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CH264917A - Verfahren zur Herstellung von Harzmischungen mit verbesserten Reifungs- und Härtungseigenschaften. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Harzmischungen mit verbesserten Reifungs- und Härtungseigenschaften.

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Publication number
CH264917A
CH264917A CH264917DA CH264917A CH 264917 A CH264917 A CH 264917A CH 264917D A CH264917D A CH 264917DA CH 264917 A CH264917 A CH 264917A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
resin
sep
polysiloxane
dependent
methyl
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Application number
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English (en)
Inventor
Inc International Gene Company
Original Assignee
Gen Electric
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Gen Electric filed Critical Gen Electric
Publication of CH264917A publication Critical patent/CH264917A/de

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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Description


  <B>Verfahren zur Herstellung von Harzmischungen mit</B>     verhesserten        Reifungs-   <B>und</B>       Härtungseigenschaften.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung einer Harz  mischung mit verbesserten     Reifungs-    und     Här-          tungseigenscha.ften,    die als     Harzkomponente     ein     Organo-Polysiloxan-Harz,    z. B. ein solches,  welches mehr als 1,0 und weniger als 2,  vorzugsweise 1,1 bis 1,7 Kohlenwasserstoff  reste pro     Siliciumatom    gebunden enthält, und  daneben einen     Härtungskatalysator    für das  genannte Harz enthält.  



       Polysiloxan-Harze    der vorgenannten Art  werden z. B. in den U.     S.-Patenten    Nr. 2258218  bis 2258222 von Eugen G.     Rochow    beschrieben.  Diese Harze, die eine grosse Anzahl durch  Sauerstoffbrücken miteinander verbundener,  kohlenwasserstoffsubstituierter     Siliziumatoine     umfassen, lassen sieh z. B. durch Hydrolyse  und Kondensation einer Mischung von orga  nischen     Siliziumhalogeniden    herstellen. Prak  tisch brauchbare Produkte mit durchschnitt  lich mehr als 1,0 und weniger als 2 Kohlen  wasserstoffradikalen pro     Siliziumatom    sind  löslich und lassen sich nach relativ langer Er  hitzungsdauer und ziemlich hohen Tempera  turen in den unlöslichen, harten Zustand über  führen.

    



  Die vorliegende Erfindung beruht auf der  Entdeckung, dass kleine Mengen an löslichen  Metallsalzen organischer Säuren den     llärtungs-          prozess    bei     hitzehärtbaren        Polysiloxan-Harzen     zu katalysieren vermögen, so dass Polysiloxan-         Harze.,    die derartige Katalysatoren enthalten,  in viel kürzerer Zeit und bei tieferen Tempe  raturen in den festen Zustand übergeführt  werden können, als Harze, denen kein Kata  lysator beigegeben wurde.

   Häufig konnte fest  gestellt werden, dass     Produkte,    deren     Härtung     unter Verwendung eines löslichen Metallsalzes  einer organischen Säure als Katalysator er  folgt war, sich viel säureresistenter erwiesen  als die entsprechenden     Polysiloxan-Ilarze,    die  ohne Katalysatoren gehärtet worden waren.  Das Metallsalz wird entweder dem flüssigen       Polysiloxan-Harz    oder der Lösung eines Har  zes vorzugsweise kurz vor der praktischen  Verwendung als z. B.     Lberzugsmasse,    Imprä  gniermittel, Bindemittel usw. zugegeben.  



  Es wurde festgestellt, dass jedes im     Poly-          siloxan-Harz    lösliche Metallsalz einer organi  schen Säure einen Einfluss auf die     Härtungs-          dauer    organischer     Polysiloxan-Harze    aus  zuüben vermag. Die     Katalysatorwirkung     scheint unabhängig vom organischen Säure  radikal zu sein, vorausgesetzt, dass das Salz  löslich ist oder innig im     Lösungsmittel,    in  dem das     Polysiloxan-Harz    gelöst wird, oder  im Harz selbst oder in der     Harzlösungsmit-          tehmischung        dispergiert    werden kann.

   Zwi  schen dem     Härtungseffekt,    den die verschie  denen Metalle hervorrufen, und der Stellung  dieser Metalle im periodischen System scheint  keine Korrelation zu bestehen. Von allen. un-           tersuchten    Salzen sind die des     Quecksilbers          und        Calziums    am wenigsten aktiv, doch üben  auch sie noch einen     gewissen    katalytischen  Effekt aus.

