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CH467812A - Verfahren zur Herstellung von Harzsalzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Harzsalzen

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Publication number
CH467812A
CH467812A CH938763A CH938763A CH467812A CH 467812 A CH467812 A CH 467812A CH 938763 A CH938763 A CH 938763A CH 938763 A CH938763 A CH 938763A CH 467812 A CH467812 A CH 467812A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
resin
dependent
monomer units
acid
crosslinking
Prior art date
Application number
CH938763A
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English (en)
Inventor
J Miskel John
Schlesinger Walter
Original Assignee
Scherico Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Harzsalzen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines, gegen Diarrhöe wirksamen wasserunlöslichen Salzes von   Calcium-und/oder      Aluminium- und/    oder   Magneslumionen    mit einem carboxylgruppenhaltigen quellbaren Harz, wonach man ein Harz, welches, abgesehen von etwas 0,01 bis 2,0   Gew.- /o    der Vernetzung dienenden Bausteinen, aus Monomereinheiten von mindestens einer homo- und mischpolymerisierbaren Carbonsäure mit einer einzigen äthylenischen Doppelbindung besteht, wobei die Säurefunktion in freier Form oder in Form eines unter den Reaktionsbedingungen wie die freie Säurefunktion reagierenden Derivats vorliegt, mit etwa einer solchen Menge der gewünschten Kationen umsetzt,

   dass danach im wesentlichen alle Carboxylgruppen in Form des Calciumund/oder Aluminium- und/oder Magnesiumsalzes vorliegen.



   Die Diarrhöe kann akut oder chronisch sein. Obwohl akute Diarrhöe von Darminfektionen (Dysenterie usw.) herrühren kann, ist es wahrscheinlich, dass sie meist auf Missbrauch von Abführmitteln, auf Genuss scharfer Speisen oder unbedeutendere Ursachen, wie nervöse Verdauungsschwäche, akute fiebrige Erkrankungen oder Überlastung zurückzuführen ist. Wegen der Schwierigkeit, klinisch die verschiedenen Formen zu unterscheiden, ist die   Ätiologie    häufig unbekannt, und folglich wird meist ohne Diagnose eine rein symptomatische Behandlung durchgeführt. Chronische Diarrhöen werden durch eitrige   Daimentzündungen    (ulcerative Colitis), örtliche Entzündung der Eingeweide, Gewächse usw. verursacht.

   In solchen Fällen ist ebenfalls eine symptomatische Behandlung notwendig, da die Ursache oft nicht bekannt ist oder schwierig oder unmöglich zu beseitigen ist.



   Die am häufigsten verwendeten pharmazeutischen Zubereitungen für die Behandlung von Diarrhöe basieren auf Kombinationen von Kaolin oder anderen zur adsorptiven Entfernung von Bakterien, Toxinen und sonstigen Reizstoffen bestimmten Tonen, mit Pektin (angeblich ein    Entgifter )    und nicht selten mit einem oder mehreren   Intestinal-Antibioticis.    Obwohl verschiedene Produkte, die auf Kombinationen obriger Mittel basieren, sich weiter Verwendung bei der Behandlung von Diarrhöe erfreuen, sind die   Ärzte    nicht sehr überzeugt, dass eine solche Behandlung auch nur zur Milderung der Symptome ausreichend ist.



   Es ist gut bekannt, dass diarrhöeartige Zustände sehr weit verbreitet sind. Ebenso sind die   Beschwerden    - ja sogar Gefahren -, die häufig mit diesen Zuständen verbunden sind, allgemein bekannt. Das Zusammentreffen dieser Tatsachen mit der Unzulänglichkeit der bisher bekannten Mittel zur Bekämpfung der Diarrhöe unterstreicht den ungeheuren Bedarf an einem schnell und sicher wirkenden, leicht   einzunehmenden    Mittel für die symptomatische Behandlung dieser Krankheit.



   Vom symptomatischen Standpunkt aus ist die Diarrhöe ein unangenehmer physiologischer Zustand, dadurch gekennzeichnet, dass der Inhalt des Dickdarms zu schnell entleert wird. Dieser Zustand ist weiterhin durch die Tatsache gekennzeichnet, dass der entleerte Darminhalt   abnorm    flüssig, häufig wässerig, ist.



   Es ist kürzlich entdeckt worden, dass gewisse quellfähige Harze auf Grund ihrer Fähigkeit, grosse Mengen fäkaler Flüssigkeit zu adsorbieren und so die Erzeugung eines festen Stuhlganges zu fördern, als wirkungsvolles Mittel gegen Diarrhöe dienen können. Insbesondere handelt es sich dabei um   unregelmässig    gekörnte, quellfähige carboxylgruppenhaltige Harze mit Ionenaustauschereigenschaften von sehr hohem Molekulargewicht, z. B. Polymere vom Acrylsäuretyp, welche sehr schwach vernetzt sind, mit ungefähr   0,01    bis 2,0   Gew.- O/o    eines polyungesättigten, kopolymerisierbaren Vernetzungsmittels, und nur einen zu vernachlässigenden Anteil an Ketten (linear oder verzweigt) enthalten.



