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CN104211636A - 一种含氮杂环化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种含氮杂环化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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CN104211636A
CN104211636A CN201310217450.1A CN201310217450A CN104211636A CN 104211636 A CN104211636 A CN 104211636A CN 201310217450 A CN201310217450 A CN 201310217450A CN 104211636 A CN104211636 A CN 104211636A
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China
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dehydration
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nitrogen
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秦兵兵
黄浩
刘驰
李乃强
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Shanghai Cathay Biotechnology Research and Development Center Co Ltd
Cathay Industrial Biotech Ltd
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SHANDONG CATHAY BIOLOGICAL TECHNOLOGY CO LTD
SHANDONG CATHAY BIOTECHNOLOGICAL MATERIAL CO Ltd
Shanghai Cathay Biotechnology Research and Development Center Co Ltd
Cathay Industrial Biotech Ltd
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Abstract

本发明提供了一种含氮杂环化合物、所述化合物的生产方法以及应用，所述化合物结构式如（I）所示：所述化合物以三丙酮胺和戊二胺为原料反应得到，制备方法简单，反应条件温和。所述化合物制备得到的受阻胺光稳定剂具有与本领域常用商业化产品相同的性能。

Description

一种含氮杂环化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种杂环化合物及其制备方法，尤其涉及一种含有氮原子的杂环化合物以及所述化合物的制备方法。
背景技术
太阳光中的紫外线是对高分子材料产生老化作用的主要原因，紫外线虽然只占阳光的5%左右，但是能量却很大，其能量足以破坏聚合物的化学键，使其分子链断裂、交联，致使其力学性能发生恶变，同时，高分子材料的颜色也会发生变化。
光稳定剂是一种能够抑制或减弱光对塑料的降解作用、提高塑胶原料耐光性的物质，能够防止高分子材料发生光老化，大大延长它的使用寿命，效果十分显著，同时能够于紫外线吸收剂以及抗氧剂协同作用，目前在农用塑料薄膜、军用器械、有机玻璃、采光材料、建筑材料、耐光涂料、医用塑料、合成纤维、包装材料以及橡胶制品等许多长期户外或灯光下使用的高分子制品中。目前，随着高分子合成材料的不断开发和广泛应用，光稳定剂也发挥着越来越重要的作用。
按照作用机理，光稳定剂主要分为光屏蔽剂（如炭黑等、氧化锌、无机颜料等）、紫外线吸收剂（如水杨酸酯类、二苯甲酮类、苯并三唑类、三嗪类等）、淬灭剂（如镍有机化合物）、自由基捕获剂，其中自由基捕获剂主要是受阻胺及其衍生物。
目前世界上光稳定剂发展最快的是受阻胺类光稳定剂，受阻胺光稳定剂是一类具有空间阻碍的有机胺类化合物，是高分子光稳定剂中最重要的种类。受阻胺通过捕获自由基、分解氢过氧化物和传递激发态分子的能量等多种途径来抑制光氧降解反应，对高分子材料和有机化合物的光氧降解反应有很好的抑制效果，是一类性能优良的光稳定剂。受阻胺对高分子材料的光稳定化作用常是其他紫外稳定剂的2-4倍。
受阻酚光稳定剂可分为哌啶系、哌嗪系和咪唑烷酮系衍生物，哌啶系衍生物受阻酚光稳定剂如含有如下结构：
如CN102010520A、CN103012843A、CN101774963B、CN101845013B、US6486238(B1)公开的光稳定剂，以及汽巴精化Tinuvin系列产品、Cytec公司cyasorb UV系列产品、旭电化工业ADK Stab LA系列产品，均含有上述结构。