   Die Katalysatoren sind in einer  grossen     Anzahl    verschiedenster     Lösungsmittel,          einschliesslich        aliphatisehen        und    aromatischen       Kohlenwasserstoffen,    Äther, Estern,     Ketonen          und        Alkoholen    wirksam. Es ist     tatsächlich          kein    Lösungsmittel gefunden worden, das die  katalytische Wirksamkeit des Metallsalzes be  einflusst.

   Die relative     Katalysatorwirking    je  des Metallsalzes     scheint    auch unabhängig vom  Typus des mit ihm zu behandelnden     Poly-          siloxan-Harzes    zu sein.    Obwohl die     Härtungsgeschwindigkeit    der       Polysiloxan-Harze    von der dem Harz zugesetz  ten Menge Metallsalz abhängig ist, scheinen  doch Salzkonzentrationen von mehr als 1  Gewichtsprozent Metall, bezogen auf das  Harzgewicht,     keine    weiteren Vorteile zu brin  gen.

   Im allgemeinen wird die Menge Salz,  die zur     Beschleunigung    der Härtung von       Polysiloxan-Harzen    verwendet wird, weniger  als     1/s        %,    gewöhnlich weniger als 0,1 Gewichts  prozent Metall, bezogen auf das     Gewicht    des  Harzes, betragen. So erwiesen sich z. B.

         0,0015%    Blei in Form eines Salzes einer or  ganischen Säure als ausreichend, um bei     Poly-          siloxan-Harzen        mit    etwa 1 bis 1,5     Methyl-          oder    äquivalenten     Kohlenwasserstoff-Radika-          len    pro     Silizitunatom        Gelierung    hervorzurufen.  



  Die spezifische Wirkung dieser löslichen  Metallsalze organischer Säuren auf die Här  tung von     Polysiloxan-Harzen    ist noch nicht  ganz geklärt. Viele dieser Salze sind mit Er  folg als     Trockenmittel    in Gemischen von  trocknenden Ölen verwendet worden, doch  scheint ihr katalytischer Effekt bei Polysilo  xan-Harzen nicht auf einer Oxydationswir  kung zu     beruhen.    Einmal ist nicht bekannt,  dass     Polysiloxan-Harze    reaktionsfähige Dop  pelbindungen oder andere, leicht     oxydierbare     Gruppen enthalten;

       :in    den     Polysiloxan-Harz-          mischungen,    die mit diesen     Metallsalzen    be  handelt     wurden,    waren auch keine trocknen  den Öle oder ähnliche Substanzen enthalten.  Ferner hat sich auch gezeigt, dass die An-         wesenheit    von Sauerstoff für die     Härtung     von     Polysiloxan-Harzen,    denen lösliche Metall  salze organischer Säuren zugesetzt waren,  gar nicht notwendig ist. So liessen sich z. B.

         Polysiloxan-Harze,    sobald die erwähnten Me  tallsalze zugegen waren, auch in einer Stick  stoffatmosphäre härten, während Kontroll  proben der gleichen Harze, denen keine Me  tallsalze zugesetzt waren, unter den gleichen       Härtungsbedingungen    flüssig blieben.  



  Die löslichen     Metallsalze    können einzeln  oder in Form von Gemischen zweier oder  mehrerer Salze verwendet werden. Um den  Effekt, den sie auf die Härtung von     Polysilo-          xan-Harz    ausüben, eingehender studieren zu  können,

   wurde ein     Polysiloxan-Harz    durch  Hydrolyse und Kondensation einer Mischung  von 90     %        Methyl-trichlorsilan    und 10     %        Di-          methyldichlorsilan    hergestellt und das ent  standene Harz zu gleichen     Gewichtsteilen    in  einer Mischung von     Toluol    und     Butanol    ge  löst. Proben dieser Harzlösung wurden in       Probegefässen    im siedenden Wasserbad am       Rückfluss    und in     Gegenwart    bekannter Men  gen löslicher Metallsalze erhitzt.

   Die     Gelier-          zeit    gab die     katalytische    Wirksamkeit dieser  Salze auf die Härtung des Harzes an. Der  Katalysator wurde dem Harz kurz vor dem  Eintauchen des     Gefässes    zugesetzt und die  Zeit vom Augenblick des     Eintauchens    in das  siedende Wasserbad an gemessen. Mittels eines       Rührers,    der durch den mit dem Gefäss ver  bundenen     Rückflusskühler    in das Gefäss ein  geführt wurde, wurde die Harzlösung am       Anfang    ständig und während der Bestimmun  gen     mit    Unterbrechung gerührt.

