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CH306273A - Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes.

Info

Publication number
CH306273A
CH306273A CH306273DA CH306273A CH 306273 A CH306273 A CH 306273A CH 306273D A CH306273D A CH 306273DA CH 306273 A CH306273 A CH 306273A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
parts
preparation
azo dye
blue
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH306273A publication Critical patent/CH306273A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/08Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum     13auptpatent    Nr. 303281.    Verfahren zur     Herstellung    eines direktziehenden     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen direktziehenden     Azofarbstoff    ge-    langt, wenn man eine     Diazoverbindung    des       Aminomonoazofarbstoffes    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit     2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfon-          säure-3'-carbonsä.ure    kuppelt und den so er  haltenen     Disazofarbstoff    in der Weise mit  kupferabgebenden Mitteln behandelt,

   dass un  ter     Aufspaltung    der     -0-Alkyl-Gruppe    der       o,o'-Dioxyazo-Kupferkomplex    entsteht.    Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul  ver, das sich in Wasser mit blaugrüner Farbe  löst und Baumwolle in blaugrünen Tönen von  hervorragender Lichtechtheit färbt.    Der     Aminomonoazofarbstoff    der obigen  Formel wird zweckmässig durch Kupplung  von dianotierter     4-Aminostilben-2,2'-disulfon-          säure    mit.     1-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sul-          fonsäure    in saurem bis neutralem Medium  erhalten.

   Die Kupplung der     Diazoazoverbin-          dung    mit der     2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-          7-sulfonsäure-3'-carbonsäure    erfolgt mit Vor  teil in alkalischem Medium, und es empfiehlt  sich, ein die Kupplung förderndes Mittel, z. B.       Pyridin,    zuzusetzen.

   Die     4-Aminostilben-2,2'-          disulfonsUux,e        lä.sst    sich aus 4-Nitro-4'-amino-         stilben-2,2'-disulfonsäure    durch     Diazotieren,     Ersatz der     Diazogruppe    durch ein Wasser  stoffatom und     Reduktion    der     Nitrogruppe     nach an sich bekannten Methoden herstellen.  



  Die     Kupferung    erfolgt zweckmässig wäh  rend mehrerer Stunden in der Nähe von 100   in wässerigem, beispielsweise schwach saurem,  Medium.  



  <I>Beispiel:</I>  35,5 Teile     4-Aminostilben-2,2'-disulfonsäure     werden in 150 Teilen Wasser und 11 Teilen  wasserfreiem     Natriumcarbonat    gelöst, mit 25       Teilen        30        %        iger        Salzsäure        angesäuert        und        mit     6,9 Teilen     Natriumnitrit    in 50 Teilen Wasser  dianotiert.

   Die mit     Natriumbicarbonat    schwach  kongoviolett gestellte     Diazolösung        wird    mit  25,3 Teilen     1-Amino-2-methoxynaphthalin-6-          sulfonsäure,    die als     Natriumsalz    mit 20 Tei  len     krist.        Natriumacetat    in 200 Teilen Wasser  gelöst wurden, gekuppelt.

   Nach beendeter  Kupplung wird der     Disazofarbstoff    mit     Na-          triumcarbonat    alkalisch gemacht,     ausgesalzen         und     abfiltriert.    Er     wird    in 1000 Teilen Wasser  gelöst,

   mit 7 Teilen     Natriumnitrit    versetzt       und        durch        Zugabe        von        40        Teilen        30        %        iger          Salzsäure        diazotiert.    Man rührt noch 2 Stun  den bei 15  und trägt die     Diazoverbindung     in eine kalte Lösung aus<B>35,

  9</B> Teilen     2-Phenyl-          amino    - 5 -     oxy        naphthalin    - 7     -sulfonsäure-3'-car-          bonsäure,    40 Teilen     Natriumacetat    und 100  Teilen     Pyridin    in 200 Teilen Wasser ein.

   Nach  beendeter Kupplung wird der     Disazofarbstoff          ausgesalzen,        abfiltriert    und zwecks     überfüh-          rung    in den Kupferkomplex 5 Stunden mit    25 Teilen     krist.    Kupfersulfat und 15 Teilen       Natriumacetat    in 2000 Teilen Wasser am       Rückfluss    gekocht. Der mit.     Natriumehlorid     abgeschiedene     Kupferkomplex    wird     abfiltriert     und nach bekannter Methode in das Natrium  salz übergeführt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines direkt ziehenden Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man eine Diazoverbindung des Aminomonoazofarbstoffes der Formel EMI0002.0039 mit 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfon- säure-3'-carbonsäure kuppelt und den so erhal tenen Disazofarbstoff in der Weise mit kup ferabgebenden Mitteln behandelt, dass unter Aufspaltung der -0-Alkyl-Gruppe der o,o'- Dioxyazo-Kiipferkomplex entsteht.
    Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in Wasser mit blaugrüner Farbe löst und Baumwolle in blaugrünen Tönen von hervorragender Lichtechtheit färbt. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in alkalischem Medium durchführt.
CH306273D 1951-11-12 1951-11-12 Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. CH306273A (de)

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CH303281T 1951-11-12

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