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CH499531A - Verfahren zur Herstellung neuer Pyrido (1,2-a)-s-triazin-dione - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Pyrido (1,2-a)-s-triazin-dione

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Publication number
CH499531A
CH499531A CH1288870A CH1288870A CH499531A CH 499531 A CH499531 A CH 499531A CH 1288870 A CH1288870 A CH 1288870A CH 1288870 A CH1288870 A CH 1288870A CH 499531 A CH499531 A CH 499531A
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CH
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pyrido
triazine
dione
formula
radical
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Application number
CH1288870A
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English (en)
Inventor
Karl Dr Hoegerle
Christian Dr Vogel
Juerg Dr Rumpf
Original Assignee
Agripat Sa
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Publication date
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung neuer Pyrido   11,2-al-s-triazin-dione   
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer   Pyrido[1,2-aJ-s-triazin-dione.   



   Die neuen   Pyrido[1,2-al-s-triazin-dione      entslpre-    chen der Formel I
EMI1.1     

In dieser Formel bedeuten: R, Wasserstoff, Halogen, Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogenalkyl, R2 einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen Alkoxyalkyl- oder   Halo-    genalkylrest, R3 Halogen, Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogenalkyl, und n null oder eine ganze Zahl von 1-3.



   In der Formel I sind unter niederen Alkylresten R1 und   R3    geradkettige oder verzweigte Reste mit 1-5 Kohlenstoffatomen zu verstehen, z. B.



  Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl,   Butyl,    tert. Butyl, Isobutyl, sowie Pentylreste.



  Niedere Alkoxyreste R1 und   R3    weisen ebenfalls 1-5 Kohlenstoffatome auf, wie beispielsweise Methoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, n-Pentoxy, etc.



  Als Halogenalkyl kommen für   Rl,    R2 und R3 ebenfalls niedere Alkylreste, die ein- oder mehrfach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert sind, in Betracht. Ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest R2 kann ein geradkettiger bzw. verzweigter Alkylrest mit 1-10, bzw. 3-10 Kohlenstoffatomen, ein niederer Alkenylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, insbesondere der Allyloder   Methallylrest    oder ein Alkinylrest mit 2-5 Kohlenstoffatomen, wie der Propinyl- oder 1-Methyl-propinylrest, sowie ein monocyclischer oder polycyclischer aliphatischer Rest mit 3-12 Kohlenstoffatomen sein, z. B.



  Cyclopropyl, 1 -Methyl-cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Bicyclohexyl, Bicycloheptyl, Bicyclooctyl, Tricyclononyl, Tetracyclononyl.



  Alkylreste als Teil von Substituenten, z. B. Alkoxyalkyl, weisen je 1-5 Kohlenstoffatome in gerader oder 3-5 in verzweigter Kette auf. Unter Halogen ist für   Rl    und   R5    vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom zu verstehen.



   Die neuen   Pyridol,2-a]-s-triazin-dione    der Formel I werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man ein Mol eines Pyridylcarbaminsäureesters der Formel II
EMI1.2     
  in der R4 niederes Alkyl bedeutet, mit zwei Molen eines   Isocyanates    der Formel III
R2NCO   (III)   
In den Formeln II und III haben die Symbole   R1-R3    und n die unter Formel I angegebenen Bedeutungen. Diese Umsetzungen werden vorzugsweise in Gegenwart von basischen Kondensationsmitteln und in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsoder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als   Lösungs-    mittel kommen beispielsweise aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe, N,N-dialkylierte Carbonsäureamide, Äther und ätherartige Verbindungen, Nitrile etc., in Betracht.



  Pyridin und Pyridinbasen sind als Lösungsmittel besonders für die Umsetzungen mit Isocyanaten geeignet, da sie gleichzeitig als basische Kondensationsmittel dienen. Es können auch andere tertiäre Amine, wie Trialkylamine, als basische   Kondensationsmittel    dienen.



