CH476801A - Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PigmentfarbstoffenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum <B>Hauptpatent Nr. 469 057</B> Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Her stellung von Pigmentfarbstoffen der Formel
EMI0001.0005
in der Me Zink;
Mangan, Nickel odier Cadmium, A einen gegebenenfalls noch Substituenten, jedoch nicht wasserlöslich-machende Substituenten, enthaltenden zwei wertigen aromatischen Rest, der den Molekülteil
EMI0001.0013
zu einem Benzol- oder Naphthalnnring vervollständigt, und die Reste R1 und R2 Wasserstoffatome oder nicht wasserlöslichemachende Substituenten bedeuten.
Die Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Her stellung von solchen Pigmentfarbstoffen der Formel 1, die als Metall Kupfer enthalten.
Die neuen Kupferkomplexfarbstoffe werden ent sprechend dem Verfahren des Hauptpatentes hergestellt, indem man 1,2,4,5-Tetraaminobenzolderivate der Formel
EMI0001.0029
mit aromatischen Formylverbindungen der Formel
EMI0001.0031
zu Azinen der Formel
EMI0001.0033
umsetzt und die Hydroxylgruppe mit Kupfer abgebenden Mitteln metallisiert.
Als Kupfer abgebende Mittel verwendet man vor allem Kupfersalze schwacher Säuren, z. B. Kupferacetat. Die neuen Pigmentfarbstoffe zeichnen sich durch hohe Lichtechtheit, grosse Farbstärke und sehr gute Wetterbeständigkeit aus.
Die in dem Beispiel angegebenen Teile sind Ge wichtsteile.
<I>Beispiel</I> Man hydriert eine Suspension von 40 Teilen 1,3- Dinitro-4,6-diaminobenzol in 500 Teilen Äthanol nach Zugabe von Raneynickel unter Normaldruck, wobei die Temperatur auf etwa 60 C steigt. Die Wasserstoffauf nahme ist nach 2 bis 3 Stunden beendet. Die Suspension wird abgesaugt. Der Rückstand, der das bei der Hydrie rung gebildete 1,2,4,5-Tetraanunobenzol und das Raney- nickel enthält, wird mit 1000 Teilen 30 gew.% iger Essig säure ausgewaschen.
Zu dem Filtrat gibt man sofort unter Stickstoffatmo sphäre 138 Teile 2-Hydroxynaphthaldehyd in 500 Teilen Eisessig. Man kocht 3 Stunden unter Rückflusskü'hlung, saugt den Rückstand bei etwa 50 C ab und wäscht den Rückstand mit Essigsäure und Alkohol. Man erhält 141 Teile des blaustichigen Azins der Formel
EMI0002.0015
15 Teile dieses Azins werden in 300 Teilen Mono methylglykoläther mit 8 Teilen Kupferacetat 3 Stunden unter Rückflusskühlung gekocht.
Man erhält 16,2 Teile des rotvioletten Pigmentfarbstoffes der Formel
EMI0002.0022
der sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Formel EMI0002.0026 in der A einen. gegebenenfalls noch Substituenten, jedoch nicht wasserlöslichmachende Substituenten, enthaltenden zweiwertigen aromatischen Rest, der den Molekülteil EMI0002.0030 zu einem Benzol- oder Naphthalin-ring vervollständigt, und die Reste R1 und R2 Wasserstoffatome oder nicht wasserläslichmachende Substituenten bedeuten, dadurch gekennzeichnet,dass man 1,2,4,5-Tetraaminobenzol- derivate de Formel EMI0002.0039 mit aromatischen Formylverbindungen der Formel EMI0002.0043 zu Azinen der Formel EMI0002.0045 umsetzt und die Hydroxylgruppen mit Kupfer abgeben den Mitteln. metallisiert.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH476801A true CH476801A (de) | 1969-08-15 |
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Family Applications (1)
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| CH1330868A CH476801A (de) | 1967-04-25 | 1968-09-05 | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
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| Country | Link |
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| CH (1) | CH476801A (de) |
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1968
- 1968-09-05 CH CH1330868A patent/CH476801A/de unknown
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Legal Events
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| PLZ | Patent of addition ceased |