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CH571818A5 - O-Triazolyl O-alkyl (thio)phosph(on)ates - with biocidal (esp insecticidal and acaricidal)activity - Google Patents

O-Triazolyl O-alkyl (thio)phosph(on)ates - with biocidal (esp insecticidal and acaricidal)activity

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Publication number
CH571818A5
CH571818A5 CH1789672A CH1789672A CH571818A5 CH 571818 A5 CH571818 A5 CH 571818A5 CH 1789672 A CH1789672 A CH 1789672A CH 1789672 A CH1789672 A CH 1789672A CH 571818 A5 CH571818 A5 CH 571818A5
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CH
Switzerland
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sep
larvae
test
formula
alkyl
Prior art date
Application number
CH1789672A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
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Publication date
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Priority to NL7316469A priority patent/NL7316469A/xx
Priority to IL43739A priority patent/IL43739A/en
Priority to US05/422,038 priority patent/US3992399A/en
Priority to DE2360687A priority patent/DE2360687A1/de
Priority to BE138653A priority patent/BE808382A/xx
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Priority to JP48139238A priority patent/JPS5046840A/ja
Priority to FR7343687A priority patent/FR2209766B1/fr
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6518—Five-membered rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)

Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen 1,2,4 Triazolylphosphorsäure- resp. phosphonsäureester der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin
R1 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder Phenäthyl,
R2 substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenäthyl oder unsubstituiertes Diphenylmethyl   ss-NaphthyL    oder
EMI1.2     

R3 Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Monoalkyl- oder Dialkylamino,
R4 Alkyl und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.



   Unter einem Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Monoalkylamino-, Dialkylamino- oder Alkenylrest ist jeweils ein geradkettiger oder verzweigter unsubstituierter Rest mit 1 bis 12, resp. bei den Alkenylresten 2 bis 12, vorzugsweise 1 bis 6 resp. 3 bis 5 Kohlenstoffatomen zu verstehen.



   Beispiele solcher Reste sind u. a.: Methyl, Methoxy, Methylthio, Äthyl, Äthoxy, Äthylthio, Propyl, Propoxy, Propylthio, Isopropyl, Isopropoxy, Isopropylthio,   n-,      i-,    sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl,   n-Hexyl    und deren Isomere, n Pentylthio, Methylamino, Dimethylamino, Allyl, Methallyl.



   Die für R, in Frage kommenden Cycloalkylreste weisen 3 bis 8 Ringkohlenstoffatome auf. Bevorzugte Cycloalkylreste sind Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.



   Die für   Rz    stehenden Phenyl-, Benzyl- und Phenäthylgruppen können an den Ringen unsubstituiert oder beispielsweise durch Methoxy, Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod, vorzugsweise Chlor,   Ci-CS-Alkyl    und/ oder   C1-Cs-Halogenalkyl    substituiert sein.



   Als Substituenten an den Phenyl-, Benzyl- und Phenäthylresten bei R2 kommen z. B. eines oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und/ oder Jod und/oder Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Halogenalkyl-, Nitro-, Cyano-, Amino-, Mono- und Dialkylamino-, Acetylamino-, Methylsulfonyl und/oder Carbamoylgruppen in Betracht.



   Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
R1 Wasserstoff,   C1-C,-Alkyl,    Cyclopentyl oder unsubstituiertes Phenyl,
R2 ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-C6-Alkyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfo nyl, Trifluormethyl, Acetylamino, Carbamoyl, Cyano und/ oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl oder unsubstituiertes Diphenylmethyl, ss-Naphthyl oder
EMI1.3     

R3   Cl-C6-Alkyl,      C1-Cs-Alkoxy,      C1-Cs-Alkylthio,    Amino, C1-C6-Alkylamino oder   (C16-AWyl)2amino,   
R4   C-C6-Alkyl    und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.