   Die für die Herstellung der neuen Pyrido-s-triazine als Ausgangsstoffe dienenden Pyridylcarbaminsäureester der Formel II können durch Umsetzung eines Aminopyridins der Formel IV
EMI2.1     
 mit Halogenameisensäurealkylester, vorzugsweise Chlorameisensäureäthylester, in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels hergestellt werden.



   Die neuen Pyrido[1,2-a]-s-triazin-dione der Formel I besitzen ausgezeichnete herbizide Eigenschaften und können zur Bekämpfung mono- und dicotyler Unkräuter und Ungräser verwendet werden. In hohen Konzentrationen wirken die erfindungsgemässen Wirkstoffe als Totalherbizide, in niederen Konzentrationen als selektive Herbizide. Von den neuen Wirkstoffen werden schwer bekämpfbare, sowie tiefwurzelnde Unkrautarten, z.B. Gräser, Leguminosen und Doldengewächse erfasst. Die Applikation der Wirkstoffe kann mit gleich gutem Erfolg sowohl vor dem Auflaufen (preemergence) als auch nach dem Auflaufen (postemergence) der Pflanzen erfolgen.



   Von den neuen Pyrido[1,2-a]-s-triazin-dionen der Formel I sind die der eingeschränkten Formel I A
EMI2.2     
 besonders zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern geeignet. In dieser Formel I A bedeuten: R,' Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen und R2, verzweigtes Alkyl mit 3-10 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3-12 Kohlenstoffatomen.



   Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I A, bei denen R2, einen verzweigten, über den Verzweigungskohlenstoff an den Triazinring gebundenen Alkylrest, wie z. B.



  Isopropyl, sec. Butyl, tert. Butyl, sec. Pentyl, tert. Pentyl etc., sowie einen Cycloalkylrest darstellt.



   Solche Wirkstoffe sind selektiv und können zur Bekämpfung von Ackerunkräutern dienen, beispielsweise zur Bekämpfung von Hirsearten (Panicum sp.), Senfarten (Sinapis sp.), Gänsefussarten (Chenopodiaceaen), Rispengras (poar annua), Ackerfussschwanz (Alopecurus agrestis), Kamille (matricaria), Pastinak (pastinaca   sativa),    ohne Nutzpflanzen, wie Getreide, Mais, Hackfrüchte,   Ölpflanzen,    Gemüse, Baumwolle, Sorghum, Soyabohnen und Luzerne, vor oder nach dem Auflaufen zu schädigen.



   Zur Herstellung von herbiziden   Mitteln    werden die Wirkstoffe   zweckmässig    mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln vermischt. Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums der erfindungsgemässen Triazinderivate kann man diesen Mitteln noch andere Herbizide zumischen.



   Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellungsverfahren für die neuen Verbindungen der Formel I. Sofern nichts anderes vermerkt ist, sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
8,3 g (0,05 Mol) 2-Carbäthoxyamino-pyridin werden in 75   ml    abs. Pyridin mit 9,4 g (0,11 Mol) Isopropylisocyanat versetzt. Das Gemisch wird über Nacht unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abdampfen des Pyridins im Vakuum wird der Rückstand mit Äther behandelt und   abgenutscht.    Das Rohprodukt wird durch Lösen in Methylenchlorid, Filtrieren der Lösung durch Aluminiumoxid (Akt. I) und Umkristallisieren des Eindampfungsrückstandes aus Chloroform-Äther gereinigt.

 

  Man erhält so 4,0 g   (39  /o)    3-Isopropyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion, Smp.   181-1820.   



