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CH530460A - Riechstoffkompositionen - Google Patents

Riechstoffkompositionen

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Publication number
CH530460A
CH530460A CH892372A CH892372A CH530460A CH 530460 A CH530460 A CH 530460A CH 892372 A CH892372 A CH 892372A CH 892372 A CH892372 A CH 892372A CH 530460 A CH530460 A CH 530460A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
trans
cis
formula
content
fragrance composition
Prior art date
Application number
CH892372A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Dr Naegeli
Original Assignee
Givaudan & Cie Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Givaudan & Cie Sa filed Critical Givaudan & Cie Sa
Priority to CH892372A priority Critical patent/CH530460A/de
Publication of CH530460A publication Critical patent/CH530460A/de

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
    • C11B9/0076Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing less than six atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0069Heterocyclic compounds
    • C11B9/0073Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
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  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description


  
 



  Riechstoffkompositionen
Die vorliegende Erfindung betrifft Riechstoffkompositionen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie eine neue Verbindung der Formel
EMI1.1     
 worin A eine -CH2-CH2- oder -CH=CH-Gruppe, R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, 1-3 C enthaltendes Alkyl, (wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl) oder   Rl    zusammen mit R2 Tri- oder Tetramethylen bedeuten, wobei für den Fall, dass die beiden A-Symbole -CH=CH-Gruppen darstellen, die eine dieser Vinylengruppen trans-Konfiguration und die andere cis- oder trans-Konfiguration aufweist und wobei ferner im Falle einer cis-trans-Konfiguration der beiden Äthylenbindungen, die beiden Sauerstoffatome des Dioxolanrings transständig sind, enthalten.



   Die durch die obige Definition der Formel I umfassten Untergruppen können durch die folgenden Formeln IA-IE dargestellt werden: a) Gesättigte cis-1,3-Dioxolane der Formel
EMI1.2     
 b) Gesättigte trans-1,3-Dioxolane der Formel
EMI1.3     
 c) trans-trans-Dien-cis-dioxolane der Formel
EMI1.4     
 d) trans-trans-Dien-trans-dioxolane der Formel
EMI1.5     
  e) cis-trans-Dien-trans-dioxolane der Formel
EMI2.1     

Die neuen Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch interessante Geruchseigenschaften aus, auf Grund derer sie als Komponenten in den erfindungsgemässen Riechstoffkompositionen eingesetzt werden. Diese   Riech-    stoffkompositionen zur Parfümierung können von Produkten aller Art, z. B. kosmetischen Produkten, wie Seifen, Cremes und weitern   Toilettenartikeln    oder Haushaltreinigungsmitteln, wie Waschpulvern, Verwendung finden.

  Der Gehalt in Riechstoffkompositionen bzw. in den parfümierten Produkten kann innerhalb weiter Grenzen variieren, z. B. zwischen 0,1 bis 15 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 bis 10   Gew.-0/o.   



  Zur Parfümierung von Seife kann z. B. 1-2   Gew.-0/o    einer solchen Riechstoffkomposition, zur Parfümierung von Lotions oder Badesalzen 2-3   Gew.- /0.bzw.    0,3 bis 5   0/0    einer solchen Komposition eingesetzt werden.



   Die Duftnoten der Verbindungen der allgemeinen Formel I können als pilzig, erdig bis rein holzig oder holzig-ambrig charakterisiert werden.



   Durch besondere Geruchsqualitäten zeichnen sich das   cis-Dodecahydro-2-methyl-cyclododeca[d1 3-dioxol    (Formel IA: R1 = H,   R2 =    CH3) und das   trans-3a,4,5,8,9,12,13,13a-Octa-    hydro-2,2-dimethyl-6-cis,1   0-trans-cyclododeca[di1    ,3-dioxol (Formel IE: R, = CH3, R2 = CH3) aus.



