CH481994A - Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe - Google Patents

Description

  (Zusatzpatent zum Hauptpatent 471<B>870)</B>         Verfahren    zur Herstellung neuer     Disazofarbstoffe       Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Herstellung von neuen, wertvollen, zum Färben von       cellulosehaltigen    Materialien faseriger Struktur geeigne  ten     Disazofarbstoffen    der Formel  
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    worin R und R, je einen Benzol- oder     Naphthalinrest,     der in     1,4-Stellung    an die     Azobrücken    bzw.

   an die     Azo-          brücke    und die -NN-Brücke gebunden und in     o-Stellung     zu diesen Brücken von salzbildenden     Substituenten    frei  ist, X ein Halogenatom oder eine     niedrigmolekulare          Alkylgruppe,    ein X, ein Wasserstoffatom und das andere  X, eine     niedrigmolekulare        Alkylgruppe    oder ein Halogen  atom oder, wenn Y einen     aliphatischen    faserreaktiven  Rest bedeutet, auch ein Wasserstoffatom darstellt und Y  einen     heterocyclischen    oder     aliphatischen    faserreaktiven  Rest bedeuten,

   und worin mindestens einer der beiden  Reste R und R, ein     Sulfonaphthalinrest    sein muss.  



  Als     heterocyclische    faserreaktive,     d.h.    zur Reaktion  mit den     Hydroxylgruppen    der     Cellulose    unter Bildung  einer     kovalenten    Bindung befähigte reaktionsfähige Grup  pierungen sind hierbei solche zu erwähnen, die mindestens  einer'     abspaltbaren        Substituenten,    insbesondere ein ab  spaltbares Halogenatom in einem     heterocyclischen    Rest    enthalten,     z.B.    in einem     Phthalazin-,        Pyridazin-,        Unrnazo-          lin-,

          Chinoxalin-,        Oxazol-,        Thiazol-,    vor allem aber in  einem     Pyrimidin-    oder insbesondere     Triazinring,        z.B.    in  einer Gruppierung der Formel  
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    worin Z ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls sub  stituierte     Aminogruppe,    eine     verätherte        Oxy-    oder     Mer-          captogruppe    oder ein Halogenatom oder eine     Alkyl-,          Aryl-    oder     Aralkylgruppe    bedeutet.

   Die Halogenatome  sind     z.B.    Bromatome, vorzugsweise jedoch Chloratome.  Von besonderem Interesse ist die Verwendung von Farb  stoffen, welche die Gruppierung der Formel  
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    enthalten, worin Z, ein Chloratom, eine     NN=-Gruppe     oder den Rest eines     aliphatischen    oder aromatischen  Amins bedeutet, ferner solche faserreaktive Gruppen,  deren     abspaltbarer        Substituent    eine insbesondere an ein       Kohlenstoffatom    eines     heterocyclischen    Restes gebundene       quaternäre    Ammonium- oder     Hydraziniumgruppe    dar  stellt,

       d.h.        z.B.    eine Gruppe der Formel  
EMI0001.0061     
      worin Z_ ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls sub  stituierte     Aminogruppe    oder eine     verätherte        Oxy-    oder       Mercaptogruppe    bedeutet.  



  Als     aliphatische    faserreaktive Reste sind     z.B.    zu  erwähnen gesättigte Reste, wie der     ss-Sulfatoäthansulfo-          nyl-,        ss-Chlorpropionyl-,        ;

  ss-Brompropionyl-,        cc,ss-Dichlor-          propionyl-,        a.P-Dibrompropionyl-    und der     Chloracetyl-          rest,    als auch ungesättigte Reste, wie der     Vinylsulfonyl-,     Chlor- oder Bromacryl-,     Dichloracryl-,        Trichloracryl-,          Chlorcrotonyl-    oder     Acrylrest.     



  Das     erfindungsgemässe    Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man     Aminodisazofarbstoffe    der For  meln  
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EMI0002.0024     
    worin X, X,, R,     R1    bzw.     X2,        R",    und Z die bei der  Erläuterung der Formeln (1) und (la) angegebene Be  deutung haben, mit     Acylierungs-    bzw.     Azinylierungs-          mitteln    kondensiert, die einen     aliphatischen    oder     hetero-          cyclischen    faserreaktiven Rest aufweisen.  



