
表7.直发活化剂的配制物。数据以质量百分数计。
然后,从发束中取出40根毛发,并如实施例1中所述进行测量。用护发素进行修复处理,并用Dia-stron拉力试验机MTT670重复进行测量。
表8.简单护发素的试验配制物。数据以质量百分数计。DD/LL的重量比=1:1。使用本领域的技术人员已知的惯用的配制方法来制备配制物。
图9示出了用简单的护发素处理对由于碱性顺滑处理而受损的毛发的效果,这通过用拉力试验机测量拉伸伸长力来测定。尽管媒介物处理仅以0.43mN(负载15%)的水平达成轻微修复效果,但这个修复效果可以通过加入水解小麦蛋白增加到1.91mN,并且通过加入L-甲硫氨酸增加到2.73mN。然而,通过使用DD/LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸,负载15%的值可以进一步增加到3.76mN。
因此,DD/LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸对由于碱性顺滑处理而受损的毛发具有令人惊讶且非常明显的修复效果,用惯用的市售活性成分不能达到这样的程度。
实施例4:由于用甲硫氨酰基-甲硫氨酸处理而对由于还原顺滑处理而受损的毛发的机械性质的改善
欧洲人群天然毛发的发束,混色,双齐,长度为23cm,宽度为2.0cm,重量为2.0g,呈深棕色,在流动的自来水下经10秒将其润湿。然后,借助刷子将10g Basler毛发顺滑膏(用于硬毛发)施加到发束。在室温下30分钟的接触时间期间,定时进行梳理,然后,将发束在约35℃的流动的自来水下洗涤2分钟。使用手巾干燥毛发,并借助刷子将Basler定型膏(专用于毛发顺滑膏)施加到发束。在室温下10分钟的接触时间期间,定时进行梳理,然后,将发束在约35℃的流动的自来水下洗涤2分钟。
然后,从发束取出40根毛发,并如实施例1中所述进行测量。用护发素进行修复处理,并用Dia-stron拉力试验机MTT670重复进行测量。
表9.简单护发素的试验配制物。数据以质量百分数计。DD/LL的重量比=1:1。使用本领域的技术人员已知的惯用的配制方法来制备配制物。
图10示出了用简单护发素处理对由于还原顺滑处理而受损的毛发的效果,这通过用拉力试验机测量拉伸伸长力来测定。尽管与用媒介物处理相比,用水解小麦蛋白处理仅以0.07mN(负载15%)的水平达成轻微修复效果,但这个效果可以通过使用DD/LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸增加到0.96mN。
因此,DD/LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸对由于还原顺滑处理而受损的毛发具有令人惊讶且非常明显的修复效果,用作为惯用的市售标准物的水解小麦蛋白不能达成这样的效果。
实施例5:通过用甲硫氨酰基-甲硫氨酸处理保护毛发免受热应力
欧洲人群天然毛发的发束,混色,双齐,长度为23cm,宽度为2.0cm,重量为2.0g,呈深棕色,在流动的自来水下经10秒将其润湿。然后,将2mL香波(28.6%Texapon NSO,在蒸馏水中)按摩到毛发中,按摩30秒,在约35℃的流动的自来水下再洗涤30秒,并将发束夹在两指之间,梳理六次。将发束在300mL活性成分溶液(活性成分、去离子水、乳酸,pH5.5)中浸泡1分钟,夹在两指之间,在约35℃的流动的自来水下冲洗30秒,并梳理。将毛发使用电吹风机在梳理的同时干燥3分钟,随后在气候控制室(37℃,50%相对大气湿度)中储存过夜。
在各情况下,将发束通过熨斗(约210℃)拉伸四次,每次30秒,熨斗借助630g重量压到发束上。从润湿毛发和用香波处理开始,将这个处理总共重复五次(总共通过熨斗拉伸20次)。