   Die hauptsächliche Monomerkomponente dieser   quellfähigen    Harze besteht aus einer oder mehreren äthylenartig ungesättigten sowohl zur Homo- als auch zur Mischpolymerisation fähigen Carbonsäuren oder deren Derivaten, wie Acrylsäure, deren Salzen, Metha  crylsäure, deren Salzen, Fumarsäure, Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid und Itakonsäure, wobei die Acrylsäure bevorzugt wird. Es ist wünschenswert, dass die Monomerkomponente nur eine Doppelbindung pro Molekül enthält. Solche Monomeren können zusammenfassend auch als  Monomere vom Acryltyp  bezeichnet werden.



   Die polyungesättigten,   rnischpolymerisierbaren    Vernetzungsmittel, die die zweite Komponente dieser quellbaren Harze bilden, haben zwei oder mehr Doppelbindungen, die zur Vernetzung mit den vorher definierten Monomereinheiten neigen, und können entweder aromatisch oder aliphatisch sein.



   Die aliphatischen Vernetzungsmittel haben den besonderen Vorteil, dass bei ihrer Verwendung das Harz innerhalb weniger Stunden hergestellt und völlig gehärtet ( cured ) werden kann und dass das erhaltene Harz farblos   ist.-Aliphatische    mischpolymerisierbare Vernetzungsmittel, die verwendet werden können, sind insbesondere solche, die (mindestens im Ausmass der Beteiligung des Vernetzungsmittels an der Polymerisation) mindestens entweder (a) in dem Monomeren vom Acryltyp löslich sind (oder dieses im Vernetzungsmittel) oder (b) in dem von diesem Monomeren ableitbaren Homopolymerisat löslich sind (oder umgekehrt) und die folgenden Merkmale haben:   (1)    sie haben mindestens fünf Kohlenstoffatome in der Kette;

   (2) sie haben mindestens zwei Doppelbindungen in der Kette, die nahe verschiedenen Enden besagter Kette liegen, aber nicht unbedingt ganz am   Ende,    und die durch mindestens eine C-C-Einfachbindung getrennt sind; (3) jedes der Kohlenstoffatome in der Kette kann durch ein niederes Alkyl, wie Methyl, substituiert sein, (4) der mittlere Teil der Kette, d. h. der Teil zwischen den Doppelbindungen, kann eine oder mehrere mässig polare, funktionelle Gruppen enthalten, z. B. Hydroxyl-, Ester-, Keto-, sekundäre und tertiäre Aminooder Amidogruppen, Doppelbindungen, Dreifachbindungen,   SO2    usw. oder die Kette kann durch   2ither-,    Ester-, Amido-,   Imino- oder      Thioäthergruppen    unterbrochen sein.

   (Diese funktionellen Gruppen sind vorzugsweise nur in den längerkettigen Aliphaten anwesend, wo sie dazu dienen, die Löslichkeit des Vernetzungsmittels in dem Monomeren vom Acryltyp oder dem entsprechenden Homopolymeren oder umgekehrt zu erhöhen.) Es wunde gefunden, dass die oben erwähnten   Löslichkeitseigenschaften    des Vernetzungsmittels ein zuverlässiges Kriterium für die Vorhersage sind, ob eine bestimmte aliphatische Verbindung ein bestimmtes aus entsprechenden Monomereinheiten aufgebautes Polymer vernetzt.



   Aromatische Vernetzungsmittel, die verwendet werden   könen,    sind insbesondere   B enzolderivate,    die durch mindesten zwei   Vinyl- oder    Isopropenylgruppen substituiert sind. Divinylbenzol ist das bevorzugte aromatische Vernetzungsmittel. Im allgemeinen ergeben die gebräuchlichen aromatischen Vernetzungsmittel Harze, welche fünf oder mehr Tage benötigen, bis sie zur maximalen Quellfähigkeit ausgehärtet sind, und die gefärbt sind.



   Geeignete Vernetzungsmittel sind z.