   In analoger Weise wie in obigem Beispiel beschrieben wurden noch folgende Wirkstoffe der allgemeinen Formel 1 hergestellt:
Tabelle   l    Verbindungen Schmelzpunkte   3 -Methyl-2H-pyrido-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion   251-2520       3 -Sithyl-2H-pyrido- [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 203  3-Isobutyl-2H-pyrido-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion   188-1900      3 -n-Propyl-2H-pyrido-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 1890   3 - (2'-Methoxy-äthyl)-2H-pyrido-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion   160-162      
Tabelle I (Fortsetzung) Verbindungen Schmelzpunkte 3-Isopropyl-9-methyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion   166-168     3 -Allyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 191  

   3-n-Butyl-2H-pyrido  [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion   164166      3-Isopentyl-2H-pyrido-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion   148-150       3 -n-Hexyl-2H-pyrido-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 161-163    3 -n-Heptyl-2H-pyrido-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 152-154  2-n-Octyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion   159-161        3-Cyclohexyl-2H-pyrido- [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 165-167  3-Cyclohexyl-7-chlor-2H-pyrido-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 175-176,5  3-Cyclohexyl-7,9-dichlor-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion   213-215     3-Cyclohexyl-7-brom-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 187-1880 3-Cyclohexyl-8-methyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 228-230  

   3-[Octahydro-1',2',4'-methenopentalenyl-(5')]-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 169,5-171  3-[Octahydro-1',2',4'-methenopentalenyl-(5')]-9-methyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 125-128  3-Cyclooctyl-2H-pyrido (1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 138-140    3-Cyclooctyl-9-methyl-2H-pyrido-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 135-137    3- Cyclopropyl-2H-pyrido-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 207-209     3-sec.Butyl-2H-pyrido-  [1 ,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion    3 -Cyclopentyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 218-219  3-Isopropyl-9-methoxy-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion
Tabelle   l    (Fortsetzung) Verbindungen Schmelzpunkte   3-sec.Butyl-9-methyl-2H-pyrido-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion   1021030    

   3-Cyclopentyl-9-methyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 170-172    3-Isopropyl-9-äthyl-2H-pyrido-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 145-150  3-Cyclohexyl-9-methyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 179-180    3-Cyclohexyl-9-äthyl-2H-pyrido-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 168-171  3-(1',3'-Dimethylbutyl)-2H-pyrido   [1 ,2-a] -s-triazin-2,4(3H)-dion    97- 990   3-(1',3 '-Dimethylbutyl)-    9-methyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 93-95  3-Cyclopropyl-9-methyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 174-1760 3-Isopropyl-7-nitro-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 191-194    3 -Isopropyl-9-nitro-2H-pyrido-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclohexyl-9-tri   fluormethyl-2H-pyrido-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 

   3-Isopropyl-9-n-pentyl-2H-pyrido   [1 ,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Isopropyl-9-n-butoxy-2H-pyndo-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion   3-Methallyl-2H-pyrido-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion   3 -Äthoxypropyl-2H-pyrido-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-(2'-Chloräthyl)-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion   3 -Cyclohexyl-7-methoxy-2H-pyrido-    [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclooctyl-7-trifluormethyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Propinyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Bicyclo[4,1,0]heptyl (7')-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion  
Tabelle 1 (Fortsetzung) Verbindungen 3-Bicyclo[4,1,0]heptyl    (7') -9-methyl-2H-pyrido- [1,2-aJ-s-triazin-2,4(3H)-dion    3-Bicyclo[3,1,0]hexyl (6') -9-methyl-2H-pyrido [1  <RTI   

    ID=4.2> ,2-aJ-s-triazin-2,4(3H)-dion      3-Bicyclo[3, 1,Ojhexyl-    (6')-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrido [1,2-a]-s-triazin-dionen der Formel I EMI4.1 in der Rt Wasserstoff, Halogen, Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogenalkyl, R2 einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen Alkoxyalkyl- oder Halogenalkylrest, R3 Halogen, Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogenalkyl, und n null oder eine ganze Zahl von 1-3 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Pyridylcarbaminsäureester der Formel II EMI4.2 in der R4 einen niederen Alkylrest bedeutet und RJ, R3 und n die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, mit der doppelt molaren Menge eines Isocyanates der Formel III R2-NCO (III) umsetzt, wobei in Formel III das Symbol R2 die unter Formel I angegebene Bedeutung hat.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln vornimmt 2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels durchführt.
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