然后,从发束取出50根毛发,并且,在各种情况下,使长3cm的中间部分的毛发在两个黄铜套管之间卷曲,所述黄铜套管的内侧具有塑料涂层。使用Dia-stron FDAS760纤维尺寸系统和UvWin PC应用软件测量各根毛发的平均面积。
随后,将毛发样品转移到Dia-stron自动循环试验机(CYC800)的样品盒,并在22℃和50-55%相对大气湿度下适应气候。用恒定应力法(0.015g/μm2,最大100000个循环,触发负载10gmf)测量各发束。通过韦伯尔分析计算毛发纤维的存活概率和特征寿命α。
此外,使用剪刀从发束剪取毛发,并使用差示扫描量热法(Thermo InstrumentsQ1000;温度范围为50-180℃;加热速率10℃/min)测定变性温度(TD)。
图11示出了通过用活性成分预处理而保护毛发免受热应力(熨斗处理),这通过毛发疲劳断裂测量来测定。给出了不同存活概率下的特征寿命α。因此,在用媒介物进行保护性处理后,20%的毛发保持完整无损的循环数为5500个。加入水解小麦蛋白不能使这个值增加,但是,通过使用DD/LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸,DD/LL重量比=1:1,甚至在10000个循环下仍有20%的毛发保持完整无损。这一趋势对于33%的存活概率同样明显。如果考虑10%的毛发不撕裂的循环数,那么保护效果变得最明显。因此,在这种情况下,通过使用水解小麦蛋白,循环数可以容易地从媒介物处理后的8000个增加到11000个,而使用DD/LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸甚至在22000个循环下仍有10%的毛发存活。
因此,用DD/LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸处理使得毛发的疲劳断裂出乎意料且令人印象深刻地降低,用作为惯用的市售标准物的水解小麦蛋白无法达到这个效果。
图12示出了通过用活性成分预处理而保护毛发免受热应力(熨斗处理),这通过差示扫描量热法来测定。在用媒介物处理毛发的情况下,变性温度为137.9℃,并且可以通过加入水解小麦蛋白增加到138.9℃。使用DD/LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸使得变性温度进一步增加到139.9℃。
作为用DD/LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸保护性处理的结果,由此可以极大地增强毛发纤维的结构,用惯用的市售标准物例如水解小麦蛋白处理不可能达到这样的程度。
实施例6:生发油(hair tonic)
实施例7:Deluxe生发油
实施例8:基本留着型护发素摩丝
实施例9:特殊的透明留着型护发素摩丝
实施例10:毛发修复留着型护发素喷雾
实施例11:留着型护发素摩丝
实施例12:修复留着型护发素
实施例13:具有开叉修复功能的留着型护发素
实施例14:定型直发(Style&Relax)留着型护发素
实施例15:“HPP”透明留着型护发素摩丝
实施例16:丰富滋养(Rich and Creamy)护发素
实施例17:用于短发的润发膏
实施例18:基本洗发沐浴香波
实施例19:不含PEG和硫酸盐的护发素香波
实施例20:具有紫外线防护性能的透明香波
实施例21:珠光(pearl)防护护发素香波
实施例22:具有神经酰胺的透明护发素香波
实施例23:护发素去屑香波
实施例24:2合1香波
实施例25:护发素凝胶
实施例26:具有云母的防晒振动凝胶蜡(Ringing Gel Wax)
实施例27:不含PEG的具有紫外线防护性能的冲洗型护发素
实施例28:组合混合(Combi-Mix)透明护发素香波
实施例29:修复和珠光(pearl)护发素香波

