CH556354A - Verfahren zur herstellung von benzodioxan-derivaten. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von benzodioxan-derivaten.Info
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer und therapeutisch wertvoller Benzodioxan-Derivate der Formel EMI1.1 und deren pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze; in dieser Formel ist R H, Halogen, z. B. F, C1 oder Br, Niederalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl, oder Niederalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, A Niederalkylen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. Methylen, Äthylen, Propylen, Trimethylen oder Tetramethylen, jedes von Rt und R2 H, Niederalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl, R3 H oder Niederalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n 0 oder 1. Die Herstellung der oben definierten Verbindungen I kann auch so bewerkstelligt werden, dass man eine Verbindung der Formel: EMI1.2 mit einer Verbindung der Formel EMI1.3 oder mit einem Salz derselben, wie Hydrochlorid oder Hydrobromid, worin Y Halogen, Methylsulfonyloxy oder p-Tolylsulfonyloxy ist, umsetzt. Diese Reaktion wird gewöhnlich in einem Lösungsmittel, wie Äthanol, Dimethylformamid, Aceton, Benzol, Toluol, Xylol, Äthylacetat, Tetrahydrofuran oder Dioxan in Gegenwart eines Entsäuerungsmittels, wie Alkalimetallcarbonat, Al kalimetallbicarbonat, Alkalimetallhydroxid, Alkalimetallalkoxid, Triäthylamin, Diäthylanilin, Dimethylanilin oder Pyridin, unter Rückfluss, bewerkstelligt. Die erfindungsgemäss erzeugten Verbindungen der Formel I können in die entsprechenden Säureadditionssalze auf übliche Weise, durch Behandlung mit verschiedenen anorganischen oder organischen Säuren, z. B. Chlorwasserstoff-, Bromwasserstoff-, Schwefel-, Salpeter-, Oxal-, Malein-, Fa mar-, Wein- und Malonsäure umgewandelt werden. Es wurde gefunden, dass die erfindungsgemäss erzeugten Verbindungen der Formel I und deren pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze bei Animaltesten den Oberschenkel-Blutfluss zu erhöhen vermögen, wie dies in folgendem Test gezeigt wird. Der Oberschenkel-Blutfluss wurde gemäss der Ohashi Yago-Methode. siehe N. Yago: Foria Pharmacologica Japonica, Bd. 57, S. 380 (1961) unter Verwendung eines männlichen, erwachsenen mit Barbitursäure-Präparat anesthäsierenden Hundes gemessen. Der ED50-Wert, d. h. die zu 500/oiger Erhöhung des Oberschenkel-Blutflusses erforderliche Dosis, beträgt für 8-(1,4-Benzodioxan-2-ylmethyl)-2-methyl-3-oxo 1-oxa-4,8-diazaspiro[4,5ldecan-hydrochlorid oder 8-(1,4-Ben zodioxan-2-ylmethyl)-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro[4,5]decan. hydrochlorid 1,3 bzw. 1,0 Mikrogramm per Kilogramm Körpergewicht. Die erfindungsgemäss erzeugten Verbindungen I und deren pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze sind beispielsweise als Vasodilatoren bei der Behandlung periphärer vaskularer Störungen, in Form von pharmazeutischen ZtL sammensetzungen mit einem geeigneten und üblichen Träger oder einer Zutat, verabreichbar oral oder auf dem Wege der Injektion, ohne nachteiligen Einfluss auf den Patienten, nützlich. Die pharmazeutischen Präparate können jede übliche Form, wie Tabletten, Kapseln, Körner, Pulver, Sirup und injizierbare Lösungen, annehmen. Die tägliche Dosis der erfindungsgemäss erzeugten Verbindung I oder deren Salz für erwachsene Menschen beträgt gewöhnlich etwa 10 bis 60 mg für orale Verabreichung und etwa 5 bis 10 mg für intramuskuläre Verabreichung. Das oben beschriebene erfindungsgemässe Verfahren wird im nachfolgenden durch ein Beispiel näher erörtert. Beispiel 11,1 g 6-Methyl-2-p-tolylsulfonyloxymethyl-1,4-benzodioxan werden zu einer Suspension von 8,4 g 2-Methyl-3-oxo-1 oxa-4,8-diazaspiro-[4,5]decan.hydrobromid und 10 g Kaliumcarbonat in 200 ml Dimethylformamid zugegeben und das so erhaltene Gemisch wird bei 80 bis 900 C während 15 Stunden erhitzt. Die unlösliche Substanz wird dann filtriert, das Filtrat wird zur Trockne unter vermindertem Druck abgedampft, es werden 100 ml Benzol und 70 ml Wasser hinzugesetzt und die Benzolschicht abgetrennt, mit 80 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und dann unter verminder temDruck