CH306272A - Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH306272A CH306272A CH306272DA CH306272A CH 306272 A CH306272 A CH 306272A CH 306272D A CH306272D A CH 306272DA CH 306272 A CH306272 A CH 306272A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- parts
- preparation
- azo dye
- blue
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 6
- -1 amino monoazo Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- JCOOFZSBYJRINH-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-[2-(2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O JCOOFZSBYJRINH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- OXQJOAGKNHVOAI-UHFFFAOYSA-N 5-amino-6-methoxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C(N)C(OC)=CC=C21 OXQJOAGKNHVOAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- GHBWBMDGBCKAQU-OWOJBTEDSA-N 5-amino-2-[(e)-2-(4-nitro-2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O GHBWBMDGBCKAQU-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 303281. <B>Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden</B> Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen direktziehenden Azofarbstoff ge- langt, wenn man eine Diazoverbindung des Aminomonoazofarbstoffes der Formel
EMI0001.0005
mit 2-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfon- säure kuppelt und den so erhaltenen Disazo- arbstoff in der Weise mit kupferabgebenden Mitteln behandelt, dass unter Aufspaltung der -0-Alkyl-Gruppe der o,
o'-Dioxyazo-Kupfer- komplex entsteht.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in Wasser mit blaugrüner Farbe löst und Baumwolle in blaugrünen Tönen von hervorragender Lichtechtheit färbt.
Der Aminomonoazofarbstoff der obigen Formel wird zweckmässig durch Kupplung von diazotierter 4-Aminostilben-2,2'-disulfon- säure mit 1-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sul- fonsäure in saurem bis neutralem Medium erhalten. Die Kupplung der Diazoazoverbin- clung mit der 2-Benzoylamino-5-oxynaphtha- lin-7-sulfonsäure erfolgt mit Vorteil in alka- lisehem Medium, und es empfiehlt sich, ein die Kupplung förderndes Mittel, z.
B. Pyridin, zuzusetzen. Die 4-Aminostilben-2,2'-disulfon- säure lässt sich aus 4-Nitro-4'-aminostilben- 2,2'-disulfonsäure durch Diazotieren, Ersatz der Diazogruppe durch ein Wasserstoffatom und Reduktion der Nitrogruppe nach an sich bekannten Methoden herstellen.
Die Kupferung erfolgt zweckmässig wäh rend mehrerer Stunden in der Nähe von 100 in wässerigem, beispielsweise schwach saurem Medium.
<I>Beispiel:</I> 35,5 Teile 4-Aminostilben-2,2'-disulfonsäure werden in 150 Teilen Wasser und 11 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat gelöst, mit 25 Teilen 30 1/o iger Salzsäure angesäuert und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser diazotiert. Die mit Natriumbicarbonat schwach kongoviolett gestellte Diazolösung wird mit 25,3 Teilen 1-Amino-2-methoxynaphthalin-6- sulfonsäure,
die als Natriumsalz mit 20 Teilen krist. Natriumacetat in 200 Teilen Wasser gelöst wurden, gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff mit Na- triumcarbonat alkalisch gemacht, ausgesalzen und abfiltriert. Er wird in 1000 Teilen Was ser gelöst, mit 7 Teilen Natriumnitrit versetzt und durch Zugabe von 40 Teilen. 30 /o iger Salzsäure dianotiert.
Man rührt noch 2 Stun den bei 1.5" und trägt die Diazoverbindung in eine kalte Lösung aus 35 Teilen 2-Benzoyl- a:mino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 40 Tei len Natrinmacetat und 100 Teilen Pyridin in 200 Teilen Wasser ein. Nach beendeter Kupp lung wird der Disazofarbstoff ausgesalzen, ab filtriert und zwecks Überführung in den Kup ferkomplex 5 Stunden mit 25 Teilen krist. Kupfersulfat und 15 Teilen Natriumacetat in 2000 Teilen Wasser am Rüekfluss gekocht.
Der mit Natriumehlorid abgeschiedene Kup ferkomplex wird abfiltriert und nach bekann ter Niethode in das Natriumsalz überführt..
Claims (1)
- PATENTANSPRL: CH Verfahren zur Herstellung eines direkt ziehenden Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Diazoverbindung des Aminomonoazofarbstoffes der Formel. EMI0002.0019 mit 2-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfon- säure kuppelt und den so erhaltenen Disazo- farbstoff in der Weise mit kupferabgebenden Mitteln behandelt, dass unter Aufspaltung der -0-Alkyl-Gruppe der o,o'-Dioxyazo-Kupfer- komplex entsteht.Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in Wasser mit blaugrüner Farbe löst und Baumwolle in blaugrünen Tönen von hervorragender Lichtechtheit färbt. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in alkalischem Medium durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH303281T | 1951-11-12 | ||
| CH306272T | 1951-11-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH306272A true CH306272A (de) | 1955-03-31 |
Family
ID=25734622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH306272D CH306272A (de) | 1951-11-12 | 1951-11-12 | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH306272A (de) |
-
1951
- 1951-11-12 CH CH306272D patent/CH306272A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH306272A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH306273A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH306271A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH306270A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| DE850042C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen | |
| CH311487A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Polyazofarbstoffes. | |
| CH249794A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH306269A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH296341A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH304613A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306268A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH308767A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308764A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308766A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH302403A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH310690A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH211001A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH251584A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH282259A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH303896A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH268408A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH263518A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH292652A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH282256A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH308765A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |