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CH427732A - Process for the production of reduced vat-colored sulfur dyes - Google Patents

Process for the production of reduced vat-colored sulfur dyes

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Publication number
CH427732A
CH427732A CH1219961A CH1219961A CH427732A CH 427732 A CH427732 A CH 427732A CH 1219961 A CH1219961 A CH 1219961A CH 1219961 A CH1219961 A CH 1219961A CH 427732 A CH427732 A CH 427732A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
formaldehyde
sodium
reduced
vat
sulfur
Prior art date
Application number
CH1219961A
Other languages
German (de)
Inventor
Beilby Appleton Henry
Original Assignee
Holliday Co Ltd L B
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Holliday Co Ltd L B filed Critical Holliday Co Ltd L B
Priority to CH1219961A priority Critical patent/CH427732A/en
Publication of CH427732A publication Critical patent/CH427732A/en

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Description

  

  Verfahren     zur        Herstellung    von     reduzierten,    aus der     Küpe        färbenden        Schwefelfarbstoffen       Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Ver  fahren zur Herstellung von in Zerteilung vorliegenden  oder in Lösung gebrachten Präparaten von reduzierten,  aus der     Küpe    färbenden     Schwefelfarbstoffen.     



  Der     Ausdruck     aus der     Küpe    färbender Schwefel  farbstoff  ist für jene     Gruppe    der allgemeinen Klasse  der     Schwefelfarbstoffe    gebräuchlich, welche beim Ge  brauch aus einem     Natriumsulfid-    und     Natriumhydrosul-          fid-Bad    gefärbt werden.

   Typisch für diese Klasse sind  die     Schwefeleinwirkungsprodukte    auf     Leuco-Indophen-          ole    des     Carbazols,        Alkyl-carbazols    und     Acyl-Derivate     der     Carbazole    und der     Schwefeleinwirkungsprodukte    auf       N-4-Hydroxyphenyl        ss-naphthylamin.     



  Bis anhin wurde     Natriumsulfid    (oder weniger häufig  auch     Natriumhydrosulfid    oder Polysulfid) als das geeig  netste Reduktionsmittel zur Herstellung von reduzierten,  in zerteilter Form vorliegenden oder in Lösung gebrach  ten, aus der     Küpe    färbenden     Schwefelfarbstoffen    be  trachtet.

   Trotz der bekannten Nachteile, die bei der  Verwendung dieses Typs von     Reduziermitteln        auftritt,          wurde    der Gebrauch von     Natriumsulfid    beinahe durch  wegs bei den aus der     Küpe    färbenden Schwefelfarbstof  fen verwendet, um     diese        vorzureduzieren    und in Lösung  zu bringen.  



       Natriumsulfid    ist korrosiv und jeder Kontakt     mit     Schwermetallen     während    des Verfahrens ergibt :die Bil  dung von dunklen     Metallflecken,    so     dass    die Handha  bung von     Natriumsulfid    Schwierigkeiten bereitet.

   Aus  diesem Grunde muss     möglichst    ein solcher Kontakt bei  dessen Gebrauch     vermieden        werden.    Beider Herstellung  dieser reduzierten     Farbstoffpräparate    ist es oft nötig,  Lösungen von     Natriums:ulfid    zu verwenden und vor  deren Gebrauch     :müssen    diese von Verunreinigungen       abfiltriert    oder     abdekantiert    werden, bevor     :die    Einver  leibung in die Färbepaste erfolgen kann.

   Ferner kann       :die    Berührung     .mit    Metallkesseln ein Abstumpfen oder  ein Abschwächen des     Farbstoffcharakters    bedingen.  



  Es ist ferner bekannt,     dass    die     Schwefeleinwirkungs-          produkte    auf die     Leuco-Indophenole    des     Carbazols          alkaliempfindlich        sind    und beim Erhitzen eine fort-    schreitende Zersetzung des Farbstoffes bewirken.

   Aus  :einer     früheren    Veröffentlichung wurde bekannt, dass       Alkalikonzentrationen    über 1 %     diese    Farbstoffe aus der  Lösung fällen können oder die     Bildung    von     teerigen     Produkten     begünstigen.    Aus diesem Grunde ist es sehr  wichtig, dass der Grad der     Alkalität    sorgfältig während  :des     Reduktionsprozesses    bei der Herstellung     :dieser    in  Lösung gebrachten Farbstoffe     überprüft    wird.  