   A) Komposition (Fantasie-Note) Gewichtsteile
30   cis-Dodecahydro-2-methyl-cyclododeca[dI 1,3-    dioxol (Formel IA:   Rl    = H,   R2 =    CH3)
10 - Vanillin
10 Cumarin
20 Piperonal
20   Isozimtalkohol   
50 beta-Jonon
100 alpha-Jonon
30   1,1,3,3,5-Pentamethy14,6-dinitroindan   
70 p-tert-Butyl-cyclohexyl-acetat
20 Sandelholzöl ostindisch
40 Vetivenylacetat
20 Benzoe Siam Resinoid
30 Eugenol
40 Pimentöl
80 Isobutylsalicylat
20 Iris Resinoid
40 Mimosa absolue  (10   0/0    in Phthalsäurediäthylester)
70 Hydroxycitronellal
20 Ylang Ylang-ÖI absolue
50 Rose de Mai synth.



   30 gamma-Undecalacton  (1   010    in Phthalsäurediäthylester)
50 Benzylacetat
20 Decylaldehyd (1 (1% in Phthalsäurediäthylester)
30 Orangenöl ital.



   70 Bergamottöl Reggio
1000
B) Ein Zusatz von   trans-3a,4,5,8,9,12,13,13a-Octahydro-2,2-    dimethyl-6-cis,   1 Otrans-cyclododecafdil 3-dioxol      (Formel:    R1 = CH3, R2 = CH3) in einer Menge von 1-2 Gew.-% zu der nachstehenden   Riechstoffkomposition    wirkt exaltierend, d. h.



  bewirkt eine Verbesserung und Abrundung des blumigen Charakters derselben.



  Gewichtsteile:
50 Citronellol laevo
50 Phenyläthylalkohol
20 Lavandulol
20 Zitronenöl spanisch
20 Linalylacetat
70 Hydroxycitronellal
30   a-Methyl-pAp-tertbutylphenylS    propionaldehyd
80 Benzylpropionat
10 Indol (10   0/0    in Phthalsäurediäthylester)
20 Ylang Ylang-Öl Bourbon
40 p-tert-Butyl-cyclohexyl-acetat
50 alpha-Methyljonon
30 Moschus-I(eton
20 Moschus Ambrette
30 Piperonal
10 Cumarin
20 Civette nat. 

   entfettet  (10   0/0    in Phthalsäurediäthylester)
40 Jasmin künstlich
10 Geraniumöl Bourbon
10 Neroliöl künstlich
20 Undecylenaldehyd (10    /0    in Phthalsäurediäthylester)
30 Jasmonyl Givaudan (Isomerengemisch von    Nonan-1,3diol-monoacetaten)   
20 gamma-Undecalacton  (1    /0   Phthalsäurediäthylester) 700
Die Herstellung von Verbindungen der Formel   list    im Patent Nr. 525 207 eingehend beschrieben und durch Beispiele erläutert. 

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel EMI2.2 worin A eine -CH2-CH2- oder -CH=CH-Gruppe, R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, 1-3 C enthaltendes Alkyl, oder R, zusammen mit R2 Tri- oder Tetramethylen bedeuten, wobei für den Fall, dass die beiden A-Symbole -CH=CH-Gruppen darstellen, die eine dieser Vinylengruppen trans-Konfiguration und die andere cis- oder trans-Kon figuration aufweist und wobei ferner im Falle einer cis-trans Konfiguration der beiden Äthylenbindungen, die beiden Sauerstoffatome des Dioxolanrmgs transständig sind.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Riechstoffkomposition nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem cis-Dioxolan der Formel EMI3.1 2. Riechstoffkomposition nach Unteranspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an cis-Dodecahydro-2-methyl cyclododeca[dil ,3-dioxol.
    3. Riechstoffkomposition nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem trans-Dioxolan der Formel EMI3.2 4. Riechstoffkomposition nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem trans-trans-Dien-cisdioxolan der Formel EMI3.3 5. Riechstoffkomposition nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem trans-trans-Dien-transdioxolan der Formel EMI3.4 6. Riechstoffkomposition nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem cis-trans-Dien-transdioxolan der Formel EMI3.5 7. Riechstoffkomposition nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch einen Gehalt an trans-3a,4,5,8,9,12,13,13a-Oc- tahydro-2,2-dimethyl-6-cis, 1 0-trans-cyclododeca[d]-1 3-dioxol.
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FR2075334A5 (de) 1971-10-08
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