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CH449818A - Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe

Info

Publication number
CH449818A
CH449818A CH597561A CH597561A CH449818A CH 449818 A CH449818 A CH 449818A CH 597561 A CH597561 A CH 597561A CH 597561 A CH597561 A CH 597561A CH 449818 A CH449818 A CH 449818A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
formula
acid
dyes
amine
amino
Prior art date
Application number
CH597561A
Other languages
English (en)
Inventor
Oesterlein Fritz
Henri Dr Riat
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Priority to CH597561A priority Critical patent/CH449818A/de
Priority to GB18908/62A priority patent/GB961078A/en
Priority to US196451A priority patent/US3190872A/en
Priority to AT418762A priority patent/AT239395B/de
Priority to DEC27052A priority patent/DE1297256B/de
Priority to AT1036463A priority patent/AT239401B/de
Priority to ES277563A priority patent/ES277563A2/es
Priority to BE617936A priority patent/BE617936R/fr
Publication of CH449818A publication Critical patent/CH449818A/de

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
    • C09B62/026—Azo dyes
    • C09B62/03—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung neuer     Disazofarbstof%       Im Hauptpatent Nr. 417 806 ist     ein    Verfahren zur  Herstellung von     Disazofarbstoffen    beschrieben, die als  freie Säuren der Formel  
EMI0001.0004     
    entsprechen, worin X     ein    Wasserstoffatom oder eine       Sulfonsäuregruppe,    D und     Dl    jeden Rest einer     Diazo-          komponente    bedeuten,

   von denen mindestens einer einen  über eine     Carbonsäure-    oder vorzugsweise     Sulfonsäure-          alkyl-    oder     -arylamidgruppe    gebundenen     Substituenten     enthält, welcher mit Fasermaterialien     unter    Bildung       einer    chemischen Bindung reagieren kann.  



  Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Ver  fahren zur Herstellung von     Disazofarbstoffen,        die    als  freie Säuren der Formel  
EMI0001.0019     
    entsprechen, worin X     ein    Wasserstoffatom oder     eine          Sulfonsäuregruppe,        D1    einen     Sulfophenyl-    oder     Sulfo-          naphthylrest    und Y einen.

       Monohalogentriazinylamino-          rest    bedeuten, und die einen einzigen     Reaktivsubstituen-          ten,    nämlich Y,     aufweisen.     



       Als    reaktionsfähige     Substituenten    Y kommen z.     B.          Monochlortriazinreste    der Formel  
EMI0001.0036     
    in Betracht, worin Y eine gegebenenfalls weitersub  stituierte     Aminogruppe    oder eine substituierte     Oxy-          gruppe    oder     Thiogruppe    bedeutet.  



  Besonders wertvoll sind die Farbstoffe der Formel  (1), worin Y einen     2-Amino-4-chlor-1,3,5-triazinrest     bedeutet und     Dl    der Formel  
EMI0001.0043     
    entspricht.  Die erfindungsgemässe Herstellung der neuen Farb  stoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass man entweder  ein Amin der Formel  
EMI0001.0044     
    worin Z eine     acylierbare        Aminogruppe    bedeutet, mit  einem mindestens     dihalogenierten        Triazin    kondensiert  und die     Diazoverbindung    des entstehenden Amins mit  einer Kupplungskomponente der Formel  
EMI0001.0050     
      kuppelt,

   oder dass man ein     diazotiertes    Amin der Formel  
EMI0002.0002     
    worin Z' eine     Acylaminogruppe    bedeutet, mit einem       Azofarbstoff    der Formel  
EMI0002.0005     
    kuppelt und den entstehenden     Disazofarbstoff    nach     Ver-          seifung    der     Acylaminogruppe    mit einem mindestens     di-          halogenierten        Triazin    kondensiert und dass man im Falle,  dass     Dihalogentriazinfarbstoffe    entstehen,

   in diesen ein  Halogenatom durch Kondensation mit Ammoniak oder  einem Amin durch eine     Aminogruppe    ersetzt.  