       Natriumsulfid        hydrolysiert    in Wasser, wobei alkali  sche Lösungen entstehen. Ferner wird aus der     Bildung     seiner Oxydationsprodukte     Alkalität    erzeugt. Bei Ver  wendung von     Natriumsulfi:d    als Reduktionsmittel wird  somit die     Alkalität    :der reduzierten     Farbstoffverbindun-          gen    während !des Reduktionsprozesses :

  gesteigert und  selbst wenn zur Erleichterung des Lösevorganges der       Farbstoffpaste    keine weitere Zugabe von     kaustischem     Alkali beigegeben wird, so ist doch genügend Alkali aus  dem     Natriumsulfid    vorhanden, :um eine stark alkalische  Reaktion zu bewirken.     Natriumsulfid    ist denn auch     äus-          serst    hygroskopisch und Produkte, die     aus    .dessen Ver  wendung entstanden sind, .erfordern ,deshalb besondere  Vorsicht, um sie von Wasser fernzuhalten.  



  Es ist     offensichtlich,        -dass    es von grossem Vorteil  wäre, wenn man eine Methode zur Herstellung der in  Lösung gebrachten, aus der     Küpe    färbenden Schwefel  farbstoffen gebrauchen könnte, ohne hierbei     Alkalime-          tallsulfide    als     Reduktionsmittel    verwenden zu müssen.

    Gemäss der vorliegenden     Erfindung        ,gelingt    es nun, aus  der     Küpe    färbende Schwefelfarbstoffe     durch    Reduktion  in günstiger Weise     herzustellen,    wobei völlig zerteilte  oder in Lösung gebrachte Produkte erhalten werden,  ohne dass     Alkalimetallsulfide    zur Anwendung gelangen.  Es wird hierbei das     Natriumsalz    der     Hydroxymethansulf-          oxylsäure    als Reduktionsmittel verwendet.  



  Das     Natriums,alz    der     Hydroxymethansulfoxylsäure,     oder auch     Natriumformaldehydsulfoxylat    genannt, wird  in der     Textilindustrie    als     Reduktionsmittel    beim     Cahco-          Druck        und    beim Behandeln von gefärbten Materialien  sowie fürandere Zwecke verwendet. Es wird als wasser  lösliches     beständiges    weisses Pulver oder in zerkleiner-           ten    Brocken verwendet und ergibt     beim        Auflösen    in  Wasser eine klare Lösung, die zum Gebrauch fertig ist.

    Es wurde bis     anhin    bei der     Herstellung    von     zerteilten          oder    in Lösung gebrachten reduzierten, aus der     Küpe     .färbenden     Schwefelfarbstoffen    nicht     verwendet;        wahr-          scheinlich        weil,        obschon    bei anderer     Verwendung        be-          friedigend,    sich gewisse Nachteile bei seinem Gebrauch  zeigten.  



  Wenn man     bei    der Herstellung dieser     Leucofarb-          stoffpräparate        Natriumformaldehydsulfoxylat    anstelle  von     Natriumsulfid        in:

      gebräuchlicher Form     verwendet,     so zeigt es sich,     dass    beim blauen     Schwefelfarbstoff,     welcher aus der Schwefeleinwirkung auf     das        Carbazol-          leuco-Indophenol        resultiert,    ein     Farbstoff    erhalten     wind,     welcher     bezüglich    seiner     Färbeeigenschaften        bedeutend     weniger     färbekräftig    ist,     als    zu     erwarten    war,

   wobei     die          Einbusse        an        Färbekraft        um        die        20        %        beträgt.        Ferner          wird    die Farbnuance nach einem     gefälligen        Rötlich    Blau  verschoben.  



  Diese .nachteiligen Erscheinungen mögen auf der       Wirkung    des Formaldehyds     auf    den Farbstoff während  des     Reduktionsprozesses    beruhen. Es ist möglich,     dass     der Formaldehyd, der aus dem     Natriumformaldehydsulf-          oxylat        während    der     Oxydation        gebildet        wird,        eine          Verbindung        ,mit    den     reduzierten    Gruppen des Farbstof  fes     eingeht,

      wobei     allenfalls    dessen     Struktur    verändert  wird und sich eine mehr lösliche Form des Farbstoffes  ergeben mag,     die        weniger    Affinität zur     Faser    und     eine     beeinträchtigte     Färbekraft    aufweist. Der erhaltene     blaue     Farbstoff ist zudem     bedeutend        rötlicher.     