   Ist der     Ge-          lierpunkt    erreicht, so bleibt beim Herauszie  hen des     Rührers    aus der Mischung ein Harz  faden am     Rührer    kleben. Dieser Endpunkt  ist sehr scharf; die nach dieser Methode er  mittelten Werte für die     Gelierzeiten    sind bis  auf 2     %    reproduzierbar. Mit einer Anzahl       Metall-naphthenaten,    die in der Harzlösung  löslich waren, wurde     eine    Serie derartiger  Versuche durchgeführt.

   Die Resultate dieser  Versuche sind in der folgenden Tabelle zu  sammengestellt (Gewichtsprozent Metall be  zogen auf Harzgehalt)    
EMI0003.0001     
  
    Metall <SEP> % <SEP> Metall <SEP> Gelierzeit <SEP> (Min.)
<tb>  Pb <SEP> 0,02 <SEP> 1
<tb>  K <SEP> 0,02 <SEP> 2
<tb>  Na <SEP> 0,02 <SEP> 3
<tb>  Sn <SEP> 0,04 <SEP> 3
<tb>  Mg <SEP> 0,02 <SEP> 22
<tb>  Fe <SEP> 0,02 <SEP> 33
<tb>  V <SEP> 0,02 <SEP> 36
<tb>  Co <SEP> 0,02 <SEP> 50
<tb>  Cd <SEP> 0,04 <SEP> 52
<tb>  Cu <SEP> 0,02 <SEP> 62
<tb>  Ba <SEP> 0,02 <SEP> 62
<tb>  Sr <SEP> 0,04 <SEP> 79
<tb>  Ce <SEP> 0,02 <SEP> 93
<tb>  Th <SEP> 0,02 <SEP> 114
<tb>  Cr <SEP> 0,02 <SEP> 125
<tb>  Mn <SEP> 0,02 <SEP> 137
<tb>  Zn <SEP> 0,02 <SEP> 141
<tb>  Al <SEP> 0,02 <SEP> 420
<tb>  Ni <SEP> 0,02 <SEP> 445
<tb>  Ca. <SEP> 0,02 <SEP> etwa <SEP> 8 <SEP> St.
<tb>  Hg <SEP> 0,02 <SEP> 18 <SEP> St.

         Zu Vergleichszwecken soll angegeben wer  den, dass die in den oben angegebenen Versu  chen verwendete, besondere Harzlösung unter  den genau gleichen Bedingungen auch nach  24 Stunden Erhitzen keine Anzeichen von     Ge-          lierung    aufwies, wenn kein     Katalysator    zu  gesetzt wurde. Wohlverstanden können Me  talle auch mit.     andern    Säureradikalen als sol  chen, die     Naphthenate    liefern, zwecks Salz  bildung kombiniert     werden,    ohne dass die     Här-          tungszeiten    sich wesentlich ändern - immer  vorausgesetzt, dass die Salze in der Harz  mischung löslich sind.  



  Im allgemeinen werden vorzugsweise die  löslichen Salze des Bleis, Zinns, Magnesiums  und     Cobalts    als Katalysatoren verwendet; sie  besitzen nicht nur eine ausgesprochene     Kata-          lysatorwirkung,    sondern scheinen auch die  elektrischen     Eigenschaften    der gehärteten  Produkte weniger zu     beeinflussen    als z. B.  die Natrium- und     Kaliumsalze.     



  Die Härtung von Filmen organischer     Poly-          siloxan-Harze,    die Bruchteile eines Prozents  an Blei, Zinn, Magnesium oder andern wirk  samen     Metällen    in Form ihrer     löslichen,    or-         ganischen    Salze enthielten, führte schon nach  wenigen Stunden bei<B>1501</B> C zu einem nicht  klebrigen Zustand, während Harze ohne     Ka-          talysatorzusatz    oft mehrtätiges Erhitzen auf  die gleiche Temperatur benötigten, um den  gleichen     Härtungsgrad    zu erzielen.

   Die Tat  sache, dass ein Zusatz kleiner Mengen dieser  Katalysatoren die Härtung von     Polysiloxan-          Harzen    bei tieferen Temperaturen ermöglicht,  macht     diese    Harze     besonders    zur Verwendung  als Überzugs- und Imprägniermittel für Pa  pier, Baumwolle, Leinen usw.,     Folienmaterial,     das bei den für die Härtung von     Polysiloxan-          Harzen    ohne     Katalysatorzusatz    nötigen hohen  Temperaturen zerstört würde, geeignet.