   Insbesondere bevorzugt sind aber Verbindungen der For   mehl,    worin
R1   C,-C3-Alkyl    oder Cyclopentyl,
R2 ein- oder mehrfach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro oder Methyl substituiertes Benzyl oder unsubstituiertes
EMI1.4     
 oder Diphenylmethyl,
R3 Äthoxy oder Propylthio,
R4 Äthyl und
X Schwefel bedeuten.



   Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. indem man a) ein Hydroxy-triazol der Formel
EMI1.5     
 in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einer Verbindung der Formel
EMI1.6     
 oder b) ein Hydroxy-triazol der Formel
EMI1.7     
 mit einer Verbindung der Formel
EMI1.8     
 umsetzt oder c) ein Hydroxy-triazol der Formel
EMI1.9     
 mit einer Verbindung der Formel    R4-O-PX-Ck (V)     umsetzt und das Zwischenprodukt der Formel
EMI2.1     
 anschliessend mit einer Verbindung der Formel HN(Alkyl)2 oder H3N oder H2N Alkyl  (VII) (VIII) (IX) reagieren lässt, worin R1 bis R4 und X die für die Formel I angegebene Bedeutung haben, Hal für ein Halogenatom, insbesondere für Chlor oder Brom und Me für ein einwertiges Metall, insbesondere ein Alkalimetall, steht.



   Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumcarbonat.



   Die Umsetzungen können vorzugsweise in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol; Halogenkohlenwasserstoffe, Chlorbenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol, chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester, wie Essigsäureäthylester; Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon; Nitrile z. B. Acetonitril usw.



   Ausgangsstoffe der Formeln II und IV sind neu. Eine Methode zu ihrer Herstellung ist in der belgischen Patentschrift Nr 792 449 beschrieben.



   Sie lassen sich z. B. auch durch Reaktion eines 5-Halogen   3-hydroxy-1,2,4-triazolderivates    mit Metallsalzen von Merkaptanen herstellen.



   Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.



   Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.



   Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.



  Als Zusätze eignen sich z.



   Organische Phosphorverbindungen;
Nitrophenole und Derivate;
Pyrethrine; Formamidine; Harnstoffe;
Carbamate oder chlorierte Kohlenwasserstoffe.



   Die Verbindungen der Formel I weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften auch eine mikrobizide Wirksamkeit auf. So zeigen einige dieser Verbindungen bakterizide Wirkung. Sie sind aber ebenfalls gegen Fungi, insbesondere gegen die folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes. Die Verbindungen der Formel I zeigen ausserdem eine fungitoxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanzen vom Boden her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen usw. zum Schutz vor Pilzinfektionen und zur Bekämpfung von   pflanzenpathogenen    Nematoden.



   Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.



   Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind  cattle dips , d. h. Viehbäder, und  spray races , d. h.



  Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate); Flüssige Aufarbeitungsformen:

   a) in Wasser dispergierbare   Wirkstoffkonzentrate:   
Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen; b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5 % oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.



   Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b)   2 %igen    Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen, Granulat: Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse   0,3-0,8    mm).

 

   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.



  Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25 %igen d)   10 %igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil   Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,   
54 Teile Kieselsäure;  b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch   (1:1),   
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:

   1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.



  Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a)   10%igen    und b) 25 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl sulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.



   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen   160-190     C).



   Beispiel 1 A) Herstellung der Ausgangsstoffe:   l-Meffiyl-3-hydrnxy-5-(2,6-dinitrn-4-tnfluormethylphenyl    merkapto)- 1,2,4-triazol
Zu einer Suspension von 13,1 g   1-Methyl-3-hydroxy-5-    merkapto-1,2,4-triazol und 29,8 g 4-Chlor-3,5-dinitrobenzotrifluorid in 100 ml Äthanol gibt man 11,1 g Triäthylamin.



  Es tritt eine exotherme Reaktion ein. Nach 30minutigem Rühren lässt man die dunkelgefärbte Lösung abkühlen. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert. Man erhält nach der Reinigung mit viel Wasser die Verbindung der Formel
EMI3.1     
 mit einem Schmelzpunkt von   187     C.



