CH303937A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines Derivates des     3,5-Dioxo-pyrazolidins.            Gegenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines Derivates des       3,5-Dioxo-pyrazolidins.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man eine den Rest  
EMI0001.0005     
    abgebende Verbindung, wie z. B. einen     Diester,     ein     Dihalogenid    oder ein     Esterhälogenid    der       (ss-Cyelohexylmercapto-äthyl)-malonsäure,    mit       einer    Verbindung der Formel  
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    wobei X einen sich bei der Reaktion abspal  tenden Rest bedeutet, wie z.

   B. mit     Hydrazo-          henzol    oder einem     N-Aeylderivat    desselben,       umsetzt.    Die Umsetzung erfolgt zweckmässig  in Gegenwart eines Kondensationsmittels bzw.  eines säurebindenden Mittels.  



  Die erhaltene neue Verbindung, das     1,2-          Diphenyl-3,    5 -     dioxo    - 4 -     (ss-cyclohexylmercapto-          äthyl)-pyrazolidin,    zeigt einen Schmelzpunkt  von 124-1250.  



  Sie soll als solche oder in Form ihrer     Salze     therapeutische Verwendung finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  Zu einer warmen     Natriumäthylatlösung     aus 23 Teilen Natrium und 460     Volumteilen          Alkohol    werden zunächst 302 Teile (ss-Cyclo-         liexylmereapto-äthyl)    -     malonsäure-diäthylester     und hierauf 203 Teile     Hydrazobenzol    unter       Rühren    zugefügt. Hierauf wird ungefähr die       .Hälfte    des     Alkohols        abdestilliert    und allmäh  lich durch 230     Volumteile        Xylol    ersetzt.

   Ohne  den abwärts gerichteten Kühler zu entfernen,  wird die Temperatur des Ölbades während 12       Stunden    unter ständigem Rühren auf etwa  l40  gehalten, so dass der noch     vorhandene     und der durch die Kondensation freigesetzte  Alkohol     abdestilliert,    aber das     Xylol    als Lö  sungsmittel zurückbleibt.  



  Nach dem Abkühlen werden 460 Teile  Wasser eingerührt, die wässerige Schicht vom       Xylol    abgetrennt, zweimal mit je 46     Volum-          teilen    Chloroform ausgeschüttelt und hierauf  mit konzentrierter Salzsäure kongosauer ge  stellt. Das ausgeschiedene Öl wird in     Äthylace-          tat    aufgenommen und die erhaltene Lösung  mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen über  Natriumsulfat wird das Lösungsmittel unter  vermindertem Druck     abdestilliert    und der  Rückstand aus Alkohol umkristallisiert.

   Das  1,2 -     Diphenyl    -<B>3,5</B> -     dioxo    - 4-     (ss'-        cyclohexylmer-          eapto-äthyl)-pyrazolidin    schmilzt bei 124 bis       125 .     



  <I>Beispiel 2:</I>  Zu einer Mischung von 50 Teilen absolu  tem     Pyridin    und 200     Volumteilen    absolutem  Äther tropft man bei etwa 0  28,2 Teile     (,j-Cy-          el.ohexylmereapto-äthyl)-malonsäure-diehlorid,     gibt dann 18 Teile     Hydrazobenzol,    gelöst in  100     Volumteilen    Äther, hinzu     und    rührt zwei  Stunden bei Zimmertemperatur. Die Lösung      wird zunächst zur Entfernung des     Pyridins     mit     2n-Salzsäure        ausgesehüttelt,    hierauf mit.

         2n-Natriumcarbonatlösung.    Die     Natriumcar-          bonatlösung,    welche das     Natriumsalz    des     1,2-          Diphenyl-3,    5 -     dioxo    - 4 -     (ss-cyclohexylmercapto-          äthyl)-pyrazolidins    gelöst enthält, wird mit       I01/oiger    Salzsäure     angesäuert,    wobei sich das  freie     Pyrazolidinderivat    ausscheidet.

   Dieses  wird in Essigester aufgenommen, die Essig  esterlösung mit Wasser gewaschen und ein  edampft und der     Rüekstand    aus Alkohol um  kristallisiert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man eine den Rest EMI0002.0019 abgebende Verbindung mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0021 wobei X einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, das 1,2- Diphenyl-3, 5 - dioxo - 4 - (ss-cyelohexylmercapto- äthyl)-pyrazolidin, zeigt einen Schmelzpunkt von 124-12511. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Cyclohexylmercapto-äthyl) -malonsäur e-diester mit Hydrazobenzol umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Cyclohexvlmercapto-ätlryl) -malonsäure-diester mit N-Acetyl-hydrazobenzol umsetzt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein (ss-Cyclo- hexS>Imercapto-ä,th.yl) -malonsäure - dihalogenid mit Hydrazobenzol umsetzt.