CH549570A - Verfahren zur herstellung therapeutisch wirksamer verbindungen der n-oxydnikotinsaeure mit aliphatischen aminen. - Google Patents
Verfahren zur herstellung therapeutisch wirksamer verbindungen der n-oxydnikotinsaeure mit aliphatischen aminen.Info
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Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung bisher unbekannter therapeutisch wirksamer Verbindungen der N-Oxydnikotinsäure mit aliphatischen Aminen der allgemeinen Formel EMI1.1 in der R Wasserstoff oder eine Hydroxyl- oder Sulfhydrylgruppe, Rl Wasserstoff oder eine Methyl- oder Äthylgruppe und n eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 bedeutet. Es ist bekannt, dass niedere aliphatische Amine und Aminoalkohole sympathikomimetische Eigenschaften besitzen und konstitutionsabhängig in unterschiedlichem Ausmass den Blutdruck beeinflussen. Insbesondere die Aminoalkohole, z.B. das 6- M ethyl-6-hydroxyl-2-amino-heptan, verursachen strophantinartige Effekte am Herzen. Die pressorische Wirkung hat ihre Ursache teils in einer Konstriktion der Gefässe und andererseits insbesondere bei den Aminoalkoholen durch eine cardiotonische Wirkung. Andererseits bewirkt die Nikotinsäure insbesondere in der oberen Körperhälfte eine Gefässdilatation mit gleichzeitiger Verbesserung der Durchblutung. Der Blutdruck hat hierbei sinkende Tendenz. Es wurde nun gefunden, dass sich durch Umsetzung von Aminen der allgemeinen Formel EMI1.2 in der R, Rl und n die oben angegebenen Bedeutungen ha ben, oder der entsprechenden Amin-Hydrochloride, mit N Oxydnikotinsäure bzw. deren Alkalisalz, neue Verbindungen herstellen lassen, die sich nicht nur fqr die lokale und perorale, sondern vor allem auch für die parenterale Applikation eignen und sich ausserdem durch eine besonders lang anhaltende Wirkung auszeichnen. Die auch lokal sehr gut verträglichen Substanzen führen durch Vergrösserung des Minutenvolumens des Herzens und gleichzeitige mässige Gefässdilatation zu einer echten Mehrdurchblutung der Gefässe. von der u.a. besonders auch cerebrale Areale betroffen sind. Der Mitteldruck bleibt im allgemeinen praktisch unverändert; desgleichen wird die Herzfrequenz nicht erhöht. Der Energieverbrauch des Herzens ist im Vergleich zur geleisteten Arbeit verringert, so dass von einer Ökonomisierung der Herztätigkeit gesprochen werden kann. Diese Eigenschaften, verbunden mit der besonders lang anhaltenden Wirkung durch die semipolare Sauerstoffbindung und die dadurch allmählich erfolgende Umwandlung des Nikotinsäureoxyds in Nikotinsäure stellen eine therapeutisch wichtige Erweiterung des Arzneimittelschatzes dar. Die Darstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Umsetzung der Amine mit N-Oxydnikotinsäure in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise Methanol oder Ätha- nol zu salzartigen Verbindungen nach folgendem Reaktionsschema: EMI2.1 Man kann jedoch auch die Hydrochloride der Amine mit wässrigen Lösungen der Alkalisalze, insbesondere der Natriumsalze der Säuren zur Reaktion bringen. Nach Entfernung des Wassers werden die neuen Verbindungen mit Lösungsmitteln von den Alkalichloriden abgetrennt und auf übliche Weise gereinigt. Beispiel I Darstellung von 6-Methyl-6-hydroxy-2-aminoheptan N-Oxydnikotlasäure In einem 500 ml Becherglas werden 29 g (0,2 M) 6-Methyl-6-hydroxy-2-amino-heptan (in den obigen allgemeinen Formeln also mit R = OH, Ri = H und n = 3) in 150 ml Methanol gelöst. Unter Rühren setzt man eine Suspension von 27,2 g (0,2 M) N-Oxydnikotinsäure in 150 ml Methanol zu. Nach kurzer Zeit bildet sich eine klare Lösung. Diese wird in einem 500 ml Rundkolben überführt und 1 Stunde zum Sieden unter Rückfluss erhitzt. Dann destilliert man das Lösungsmittel ab und entfernt letzte Reste im Wasserstrahlvakuum. Es hinterbleibt ein zerfliessliches Salz, dessen genauer Schmelzpunkt nicht bestimmt werden kann. Ausbeute: 51 g (90% der Theorie) Lichtabsorption: Eine 0,002%ige Lösung in Wasser weist Absorptionsmaxima bei 258 und 214 nm und ein Minimum bei 233 nm auf. d = 1 cm. Sep. Extinktion: E t % = 198, gemessen bei 258 nm in Wasser. Brechungsindex: nE20 = 1,352 (20%ige wässrige Lösung). Beispiel 2 Entsprechend wird die nur einfach methylsubstituierte 6-Methyl-2-aminoheptan N-Oxydnikotinsäure (also mit R = H) aus äquimolaren Mengen der Komponenten hergestellt; dabei kann nach Entfernen des Lösungsmittels der gelblich gefärbte Sirup mit Petroläther verrührt werden, wobei langsam Kristallisation erfolgt. Die farblosen, kleinen Kristalle lassen sich aus wenig Isopropanol-Aceton umkristallisieren. Auch dies Produkt weist gleichfalls günstige pharmakologische Eigenschaften der genannten Art auf. Die vorstehend beschriebenen Darstellungsbeispiele betreffen Heptylverbindungen, bei denen also n = 3 ist. Die mit entsprechend abgewandelter