  Analyse:
Berechnet: C 32,90 H 1,65 F 15,60 N 19,17%
Gefunden: C 33,1 H 1,7 F 15,9 N 19,0 % 1-Methyl-3-hydroxy-5-(2,6-dichlorbenzylmerkapto)- 1,2,4triazol
Zu einer Suspension von 13,1 g   1-Methyl-3-hydroxy-5-    merkapto-triazol und 27,4 g 2,6-Dichlorbenzylchlorid in 100 ml Äthanol gibt man bei Raumtemperatur 11,1 g Tri äthylamin. Durch die exotherme Reaktion steigt die Temperatur auf ca.   45"    C. Die nun klare Lösung rührt man noch 30 Minuten aus und dampft sie dann ein. Den festen Rückstand behandelt man mit viel Wasser und filtriert das ungelöste Material ab. Es wird aus Methanol/Aceton umkristallisiert.



  Analyse:
Smp.   209"C    Berechnet: C 41,39 H 3,13 N 14,48 Cl 24,44% Gefunden: C 41,5 H 3,2 N 14,2 Cl 24,1 % 1 -Isopropyl-5-(p)-chlorphenylmerkapto-3-hydroxy   1,2,4-triazol   
145 g p-Chlorthiophenol, 80 g Natriumhydroxyd und 161,5 g   1-Isopropyl-5-chlor-3-hydroxy-1,2,4-triazol    in 200 ml Wasser werden 15 Stunden am Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen stellt man mit Essigsäure die Lösung sauer. Nach 12 Stunden Stehen, saugt man das ausgeschiedene kristalline Produkt ab, wäscht das Nutschgut mit wenig Wasser nach und trocknet es im Vakuum. Es wird dann nachträglich aus Acetonitril umkristallisiert.



  Analyse: Ber.: C 49,0 H 4,5 Cl 13,2 N 15,6 S   11,9%    Gef.: C 48,5 H 4,7 Cl 13,6 N 15,2 S 12,0%   Analog werden hergestellt:
EMI4.1     
 R1 R2 phys. Daten CH3 -CH2-(2-methyl-phenyl) Smp.   132-133   C    CH3 -CH2-(3-methyl-phenyl) Smp. 119-120 C CH3 -CH2-(2-nitro-phenyl) Smp.   164-166 C    CH3 -CH2-(4-nitro-phenyl) Smp.   192-194 C    CH3 -CH(CH3)-phenyl Smp. 103-104 C CH3   -CH2-ss-naphthyl    Smp. 174-175 C CH3   -CH2-(3-fluor-phenyl)    Smp.

   122-125 C CH3 -CH2-(4-fluor-phenyl) Smp.   149-150  C    CH3   CH2-(2-chlor-phenyl)    Smp.   1410 C    CH3 -CH2-(4-chlor-phenyl) Smp.   161-163   C    CH3 -CH2-(2,4-dichlor-phenyl) Smp.   143-145   C    CH3 CH2-(3,4-dichlor-phenyl) Smp.   126-127  C    CH3 -CH2(2,6-dichlor-phenyl) Smp.   209 C    CH3 -CH2-(4-brom-phenyl) CH3 -CH2-(4-methyl-phenyl) CH3 -2-nitro-4-methylthio-phenyl CH3 -2,6-dinitro-4-methylsulfonyl-phenyl CH3 2,4-dinitro-6-trifluormethyl-phenyl CH3   CH(C6Hs)2    CH3   -2,6-dinitro-4-cyano-phenyl    CH3   -2,6-dinitro-4-carbamoyl-phenyl    CH3   -2-nitro-4-methyl-phenyl    CH(CH3)2   -4-acetylamino-phenyl    CH(CH3)2 