  Es wurde nun     gefunden,        dass    man     Natriumformal-          dehydsulfoxylat    ohne die     nachteiligen    Effekte bei der  Herstellung von     zerteilten    und     in        Lösung    .gebrachten aus  der     Küpe    färbenden     Schwefelfarbstoffe    :als ausgezeich  netes     Reduktionsmittel    verwenden kann.  



  Die     vorliegende    Erfindung     betrifft    nun .ein Verfah  ren zur Herstellung von in zerteilter Form vorliegenden  oder in Lösung gebrachten     reduzierten,    aus der     Küpe     färbenden Schwefelfarbstoffe, welches dadurch gekenn  zeichnet ist,     dass        ein,

          aus    der     Küpe    färbender Schwefel  farbstoff in im     wesentlichen    neutralem     Medium        mit          einem        pH    nicht unter 7 mittels     Natriumformaldehydsulf-          oxylat    in     Anwesenheit        eines    Formaldehyd bindenden       Mittels    und ohne Zugabe von     kaustischem        Alkali    wäh  rend.

   der     Reduktionsreaktion    reduziert     wird,    wobei das       Formaldehydbindende        Mittel    in     mindestens        einer     Menge vorhanden ist, die eine     stöchiometrische    Bindung  des aus dem     Natriumformaldehydsulfoxylat        gebildeten          Formaldehydes    erlaubt, worauf dem     reduzierten    und auf  Raumtemperatur abgekühlten     Produkt    als     alkalische,

       seine     Löslichkeit    oder     IXspergierbarkeit    in Wasser ge  währleistende     Verbindung        Natriumhydroxyd    zugegeben       wird.     



  Als Formaldehyd     bindende    Substanzen eignen     sich     hierbei z. B.     wasserfreies        Natriumsulfd,    Ammoniak     und;          Harnstoff.     



  Bei all     diesen        reduzierten,    aus der     Küpe    färbenden       Schwefelfarbstoffen,    unabhängig von deren Herstellung,  ist     es        notwendig,        dass        im    Endprodukt eine     ,gewisse     Menge an     Alkali    vorhanden ist.

   Dies kann dadurch er  reicht     werden,        dass        Natriumhydroxyd        zugegeben        wird.     Auf jeden Fall     muss    aber die Menge an     Alkali    genügend  sein, um den     reduzierten        Farbstoff        in    Wasser in Lösung  zu bringen oder     verteilen    zu können.

   Es ist ein Haupt  merkmal des vorliegenden     Verfahrens,        dass    während       des    Reduktionsprozesses     mit        Natriumformaldehydsulf-          oxylat,        während        welcher        Reaktion    die     Temperatur    er-    höht     wird,        kein        kaustisches        Alkali    vorhanden ist, und  die vorgenannte Zugabe darf erst vorgenommen werden,

    wenn das reduzierte     Farbstoffpräp.arat    auf Zimmertem  peratur abgekühlt wurde     und    die Reduktion beendet  ist.  



       Natriumformaldehydsulfoxylat    verursacht während  .des ganzen     Reduktionsvorganges        keine    wesentliche     Än-          derung    des     pH-Wertes,    so     dass    sich letzterer, einmal       eingestellt,        dauernd        im    neutralen Bereich hält und somit       hierfür    keine besondere     Nachregelung    notwendig ist.

   Im       Gegensatz    hierzu ist beider Verwendung von     Natrium-          sulfid    ein     starkes    und     rasches        Ansteigen    des     pH's    wäh  rend der     Reduktion    zu beobachten.  



  Ein weiterer     Vorteil    der     Verwendung    von     Natrium-          formaldehydsulfoxylat    besteht     darin,        dass    der Reduk  tionsgrad     nur        soweit    geführt zu werden braucht, bis ein  völliges     Inlösunggehen    oder     Zerteilen    in Wasser möglich       wird    und ohne dass eine völlige     Reduktion,    die unnötig  ist,

   erfolgen     .muss.        Hierdurch        wind        die    zu     verwendende     Menge an     Natriumformaldehydsulfoxylat    nicht aus  schlaggebend.

