CH269984A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Derivates des     3,5-Dioxo-pyrazolidins.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines Derivates des       3,5-Dioxo-py        i-azolidins.    Das Verfahren ist     da-          cIureli        gekc@nnzeiehnet,    dass man eine den Rest  
EMI0001.0007     
         abgebendeVerbindung,    wie z.

   B. einen     Diester,     ein     Dihalogenid    oder ein     Esterhalogenid    der       Isopropyl-nialonsäure,    mit einer Verbindung  der Formel  
EMI0001.0013     
    wobei X einen sieh bei der Reaktion abspal  tenden Rest bedeutet, wie z. B.     mit,        IIy        drazo-          benzol    oder einem     N-Aeylderivat        desselben,     umsetzt. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig  in Gegenwart eines Kondensationsmittels bzw.  eines säurebindenden Mittels.  



  Die erhaltene neue Verbindung, das     1,2-Di-          phenyl-3,5-dioxo-4-isopropyl-pyrazolidin,    zeigt  einen Schmelzpunkt von l430. Sie soll thera  peutische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Man löst 7,6 Teile Natrium in 190     Volum-          teilen    absolutem Alkohol, gibt. 60 Teile     Isopro-          pyl-malonsäure-diäthylester    und 55 Teile 13y  drazobenzol zu, destilliert den Alkohol langsam  ab und erhitzt dann 12 Stunden bei einer         Bacltemperatur    von 150 , am     Sehluss    im Va  kuum, bis kein Alkohol mehr     abdestilliert.     



  Man löst in Wasser,     klärt    mit. etwas Kohle       und        versetzt        langsam        mit.        15%iger        Salzsäure     bis     znr    sauren Reaktion auf Kongopapier. Das  1 ,     2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-isopropirl-py        razolidin     fällt dabei als     raseli        kristallisieiTncles    Öl aus.  Aus Alkohol kristallisiert es in farblosen Na  deln vom Schmelzpunkt 143 .  



  Das gleiche     1,2-Diphenyl-3,5-dioxo-4-iso-          propyl-pyrazolidin    erhält man auch, wenn  man das     Hydrazobenzol    durch 68 Teile     N-Aee-          tyl-liydrazobenzol    ersetzt und im übrigen  gleich verfährt. Bei dieser Ausführungsform  bilden sich etwas weniger gefärbte Nebenpro  dukte. Die Ausbeute ist. ebenfalls gut.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Zu einer     Misebung    von 50 Teilen absolu  tem     Pyridin    und 200     Volumteilen    absolutem  Äther tropft man bei etwa 00 18 Teile     Isopro-          pyl-malonsäure-dieblorid,    gibt dann 18 Teile       Hy        drazobenzol,    gelöst in 100     Volumteilen     Äther, hinzu und rührt zwei Stunden bei  Zimmertemperatur.

   Die Lösung wird zunächst  zur     Entfernung    des     Pyridins    mit     2n-Salz-          säure    ausgeschüttelt, hierauf mit     2n-Natrium-          carbonatlösun-.    Die     Natriumcarbonatlösung,     welche das     Natriumsalz    des     1,2-Diphenyl-3,5-          dioxo-4-isopropyl-pyrazolidins    gelöst.

   enthält,       wird        mit        10        %        iger        Salzsäure        angesäuert,        wo-          bei    sich das freie     Pyrazolidinderivat    aus  scheidet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,5-Dioxo-pyrazolidins, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine den Rest EMI0002.0002 abgebende Verbindung mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0003 wobei X einen sich bei der Reaktion abspal tenden Rest bedeutet, umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, das 1,2-Di- phenyl-3,5-dioxo-4-isopropyl-pyrazolidin, zeigt einen Schmelzpunkt von 143 . UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Isopro- pyl-malonsäure-diester mit Hydrazobenzol um setzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Isopro- pyl-malonsäure-diester mit N-Acetyl-hydrazo- benzol umsetzt. y3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Isopropyl- malonsäure-dihalogenid mit Hydrazobenzol umsetzt.