   N,N-Diallylacrylamid,
N,N-Diallylmethacrylamid,   
3,4-Dihydroxyhexadien-(l 5),
2,5-Dimethyl-3,4-dihydroxyhexadien-(1 5),   
2, 5-Dimethylhexadien-(1, 5),
Divinylbenzol,
Diallylsaccharose und andere Diallylzucker, der
Divinyläther von   Diäthylenglykol,   
Trivinylbenzol,   
2,7-Dimethyloctadien-(1 7),
Octadien-(1,7),    p-Diisopropylbenzol,   
1,3 ,5-Triisopropylbenzol,
1, 1,3,3-Tetraallylpropandiol-(1,3),
1,1,3,3-TetramethylaIlylpropandiol-(1,3),
4, 6-Dimethyl-4, 6-dihydroxynonadien-(1, 8),   
2,4,6, 8-Tetramethyl-4,   6-dihydroxynonadien-(1      8),   
Nonadien-(1,8),
2, 8-Dimethylnonadien-(1   8),       2,5-Dimethylhexadien-(1    ,5)-in-(3),   
2, 5-Dimethylhexadien-(2, 4),
N,

   N'-Äthylendiamin-bis-acrylamid,   
Tetraäthylenglykol-di-methacrylat; wobei die Aliphaten und besonders das 3,4-Dihydroxyhexadien-(1,5), das   2, 5-Mmethyl-3, 4-dihydroxyhexadien-(1, 5)    und die Diallylsaccharose bevorzugt werden.



   Die quellbaren Harze   können    von ungefähr   0,01    bis ungefähr 2   O/o    Vernetzungsmittel enthalten, wobei ein bevorzugtes Gebiet von 0,15 bis 0,25   O/o    liegt. Die optimale Menge des Vernetzungsmittels, die benötigt wird, hängt bis zu einem gewissen Grade von der Natur des verwendeten Vernetzungsmittels ab.



   Die   ungewöhnliche    Nützlichkeit dieser Harze ist, wenigstens zum Teil, auf ihre   Quellungseigenschaften    zurückzuführen. Diese hängen vom pH-Wert des Mediums, in welchem sie sich befinden, ab, und zwar nimmt die Quellung um so   mehr    zu, je mehr der pH-Wert ansteigt. Bei dem niedrigen pH-Wert des Magens adsorbieren die bevorzugt verwendeten Harze nur ungefähr 15 bis 35 ccm des Magensaftes pro Gramm Harz, je weiter die Harze durch den Magen Darm-Kanal befördert werden, desto mehr steigt der pH-Wert der Körperflüssigkeit an und das Quellvermögen nimmt zu, bis die Harze in den neutralen oder basischen Darmsäften ungefähr 100 ccm pro Gramm adsorbieren. So nehmen sie im Magen verhältnismässig wenig Raum ein und werden erst kurz vor der Ausscheidung aus dem Körper voluminös.



   Die Harze, bei denen mehr als 2    /o    Vernetzungsmittel verwendet werden, quellen nicht merklich, und ihre Austauscherkapazität ist durch ihre dichte Struktur begrenzt. Wenn weniger als ungefähr   Or010/o    Vernetzungsmittel verwendet werden, entstehen eher Kettenpolymere (linear oder verzweigt) als die gewünschten vernetzten Mischpolymeren.



   Es ist erkennbar, dass Harze, die als   Mittel    gegen Diarrhöe verwendet werden sollen, eine exakt definierte, genau einzuhaltende Menge des Vernetzungsmittels enthalten müssen. Zur Herstellung von Harzen,  die nur die gewünschte Menge Vernetzungsmittel enthalten, kann das Verfahren der USA-Patentschrift 2 810 716 verwendet werden. Obwohl sich dieses besonders auf die Umsetzung des Monomeren mit 0,01 bis   0,2 0/0    eines poly-ungesättigten Vernetzungsmittels richtet, ist es auch geeignet für die teilweise grösseren Mengen Vernetzungsmittel, die zur Herstellung der oben beschriebenen, als Mittel gegen Diarrhöe wirkenden Harze benötigt werden.

   Nach dem genannten Verfahren wird die Mischpolymerisation ausgeführt, indem das Monomere und das Vernetzungsmittel in Gegenwart einer wässerigen Lösung oder einer Aufschlämmung, wie in der USA-Patentschrift   3 050 505    beschrieben eines geeigneten weder reduzierenden noch oxydierenden zweiwertigen anorganischen Ions in mehr als ungefähr halb-molarer Konzentration (z. B. gesättigter Magnesiumsulfat-Lösung) bei Temperaturen zwischen Zimmertemperatur und Rückflusstemperatur zusammengebracht werden. Ein geeigneter Mischpolyme  risationsinitiator,    z. B. Benzoylperoxyd oder   Azoc    bisisobutyronitril, wird in einer Menge zwischen   0,01    und 1,0   Gew.- /o    des reagierenden Monomeren angewendet.