  Die neuen Farbstoffe können somit erfindungsge  mäss nach an sich bekannten Methoden durch Konden  sation und nachträgliche Kupplung hergestellt werden.  So kann man z. B. durch Kupplung von     1-Amino-8-oxy-          naphthalin-3,6-    oder     -4,6-disulfonsäure    oder     1-Amino-          8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure    in schwach saurem Me  dium mit einer     diazotierten        Aminobenzol-    oder     Amino-          naphthalinsulfonsäure    (wie o-, m- oder     p-Aminobenzol-          sulfonsäure,

      m- oder     p-Acetylaminoanilin-o-sulfonsäure,     1- oder     2-Aminonaphthalin-4-,    -5-, -6-, 7 oder       8-sulfonsäure,          2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure,          1-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,          2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure    und       2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure)     hergestellte     Monoazofarbstoffe    in neutralem bis alkali  schem Medium mit einer     Diazoverbindung    eines Amins  der Formel  
EMI0002.0035     
    kuppeln.

      Als Beispiele von     Diazoverbindungen,    die hierbei  verwendet werden können, seien beispielsweise diejeni  gen erwähnt, welche aus folgenden Aminen erhältlich  sind: Amine der Formel  
EMI0002.0037     
    worin A eine       NHz-,        H:

  iC-O-,        Phenoxy-,        Phenylthio-,          Methylamino-,        Hydroxyalkylamino-,        Phenylamino-,          Sulfobenzoylamino-,        N-Methyl-phenylamino-    oder       Sulfonaphthylamino-,        N-Methyl-phenylamino-    oder       Sulfophenylaminogruppe     bedeutet,

   und allgemein die sekundären Kondensations  produkte von m- oder     p-Phenylendiaminsulfonsäuren     mit 1     Mol        Cyanurchlorid    oder     -bromid        urd    einem     Mol     Ammoniak oder mit einem     Mol    einer reaktionsfähigen       organischen        Mercapto-oder        Hydroxylverbindung,    z. B.

    mit einem     Mol    eines     Thiophenols,        Mercaptobenzthia-          zols,    eines     Thioalkohols,    wie     Mercaptoessigsäure    oder  einer     Thiosäure,    wie     Diäthyldithiocarbaminsäure,    oder  mit einem     Mol    eines Phenols, einer     Phenolsulfonsäure     oder eines Alkohols, wie     Methyl-,    Äthyl-,     Propyl-alko-          hol;    ferner die Kondensationsprodukte mit einem     Mol     eines höchstens sekundären Amins, wie z.

   B.     Methyl-,     Äthyl-,     f-Oxyäthyl-,        Isopropyl-,        Oxypropyl-,        Methoxy-          propyl-,        Äthoxypropyl-,        Cyclohexylamin,        Morpholin,          Dimethyl-,        Diäthyl-    oder     N-Methylphenylamin-,        p-To-          luidin,        Chloräthylamin,        Äthanolamine,        Aminokohlen-          säureester,

          Aminoessigsäureäthylester,    Anilin,     Amino-          äthansulfonsäure,        N-Methylaminoäthansulfonsäure,    o-,  m- oder     p-Aminobenzoesäure,        Aminobenzolsulfonsäu-          ren,    wie o-, m- oder     p-Aminobenzolsulfonsäure    und       1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure,    sowie     Aminonaphtha-          lin-mono-,        -di-    oder     -trisulfonsäuren,    wie z.

   B. die       1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure;    ferner die 4- oder     5-          Aminosalicylsäure,    ferner die primären Kondensations  produkte von     Cyanurchlorid    oder     -bromid    mit m- oder       p-Phenylendiamin.     



  Geschieht die erfindungsgemässe Herstellung der  neuen Farbstoffe durch Kupplung und nachträgliche  Kondensation, so stellt man zuerst     Disazofarbstoffe    der  Formel  
EMI0002.0112     
    her, worin X ein Wasserstoffatom oder eine     Sulfon-          säuregruppe,    Y eine     acylierbare        Aminogruppe    und     D1     einen     Sulfophenyl-    oder     Sulfonaphthylrest    bedeuten.  



