CH404626A - Verfahren zur Herstellung von Nitrocyclohexan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von NitrocyclohexanInfo
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- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
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Description
Verfahren zur Herstellung von Nitrocyclohexan Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Nitrocyclohexan durch Nitrierung von Cyclohexan mit Salpetersäure. Nitrocyclohexan ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Polyamiden aus Caprolactam. Es wird hergestellt durch Nitrieren von Cyclohexan mit Salpetersäure nach dem Verfahren des US-Patentes 2 343 534, indem man die beiden Reaktionskomponenten bei etwa 100-2000 und etwa 2-1OAtm. miteinander umsetzt. Das Molverhältnis von Cyclohexan zu Salpetersäure beträgt dabei 3 0,75 bis 1 : 2. Die Salpetersäurekonzentration etwa 30-90 /o. Die Reaktionszeit liegt bei 2 Stunden und darüber. Bei obigem Verfahren sind zwar die Ausbeuten recht befriedigend, jedoch ergeben sich bei seiner Anwendung im industriellen Masstab allerlei Nachteile: Die lange Reaktionszeit macht komplizierte Apparaturen nötig und was noch schlimmer ist, es werden als störendes Nebenprodukt oft bis zu 30 oder 40 /o Adipinsäure gebildet. Für die Grossproduktion dürften auch die Ausbeuten noch höher liegen. Das vorliegende Verfahren liefert nun Nitrocyclohexan in weit besserer Ausbeute bei wesentlich kürzerer Reaktionszeit und insbesondere bei stark reduzierter Bildung von Adipinsäure. Erfindungsgemäss nitriert man bei 70-280 Atm. und höchstens 6 Minuten lang; und zwar bei einer Temperatur von 100-200 , vorzugsweise einem Molverhältnis von Cyclohexan zu Salpetersäure wie etwa 3 zu 0,75 bis 1 zu 2 und mit einer Salpetersäurekonzentration von 20-90 /o. Die Ausbeuten an Nitrocyclohexan betragen hier bis 750/0, während nur 1 bis 1 0 /o Adipinsäure gebildet werden. Der günstige Reaktionsdruck liegt zwischen 100 und 250 Atm. Gewöhnlich nitriert man mindestens 2 Minuten und nie länger als 6 Minuten lang. Beispiel I Man setzt 252 g Cyclohexan und 150 g 350/obige wässrige Salpetersäure vier Minuten lang miteinander um. Reaktionsdruck: 220 Atm., Temperatur 160-170", Man erhält 249,3 g Nitrocyclohexan und 29,5 g Adipinsäure, was einer theoretischen Ausbeute von 64,50/o Nitrocyclohexan und 8,20/o Adipinsäure entspricht. Beispiel II Man setzt 504 g Cyclohexan und 450 g 300/sie wässrige Salpetersäure 6 Minuten lang miteinander um. Reaktionsdruck: 220 Atm., Temperatur 160 bis 170 . Ausbeuten: 494,6 g Nitrocyclohexan (63,90/o der Theorie); 87,6 g Adipinsäure (10,00/o der Theorie). PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Nitrocyclohexan durch Umsatz von Cyclohexan mit 20-900/oiger wässriger Salpetersäure bei 100-200 , dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bis zu höchstens 6 Minuten lang bei einem Druck von 70-280 Atm. durchführt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei einem Reaktionsdruck von 100 bis 240 Atm. arbeitet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion 2 bis 6 Minuten lang durchführt. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung von Nitrocyclohexan Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Nitrocyclohexan durch Nitrierung von Cyclohexan mit Salpetersäure.Nitrocyclohexan ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Polyamiden aus Caprolactam. Es wird hergestellt durch Nitrieren von Cyclohexan mit Salpetersäure nach dem Verfahren des US-Patentes 2 343 534, indem man die beiden Reaktionskomponenten bei etwa 100-2000 und etwa 2-1OAtm. miteinander umsetzt. Das Molverhältnis von Cyclohexan zu Salpetersäure beträgt dabei 3 0,75 bis 1 : 2. Die Salpetersäurekonzentration etwa 30-90 /o. Die Reaktionszeit liegt bei 2 Stunden und darüber.Bei obigem Verfahren sind zwar die Ausbeuten recht befriedigend, jedoch ergeben sich bei seiner Anwendung im industriellen Masstab allerlei Nachteile: Die lange Reaktionszeit macht komplizierte Apparaturen nötig und was noch schlimmer ist, es werden als störendes Nebenprodukt oft bis zu 30 oder 40 /o Adipinsäure gebildet. Für die Grossproduktion dürften auch die Ausbeuten noch höher liegen.Das vorliegende Verfahren liefert nun Nitrocyclohexan in weit besserer Ausbeute bei wesentlich kürzerer Reaktionszeit und insbesondere bei stark reduzierter Bildung von Adipinsäure.Erfindungsgemäss nitriert man bei 70-280 Atm. und höchstens 6 Minuten lang; und zwar bei einer Temperatur von 100-200 , vorzugsweise einem Molverhältnis von Cyclohexan zu Salpetersäure wie etwa 3 zu 0,75 bis 1 zu 2 und mit einer Salpetersäurekonzentration von 20-90 /o. Die Ausbeuten an Nitrocyclohexan betragen hier bis 750/0, während nur 1 bis 1 0 /o Adipinsäure gebildet werden.Der günstige Reaktionsdruck liegt zwischen 100 und 250 Atm. Gewöhnlich nitriert man mindestens 2 Minuten und nie länger als 6 Minuten lang.Beispiel I Man setzt 252 g Cyclohexan und 150 g 350/obige wässrige Salpetersäure vier Minuten lang miteinander um. Reaktionsdruck: 220 Atm., Temperatur 160-170", Man erhält 249,3 g Nitrocyclohexan und 29,5 g Adipinsäure, was einer theoretischen Ausbeute von 64,50/o Nitrocyclohexan und 8,20/o Adipinsäure entspricht.Beispiel II Man setzt 504 g Cyclohexan und 450 g 300/sie wässrige Salpetersäure 6 Minuten lang miteinander um. Reaktionsdruck: 220 Atm., Temperatur 160 bis 170 . Ausbeuten: 494,6 g Nitrocyclohexan (63,90/o der Theorie); 87,6 g Adipinsäure (10,00/o der Theorie).PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Nitrocyclohexan durch Umsatz von Cyclohexan mit 20-900/oiger wässriger Salpetersäure bei 100-200 , dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bis zu höchstens 6 Minuten lang bei einem Druck von 70-280 Atm. durchführt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei einem Reaktionsdruck von 100 bis 240 Atm. arbeitet.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion 2 bis 6 Minuten lang durchführt.
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