Ausgangskomponente dargestellten niedrigeren (n = 1 oder 2) und höheren (n = 4) Homologen der substituierten Nikotinsäure-Verbindungen versprechen nach den bisherigen Prüfungsbefunden gleichfalls vorteilhafte und fortschrittliche pharmakologische Eigenschaften. PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der N Oxydnikotinsäure mit aliphatischen Aminen der allgemeinen Formel EMI2.2 **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Die Darstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Umsetzung der Amine mit N-Oxydnikotinsäure in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise Methanol oder Ätha- nol zu salzartigen Verbindungen nach folgendem Reaktionsschema: EMI2.1 Man kann jedoch auch die Hydrochloride der Amine mit wässrigen Lösungen der Alkalisalze, insbesondere der Natriumsalze der Säuren zur Reaktion bringen. Nach Entfernung des Wassers werden die neuen Verbindungen mit Lösungsmitteln von den Alkalichloriden abgetrennt und auf übliche Weise gereinigt.Beispiel I Darstellung von 6-Methyl-6-hydroxy-2-aminoheptan N-Oxydnikotlasäure In einem 500 ml Becherglas werden 29 g (0,2 M) 6-Methyl-6-hydroxy-2-amino-heptan (in den obigen allgemeinen Formeln also mit R = OH, Ri = H und n = 3) in 150 ml Methanol gelöst. Unter Rühren setzt man eine Suspension von 27,2 g (0,2 M) N-Oxydnikotinsäure in 150 ml Methanol zu.Nach kurzer Zeit bildet sich eine klare Lösung. Diese wird in einem 500 ml Rundkolben überführt und 1 Stunde zum Sieden unter Rückfluss erhitzt. Dann destilliert man das Lösungsmittel ab und entfernt letzte Reste im Wasserstrahlvakuum. Es hinterbleibt ein zerfliessliches Salz, dessen genauer Schmelzpunkt nicht bestimmt werden kann.Ausbeute: 51 g (90% der Theorie) Lichtabsorption: Eine 0,002%ige Lösung in Wasser weist Absorptionsmaxima bei 258 und 214 nm und ein Minimum bei 233 nm auf. d = 1 cm.Sep. Extinktion: E t % = 198, gemessen bei 258 nm in Wasser.Brechungsindex: nE20 = 1,352 (20%ige wässrige Lösung).Beispiel 2 Entsprechend wird die nur einfach methylsubstituierte 6-Methyl-2-aminoheptan N-Oxydnikotinsäure (also mit R = H) aus äquimolaren Mengen der Komponenten hergestellt; dabei kann nach Entfernen des Lösungsmittels der gelblich gefärbte Sirup mit Petroläther verrührt werden, wobei langsam Kristallisation erfolgt. Die farblosen, kleinen Kristalle lassen sich aus wenig Isopropanol-Aceton umkristallisieren.Auch dies Produkt weist gleichfalls günstige pharmakologische Eigenschaften der genannten Art auf.Die vorstehend beschriebenen Darstellungsbeispiele betreffen Heptylverbindungen, bei denen also n = 3 ist. Die mit entsprechend abgewandelter Ausgangskomponente dargestellten niedrigeren (n = 1 oder 2) und höheren (n = 4) Homologen der substituierten Nikotinsäure-Verbindungen versprechen nach den bisherigen Prüfungsbefunden gleichfalls vorteilhafte und fortschrittliche pharmakologische Eigenschaften.PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der N Oxydnikotinsäure mit aliphatischen Aminen der allgemeinen Formel EMI2.2dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der allgemeinen Formel EMI3.1 in der R Wasserstoff oder eine Hydroxy- oder Sulfhydrylgruppe, R1 Wasserstoff oder eine Methyl- oder Äthylgruppe, und n eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 bedeutet, oder die entsprechenden Arnin-Hydrcchloride mit N-Oxydnikotinsäure bzw. deren Alkalisalz umsetzt.UNERANSPRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Amine mit N-Oxydnikotinsäure in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise Methanol oder Äthanol, umsetzt.2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die wässerigen Lösungen der Amin-Hydrochloride mit wässerigen Lösungen von Natrium-N-Oxydnikotinat umsetzt.3. Verfahren nach Patentanspruch 1 oder Unteranspruch 1 oder 2, zur Herstellung von 6-Methyl-6-hydroxy-2-aminoheptan N-Oxydnikotinsäure.4. Verfahren nach Patentanspruch I oder Unteranspruch 1 oder 2, zur Herstellung von 6-Methyl-2-aminoheptan N Oxydnikotinsäure.PATENTANSPRUCH II N-Oxydnikotinsäureverbindung der Formel 1, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1.UNTERANSPRÜCHE 5. 6-Methyl-6-hydroxy-2-aminoheptan N-Oxydnikotinsäure, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Unteranspruch 3.6. 6-Methyl-2-aminoheptan N-Oxydnikotinsäure, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Unteranspruch 4.
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| CH1562670A CH549570A (de) | 1970-10-22 | 1970-10-22 | Verfahren zur herstellung therapeutisch wirksamer verbindungen der n-oxydnikotinsaeure mit aliphatischen aminen. |
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|---|---|---|---|---|
| DE2707077A1 (de) * | 1976-07-21 | 1978-01-26 | Tmc Corp | Skischuh |
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1970
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