  Die Farbstoffe der Formel (2) erhält man z. B.  durch Verseifen der     entsprechenden        Acylaminofarb-          stoffe,    die durch Kupplung von z. B. 1-Amino-8-oxy-         naphthalin-3,6-    oder     -4,6-disulfonsäure    oder     1-Amino-          8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure    einerseits in schwach sau  rem Medium mit einer     diazotierten        Aminobenzol-    oder       Aminonaphthalinsulfonsäure    (wie o-, m- oder     p-Amino-          benzolsulfonsäure,

      m- oder     p-Acetylaminoanilino-o-sul-          fonsäure,    1- oder     2-Aminonaphthalin-4-,    -5-, -6-,     -7-          oder        -8-sulfonsäure,              2-Aminonaphthalin-4,        8-disulfonsäure,          1-Aminonaphthalin-3,        6-disulfonsäure,          2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure    und       2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure)

       und anderseits in neutralem bis alkalischem Medium       mit    m- oder     p-Acylamino-anilino-o-sulfonsäuren    erhal  ten werden können.  



  Als     Acylierungsmittel    für die anschliessende Konden  sation sind vor allem die folgenden zu erwähnen:       Cyanurchlorid,        Cyanurbromid    und die Kondensations  produkte von 1     Mol        Cyanurchlorid    oder     Cyanurbromid     mit einem     Mol    Ammoniak oder mit einem     Mol    einer  reaktionsfähigen organischen     Mercapto-    oder     Hydroxyl-          verbindung,    z.

   B. mit einem     Mol    eines     Thiophenols,          Mercaptobenzthiazols,    eines     Thioalkohols,    wie     Mer-          captoessigsäure    oder einer     Thiosäure,    wie     Diäthyldithio-          carbaminsäure    oder mit einem     Mol    eines Phenols, einer       Phenolsulfonsäure    oder eines Alkohols, wie     Methyl-,          Athyl-,        Propylalkohol;

      ferner die Kondensationspro  dukte von     Cyanurchlorid    oder     -bromid    mit einem     Mol     eines höchstens sekundären Amins, wie z. B.     Methyl-,     Äthyl-,     ss-Oxyäthyl-,        Isopropyl-,        Oxypropyl-,        Methoxy-          propyl-,        Äthoxypropyl-,        Cyclohexylamin,        Morpholin,          Dimethyl-,        Diäthyl-    oder     N-Methylphenylamin,

          p-To-          luidin,        Chloräthylamin,        Athanolamine,        Aminokohlen-          säureester,        Aminoessigsäureäthylester,    Anilin,     Amino-          äthansulfonsäure,        N-Methyl-aminoäthansulfonsäure,    o-,  m- oder     p-Aminobenzoesäure,        Aminobenzolsulfonsäu-          ren,    wie o-, m- oder     p-Aminobenzolsulfonsäure    und       1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure,

      sowie     Aminonaphtha-          lin-mono-,        -di-    oder     -trisulfonsäuren,    wie z. B. die       1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure;    ferner die 4- oder     5-          Aminosalicylsäure.     



  Entstehen beim erfindungsgemässen Verfahren     Di-          halogentriazinfarbstoffe,    so wird     anschliessend        in    diesen  ein Halogenatom durch Umsetzung mit Ammoniak oder  mit Aminen durch     eine        Aminogruppe    ersetzt.  



  Die     erfindungsgemäss    erhaltenen     Farbstoffe    sind neu.  Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der ver  schiedensten Materialien, wie z. B.     cellulosehaltiger    Ma  terialien faseriger Struktur, wie Leinen, regenerierte     Cel-          lulose    und Baumwolle. Ebenso sind sie auch zum Fär  ben von Wolle geeignet.