   Obwohl gezeigt wurde, dass die oben beschriebenen quellbaren Harze wirksame Mittel gegen Diarrhöe sind, wenn sie in Tablettenform angewendet werden, haben Versuche, pharmazeutisch anwendbare   Suspen-    sionen dieser Harze in wässrigen und nicht-wässrigen Mitteln herzustellen, wegen der   galiertartigen    Eigenschaften des Harzes und seiner Neigung, im Gefäss, an den Zähnen und auf den Schleimhäuten zu kleben, zu keinem Ergebnis geführt.



   Die vorliegende Erfindung beruht auf der Entdekkung, dass die oben erwähnten Schwierigkeiten im wesentlichen dadurch überwunden werden können, dass die quellbaren Harze in die zugehörigen unlös  Buche,    nicht-toxischen Calcium-, Magnesium- oder Aluminium-Salze übergeführt werden. Es wurde gefunden, dass diese Salze die Herstellung von pharmazeutisch gefälligen Suspensionen, Kautabletten, einfachen Tabletten und dragierten Tabletten ermöglichen. Es konnte durch Experimente gezeigt werden, dass die erfindungsgemäss erhältlichen unlöslichen und im wesentlichen nicht quellfähigen Salze das Metallion in synthetischem Magensaft (äquivalent   0,1    n Salzsäure) sehr rasch verlieren.

   Es ist daher einleuchtend, dass im alkalischen Milieu des Darmes die schwach vernetzten polymeren Harze in quellbarer Form für die Wasseraufnahme zur Verfügung stehen.



   Weiter wurde erstaunlicherweise gefunden, dass die genannten Metallsalze die fäkalen Flüssigkeiten noch stärker aufsaugen als die freie polymere Säure. Diese unerwartete Steigerung des Wasserbindungsvermögens konnte in vivo durch Vergleichsversuche bestätigt werden.



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Salze gegen Diarrhöe werden erhalten, indem das entsprechende Harz, das eine freie Säuregruppe enthält, mit einer Verbindung, die die gewünschten Kationen enthält, zur Reaktion gebracht wird. So lassen sich z. B. die Salze leicht dadurch herstellen, dass zu einer intensiv gerührten wässerigen Suspension eines der oben beschriebenen Harze eine stöchiometrische Menge eines Calcium-, Magnesium- oder Aluminiumkations gegeben wird. Das Rühren wird fortgesetzt, bis das saure Harz völlig neutralisiert ist, d.h. zwischen 3 und 10 Stun  den. Das erhaltene Harzsalz wird d dann durch Filtration    abgetrennt,   gewasellen    und zwischen 60 und   800 C    über Nacht getrocknet.

   Am besten wird das verwendete saure Harz aus einer frisch hergestellten Charge entnommen und in gequollenem Zustand, d. h. nach sorgfältigem Waschen, aber vor dem Trocknen, verwendet. Wird das getrocknete Harz verwendet, so lässt man es zweckmässigerweise unter   ständigem    Rühren in Wasser ungefähr eine halbe Stunde quellen, bevor man die Salzbildung durchführt. Das metallische Kation kann in geringem   Überschuss    zugesetzt werden, um eine vollständige Neutralisation zu erreichen.



   Die Metallkationen werden üblicherweise, obwohl nicht unbedingt, in Form von Salzen, z. B. Acetat, Carbonat, Gluconat usw., in die Reaktionsmischung eingeführt.



   Die folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung an Hand bevorzugter Ausführungsformen. Im besonderen zeigen Beispiele 1 bis 27 die Herstellung der sauren Harze und Beispiel 28 bis 30 die Herstellung der neuen Salze.



   Beispiel 1
Eine Mischung von 60 Teilen Acrylsäure, 0,63 Teilen Divinylbenzol und 0,60 Teilen Benzoylperoxyd wird unter Rühren zu 950 Volumteilen einer gesättigten Magnesiumsulfatlösung, die bei Dampftemperatur gehalten wird, gegeben. Die Polymerisation erfolgt innerhalb einer Stunde. Das entstandene Polymerisat wird dann zur völligen Aushärtung weitere vier Tage lang auf ungefähr   95"    C erhitzt. Das fertig ausgehärtete Harz wird sorgfältig mit heissem Wasser gewaschen und dann getrocknet. Man erhält so in ungefähr   80 0/obiger    Ausbeute ein schwach vernetztes, bernsteinfarbenes,   quellfähiges    Harz, das ungefähr 1   6/o    Vernetzungsmittel enthält.