   -4-brom-phenyl CH(CH3)2   -3-methyl-4-brom-phenyl      CH(CH3)2    -4-tert. butyl-phenyl CH(CH3)2 -2,5-dichlor-phenyl B) Herstellung der neuen Wirkstoffe: O-O-Diäthyl-O-(1-methyl-5-(2' ,6'-dichlorbenzylthio)1,2,4-triazolyl-(3))-thiophosphorsäureester
29,0 g 1-Methyl-5-(2',6'-dichlorbenzylthio)-3-hydroxy- 1,2,4-triazol und 13,8 g Kaliumcarbonat erhitzt man in 500 ml Methyläthylketon 2 Stunden am   Rückfluss.    Man kühlt auf   35     C ab und tropft 19,0 g Diäthylthiophosphorsäurechlorid innert 15 Minuten zu. Der Ansatz wird nochmals 11/2 Stunden am Rückfluss erwärmt und anschliessend über Nacht bei Raumtemperatur ausgerührt. Die unlöslichen Salze werden abfiltriert, und das Methyläthylketon im Vakuum abdestilliert.



  Der ölige Rückstand wird über eine Kieselgelsäule mit Methylenchlorid als Laufmittel chromatographisch gereinigt.



  Nach dem Abdestillieren des Methylenchlorids im Vakuum erhält man 35,1 g öliges Produkt der Formel
EMI4.2     
 mit einer Refraktion von nD20 = 1,5635.   Analog wurden hergestellt:
EMI5.1     

EMI5.2     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> c1-CH2- <SEP> 5 <SEP> OC2Hs <SEP> C2H5 <SEP> nD2 =1,5569
<tb>  <SEP> Cl.
<tb>



  CH3 <SEP> ( <SEP> y\ CEi2 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> SC3H7(n) <SEP> C2H5 <SEP> nD20= <SEP> 1,5750
<tb>  <SEP> -01
<tb> CH3 <SEP> c1Cll2- <SEP> 5 <SEP> OC2H5 <SEP> C2H5 <SEP> nn20=l,S6l6
<tb> CH3 <SEP> CclX <SEP>  >  <SEP> 5 <SEP> OC2H5 <SEP> C2H5 <SEP> nD20=l,SS93
<tb> CH3 <SEP> 3 <SEP> r <  >  <SEP> CH2 <SEP> s <SEP> OC2Hs <SEP> C2H5 <SEP> und20= <SEP> 1,5689
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> FX <SEP> CH2- <SEP> S <SEP> OC2Hs <SEP> C2Hs <SEP> nD20= <SEP> 1,5426
<tb>  <SEP> CII
<tb> CH3 <SEP> G <SEP> CH32 <SEP> - <SEP> 5 <SEP> OC2H5 <SEP> C2H5 <SEP> nD20= <SEP> 1,5475
<tb>  <SEP> CIl3
<tb> CH3 <SEP>  > - <SEP> CH2 <SEP> 5 <SEP> S <SEP> OC2H5 <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> ---NO2
<tb> CH3 <SEP>    &commat; 

  ;¯ <SEP>     <SEP> OC,HS <SEP> OC2H5 <SEP> C2H5 <SEP> nD20=l,5636
<tb> CH3 <SEP> O2NCH2- <SEP> 5 <SEP> OH5 <SEP> C2H5 <SEP> nD2 =1,5681
<tb> CH3 <SEP> -CH- <SEP> s <SEP> OC2H, <SEP> C2H5 <SEP> nD20=l,S393
<tb>  <SEP> OH3
<tb>  <SEP> F
<tb> CH3 <SEP> -C1{2- <SEP> 5 <SEP> OC2H5 <SEP> H5 <SEP> nD20 <SEP> 1,5424
<tb>   
EMI6.1     