  Die obenerwähnten     Aminodisazo-Ausgangsfarbstoffe     der Formel (2) können durch Kuppeln eines     diazotierten          Aminomonoazofarbstoffes    der Formel  
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    mit einer Kupplungskomponente der Formel         R,-NI-1,    (4)    erhalten werden,     z.B.    mit einem Amin der     Benzolreihe,          z.B.    einem     w-Methansulfonsäurederivat    von     Anilin,

      von       o-Methoxy-anilin    und von     o-Carboxy-aminobenzol    (wo  bei die     w-Methansulfonsäure    zwecks Freisetzung der       Aminogruppe    nach der     Farbstoffherstellung    hydrolytisch  gespalten wird), ferner mit     m-Toluidin,        3-Acetylamino-l-          -aminobenzol,        3-Ureido-l-aminobenzol,        1-Amino-2-me-          thyl-5-methoxybenzol,        1-Amino-2,5-dimethoxy-    oder     -di-          äthoxybenzol,

          1-Amino-3-methoxybenzol,        1-Amino-2-          -methoxy-5-isopropylbenzol,        1-Amino-2,5-dimethylbenzol     oder insbesondere mit einem Amin der     Naphthalinreihe,     z. B. mit     2-Methoxy-l-aminonaphthalin-6-sulfonsäure,       vorzugsweise aber mit     1-Aminonaphthalin-6-,    -7- oder -8  -sulfonsäure.  



  Die     Aminomonoazofarbstoffe    der Formel (3) werden  hergestellt durch Kuppeln     z.B.    von     diazotierter        1-Amino-          -2-chlor-(oder        2-methyl-    bzw.     2-äthyl)-4,6-disulfonsäure     oder von     1-Amino-2-chlor-(oder        2-methyl-    bzw.     2-äthyl)-          -3-chlor-4-,6-disulfonsäure,        1-Amino-2-chlor-(oder        2-me-          thyl-    bzw.

       2-äthyl)-3-methyl-4,6-disulfonsäure,        1-Amino-          -2-chlor-(oder        2-methyl-    bzw.     2-äthyl)-3-äthyl-4,6-disul-          fonsäure    oder von     1-Amino-2-chlor-(oder        2-methyl-    bzw.

         2-äthyl)-5-chlor-4,6-disulfonsäure,        1-Amino-2-chlor-(oder          2-methyl-    bzw.     2-äthyl)-5-methyl-4,6-disulfonsäure    oder       1-Arnino-2-chlor-(oder        2-methyl-    bzw.     2-äthyl)-5-äthyl-          -4,6-disulfonsäure    mit einer der oben angegebenen Kupp  lungskomponenten, vorzugsweise mit     1-Aminonaphthalin-          -6-    oder     -7-sulfonsäure.     



  Als     Acylierungs-    bzw.     Azinylierungsmittel,    die eine  bzw. mehrere     heterocyclische,    reaktionsfähige Gruppen  enthalten, und zur Kondensation mit den     Aminodisazo-          farbstoffen    der Formeln 2 bzw. 2a verwendet werden  können, seien vor allem die den     heterocyclischen        Reak-          tivresten    entsprechenden     Halogenide,        z.B.    die folgenden  genannt:

         2-Chlorbenzthiazol-    oder     oxazolcarbon-    oder     sulfonsäure-          chlorid,          4,5-dichlorphenylpyridazoncarbon-    oder     -sulfonsäure-          chlorid,          4,5-Dichlorpyridazonpropionsäurechlorid,          1,4-Dichlorphthalazincarbon-    oder     -sulfonsäurechlorid,          2,3-Dichlorchinoxalincarbon-    oder     -sulfonsäurechlorid,          2,4-Dichlorchinazolincarbon-    oder     -sulfonsäurechlorid,          Tetrachlorpyridazin,