   Nach dem Verfahren des Beispiels 1 können viele andere schwach vernetzte Harze hergestellt werden, wie aus der folgenden Tabelle ersichtlich ist. Zur Vereinfachung sind darin die Monomeren vom Acryltyp durch Grossbuchstaben gekennzeichnet, die Vernetzungsmittel durch Zahlen und die Polymerisationsinitiatoren durch Kleinbuchstaben, entsprechend dem folgenden Schlüssel:

  
Monomerkomponente  (A) Acrylsäure    (C)    Methacrylsäure  (G) Maleinsäureanhydrid  (H) Natriumacrylat  (K) Fumarsäuremonoäthylester
Vernetzungsmittel  (3)   2,5-Dimethyl-3,4-dihydroxyhexadien-(1,5)     (5) Divinylbenzol  (10) p-Diisopropenylbenzol  (12) 1,   1,3,3-Tetraallylpropandiol-(1      3)     (13)   1,1,3,3-Tetramethallylpropandiol-(1,3)     (14)   4, 6-Dimethyl-4, 6-dihydroxynonadien-(1, 8)     (15) 2,3,6, 8-Tetramethyl-4,   6dihydroxynonadien-       (1,8)     (19)   3,4-Dihydroxyhexadien-(1      5)     (20)   2, 5-Dimethylhexadien-( 1,5)   
Polymerisationsinitiator  (a)   Azo-bis-isobutyronitril     (b)

   Benzoylperoxyd   Beispiel Art und Menge der Art und Menge des Art und Menge des Polymerisations- Härtungs- Ausbeute Nummer Monomerkomponente Vernetzungsmittels Polymerisations- Bedingungen zeit in g
Initiators Zeit (min.) Temp.  C
2 100 g (A) 1,2 g (5) 1,0 g   (b)    16 95 5Tg. 80
3 100 g (A)   0,92    g (5) 0,4 g (a) 13 95 3 Tg. 78,2
4 100 g (C) 0,92 g (5) 1,0 g (b) 13 95 5Tg. 64,5
5 100 g (A) 0,59 g (3) 0,3 g (a) 20 95 2Std. 90
6 100 g (G) 2,2 g (5)   1,0    g (b) 60 65 5Tg. 80
7 100 g (H) 0,92 g (5) 0,3 g (a) 120 95 2 Tg. 83
8 50 g (A) und 0,92 g (5) 0,3 g (a) 40 94 2Tg. 89
50g (K)
9 100 g (A) 0,8 g (19) 0,3 g (a) 20 95 2 Std. 81 10 100 g (A)   1,0    g (14) 0,3 g (a) 15 84 2Std. 88 11 100 g g (A) 1,15 g (15) 0,3 g (a) 5 92 2Std. 75 12 100 g (A) 0,60 g (12) 0,3 g (a) 5 87 2Std.

   82,5 13 100g (A) 0,76 g (13) 0,3 g (a) 17 92 2Std. 50 14 10 g (A)   0,50    g (10) 0,3 g (a) 5 92 5Std. 72 15 100 g (C) und 0,92 g (5) 0,3 g (a) 16 93,5 2Tg. 90
9 g (K) 16 100 g (H)   0,92    g (19) 1,0 g (b) 41 93,5 3 Std. 85 17 100 g (A)   0,92    g (5) 2,0 g (b) 35 94 27 Min. 81 18 100 g (A) 1,53 g (15) 0,3 g (a) 4 92 5Std. 77 19   100g    (A) 1,52 g (13) 0,3 g (a) 3 92 97 Min. 48 20   100g    (C)   1,0    g (3) 0,3 g (a) 40 94 35 Min. 89 21 100 g (C)   1,0    g (15) 0,3 g (a) 30 85 105 Min. 39 22 50g (G)   0, 5    g (5)   0,15    g (a) 17 85 23 Std. 47 23 100g (A)   0,8    g (20) 0,3 g (a) 25 95 1 Std. 66 24 59g (A) 0,006 g (19) 0,175 g (a) 11 93 79 Min.

   41  
Beispiel 25
In einem glasverkleideten Behälter, der mit Rührer,   Rückflusskühler    und Temperaturregelung ausgestattet ist, werden zu 3,8 Litern weichem Leitungswasser von 90 bis   95"    C unter schnellem Rühren ungefähr   34 kg    Magnesiumsulfat (US-P.) gegeben. Nach 5 bis 10 Minuten Rühren wird auf 78 bis 820 C abgekühlt.



  Dann wird eine 15 bis   25  C    warme Mischung aus ungefähr 3,94 kg kristallisierter   (  glacial )    Acrylsäure, 59 g Polyallylsaccharose (Saccharose, die zwischen 2 und 8, vorzugsweise 3, Allylgruppen pro Molekül enthält) und   11, 7 g      Azo-bls-isobutyronitril    hinzugefügt.



  Die Polymerisation beginnt sofort und erreicht nach ungefähr 5 Minuten ein Maximum. Das Rühren der Mischung wird dann bei 900 C bis zu einer Gesamtdauer von 90 Minuten fortgeführt.



