CH300758A

CH300758A - Process for producing a phosphoric acid ester.

Info

Publication number: CH300758A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1951-04-20
Filing date: 1951-04-20
Publication date: 1954-08-15

Description

  

  Verfahren zur     Herstellung        eines        Phosphorsäureesters.            Gegenstand    vorliegenden     Patentes    ist ein.  Verfahren zur Herstellung eines     Phosphor-          säureesters.    Das     Verfahren    ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man eine Verbindung der  Formel  
EMI0001.0009     
    worin X Chlor oder Brom bedeutet, mit einer  V     erbindimg    der Formel  
EMI0001.0011     
    worin Y einen im Verlauf des     Verfahrens     sich abspaltenden Rest, wie     Wasserstoff     oder ein Kation, bedeutet,

       umsetzt.     



  Die erhaltene neue Verbindung, der Phos  phorsäure- [3     -methyl-pyrazolyl-    (5) ]     -diäthyl-          ester,    stellt eine leicht gefärbte     Flüssigkeit     dar, die sich nicht urzersetzt     destillieren     lässt. Sie soll     als    Wirksubstanz für Schäd  lingsbekämpfungsmittel Verwendung finden.    <I>Beispiel 1:</I>  98     Teile        3-Methyl-pyrazolon-(5)    werden  mit 138 Teilen     Kaliumcarbonat        und    2000 Tei-    ].en Benzol versetzt     und    unter Rühren zum  Sieden erhitzt.

   Dabei wird das bei der       Enolatbildung    freiwerdende     Wasser    mit Ben  zol     azeotrop        abdestilliert.    Sobald     sich    im  Destillat kein Wasser mehr abscheidet, wird  auf 60 bis 70      abgekühlt,    174 Teile     Diäthyl-          phosphorsäurechlorid        zugetrrnpft    und an  schliessend 10 Stunden unter     Rückfluss    ge  kocht.

   Nach dem Erkalten wird der     Reak-          tionsmischung        unter    gutem Rühren so lange       Kaliumcarbonatlösung    zugesetzt,     bis    die     wäss-          rige    Schicht     Phenolphthaleinpapier    eben rot  anfärbt.

   Nach     Abtrennen    der     wässrigen     Schicht wird das     Lösungsmittel        abdestilliert.     Es bleibt der     Phosphorsäure-[3-methyl-pyr-          azolyl    - (5) ] -     diäthylester    zurück, der sich  nicht     urzersetzt        destillieren    lässt. Er eignet  sich ohne weitere     Reinigung        als    Wirkstoff       insektizid    und     akarizid    wirksamer Präparate.

      <I>Beispiel 2:</I>    49 Teile     3-Methyl-pyrazolon-(5)    werden  mit der berechneten Menge     Kaliumcarbonat-          lösung        neutralisiert    und zur     Trockne    ein  gedampft. Das staubtrockene     Salz    wird in  500 Teile absolutes     Benzol    eingetragen und  unter Rühren mit 87 Teilen     Diäthyl-phos-          phorsäurechlorid    versetzt. Das Reaktions  gemisch wird einige Stunden auf 100 bis 110   erhitzt und darauf vom gebildeten Kochsalz  durch Filtration befreit.

   Durch     Ausschütteln     mit     Sodalösung    werden eventuelle wnverän-           derte    Ausgangsmaterialien entfernt. Nach  dem     Abdestillieren        des    Benzols     erhält    man  den in Beispiel 1 beschriebenen Phosphor  säure-     [3-methyl-pyrazolyl(5)    ]     -diäthylester.  



  Process for producing a phosphoric acid ester. The present patent is a. Process for the production of a phosphoric acid ester. The process is characterized in that a compound of the formula
EMI0001.0009
    wherein X is chlorine or bromine, with a compound of the formula
EMI0001.0011
    where Y is a radical which is split off in the course of the process, such as hydrogen or a cation,

       implements.



  The new compound obtained, the phosphoric acid [3 -methyl-pyrazolyl- (5)] -diethyl ester, is a slightly colored liquid that cannot be distilled after decomposition. It should be used as an active ingredient for pesticides. Example 1: 98 parts of 3-methylpyrazolone- (5) are mixed with 138 parts of potassium carbonate and 2000 parts of benzene and heated to the boil with stirring.

   The water released during enolate formation is azeotropically distilled off with benzene. As soon as no more water separates out in the distillate, the mixture is cooled to 60 to 70, 174 parts of diethylphosphoric acid chloride are added and the mixture is then refluxed for 10 hours.

   After cooling, potassium carbonate solution is added to the reaction mixture with thorough stirring until the aqueous layer of phenolphthalein paper just turns red.

   After the aqueous layer has been separated off, the solvent is distilled off. The phosphoric acid [3-methyl-pyrazolyl - (5)] diethyl ester remains, which cannot be distilled after decomposition. It is suitable as an active ingredient in insecticidal and acaricidal preparations without further cleaning.

      <I> Example 2 </I> 49 parts of 3-methylpyrazolone (5) are neutralized with the calculated amount of potassium carbonate solution and evaporated to dryness. The dust-dry salt is introduced into 500 parts of absolute benzene, and 87 parts of diethyl phosphoric acid chloride are added with stirring. The reaction mixture is heated to 100 to 110 for a few hours and then freed from the sodium chloride formed by filtration.

   Any unchanged starting materials can be removed by shaking with soda solution. After the benzene has been distilled off, the phosphoric acid [3-methyl-pyrazolyl (5)] diethyl ester described in Example 1 is obtained.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a phosphoric acid ester, characterized in that a compound of the formula EMI0002.0012 wherein X is chlorine or bromine, with a compound of the formula EMI0002.0013 in which Y is a radical which is split off in the course of the process. The new compound obtained, the phosphoric acid - [3-methyl-pyrazolyl- (5)] diethyl ester,

is a slightly colored liquid that cannot be distilled without decomposition. SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that an alkali salt of 3-1Vlethyl-pyrazolons- (5) is reacted with diethylphosphoric acid chloride.