   Sie zeigen ein ausgezeichnetes       Aufbauvermögen    und eignen sich ganz besonders zum  Färben nach dem sogenannten     Padfärbeverfahren,    wo  nach die Ware mit     wässrigen    und gegebenenfalls auch  salzhaltigen     Farbstofflösungen    imprägniert wird, und die  Farbstoffe nach einer     Alkalibehandlung    oder in Gegen  wart von     Alkali    in der Wärme fixiert werden.

   Dieses       Verfahren    und die     Direktfärbemethode,    die bei vielen  der gemäss vorliegendem Verfahren erhaltenen Farb  stoffe auch anwendbar ist, führt ebenso wie das Druck  färbeverfahren zu Färbungen und Drucken, die sich  in der Regel durch eine gute Lichtechtheit und vor  allem durch hervorragende     Waschechtheiten    auszeich  nen. Sie sind     ätzbar.     



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile,  sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,  die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen  sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  Zu der     Diazoverbindung    aus 25,3 Teilen     1-Amino-          benzol-2,5-disulfonsäure    wird die Lösung des     Dina-          triumsalzes    aus 31,9 Teilen     1-Amino-8-hydroxynaph-          thalin-3,6-disulfonsäure    zugegossen und mineralsauer  gekuppelt. Nach mehrstündigem Rühren ist die Kupp-    Jung beendet. Dann wird mit     Natriumhydroxydlösung     auf einen     pH-Wert    von 7 gestellt.

   Nach Zugabe von  30 Teilen     Natriumcarbonat        wird    die     Lösung    mit Eis  auf 5   abgekühlt und die     Diazoverbindung    aus 23 Tei  len       1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure     zugegossen. Nach beendeter Kupplung wird die     Acetyl-          aminogruppe    mit 4%iger     Natriumhydroxydlösung    bei  80 bis 90  verseift.

   Die     Farbstofflösung    wird mit Salz  säure auf einen     pH-Wert    von 7 gestellt, eine     wässrige     Lösung von 32,1 Teilen       2,4-Dichlor-6-phenylamino-1,3,5-triazin-          3'-sulfonsäure     dazugegeben und bei 30 bis 40  und einem     pH-Wert     von 5     bis    6 zum     Monochlortriazinfarbstoff    kondensiert.  Durch Zugabe von     Natriumchlorid    wird der Farbstoff  abgeschieden,     abfiltriert    und getrocknet. Er färbt     Cellu-          losefasern    in blauen Tönen.  



  Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden er  halten, wenn man anstelle der       2,4-Dichlor-6-phenylamino-          1,3,5-@triazin-3'-sulfonsäure     eine äquivalente Menge       2,4-Dichlor-6-methoxy-1,3,5-triazin    oder       2,4-Dichlor-6-phenoxy-1,3,5-triazin,     die zweckmässig in Aceton gelöst werden, oder       2,4-Dichlor-6-phenylamino-          1,3,5-triazin-2'-sulfonsäure     verwendet.  



  Man erhält das entsprechende     Dichlortriazinderivat,     wenn man nach der Kondensation mit     Cyanurchlorid     den Farbstoff durch     Natriumchlorid        aussalzt    und ab  filtriert. Er färbt Baumwolle ebenfalls in echten grün  stichig blauen Tönen.  



  Ersetzt man in dem Beispiel die       1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure     durch die       1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-4,6-disulfonsäure,     so erhält man einen:     Farbstoff,    der etwas rötere Töne  ergibt.  



  <I>Beispiel 2</I>  Zu der Lösung des     Dinatriumsalzes    aus 31,9 Teilen  1 -     Amino    - 8 -     hydroxynaphthalin    - 3,6 -     disulfonsäure     wird die     Diazoverbindung    aus 17,3 Teilen     1-Amino-          benzol-4-sulfonsäure    bei 10 bis 15  zugegossen und  durch Zugabe von     Natriumacetat    die anfänglich mine  ralsaure     Kupplung    auf einen     pH-Wert    von 4 gestellt.  Nach mehrstündigem Rühren ist die Kupplung beendet,  und es wird mit     Natriumhydroxydlösung    auf     pH    7 neu  tralisiert.