Claims (13)

1.化妆品配制物,其包含至少一种选自以下组的甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体:
D-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸、L-甲硫氨酰基-D-甲硫氨酸和D-甲硫氨酰基-D-甲硫氨酸,
所述化妆品配制物还包含L-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸,并且DL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸和LD-甲硫氨酰基-甲硫氨酸与DD-甲硫氨酰基-甲硫氨酸和LL-甲硫氨酰基-甲硫氨酸的重量比为9:1到2:3。
2.根据权利要求1所述的化妆品配制物,其特征在于,基于存在于本发明所述的配制物中的所有甲硫氨酰基-甲硫氨酸立体异构体的总重量,L-甲硫氨酰基-L-甲硫氨酸的总量小于50重量%。
3.甲硫氨酰基-甲硫氨酸的用途,其用于处理指甲和毛发。
4.甲硫氨酰基-甲硫氨酸的用途,其用于调理头发。
5.甲硫氨酰基-甲硫氨酸的用途,其用于增加毛发的光泽。
6.甲硫氨酰基-甲硫氨酸的用途,其用于增加毛发的拉伸强度。
7.甲硫氨酰基-甲硫氨酸的用途,其用于增加毛发的数量。
8.甲硫氨酰基-甲硫氨酸的用途,其用于增加毛发的颜色强度。
9.甲硫氨酰基-甲硫氨酸的用途,其用于增加毛发的负载能力。
10.甲硫氨酰基-甲硫氨酸的用途,其用于保护毛发免受紫外线损害。
11.甲硫氨酰基-甲硫氨酸的用途,其用于保护毛发免受氧化损害,用于保护毛发免受热损害和/或用于保护毛发免受化学损害。
12.甲硫氨酰基-甲硫氨酸的用途,其用于改善指甲的机械性能。
13.根据权利要求3到12中任一项所述的用途,其特征在于,使用根据权利要求1或2所述的配制物。
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102014225218A1 (de) * 2014-12-09 2016-06-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Leistungsstarke Farbschutz-Haarbehandlungsmittel mit einem Dipetid
DE102014225211A1 (de) * 2014-12-09 2016-06-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Leistungsstarke kosmetische Mittel mit Proteolipid und einem Dipeptid
DE102015203826A1 (de) * 2015-03-04 2016-09-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel enthaltend ein Dipeptid III
DE102015203825A1 (de) * 2015-03-04 2016-09-08 Henkel Ag & Co. Kgaa "Färbemittel für keratinische Fasern enthaltend ein Dipeptid und einen direktziehenden Farbstoff"
DE102015203827A1 (de) * 2015-03-04 2016-09-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Verformungsmittel für keratinische Fasern mit Dipeptid und Haarverformungsverfahren II
DE102015203818A1 (de) * 2015-03-04 2016-09-08 Henkel Ag & Co. Kgaa "Kosmetische Mittel mit Bio-Aktivstoff und einem Dipeptid"
DE102015203821A1 (de) * 2015-03-04 2016-09-08 Henkel Ag & Co. Kgaa "Oxidationsfärbemittel mit einem Dipeptid und aromatischem Diamin"
DE102015203824A1 (de) * 2015-03-04 2016-09-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel enthaltend ein Dipeptid IV
DE102015203820A1 (de) * 2015-03-04 2016-09-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Blondiermittel mit einem Dipeptid
DE102015203823A1 (de) * 2015-03-04 2016-09-08 Henkel Ag & Co. Kgaa "Oxidationsfärbemittel mit einem Dipeptid und einem Pyrazol-basiertem Oxidationsvorfarbstoff"
JP6896381B2 (ja) 2015-07-10 2021-06-30 花王株式会社 毛髪化粧料
CN108939139B (zh) * 2018-08-04 2021-02-02 浙江派菲特新材料科技有限公司 一种具有高效抗炎止血功能医用胶的制备方法
JP7478567B2 (ja) * 2019-09-30 2024-05-07 花王株式会社 洗浄剤
WO2022248263A1 (en) 2021-05-25 2022-12-01 Evonik Operations Gmbh Oxidation products of methionylmethionine
WO2025129283A1 (en) * 2023-12-20 2025-06-26 L'oreal Methods for treating keratin fibers
WO2025129290A1 (en) * 2023-12-20 2025-06-26 L'oreal Methods for treating keratin fibers in a dyeing process
WO2025129303A1 (en) * 2023-12-20 2025-06-26 L'oreal Methods for treating keratin fibers with osmolytes, carboxylic acids and amino acids
WO2025129288A1 (en) * 2023-12-20 2025-06-26 L'oreal Compositions and methods for treating keratin fibers
WO2025129289A1 (en) * 2023-12-20 2025-06-26 L'oreal Methods for treating keratin fibers in a lightening process