   Wie es sich     gezeigt    hat, liegt die Grenze  der Reduktionsfähigkeit     bei    ungefähr einem Drittel     der     total     möglichen        Reduktion    und     die        ,Präparate        gemäss    der  vorliegenden Erfindung benötigen     keinen        weiteren          Reduktionsgrad.    Es wurde ferner     gefunden,    dass     die     trockenen Präparate,

       die        gemäss    dem Verfahren der  vorliegenden     Erfindung    hergestellt wurden,     bedeutend     weniger hygroskopisch sind als die Präparate, bei deren       Herstellung        Natriumsulfid    verwendet     wunde.    Dies     ist     insofern von Bedeutung, als die     Wiederaufnahme    von  Feuchtigkeit bei diesen     reduzierten        Präparaten  >     ausseror-          dentlich    schnell vor sich -geht.  



  Die     reduzierten    ,aus der     Küpe    färbenden Schwefel  farbstoffe gemäss der     vorliegenden        Erfindung    können       direkt    als     konzentrierte    Paste, als getrocknetes Pulver  oder in     Schuppenform    verwendet werden. Sie ergeben       Präparate,    die für jegliche Verwendung bei Färbe- und  Druckprozessen     geeignet    sind.

   Sie sind frei von     filtrier-          baren        Partikeln    und     beständig    und sie färben die     Mate-          rialien        .in        einer        ausgezeichneten    Weise, wobei leuchten  dere     Nuancen    erhalten     werden,    als     dies    bis     anhin    der  Fall war.  



  In Aden folgenden Beispielen sind die Prozentangaben  in Gewichtsprozenten angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  120 Teile einer     30o/oigen        wässrigen    Paste eines       Schwefeleinwirkungsproduktes    auf     Carbazol-leuco-In-          dophenol        (C.    1.

   53630)     wurden    auf bekannte Weise  durch Zugabe von 26     Teilen    des     Natriumsalzes    von       Dinaphthylmethandisulfonat    in eine     weiche    frei     flies-          sende    Paste übergeführt und     hierauf        .mittels        sorgfältiger     Zugabe von     Natriumhydroxyd    auf ein     PH    von 7 ge  bracht.  



  Zu -der     weichen.    Paste     wurden        hiernach    10     Teile          wasserfreien        Natriumsulfits,    gefolgt von 13 Teilen von       Natriumformaldehydsulfoxylat    in Form einer     40o/oigen          wässrigen        Lösung,        zugegeben    und die Temperatur wäh  rend 1     Stunde        unter    Rühren auf 65 bis 70  C gebracht.

    Die     pastige        Masse        wunde        hierauf    auf 20  C abgekühlt  und 9     Teile        Natriumhydroxyd    in Form einer     30o/oigen          wässrigen    Lösung zugegeben und das ganze     für        eine     Stunde     gerührt.     



  Die erhaltene zerteilte oder in     Lösung    .gebrachte       reduzierte    blaue     Farbstoffpaste        fiel    als     beständige     homogene Masse an, welche sowohl für     maschinelle     oder     irgendeine        andere    Färbeart     geeignet    war, da sie           völlig    frei von     filtrierbaren    Rückständen ist. Das Präpa  rat färbt gemäss den     bekannten    Methoden zu Farben  von einem vollen Blau mit ausgezeichneter     Brillanz.     



  <I>Beispiel 2</I>       120        Teile        einer        30%igen        wässrigen        Paste        eines          Schwefeleinwirkungsproduktes    auf     Carbazol-leuco-Indo-          dophenol    (C. I. 53630)     wunde,    wie in     Beispiel    1 be  schrieben, in eine weiche,     bewegliche        freirinnende        Paste     übergeführt und     Idas        pH    auf 7 gebracht.  



  Zu der weissen Paste     wurden    hierauf 5 Teile Harn  stoff und     hierauf    13     Teile        Natriumformaldehydsulfoxy-          lat    in Form .einer     40o/oigen        wässrigen    Lösung zugegeben       und    die Temperatur während einer     Stunde    unter Um  rühren auf 65     bis    70  C gebracht.