   Nun werden 30 Teile     Natriumcarbonat    zuge  setzt. Man kühlt mit     Eis    auf 5       und    gibt die     Diazoverbin-          dung    des aus 18,5 Teilen     Cyanurchlorid,    18,5 Teilen       p-Aminobenzolsulfonsäure    und 18,8 Teilen     m-Phenylen-          diamin-sulfonsäure    erhältlichen sekundären Kondensa  tionsproduktes zu. Nach beendigter Kupplung     wird     durch Zugabe von     Natriumchlorid    der Farbstoff abge  schieden, durch Filtration     isoliert    und getrocknet.

   Er  färbt die     Cellulosefaser    in echten blauen Tönen.  



  Farbstoffe mit     ähnlichen    Eigenschaften erhält man  bei     Verwendung    von     1-Aminobenzol-2-    oder     -3-sulfon-          säure,    während die Verwendung entsprechender Mengen  der     1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure    Farb  stoffe ergibt, die in röteren Tönen färben.

        <I>Beispiel 3</I>  Zu der     Diazoverbindung    aus 25,3 Teilen     1-Amino-          benzol-2,5-disulfonsäure    wird die Lösung des     Dina-          triumsalzes    aus 31,9 Teilen     1-Amino-8-hydroxynaph-          thalin-3,6-disulfonsäure    zugegossen und mineralsauer ge  kuppelt. Nach mehrstündigem Rühren ist die Kupp  lung beendet. Darauf wird mit     Natriumhydroxydlösung     auf einen     pH-Wert    von 7 gestellt.

   Nun werden 30 Teile       Natriumcarbonat    zugegeben, die Lösung mit Eis auf 5        abgekühlt    und die     Diazoverbindung    des aus<B>18,5</B> Teilen       Cyanurchlorid    und<B>18,8</B> Teilen     m-Phenylendiaminsul-          fonsäure    erhältlichen primären Kondensationsproduktes  zugegossen. Nach beendeter Kupplung wird mit ver  dünnter Salzsäure auf einen     pH-Wert    von 7 gestellt und  durch Zugabe von 20 Teilen Ammoniak     (24vol.    %     ig)     bei 35 bis 40  das zweite Chloratom umgesetzt.

   Der  Farbstoff wird durch Zugabe von     Natriumchlorid    abge  schieden, darauf     abfiltriert    und getrocknet. Er     färbt,          Cellulosefasern    in echten     grünstichig    blauen Tönen.  



  Man erhält Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften,  wenn man anstelle von Ammoniak eine äquivalente  Menge     Monoäthanolamin,        Diäthanolamin,        Methylamm,          Morpholin,        Taurin,        Cyclohexylamin,        Isopropylamin    oder       1-Amino-3-Methoxypropan    verwendet.

      <I>Beispiel 4</I>  Zu der     Diazoverbindung    aus 30,3 Teilen     1-Amino-          naphthalin-3,6-disulfonsäure    wird die Lösung des     Dina-          triumsalzes    aus 31,9 Teilen     1-Amino-8-hydroxynaphtha-          lin-3,6-disulfonsäure    zugegossen und mineralsauer ge  kuppelt. Nach mehrstündigem Rühren ist die     Kupplung     beendet. Nun wird mit     Natriumhydroxydlösung    auf  einen     pH-Wert    von 7 gestellt.

   Man gibt 30 Teile     Na-          triumcarbonat    dazu und kühlt mit     Eis    auf 5  ab. Nun  wird die     Diazoverbindung    des aus 18,5 Teilen     Cyanur-          chlorid    und 18,8 Teilen     m-Phenylendiaminsulfonsäure     erhältlichen primären Kondensationsproduktes zugegos  sen. Nach beendeter Kupplung wird mit verdünnter Salz  säure auf einen     pH-Wert    von 7 gestellt und durch Zu  gabe von 20 Teilen Ammoniak     (24vol.%ig)    bei 35 bis  40  das zweite Chloratom umgesetzt.