目前商业化的受阻胺光稳定剂中，chimassorb944、cyasorb UV3346、chimassorb944是市场上应用最多的几个品种，其中，己二胺哌啶，化学名为N,N'-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺，是生产上述产品的关键原料。此外，CN102827148A公开的受阻胺化合物也是使用所述己二胺哌啶为原料制备。但是目前商业化受阻胺光稳定剂品种少、价格高，因此，需要研发新的合成受阻酚光稳定剂的原料以及新的受阻酚光稳定剂。
发明内容
本发明提供了一种新的化合物，其可作为合成受阻胺光稳定剂的原料，本发明还提供了一种所述化合物的生产方法以及所述化合物制备的受阻胺光稳定剂。
本发明的第一个方面是提供一种含氮杂环的化合物，所述化合物具有如（I）所示的结构式：
本发明第二个方面是提供一种生产上述含氮杂环的化合物的方法，所述方法包括如下步骤：
步骤1，三丙酮胺与NH2-(CH2)5-NH2反应，生成半缩醛中间体（A），
将所述半缩醛中间体A进行脱水，得到希夫碱（Schiff base）（B）；
步骤2，将希夫碱B进行加氢反应，得到所述含氮杂环化合物。
在本发明第二个方面所述的方法中，步骤1中，三丙酮胺与NH2-(CH2)5-NH2反应优选为在50-97°C范围内实施，更优选为60-80°C范围内实施，如65°C、70°C、75°C等。所述反应可以是上述温度范围内的任意温度或者任意温度区间内实施。
在本发明第二个方面所述的方法中，步骤1中，三丙酮胺与NH2-(CH2)5-NH2反应的时间优选为至少1小时，更优选为至少2小时，更优选为2-20小时，如3小时、4小时、6小时、10小时、12小时、15小时等。
在本发明第二个方面所述的方法中，步骤1中，三丙酮胺与NH2-(CH2)5-NH2反应体系中可以不加溶剂，活着也可以加入溶剂，优选为加入少量溶剂作为稀释剂，所述溶剂如异丙醇、乙醇等。
在本发明第二个方面所述的方法中，步骤1中，三丙酮胺与NH2-(CH2)5-NH2反应的摩尔比理论上为2∶1，但是本发明所述方法中，三丙酮胺或NH2-(CH2)5-NH2可以过量加料，如三丙酮胺与NH2-(CH2)5-NH2的摩尔比为(1.8-2.2)∶1，更优选为(1.95-2.05)∶1。
在本发明第二个方面所述的方法中，步骤1中，在三丙酮胺与NH2-(CH2)5-NH2反应的过程中，可以同时进行脱水反应；或者三丙酮胺与NH2-(CH2)5-NH2反应结束之后进行脱水反应；或者在三丙酮胺与NH2-(CH2)5-NH2反应的过程中以及反应结束之后均进行脱水反应。本发明优选为至少在三丙酮胺与NH2-(CH2)5-NH2反应的过程中进行脱水反应，或者在三丙酮胺与NH2-(CH2)5-NH2反应的过程中以及反应结束之后均进行脱水反应。
本发明上述内容中，所述脱水反应可以是减压脱水，或共沸脱水。其中：
所述减压脱水指的是将反应体系压力降低至低于常压，从而降低水的沸点，将水蒸出。其中，反应体系压力优选为降至≤10千帕（KPa），更优选为≤5千帕，而且≥133帕（Pa）。
所述减压脱水过程中，体系温度优选为与三丙酮胺与NH2-(CH2)5-NH2的反应温度相同；但是应当理解的是，也可以是更高或更低的温度。
所述共沸脱水指的是使水与溶剂一起共沸，将水蒸出。所述共沸脱水过程中，共沸温度一般不超过上述的反应温度范围。
所述溶剂可以是常规的脱水溶剂，如苯、甲苯、环己烷等。
所述共沸脱水过程中，反应体系压力可以是常用或负压，并优选为负压条件下进行共沸脱水，所述反应体系压力可以是≤10千帕，更优选为≤5千帕，而且≥133帕（Pa），更优选为微负压，如50-100千帕，优选为80-100千帕，更优选为90-100千帕。
应当理解的是，在使用共沸脱水的情况下，脱水反应结束后，优选为将共沸溶剂除去。
在本发明上述第二个方法所述的方法中，步骤2中，所述加氢反应优选为在加氢催化剂存在下实施。
所述加氢催化剂可以是任意已知的加氢催化剂，并优选为选自钯系、铑系或镍系催化剂，更优选为镍系催化剂，可以是负载镍催化剂或骨架镍催化剂，最优选为骨架镍催化剂，如雷尼镍催化剂。
所述加氢催化剂用量一般不少于加氢反应过程中所有反应物重量的0.5%。
所述加氢反应温度能够使加氢反应进行即可，优选为70-150°C，更优选为70-120°C，如80°C、85°C、90°C、100°C等。
所述加氢反应过程中，反应体系中氢气压力优选为1.5-10MPa，更优选为2-8MPa，更优选为4-6MPa，如5MPa。
所述加氢反应优选为氢气压力不再下降时结束，更优选为氢气压力不再下降并保持至少10min后结束，更优选为保持至少30min后结束。
本发明第三个方面是提供一种受阻胺光稳定剂，所述受阻胺光稳定剂含有（II）和/或（III）所示结构的基团：