eingeengt. Zum so erhaltenen rotbraunenFeststoff wird Methyläthylketon zugesetzt und das Gemisch wird filtriert, wobei 2,4 g weisse Kristalle erhalten werden. Diese Kristalle werden in 50 ml Aceton gelöst und es wird eine Lösung von 0,9 g Maleinsäure in 20 ml Aceton zugefügt. Die ausgeschiedenen weissen Kristalle werden filtriert und aus Äthanol umkristallisiert, wobei man 1,3 g 8-(6-Methyl-1,4-benzo dioxan-2-ylmethyl)-2-methyl-3-oxo- 1-oxa-4,8-diazaspiro [4,S]decan.maleat mit F = 209-2100 C erhält. Unter Verwendung der in obigem Beispiel beschriebenen Verfahren, aber unter Substitution äquivalenter Mengen entsprechender Ausgangsmaterialien werden gleichfalls die folgenden Verbindungen erzeugt: (1) 8-(7-Chlor-1,4-benzodioxan-2-ylmethyl)-2-methyl-3-oXo- 1-oxa-4,8-diazaspiro[4,5]decan-oxalat F = 216-2180 C; (2) 8-(1,4-Benzodioxan-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-3-oxo-1-oxa- 4,8-diazaspiru[4,5]decan.maleat F = 195-1960 C; (3) 8-(1,4 Benzodioxan-2-ylmethyl)-2,4-dimethyl-3-oxo-1-oxa- 4,8-diazaspiro[4,5]decan F =108-1090 C; ; (4) 8-(1 ,4-Benzodioxan-2-ylmethyl)-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspi ro[4,5]decan.hydrochlorid F = 263-2650 C; (5) 8-(7-Chlor-1,4-benzodioxan-2-ylmethyl)-3-oxo-2-phenyl- 1-oxa-4,8-diazaspiro[4,5]decan.maleat F = 190-1920 C; (6) 8-(1 ,4-Benzodioxan-2-ylmethyl)-2,2-diphenyl-3-oxo-1-oxa 4,8-diazaspiro[4,5]decan F = 207-2080 C; (7) 8-(1,4-Benzodioxan-2-ylmethyl)-2-methyl-3-oxo-2-phenyl- 1-oxa-4,8-diazaspiro[4,5]decan F = 171-173 0 C; (8) 9-(1,4-Benzodioxan-2-ylmethyl) 4-oxo-2-phenyl 1-oxa-5,9- diazaspiro[5,5]undecan-sulfat F = 218-2190 C; ; (9) 8-/5-(oder 8)-Methoxy-1,4-benzodioxan-2 ylmethyl/-2-me- thyl-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro[4,5]decan, Amorphismus, IR Spektrum: 1700dem (-CONH-); NMR Spektrum (CDCl3): 1,37 ppm (3H, Dublette, J = 7,5 Hz, Rt = CH3), 3,85 ppm (3H, Singlett, OCH3), 4,42 ppm (1H, Quartett, J = 7,5 Hz, R2 = H), und 8,70 ppm (1H, breit, R3 = H). (Es wurde nicht festgestellt, ob die Methoxy- gruppe in 5- oder 8 Stellung steht.); (10) 8-(1,4-Benzodioxan-2-ylmethyl)-2-methyl-3-oxo-1-oxa- 4,8-diazaspiro[4,5]decan.hydrochlorid F = 252-2540 C (Zers.); und (11) 8-(1,4-Benzodioxan-2-ylmethyl)-3-oxo-2-phenyl-1-oxa- 4,8-diazaspiro[4,5]decan-maleat F = 2040 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHEI. Verfahren zur Herstellung von Benzodioxan-Derivaten der Formel: EMI2.1 worin R H, Halogen, Niederalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Niederalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, A Niederalkylen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jedes von Rl und R2 H, Niederalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl, R3 H oder Niederalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n 0 oder 1 ist und der pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.2 worin Y Halogen, Methylsulfonyloxy oder p-Tolylsulfonyloxy ist mit einer Verbindung der Formel: EMI2.3 oder einem Salz derselben umsetzt.II. Benzodioxan-Derivate der Formel I erzeugt nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 8-(1,4-Benzodioxan-2-ylmethyl)-2-methyl- diazaspiro[4,5]decan.2. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 8-(1,4-Benzodioxan-2-ylmethyl)-3-oxo-2-phenyl-1-oxa-4,8- diazaspiro[4,5]decan.3. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 8-(1,4-Benzodioxan-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-3-oxo-1-oxa- 4,8-diazaspiro[4,5]decan.4. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 8-(1,4-Benzodioxan-2-ylmethyl)-2,4-dimethyl-3-oxo-1-oxa-4,8- diazaspiro[4,5]decan.5. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 8-(1,4-Benzodioxan-2-ylmethyl)-3-oxo-1-oxa-4,8-diazaspiro- [4,5]decan.6. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 8-(1,4-Benzodioxan-2-ylmethyl)-2,2-diphenyl-3-oxo-1-oxa-4,8- diazaspiro[4,5]decan.7. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 8- (1 ,4-Benzodioxan-2-ylmethyl) -2-methyl-3-oxo-2-phenyl-1- oxa-4,8-diazaspiro[4,5]decan.8. Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung von 9-(1,4-Benzodioxan-2-ylmethyl)-4-oxo-2-phenyl-1 -oxa-5,9 diazaspiro(5,Sjundecan.
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