   Die heisse Reaktionsmischung wird nun mit ungefähr 7,6 Litern Leitungswasser von 25 bis 300 C verdünnt, durch ein feines Sieb aus rostfreiem Stahl gegossen, abtropfen gelassen und durch Besprühen oder Aufrühren mit weiteren 50 Litern   30     C warmen Leitungswassers gewaschen. Das Produkt wird auf dem Sieb fünfmal mit Portionen zu je 50 Liter Leitungswasser, von denen jede ausser der zweiten   25  C    warm sind, gewaschen ; die zweite Portion ist 70 bis   800 C    heiss. Nach dem letzten Waschen lässt man das vernetzte Produkt vollständig abtropfen und trocknet es 72 Stunden im   heissen    Luftstrom von 90 bis 950 C.



   Man erhält eine Ausbeute von ungefähr   3,67 kg    oder über 93   O/o    der Theorie, bezogen auf die eingesetzte Menge an Acrylsäure, eines trockenen weissen, körnigen, freifliessenden Produktes.



   Beispiel 26
Unter Verwendung eines ähnlichen Verfahrens wie im vorigen Beispiel werden ungefähr 59 kg kristallisierter Acrylsäure mit 105 ml Divinylglykol in Gegenwart von ungefähr 60,5 Litern Wasser und von ungefähr 500 kg Magnesiumsulfat (US-P.), wobei 175 g Azo-bisisobutyronitril als Katalysator dient, vernetzt. Nach dreimaligem Waschen mit heissem und zweimaligem mit kaltem Wasser in Mengen von jeweils ungefähr 1500 Litern wird das Harz getrocknet. Es wird eine Ausbeute von ungefähr 90   O/o    erhalten.



   Beispiel 27
Eine Mischung von 1000 g Acrylsäure, 8,0 ml 3,4  Dihydroxyhexadien (1, 5)    und 3,0 g Azo-bis-isobutyronitril wird unter Rühren zu einer heissen Sole (ungefähr 900), bestehend aus 16 360 g   MgSO4. 7H20    und 6400   ccm    Wasser, gegeben. Die Mischpolymerisation ist innerhalb von zwei Stunden vollendet, und die Sole wird dann vom vernetzten Harz durch Filtration abgetrennt. Das Harz wird mehrere Male mit heissem Wasser gewaschen (bis die optimale Quellung erreicht ist).



  Dann werden 4 g eines ungiftigen Polymeren-Schmiermittels,  food-grade , wie Glycerindistearat, in das gequollene Harz gemischt, und dieses dann getrocknet.



  Es werden so 800 g hydrophiles Harz erhalten, welches im künstlichen Darmsaft durch Aufnahme von annähernd 120 ml pro Gramm Harz aufquillt.



   Beispiel 28
Zu einer   gequolienen    Suspension von 50 g des nach Beispiel 26 erhältlichen Harzes (gewaschen aber nicht getrocknet) wird eine stöchiometrische Menge Calciumcarbonat gegeben. Die Mischung wird 3 bis 5 Stunden gerührt, um die Reaktion zu Ende gehen zu lassen. Das Calciumsalz, das gebildet wurde, wird abfiltriert und mit destilliertem Wasser bis zu einem pH-Wert von annähernd 6,0 gewaschen. Das Salz wird in einem Trockenschrank bei ungefähr 600 C getrocknet.



   Das Verfahren kann in gleicher Weise angewendet werden, um die Calciumsalze jedes der Harze der Beispiele 1 bis 27 herzustellen.



   Beispiel 29
Zu einer gequollenen Suspension von 50 g des nach Beispiel 26 erhältlichen Harzes in destilliertem Wasser wird ein stöchiometrische Menge Aluminiumacetat gegeben. Die Mischung wird 6 bis 8 Stunden gerührt, um die Reaktion zu Ende gehen zu lassen.



  Das so gebildete Aluminiumsalz wird durch Filtration abgetrennt und mit destilliertem Wasser bis zu einem pH von etwa 6,0 gewaschen. Das Produkt wird über Nacht in einem Trockenschrank bei 60 bis   800 C    getrocknet.



   Das Verfahren kann in gleicher Weise angewendet werden, um die Aluminiumsalze jedes der Harze der Beispiele 1 bis 27 herzustellen.



   Beispiel 30
Zu einer gequollenen Suspension von 50 g des nach Beispiel 26 erhältlichen Harzes in destilliertem Wasser wird eine stöchiometrische Menge von MgO gegeben. Die Mischung wird über Nacht gerührt, um die Vollständigkeit der Reaktion sicherzustellen. Das so gebildete Magnesiumsalz wird abfiltriert und mit destilliertem Wasser gewaschen. Das Produkt wird über Nacht im Trockenschrank bei 60 bis   800 C    getrocknet.