应当注意的上，本发明上述各个方面及其优选实施例可以不受限制的相互任意组合。本发明内容中，在没有特别说明的情况下，所述温度单位为摄氏度，所述压力指的是绝度压力。
通过上述技术方案，本发明提供了一种含氮杂环化合物、及其生产方法，所述化合物可用于制备受阻胺化合物。因此，本发明提供了一种新的受组胺光稳定剂生产原料，使用所述原理制备的受阻胺光稳定剂具有与现有产品相似的性能。
本发明所述含氮杂环化合物制备方法简单，反应条件温和，生产成本低。
附图说明
图1为本发明含氮杂环化合物的合成路线示意图。
具体实施方式
参照图1，下面通过实施例对本发明进行详细说明，以使本发明的特征和优点更清楚，但本发明不局限于本文中列出的实施例。
本发明下述实施例中所述的化学试剂，诸如三丙酮胺和戊二胺等均可以直接从市场上购买，或者根据文献公开的方法进行制备。
制备实施例一
310g三丙酮胺和102g戊二胺加入到烧瓶内，升温到70°C，搅拌，开始反应。
反应20小时后，减压至9千帕（绝对压力），升温至95°C，蒸馏除水。2小时后基本没有蒸出，得到中间体B。
中间体B转移到高压反应釜内，加入30g骨架镍催化剂，维持反应温度70°C，反应压力8MPa，4小时后反应结束。趁热分离催化剂。
得到的戊二胺哌啶粗品，在温度90°C，压力500帕（绝对压力）条件下，维持2小时，移除未反应的小分子，得到戊二胺哌啶成品309g。
通过本领域已知的方法对产物结构进行表征，如质谱、红外光谱、1H-NMR等均属于本领域常规手段，根据表征结果，可以看出，本实施例得到了目的产品。
制备实施例二
270g三丙酮胺和102g戊二胺加入到烧瓶内，升温到95°C，搅拌，开始反应。反应10小时后，减压至0.5千帕（绝对压力），维持95°C，蒸馏除水。3小时后基本没有蒸出，得到希夫碱B。
希夫碱B转移到高压反应釜内，加入30g骨架镍催化剂，维持反应温度140°C，反应压力5MPa，2小时后反应结束。趁热分离催化剂。
得到的戊二胺哌啶粗品，在温度90°C，压力200帕（绝对压力）条件下，维持2小时，移除未反应的小分子，得到戊二胺哌啶成品252g。
制备实施例三
310g三丙酮胺和90g戊二胺加入到烧瓶内，升温到90°C，搅拌，开始反应。反应3小时后，减压至1千帕（绝对压力），升温至95°C，蒸馏除水。2小时后基本没有蒸出，得到希夫碱B。
希夫碱B转移到高压反应釜内，加入10g骨架镍催化剂，维持反应温度120°C，反应压力5MPa，15小时后反应结束。趁热分离催化剂。
得到的戊二胺哌啶粗品，在温度95°C，压力200帕（绝对压力）条件下，维持2小时，移除未反应的小分子，得到戊二胺哌啶成品280g。
制备实施例四
310g三丙酮胺和95g戊二胺加入到烧瓶内，升温到75°C，搅拌，开始反应。反应6小时后，减压至5千帕（绝对压力），升温至95℃，蒸馏除水。2小时后基本没有蒸出，得到希夫碱B。
希夫碱B转移到高压反应釜内，加入20g骨架镍催化剂，维持反应温度90°C，反应压力2MPa，20小时后反应结束。趁热分离催化剂。
得到的戊二胺哌啶粗品，在油浴200°C，压力80帕（绝对压力）条件下，蒸馏4小时，共得到戊二胺哌啶蒸出物250g。检测其纯度为97.2%。
制备实施例五
305g三丙酮胺和102g戊二胺，20g异丙醇加入到烧瓶内，升温到75°C，搅拌，开始反应。反应7小时后，减压至3千帕（绝对压力），升温至95°C，蒸馏除水和溶剂。3小时后基本没有蒸出，得到希夫碱B。
希夫碱B转移到高压反应釜内，加入100克无水乙醇，加入5g钯碳催化剂，维持反应温度70°C，反应压力2MPa，12小时后反应结束。趁热分离催化剂。
得到的戊二胺哌啶粗品溶液，在温度95°C，压力1千帕条件下蒸发除去小分子物质。在油浴200°C，压力80帕（绝对压力）条件下，蒸馏4小时，共得到戊二胺哌啶蒸出物245g。检测其纯度为97.8%。
制备实施例六
310g三丙酮胺和98g戊二胺加入到烧瓶内，升温到70°C，搅拌，开始反应。反应20小时后，，加入100g甲苯，升温至90℃以上，蒸馏除水。2小时后蒸出甲苯基本不含水，反应液维持100°C温度，逐步减压至5千帕，蒸除溶剂，得到希夫碱B。
希夫碱B转移到高压反应釜内，加入30g骨架镍催化剂，维持反应温度70°C，反应压力8MPa，4小时后反应结束。趁热分离催化剂。
得到的戊二胺哌啶粗品，在油浴200°C，压力80帕（绝对压力）条件下，蒸馏4小时，共得到戊二胺哌啶蒸出物252g。检测其纯度为98.2%。
应用实施例一
合成抗氧化剂1：聚[[6-[(1,1,3,3-四甲基丁基)-氨基]-1,3,5-三嗪-2,4-二基][2-(2,2,6,6,-四甲基哌啶基)-亚氨基-五亚甲基-(4-(2,2,6,6,-四甲基哌啶基)-亚氨基)]]
500ml烧瓶内加入120ml甲苯，降温到5°C以下，加入40g三聚氯氰，搅拌下，缓慢加入27.5g叔辛胺的甲苯溶液50ml，滴加完毕后反应2小时，滴加加入20%含量的烧碱溶液43ml，滴加完毕后继续反应2小时。将反应液移至分液漏斗，静置，分出水相后，用10%食盐溶液洗涤，分出水相后，浓缩，冷却，过滤，用甲苯洗涤晶体，干燥，得到晶体23g。