   Der Farbstoff wird  durch Zugabe von     Natriumchlorid    abgeschieden,     abfil-          triert    und getrocknet. Er färbt     Cellulosefasern    in echten       grünstichig    blauen Tönen.  



  <I>Beispiel 5</I>  Zu der     Diazoverbindung    aus 25,3 Teilen     1-Amino-          benzol-2,5-disulfonsäure        wird    bei 10 bis 15  die Lösung  des     Natriumsalzes    aus 23,9 Teilen     1-Amino-8-hydroxy-          naphthalin-4-sulfonsäure    zugegossen und mineralsauer  gekuppelt. Nach mehrstündigem Rühren ist die Kupp  lung beendet. Hierauf wird mit     Natriumhydroxydlösung     auf einen     pH-Wert    von 7 gestellt.

   Nun werden 30 Teile       Natriumcarbonat    zugegeben, die Lösung mit Eis auf  5   abgekühlt und die     Diazoverbindung    des aus 18,5 Tei  len     Cyanurchlorid    und 18,8 Teilen     m-Phenylendiamin-          sulfonsäure    erhältlichen primären Kondensationsproduk  tes zugegossen. Nach beendeter Kupplung wird mit ver  dünnter Salzsäure auf einen     pH-Wert    von 7 gestellt  und durch Zugabe von 20 Teilen Ammoniak     (24volAig)       bei 40  das zweite Chloratom umgesetzt. Der Farbstoff  wird durch Zugabe von     Natriumchlorid    abgeschieden,       abfiltriert    und getrocknet.

   Er färbt     Cellulosefasern    in  echten blauen Tönen.  



  <I>Beispiel 6</I>  Zu der     Diazoverbindung    aus 21,7 Teilen     1-Carboxy-          2-aminobenzol-5-sulfonsäure    wird bei 15  die Lösung  des     Dinatriumsalzes    aus 31,9 Teilen     1-Amino-8-hydroxy-          naphthalin-3,6-disulfonsäure    zugegossen und mineral  sauer gekuppelt. Nach mehrstündigem Rühren ist die  Kupplung beendet. Darauf wird mit     Natriumhydroxyd-          lösung    auf einen     pH-Wert    von 7 gestellt.

   Nun werden  30 Teile     Natriumcarbonat    zugegeben, die Lösung mit  Eis auf 5   abgekühlt und die     Diazoverbindung    des aus  18,5 Teilen     Cyanurchlorid    und 18,8 Teilen     m-Phenylen-          diaminosulfonsäure    erhältlichen primären Kondensa  tionsproduktes zugegossen. Nach beendeter Kupplung  wird mit verdünnter Salzsäure auf einen     pH-Wert    von 7  gestellt und durch Zugabe von 9,3 Teilen Anilin bei  35 bis 40  das zweite Chloratom umgesetzt. Der Farb  stoff wird durch Zugabe von     Natriumchlorid    abgeschie  den, darauf     abfiltriert    und getrocknet.

   Er färbt     Cellulose-          fasern    in echten     rotstichig    blauen Tönen.  



  Ein Produkt mit ähnlichen Eigenschaften wird er  halten, wenn man anstelle von     Cyanurchlorid    eine äqui  valente Menge     Cyanurbromid    verwendet.  



  <I>Beispiel 7</I>  Zu der     Diazoverbindung    aus 30,3 Teilen     2-Amino-          naphthalin-4,8-disulfonsäure    wird bei 10 bis 15  die  Lösung des     Dinatriumsalzes    aus<B>31,9</B> Teilen     1-Amino-          8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure    zugegossen und  mineralsauer gekuppelt.