   Hierauf     wunde        die          pastenförmige    Masse auf 20  C abgekühlt     und    12     Teile          Natriumhydroxyd    in Form einer     30o/omgen    wässrigen  Lösung zugegeben     und    das -ganze während einer weite  ren Stunde gerührt.  



  Der erhaltene     zerteilte    oder in Lösung gebrachte  reduzierte blaue Farbstoff fiel als eine stabile schwach  viskose homogene Paste     an,    die ebenfalls     wieder    frei  von     filtrierbaren    Partikeln für     jeglichen    Färbezweck zu       verwenden    war, wobei, wenn appliziert,     jeweils    tief volle       Farben    von     ausgezeichneter        Brillanz    erhalten     wurden.     



  <I>Beispiel 3</I>  120 Teile einer     30o/oigen        wässrigen    Paste eines       Schwefelwirkungsproduktes    auf     Carbazol-leuco-Indo-          phenol    (C. I. 53630)     wurde,    wie     im    ersten Teil des Bei  spiels 1 beschrieben, in eine weiche bewegliche neutrale  Paste verwandelt.  



  Zu der dünnen Paste wurden     hierauf    8 Teile einer  36     Gew.-o/aigen        wässrigen        Ammoniaklösung        und    hierauf  13 Teile     Natriumformaldehydsulfoxylat    in Form einer       400/eigen        wässrigen    Lösung zugegeben     und        die    Tempe  ratur während einer     Stunde    unter Rühren auf<B>65'</B> C ge  bracht. Ein gewisser     Überschuss    an Ammoniak ging  während der Reduktion verloren.

   Die     pastige    Masse       wurde        hierauf    auf 20  C abgekühlt und hiernach     wurden     11 Teile     Natriumhydroxyd    in Form einer     30o/oigen     wässrigen Lösung zugegeben     und    das     ganze    für eine  weitere     Stunde    gerührt.  



  Es wurde hierbei ein Präparat erhalten,     welches    in  seinen Eigenschaften     demjenigen    der Beispiele 1 und 2  ähnlich war.  



  <I>Beispiel 4</I>  Die Beispiele 1, 2 und 3     wurden    wiederholt aber an  stelle des     Schwefeleinwirkungsproduktes    auf     das        Carb-          azol-leuco-Indophenol        wurde    das     Schwefeleinwirkungs-          produkt        9-Äthyl-carbazol-leuco-Indophenol        verwendet     und anstelle von 120 Teilen einer     30o/aigen    Paste, wie  sie in den     Beispielen    1-3     verwendet    wurde,

       wurden    130         Teile    einer     30o/oigen    Paste Schwefelstoffes aus     9-Athyl-          carbazol-leuco-Indophenol    verwendet, wonach die wei  tere     Behandlung        gemäss    den Methoden in den Beispie  len 1-3     erfolgte.     



  Es     wunde        wiederum    ein     zerteiltes    oder in Lösung  gebrachtes     reduziertes        Farbstoffpräparat    erhalten, wel  ches .ausgezeichnete Färbeeigenschaften aufwies     und     welches     völlig    frei war von     filtrierbaren    Rückständen.  



  <I>Beispiel 5</I>  Die     gemäss    den     Beispielen        1-4.    erhaltenen Präpa  rate     wunden    rasch auf einem     Filmtrockner    oder in einem  Vakuumofen getrocknet, wonach trockene     beständige     Pulver oder Schuppen erhalten     wurden,    welche die       Eigenschaften    der Präparate beibehielten und welche  nach     erfolgter    Lösung in Wasser     eine    zerteilte oder in  Lösung gebrachte     reduzierte        Farbstofflösung    ergaben,  welche für irgendwelche     Verwendung    eines :

  aus der       Küpe        färbenden        Schwefelfarbstoffes        verwendet        werden     konnte, wobei .ausgezeichnete     Resultate    bezüglich Bril  lanz der Färbungen erhalten     wurden.  



  Process for the production of reduced sulfur dyes which color from the vat. The present invention relates to a process for the production of preparations of reduced sulfur dyes which color from the vat, which are present in fragmentation or are brought into solution.