   Das Verfahren kann in gleicher Weise angewendet   werden,    um die Magnesiumsalze jedes der Harze der Beispiele 1 bis 27 herzustellen.



   Die vorliegende Erfindung ist nicht auf die oben dargelegten und beschriebenen besonderen Harze beschränkt, da viele offensichtliche Äquivalente für den Fachmann erkennbar sind.



   Wie oben dargelegt wurde, sind die neuartigen erfindungsgemässen Salze infolge ihrer verhältnismässig wenig gallertartigen Eigenschaften besonders auf die Herstellung gefälliger pharmazeutischer Suspensionen, Kautabletten, einfacher Tabletten und dragierter Tabletten abgestimmt.



   Die Zusammensetzungen gegen Diarrhöe werden oral eingenommen und wandern durch den Verdauungskanal. Die Dosierung des Harzsalzes kann ausserordentlich stark schwanken. Sie hängt in erster Linie von Art und Schwere der zugrunde liegenden Krankheit ab. Die tägliche Menge kann bis zu 5 oder sogar 10 g hinaufgehen. Die übliche Menge liegt jedoch zwischen 1 und 4 g pro Tag, wobei 2 g die mittlere Dosierung darstellt.



   Das Harzsalz braucht nicht der einzige gegen Diarrhöe wirksame Bestandteil einer Rezeptur zu sein.



  Vielmehr können auch Zusammensetzungen hergestellt werden, bei denen das Harzsalz in Kombination mit einem oder mehreren weiteren zur Bekämpfung oder Milderung der verschiedenen Erscheinungsformen der zugrunde liegenden   diarrhöeartigen    Erkrankung beitragenden aktiven Substanzen vorliegt.  



   Besonders vorteilhaft sind Zusammensetzungen, die das Harzsalz in Verbindung mit einem anticholinergisch wirksamen Mittel enthalten; sie haben eine   reie-    tiv selektiv inhibierende Wirkung auf die Intestinalhypermotilität. Man hat erkannt, dass solche Zwsammensetzungen durch Herabsetzung der   Intestinalhypermoti-    lität bei gleichzeitiger Adsorption überschüssiger Fäkalflüssigkeit schneller die diarrhöischen Zustände mildern, als   dies    die Verabreichung jedes der Ingredienzien allein oder beider Ingredienzien unabhängig voneinander bewirkt. Es wird angenommen, dass das anticholinergisch wirksame Mittel die Peristaltik genügend verlangsamt, um die volle Adsorptionskraft des Harzsalzes innerhalb des Darmkanals zur Wirkung kommen zu lassen.

   Das Harzsalz wird daher wirksamer ausgenutzt, was die Anwendung kleinerer Dosen gestattet.   Ausserdem    wird das   anticholinergisch    wirksame Mittel, wenn es in Verbindung mit dem Harzsalz verabreicht wird, langsamer und   gl'eichm ssi-    ger direkt im   Darmkanal    freigegeben. Diese verzögerte Freisetzung an Ort und Stelle vermeidet unerwünschte Spitzeneffekte und reduziert Nebenwirkungen stärkerer Dosen des   anticholinergisch    wirksamen Mittels auf ein Mindestmass.



   Jedes   anticholinergische    Mittel, das selektiv die   Intestinaihypermotilität    herabsetzt, kann mit einem der oben beschriebenen quellbaren Harze zur Bildung synergistisch gegen Diarrhöe wirksamer   Zusammenstetzun-    gen kombiniert werden. Der Ausdruck    anticholiner-    gisch  wird auf jedes Mittel aus einer grossen Gruppe von Drogen angewendet, die alle die motorische und sekretorische Tätigkeit von Organen wie denen des Magendarmkanals,   welche    mit cholinergisch erregbaren Nervenfasern ausgestattet sind, hemmen.

   In dieser Gruppe von Drogen sind die neutralen Belladonnaalkaloide, von denen eines (Atropin) im allgemeinen als ein   Bezugsstandard    für die Stärke aller anticholinergischen Mittel verwendet wird, und eine grosse Anzahl synthetischer Verbindungen von mehr oder weniger ähnlicher chemischer Struktur enthalten. Sie alle sind substituierte Amine; die   hauptsächlichen    Belladonnaalkaloide sind tertiäre Amine, die meisten der synthetischen anticholinergischen Mittel haben eine   quaterniäre    Struktur. Im allgemeinen haben   anticholinergische    Drogen eine wechselnde Nützlichkeit bei Behandlung von Diarrhöe, je nach ihrer Selektivität hinsichtlich der Hemmung der Intestinalhypermotilität.