   Nach mehrstündigem Rühren  ist die Kupplung beendet und es wird mit     Natriumhydro-          xydlösung    auf einen     pH-Wert    von 7     neutralisiert.    Nun  werden 30 Teile     Natriumcarbonat    zugesetzt, mit     Eis    auf  5      abgekühlt    und die     Diazoverbindung    des aus 18,5  Teilen     Cyanurchlorid    und 18,

  8 Teilen     m-Phenylendi-          aminosulfonsäure    erhältlichen primären Kondensations  produktes     zugegossen.    Nach beendeter Kupplung wird  mit verdünnter Salzsäure auf einen     pH-Wert    von 7 ge  stellt und durch Zugabe von 12,5 Teilen     Äthanolamin     bei 35 bis     40         das    zweite Chloratom umgesetzt. Der  Farbstoff wird durch Zugabe von     Natriumchlorid    abge  schieden,     abfiltriert    und getrocknet. Er färbt     Cellulose-          faser    in echten     grünstichig    blauen Tönen.  



  <I>Färbevorschrift</I>  2 Teile Farbstoff werden in 100 Teilen Wasser ge  löst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollge  webe imprägniert, so dass es um 75 % seines Gewichtes  zunimmt, und dann getrocknet.  



       Darnach    imprägniert man das Gewebe mit einer 20   warmen Lösung, die pro Liter 10 Gramm Natrium  hydroxyd und 300 Gramm     Natriumchlorid    enthält,  quetscht auf 75 % Gewichtszunahme ab, dämpft die  Färbung während 60 Sekunden bei 100 bis<B>1011,</B> spült,  seift während einer Viertelstunde in einer 0,3 %     igen     kochenden Lösung eines     ionenfreien    Waschmittels, spült  und trocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe der Formel EMI0005.0002 worin X ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäure- gruppe, Dl einen Sulfophenyl- oder Sulfonaphthylrest und Y, als einziger Reaktivsubstituent, einen Monoha- logentriazinylaminorest bedeuten, dadurch gekennzeich net,
    dass man entweder ein Amin der Formel EMI0005.0012 worin Z eine acylierbare Aminogruppe bedeutet, mit einem mindestens dihalogenierten Triazin kondensiert und die Diazoverbindung des entstehenden Amins mit einer Kupplungskomponente der Formel EMI0005.0020 kuppelt, oder dass man ein diazotiertes Amin der Formel EMI0005.0022 worin Z' eine Acylaminogruppe bedeutet,
    mit einem Azofarbstoff der Formel EMI0005.0025 kuppelt und den entstehenden Diazofarbstoff nach Ver- seifung der Acylaminogruppe mit einem mindestens dihalogenierten Triazin kondensiert und dass man im Falle, dass Dihalogentriazinfarbstoffe entstehen, in diesen ein Halogenatom durch Kondensation mit Ammoniak oder einem Amin durch eine Aminogruppe ersetzt. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Disazofarbstoff der Formel EMI0005.0036 worin X eine Sulfonsäuregruppe oder ein Wasserstoff atom, Z eine acylierbare Aminogruppe und R1 einen Sulfophenyl- oder Sulfonaphthylrest bedeuten, mit einer Dihalogentriazinverbindung kondensiert. 2. Verfahren gemäss Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel EMI0005.0045 verwendet. 3.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die angegebenen Farbstoffe mit 2-HalojZen-4-amino-6-chlor-1,3,5-triazinen umsetzt. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die angegebenen Farbstoffe mit Dihalogentriazinen der Formel EMI0005.0048 worin A eine NH2-Gruppe oder den über das Stick stoffatom gebundenen Rest eines organischen, höchstens sekundären Amins oder den über das Sauerstoffatom ge bundenen Rest eines Alkohols oder Phenols bedeutet, derart umsetzt, dass am Triazinkern noch ein labiles Ha logenatom übrigbleibt. 5.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-Amino-2-sulfophenylazo-8-hy- droxynaphthalin-4,6- oder -3,6-disulfonsäure mit einer Diazoverbindung aus einem Amin der Formel EMI0006.0010 kuppelt, worin Y" eine Monochlor-1,3,5-triazinyl- aminogruppe bedeutet.
    <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungs bereich des Patentes massgebend ist.
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