  The term from the vat coloring sulfur dye is used for that group of the general class of sulfur dyes, which are colored when used from a sodium sulfide and sodium hydrosulfide bath.

   Typical of this class are the products of the effect of sulfur on leuco-indophenols of carbazole, alkyl-carbazole and acyl derivatives of carbazoles and of the products of the effect of sulfur on N-4-hydroxyphenyl s-naphthylamine.



  So far, sodium sulfide (or, less frequently, sodium hydrosulfide or polysulfide) has been considered the most suitable reducing agent for the production of reduced sulfur dyes which are present in divided form or brought into solution and which color from the vat.

   Despite the known disadvantages associated with the use of this type of reducing agent, the use of sodium sulfide has been almost entirely used with vat-coloring sulfur dyes to pre-reduce and dissolve them.



       Sodium sulphide is corrosive and any contact with heavy metals during the procedure will result in: the formation of dark metal spots, making sodium sulphide difficult to handle.

   For this reason, such contact must be avoided when using it. When producing these reduced dye preparations, it is often necessary to use solutions of sodium sulfide and, before using them: they must be filtered off or decanted off before: they can be incorporated into the dye paste.

   Furthermore, contact with metal kettles can cause the dye to become blunted or weakened.



  It is also known that the products of the effect of sulfur on the leuco-indophenols of carbazole are alkali-sensitive and cause progressive decomposition of the dye when heated.

   From: an earlier publication it was known that alkali concentrations above 1% can precipitate these dyes from the solution or promote the formation of tarry products. For this reason it is very important that the degree of alkalinity is carefully checked during: the reduction process in the manufacture of: these dyes brought into solution.



       Sodium sulfide hydrolyzes in water, forming alkaline solutions. Furthermore, alkalinity is generated from the formation of its oxidation products. When using sodium sulfide as a reducing agent, the alkalinity of the reduced dye compounds during the reduction process is:

  and even if no further addition of caustic alkali is added to the dye paste to facilitate the dissolving process, there is still enough alkali from the sodium sulfide to bring about a strongly alkaline reaction. Sodium sulphide is extremely hygroscopic and products that are made from its use require special care to keep them away from water.



  It is obvious -that it would be of great advantage if one could use a method for the preparation of the dissolved sulfur dyes, which color from the vat, without having to use alkali metal sulfides as reducing agents.

    According to the present invention, it is now possible to produce coloring sulfur dyes from the vat in an inexpensive manner by reduction, whereby completely divided or dissolved products are obtained without the use of alkali metal sulfides. The sodium salt of hydroxymethanesulphoxy acid is used as the reducing agent.



  Sodium, known as hydroxymethanesulfoxylic acid, also known as sodium formaldehyde sulfoxylate, is used in the textile industry as a reducing agent in Cahco printing and in treating colored materials, as well as for other purposes. It is used as a water-soluble, stable white powder or in crushed chunks and when dissolved in water results in a clear solution that is ready for use.

    Up to now it has not been used in the production of divided or dissolved reduced sulfur dyes that dyes from the vat; probably because, although satisfactory when used in other ways, certain disadvantages were revealed in its use.



  If one uses sodium formaldehyde sulfoxylate instead of sodium sulfide in the manufacture of these leuco dye preparations:

      In the usual form, it turns out that with the blue sulfur dye, which results from the action of sulfur on the carbazole-leuco-indophenol, a dye is obtained which, in terms of its coloring properties, is significantly less tinting than expected,

   the loss of coloring power is around 20%. Furthermore, the color nuance is shifted towards a pleasing reddish blue.



  These disadvantageous phenomena may be due to the effect of the formaldehyde on the dye during the reduction process. It is possible that the formaldehyde, which is formed from the sodium formaldehyde sulfoxylate during the oxidation, forms a compound with the reduced groups of the dye,

      at most, its structure is changed and a more soluble form of the dye may result, which has less affinity for the fiber and an impaired dyeing power. The blue dye obtained is also significantly more reddish.



  It has now been found that sodium formaldehyde sulfoxylate can be used as an excellent reducing agent without the disadvantageous effects in the production of split sulfur dyes which have been brought into solution and which have been brought into solution from the vat.