   Sei  denpapier, das mit einem dünnen Überzug  aus     Methyl-Polysiloxan-Harz    mit     Katalysator-          ztt.satz    überzogen und bei     l.50     C gehärtet  wurde, sieht einem Blatt     aus    regenerierter     Cel-          lulose    sehr ähnlich.

   Filme auf Glasstoff aus  verschiedenen     Methyl-Polysiloxan-Harzen,    her  gestellt durch Hydrolyse einer Mischung von       3Tethylsiliziumchloriden    und     Siliziumtetra-          chlorid,    mit 0,5      Jo    oder weniger einer Mi  schung von Blei und     Cobalt    in Form ihrer       Naphthensäuresalze,    liessen sich durch Här  tung in einer halben bis anderthalb Stunden  bei 250  C in einen nichtklebrigen Zustand  überführen und waren viel dicker als die  Kontrollfilme der gleichen Harze, die keinen  Katalysator enthielten; diese waren noch  nach mehrstündigem Erhitzen auf 250 bis  300  C klebrig.  



  Die     naehstehende        Tabelle    gibt. die relativen  Härtegrade von mit und ohne Katalysator  behandelten     Methyl-Polysiloxan-Harzen,    ge  messen an der     Benzolläslichkeit    der gehärteten  Harzfilme auf einer Unterlage von Glas  stoff, an.

    
EMI0003.0050     
  
    Katalysator <SEP> Einbrenn- <SEP> o/obenzollösl.
<tb>  temp.<B>15010</B> <SEP> Harz.
<tb>  keine <SEP> 1 <SEP> St. <SEP> 24,3
<tb>  0,01 <SEP> Pb <SEP> (Naphthenat) <SEP> 2 <SEP> St. <SEP> 11,7
<tb>  0,04 <SEP> Fe <SEP> ( <SEP>   <SEP> ) <SEP> 1 <SEP> St. <SEP> 10,5       Dass für diese Versuchsserie verwendete       1-Iethyl-Polysiloxan-Harz    wurde     aus    einer Mi-           sehimg    von 10 Teilen     Dimethyl-dichloxsilan     und 90 Teilen     Methyl-trichlorsilan    hergestellt.  Die Gewichtsdifferenz der gehärteten Proben  vor und nach 15     Minuten    Eintauchen in Ben  zol gibt den     benzollöslichen    Anteil des Harz  films an.

           Methyl-phenyl-Polysiloxan-Harze    härten in       Gegenwart    der hier beschriebenen     KataJysa-          toren    besonders schnell. Filme eines     Methyl-          phenyl-Harzes    mit     0,02,w,    Blei, bezogen auf  das Harzgewicht, wurden auf Papier-,     Me-          tall-    oder     Stoffunterlage    usw.

   nach 10 bis 20       Minuten    Erhitzen auf 170  C oder nach 30       bis    60     Minuten    Erhitzen auf 150  C     vollstän-          dig    trocken.  



       Polysiloxan-Harze    oder -Firnisse, die  Bruchteile     eines    Prozentes löslicher Metall  salze enthalten, lassen sich für viele     Isolie-          rungszwecke,    wo ein niedriger Verlustfaktor       und    eine gute     Alterangsbeständigkeit    verlangt  werden, verwenden. So können z. B. die Harze  mit     Katalysatorzusatz    mit Papier, Glasstoff,  Baumwolltuch oder anderem     Folienmaterial     kombiniert und die erhaltenen Produkte als       Kondensator-Dieletrika,    Draht- oder Kabel  isolation usw. verwendet werden.

   Die einen       Katalysator    enthaltenden Harze selbst können  zur Herstellung von     emailliertem    Draht die  nen, wobei keine hohen     Einbrenntemperaturen     nötig sind. Bei der     Anbringung    von     Firnissen     zum Füllen und Behandeln von Rohren kann  man mit Vorteil von der Tatsache Gebrauch  machen, dass die Katalysatoren die     Durchhär-          tung    dicker     Harzsektionen    in Abwesenheit  von Luft verbessern.  



  Harze mit     Katalysatorzusatz    können auch  vorteilhaft     als    Unterlage für Emailüberzüge,       besonders    für weisse oder hellfarbige, benützt  werden.     Methyl-phenyl-Polysiloxane    werden  ihrer schnellen Härtung,     ihrer    Härte, ihres  Hochglanzes und ihrer     Nichtverfärbbarkeit     bei hohen Temperaturen wegen     hierfür    be  vorzugt verwendet. So zeigte z.