   Gegen Diarrhöe wirksame Dosen dieser Drogen verursachen jedoch in mehr oder weniger starkem Masse unerwünschte Nebeneffekte, wie Trockenheit in Mund und Nase, Rötung und Trockenheit der Haut, Mydriasis, Tachykardie und Harnverhaltung. Diese unerwünschten Wirkungen sind eine Folge der Wirkung der Drogen auf andere Organe als den Intestinaltrakt. Ein bevorzugt verwendetes anticholinergisches Mittel ist Thihexinolmethylbromid (= cis-a,   a-Di-thienyl-(2)-4-tri-    methylammoniumcyclohexylcarbinolbromid). Pharmakologische Untersuchungen an Tieren und Menschen haben gezeigt, dass Thihexinolmethylbromid, oral eingenommen, mit einem ungewöhnlichen Grad von Spezifizität die Gastrointestinalmotilität herabsetzt.

 

   Die Menge eines anticholinergischen Mittels, die angewendet werden muss, hängt von dessen Natur und den bekannten therapeutischen Dosierungen ab. Unten ist eine Tabelle geeigneter anticholinergischer Mittel zusammen mit ihren täglichen Dosierungsgrenzen angegeben.



  Anticholinergische Mittel Menge in mg Atropinsulfat   0,8    bis 3,2 Belladonnaextrakt   30,0    bis   1201,0    Diphenmethanilmethylsulfat   160,0 bis      400, 0/    Homatropinmethylbromid   4,0 bis      16,0      Thihexinol 

Claims (1)

  1. Antimikrobielles/antiamöbisches Tägliche Menge Mittel Neomycin 0,075 bis 0,3 g Succinylsulfathiazol 1,5 bis 6,0 g Furazolidon 0,05 bis 0, 2 g Dihydrostreptomycinsulfat 0,15 bis 0, 6 g Phthalsulfathiazol 3,01 bis 12,0 g Sulfaguanidin 2,0 bis 8,0 g Polymycinsulfat 240000 bis 500000 Einheiten Jodchlorhydroxychinolin (= Vioform ) 0,25 bis 1,0 g PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Salzes von Calcium- und/oder Aluminium-und/oder Magnestumionen mit einem carboxylgruppenhaltigen quellbaren Harz,
    dadurch gekennzeichnet, dass man ein Harz, welches, abgesehen von etwa 0,01 bis 2,0 Gew.-O/o der Vernetzung dienenden Bausteinen, aus Monomereinheiten von mindestens einer homo- und mischpolymerisierbaren Carbonsäure mit einer einzigen äthylenischen Doppelbindung besteht, wobei die Säurefunktion in freier Form oder in Form eines unter den Reaktionsbedingungen wie die freie Säurefunktion reagierenden Derivats vorliegt, mit etwa einer solchen Menge der gewünschten Kationen umsetzt, dass danach im wesentlichen alle Carboxylgruppen in Form des Calcium- und/oder Aluminium- und/oder Magnesiumsalzes vorliegen.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass sich die Monomereinheiten von einer aliphatischen Mono- oder Dicarbonsäure, vorzugsweise von der Acrylsäure, oder von einem Anhydrid oder Salz einer solchen Säure ableiten.
    2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Vernetzung aus Monomereinheiten besteht, die sich von Verbindungen ableiten, die mindestens fünf Kohlenstoffatome und mindestens zwei Äthylendoppelbindungen enthalten und imstande sind, Lösungen mit der sauren Monomerkomponente, von welcher sich die Monomereinheiten des Polymerisationsproduktes ableiten, und/ oder dem entsprechenden Homopolymeren zu bilden.
    3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sich die Monomereinheiten der Vernetzung von einer aliphatischen Verbindung, deren Doppelbindungen sich nahe verschiedenen Enden, aber nicht notwendigerweise ganz an den Enden, der Kette befinden und voneinander mindestens durch eine C-C-Einfachbindung getrennt sind, vorzugsweise vom Divinylglykol (= 3, 4-Dihydroxyhexadien-1, 5), ableiten.
    4. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sich die Monomereinheiten der Vernetzung von einer aromatischen Verbindung ablei- ten, deren Benzolkern durch mindestens zwei Vinyloder Isopropenylgruppen substituiert ist.
    5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Calciumsalz, vorzugsweise Calciumcarbonat, mit einem quellbaren Polymeren der Acrylsäure, vernetzt mit 0,01 bis 2,0 Gew.-O/o, vorzugsweise mit 0,15 bis 0,25 Gew.- /o, Divinylglykol, umsetzt.
    6. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einer wässerigen Suspension des gequollenen Harzes ausführt.
    7. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einer wässerigen Suspension des gequollenen Harzes ausführt.
    8. Verfahren nach Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einer wässerigen Suspension des gequollenen Harzes ausführt.
    9. Verfahren nach Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in einer wässerigen Suspension des gequollenen Harzes ausführt.
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