CN104327130A - 一种制备三氯蔗糖-6-乙酸酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备三氯蔗糖-6-乙酸酯的方法，该方法包括：在反应容器中加入蔗糖、原乙酸三甲酯和磺化笼型介孔碳催化剂，进行蔗糖的C-6位羟基保护反应，反应完全后滴加Vilsmeier试剂进行氯化反应，反应完毕后加入乙酸乙酯，剧烈搅拌，加入碱液调pH至9-10，剧烈搅拌1h，滴加少量冰醋酸调pH至6-7，抽滤，用乙酸乙酯洗涤，活性炭脱色，浓缩结晶得到三氯蔗糖-6-乙酸酯产物。本发明具有工艺操作简单、技术性能好、三废少、后处理方便、反应体系可重复使用的特点，是经济实用的绿色环保技术。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备三氯蔗糖-6-乙酸酯的方法。
背景技术
三氯蔗糖又叫蔗糖素，简称TGS，化学名称为4,1',6'-三氯-4,1',6'-三脱氧半乳蔗糖，是一种白色粉末状产品，极易溶于水，在20℃水中的溶解度为28.2g/dL，在酸性溶液中化学稳定性高，而且经过长期(10年)的药理、毒理、生理理化等严格试验，证明三氯蔗糖对人是安全的。由于甜味纯正，极类似于天然产品蔗糖，是蔗糖甜度的600倍，且没有其它甜味剂带来的不愉快后味；不被人体吸收，不产生热能，而且代谢不和胰岛素发生作用，可供糖尿病人、肥胖病人和老年人等食用；不会引起龋变，有助于牙齿健康等优点，具有广阔的应用优势。三氯蔗糖在1976年由英国Tate&Lyle公司合成成功，于1988年投入市场，由于其优异的性能特点被认为是迄今为止人类已开发的一种最具竞争力的高甜度甜味剂，已被包括中国在内的40多个国家批准作为甜味剂使用，广泛应用在乳品、饮料、酱菜、复合调味料、配制酒、冰激凌、糕点、水果罐头、焙烤及果冻等食品中，是目前高甜度甜味剂的研究热点之一。因此，对该类产品的传统工艺进行改进具有良好的经济效益和重要的社会效益。
目前三氯蔗糖的制备方法有基团保护法、酶-化学联合法、单酯法、棉子糖法等四种。目前国内生产厂家多采用单酯法生产，一般单酯法合成三氯蔗糖的生产过程为：蔗糖→蔗糖-6-乙酸酯→三氯蔗糖-6-乙酸酯-三氯蔗糖。此工艺难点在第二步氯化反应，国内工艺多数以DMF作溶剂，氯代试 剂进行氯化，反应温度要求高，反应时间长，由于在反应过程中产生氯化氢和二氧化硫气体，如果不能及时有效排除，会导致产品碳化，操作难道加大。因此，对传统工艺进行技术改造具有重要的应用价值。
串联反应技术是一种非常具有前景的有机合成方法。多组分串联反应和传统的分步合成相比具有很大的优越性，可以极大的减少反应步骤，省去很多复杂繁琐的分离过程。从相对简单易得的原料出发，不经中间体的分离，直接获得结构复杂的分子。该反应技术起始原料价廉易得，反应路线短，合成周期缩小，分离纯化简单，产品率高，反应高效，显然经济上和环境友好上较为有利，利于大规模生产。
发明内容
本发明目的是提供一种适于工业化的制备三氯蔗糖-6-乙酸酯的方法，即采用串联法反应技术完成蔗糖C-6羟基的酯化、酯化物的氯化和三氯蔗糖-6-乙酸酯的分离纯化。
为实现上述发明目的，本发明采用如下技术方案：
一种制备三氯蔗糖-6-乙酸酯的方法，包括：在反应容器中加入蔗糖、原乙酸三甲酯和磺化笼型介孔碳催化剂，在DMF存在下进行蔗糖的C-6位羟基保护反应，反应完全后滴加Vilsmeier试剂进行氯化反应，反应完毕后加入乙酸乙酯，剧烈搅拌，加入碱液调pH＝9-10，剧烈搅拌1h，滴加少量冰醋酸调pH＝6-7，抽滤，用乙酸乙酯洗涤，活性炭脱色，浓缩结晶得到三氯蔗糖-6-乙酸酯产物；
本发明所述的磺化笼型介孔碳催化剂为固体酸催化剂，其制备方法为：以F127为结构导向剂，正硅酸乙酯为硅源，经过150℃水热合成，在马弗炉中煅烧出去结构导向剂得到介孔二氧化硅KIT-5-150，以有序介孔硅KIT-5-150为硅模板，蔗糖为碳源，反复2次向硅模板中灌注蔗糖，经过热聚合，形成介观相，然后在氮气氛围中碳化，最后用氢氟酸浸泡出去硅模 板，得到笼型介孔碳CKT-3(A)；将CKT-3(A)、亚硝酸异戊酯和对氨基苯磺酸加入水中，在80℃及搅拌下，以亚硝酸异戊酯和对氨基苯磺酸反应产生的磺酸基苯基自由基与介孔碳CKT-3(A)进行反应实现表面功能化，获得带有磺酸基的笼型介孔碳S-CKT。
本发明所述的磺化笼型介孔碳催化剂的质量用量为蔗糖质量的10-30％，优选为12-16％。
本发明所述的蔗糖与磺化笼型介孔碳催化剂、邻苯二甲酸酯基阳离子双子表面活性剂的投料质量比为1:0.1～0.3:2～10。
本发明所述的蔗糖与磺化笼型介孔碳催化剂、邻苯二甲酸酯基阳离子双子表面活性剂的投料质量比为1:0.12～0.16:5～6。
本发明所述的羟基保护反应在室温～45℃的温度条件下进行。
本发明所述的羟基保护反应先在35～45℃反应4～6小时，再在室温反应2～5小时。
本发明所述的氯化反应在90～120℃的温度条件下进行，反应时间1～10小时。
本发明所述的氯化反应在100～110℃的温度条件下进行，反应时间3～6小时。