上述晶体20g、己二胺哌啶27.1g、甲苯90ml混合，密封，氮气保护下，升温到80°C维持2小时，降温，开釜，加入20%氢氧化钠水溶液5ml，密封，充氮气至6kg压力，搅拌，加热升温到170°C维持6小时。降温，放气，反应液体用10%食盐溶液洗涤，减压除去溶剂，得到微黄色产品聚[[6-[(1,1,3,3-四甲基丁基)-氨基]-1,3,5-三嗪-2,4-二基][2-(2,2,6,6,-四甲基哌啶基)-亚氨基-五亚甲基-(4-(2,2,6,6,-四甲基哌啶基)-亚氨基)]]。
应用实施例二
合成抗氧化剂2：聚[(6-吗啉基-S-三嗪-2,4-二基)[2-（2,2,6,6-四甲基哌啶基）-氨基-五亚甲基-[4-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-氨基]]]
500ml烧瓶内加入200毫升丙酮，降温到0°C以下，加入36.8克三聚氯氰，搅拌下，缓慢加入18毫升吗啉的水溶液80毫升，滴加完毕后反应2小时，滴加加入含13克碳酸钠水溶液100ml，滴加完毕后继续反应1小时。过滤，干燥，得到晶体35克。
上述晶体20克，己二胺哌啶32克，甲苯90毫升，密封，氮气保护，升温到80°C维持2小时，降温，开釜，加入20%氢氧化钠水溶液5毫升，密封，充氮气至6公斤压力，搅拌，加热升温到160°C维持6小时。降温，放气，反应液体用10%食盐溶液洗涤，减压除去溶剂，得到微黄色产品聚[(6-吗啉基-S-三嗪-2,4-二基)[2-（2,2,6,6-四甲基哌啶基）-氨基-五亚甲基-[4-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-氨基]]]。
0.3%的抗氧化剂1，添加在PP加工中，混合均匀。根据标准ISO4892-3：1994测试，其与本领域使用的商业化产品chimassorb944有相同的光稳定效果。
0.3%的抗氧化剂2，添加在PE加工中，混合均匀。根据标准ISO4892-3：1994测试，与本领域使用的商业化产品cyasorb UV-3346有相同的光稳定效果。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。

Claims (14)

1.一种含氮杂环化合物，其特征在于，所述化合物具有如（I）所示的结构式：
2.一种制备权利要求1所述含氮杂环化合物的方法，其特征在于，步骤包括：步骤1，三丙酮胺与NH2-(CH2)5-NH2反应，生成半缩醛中间体（A），
将所述半缩醛中间体A进行脱水，得到希夫碱（B）；
步骤2，将希夫碱B进行加氢反应，得到所述含氮杂环化合物。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤1中所述反应在50-97°C条件下进行。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤1中所述反应在60-80°C条件下进行。
5.根据权利要求2-4中任意一项所述的方法，其特征在于，步骤1中所述反应的反应时间为2-20小时。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤1中，所述三丙酮胺与NH2-(CH2)5-NH2之间摩尔比为(1.8-2.2)∶1。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，步骤1中，所述三丙酮胺与NH2-(CH2)5-NH2之间摩尔比为(1.95-2.05)∶1。
8.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤1中所述脱水反应为选自减压脱水、溶剂共沸脱水中的任意一种或两种的组合。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，步骤1中所述脱水反应为减压脱水，绝对压力在133Pa-10KPa范围内。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，步骤1中所述脱水反应，绝对压力在133Pa-5KPa范围内。
11.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤2中所述加氢反应在催化剂存在下进行，所述催化剂选自钯系、铑系或镍系的催化剂中的任意一种或几种。
12.根据权利要求2或11所述的方法，其特征在于，所述加氢反应在70-150°C条件下进行。
13.根据权利要求12所述的方法，其特征在于，所述加氢反应在70-120°C条件下进行。
14.一种受阻胺光稳定剂，其特征在于，所述受阻胺光稳定剂含有（II）和/或（III）所示结构的基团：
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