   B. ein Email,  das durch Dispersion von     Titandioxyd    in  einer Lösung     eines        Methyl-phenyl-Polysiloxan-          Harzes    unter Zugabe     eines    Bruchteils eines  Prozentes     Bleinaphthenat    hergestellt worden    war, bei 150  C keine Verfärbung und nahm  bei 200  C eine nur leicht gelbliche Tönung  an. Bei keiner der beiden Temperaturen war  eine     Einbusse    an Glanz     zu    verzeichnen. Das  Email besass eine sehr .gute Wasserresistenz.  Natürlich kann man sich auch anderer Pig  mente als     Titandioxyd    bedienen.  



  Obwohl .die vorliegende     Erfindung    beson  ders an Hand von Beispielen     mit        Methyl-        und          Methyl-phenyyll-Polysiloxan-Harzen    beschrieben  wurde, soll doch betont werden, dass sie sich  weitgehend auf jedes lösliche     Polysiloxan-          Harz,    in dem die an das Silizium gebundenen       Kohlenwasserstoffradikale        Alkyle    (z.

   B.     Me-          thyl,    Äthyl,     Propyl    usw.),     Aryle        (Phenyl),          Alkaryle        (Tolyl)        und        Aralkyle        (Phenyl-          methyl)    darstellen,     anwenden    lässt. Derartige  Harze können auch 2 oder mehr verschiedene,  an das Silizium gebundene Radikale enthalten,  wie das z. B. bei den hier beschriebenen     Me-          thyl-phenyl-silan-Harzen    der Fall ist.

   Alle  diese Harze können in gewöhnlichen     Lösungs-          mitteln,    wie     Toluol,        Xylol,    Benzol, Mischungen  von     Toluol    und     Butanol,        aliphatischen        Petro-          leumkohlenwasserstoffen,    wie z. B.     Ligroin     usw., in     Lösung    gebracht werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I: Verfahren zur Herstellung einer Harz mischung mit verbesserten Reifungs- und Härtungseigenschaften, dadurch gekennzeich net, dass man einem Organo-Polysiloxan-Harz einen Härtungskatalysator in Form eines Me tallsalzes einer organischen Säure, welches im genannten Harz löslich ist, zusetzt. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass das Organo-Poly- siloxan-Harz im Durchschnitt mehr als eine und weniger als 2 Kohlenwasserstoffgruppen pro Siliziumatom enthält. 2. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Metallsalz in. derartigen Mengen vor liegt, dass der Metallgehalt, bezogen auf das Harzgewicht, 1 % nicht übersteigt. 3. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass ein Lösungsmittel zugesetzt wird. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn zeichnet, dass das Metallsalz ein Bleisalz einer Monocarbonsäure ist. 5. Verfahren nach Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass das Metallsalz ein Metallnaphthenat ist. 6. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Harz ein Alkyl-polysiloxan-Harz mit durchschnittlich 1 bis 2 Alkylgruppen pro Siliziumatom und das Metallnaphthenat ein Bleinaphthenat ist. 7.
    Verfahren nach Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass das Harz ein hitze- härtbares Methyl-plienyl-polysiloxan-Harz ist. B. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Harz ein Alethyl-phenyl-polysiloxan- Harz ist, in dem das Verhältnis der Summe der Methyl- und Phenylgruppen pro Silizium atom durchschnittlich grösser als 1 und kleiner als 2 ist. 9.
    Verfahren nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn zeichnet, dass als Harz ein Methyl-polysiloxan- Harz und als Lösungsmittel Toluol verwendet. wird. PATENTANSPRUCH II: Mischung, erhalten nach dem Verfahren des Patentanspruchs I.
CH264917D 1944-08-11 1947-07-10 Verfahren zur Herstellung von Harzmischungen mit verbesserten Reifungs- und Härtungseigenschaften. CH264917A (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1035293B (de) * 1955-08-08 1958-07-31 Licentia Gmbh Haerterkombination fuer Silikonharzlacke
DE1068841B (de) * 1959-11-12 Wacker-Chemic G.m.b.H., München Lufttrocknende Lacke auf Grundläge von Organosiliciumverbindungen
DE1270147B (de) * 1960-07-01 1968-06-12 Andrew A Halacsy Verfahren zum Aufbringen isolierender UEberzuege

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