CH258299A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Phthalocyaninreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der     Phthaloeyaninreihe.       Es wurde gefunden,     da:ss    man     Halogen-          phtha-locyanine    mit     aliphatischen,        alicycli-          sc:hen    oder     a.ro:matisichen        Mercaptoverb:indun-          gen    leicht kondensieren kann, wenn man die  Kondensation in Gegenwart eines Alkohols  und     gegebenenfalls    eines.     Kata,lysatoir#s    durch  führt.

   Zur     Kondensation    geeignete     Halogen-          phtha.locyanine    sind solche, wie sie durch       Ha.logenierung    von metallfreien oder metall  haltigen     Phthalo@cya.ninen    erhalten werden;

    ferner     o-olche,    die durch     Kondensation    von       Ha.logenrhthalsäure@a.nhydrden    (beispiels  weise 3- oder     4-Halo@genphthalsäureanhydrid,          Dihalo:geapihthalsäurea:nhydri:de,        Trihalogen-          phthalsäureanhydride    und     Tetraha,logen-          phthalsä.ure,a.nhydri:

  d)    mit Harnstoff und       Metallen,    oder metallabgebenden Mitteln,  oder durch     Kondensation    der entsprechenden       HaJogenphthalonitril-e    nach den für Herstel  lung von     P'hthailo,oyaninen    in Betracht kom  menden Methoden erhalten und in der     Be-          schreibung        als    symmetrische     lfalogenphthalo-          cyanine.    bezeichnet werden.

   Als     Merea:pto,-          verbindungen        weiriden    ein- oder     mehrwertige          a.liphati.sche,        alicyclische    oder     aromatische     M     erc:aptane    verwendet.

   Als Alkohole können  ein- oder mehrwertige, beispielsweise Methyl  alkohol,     Methylhexalin,        Amylalkohol,        Octyl-          alkohol,        Glyco:l,        Diae        thanola.min,        Benzyl-          alkohol,        P'henyl@aethylalkohol        us@w.    Verwen  dung finden.

   Vorteilhaft sind     hochsiedende          Alkohole    wie     Benzylalkoh        o1.    Die Konden  sation, die in An- oder     Abwesenheit    von       Katalysatoren        wie        Kupferpulver,    Kupfer-         salze    usw. erfolgen kann, wird folgender  massen .durchgeführt:

    Man erhitzt unter Rühren die     I-Ia;lo;den-          phthalocyanime    mit den     aliphatischen,        ali-          cyclischen    oder     :aromatisIchen        Mercaptover-          bindungen    in Gegenwart eines     sä.urlebinden-          den        Mittels,    z.

   B.     Ätzalkali,        Ätznatron,        Pott-          aisehce        us@w.,    in Anwesenheit eines Alkohols,       wobei    zweckmässig die     Ätzalka.lien    zuerst in  Alkohol gelöst werden.     Eventuell        währenid     der     Reaktilon    gebildetes Wasser wird zweck  mässig     @abdestilliert.        Die    zur Verwendung ge  langenden     I3ailogeniphthalo,oyanine    können  metallhaltig oder     metallfrei    .sein.

       Bei,    Ver  wendung metallfreier     Halogenphthalocyanine     kann mit der Kondensation noch eine     Metal-          lisierung    verbunden werden, indem man ent  sprechende Mengen von Metallen oder Metall  verbindungen     zusetzt.    Verwendet man an  Stelle der freien     Me:rcaptoverbindungen     deren     Metallverbindungen,    so kann auch       ohne    Zusatz von säurebindenden     Mitteln    ge  arbeitet werden. Die.

   Kondensation wird bei  150     bis    210',     vorzugsweise    bei 190 bis 205 ,  durchgeführt     und    die Kondensationsprodukte  können auf verschiedene Weise abgetrennt  werden, beispielsweise durch Filtration oder  durch Abtreiben des Alkohols durch Destil  lation,     Vakuumdestillation    oder     W:a:sser-          da.mpfde:

  stillation.    Bei der     Filtration        wird          vorteilhaft    noch     Methyl-    oder     Äthylalkohol     zugesetzt und das Reaktionsprodukt wird  mit     Alkolroil    und     Waesser    :gewaschen.

             Dass    vorliegende Verfahren     betrifft    die       Darstellung    eines Farbstoffes der     Phthalo-          cyaninreihe    und ist dadurch gekennzeichnet,  dass man<B>18%</B> Chlor     enthaltendes    Kupfer  phthalocyanin, wie     es!        -durch        Chlorierung    von       Kupferphthallocyanin    in Nitrobenzol bei       Gegenwart    von     Aluminiumchlorid    bei 180       Ibis    200      erhältlich        ist,

          in.        Gegenwart    von       Atzalkali    und     Benzylalkohol    mit     Thiaphenol     erhitzt. Die     neue    Verbindung ist     ein        graues     Pulver,     Üassich    in     Benzol    und Schwefel  säure,     mit        grüner    Farbe löst, und soll als  Pigmentfarbstoff Verwendung finden.

      <I>Beispiel:</I>  7     Teile        eines   <B>18%</B> Chlor     -enthaltenden          Kupferphthalocyanin,s,    :erhalten durch     Chlo-          rierung    von     Kupfelipihthalocyanin    in     Nitro-          benzol    bei Gegenwart von     Aluminiumchlorid     bei 180     bis    200 , werden mit 7,5 Teilen     Tbio-          phenol,    3,8 Teilen     Ätzalkali    und 50     Teilen          Benzylalkohol,

      gegebenenfalls unter Zusatz  von 0,2 Teilen     Kupferpulver,    so lange bei  180 bis     20f5     gerührt, bis .die Reaktion beendet         ist.    Bei 80 bis 100  wird mit 40 Teilen  Äthylalkohol versetzt und der Farbstoff       dnreh        Filtration,    Auswaschen     reit    Alkohol  und     Wasser    abgetrennt. Nach     .dem    Trocknen  erhält man ein     grünes    Pulver.

   Der Farb  stoff löst sich in     Benzol    und in Schwefel  säure, mit grüner     Farbe    und soll als Pigment  farbstoff     Verwendung    finden,     wobei    man       reinfrüne    Auf     striühe    bekommt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines. Farb stoffes der Phthalocya-ninreihe, dadurch ge- kennzeichnet,,dass mau 1870 Chlor enthalten des gupferphthalocyanin, wie es durch Chlariorung von Kupferphthalocyanin in Nitrobenzol bei Gegenwart von Aluminium chlorid bei 180 bis 200 erhältlich ist,

   in Gegenwart -von Ä'tzkali und Benzylalkohal mit Thiophenol erhitzt. Die neue Verbindung ist ein grünes Pulver, dass sich in Benzol und Schwefelsäure mit grüner Farbe löst, und soll als Pigmentfarbstoff Verwendung fin den.