CH296539A

CH296539A - Process for the preparation of a trisazo dye.

Info

Publication number: CH296539A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1950-11-02
Filing date: 1950-11-02
Publication date: 1954-02-15

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent     Nr.   <B>292086.</B>    Verfahren zur Herstellung eines     Trisazofarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass    man     züi    einem  wertvollen     Trisazofarbstoff    gelangt, wenn    man eine     Diazoverbindung    des     Aminodisazo-          farbstoffes    der Formel  
EMI0001.0009     
    mit     1--Oxybenzol-2-earbonsäure    kuppelt.

      Der neue Farbstoff bildet ein rotbraunes  Pulver, das sich in     konz.    Schwefelsäure mit  blauer und in Wasser mit     oranger    Farbe löst       und    Baumwolle in,     liehteehten,    orangen Tönen  färbt, welche beim Behandeln mit Kupfer  salzen waschecht werden.  



  Der     Aminodisazofarbstoff    der obigen For  mel kann durch Kuppeln von     diazotierter          2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäi--tre    mit     1-          Amino-3-methylbenzol,        Diazotieren    des     Amino-          monoazofarbstoffes    und Kuppeln mit     1-          Amiilo--9-methoxy-5-methylbenzol,        Acylieren     mit     p-Nitrobenzoylehlorid    und Reduktion der    Nitrogruppe zur     Aminogruppe    erhalten wer-,  den.  



  Die     Diazotierung    des     Aminodisazofarbstof-          fes    'kann nach üblichen, an sich bekannten  Methoden, vorgenommen werden, z. B. mit  Salzsäure und     Natriumnitrit.    Die so erhält  liche     Diazodisazoverbindung    wird dann, vor  zugsweise in alkalischem Medium,     gewünsch-          tenfalls    unter Zusatz kupplungsfördernder  Mittel, wie     Pyridin,    mit     1-Oxybenzol-2-ear-          bonsäure    gekuppelt.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>73,2</B> Teile des     Dinatriumsalzes    des Farb  stoffes der Formel  
EMI0001.0039     
    werden in<B>1000</B> Teilen heissem Wasser gelöst.       Niaeh    dem Erkalten auf     3011    kühlt man durch  Zugabe von Eis auf.

       1011    ab, gibt<B>7</B> Teile<B>Na-</B>         triumnitrit    als vierfach normale Lösung und       alsdann        unter        gutem        Rühren        70        Teile        15%ige     Salzsäure hinzu     und        lässt    einige Stunden bei      etwa<B>100</B> rühren.

   Hierauf vereinigt man mit  einer     natriumearbonatalkalischen    Lösung von  16,4 Teilen     1-Oxybenzol-2-earbonsäl-ire    und  rührt so lange, bis sieh keine Diazoverbin-         dung    mehr nachweisen     lässt.    Die Kupplung  wird zweckmässig bei etwa<B>250</B> zu Ende     gle-          führt.    Der ausgefallene Farbstoff wird     abfil-          triert    und     getroeknet.  



  Additional patent to main patent no. <B> 292086. </B> Process for the production of a trisazo dye. It has been found that a valuable trisazo dye is obtained by using a diazo compound of the aminodisazo dye of the formula
EMI0001.0009
    with 1 - oxybenzene-2-carboxylic acid coupled.

      The new dye forms a red-brown powder, which is concentrated in. Sulfuric acid dissolves in blue color and in water in orange color and dyes cotton in borrowed, orange tones, which become washable when treated with copper salts.



  The amino disazo dye of the above formula can be obtained by coupling diazotized 2-aminonaphthalene-4,8-disulfonic acid with 1-amino-3-methylbenzene, diazotizing the amino-monoazo dye and coupling with 1-amiilo-9-methoxy-5 methylbenzene, acylation with p-nitrobenzoylechloride and reduction of the nitro group to the amino group are obtained.



  The diazotization of the aminodisazo dye can be carried out by customary methods known per se, eg. B. with hydrochloric acid and sodium nitrite. The diazodisazo compound thus obtainable is then coupled with 1-oxybenzene-2-earboxylic acid, preferably in an alkaline medium, if desired with the addition of coupling-promoting agents such as pyridine.



  <I> Example: </I> <B> 73.2 </B> parts of the disodium salt of the dye of the formula
EMI0001.0039
    are dissolved in <B> 1000 </B> parts of hot water. After cooling to 3011, it is cooled by adding ice.

       1011, gives <B> 7 </B> parts of <B> sodium </B> trium nitrite as a fourfold normal solution and then, with thorough stirring, 70 parts of 15% hydrochloric acid and leaves for a few hours at about <B> 100 < / B> stir.

   It is then combined with a sodium carbonate-alkaline solution of 16.4 parts of 1-oxybenzene-2-carbonate and stirred until no more diazo compound can be detected. The clutch is expediently slid to the end at about <B> 250 </B>. The precipitated dye is filtered off and dried.

Claims

<B> PATENT CLAIM: </B> Process for producing a trisazo dye, characterized in that a diazo compound of the amino disazo dye of the formula EMI0002.0016 coupled with 1-oxybenzene-2-carboxylic acid. The new dye forms a red-brown powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a blue color and in water with an orange color and dyes cotton in lightfast, orange tones, which become washable when treated with copper salts.

<B> SUBCLAIM: </B> Method according to patent claim, characterized in that the coupling is placed in an alkaline medium. performs.