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007068401A1 (en) * 2005-12-16 2007-06-21 Unilever Plc Hair treatment compositions
CN101453985A (zh) * 2006-03-28 2009-06-10 诺华丝国际股份有限公司 促进毛发生长的组合物
CN101720858A (zh) * 2008-10-17 2010-06-09 赢创德固赛有限责任公司 作为鱼类和甲壳类动物的饲料添加剂的甲硫氨酰基甲硫氨酸的制备及用途
US20100158847A1 (en) * 2008-12-18 2010-06-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hair-binding peptides
US20120070394A1 (en) * 2010-09-17 2012-03-22 Exsymol S.A.M. Methionine-derived peptidomimetics and their use in the protection of mitochondria of cutaneous cells

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2251877C3 (de) * 1972-10-23 1981-01-08 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Lebensmittel- und Futtermittelzusatzstoff
DE2261926C3 (de) * 1972-12-18 1978-11-30 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von DL-Methionyl-DL-methionin
JP2999301B2 (ja) 1991-07-25 2000-01-17 協和醗酵工業株式会社 化粧料
DE69310339T2 (de) * 1993-02-19 1997-08-21 Philippe Djian Präparate, die Corneozyt Proteine enthalten
GB9913765D0 (en) 1999-06-14 1999-08-11 Procter & Gamble Hair care compoaitions
ES2298885T3 (es) 2005-06-30 2008-05-16 Evonik Goldschmidt Gmbh Utilizacion de una base saliciloil-esfingoide para el tratamiento o la prevencion de la celulitis.
DE102006047529A1 (de) 2006-10-07 2008-04-10 Evonik Goldschmidt Gmbh Oligopeptide enthaltende dermatologische Zusammensetzungen zur Steigerung der Hautempfindlichkeit und der neuronalen Reizwahrnehmung
EP2065029B1 (en) 2007-11-30 2013-04-17 Evonik Goldschmidt GmbH Personal care and cosmetic composition containing tetrapeptides with the motifs GX1X2G, PX1X2P, or PX1X2K
DE102008001788A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen
DE102010032983A1 (de) 2010-07-31 2012-02-02 Vag-Armaturen Gmbh Steckverbindung

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007068401A1 (en) * 2005-12-16 2007-06-21 Unilever Plc Hair treatment compositions
CN101336103A (zh) * 2005-12-16 2008-12-31 荷兰联合利华有限公司 头发处理组合物
CN101453985A (zh) * 2006-03-28 2009-06-10 诺华丝国际股份有限公司 促进毛发生长的组合物
CN101720858A (zh) * 2008-10-17 2010-06-09 赢创德固赛有限责任公司 作为鱼类和甲壳类动物的饲料添加剂的甲硫氨酰基甲硫氨酸的制备及用途
US20100158847A1 (en) * 2008-12-18 2010-06-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hair-binding peptides
US20120070394A1 (en) * 2010-09-17 2012-03-22 Exsymol S.A.M. Methionine-derived peptidomimetics and their use in the protection of mitochondria of cutaneous cells

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Publication number Publication date
DE102013215434A1 (de) 2015-02-12
JP2015030730A (ja) 2015-02-16
EP2835151A1 (de) 2015-02-11
US9456973B2 (en) 2016-10-04
US20150044158A1 (en) 2015-02-12
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Address after: Essen, Germany

Patentee after: Evonik Operations Ltd.

Address before: Essen, Germany

Patentee before: EVONIK DEGUSSA GmbH

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
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Granted publication date: 20190709

Termination date: 20210805