            2,4,6-Tri-    oder     2,4,5,6-Titrachlorpyrimidin,          2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäure,        -          5-Nitro-    oder     5-Cyan-2,4,6-trichlorpyrimidin,          5-Nitro-6-methyl-2,4-dichlorpyrimidin,          2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurechlorid,          2,6-Dichlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid,          2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid,          2,4,6-Tribrom-1,3,5-triazin,          2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin,    sowie       4,6-Dichlor-1,3,5-triazine,

      die in     2-Stellung    substituiert  sind durch einen     Aryl-    oder     Alkylrest,        z.B.    einen     Phenyl-,          Methyl-    oder     Äthylrest,    oder durch den Rest einer     ali-          phatischen    oder aromatischen, über das Schwefelatom  gebundenen     Mercapto-    bzw.

   über das     Sauerstoffatom     gebundenen     Hydroxylverbindung,    oder insbesondere  durch eine     -NH_-Gruppe    oder durch den Rest einer  über das Stickstoffatom gebundenen     aliphatischen,        hete-          rocyclischen    oder aromatischen     Aminoverbindung.    Als  solche Verbindungen, deren Reste durch Umsetzung mit       Trihalogentriazinen    in     2-Stellung    an den     Triazinkern    ge  bunden werden können, seien     z.B.    die folgenden erwähnt:

         aliphatische    oder aromatische     Mercapto-    oder     Hydroxyl-          verbindungen,    wie     Thioalkohole,        Thioglykolsäure,        Thio-          harnstoff,        Thiophenole,        Methyl-,    Äthyl-     Isopropylalkohol,          Glykolsäure,    Phenol, Chlor- oder     Nitrophenole,        Phenol-          carbon-    und     sulfonsäuren,        Naphthole,

          Naphtholsulfon-          säuren    usw., insbesondere aber Ammoniak und     acylier-          bare        Aminogruppen    enthaltende Verbindungen, wie     Hy-          droxylamin,        Hydrazin,        Phenylhydrazin,        Phenylhydrazin-          sulfonsäuren,        Carbamidsäure    und ihre Derivate,     Semi-          und        Thiosemicarbazide    und     -carbazone,        Methyl-,

      Äthyl .       Isopropyl-,        Methoxyäthyl-,        Methoxypropylamin,        Dime-          thyl-,        Diäthyl-,.Methylphenyl-,        Äthylenphenylamin,        Chlor-          äthylamin,        Äthanolamine,        Propanolamine,        Benzylamin,          Cyclohexylamin,        Morpholin,        Piperidin,        Piperazin,    Ami-           nokohlensäureester,

          Aminoessigsäureäthylester.        Amino-          äthansulfonsäure,        N-Methylaminoäthansulfonsäure,    vor  allem aber aromatische Amine, wie Anilin,     Anilin-w-          methansulfonsäure,        N-Methylanilin,        Toluidine,        Xylidine,          Chloraniline,    p- bzw.

       m-Aminoacetanilid,        Nitraniline,          Aminophenole,        Nitrotoluidine,        Phenylendiamine,        Toluy-          lendiamine,        Anisidin,        Phenetidin,        Diphenylamin,        Naph-          thylamin,        Aminonaphthole,        Diaminonaphthaline    und ins  besondere saure Gruppen enthaltende     Aniline,    wie     Sulfa-          nil,        Metanil-,

          Orthanilsäure,        Anilindisulfonsäure,        Amino-          dibenzoesäure,        Naphthylaminomono-,        di-    und     trisulfon-          säuren,        Aminobenzoesäuren,    wie     1-Oxy-5-aminobenzoe-          säure,        Aminonaphtholmono-,        di-    und     -trisulfonsäuren     usw., ferner auch gefärbte Verbindungen, bzw. Verbin  dungen mit     Farbstoffcharakter,        z.B.     



       4-Nitro-4'-aminostilbendisulfonsäure,          2-Nitro-4'-aminodiphenylamin-4,3'-disulfonsäure    und     ins-          bI-nsondere        Aminoazofarbstoffe    oder     Aminoanthrachino-          ne    oder     Phthalocyanine,    die noch mindestens eine reak  tionsfähige     Aminogruppe    enthalten,     z.B.    also Verbindun  gen der Formel    parate direkt,     d.h.    ohne Zwischenisolierung der Farb  stoffe herstellen.