<tb>  <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Rs <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CE11 <SEP> s <SEP> OC2H5 <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> 1,5635
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> (G)2 <SEP> s <SEP> oc2H5 <SEP> C2H5 <SEP> nD20=1,5778
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> C1 <SEP> oCH2 <SEP> - <SEP> s <SEP> OC2H5 <SEP> C2H5 <SEP> nD20= <SEP> 1,5523
<tb>  <SEP> (i)C3H7 <SEP> Cl <SEP> CI12 <SEP> S <SEP> OC2H5 <SEP> C2Hs <SEP> nD20= <SEP> 1,5446
<tb> 9- <SEP> C1 <SEP> oCII2 <SEP> 5 <SEP> s <SEP> oc2H5 <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> 1,5557
<tb>  Analog können 

   hergestellt werden:
EMI6.2     

EMI6.3     


<tb>  <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Rs <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> cl
<tb> CH3 <SEP> 6 <SEP> s <SEP> C2Hs <SEP> C2H5
<tb> CH3C1
<tb>  <SEP> S <SEP> cH3 <SEP> CzHS
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> ssc}i2 <SEP> CH2- <SEP> S <SEP> CH3 <SEP> C3H7(n)
<tb>  <SEP> -01
<tb> CH3 <SEP> GC1 <SEP> S <SEP> NH-CH3 <SEP> C2Hs
<tb>  <SEP> cl
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> d <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> S <SEP> NH-C3H7(i) <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> - <SEP> Cl
<tb> CH3 <SEP> C <SEP> CH2 <SEP> ¯ <SEP> O <SEP> SC3H7(n) <SEP> C2H5
<tb>   
EMI7.1     


<tb>  <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> gCclH?¯ <SEP> 5 <SEP> NH-C2H5 <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> --CZ <SEP> "
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> - <SEP> s <SEP> OCH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> cl
<tb>  <SEP> cl
<tb>  <SEP> CH3 

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Beispiel 2 A) Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem   10 %igen    emulgierbaren Konzentrat) besprüht.



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baum   wollpflanzen    je mit Spodoptera littoralis- bzw. Heliothis virescens-Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei   24     C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 B zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa   decemlineata-Larven.   



   Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven   (L;    3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 B wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.



   Beispiel 4 Wirkung gegen Zecken A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.



   Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Widerholungen.



  B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 B wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.



   Beispiel 5 Akarizide Wirkung
Phascolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt.



  Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat.



  Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der  Haltezeit  standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei   25"    C.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 B wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.



   Beispiel 6 Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt.



  In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten   e1n-    gesät.



   Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.



   In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 B eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.

 

   PATENTANSPRUCH I
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen 1,2,4-Triazolylphosphorsäure- resp. -phosphonsäureester der Formel
EMI10.1     
 enthält.



  worin    Rt    Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder Phenäthyl,
R2 substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenäthyl oder unsubstituiertes Diphenylmethyl, ss-Naphthyl oder
EMI10.2     

R3 Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Monoalkyl- oder Dialkylamino,
R4 Alkyl und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI10.3     
 enthält.



   2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI10.4     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Beispiel 2 A) Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10 %igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
    Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baum wollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- bzw. Heliothis virescens-Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 B zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.
    Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 B wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
    Beispiel 4 Wirkung gegen Zecken A) Rhipicephalus bursa Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
    Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Widerholungen.
    B) Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 B wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
    Beispiel 5 Akarizide Wirkung Phascolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt.
    Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat.
    Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25" C.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 B wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
    Beispiel 6 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt.
    In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten e1n- gesät.
    Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
    In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 B eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
    PATENTANSPRUCH I Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen 1,2,4-Triazolylphosphorsäure- resp. -phosphonsäureester der Formel EMI10.1 enthält.
    worin Rt Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder Phenäthyl, R2 substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenäthyl oder unsubstituiertes Diphenylmethyl, ss-Naphthyl oder EMI10.2 R3 Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Monoalkyl- oder Dialkylamino, R4 Alkyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI10.3 enthält.
    2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI10.4
    3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI11.1 enthält.
    4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI11.2 enthält.
    5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI11.3 enthält.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
    UNTERANSPRÜCHE 6. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
    7. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Phytopathogenen Nematoden.
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