本发明所述Vilsmeier试剂的具体制备方法为：40mL重蒸的DMF，转入低温反应器，滴加13mL SOCl2，控制滴速使内温不超过20℃，滴加完毕低温搅拌1h，50℃搅拌2h，而后于50℃旋除SO2，直到有少量DMF被旋出，将反应液转入低温反应器，出现大量白色易搅动的针状晶体即Vilsmeier试剂，将其DMF悬浮液低温保存备用。
与现有技术相比，本发明的有益效果是本发明在反应过程中，将多组分进行串联反应，具有工艺操作简单、技术性能好、三废少、后处理方便、反应体系可重复使用的特点，是经济实用的绿色环保技术。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例一
磺化笼型介孔碳的制备
以F127为结构导向剂，正硅酸乙酯为硅源，经过150℃水热合成，在马弗炉中煅烧出去结构导向剂得到介孔二氧化硅KIT-5-150，以有序介孔硅KIT-5-150为硅模板，蔗糖为碳源，反复2次向硅模板中灌注蔗糖，经过热聚合，形成介观相，然后在氮气氛围中碳化，最后用氢氟酸浸泡出去硅模板，得到笼型介孔碳CKT-3(A)；将CKT-3(A)、亚硝酸异戊酯和对氨基苯磺酸加入水中，在80℃及搅拌下，以亚硝酸异戊酯和对氨基苯磺酸反应产生的磺酸基苯基自由基与介孔碳CKT-3(A)进行反应实现表面功能化，获得带有磺酸基的笼型介孔碳S-CKT。
Vilsmeier试剂的制备
40mL重蒸的DMF，转入低温反应器，滴加13mL SOCl2，控制滴速使内温不超过20℃，滴加完毕低温搅拌1h，50℃搅拌2h，而后于50℃旋除SO2，直到有少量DMF被旋出，将反应液转入低温反应器，出现大量白色易搅动的针状晶体即Vilsmeier试剂，将其DMF悬浮液低温保存备用。
三氯蔗糖-6-乙酸酯的制备
250毫升三口瓶中，加入50mL DMF、蔗糖34.2克(0.1摩尔)，原乙酸三甲酯12克(0.1摩尔)和实施例1磺化笼型介孔碳催化剂3克，40℃搅拌反应5小时，室温搅拌2小时，滴加过量的实施例2中制得的Vilsmeier试剂进行氯化反应，反应完毕后加入乙酸乙酯，剧烈搅拌，加入碱液调pH＝9-10，剧烈搅拌1h，滴加少量冰醋酸调pH＝6-7，抽滤，用乙酸乙酯洗涤，活性炭脱色，浓缩结晶制得三氯蔗糖-6-乙酸酯产物22.3克。熔点：75～76℃；产品经HPLC检测纯度达到98.0％以上。
实施例二
本实施例与实施例一的区别在于三氯蔗糖-6-乙酸酯的制备。
250毫升三口瓶中，加入50mL DMF、蔗糖34.2克(0.1摩尔)，原乙酸三甲酯12克(0.1摩尔)和实施例1磺化笼型介孔碳催化剂3克，40℃搅拌反应5小时，室温搅拌2小时，滴加过量的实施例2中制得的Vilsmeier试剂进行氯化反应，反应完毕后加入乙酸乙酯，剧烈搅拌，加入碱液调pH＝9-10，剧烈搅拌1h，滴加少量冰醋酸调pH＝6-7，抽滤，用乙酸乙酯洗涤，活性炭脱色，浓缩结晶制得三氯蔗糖-6-乙酸酯产物21.8克。熔点：75～76℃；产品经HPLC检测纯度达到98.0％以上。
本领域的技术人员可以对发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包括这些改动和变型在内。
Claims (7)
1.一种制备三氯蔗糖-6-乙酸酯的方法，包括：在反应容器中加入蔗糖、原乙酸三甲酯和磺化笼型介孔碳催化剂，在DMF存在下进行蔗糖的C-6位羟基保护反应，反应完全后滴加Vilsmeier试剂进行氯化反应，反应完毕后加入乙酸乙酯，剧烈搅拌，加入碱液调pH＝9-10，剧烈搅拌1h，滴加少量冰醋酸调pH至6-7之间，抽滤，用乙酸乙酯洗涤，活性炭脱色，浓缩结晶得到三氯蔗糖-6-乙酸酯产物。
2.如权利要求1所述的制备三氯蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于：所述蔗糖与磺化笼型介孔碳催化剂、Vilsmeier试剂的投料质量比为1:(0.1～0.3):(2～10)。
3.如权利要求2所述的制备三氯蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于：所述蔗糖与磺化笼型介孔碳催化剂、Vilsmeier试剂的投料质量比为1:(0.12～0.16):(5～6)。
4.如权利要求1～3之一所述的制备三氯蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于：所述的羟基保护反应在25℃～45℃的温度条件下进行。
5.如权利要求4所述的制备三氯蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于：所述的羟基保护反应先在35～45℃反应4～6小时，再在室温反应2～5小时。
6.如权利要求1～3之一所述的制备三氯蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于：所述的氯化反应在90℃～120℃的温度条件下进行，反应时间1～10小时。
7.如权利要求5所述的制备三氯蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于：所述的氯化反应在100℃～110℃的温度条件下进行，反应时间3～6小时。
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