  The present invention now relates to a method for the production of reduced sulfur dyes which are present in divided form or are brought into solution and which color from the vat, which is characterized in that a,

          from the vat coloring sulfur dye in an essentially neutral medium with a pH not below 7 using sodium formaldehyde sulfoxylate in the presence of a formaldehyde-binding agent and without the addition of caustic alkali during rend.

   the reduction reaction is reduced, the formaldehyde-binding agent being present in at least an amount that allows a stoichiometric binding of the formaldehyde formed from the sodium formaldehyde sulfoxylate, whereupon the reduced and cooled to room temperature product as alkaline,

       Sodium hydroxide is added to the compound to ensure its solubility or dispersibility in water.



  As formaldehyde-binding substances are here such. B. anhydrous sodium sulfide, ammonia and; Urea.



  With all these reduced, vat-colored sulfur dyes, regardless of their production, it is necessary that a certain amount of alkali is present in the end product.

   This can be achieved by adding sodium hydroxide. In any case, however, the amount of alkali must be sufficient to be able to dissolve or distribute the reduced dye in water.

   It is a main feature of the present process that no caustic alkali is present during the reduction process with sodium formaldehyde sulfoxylate, during which reaction the temperature is increased, and the aforementioned addition may only be made when

    when the reduced dye preparation has cooled down to room temperature and the reduction is complete.



       Sodium formaldehyde sulfoxylate does not cause any significant change in the pH value during the entire reduction process, so that once it has been set, the pH value remains permanently in the neutral range and therefore no special readjustment is necessary.

   In contrast to this, when sodium sulfide is used, a strong and rapid increase in pH can be observed during the reduction.



  Another advantage of using sodium formaldehyde sulfoxylate is that the degree of reduction only needs to be adjusted until it can be completely dissolved or divided in water and without a complete reduction, which is unnecessary,

   must be done. As a result, the amount of sodium formaldehyde sulfoxylate to be used is not decisive.

   As it has been shown, the limit of the reduction capacity is approximately one third of the total possible reduction and the preparations according to the present invention do not require any further degree of reduction. It was also found that the dry preparations,

       prepared according to the method of the present invention are significantly less hygroscopic than the preparations made using sodium sulfide. This is important insofar as the re-absorption of moisture in these reduced preparations takes place> extremely quickly.



  The reduced, vat-colored sulfur dyes according to the present invention can be used directly as a concentrated paste, as a dried powder or in flake form. They result in preparations that are suitable for any use in dyeing and printing processes.

   They are free of filterable particles and are stable and they color the materials in an excellent way, with more luminous nuances being obtained than was previously the case.



  In the examples below, the percentages are given in percent by weight.



  <I> Example 1 </I> 120 parts of a 30% aqueous paste of a sulfur action product on carbazole-leuco-indophenol (C. 1.

   53630) were converted into a soft, free-flowing paste in a known manner by adding 26 parts of the sodium salt of dinaphthylmethane disulfonate and then brought to a pH of 7 by carefully adding sodium hydroxide.



  To the soft. Paste was then added to 10 parts of anhydrous sodium sulfite, followed by 13 parts of sodium formaldehyde sulfoxylate in the form of a 40% aqueous solution, and the temperature was brought to 65 to 70 ° C. for 1 hour while stirring.

    The pasty mass was then cooled to 20 ° C. and 9 parts of sodium hydroxide in the form of a 30% aqueous solution were added and the whole was stirred for one hour.



  The reduced blue dye paste obtained, either broken up or brought into solution, was obtained as a stable, homogeneous mass which was suitable for machine or any other type of dyeing, since it is completely free of filterable residues. The preparation colors according to the known methods to colors of a full blue with excellent brilliance.



  <I> Example 2 </I> 120 parts of a 30% strength aqueous paste of a sulfur product on carbazole-leuco-indophenol (CI 53630) wound, as described in Example 1, converted into a soft, mobile, free-flowing paste and Idas pH brought to 7.



  5 parts of urea and then 13 parts of sodium formaldehyde sulfoxylate in the form of a 40% aqueous solution were then added to the white paste and the temperature was brought to 65 to 70 ° C. over the course of one hour while stirring.

   The pasty mass was then cooled to 20 ° C. and 12 parts of sodium hydroxide in the form of a 30% aqueous solution were added and the whole was stirred for a further hour.