   Nach dieser Methode werden neue  wertvolle Trockenpräparate erhalten, die sich zur Her  stellung von Stammlösungen oder Färbebädern, gege  benenfalls auch von Druckpasten eignen.  



  Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen  Farbstoffe sind neu. Sie sind wertvolle Verbindungen,  die sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten  Materialien, insbesondere     polyhydroxylierter    Materialien  faseriger Struktur, wie     cellulosehaltige    Stoffe und zwar  sowohl synthetischer Fasern,     z.B.    aus regenerierter     Cellu-          lose    oder natürlicher Materialien,     z.B.    Zellstoff, Leinen  oder vor allem Baumwolle eignen.

   Sie eignen sich zum  Färben nach der sogenannten     Direktfärbemethode    aus  langer Flotte, aus alkalischem, gegebenenfalls stark salz  haltigem wässerigem Bade, und nach dem Druck- und       Padfärbeverfahren,    wonach die Farbstoffe auf die zu  färbende Ware durch Drucken oder     Foulardieren    aufge  bracht und dort mittels säurebindenden Mitteln gegebe  nenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden.

    
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    worin X Wasserstoff, Halogen oder eine     Sulfonsäure-          gruppe,    R einen gegebenenfalls substituierten Äthyl-,       Phenyl-    oder     Diphenylrest,    Z Wasserstoff oder einen       Alkylrest,        Pc    einen     Phthalocyaninrest,    W eine Gruppe  -OH oder     -NH.,    und n und m 1, 2 oder 3 bedeuten.  



  Die Einführung der in     2-Stellung    durch den Rest  einer     Hydroxyl-,        Mercapto-    oder     Aminoverbindung    bzw.  Ammoniak substituierten     Triazinreste    kann dabei gemäss  einer Weiterbildung des vorliegenden Verfahrens     zweck-          mässig    auch in der Weise geschehen, dass man zuerst  den durch Kupplung hergestellten     Disazofarbstoff    mit  einem     2,4,6-Trihalogen-1,3,5-triazin,    insbesondere     Cya-          nurchlorid,    umsetzt,

   und anschliessend in dem erhaltenen       Dihalogentriazinrest    ein Halogenatom durch Umsetzung  mit einer der     obgenannten    Verbindungen ersetzt.  



  Als     Acylierungsmittel,    die einen     aliphatischen,    reak  tionsfähigen Rest enthalten, seien vor allem die Halo  genide und     Anhydride    der die weiter oben erwähnten  Reste enthaltenden Säuren,     z.B.    der Chloressigsäure,       Chlorpropionsäure,        Acrylsäure    usw. genannt.  



  Die erfindungsgemässe Kondensation der so erhal  tenen     Ausgangsmetallverbindungen    mit den genannten       Acylierungs-    bzw.     Azinylierungsmitteln    führt man     zweck-          mässig    in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Na  triumacetat,     Natriumhydroxyd    oder     -carbonat    und unter  solchen Bedingungen aus, dass im fertigen Produkt noch  mindestens ein austauschbares Halogenatom übrigbleibt,       d.h.        z.B.    in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln  oder bei relativ tiefen Temperaturen in wässerigem Mittel.  



  Die Isolierung der erfindungsgemäss erhaltenen Farb  stoffe erfolgt vorzugsweise bei niedrigen Temperaturen  durch     Aussalzen    und Filtrieren. Die isolierten Farbstoffe  können gegebenenfalls nach Zugabe von     Coupagemitteln     bzw. Stabilisierungsmitteln getrocknet werden: vorzugs  weise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Tempera  turen und unter vermindertem Druck vorgenommen.

    Durch     Zerstäubungstrocknung    des ganzen Herstellungs  gemisches kann man in gewissen Fällen trockene Prä-    Zwecks Verbesserung der     Nassechtheiten    empfiehlt  es sich, die so erhaltenen Färbungen und Drucke einem  gründlichen Spülen mit kaltem und heissem Wasser, ge  gebenenfalls unter Zusatz eines     dispergierend    wirkenden  und die Diffusion der nicht fixierten     Farbstoffanteile     fördernden Mittels zu unterwerfen.  



  Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich eben  falls zum Färben von stickstoffhaltigen Faserstoffen, wie  Superpolyamiden,     Superpolyurethanen,    Seide, Leder und  vor allem Wolle,     z.B.    aus schwach saurem, neutralem oder  schwach alkalischem Bade, gegebenenfalls unter Zusatz  der üblichen Hilfsmittel,     z.B.    unter Zusatz von     Äthylen-          oxydkondensationsprodukten    hochmolekularer Amine.  



  Die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Färbungen  zeichnen sich durch besonders gesuchte gelb- bis rot  braune Töne, durch gute     Echtheiten,    insbesondere sehr  gute     Lichtechtheiten    und     Nassechtheiten    aus. Ferner  zeichnen sich diejenigen Farbstoffe, die als     Schlusskom-          ponente    die     1-Naphthylamin-8-sulfonsäure    aufweisen,  durch gute Chlorechtheit aus. Die nicht chemisch an die  Faser gebundenen     Farbstoffanteile    lassen sich durch Spü  len und Waschen leicht entfernen.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile,  sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die  Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind  in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  28,3 Teile     2,5-Dimethylanilin-4,6-disulfonsäure    wer  den in 200 Teilen Wasser mit     Natriumcarbonat    neutra  lisiert, mit 25     Volumteilen        307,iger    Salzsäure ange  säuert, und mit einer Lösung von 6,9 Teilen Natrium  nitrit     diazotiert.    Die erhaltene     Diazoverbindung    wird bei  einem     pH-Wert    von 3 bis 4 mit 22,3 Teilen     1-Amino-          naphthalin-6-sulfonsäure    gekuppelt.

   Der entstandene     Mo-          noazofarbstoff    wird weiter     diazotiert    und mit 22,3 Teilen       1-Naphthylamin-8-sulfonsäure    bei einem     pH-Wert    von      etwa 4 gekuppelt. Der     Disazofarbstoff    wird     ausgesalzen,          abfiltriert    und in 800 Teilen Wasser wieder gelöst. Man  gibt diese Lösung zu einer feinen Suspension von 18,5  Teilen     Cyanurchlorid    in 300 Teilen Eiswasser und rührt  das Gemisch 2 Stunden bei 5 , wobei die     Reaktion     durch Zugabe einer verdünnten     Natriumhydroxydlösung     schwach sauer gehalten wird.

   Nach beendeter Konden  sation wird die Reaktionslösung mit einer Lösung aus  5 Teilen     Dinatriumphosphat    und 5 Teilen Mononatrium  phosphat versetzt, der     Dichlortriazinfarbstoff        ausgesalzen,          abfiltriert    und bei 40 bis 50  getrocknet. Er färbt Baum  wolle in lichtechten und chlorechten rotbraunen Tönen.  <I>Beispiel 2</I>  Der gemäss den Angaben des Beispiels 1 erhaltene       Dichlortriazinfarbstoff    wird in 1000 Teilen Wasser ge  löst, mit 60 Teilen     10 joiger        Ammoniaklösung    versetzt und  3 Stunden bei 30 bis 40  kondensiert.

   Es entsteht der       Monochlortriazinfarbstoff,    der     ausgesalzen,        abfiltriert    und  getrocknet wird. Er färbt Baumwolle in licht- und chlor  echten rotbraunen Tönen.  



  <I>Beispiel 3</I>  Zu einer Lösung des gemäss Beispiel 1 erhaltenen       Aminodisazofarbstoffes    gibt man eine wässerige Lösung  von 40 Teilen     2,4-Dichlor-6-phenylamin-1,3,5-triazin-3'-          -sulfonsäure.    Das Gemisch wird 6 Stunden zwischen 40  und 50  gerührt, wobei der     p.-Wert    zwischen 6 und 7  gehalten wird. Nach beendeter Reaktion wird der ent  standene     Monochlortriazinfarbstoff        ausgesalzen,    abfil-         triert    und getrocknet. Er färbt Baumwolle in echten  rotbraunen Tönen.  



