CH318357A - Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur   IIerstellung neuer stick-      stoffhaltiger    Kondensationsprodukte, die man erhält, wenn man Polyamine, die mindestens 2 und höehstens 6 Stickstoffatome, wovon mindestens 2 durch einen   Alliylenrest    verbunden sind, und einen hohermolekularen Kohlenwasserstoffrest von mindestens 12 Kohlenstoffatomen aufweisen, mit höhermolekularen Carbonsäuren oder deren funktionellen Derivaten acyliert und an die erhaltenen Produkte   Athylenoxyd    anlagert.



   Die als Ausgangsmaterialien heranzuziehenden Polyamine können sich von   Athylen-    diamin, Trimetlylendiamin, Diäthylentriamin,   Triäthylentetramin    oder Tetraäthylenpentamin ableiten, ferner von solchen Polyaminen, wie sie erhältlich sind, wenn   man Athylen-      dihalogenide    oder   Glycerindichlorhydrine    mit Ammoniak oder Aminen, z. B. Alkanolaminen, wie Monoäthanolamin, erhitzt. Der in den anzuwendenden   Polyamlnon vorhandene hoher-    molekulare Kohlenwasserstoffrest kann ali  phatischer oder cycloaliphatischer    Natur sein.



  Es kommen zum Beispiel Alkylreste mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie der   Dodecyl-,    Cetyl-, Octadecenyl-oder Octadecylrest, in Be  tracht,    ferner verzweigte Reste, wie der 2-Butvloctylrest, weiterhin cyclische Reste, wie der Abietinylrest, und schliesslich Mischungen von Resten verschiedener Kettenlänge oder Mischungen von   cyclischen    oder   nichtcyclischen    Resten. Vorzugsweise werden Diamine oder von Diaminen abgeleitete Verbindungen herangezogen, insbesondere solche Verbindungen, in denen die 2 Stickstoffatome durch einen   Alkylenrest    mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen voneinander getrennt sind.

   Solche Diamine mit einem Alkylenrest von 3 C-Atomen sind leicht zugänglich durch Addition von Acrylnitril an Amine mit einem höhermolekularen Rest und anschliessende Reduktion der Nitrilgruppe zur Aminogruppe. Für die Herstellung solcher Amine können beispielsweise Laurylamin, Octadecylamin,   Oleylamin,    ferner die Amingemische, die den Fettsäuren im Kokosfett, Sojaöl oder Tallöl entsprechen, oder auch   IIarzamine,    wie Abietylamin oder hydriertes Abietylamin, dienen.



   Die als weitere Komponente zur Herstellung der erfindungsgemässen   Kondensations-    produkte zu benützenden Verbindungen sind   hohermolekulare,    z. B. aliphatische oder   cy-    cloaliphatische, Carbonsäuren und deren funk  tiojlelle Derivate,    wie Säurechloride oder Ester. Als Beispiele seien erwähnt : Caprylsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure ; ferner gehärtete Tranfettsäure oder Harzsäuren, wie Abietinsäure und Naphthensäuren.



   Die Umsetzung zwischen den Polyaminen und den hohermolekularen Carbonsäuren kann durch Erhitzen auf höhere Temperatur, z. B. auf 90 bis   180 ,    vorgenommen werden.   Säure-    chloride reagieren jedoch schon bei niedriger Temperatur. Es kann vorteilhaft sein, die Re aktion in einem inerten Gas, z. B. unter Durchleiten von Stickstoff, oder unter vermindertem Druck, vorzunehmen. Weiterhin kann die Verwendung von   Losungsmitteln    zweckmässig sein. Die Anlagerung von Äthylenoxyd kann nach   den üblichen Äthoxylierungsmethoden    erfolgen.



   Die Salze der neuen   Kondensationspro-      dukte    mit Halogenwasserstoffsäuren oder niedrigmolekularen aliphatischen   Carbonsäu-    ren sind in Wasser loslieh oder darin leicht   verteilbar,      kationaktiv    und besitzen eine starke Affinität zur Cellulosefaser. Sie können als   Textilhilfsstoffe,    z.   B.    als Netz-,   Schaum-,    Dispergier-oder Egalisiermittel, insbesondere aber als sehr wirksame   Weiehmachungsmittel,    Anwendung finden. Als Weichmachungsmittel eignen sich besonders solche Verbindungen, die 2 aliphatische Reste mit 16 bis 18   C-Ato-    men, z.

   B. den Amidrest einer Fettsäure mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, beispielsweise den Stearinsäureamidrest und den Rest eines entsprechenden Alkylamins, z. B. des   Octa-      decylamins,    enthalten. Im allgemeinen besitzen die erfindungsgemässen Produkte eine   gtite    Hitzebeständigkeit und gilben die behandelten Textilfasern nicht oder nur sehr wenig an.



  Gelangen sie auf   gefärbtem    Material zur Anwendung, so wird die Lichtechtheit der   Fär-      bungen    im allgemeinen nicht oder nicht stark beeinträchtigt. Die neuen Verbindungen eignen sich auch sehr gut, um in   Knitterfrei-    bädern angewendet zu werden, wobei das behandelte Material eine   Knitterfreiausrüstung    und zugleich einen weichen Griff erhält.



     In-dem-nachfolgenden    Beispiel bedeuten Teile   Gewichtsteile, as er a n    Gewichtsteil und   Volumteil    ist das gleiche wie zwischen dem Kilogramm und dem Liter ; die Temperaturen sind in   Celsiusgraden angege-    ben.



   Beispiel
21,8 Teile N-Octadecyl-trimethylendiamin und 18 Teile techn. Stearinsäure werden im Stickstoffstrom während 2   Stnnden    auf 155 bis   160     und anschliessend während 6   Stmden    auf 165 bis   170     erhitzt. Das in einer Ausbeute von 37,4 Teilen anfallende Acylierungspro dukt bildet eine helle, wachsartige Masse, die nach dem Aufnehmen in warmen Eisessig mit heissem Wasser eine opaleszierende   Löslmg    liefert.



   30 Teile des im ersten Absatz   beschriebe-    nen   Acylierungsproduktes    werden mit 0,4
Teilen Natrium im Stickstoffstrom auf   130     erhitzt, worauf man 2,3 Teile   athylenoxyd    als feinverteilten Gasstrom einleitet. Dabei lässt man die Temperatur allmählich auf   122     fal len. Man erhält eine helle, feste Masse, die, in warmem Eisessig gelost, mit heissem Wasser eine schwach opaleszierende Lösung ergibt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyamine, die mindestens 2 und höchstens 6 Stickstoff atome, wovon mindestens 2 durch einen Alky lenrest verbunden sind, und einen höhermole- kularen Kohlenwasserstoffrest von mindestens 12 2 Kohlenstoffatomen aufweisen, mit hoher molekularen Carbonsäuren oder deren funk tionellen Derivaten-acyliert und an die erhal tenen Produkte itthylenoxyd anlagert.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Diamine ver wendet, in denen die 2 Stickstoffatome durch einen Alkylenrest mit 2 bis 3 Kohlenstoffato men getrennt sind.

   2. Verfahren nach Patentant Unteranspruch 1, dadurchgekennzeichnet, endiamin ?nmefhylendiammverwendet, das an einem Stickstoffatom eine Kohlenwas serstoffkette mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen enthält.

   3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, daB man N-Octadecyl-trimethylen- diamin mit einer Fettsäure mit 16 bis 18 C-Atomen acyliert.