  The reduced blue dye obtained, divided or dissolved, was obtained as a stable, weakly viscous homogeneous paste, which was again free of filterable particles and could be used for any coloring purpose, with deep, full colors of excellent brilliance being obtained when applied.



  <I> Example 3 </I> 120 parts of a 30% aqueous paste of a sulfur-active product on carbazole-leuco-indophenol (CI 53630) was, as described in the first part of Example 1, converted into a soft, mobile, neutral paste .



  8 parts of a 36% by weight aqueous ammonia solution and then 13 parts of sodium formaldehyde sulfoxylate in the form of a 400% aqueous solution were then added to the thin paste, and the temperature was increased to 65% for one hour while stirring > C brought. Some excess ammonia was lost during the reduction.

   The pasty mass was then cooled to 20 ° C. and 11 parts of sodium hydroxide in the form of a 30% aqueous solution were then added and the whole was stirred for a further hour.



  A preparation was obtained which was similar in its properties to those of Examples 1 and 2.



  <I> Example 4 </I> Examples 1, 2 and 3 were repeated, but instead of the sulfur action product on the carbazole-leuco-indophenol, the sulfur-action product 9-ethyl-carbazole-leuco-indophenol was used and instead of 120 parts of a 30o / aigen paste, as used in Examples 1-3,

       130 parts of a 30% sulfur paste made from 9-ethylcarbazole-leuco-indophenol were used, after which the further treatment according to the methods in Examples 1-3 took place.



  In turn, a reduced dye preparation which had been divided up or dissolved in solution was obtained which had excellent dyeing properties and which was completely free of filterable residues.



  <I> Example 5 </I> The according to Examples 1-4. The preparations obtained were quickly dried on a film dryer or in a vacuum oven, after which dry, stable powders or flakes were obtained which retained the properties of the preparations and which, when dissolved in water, gave a divided or dissolved reduced dye solution which was suitable for any use one :

  from the vat coloring sulfur dye could be used, with excellent results were obtained with regard to the brilliance of the dyeings.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von in zerteilter Form vorliegenden oder in Lösung gebrachten reduzierten, aus der Küpe färbenden Schwefelfarbstoffen, dadurch ge kennzeichnet, PATENT CLAIM A process for the production of reduced sulfur dyes, which are present in divided form or are brought into solution and which color from the vat, characterized in that dass ein aus der Küpe färbender Schwe felfarbstoff in im wesentlichen neutralen Medium mit einem pH nicht .unter 7 mittels Natriumformaldehydsulf- oxylat in Anwesenheit eines formaldehyd-bindenden Mittels und ohne Zugabe von kaustischem Alkali wäh rend der Reduktion reduziert wird, wobei das formalde- hyd-bindende Mittel in mindestens einer Menge vorhan den ist, that a sulfur dye which stains from the vat is reduced during the reduction in an essentially neutral medium with a pH not below 7 by means of sodium formaldehyde sulfoxylate in the presence of a formaldehyde-binding agent and without the addition of caustic alkali, whereby the formaldehyde- binding agents are available in at least an amount, die eine stöchiometrische Bindung des aus .dem Natriumformaldehydsulfoxylat gebildeten Formaldehy- des erlaubt, worauf dem reduzierten und .auf Raumtem- peratur abgekühlten Produkt als alkalische seine Lös- lichkeit oder Dispergierbarkeit in Wasser gewährlei stende Verbindung Natriumhydroxyd zugegeben wird. which allows a stoichiometric binding of the formaldehyde formed from the sodium formaldehyde sulfoxylate, whereupon sodium hydroxide is added to the reduced product, which has been cooled to room temperature, as an alkaline compound which ensures its solubility or dispersibility in water. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass als formaldehyd-bindendes Mittel wasser freies Natriumsulfit verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass als formaldehyd-bindendes Mittel Harn stoff verwendet wird. 3. SUBClaims 1. Method according to patent claim, characterized in that anhydrous sodium sulfite is used as the formaldehyde-binding agent. 2. The method according to claim, characterized in that urea is used as the formaldehyde-binding agent. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass als formaldehyd-bindendes Mittel eine Lösung von Ammoniak verwendet wird. Method according to patent claim, characterized in that a solution of ammonia is used as the formaldehyde-binding agent.
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