  Verwendet man     als        Acylierungsmittel    die entspre  chende Menge     2,4-Dichlor-6-methoxy-1,3,5-triazin,    so er  hält man einen Farbstoff mit     ähnlichen    Eigenschaften.  



  Weitere Beispiele von Farbstoffen sind     in    der Tabel  le 1 aufgeführt, die gemäss den Angaben der Beispiele  1 und 2 hergestellt werden können, indem die aus den  Komponenten der Kolonne 1 bis 111 erhaltenen     Amino-          disazofarbstoffe    mit     Cyanurchlorid    und gegebenenfalls  mit den     Amino-        bzw.        Oxyverbindungen    der Kolonne     IV     umgesetzt werden. Die Nuance der Färbungen ist in  Kolonne V angegeben.    <I>Färbevorschrift:</I>    2 Teile des gemäss Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffes  werden in 100 Teilen Wasser gelöst.

   Mit der erhaltenen  Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, so dass  es um     75%    seines Gewichtes zunimmt und dann ge  trocknet.  



  Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 20   warmen Lösung, die pro Liter 10 Gramm     Natriumhy-          droxyd    und 300 Gramm     Natriumchlorid    enthält. quetscht  auf     75 o    Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung wäh  rend 60 Sekunden bei 100 bis 101 , spült, seift während  einer Viertelstunde in einer     0,3%igen    kochenden Lösung  eines     ionenfreien    Waschmittels, spült und trocknet.  



  Es entsteht eine rotbraune licht- und chlorechte Fär  bung.  
EMI0004.0043     
  
    TABELLE <SEP> 1
<tb>  <I>I <SEP> 11 <SEP> 111 <SEP> IV <SEP> V</I>
<tb>  1 <SEP> 2,5-Dimethylanilin-4,6-disul- <SEP> 1-Naphthylamin-6- <SEP> 1-Naphthylamin-6- <SEP> Ammoniak <SEP> orangebraun
<tb>  fonsäure <SEP> -sulfonsäure <SEP> -sulfonsäure
<tb>  2 <SEP> 2,5-Dimethylanilin-4,6-disul- <SEP>   <SEP> 1-Naphthylamin-6- <SEP> Morpholin <SEP>  
<tb>  fonsäure <SEP> -sulfonsäure
<tb>  3 <SEP> 2-Methyl-5-chloranilin- <SEP>   <SEP> 1-Naphthylamin-8- <SEP> Ammoniak <SEP>  
<tb>  -4,6-disulfonsäure <SEP> -sulfonsäure
<tb>  4 <SEP> 2,3-Dimethylanilin-4,6-disul- <SEP>   <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  fonsäure

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der Formel EMI0005.0002 worin R und R, je einen Benzol- oder Naphthalinrest, der in 1,4-Stellung an die Azobrücken bzw.

   an die Azo- brücke und die -NH-Brücke gebunden ist, X ein Halogen atom oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, ein X1 ein Wasserstoffatom und das andere X, eine niedrig molekulare Alkylgruppe oder ein Halogenatom oder, wenn Y einen aliphatischen faserreaktiven Rest bedeutet, auch ein Wasserstoffatom darstellt und Y einen alipha- tischen oder heterocyclischen faserreaktiven Rest bedeu- ten,

   und worin mindestens einer der Reste R und R1 ein Sulfonaphthalinrest sein muss, dadurch gekennzeich net, dass man einen Disazofarbstoff der oben angegebenen Formel, worin jedoch Y Wasserstoff bedeutet, mit einem einen aliphatischen oder heterocyclischen faserreaktiven Rest aufweisenden Acylierungs- bzw. Azinylierungsmittel kondensiert. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Azinylierungsmittel ein mindestens trihalogeniertes Pyrimidin oder insbesondere ein minde stens dihalogeniertes Triazin verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Amino- disazofarbstoff mit Cyanurchlorid kondensiert und den entstehenden Dichlortriazinylaminofarbstoff mit Ammo niak oder einem höchstens sekundären Amin zum ent sprechenden Monochlortriazinylaminofarbstoff konden siert.

   <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentan spruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Ein klang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.